JP2016027605A - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016027605A JP2016027605A JP2015022734A JP2015022734A JP2016027605A JP 2016027605 A JP2016027605 A JP 2016027605A JP 2015022734 A JP2015022734 A JP 2015022734A JP 2015022734 A JP2015022734 A JP 2015022734A JP 2016027605 A JP2016027605 A JP 2016027605A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- ring
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 261
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 150
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 36
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 36
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 30
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 13
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 4
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 BRSRUYVJULRMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 202
- -1 biphenyldiyl group Chemical group 0.000 description 95
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 41
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 41
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 32
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 19
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 19
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 17
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 10
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 7
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- MJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N lansoprazole Chemical compound CC1=C(OCC(F)(F)F)C=CN=C1CS(=O)C1=NC2=CC=CC=C2N1 MJIHNNLFOKEZEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 5
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 125000005107 alkyl diaryl silyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100152731 Arabidopsis thaliana TH2 gene Proteins 0.000 description 2
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical class C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1I JXMZUNPWVXQADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-[4-[4-(n-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XOYZGLGJSAZOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000001572 beryllium Chemical class 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical compound NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000003996 delayed luminescence Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- JWVIPHYUPQJQSW-UHFFFAOYSA-N fluoranthen-1-amine Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3N JWVIPHYUPQJQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[13.10.1.12,6.011,26.017,25.018,23.010,27]heptacosa-1(25),2,4,6(27),7,9,11,13,15(26),17,19,21,23-tridecaene Chemical class C=12C3=CC=CC2=CC=CC=1C1=CC=CC2=C1C3=C1C=C3C=CC=CC3=C1C2 WIAWDMBHXUZQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)anilino)phenyl]phenyl]-9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical group C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZYZZKOUCVXTOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRQQLYBYHLJSDI-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=4N(C=5C=CC=CC=5)C5=CC=CC=C5C=4C=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 SRQQLYBYHLJSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N pyrene-2,7-diamine Chemical class C1=C(N)C=C2C=CC3=CC(N)=CC4=CC=C1C2=C43 JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であり、前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化1】
【選択図】なし
Description
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機EL素子は、内部量子効率25%が限界といわれており、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつある。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機EL素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
例えば、TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence、熱活性化遅延蛍光)機構が研究されている。このTADF機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差(ΔST)の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、2012年3月22日、261−262ページ』に記載されている。このTADF機構を利用した有機EL素子が、例えば、特許文献1や非特許文献1に開示されている。
しかしながら、有機EL素子としては、発光効率をさらに向上させる必要がある。
(有機EL素子の素子構成)
本実施形態に係る有機EL素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層少なくとも一層からなる。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、障壁層等の有機EL素子で採用され得る層を含んでいてもよい。
(a)陽極/発光層/陰極
(b)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/陰極
(c)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(d)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/障壁層/電子注入・輸送層/陰極
上記の中で(d)の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つ」を意味する。有機EL素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機EL素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8、および電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
有機EL素子1の発光層5は、第一の化合物および第二の化合物を含む。発光層5は、金属錯体を含んでもよいが、本実施形態では、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
本実施形態の第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。本実施形態の第一の化合物は、金属錯体ではない。
Xaは、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
Xb、Xc、Xd、およびXeは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
ただし、Xa、Xb、Xc、Xd、およびXeの少なくとも一つは、NR1であり、XbおよびXcが同時に単結合となることはなく、XdおよびXeが同時に単結合となることはなく、
R1は、水素原子、または置換基であり、R1が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、および
−L1−R2で表される基からなる群から選択され、
複数のR1がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
L1は、単結合、または連結基であり、L1が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、複数L1がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
R2〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、R2〜R4が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR2,R3,およびR4がある場合は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Z1,Z2,Z3,およびZ4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環からなる群から選択される環構造である。
なお、本明細書において、Xeが表すのは、キセノンの元素記号ではない。
前記一般式(1)において、例えばZ1がベンゼン環である場合、Z1とXaと単結合とは、以下の結合様式を有する(波線部分は、Z2との結合箇所を表す)。
熱活性遅延蛍光性を実現させる有機化合物の一例として、分子内でドナー部位(電子供与性を有する部位)とアクセプター部位(電子受容性を有する部位)とを結合させた化合物が挙げられる。前記一般式(1)で表される第一の化合物が含有する窒素原子が増えると、第一の化合物のドナー部位の電子供与性が高まり、第一の化合物のアクセプター部位の電子受容性とのバランスが好適になる。その結果、第一の化合物は、遅延蛍光発光性の材料として、好ましい性質を有する。
R1,R2,およびL1は、前記一般式(1)におけるR1,R2,およびL1とそれぞれ同義であり、
X1は、酸素原子、硫黄原子、NR10、またはCR11R12であり、
Y11,Y12,Y13,Y14,Y15,Y16,Y17,Y18,Y19,Y20,Y21,およびY22は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR13であり、
R10,R11,R12,およびR13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、R10,R11,R12,およびR13が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR13は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR13のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R13同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
Y1〜Y5は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR14であり、
R14は、水素原子または置換基であり、R14が置換基である場合の置換基としては、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換シリル基、
置換ホスフィンオキシド基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR14は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR14のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R14同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
前記一般式(11)において、波線部分は、前記L1との結合箇所を表す。
前記R2にシアノ基が置換される場合、1つまたは2つであることも好ましい。一方で、前記R2にシアノ基が置換される場合、3つ以上であることも好ましい。
前記一般式(11i),(11j),(11k),(11m),(11n),(11p),(11q),(11r),および(11s)で表される基の中では、例えば、前記一般式(11q)で表される基が好ましく、RaおよびRbは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択されることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜20の複素環基からなる群から選択されることがより好ましい。前記一般式(11i),(11j),(11k),(11m),(11n),(11p),(11q),(11r),および(11s)において、波線部分は、前記L1との結合箇所を表す。
また、前記L1は、フェニレン基、ビフェニルジイル基またはナフチレン基であることが好ましく、フェニレン基またはビフェニルジイル基であることがより好ましく、p−フェニレン基がさらに好ましい。前記L1の置換基としては、フェニル基、アルキル基、およびシアノ基の少なくともいずれかが好ましい。
本実施形態において、置換シリル基は、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、および置換もしくは無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
本実施形態において、置換ホスフィンオキシド基は、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることがより好ましい。
遅延蛍光(熱活性化遅延蛍光)については、「有機半導体のデバイス物性」(安達千波矢編、講談社発行)の261〜268ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔE13を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光(Thermally Activated delayed Fluorescence, TADF)が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図10.38で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡PL(Photo Luminescence)測定により確認できる。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のPL励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
本実施形態の過渡PL測定装置100は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部101と、測定試料を収容する試料室102と、測定試料から放射された光を分光する分光器103と、2次元像を結像するためのストリークカメラ104と、2次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ105とを備える。なお、過渡PLの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室102に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が12質量%の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室102に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部101からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して90度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器103で分光し、ストリークカメラ104内で2次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する2次元画像を得ることができる。この2次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該2次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線(過渡PL)を得ることができる。
図3には、薄膜試料Aおよび薄膜試料Bについて測定した過渡PLから得た減衰曲線が示されている。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図2の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施形態においては、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上であることが好ましい。
Prompt発光とDelay発光の量は、“Nature 492, 234−238, 2012”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光およびDelay発光の量の算出に使用される装置は、前記文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光発光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物TH−2とを、第一の化合物の割合が12質量%となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚100nmの薄膜を形成した試料を使用することができる。
前記第一の化合物は、例えば、下記実施例に記載した方法により製造することができる。
本実施形態の第二の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、その発光色や発光波長は特に限定されない。
例えば、第二の化合物は、黄色、緑色、または青色の蛍光発光を示すことが好ましく、緑色または青色の蛍光発光を示すことがより好ましく、緑色の蛍光発光を示すことがさらに好ましい。
また、例えば、第二の化合物は、主ピーク波長が500nm以上600nm以下の蛍光発光を示すことが好ましく、主ピーク波長が510nm以上550nm以下の蛍光発光を示すことがより好ましい。
主ピーク波長とは、測定対象化合物が10−5モル/リットル以上10−6モル/リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、蛍光量子収率の高い材料であることが好ましい。
X3は、環形成炭素数10〜40の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基を示し、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基を示し、
L11,L12,およびL13は、それぞれ独立に、単結合または連結基を示し、L11,L12,およびL13が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
pは1〜4の整数を示す。
なお、L11およびL13が単結合のとき、Ar11とX3とが互いに結合して環を形成してもよく、L12およびL13が単結合のとき、Ar12とX3とが互いに結合して環を形成してもよい。
特に、X3がアントラセンの残基である場合、第二の化合物は、9,10−置換アントラセンまたは2,6−置換アントラセンが好ましい。前記X3がピレンの残基である場合、第二の化合物は、1,6−置換ピレンまたは3,8−置換ピレンが好ましい。前記X3がクリセンの残基である場合、第二の化合物は、6,12−置換クリセンが好ましい。
aは、0または1であり、
aが0の場合、L2とAr2とが直接結合し、Ar1,Ar2,R121,R122,R123,R124,R125,R126,R127,およびR128の少なくとも2つが下記一般式(21)で表される基であり、
aが1の場合、Ar1,Ar2,R121,R122,R123,R124,R125,R126,R127,R128,R131,R132,R133,R134,R135,R136,R137,およびR138の少なくとも2つが下記一般式(21)で表される基であり、
下記一般式(21)で表される基以外のAr1,Ar2,R121,R122,R123,R124,R125,R126,R127,R128,R131,R132,R133,R134,R135,R136,R137,およびR138は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ar1,Ar2,R121,R122,R123,R124,R125,R126,R127,R128,R131,R132,R133,R134,R135,R136,R137,およびR138が置換基である場合の置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群から選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、L1およびL2が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される。
R121〜R128,R131〜R138のうち、2つ以上が置換基である場合、置換基どうしは互いに結合して環を形成してもよい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基である。
また、前記一般式(20)において、前記aが0であり、前記R122およびR126が、前記一般式(21)で表される基であることも好ましい。
また、前記一般式(20)において、前記aが1であり、前記Ar1およびAr2が、前記一般式(21)で表される基であることも好ましい。
第二の化合物は、例えば、国際公開第2004/092111号(WO2004/092111A1)および国際公開第2011/096506号(WO2011/096506A1)等に記載された方法に従い、製造することができる。
本実施形態の有機EL素子では、第一の化合物としてΔST(M1)が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機EL素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をTADF機構と呼ぶ。
図4は、発光層における第一の化合物および第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図4において、S0は、基底状態を表し、S1(M1)は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M1)は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、S1(M2)は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、T1(M2)は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図4中のS1(M1)からS1(M2)へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。なお、本実施形態では、最低励起一重項状態S1と最低励起三重項状態T1との差を、ΔSTとして定義する。
図4に示すように、第一の化合物としてΔST(M1)の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態T1(M1)は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態S1(M1)に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態S1(M1)から第二の化合物の最低励起一重項状態S1(M2)へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態S1(M2)からの蛍光発光を観測することができる。このTADF機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を100%まで高めることができると考えられている。
また、本実施形態において、第一の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M1)は、第二の化合物の77[K]におけるエネルギーギャップT77K(M2)よりも大きいことが好ましい。
本実施形態の有機EL素子1における発光層5の膜厚は、好ましくは5nm以上50nm以下、より好ましくは7nm以上50nm以下、さらに好ましくは10nm以上50nm以下である。5nm未満では発光層5の形成が困難となり、色度の調整が困難となるおそれがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇するおそれがある。
本実施形態の有機EL素子1では、発光層5において、第一の化合物の含有率は、90質量%以上99質量%以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、1質量%以上10質量%以下であることが好ましい。発光層5における第一の化合物および第二の化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。なお、本実施形態は、発光層5に、第一の化合物および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
基板2は、有機EL素子1の支持体として用いられる。基板2としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板2上に形成される陽極3には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極3上に形成される有機層のうち、陽極3に接して形成される正孔注入層6は、陽極3の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極3を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層6は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3−f:20,30−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
正孔輸送層7は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層7には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層7には、CBP、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4−ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層5に近い側に配置することが好ましい。
電子輸送層8は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層8には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3−ビス[5−(ptert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層8として用いてもよい。また、電子輸送層8は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層8には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)](略称:PF−BPy)などを用いることができる。
電子注入層9は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層9には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極4からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層9に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層8を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極4には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極4を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層9を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極4を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
本実施形態の有機EL素子1の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法や湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などが挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などが挙げられる。
本実施形態の有機EL素子1の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が6であり、キナゾリン環は、環形成原子数が10であり、フラン環は、環形成原子数が5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合(スピロフルオレン環を含む)、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が6〜20であることが好ましく、6〜14であることがより好ましく、6〜12であることが更に好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。1−フルオレニル基、2−フルオレニル基、3−フルオレニル基および4−フルオレニル基については、9位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における環形成原子数5〜30の複素環基(ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。)としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基などが挙げられる。
本実施形態における複素環基の環形成原子数は、5〜20であることが好ましく、5〜14であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−ジベンゾチオフェニル基、2−ジベンゾチオフェニル基、3−ジベンゾチオフェニル基、4−ジベンゾチオフェニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、9−カルバゾリル基が特に好ましい。1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基および4−カルバゾリル基については、9位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基が置換されていることが好ましい。
本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜6であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、ネオペンチル基が特に好ましい。
本実施形態における炭素数3〜30のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、3〜10であることが好ましく、5〜8であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基が1以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本実施形態における炭素数3〜30のアルキルシリル基としては、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−n−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−n−プロピルシリル基、ジメチル−n−ブチルシリル基、ジメチル−t−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における3つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を2つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を1つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、8〜30であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数1〜30のアルキル基で例示したアルキル基を1つ有し、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を2つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、13〜30であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数6〜30のアリール基を3つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、18〜30であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数1〜30のアルコキシ基が1以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
環形成炭素数6〜30のアリールチオ基は、−SRWと表される。このRWの例として、上記環形成炭素数6〜30のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、6〜20であることが好ましい。
また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素(Protium)、重水素(Deuterium)、三重水素(Tritium)を包含する。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によって更に置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数XX〜YYのZZ基」という表現における「炭素数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数XX〜YYのZZ基」という表現における「原子数XX〜YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る有機EL素子用材料は、前記一般式(1)で表される第一の化合物と、蛍光発光性の第二の化合物とを含む。
第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
蛍光発光性の第二の化合物としては、前述の、有機EL素子に係る第二の化合物と同様の化合物を用いることができる。
有機EL素子用材料は、本実施形態に係る第一の化合物および第二の化合物のみから構成されていてもよいし、他の化合物を含んで構成されていてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機EL素子1は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレットもしくはパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、もしくは車両用灯具等が挙げられる。
第二実施形態に係る有機EL素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
第二実施形態の有機EL素子としては、前記一般式(10)で表される第一の化合物において、前記L1が単結合であり、前記R1と前記R2とが同じである場合や、前記一般式(10A)で表される第一の化合物において、前記R1と前記L1とが同じであり、前記R3と前記R2とが同じである場合が挙げられる。第二実施形態における第一の化合物は、例えば下記一般式(30)で表すことができる。
第二実施形態の有機EL素子は、発光層に含まれる第一の化合物が、下記一般式(30)で表される点で第一実施形態の有機EL素子1と相違し、その他の点については第一実施形態と同様である。第二実施形態の有機EL素子が備える発光層は、下記一般式(30)で表される第一の化合物と、第一実施形態で説明した第二の化合物とを含む。本実施形態の第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物であることが好ましい。また、本実施形態の第一の化合物は、金属錯体ではない。本実施形態では、発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましく、燐光発光性の金属錯体以外の金属錯体も含まないことが好ましい。
R21およびR22は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基であり、R21およびR22は同じであり、
L21およびL22は、それぞれ、単結合または連結基であり、L21およびL22が連結基である場合の連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基であり、L21およびL22は同じであり、
Y11,Y12,Y13,Y14,Y15,Y16,Y17,Y18,Y19,Y20,Y21,およびY22は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR13であり、
X1は、酸素原子、硫黄原子、NR10、またはCR11R12であり、
R10,R11,R12,およびR13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、R10,R11,R12,およびR13が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR13は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR13のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R13同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層や正孔輸送層)に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
(1)化合物(1−1)の合成
化合物(1−1)の合成スキームを次に示す。
化合物(1−1)の収量は15.9gであり、収率は93%であった。
化合物(1−2)の合成スキームを次に示す。
化合物(1−2)の収量は26.5gであり、収率は66%であった。
化合物(1−3)の合成スキームを次に示す。
反応終了後、蒸留を行い、残った亜リン酸トリエチル、および亜リン酸トリエチル残渣を除去した。得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、淡黄色の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーでの精製において、展開溶媒としてヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を用いた。混合溶媒における混合比率としては、ヘキサン:ジクロロメタン=10:1、5:1、1:1の順番に徐々に変化させて、目的物を流出させた。
化合物(1−3)の収量は12.1gであり、収率は54%であった。
化合物(1−4)の合成スキームを次に示す。
反応終了後、不溶物をセライト(登録商標)で濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、および濃縮した。濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。シリカゲルクロマトグラフィーでの精製において、展開溶媒としてヘキサンおよびジクロロメタンの混合溶媒を用いた。混合溶媒における混合比率としては、ヘキサン:ジクロロメタン=10:1、5:1の順番に徐々に変化させて、目的物を流出させた。
化合物(1−4)の収量は3.38gであり、収率は40%であった。
化合物GH−1の合成スキームを次に示す。
反応終了後、試料溶液をトルエン5000mLに加えて、110℃に加熱し、不溶物をセライトおよびシリカゲルに通して濾別した。濾液を濃縮して得られた固体を、トルエンで繰り返し洗浄することにより、目的物(化合物GH−1)を固体とし得た。
化合物GH−1の収量は2.77gであり、収率は76%であった。
FD−MS(Field Desorption Mass Spectrometry)分析の結果、分子量729に対してm/e=729であった。
次に、化合物GH−1の遅延蛍光発光性を測定した。測定方法および算出方法を以下に示す。
遅延蛍光発光性は図2に示す装置を利用して過渡PLを測定することにより確認した。前記化合物GH−1と前記化合物TH−2とを、化合物GH−1の割合が12質量%となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚100nmの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物GH−1が吸収する波長のパルス光(パルスレーザーから照射される光)で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるPrompt発光(即時発光)と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるDelay発光(遅延発光)とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上を意味する。化合物GH−1はDelay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることを確認している。Prompt発光とDelay発光の量は、“Nature 492, 234−238, 2012”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Prompt発光とDelay発光の量の算出に使用される装置は、図2の装置や文献に記載された装置に限定されるものではない。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
化合物GH−1の他、有機EL素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT−1を蒸着し、HI膜上に膜厚80nmの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物GH−1と、第二の化合物としての化合物GDと、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物GH−1の濃度を99質量%とし、化合物GDの濃度を1質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物HBを蒸着し、膜厚5nmの障壁層を形成した。
次に、この障壁層上に、化合物ETを蒸着し、膜厚20nmの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(80) / HT-2(10) / GH-1 : GD (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(20) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合(質量%)を示す。
比較例1の有機EL素子は、実施例1の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−2を用いたこと以外は、実施例1と同様にして作製した。
比較例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(80) / HT-2(10) / GH-2 : GD (25, 99%: 1%) / HB(5) / ET(20) / LiF(1) / Al(80)
実施例1および比較例1において作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
電流密度が0.1mA/cm2、1mA/cm2、または10mA/cm2となるようにITO透明電極と金属Al陰極との間に通電したときの電圧(単位:V)を計測した。
電流密度が0.1mA/cm2、1mA/cm2、または10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の輝度およびCIE1931色度座標(x、y)を、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)で計測した。
電流密度が0.1mA/cm2、1mA/cm2、または10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、上記分光放射輝度計で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率(単位:cd/A)および電力効率η(単位:lm/W)を算出した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λpを求めた。
電流密度が0.1mA/cm2、1mA/cm2、または10mA/cm2となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
実施例1で用いた化合物GH−1の主骨格(下記式(L−1)で表される骨格)のように、環が7つ縮合した縮合七環のラダー骨格は、比較例1で用いた化合物のフェノキサジン骨格と比較して、ドナー性が強い。これにより、実施例1の化合物GH−1において、HOMO準位およびLUMO準位の電子状態が、熱活性遅延蛍光性を有するのに適した状態になると考えられる。その結果、実施例1で用いた第一の化合物から、第二の化合物である蛍光発光性化合物に効率よくエネルギーを移動させることができ、高効率な有機EL素子を得ることができたと考えられる。本実施例では、第一の化合物と、第二の化合物としての蛍光発光性化合物であるジアミノアントラセン誘導体との組み合わせが好適であった。
実施例2〜10に係る有機EL素子の作製には、前記実施例で用いた化合物の他に、下記化合物も用いた。
化合物GH−3および化合物GH−4の遅延蛍光発光性を確認した。測定方法および算出方法は前述と同様である。化合物GH−3および化合物GH−4については、Delay発光(遅延発光)の量がPrompt発光(即時発光)の量に対して5%以上あることを確認している。
有機EL素子を以下のように作製し、評価した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物HT−1を蒸着し、HI膜上に膜厚110nmの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物HT−2を蒸着し、膜厚15nmの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物GH−1と、第二の化合物としての化合物GD−2と、を共蒸着し、膜厚25nmの発光層を形成した。発光層における化合物GH−1の濃度を99質量%とし、化合物GD−2の濃度を1質量%とした。
次に、この発光層上に、化合物HBを蒸着し、膜厚5nmの障壁層を形成した。
次に、この障壁層上に、化合物ETを蒸着し、膜厚35nmの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入性電極(陰極)を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
実施例2の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-1 : GD-2 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における各化合物の割合(質量%)を示す。
実施例3の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GD−2に代えて化合物GD−3を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例3の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-1 : GD-3 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例4の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−3を用い、化合物GD−2に代えて化合物GD−4を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例4の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-3 : GD-4 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例5の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−4を用い、化合物GD−2に代えて化合物GD−4を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例5の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-4 : GD-4 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例6の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GD−2に代えて化合物GD−5を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例6の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-1 : GD-5 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例7の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−3を用い、化合物GD−2に代えて化合物GD−5を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例7の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-3 : GD-5 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例8の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−4を用い、化合物GD−2に代えて化合物GD−5を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例8の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-4 : GD-5 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例9の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GD−2に代えて化合物GD−6を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例9の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-1 : GD-6 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例10の有機EL素子は、実施例2の発光層における化合物GH−1に代えて化合物GH−3を用い、化合物GD−2に代えて化合物GD−6を用いたこと以外は、実施例2と同様にして作製した。
実施例10の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130) / HI(5) / HT-1(110) / HT-2(15) / GH-3 : GD-6 (25, 99% : 1%) / HB(5) / ET(35) / LiF(1) / Al(80)
実施例2〜10において作製した有機EL素子について、駆動電圧、輝度、CIE1931色度、電流効率L/J、電力効率η、主ピーク波長λp、および外部量子効率EQEの評価を行った。評価方法は、前述と同様である。なお、実施例2〜10では、有機EL素子を駆動させる際の電流密度を、0.10mA/cm2、1.00mA/cm2、または10mA/cm2とした。各評価の結果を表2に示す。
実施例2〜10で用いた化合物GH−1、化合物GH−3、および化合物GH−4の主骨格(前記式(L−1)で表される骨格)のように、環が7つ縮合した縮合七環のラダー骨格は、環が2〜3つ程度縮合した縮合環と比較してドナー性が強い。これにより、実施例2〜10の化合物GH−1、化合物G−3、および化合物G−4において、HOMO準位およびLUMO準位の電子状態が、熱活性遅延蛍光性を有するのに適した状態になると考えられる。その結果、実施例2〜10で用いた第一の化合物から、第二の化合物である蛍光発光性化合物に効率よくエネルギーを移動させることができ、高効率な有機EL素子を得ることができたと考えられる。本実施例では、第一の化合物と、第二の化合物としての蛍光発光性化合物である、ジアミノアントラセン誘導体、アミノフルオランテン誘導体、またはジアミノピレン誘導体との組み合わせが好適であった。
7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。
Claims (30)
- 陽極と、
発光層と、
陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物および第二の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
Xaは、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
Xb、Xc、Xd、およびXeは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
ただし、Xa、Xb、Xc、Xd、およびXeの少なくとも一つは、NR1であり、XbおよびXcが同時に単結合となることはなく、XdおよびXeが同時に単結合となることはなく、
R1は、水素原子、または置換基であり、R1が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、および
−L1−R2で表される基からなる群から選択され、
L1は、単結合、または連結基であり、L1が連結基である場合の連結基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
R2〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、R2〜R4が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環からなる群から選択される環構造である。) - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、遅延蛍光発光性の化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1または請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Z1,前記Z2,前記Z3,および前記Z4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Xa,前記Xb,前記Xc,前記Xd,および前記Xeのうち2つ以上が、それぞれ独立して、NR1である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R1の少なくとも一つは、−L1−R2で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式(10)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1,R2,およびL1は、前記一般式(1)におけるR1,R2,およびL1とそれぞれ同義であり、
X1は、酸素原子、硫黄原子、NR10、またはCR11R12であり、
Y11〜Y22は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR13であり、
R10〜R13は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、R10〜R13が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR13は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR13のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R13同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。) - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R1および前記R2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される置換基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6または請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R1と前記−L1−R2で表される基とが、互いに異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R1は、無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される置換基であり、前記L1は、連結基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式(10A)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項10に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R1と前記L1とが同じであり、前記R3と前記R2とが同じである有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記X1は、酸素原子または硫黄原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項6から請求項12のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Y11〜Y22は、それぞれ独立にCR13であり、前記R13は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R2は、下記一般式(11)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
Y1〜Y5は、それぞれ独立に、窒素原子またはCR14であり、
R14は、水素原子または置換基であり、R14が置換基である場合の置換基としては、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換シリル基、
置換ホスフィンオキシド基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
複数のR14は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のR14のうち少なくとも2つが置換基である場合、置換基R14同士は、互いに結合して環構造が構築されていてもよい。) - 請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Y1〜Y5は、それぞれ独立に、CR14である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Y1〜Y5のうち少なくとも一つが窒素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14から請求項16のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Y1〜Y5のうち少なくとも一つがCR14であり、前記R14の少なくとも一つが、シアノ基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項14から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R2は、下記一般式(11a)で表される基、下記一般式(11b)で表される基、下記一般式(11c)で表される基、下記一般式(11d)で表される基、または下記一般式(11e)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項14から請求項17のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記R2は、下記一般式(11f)で表される基、下記一般式(11g)で表される基、または下記一般式(11h)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項18または請求項19に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記Y1〜Y5は、それぞれ独立に、CR14であり、前記R14は、水素原子である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項20のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式(2)で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であり、下記一般式(2)で表される部分構造が複数ある場合、複数の部分構造は互いに同一または異なる有機エレクトロルミネッセンス素子。
X3は、環形成炭素数10〜40の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基を示し、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基を示し、
L11〜L13は、それぞれ独立に、単結合または連結基を示し、L11〜L13が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
pは1〜4の整数を示す。) - 請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記X3は、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、アントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、クリセン、ピセン、ジフェニルアントラセン、フルオレン、トリフェニレン、ルビセン、ベンゾアントラセン、フェニルアントラセン、ビスアントラセン、ジアントリルベンゼン、およびジベンゾアントラセンからなる群から選択される縮合芳香族炭化水素環の残基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項22のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物は、下記一般式(20)で表される化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。
aは、0または1であり、
aが0の場合、L2とAr2とが直接結合し、Ar1,Ar2,R121〜R128の少なくとも2つが下記一般式(21)で表される基であり、
aが1の場合、Ar1,Ar2,R121〜R128,R131〜R138の少なくとも2つが下記一般式(21)で表される基であり、
下記一般式(21)で表される基以外のAr1,Ar2,R121〜R128,R131〜R138は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、Ar1,Ar2,R121〜R128,R131〜R138が置換基である場合の置換基は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30のアルキニル基、
置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜20のトリフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアラルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群から選択され、
L1およびL2は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、L1およびL2が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される。)
L11,L12およびL13は、それぞれ独立に、単結合または連結基を示し、L11〜L13が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
Ar11およびAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択される基である。)] - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記aが0であり、
前記Ar1および前記Ar2が、前記一般式(21)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記aが0であり、
前記R122および前記R126が、前記一般式(21)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記aが1であり、
前記Ar1および前記Ar2が、前記一般式(21)で表される基である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項26のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項27のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層と前記陰極との間に、電子輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項28のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
- 下記一般式(1)で表される第一の化合物と、
蛍光発光性の第二の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
Xaは、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
Xb、Xc、Xd、およびXeは、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、NR1、またはCR3R4であり、
ただし、Xa、Xb、Xc、Xd、およびXeの少なくとも一つは、NR1であり、XbおよびXcが同時に単結合となることはなく、XdおよびXeが同時に単結合となることはなく、
R1は、水素原子、または置換基であり、R1が置換基である場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基、および
−L1−R2で表される基からなる群から選択され、
L1は、単結合、または連結基であり、L1が連結基である場合の連結基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
R2〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、R2〜R4が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1〜30のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基からなる群から選択され、
Z1、Z2、Z3、およびZ4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環、および
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環からなる群から選択される環構造である。)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015022734A JP6387311B2 (ja) | 2014-06-26 | 2015-02-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
PCT/JP2015/067741 WO2015198987A1 (ja) | 2014-06-26 | 2015-06-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
US14/908,060 US20160211462A1 (en) | 2014-06-26 | 2015-06-19 | Organic electroluminescent element, material for organic electroluminescent elements, and electronic device |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014131947 | 2014-06-26 | ||
JP2014131947 | 2014-06-26 | ||
JP2015022734A JP6387311B2 (ja) | 2014-06-26 | 2015-02-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016027605A true JP2016027605A (ja) | 2016-02-18 |
JP6387311B2 JP6387311B2 (ja) | 2018-09-05 |
Family
ID=54938071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015022734A Active JP6387311B2 (ja) | 2014-06-26 | 2015-02-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160211462A1 (ja) |
JP (1) | JP6387311B2 (ja) |
WO (1) | WO2015198987A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9902687B2 (en) | 2014-09-19 | 2018-02-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound |
WO2022264857A1 (ja) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子およびその製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107667102B (zh) | 2015-03-27 | 2021-10-22 | 辛诺拉有限公司 | 邻位取代热激活延迟荧光材料以及包括此的有机发光元件 |
CN106687461A (zh) | 2015-08-28 | 2017-05-17 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
US20230312458A1 (en) * | 2020-07-03 | 2023-10-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting device, light-emitting apparatus, electronic device, and alighting device |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011070963A1 (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
US20120168734A1 (en) * | 2009-08-11 | 2012-07-05 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing 5-membered heterocycles, organic light-emitting device using same, and terminal comprising the latter |
WO2012133188A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013041176A1 (de) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Merck Patent Gmbh | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2014503502A (ja) * | 2010-11-24 | 2014-02-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
WO2014057684A1 (ja) * | 2012-10-11 | 2014-04-17 | 出光興産株式会社 | ラダー化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014092083A1 (ja) * | 2012-12-10 | 2014-06-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014106524A2 (de) * | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014208698A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW565604B (en) * | 2001-04-25 | 2003-12-11 | Toray Industries | Pyrromethene metal complex, material of luminescent element using it and luminescent element |
US6833202B2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-12-21 | City University Of Hong Kong | Electroluminescent devices |
US20070152568A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Chun-Liang Lai | Compounds for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the same |
US20080074034A1 (en) * | 2006-09-22 | 2008-03-27 | Jou Jwo-Huei | Organic Light Emitting Diode Device and Light Emitting Layer Manufacture Method Thereof |
JP5624270B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2014-11-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101741415B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2017-05-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US20100295445A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR101823704B1 (ko) * | 2010-02-05 | 2018-01-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 아미노안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
US20170092875A1 (en) * | 2014-03-18 | 2017-03-30 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
-
2015
- 2015-02-06 JP JP2015022734A patent/JP6387311B2/ja active Active
- 2015-06-19 US US14/908,060 patent/US20160211462A1/en not_active Abandoned
- 2015-06-19 WO PCT/JP2015/067741 patent/WO2015198987A1/ja active Application Filing
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120168734A1 (en) * | 2009-08-11 | 2012-07-05 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing 5-membered heterocycles, organic light-emitting device using same, and terminal comprising the latter |
WO2011070963A1 (ja) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | 新日鐵化学株式会社 | 有機発光材料及び有機発光素子 |
JP2014503502A (ja) * | 2010-11-24 | 2014-02-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
WO2012133188A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013041176A1 (de) * | 2011-09-21 | 2013-03-28 | Merck Patent Gmbh | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2014057684A1 (ja) * | 2012-10-11 | 2014-04-17 | 出光興産株式会社 | ラダー化合物、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014092083A1 (ja) * | 2012-12-10 | 2014-06-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2014106524A2 (de) * | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2014208698A1 (ja) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9902687B2 (en) | 2014-09-19 | 2018-02-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound |
US10118889B2 (en) | 2014-09-19 | 2018-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound |
US10435350B2 (en) | 2014-09-19 | 2019-10-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminecence device |
WO2022264857A1 (ja) * | 2021-06-15 | 2022-12-22 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160211462A1 (en) | 2016-07-21 |
WO2015198987A1 (ja) | 2015-12-30 |
JP6387311B2 (ja) | 2018-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6761796B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および化合物 | |
JP6374329B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 | |
JP5905916B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP6742236B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP6378106B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP6754422B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2016056559A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 | |
WO2018088472A1 (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP2016115940A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
WO2017146191A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP2019165101A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2018066536A1 (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
WO2017115788A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
KR20220038370A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP6387311B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器 | |
JP2015109428A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP2018076259A (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
KR20240021221A (ko) | 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
JP2021020857A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2022137315A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2017065295A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
WO2018180830A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物 | |
JP6433935B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP2019137617A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
JP2018076260A (ja) | 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180813 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6387311 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |