JP2016514908A - 有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
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Abstract
Description
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.4eV;
特に、好ましくは:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.3eV;
および、非常に、特に、好ましくは:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.2eV。
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、1以上の基R1により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、1以上の基R2により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じN原子もしくはP原子に結合する2個の基Arは、単結合または、N(R2)、C(R2)OもしくはSから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
R2は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)より成る基から選ばれ、ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり、ここで、好ましくは、環毎の最大2個の記号Xは、Nであり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、
nは、0または1であり、n=0は、基Yがこの位置で結合せず、その代わり、基R1が対応する炭素原子に結合することを意味する。
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、NR、CR2、OまたはSであり;
Ar1は、明確に示された炭素原子と一緒になって、1以上の基Rにより置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、1以上の基Rにより置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Lは、m=2に対しては、単結合もしくは2価基であり、またはm=3に対しては、3価基であり、またはm=4に対しては、4価基であり、各場合に、Ar1、Ar2もしくはAr3に、任意の所望の位置で結合するか、または基Rの場所でEに結合し、
mは、2、3または4である。
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであるか;または、二個の隣接する基Wは、以下の式(51)または(52)の基であり、
Vは、NR、OまたはSである。
Ar1は、上記言及した式(47)、(48)、(49)および(50)の基から選ばれ、
Ar2は、上記言及した(53)、(54)および(55)の基から選ばれ、
Ar3は、上記言及した式(56)、(57)、(58)および(59)の基から選ばれる。
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基Rにより置換されてよい5〜80個の芳香族環原子、好ましくは、60個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。
Tは、出現毎に同一であるか異なり、CまたはP(Ar4)であり;
nは、出現毎に同一であるか異なり、0または1である。
HOMO、LUMO、一重項および三重項準位の決定
材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位と、最低の三重項状態T1のエネルギー、または最低の励起一重項状態S1のエネルギーを、量子化学計算によって決定する。この目的のために、「ガウシアン09W」ソフトウエアパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機物質を計算するために(表4では“org”法と示されている)、最初に、「基底状態/準実験的/デフォルトスピン/AM1/電荷0/一重項スピン」法を使用して、幾何学的な最適化を実施する。続いて幾何学的な最適化を基準にしてエネルギー計算を実施する。ここでは、「6−31G(d)」ベースセット(電荷0、一重項スピン)を用いる「TD−SCF/DFT/デフォルトスピン/B3PW91」法を使用する。金属含有化合物(表4では“organom”法と示されている)に対しては、ジオメトリーは、「基底状態/ハートリー-フォック/デフォルトスピン/LanL2MB/電荷0/一重項スピン」法を介して最適化される。エネルギー計算は、「LanL2DZ」基本セットが金属原子のために使用され、「6−31G(d)」基本セットがリガンドのために使用されるという相違の他は、上記記載のとおりの有機物質と同じように実行される。エネルギー計算は、ハートリー単位でHOMOエネルギー準位HEhまたはLUMOエネルギー準位LEhを与える。サイクリックボルタンメトリ測定を参照して較正されたHOMOおよびLUMOのエネルギー準位は、そこから電子ボルトで、以下のように決定される:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
これらの値は、本出願の意味においては、材料のHOMOおよびLUMOのエネルギー準位とみなされる。
種々のOLEDで用いられる発光層の50nm厚の膜が、適切な透明基板、好ましくは石英に適用され、即ち、層はOLEDと同じ濃度で同じ材料を含む。ここでは、OLEDの発光層の製造と同じ製造条件を用いる。この膜の吸収スペクトルを350−500nmの範囲の波長において測定する。この目的のために、試料の反射スペクトルR(λ)と透過スペクトルT(λ)とが入射角6°で測定される(即ち、実質的に垂直の入射)。本願の意味では吸収スペクトルを、A(λ)=1−R(λ)−T(λ)と定義する。
減衰時間を、「PL量子効率(PLQE)の決定」で前述したように、製造された試料を用いて測定する。試料をレーザーパルス(波長266nm、パルス期間1.5ns、パルスエネルギー200μJ、光線直径4mm)により、温度295Kで励起する。ここでは、試料を真空(<10−5ミリバール)に位置させる。励起後(t=0として定義)、時間にわたる、発光されたフォトルミネッセンスの強度の変化を測定する。フォトルミネッセンスは、TADF化合物の即発蛍光が原因で、初めは急落を示す。時間の継続につれて、ゆっくりとした落下、即ち遅延蛍光が観察される(たとえば、H. Uoyama et al., Nature, vol. 492, no. 7428, pp. 234-238, 2012 と、K. Masui et al., Organic Electronics, vol. 14, no. 11, pp. 2721-2726, 2013を参照)。本願の意味では、減衰時間taは、遅延蛍光の減衰時間であり、次のように決定される:時間tdが選択され、その時間では、即発蛍光は遅延蛍光の強度を非常に下回るように減衰し(<1%)、よってそれに続く減衰時間の決定は影響を受けない。この選択は当業者により行われることができる。時間tdからの測定データについて、減衰時間ta=te−tdが決定される。ここでteはt=td後の時間であり、その時間では、強度は初めは、t=tdにおけるその値の1/eまで低下する。
種々のOLEDのデータを、以下の例V1〜E16で提示する(表1と2参照)。
Claims (19)
- カソード、アノード、少なくとも一つの0.15eV以下の、最低三重項状態T1と第1励起一重項状態S1との間の離隔を有するルミネッセント有機化合物(TADF)を含む発光層とを含む有機エレクトロルミネッセント素子であって、エレクトロルミネッセント素子は、発光層のカソード側に−2.55eV以下のLUMOを有する少なくとも一つの化合物を各々含む一以上の電子輸送層を含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子。
- カソードもしくは存在するならば電子注入層と、発光層との間に存在する全ての電子輸送層が、−2.55eV以下のLUMOを有する少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- TADF化合物のS1とT1との間の離隔が、0.10eV以下、好ましくは、0.08eV以下、特に、好ましくは、0.05eV以下であることを特徴とする、請求項1または2記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- TADF化合物が、ドナーおよびアクセプター置換基の両者を有する芳香族化合物であることを特徴とする、請求項1〜3何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- TADF化合物がマトリックス中に存在し、以下が、TADF化合物のLUMO:LUMO(TADF)およびマトリックスのHOMO:HOMO(マトリックス)に適用されることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
LUMO(TADF)−HOMO(マトリックス)>S1(TADF)−0.4eV
式中、S1(TADF)は、TADF化合物の第1励起一重項状態である。 - 電子輸送層中の電子輸送材料が、−2.60eV以下、好ましくは、−2.65eV以下のLUMOを有することを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 1、2または3個の電子輸送層が存在することを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送層の層厚が、合計で10〜100nm、好ましくは、15〜90nm、特に、好ましくは、20〜70nmであることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 発光層に直接隣接する電子輸送層の最低三重項エネルギーが、TADF化合物の三重項エネルギーよりも、最大で−0.1eV低いことを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 以下が、発光層に直接隣接する電子輸送層の電子輸送材料に適用されることを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
HOMO(EML)−HOMO(ETL)>0.2eV
式中、HOMO(ETL)は電子輸送層の材料のHOMOであるか、または層中に複数の材料がある場合には、これら材料の最高HOMOであり、HOMO(EML)は発光層の材料のHOMOであるか、または層中に複数の材料がある場合には、これら材料の最高HOMOである。 - 好ましくは、リチウム化合物および/またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、酸化物もしくは炭酸塩から選ばれる少なくとも一つの電子注入層が、−2.55eV以下のLUMOを有する電子輸送材料を含む電子輸送層とカソードとの間に存在することを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- カソードもしくは存在するならば電子注入層に隣接する電子輸送材料が、−2.55eV以下のLUMOを有する電子輸送材料とリチウム化合物、特に、リチウムキノリナートもしくはリチウムキノリナート誘導体との混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送材料が、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特に、Be、ZnおよびAl錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、アザボロール(少なくとも一つの電子伝導置換基で置換される)、ベンズイミダゾールおよびキノキサリンの物質クラスから選ばれることを特徴とする、請求項1〜12何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
- 電子輸送材料が、以下の式(1)および(2)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項1〜13何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子:
Rは、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R1により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、C=S、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、SもしくはCONR1で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R1により置換されてよい5〜80個の、好ましくは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、1以上の基R1により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
R1は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環式アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、2〜40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(夫々、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNもしくはNO2で置き代えられてよい。)、または各場合に、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R2により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R1により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、1以上の基R2により置換されてよい単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を随意に形成してよく;
Arは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の非芳香族基R2により置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;ここで、同じN原子もしくはP原子に結合する2個の基Arは、単結合または、N(R2)、C(R2)OもしくはSから選ばれるブリッジにより互いにブリッジされてよく、
R2は、H、D、F、CN、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置き代えられてよい。)より成る基から選ばれ、ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、単環式あるいは多環式の脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を互いに形成してもよい。 - 少なくとも一つの基Rは、出現毎に同一であるか異なり、ベンゼン、オルト-、メタ-もしくはパラ-ビフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐テルフェニル、オルト-、メタ-、パラ-もしくは分岐クアテルフェニル、1-,2-,3-もしくは4-フルオレニル、1-,2-,3-もしくは4-スピロビフルオレニル、1-もしくは2-ナフチル、ピロール、フラン、チオフェン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、1-,2-もしくは3-カルバゾール、1-,2−もしくは3-ジベンゾフラン、1-,2-もしくは3-ジベンゾチオフェン、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、2-,3-もしくは4-ピリジン、2-,4-もしくは5-ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、ベンズアントラセンまたは2もしくは3個のこれらの組み合わせより成る基から選ばれ、それぞれは、1以上の基R1により置換されてよいものか、または次の式(3)〜(44)の構造からから選ばれることを特徴とする、請求項14記載の有機エレクトロルミネッセント素子。
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CR1またはNであり、ここで、好ましくは、環毎の最大2個の記号Xは、Nであり;
Yは、出現毎に同一であるか異なり、C(R1)2、NR1、OまたはSであり、
nは、0または1であり、n=0は、基Yがこの位置で結合せず、その代わり、基R1が対応する炭素原子に結合することを意味する。) - 電子輸送材料が、式(45)および(46)の化合物から選ばれることを特徴とし、
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、NR、CR2、OまたはSであり;
Ar1は、明確に示された炭素原子と一緒になって、1以上の基Rにより置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるか異なり、明確に示された炭素原子と一緒になって、1以上の基Rにより置換されてよい5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であり;
Lは、m=2に対しては、単結合もしくは2価基であり、またはm=3に対しては、3価基であり、またはm=4に対しては、4価基であり、各場合に、Ar1、Ar2もしくはAr3に、任意の所望の位置で結合するか、または基Rの場所でEに結合し;
mは、2,3,または4である。 - Ar1が、以下の式(47)、(48)、(49)または(50)の基であることを特徴とする、請求項16記載の有機エレクトロルミネッセント素子;
Wは、出現毎に同一であるか異なり、CRまたはNであるか;または、二個の隣接する基Wは、式(51)もしくは(52)の基であり、
Vは、NR、OまたはSであり;
および/または基Ar2は、式(53)、(54)および(55)の一つの基であり、
および/または基Ar3は、式(56)、(57)、(58)および(59)の一つの基であり、
- 電子輸送化合物が、以下の式(70)および(71)の化合物から選ばれることを特徴とし、
Ar4は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基Rにより置換されてよい5〜80個の芳香族環原子、好ましくは、60個までの芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造である。 - 少なくとも一つの層が昇華法により適用されることおよび/または少なくとも一つの層がOVPD法(有機気相堆積)またはキャリアーガス昇華法により適用されることおよび/または少なくとも一つの層が溶液から、スピンコーティングによりまたは印刷法により適用されることを特徴とする、請求項1〜18何れか1項記載の有機エレクトロルミネッセント素子の製造方法。
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