JP2012515234A5 - - Google Patents

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JP2012515234A5
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従って、本発明は、式
Figure 2012515234
で示される1つの化合物を式
Figure 2012515234
で示される1つの化合物と1:2のモル比で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させることによって特徴付けられた、黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法を提供し、
上記式中、
1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
3は、H、F、Cl、R8またはOR8、好ましくはHまたはFであり;
4、R5およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR88、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR88、SO28、NO2、R8、OR8、SR8、NR88、NHCOR8または
Figure 2012515234
であるか、またはR3とR4、R4とR5またはR5とR6は、一緒になって対で、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、OR 8 NO 2 、オキソ、チオキソまたはSO 3 によって置換されたC1〜C6 アルキレンジオキシ基、C3〜C6アルキレン基、C3〜C6アルケニレン基または1,4−ブタジエニレン基を形成し;
7は、Hであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換され、および中断されていないかまたは1回または複数回O、SまたはNR8によって中断された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR88、CN、COR8、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR88、SO28、NO2、R8、OR8、SR8、NR88、NHCOR8または
Figure 2012515234
によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;および
それぞれR8は、全ての他のR8とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソ、チオキソ、OR9、SR9またはNR99によって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR99、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9SO 2 NR 9 9 、CN、NO2、OR9、SR9、NR99、NHCOR9または
Figure 2012515234
によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;または
2個のビシナルR8は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にHまたはR9によって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR8は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはNR9によって置換されていてよく;および
それぞれR9は、全ての他のR9とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、Fおよび/またはO−C1〜C8アルキルによって置換された、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはベンジルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、Br、Cl、CO−C1〜C8アルキル、COOH、CONH 2 、CONHC1〜C8アルキル、CON(C1〜C8アルキル)2、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHC1〜C8アルキル、SO2N(C1〜C8アルキル)2、CN、NO2、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルキル、SC1〜C8アルキルまたはN(C 1 〜C 8 アルキル) 2 によって置換された、フェニルまたはC1〜C5ヘテロアリールであり;または
2個のビシナルR9は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にH、F、オキソ、チオキソ、C1〜C8アルキルまたはOC1〜C8アルキルによって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR9は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはN(C1〜C8アルキル)によって置換されていてよい。
複数回は、例えば2回ないし10回である。従って、Fおよび/またはオキソによって1回または複数回中断されたおよび/または置換されたアルキルは、例えばCF3、COCH3、COCF3、(CF25CH3、CH2OCH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCOCH3、CH2COCH2OHまたはCH2(CH2OCH210CH3であることができる。勿論、可能な置換基の数は、置換されていてよいH原子の数によって制限され、複数回中断されている基中で、中断するO原子は、有利に少なくとも2個のC原子によって互いに分離されている。C7〜C24アラルキルまたはC1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル中で、アルキル部分は、場合によりオキソおよびチオキソによって置換されている。
7.2s、9.7w、11.6s、12.7w、19.2w、20.4w、21.5w、24.3w、25.0w、26.6wおよび28.5w °2Θで線を有するX線粉末回折図(図4)によって特徴付けられた、実験式C281626のモル比1:2での
Figure 2012515234
から酸性触媒反応によって得られる反応生成物。この結晶の多形態は、例えば触媒としてのp−トルエンスルホン酸を用いてトルエン中で得られる。
勿論、本発明により得られる全ての着色剤、着色剤混合物、混合結晶および固溶体は、さらにそれらの製造後の化学的変性、例えばスルホン化、アミノ基へのニトロ基の還元、エステル化または塩を形成するための酸基の中和を含めてかかる変性に掛けることが可能である。前記の変性された黒色化合物は、出発材料と同様に着色剤または顔料として使用されてよい。本明細書中で、好ましくは、スルホン化、クロロスルホン化、カルボキシル基およびスルホ基の中和、ならびにSO2Cl基からのアミドの形成が記載される。カルボキシル基およびスルホ基は、有利に塩基、特に強塩基でCOO-基およびSO3 -基に変換されている。適当な塩基の例は、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物またはアルカリ金属アミドおよびアルカリ土類金属アミド、酸化アルミニウム、アンモニア、第1アミン、第2アミン、第3アミンまたは第4アミンを含む。好ましくは、アルカリ土類金属水酸化物および第4アミンが記載される。第1アミン、第2アミン、第3アミンまたは第4アミンは、好ましくはNでC1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C2〜C30アルキニル、C7〜C30アラルキルまたはC6〜C30アリールによって置換されており、この場合前記の炭化水素置換基は、直鎖状または分枝鎖状であることができ、1回または複数回カルボニル、
Figure 2012515234
によって中断されていないかまたは中断されていてよく、および/または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシルまたはスルホによって置換されていてよい。同様に、他の化学的変性を受けた着色剤は、ピッチブラックの色合いを有し、特に比較的低い表面極性が必要とされる用途にとって興味深いものがある。
更に、本発明の黒色着色剤の特に興味深い実施態様は、マルチフィルム、インストルメント・パネルまたは織物、殊に車両における構成物のためのもの、庭園家具、例えばベンチ、椅子、リクライニングチェアおよびテーブルのためのもの、または構造物工業のための材料および要素、例えば屋根用要素またはファサード要素、窓およびドアにおける黒色着色剤の使用である。マルチフィルムは、殊に直射日光に暴露され、かつ早期分解傾向を有し、マルチフィルムの機能を消失し、かつ飛び交うスクラップで景観を汚す。他面、光安定剤の量が増大した場合には、植生サイクルの最後でのマルチフィルムの望ましい完全な生分解は、遅速になり、土壌汚染は、増大する。本発明のマルチフィルムは、従来の顔料が含有されたマルチフィルム(例えば、カーボンブラックを有する)と比較して早期成長段階における作物の生長に対する少ない予防効果も有する。自動車用製品、庭園用製品および構造物製品は、同様に直射日光に強く暴露され、前記製品の着色に依存して、過剰に熱くなり、早期に変形するかまたは破壊される。前記の問題は、本発明の着色剤および組成物によって大部分が回避される。

Claims (18)

  1. 黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法において、式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物と式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物とを1:2のモル比で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させ、
    上記式中、
    1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
    3は、H、F、Cl、R8またはOR8、好ましくはHまたはFであり;
    4、R5およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR88、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR88、SO28、N 2 、R 8 OR8、SR8、NR88、NHCOR8または
    Figure 2012515234
    であるか、または
    3とR4、R4とR5またはR5とR6は、一緒になって対で、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、OR 8 NO 2 、オキソ、チオキソまたはSO 3 によって置換されたC1〜C8 アルキレンジオキシ基、C3〜C6アルキレン基、C3〜C6アルケニレン基または1,4−ブタジエニレン基を形成し;
    7は、Hであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換され、および中断されていないかまたは1回または複数回O、SまたはNR8によって中断された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR88、CN、COR8、SO3H、SO 2 l、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR88、SO28、NO2、R8、OR8、SR8、NR88、NHCOR8または
    Figure 2012515234
    によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;および
    それぞれR8は、全ての他のR8とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソ、チオキソ、OR9、SR9またはNR99によって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR99、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9SO 2 NR 9 9 、CN、NO2、OR9、SR9、NR99、NHCOR9または
    Figure 2012515234
    によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;
    または2個のビシナルR 8 は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にHまたはR9によって置換されており;
    または2個のジェミナルまたはビシナルR8は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルではないメチレン単位は、O、SまたはNR9によって置換されていてよく;および
    それぞれR9は、全ての他のR9とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、Fおよび/またはO−C1〜C8アルキルによって置換された、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはベンジルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、Br、Cl、CO−C1〜C8アルキル、COOH、CONH 2 、CONHC1〜C8アルキル、CON(C1〜C8アルキル)2、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHC1〜C8アルキル、SO2N(C1〜C8アルキル)2、CN、NO2、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルキル、SC1〜C8アルキルまたはN(C 1 〜C 8 アルキル) 2 によって置換された、フェニルまたはC1〜C5ヘテロアリールであり;
    または2個のビシナルR9は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にH、F、オキソ、チオキソ、C1〜C8アルキルまたはOC1〜C8アルキルによって置換されており;
    または2個のジェミナルまたはビシナルR9は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルではないメチレン単位は、O、SまたはN(C1〜C8アルキル)によって置換されていてよい、黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法。
  2. 3、R5およびR7は、Hであり、R4およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR88、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR88、SO28、NO2、R8、OR8またはNHCOR8であり、またはR5およびR6は、一緒になって1,4−ブタジエニレン基を形成する、請求項1記載の方法。
  3. 黒色着色剤を製造する方法において、式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物と式
    Figure 2012515234
    〔上記式中、R1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
    10は、H、CH3、C25、OCH3、OC25、F、Cl、Br、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、
    11は、H、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、および
    12は、H、CH3、C25、OCH3、OC25、FまたはCであるで示される2〜5つの化合物とを、1:2の全体のモル比(i):(iv)で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させ、この場合式(iv)の化合物の1つの量は、式(iv)の全ての化合物の全体量に対して50質量%〜80質量%であることを特徴とする、黒色着色剤を製造する方法。
  4. 10は、H、CH3、OCH3、F、Cl、Br、NO2またはSO3Hであり、R11は、HまたはSO3Hであり、およびR12は、H、CH3またはClである、請求項3記載の方法。
  5. 式(iv)の主要成分として、式
    Figure 2012515234
    で示される化合物および式(iv)の第2の化合物として、式
    Figure 2012515234
    〔式中、
    13は、H、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルコキシ、F、Cl、Br、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、
    14は、H、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、および
    15は、H、ClまたはC1〜C8アルキルである〕で示される化合物を式(i)の化合物と反応させる、請求項3または4記載の方法。
  6. 黒色着色剤を製造する方法において、式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物と式
    Figure 2012515234
    〔上記式中、
    1〜R7は、請求項1の記載と同じ定義を有する〕で示される2〜5つの化合物とを、1:2の全体のモル比(i):(ii)で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させ、この場合式(ii)の化合物の1つの量は、式(ii)の全ての化合物の全体量に対して85質量%〜99.9質量%であり、式
    Figure 2012515234
    で示される化合物は、同時に添加されるかまたは反応前または反応中に任意の順序で添加されることを特徴とする、黒色着色剤を製造する方法。
  7. 式(ii)、(iv)または(v)の化合物は、次の置換基パターン:
    3=R4=R5=R6=R7=H;
    3=R5=R6=R7=H、R4=NO2
    3=R5=R6=R7=H、R4=OCH3
    3=R5=R6=R7=H、R4=Cl;
    3=R5=R6=R7=H、R4=F;
    3=R5=R6=R7=H、R4=Br;
    3=R5=R6=R7=H、R4=SO3H;
    3=R5=R6=R7=H、R4=COOH;
    3=R5=R6=R7=H、R4=N(CH32
    3=R5=R6=R7=H、R4=NHCOC1〜C18アルキル、特にNHCOC1〜C12アルキル;
    3=R5=R6=R7=H、R4=C1〜C20アルキル、特にC1〜C14アルキル;
    3=R5=R6=R7=H、R4=C2〜C20アルコキシ、特にC2〜C14アルコキシ;
    3=R5=R7=H、R4=R6=CH3
    3=R5=R7=H、R4=R6=Cl;
    3=R5=R7=H、R4=Cl、R6=CH3
    3=R4=R5=R6=H、R7=CH3
    3=R4=R5=R6=H、R7=C65;および
    3=R4=R7=H、一緒になったR5とR6=1,4−ブタジエニレンを有する化合物から構成されている群から選択される、請求項1、2、3、4、5または6に記載の方法。
  8. 反応は、式(i)の化合物1モル当たり触媒5・10-3〜5モルを用いて2・102〜2・106Paの圧力、20〜250℃の温度および1/2〜100時間の反応時間で行なわれる、請求項1、2、3、4、5、6または7に記載の方法。
  9. 黒色着色剤は、凝集されていない顔料粒子から構成され、10nm〜10μmの平均粒径Lによって特徴付けられ、この場合好ましくは、粒子の60質量%〜100質量%、よりいっそう好ましくは80質量%〜100質量%は、L±1/2Lの粒径を有する、請求項1、2、3、4、5、6、7または8に記載の方法。
  10. 7.8s、10.2w、12.6s、18.6w、21.8w、22.4w、24.4m、25.0w、26.7m、27.2mおよび28.8w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.6s、13.3w、14.8w、21.6w、24.5w、26.4mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.3s、10.9w、12.7w、14.6w、24.5w、26.4mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.2s、9.7w、11.6s、12.7w、19.2w、20.4w、21.5w、24.3w、25.0w、26.6wおよび28.5w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281626のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.7w、12.6m、14.1w、15.7w、17.2w、19.6w、23.3w、24.8w、25.4w、27.6s、31.0wおよび34.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C2610410のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.6s、9.7w、13.3w、16.2w、19.9w、22.1w、24.9w、26.9wおよび29.1w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C2610410のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.0s、10.1m、11.8s、20.5m、21.8m、24.2m、26.3sおよび27.9m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281628のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.2s、13.3m、17.8w、22.8w、23.0w、25.0wおよび26.9m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281628のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.1m、11.7s、19.2w、20.5w、22.6m、24.3m、25.6w、26.7m、27.1mおよび29.0w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    4.8m、12.6m、21.8w、24.9mおよび27.4s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    4.7s、9.3w、14.5w、16.0w、19.7wおよび24.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    5.9w、15.2w、23.9w、25.1mおよび26.8s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26826Cl4のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    23.9wおよび26.9s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26826Cl4のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.7s、14.8m、16.1m、19.9m、21.8m、22.3m、24.8m、26.8sおよび29.1m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C2610262のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.7s、9.7、13.3、14.9、16.3、20.0、22.3、25.0、26.9および29.2 °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C2610262のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    10.0w、11.6m、19.3m、20.6w、22.1s、23.3w、24.3m、25.4m、26.0w、26.8w、26.9s、28.8wおよび31.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Br2のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.0m、7.0m、9.2w、11.1s、19.7w、20.6m、22.4w、25.0m、26.5sおよび28.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281426Cl2のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.7s、9.6w、10.7w、14.4w、15.2w、19.9w、21.6wおよび25.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C382026のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    8.5s、10.7w、12.6w、13.2w、21.0w、21.9w、22.7w、24.5w、26.9wおよび28.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281626のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.9s、9.2w、11.1s、14.2w、20.3w、22.4wおよび26.3m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C302026のモル比1:2でのトルエン中p−トルエンスルホン酸を用いる、
    Figure 2012515234
    からの酸性触媒反応、引続く氷酢酸またはN−メチルピロリドンからの再結晶によって得られる反応生成物、
    6.9s、11.0s、20.3wおよび26.3m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C302026のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    10.6s、14.4w、16.7w、19.1w、23.7w、25.2w、26.6wおよび27.9w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C 30 16 2 10 のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    からp−トルエンスルホン酸を用いる酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.9w、9.7w、11.5w、12.6s、13.5w、15.9w、19.6w、21.4m、22.8w、23.5w、24.0w、25.4m、25.6s、27.9w、28.3w、29.1wおよび30.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28162122のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    からp−トルエンスルホン酸を用いる酸性触媒反応によって得られる反応生成物、ならびに、
    分子イオンm/z 548.1を有する質量スペクトルによって特徴付けられた、実験式C341626のモル比1:2での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物から構成される群から選択された、請求項1、2、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤。
  11. 7.6s、9.5w、11.8s、20.7w、24.7m、26.4mおよび28.4m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C281626およびC302026の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.4s、10.0w、11.9s、18.8w、20.1w、22.1w、24.1m、25.0w、26.6mおよび28.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C271426およびC281626の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.2s、9.3w、11.3s、19.4w、20.6w、24.5w、26.4m、26.9wおよび28.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C281626、C291826およびC302026の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.2s、7.4s、10.3w、11.9m、12.2s、13.3w、18.9w、20.2w、22.8m、24.1s、25.3w、26.8sおよび29.0m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C261126ClおよびC261026Cl2の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.1s、11.6s、19.2w、20.4w、21.9w、24.2m、25.2w、26.7sおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2、C271326ClおよびC281626の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.6s、13.5w、14.7m、15.9w、19.8m、21.6m、22.3w、24.6m、26.6sおよび28.8m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C261126FおよびC2610262の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.1m、10.2m、11.8s、13.1w、18.8m、20.2m、22.7s、24.0s、25.3m、26.5s、26.8sおよび28.8m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C261126BrおよびC261026Br2の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    7.0s、10.4w、11.6m、19.0w、20.3w、22.3w、24.0w、25.3w、26.5mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261226、C271427およびC281628の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    6.1m、11.9m、13.5w、15.0w、16.5w、22.6w、24.1w、24.7wおよび26.9s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2、C261038ClおよびC2610410の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、
    4.6s、9.3w、11.6m、14.2w、17.1w、18.8w、22.1w、25.4m、26.0mおよび27.5s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2、C26926Cl3およびC26826Cl4の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物、ならびに、
    7.0s、11.2s、12.7w、19.4w、20.7w、21.6w、22.5w、24.3w、25.3w、26.8mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C261026Cl2、C271327ClおよびC281628の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
    Figure 2012515234
    から酸性触媒反応によって得られる反応生成物から構成される群から選択された、請求項3、4、5、8または9の記載により得られる黒色着色剤。
  12. 1:2の全体のモル比(i):(ii)で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下での式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物と式
    Figure 2012515234
    で示される1つの化合物および式
    Figure 2012515234
    で示される1〜4つの他の化合物との反応生成物を含有する黒色着色剤組成物であって、この場合、式(iia)の化合物の量は、式(iia)および(iib)の化合物の全体量に対して85質量%〜99.9質量%であり、および式(iia)および(iib)中のR3、R4、R5、R6およびR7は、互いに独立に請求項1に記載、好ましくは請求項2に記載、よりいっそう好ましくは請求項7に記載の式(ii)中の定義と同じ定義を有する、上記の黒色着色剤組成物。
  13. ペイント、印刷用インクおよびプラスチックを全体として着色するための、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤の使用、請求項10または11記載の黒色着色剤の使用、または請求項12記載の黒色着色剤組成物の使用。
  14. 他の結晶の多形態が着色剤の全ての結晶の多形態の全体量に対して20質量%未満、好ましくは10質量%未満の量で存在する、請求項13記載の黒色着色剤の使用。
  15. 請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10、11または13に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物を、全体の着色された高分子量材料に対して0.01質量%〜70質量%含有する、練込み着色された高分子量材料。
  16. それぞれ着色された全体の高分子量材料に対して、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10または11に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物0.01質量%〜70質量%、好ましくは0.05質量%〜30質量%および塩基性光安定剤または塩基性光安定剤の混合物0.01質量%〜20質量%、好ましくは0.1質量%〜10質量%、よりいっそう好ましくは0.2質量%〜5質量%を含有する、練込み着色された高分子量材料。
  17. 請求項15または16に記載の練込み着色された高分子量材料を有し、好ましくは請求項15または16に記載の練込み着色された高分子量材料および場合によっては充填剤および/または補強材料を含有する、マルチフィルム、インストルメント・パネルまたは織物、庭園家具製品または構造物工業用要素。
  18. 請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10または11に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物がスルホン化されるか、クロロスルホン化されるか、カルボキシル基またはスルホ基で中和されるか、またはSO2Cl基でアミド化される、着色剤の製造法。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101704076B1 (ko) 2009-01-19 2017-02-07 바스프 에스이 흑색 안료 분산물
JP6238748B2 (ja) 2010-12-30 2017-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 表面修飾された顔料調製物
JP6170673B2 (ja) 2012-12-27 2017-07-26 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ用組成物、赤外線透過フィルタ及びその製造方法、並びに赤外線センサー
WO2014208348A1 (ja) * 2013-06-24 2014-12-31 東レ株式会社 タッチパネル用黒色樹脂組成物
US10048528B2 (en) 2014-11-19 2018-08-14 Samsung Sdi Co., Ltd. Liquid crystal display
KR102014107B1 (ko) 2015-05-01 2019-08-26 후지필름 가부시키가이샤 막, 막의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서
JP6721670B2 (ja) 2016-03-14 2020-07-15 富士フイルム株式会社 組成物、膜、硬化膜、光学センサおよび膜の製造方法
CN105949442A (zh) * 2016-03-31 2016-09-21 合肥工业大学 基于(2-氧吲哚-3-亚基)苯并二呋喃-二酮和连噻吩的共轭聚合物的新型聚合方法
KR101876198B1 (ko) 2016-11-28 2018-07-10 씨큐브 주식회사 천연 숯을 이용한 흑색계의 진주 광택 안료의 제조 방법
KR102483100B1 (ko) 2017-09-15 2022-12-30 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 적층체, 적외선 투과 필터, 고체 촬상 소자 및 적외선 센서
JPWO2020049930A1 (ja) 2018-09-07 2021-09-02 富士フイルム株式会社 車両用ヘッドライトユニット、ヘッドライト用の遮光膜、ヘッドライト用の遮光膜の製造方法
KR102420769B1 (ko) 2018-09-20 2022-07-14 후지필름 가부시키가이샤 경화성 조성물, 경화막, 적외선 투과 필터, 적층체, 고체 촬상 소자, 센서, 및 패턴 형성 방법
KR20220041863A (ko) 2019-08-29 2022-04-01 후지필름 가부시키가이샤 조성물, 막, 근적외선 차단 필터, 패턴 형성 방법, 적층체, 고체 촬상 소자, 적외선 센서, 화상 표시 장치, 카메라 모듈, 및, 화합물
EP4266094A1 (en) 2020-12-16 2023-10-25 FUJIFILM Corporation Composition, membrane, optical filter, solid image pickup element, image display apparatus, and infrared ray sensor
JPWO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23
EP4318057A1 (en) 2021-03-29 2024-02-07 FUJIFILM Corporation Black photosensitive composition, manufacturing method of black photosensitive composition, cured film, color filter, light-shielding film, optical element, solid-state image capturing element, and headlight unit

Family Cites Families (264)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH93487A (de) 1920-12-11 1922-03-01 Staudinger Hermann Dr Prof Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe.
US3118887A (en) 1961-03-06 1964-01-21 American Cyanamid Co O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines
US3113942A (en) 1961-07-13 1963-12-10 Monsanto Res Corp Mono-alkyl ethers of tris (2-hydroxyphenyl) triazines
US3113940A (en) 1961-07-13 1963-12-10 Monsanto Res Corp Aromatic partial ethers of tris (2-hydroxyphenyl) triazine
US3113941A (en) 1961-07-13 1963-12-10 Monsanto Res Corp Esters of hydroxyaryltriazines
NL137198C (ja) 1961-12-21
NL299880A (ja) 1962-10-30
CH484695A (de) 1962-10-30 1970-01-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
CH480091A (de) 1962-10-30 1969-10-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
CH480090A (de) 1962-10-30 1969-10-31 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Ultraviolettschutzmittel ausserhalb der Textilindustrie
NL130993C (ja) 1963-02-07
CH448083A (de) 1963-05-04 1967-12-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyaryl-pyrimidinen bei Verfahren zum Schützen von nicht-textilen organischen Materialien
CH469053A (de) 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
CH485484A (de) 1964-12-04 1970-02-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie
CH478589A (de) 1965-09-24 1969-09-30 Ciba Geigy Verwendung von Aryl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung und Hitzeeinwirkung ausserhalb der Textilindustrie
US3535318A (en) 1967-03-13 1970-10-20 American Cyanamid Co Mono - aromatic - pentaalkyl ethers of hexamethylolmelamine crease-proofing agents
US3496134A (en) 1967-06-20 1970-02-17 American Cyanamid Co Stabilization of rigid poly(vinylchloride) plastics with bis-amides and ultraviolet absorbers
US3641213A (en) 1969-02-27 1972-02-08 American Cyanamid Co Synergistic uv absorber combination for polypropylene-polyvinylpyridine blend
CH533853A (de) 1970-03-23 1973-02-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material
CH557693A (de) 1971-06-23 1975-01-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zum schuetzen von organischen materialien gegen ultraviolettstrahlung.
JPS5038133B2 (ja) 1971-09-17 1975-12-08
FR2363133A1 (fr) 1977-05-10 1978-03-24 Agfa Gevaert Colorants chromogenes dont la molecule comprend une fraction absorbant les rayons ultraviolets
US4186108A (en) 1978-02-08 1980-01-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid compositions containing triarylsulfonium complex salts and oxyethylene material
DE3581002D1 (de) 1984-06-22 1991-02-07 Ilford Ag Hydroxyphenyltriazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als uv-absorber.
AU573053B2 (en) 1984-12-07 1988-05-26 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Sulfonated triazine as photostabilisers on fibres and leather
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
US4831068A (en) 1987-02-27 1989-05-16 Ciba-Geigy Corporation Process for improving the photochemical stability of dyeings on polyester fibre materials
ES2032594T3 (es) 1987-02-27 1993-02-16 Ciba-Geigy Ag Procedimiento para mejorar la estabilidad fotoquimica de los colorantes sobre materiales de fibra de poliester. (reserva del art. 167.2 cpe).
US4950304A (en) 1987-10-02 1990-08-21 Ciba-Geigy Corporation Process for quenching or suppressing the fluorescence of substrates treated with fluorescent whitening agents
JPH0718585B2 (ja) 1987-11-19 1995-03-06 松下電器産業株式会社 空気調和機の遠隔操作装置
US4826978A (en) 1987-12-29 1989-05-02 Milliken Research Corporation Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers
EP0345212A1 (de) 1988-05-04 1989-12-06 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Verhinderung der Vergilbung von mit Fleckenschutzmitteln ausgerüsteten Polyamidfasermaterialien
DE3815622A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Merck Patent Gmbh Fotoinitiator-dispersionen
EP0357545A3 (de) 1988-07-21 1990-03-21 Ciba-Geigy Ag Kationische Verbindungen, deren Herstellung und deren Anwendung zur fotochemischen Stabilisierung basisch anfärbbarer Polyamid-, Polyacrylnitril-und Polyesterfasermaterialien
ATE133164T1 (de) 1989-04-21 1996-02-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 2-(2',4'- dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazinen
DE59008517D1 (de) 1989-08-25 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Lichtstabilisierte Tinten.
US5231135A (en) 1989-09-05 1993-07-27 Milliken Research Corporation Lightfast colored polymeric coatings and process for making same
ES2100878T3 (es) 1989-12-05 1997-07-01 Ciba Geigy Ag Material organico estabilizado.
DE59009628D1 (de) 1989-12-21 1995-10-12 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Einbau von O-Hydroxyphenyl-S-triazinen in organische Polymere.
US5759700A (en) 1989-12-26 1998-06-02 Cytec Technology Corp. Stabilization of high solids coatings with liquid compositions of triazine UV absorbers
DE59105748D1 (de) 1990-02-06 1995-07-27 Ciba Geigy Ag Lichtstabilisierte Bindemittel für Lacke.
DE59106390D1 (de) 1990-02-16 1995-10-12 Ciba Geigy Ag Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel.
DE69030249T2 (de) 1990-02-28 1997-08-28 Cytec Tech Corp Stabilisierung von Überzügen mit hohem Festkörpergehalt mit flüssigen Zusammenstellungen von UV absorbierenden Triazinen
ES2081458T3 (es) 1990-03-30 1996-03-16 Ciba Geigy Ag Composicion de pintura.
EP0453405B1 (de) 1990-04-20 2000-07-12 Ciba SC Holding AG Verbindungen aus o-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und sterisch gehinderten Aminen
DE59107294D1 (de) 1990-05-10 1996-03-07 Ciba Geigy Ag Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen
DE59108599D1 (de) 1990-05-31 1997-04-17 Ciba Geigy Stabilisierung von Färbungen auf Polyamidfasern
ATE130882T1 (de) 1990-07-12 1995-12-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen stabilisierung von polyamid-fasermaterialien.
EP0468921B2 (de) 1990-07-23 1998-07-22 Ciba SC Holding AG Wässrige Dispersion schwerlöslicher UV-Absorber
ES2099721T3 (es) 1990-10-29 1997-06-01 Cytec Tech Corp Composiciones sinergicas absorbentes de radiacion ultravioleta que contienen hidroxi aril triazinas y tetraalquil piperidinas.
EP0497734B1 (de) 1991-01-31 2000-05-10 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Herstellung von 2-(2',4'-Dihydroxyphenyl)-4,6-diaryl-s-triazinen
KR100187320B1 (ko) 1991-02-21 1999-04-01 월터 클리웨인 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료
TW222292B (ja) 1991-02-21 1994-04-11 Ciba Geigy Ag
EP0502821B1 (de) 1991-03-05 1996-01-31 Ciba-Geigy Ag Silylierte 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,6-diaryl-1,3,5-triazine
DE59201428D1 (de) 1991-03-27 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Stabilisierte Methylmethacrylat-Polymere.
DE59203628D1 (de) 1991-05-02 1995-10-19 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Leder.
EP0530135A1 (de) 1991-06-03 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
DE59208921D1 (de) 1991-06-03 1997-10-30 Ciba Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
DE59204472D1 (de) 1991-07-12 1996-01-11 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Bedrucken und photochemischen Stabilisieren von Polyesterfasermaterialien.
DE59203814D1 (de) 1991-07-29 1995-11-02 Ciba Geigy Ag Lichtstabilisierte Copolymer-Zusammensetzungen als Bindemittel für Lacke.
EP0531258B1 (de) 1991-09-05 1997-09-10 Ciba SC Holding AG UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0546993A1 (de) 1991-12-09 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Wasserlöschliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien
EP0555180A1 (de) 1992-02-04 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazinen
DE59303910D1 (de) 1992-02-13 1996-10-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-1,3,5-triazin
US5298030A (en) 1992-02-21 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Process for the photochemical and thermal stabilization of undyed and dyed or printed polyester fiber materials
TW252111B (ja) 1992-07-02 1995-07-21 Ciba Geigy
SE500609C2 (sv) 1992-07-09 1994-07-25 Asea Brown Boveri Lindningskopplare
ATE155538T1 (de) 1992-08-18 1997-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur photochemischen und thermischen stabilisierung von ungefärbten und gefärbten polyesterfasermaterialien
EP0658156B1 (en) 1992-09-07 2002-10-09 Ciba SC Holding AG Hydroxyphenyl-s-triazines
GB9322826D0 (en) * 1992-11-25 1993-12-22 Zeneca Ltd Compound
US5489503A (en) 1992-12-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corp. UV absorbers
DE59310205D1 (de) 1992-12-17 2001-10-11 Ciba Sc Holding Ag Kationische Verbindungen, deren Herstellung und deren Anwendung zur fotochemischen Stabilisierung basisch anfärbbarer Polyamidfasermaterialien
US5621052A (en) 1992-12-29 1997-04-15 Cytec Technology Corp. Aminoplast-anchored ultraviolet light stabilizers
EP0618205A1 (de) 1993-04-02 1994-10-05 Ciba-Geigy Ag Wasserlösliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien
EP0621266A1 (de) 1993-04-22 1994-10-26 Ciba-Geigy Ag Sterisch gehinderte Phenole und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Polyamid-Fasermaterialen
US6706215B1 (en) 1993-05-17 2004-03-16 Ciba Specialty Chemicals Corporation Coating compositions stabilized against damage by light, heat and oxygen
GB2278115B (en) 1993-05-17 1997-08-06 Ciba Geigy Ag 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3-pyrimidine derivatives and their use as stabilizers for coating compositions
JPH07134360A (ja) 1993-09-14 1995-05-23 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料及び画像形成方法
CH686305A5 (de) 1993-09-28 1996-02-29 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazinen.
EP0648754B1 (de) 1993-10-15 2000-07-12 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenyl-1,3,5-Triazinen
TW254936B (ja) 1993-10-22 1995-08-21 Ciba Geigy
JP3111302B2 (ja) 1993-11-22 2000-11-20 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
ATE204571T1 (de) 1993-11-23 2001-09-15 Ciba Sc Holding Ag O-hydroxyphenyl-s-triazine enthaltende stabilisierte polymere
GB9326358D0 (en) 1993-12-23 1994-02-23 Ciba Geigy Ag Compositions for the treatment of textiles
DE59505941D1 (de) 1994-01-19 1999-06-24 Ciba Geigy Ag Stabilisieren von Leder gegen thermische und photochemische Zersetzung
GB9403451D0 (en) 1994-02-23 1994-04-13 Ciba Geigy Ag Sunscreen compositions
DE59509569D1 (de) 1994-04-26 2001-10-11 Ciba Sc Holding Ag Kationische oder basische Aminobenzthiazol-Farbstoffe
GB9409466D0 (en) 1994-05-12 1994-06-29 Ciba Geigy Ag Textile treatment
ES2225833T3 (es) 1994-05-12 2005-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Tratamiento textil.
GB2290745A (en) 1994-07-01 1996-01-10 Ciba Geigy Ag Coextruded stabilised laminated thermolastics
US5741905A (en) 1994-07-23 1998-04-21 Ciba Specialty Chemicals Corporation Triazine ultraviolet absorbers useful for improving the sun protection factor of textiles
GB2291658B (en) 1994-07-23 1998-08-12 Ciba Geigy Ag Aqueous textile treatment compositions containing an ultra-violet absorbing agent
US5556973A (en) 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
ES2152374T3 (es) 1994-09-14 2001-02-01 Ciba Sc Holding Ag Absorbentes uv, obtencion y utilizacion.
EP0704560B1 (en) 1994-09-30 1999-01-13 Ciba SC Holding AG Stabilization of pigmented fiber with a synergistic mixture of hindered amine and UV absorber
US5672704A (en) 1994-10-04 1997-09-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
EP0706083A1 (de) 1994-10-04 1996-04-10 Ciba-Geigy Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial enthaltend einen UV-Absorber
AU703967B2 (en) 1994-10-10 1999-04-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Bisresorcinyltriazines
EP0711804A3 (de) 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
DE4442167A1 (de) 1994-11-26 1996-05-30 Basf Ag Witterungsstabile Polyoxymethylenformmassen
JPH08151480A (ja) 1994-11-29 1996-06-11 Asahi Denka Kogyo Kk 耐候性の改善された有機材料組成物
JP3548645B2 (ja) 1994-12-09 2004-07-28 三善加工株式会社 植物の栽培方法
DE4444258A1 (de) 1994-12-13 1995-11-23 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
JP3404160B2 (ja) 1995-01-06 2003-05-06 旭電化工業株式会社 メタクリル系ラッカー組成物
DE19500441A1 (de) 1995-01-10 1996-07-11 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial
JPH08193180A (ja) 1995-01-18 1996-07-30 Asahi Denka Kogyo Kk エマルジョン型塗料用組成物
TW308601B (ja) 1995-01-18 1997-06-21 Ciba Sc Holding Ag
CN1117086C (zh) 1995-03-15 2003-08-06 希巴特殊化学控股公司 联苯基取代的三嗪类光稳定剂
AU713025B2 (en) 1995-03-17 1999-11-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Liposomogenic UV absorbers
JP3435251B2 (ja) 1995-03-28 2003-08-11 旭電化工業株式会社 感熱記録材料
CN1106423C (zh) 1995-04-19 2003-04-23 国际壳牌研究有限公司 聚酮聚合物组合物
EP0743309B1 (de) 1995-05-18 2003-09-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. o-Hydroxyphenyl-s-triazine als UV-Stabilisatoren
US5681871A (en) 1995-05-24 1997-10-28 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses
TW325490B (en) 1995-06-23 1998-01-21 Ciba Sc Holding Ag Polysiloxane light stabilizers
JP3736814B2 (ja) 1995-07-05 2006-01-18 旭電化工業株式会社 トリアジン系化合物およびそれからなる紫外線吸収剤
JPH0922099A (ja) 1995-07-06 1997-01-21 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
GB9515048D0 (en) 1995-07-22 1995-09-20 Ciba Geigy Ag Sunscreen compositions
AU6614296A (en) 1995-07-22 1997-02-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Sunscreen compositions
JP3844307B2 (ja) 1995-08-11 2006-11-08 株式会社Adeka 2−(2’,4’−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ジアリール−s−トリアジン誘導体の製造方法
JPH0952916A (ja) 1995-08-11 1997-02-25 Asahi Denka Kogyo Kk 紫外線吸収性組成物
US5585422A (en) 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith
DE19536376A1 (de) 1995-09-29 1996-05-15 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Material
DE19538950A1 (de) 1995-10-19 1997-04-24 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial
JP3904262B2 (ja) 1995-11-06 2007-04-11 旭化成ケミカルズ株式会社 積層体
DE19541941A1 (de) 1995-11-10 1997-05-15 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial
DE19543730A1 (de) 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine
US5726310A (en) 1995-12-14 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for the preparation of 2-(2,4-dihydroxylphenyl)-4,6-bis(2,4-dimehylphenyl)-s-triazine
JPH09176476A (ja) 1995-12-25 1997-07-08 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 耐紫外線性ポリカーボネート樹脂組成物
JP3705554B2 (ja) 1996-01-19 2005-10-12 旭化成ケミカルズ株式会社 ポリアセタール樹脂組成物
GB9602046D0 (en) * 1996-02-01 1996-04-03 Zeneca Ltd Process
JP3881396B2 (ja) 1996-02-21 2007-02-14 関西ペイント株式会社 クリヤー塗料およびその塗装法
EP0795640B1 (de) 1996-03-13 2008-06-18 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Stabilisatorkombination
CH692739A5 (de) 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
GB9606970D0 (en) 1996-04-02 1996-06-05 Ciba Geigy Ag Compounds
US5770115A (en) 1996-04-19 1998-06-23 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthopyran compositions of improved fatigue resistance
DE19619946A1 (de) 1996-05-17 1997-11-20 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial
JPH101599A (ja) 1996-06-19 1998-01-06 Mitsubishi Chem Corp ポリブチレンテレフタレート
US5962683A (en) 1996-06-28 1999-10-05 Ciba Specialty Chemicals Corp. Oxazoline compounds as stabilizers
JPH1017556A (ja) 1996-07-03 1998-01-20 Asahi Denka Kogyo Kk トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤およびそれを含む組成物
JP3727113B2 (ja) 1996-07-31 2005-12-14 旭化成ケミカルズ株式会社 ポリカーボネート積層シート
JP3932144B2 (ja) 1996-07-05 2007-06-20 株式会社Adeka トリアジン系化合物、それからなる紫外線吸収剤及びそれを含む高分子材料組成物
EP1266889A3 (en) 1996-07-18 2003-12-03 Ciba SC Holding AG Polyoxyalkylene substituted and bridged triazine and benzotriazole derivatives
JPH1044358A (ja) 1996-08-02 1998-02-17 Asahi Chem Ind Co Ltd 表面硬化積層シート
JPH1044357A (ja) 1996-08-02 1998-02-17 Asahi Chem Ind Co Ltd 撥水性積層シート
JPH1060212A (ja) 1996-08-15 1998-03-03 Asahi Chem Ind Co Ltd 光安定化された帯電防止性アクリル系樹脂組成物
GB9617185D0 (en) 1996-08-15 1996-09-25 Ici Plc Polymeric film
US5990188A (en) 1996-08-15 1999-11-23 General Electric Company Radiation curable coatings with improved weatherability
US6004678A (en) 1996-08-16 1999-12-21 General Electric Company Low plate out polycarbonate compositions
EP0824909B1 (de) 1996-08-23 2003-09-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Verwendung von ausgewählten Benzotriazol- und Triazinderivaten zum Schützen von menschlichem Haar vor der schädigenden Einwirkung von UV-Strahlung
US5726309A (en) 1996-08-27 1998-03-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Tris-aryls-triazines substituted with biphenylyl groups
US6013704A (en) 1996-09-13 2000-01-11 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxyphenyltriazines
US5998116A (en) 1996-09-13 1999-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Color-photographic recording material
BE1012529A3 (fr) 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
JPH10110140A (ja) 1996-10-07 1998-04-28 Sekisui Chem Co Ltd 粘着テープの製造方法
RU2191178C2 (ru) 1996-11-20 2002-10-20 Циба Спешиалти Кемикалс Холдинг Инк. Симметричные производные триазина и способ их получения (варианты)
GB2319523B (en) 1996-11-20 2000-11-08 Ciba Sc Holding Ag Hydroxyphenyltriazines
JP2001511823A (ja) 1996-12-18 2001-08-14 ビーエーエスエフ、コーポレーション 耐久性増強剤、その方法およびそれを含有するコーティング組成物
US5872165A (en) 1996-12-18 1999-02-16 Basf Corporation Coating composition and method for reducing ultraviolet light degradation
DE19701719A1 (de) 1997-01-20 1998-07-23 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit Silberhalogenidemulsionsschichten und diesen zugeordneten Farbkupplern, das in mindestens eine seiner farbkupplerhaltigen Schichten Zusätze zur Verbesserung der Farbbildstabilität enthält
DE19701718A1 (de) 1997-01-20 1998-07-23 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit Silberhalogenidemulsionsschichten und diesen zugeordneten Farbkupplern, das in mindestens einer seiner farbkupplerhaltigen Schichten Zusätze zur Verbesserung der Farbbildstabilität enthält
JPH10204284A (ja) 1997-01-21 1998-08-04 Kyodo Yakuhin Kk 安定化されたポリウレタン組成物
EP0864687A3 (de) 1997-03-11 1999-11-24 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Verbesserung der photochemischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasern
DE69718764D1 (de) 1997-04-07 2003-03-06 Agfa Gevaert Nv Polyalkylennaphthalatfilm enthaltend einen speziellen UV-Absorber
CN1234052A (zh) * 1997-04-17 1999-11-03 西巴特殊化学品控股有限公司 给体取代的氧靛蓝衍生物和其作为着色剂的用途
EP0878469B1 (de) 1997-05-16 2004-10-27 Ciba SC Holding AG Resorcinyl-Triazine
DE19723504C1 (de) 1997-06-05 1998-10-15 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Decklack oder Klarlack, insbesondere zur Beschichtung von Kunststoffen
DE19723582A1 (de) 1997-06-05 1998-12-10 Agfa Gevaert Ag Fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit einem transparenten Schichtträger
US5840788A (en) 1997-06-20 1998-11-24 Acushnet Company Ultraviolet light resistant urethane top coat for golf balls
AU747205B2 (en) 1997-08-20 2002-05-09 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Cosmetic use of bis(resorcinyl)triazine derivatives
US5907026A (en) 1997-08-27 1999-05-25 General Electric Company Polycarbonate compositions comprising polyester resins and ultraviolet light absorbers
JP4070156B2 (ja) 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Adeka トリアジン系化合物及び紫外線吸収剤
JP4070157B2 (ja) 1997-08-29 2008-04-02 株式会社Adeka トリアジン系化合物および紫外線吸収剤
US5869554A (en) 1997-09-02 1999-02-09 General Electric Company Polycarbonate compositions comprising hindered amine light stabilizers and ultraviolet light absorbers
JP4014184B2 (ja) 1997-10-13 2007-11-28 株式会社Adeka 高分子材料組成物
US6117997A (en) 1997-11-19 2000-09-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxyphenyltriazines
US6242597B1 (en) 1997-11-21 2001-06-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
ZA9810605B (en) 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Techonoly Corp Trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
JPH11160840A (ja) 1997-11-27 1999-06-18 Konica Corp 紫外線吸収機能を有する写真用カプラー及び該写真用カプラーを用いたハロゲン化銀写真感光材料
JPH11174638A (ja) 1997-12-08 1999-07-02 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
ES2194432T3 (es) 1998-02-20 2003-11-16 Ciba Sc Holding Ag Procedimiento de obtencion de compuestos fenildicloro-1,3,5-triazina.
EP0941989B1 (en) 1998-03-02 2009-07-08 Ciba Holding Inc. Process for the preparation of 2,4-diaryl-6-o-hydroxyphenyl-1,3,5-triazine derivatives in the presence of a protic acid catalyst
EP1095041A2 (en) * 1998-04-08 2001-05-02 Ciba SC Holding AG Dibenzonaphthyrones and their use for colouring/pigmenting high-molecular-weight organic material
SG75939A1 (en) 1998-04-09 2000-10-24 Ciba Sc Holding Ag Diresorcinyl-alkoxy-and-aryloxy-s-triazines
JP2002513080A (ja) 1998-04-27 2002-05-08 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド プラズマ増強蒸着によるuv保護被膜の製造方法
US6051164A (en) 1998-04-30 2000-04-18 Cytec Technology Corp. Methods and compositions for protecting polymers from UV light
JP2000026435A (ja) 1998-05-07 2000-01-25 Ciba Specialty Chem Holding Inc トリスレゾリシニルトリアジン
EP0964096A2 (de) 1998-06-11 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Verfahren zur Verbesserung der photochemischen und thermischen Stabilität von Färbungen und Drucken auf Polyesterfasermaterialien
BR9911448A (pt) 1998-06-22 2001-03-20 Ciba Sc Holding Ag Absorventes de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triazinas substituìdas por fenol impedido
ZA9810599B (en) 1998-06-22 1999-07-30 Cytec Tech Corp Triazine UV absorber comprising amino resins.
CN1203065C (zh) 1998-06-22 2005-05-25 Cytec技术有限公司 不发黄的对叔烷基苯基取代的三嗪和嘧啶紫外光吸收剂
BR9911432A (pt) 1998-06-22 2001-03-20 Cytec Tech Corp Composto de triazina, composição estabilizadora, e, processo para estabilizar um material
WO1999067225A1 (en) 1998-06-22 1999-12-29 Cytec Technology Corp. Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
DE69924490T2 (de) 1998-06-22 2006-01-19 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Poly-trisaryl-1,3,5-triazin-carbamate als uv-lichtabsorber
JP3640806B2 (ja) 1998-07-31 2005-04-20 大塚化学ホールディングス株式会社 転写箔
KR20010073101A (ko) 1998-09-04 2001-07-31 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 2-하이드록시-4-알콕시페닐 또는 2,4-디하이드록시페닐치환된 1,3,5-트리아진 uv 흡수제의 제조방법
EP1109791B1 (en) 1998-09-04 2004-11-03 Cytec Technology Corp. Process for making 2-(2-hydroxy-4-alkoxyphenyl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines
US6225468B1 (en) 1998-09-04 2001-05-01 Cytec Technology Corp. Process for making 2-(2,4,-dihydroxyphenyl) or 2-(2,4-dialkoxyphenyl)-4,6-bisaryl-1,3,5-triazines
WO2000014076A1 (en) 1998-09-04 2000-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for making 2,4-dihydroxyphenyl and 2-hydroxy-4-alkoxyphenyl substituted triazine compounds
DE19846971A1 (de) 1998-10-12 2000-04-20 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Decklack oder Klarlack, insbesondere zur Beschichtung von Kunststoffen
WO2000024736A1 (de) 1998-10-22 2000-05-04 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Oxobenzofuranyliden-dihydroindolone
JP2000136270A (ja) 1998-10-30 2000-05-16 Dainippon Ink & Chem Inc 樹脂組成物およびその成形体
EP1126811A1 (en) 1998-11-02 2001-08-29 Ciba SC Holding AG Stabilisation of body-care and household products
DE69942567D1 (de) 1998-11-02 2010-08-19 Basf Se Stabilisierung von körperpflegemittel und haushaltsmitteln
TWI259182B (en) 1998-11-17 2006-08-01 Cytec Tech Corp Process for preparing triazines using a combination of Lewis acids with reaction promoters
JP2000154322A (ja) 1998-11-19 2000-06-06 Grand Polymer:Kk 難燃性熱可塑性樹脂組成物
GB2344596A (en) 1998-12-09 2000-06-14 Du Pont Flame retarded and UV light stabilised polyester film
US6583245B1 (en) 1998-12-23 2003-06-24 Ciba Specialty Chemicals Corporation Polymeric stabilizers having low polydispersity
JP4135041B2 (ja) 1998-12-25 2008-08-20 Dic株式会社 樹脂組成物およびその成形体
US6392041B1 (en) 1999-02-25 2002-05-21 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxy-substituted N-alkoxy hindered amines and compositions stabilized therewith
JP4259697B2 (ja) 1999-03-02 2009-04-30 株式会社Adeka ポリカーボネート樹脂成形物
CN1330645C (zh) * 1999-03-10 2007-08-08 西巴特殊化学品控股有限公司 作为有机材料着色剂的苯并呋喃-2-酮类化合物
WO2000061685A1 (fr) 1999-04-12 2000-10-19 Asahi Denka Kogyo K. K. Composition de matiere polymere
US6191199B1 (en) 1999-05-03 2001-02-20 Ciba Speciatly Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
AU778175B2 (en) 1999-06-18 2004-11-18 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Micropigment mixture
JP4025545B2 (ja) 1999-07-09 2007-12-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 改善された色特性を有する顔料及びその製造方法
AU774383B2 (en) 1999-07-12 2004-06-24 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of mixtures of micropigments for preventing tanning and for lightening skin and hair
JP3968197B2 (ja) 1999-09-22 2007-08-29 富士フイルム株式会社 画像保存性の改良されたカラー写真感光材料及び写真用塗布組成物
DE60009561T2 (de) 1999-11-03 2004-08-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Pigmentiertes glasartiges material dessen vorläufer damit beschichtete glaskörper und verfahren zu dessen herstellung
EP1104781B1 (en) 1999-12-01 2006-06-07 Chi Mei Optoelectronics Corporation UV-absorbing film and its use as protective sheet
US6913712B2 (en) 1999-12-23 2005-07-05 Ciba Specialty Chemicals Corp. Stabilizer mixture
AU780351B2 (en) 2000-02-01 2005-03-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Method of content protection with durable UV absorbers
DE60133181T2 (de) 2000-02-22 2009-03-12 Ciba Holding Inc. Stabilisatormischungen für polyolefine
JP2003524019A (ja) 2000-02-22 2003-08-12 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド オリゴマー性紫外線吸収剤を有するromp
DE10009286A1 (de) 2000-02-28 2001-08-30 Mitsubishi Polyester Film Gmbh Weisse, biaxial orientierte, schwer entflammbare und UV-stabilisierte Polyesterfolie mit Cycloolefincopolymer, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10009246A1 (de) 2000-02-28 2001-08-30 Mitsubishi Polyester Film Gmbh Weiße, biaxial orientierte und UV-stabilisierte Polyesterfolie mit Cycloolefinocopolymer (COC), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3617802B2 (ja) 2000-03-30 2005-02-09 富士写真フイルム株式会社 光情報記録媒体及び情報記録方法
GB2361005B (en) 2000-04-04 2002-08-14 Ciba Sc Holding Ag Synergistic mixtures of uv-absorbers in polyolefins
AU2000266214A1 (en) 2000-04-13 2001-10-30 3M Innovative Properties Company Light stable articles
US6297300B1 (en) 2000-05-19 2001-10-02 The Dow Chemical Company Carbonate polymer compositions comprising low volatile UV absorbers
CA2405835A1 (en) 2000-05-19 2001-11-29 Dow Global Technologies Inc. Carbonate polymer compositions comprising low volatile uv absorbing compounds
US6828364B2 (en) 2000-07-14 2004-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer mixtures
CO5231248A1 (es) 2000-07-26 2002-12-27 Ciba Sc Holding Ag Articulos transparentes de polimero de baja consistencia
JP4488604B2 (ja) 2000-07-26 2010-06-23 株式会社Adeka 難燃性合成樹脂組成物
EP1322640A1 (en) 2000-10-03 2003-07-02 Ciba SC Holding AG Heteroaryl substituted hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
JP3590345B2 (ja) 2000-11-27 2004-11-17 三井化学株式会社 光記録媒体
DE10101222A1 (de) 2001-01-12 2002-07-25 Agfa Gevaert Ag Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial
JP4526196B2 (ja) 2001-02-02 2010-08-18 大塚化学株式会社 紫外線吸収性共重合体、耐候性樹脂組成物及び記録材料
EP1358275B1 (en) 2001-02-08 2007-03-07 Ciba SC Holding AG Conditioning of organic pigments
US6562083B2 (en) 2001-04-02 2003-05-13 Ciba Specialty Chemicals Corporation Candle wax stabilized with s-triazines/hals
JP4146105B2 (ja) 2001-05-30 2008-09-03 富士フイルム株式会社 紫外線吸収剤及びその製造方法、紫外線吸収剤を含有する組成物、ならびに画像形成方法
US6632944B2 (en) 2001-06-22 2003-10-14 Cytec Technology Corp. Process for isolation of monophenolic-bisaryl triazines
TWI318208B (en) 2001-07-02 2009-12-11 Ciba Sc Holding Ag Highly compatible hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
WO2003016388A1 (en) 2001-08-15 2003-02-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Flame retardant compositions
US6566425B1 (en) 2001-09-18 2003-05-20 Milliken & Company Polymeric articles comprising novel bismethine benzodifuranone derivative colorants
US6800757B2 (en) 2001-09-27 2004-10-05 Cytec Technology Corp. Red-shifted triazine ultravioletlight absorbers
WO2003035734A1 (en) 2001-10-18 2003-05-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Naphthyltriazines as stabilizers for organic material
EP1308311A3 (en) 2001-10-31 2005-08-17 Eastman Kodak Company Ink jet recording element and printing method
EP1308308A3 (en) 2001-10-31 2005-08-17 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Ink jet recording element and printing method
US6855269B2 (en) 2001-11-09 2005-02-15 Cytec Technology Corp. Phenyl ether-substituted hydroxyphenyl triazine ultraviolet light absorbers
AU2002348236A1 (en) 2001-12-27 2003-07-24 Cytec Technology Corp. Uv stabilized thermoplastic olefins
AU2003205754A1 (en) 2002-02-19 2003-09-09 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Containers or films comprising hydroxyphenlbenzotriazole uv absorbers for protecting contents against the effects of uv radiation
US6855666B2 (en) 2002-03-18 2005-02-15 Eastman Kodak Company Transferable UV protective image overcoat
WO2004000921A1 (en) 2002-06-19 2003-12-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilized polyamide compositions
EP1308084A1 (en) 2002-10-02 2003-05-07 Ciba SC Holding AG Synergistic UV absorber combination
AU2004241039B2 (en) 2003-05-26 2010-05-27 Basf Se Highly compatible and non-migratory polymeric UV-absorber
BRPI0606893B1 (pt) 2005-02-02 2014-10-14 Ciba Sc Holding Ag Composto absorvedor de uv de benzotriazol, seu processo de preparação, sua composição estabilizada contra degradação induzida por luz e seu uso
RU2418791C2 (ru) 2005-06-10 2011-05-20 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Гидроксифенилтриазины, содержащие ароматическую карбоциклическую конденсированную кольцевую систему
EP1893707B1 (en) 2005-06-10 2014-12-10 Basf Se Automotive coating compositions comprising tris(hydroxyphenyl) triazines
WO2008132048A1 (en) 2007-04-25 2008-11-06 Basf Se Tinted clear coatings for wood
BRPI0814282A2 (pt) 2007-07-19 2015-02-03 Basf Se Método para preparar um substrato orgânico ou inorgânico inerte próximo ao infravermelho, composição ou artigo inerte próximo ao infravermelho, revestimento de múltiplas camadas, artigo, item, método para identificar um item, estojo para um dispositivo, elemento de construção externa, de mobiliário externo, peça automotiva, náutica ou aeroespacial, laminado, couro artificial ou material têxtil, processo de impressão policromática, método para soldar a laser um artigo, e, composto.
BRPI0907194A2 (pt) 2008-02-22 2015-07-14 Basf Se Composição de revestimento, e, uso de copolímero
WO2009138343A1 (en) 2008-05-15 2009-11-19 Basf Se Silicone free defoamer for solvent based coatings
KR101704076B1 (ko) * 2009-01-19 2017-02-07 바스프 에스이 흑색 안료 분산물

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