JP2012515234A5 - - Google Patents
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従って、本発明は、式
で示される1つの化合物を式
で示される1つの化合物と1:2のモル比で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させることによって特徴付けられた、黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法を提供し、
上記式中、
R1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
R3は、H、F、Cl、R8またはOR8、好ましくはHまたはFであり;
R4、R5およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
であるか、またはR3とR4、R4とR5またはR5とR6は、一緒になって対で、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、OR 8 、NO 2 、オキソ、チオキソまたはSO 3 Hによって置換されたC1〜C6 アルキレンジオキシ基、C3〜C6アルキレン基、C3〜C6アルケニレン基または1,4−ブタジエニレン基を形成し;
R7は、Hであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換され、および中断されていないかまたは1回または複数回O、SまたはNR8によって中断された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;および
それぞれR8は、全ての他のR8とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソ、チオキソ、OR9、SR9またはNR9R9によって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9、SO 2 NR 9 R 9 、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9または
によって置換された、C7〜C24アラルキル、C1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル、C6〜C24アリールまたはC1〜C12ヘテロアリールであり;または
2個のビシナルR8は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にHまたはR9によって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR8は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはNR9によって置換されていてよく;および
それぞれR9は、全ての他のR9とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、Fおよび/またはO−C1〜C8アルキルによって置換された、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはベンジルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、Br、Cl、CO−C1〜C8アルキル、COOH、CONH 2 、CONHC1〜C8アルキル、CON(C1〜C8アルキル)2、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHC1〜C8アルキル、SO2N(C1〜C8アルキル)2、CN、NO2、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルキル、SC1〜C8アルキルまたはN(C 1 〜C 8 アルキル) 2 によって置換された、フェニルまたはC1〜C5ヘテロアリールであり;または
2個のビシナルR9は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にH、F、オキソ、チオキソ、C1〜C8アルキルまたはOC1〜C8アルキルによって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR9は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはN(C1〜C8アルキル)によって置換されていてよい。
上記式中、
R1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
R3は、H、F、Cl、R8またはOR8、好ましくはHまたはFであり;
R4、R5およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
R7は、Hであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換され、および中断されていないかまたは1回または複数回O、SまたはNR8によって中断された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
それぞれR8は、全ての他のR8とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソ、チオキソ、OR9、SR9またはNR9R9によって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9、SO 2 NR 9 R 9 、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9または
2個のビシナルR8は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にHまたはR9によって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR8は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはNR9によって置換されていてよく;および
それぞれR9は、全ての他のR9とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、Fおよび/またはO−C1〜C8アルキルによって置換された、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはベンジルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、Br、Cl、CO−C1〜C8アルキル、COOH、CONH 2 、CONHC1〜C8アルキル、CON(C1〜C8アルキル)2、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHC1〜C8アルキル、SO2N(C1〜C8アルキル)2、CN、NO2、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルキル、SC1〜C8アルキルまたはN(C 1 〜C 8 アルキル) 2 によって置換された、フェニルまたはC1〜C5ヘテロアリールであり;または
2個のビシナルR9は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にH、F、オキソ、チオキソ、C1〜C8アルキルまたはOC1〜C8アルキルによって置換されており;または
2個のジェミナルまたはビシナルR9は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルでないメチレン単位は、O、SまたはN(C1〜C8アルキル)によって置換されていてよい。
複数回は、例えば2回ないし10回である。従って、Fおよび/またはオキソによって1回または複数回中断されたおよび/または置換されたアルキルは、例えばCF3、COCH3、COCF3、(CF2)5CH3、CH2OCH3、CH2CH2OH、CH2CH2OCOCH3、CH2COCH2OHまたはCH2(CH2OCH2)10CH3であることができる。勿論、可能な置換基の数は、置換されていてよいH原子の数によって制限され、複数回中断されている基中で、中断するO原子は、有利に少なくとも2個のC原子によって互いに分離されている。C7〜C24アラルキルまたはC1〜C12ヘテロアリール−C1〜C8アルキル中で、アルキル部分は、場合によりオキソおよびチオキソによって置換されている。
7.2s、9.7w、11.6s、12.7w、19.2w、20.4w、21.5w、24.3w、25.0w、26.6wおよび28.5w °2Θで線を有するX線粉末回折図(図4)によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O6のモル比1:2での
から酸性触媒反応によって得られる反応生成物。この結晶の多形態は、例えば触媒としてのp−トルエンスルホン酸を用いてトルエン中で得られる。
勿論、本発明により得られる全ての着色剤、着色剤混合物、混合結晶および固溶体は、さらにそれらの製造後の化学的変性、例えばスルホン化、アミノ基へのニトロ基の還元、エステル化または塩を形成するための酸基の中和を含めてかかる変性に掛けることが可能である。前記の変性された黒色化合物は、出発材料と同様に着色剤または顔料として使用されてよい。本明細書中で、好ましくは、スルホン化、クロロスルホン化、カルボキシル基およびスルホ基の中和、ならびにSO2Cl基からのアミドの形成が記載される。カルボキシル基およびスルホ基は、有利に塩基、特に強塩基でCOO-基およびSO3 -基に変換されている。適当な塩基の例は、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物またはアルカリ金属アミドおよびアルカリ土類金属アミド、酸化アルミニウム、アンモニア、第1アミン、第2アミン、第3アミンまたは第4アミンを含む。好ましくは、アルカリ土類金属水酸化物および第4アミンが記載される。第1アミン、第2アミン、第3アミンまたは第4アミンは、好ましくはNでC1〜C30アルキル、C2〜C30アルケニル、C2〜C30アルキニル、C7〜C30アラルキルまたはC6〜C30アリールによって置換されており、この場合前記の炭化水素置換基は、直鎖状または分枝鎖状であることができ、1回または複数回カルボニル、
によって中断されていないかまたは中断されていてよく、および/または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシルまたはスルホによって置換されていてよい。同様に、他の化学的変性を受けた着色剤は、ピッチブラックの色合いを有し、特に比較的低い表面極性が必要とされる用途にとって興味深いものがある。
更に、本発明の黒色着色剤の特に興味深い実施態様は、マルチフィルム、インストルメント・パネルまたは織物、殊に車両における構成物のためのもの、庭園家具、例えばベンチ、椅子、リクライニングチェアおよびテーブルのためのもの、または構造物工業のための材料および要素、例えば屋根用要素またはファサード要素、窓およびドアにおける黒色着色剤の使用である。マルチフィルムは、殊に直射日光に暴露され、かつ早期分解傾向を有し、マルチフィルムの機能を消失し、かつ飛び交うスクラップで景観を汚す。他面、光安定剤の量が増大した場合には、植生サイクルの最後でのマルチフィルムの望ましい完全な生分解は、遅速になり、土壌汚染は、増大する。本発明のマルチフィルムは、従来の顔料が含有されたマルチフィルム(例えば、カーボンブラックを有する)と比較して早期成長段階における作物の生長に対する少ない予防効果も有する。自動車用製品、庭園用製品および構造物製品は、同様に直射日光に強く暴露され、前記製品の着色に依存して、過剰に熱くなり、早期に変形するかまたは破壊される。前記の問題は、本発明の着色剤および組成物によって大部分が回避される。
Claims (18)
- 黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法において、式
上記式中、
R1およびR2は、互いに独立にHであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたはハロゲンまたはC1〜C8アルコキシによって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニルまたはC2〜C24アルキニルであり;置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC7〜C24アラルキルであり;または置換されていないかまたは1回または複数回ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C8アルキルおよび/またはC1〜C8アルコキシによって置換されたC6〜C24アリールであり;
R3は、H、F、Cl、R8またはOR8、好ましくはHまたはFであり;
R4、R5およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO 2 、R 8 、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
R3とR4、R4とR5またはR5とR6は、一緒になって対で、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、OR 8 、NO 2 、オキソ、チオキソまたはSO 3 Hによって置換されたC1〜C8 アルキレンジオキシ基、C3〜C6アルキレン基、C3〜C6アルケニレン基または1,4−ブタジエニレン基を形成し;
R7は、Hであるかまたはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換され、および中断されていないかまたは1回または複数回O、SまたはNR8によって中断された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8、SR8、NR8R8、NHCOR8または
それぞれR8は、全ての他のR8とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソ、チオキソ、OR9、SR9またはNR9R9によって置換された、C1〜C24アルキル、C3〜C24シクロアルキル、C2〜C24アルケニル、C3〜C24シクロアルケニル、C2〜C24アルキニルまたはC2〜C12ヘテロシクロアルキルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、F、Br、Cl、COOH、CONH2、CONHR9、CONR9R9、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR9、SO 2 NR 9 R 9 、CN、NO2、OR9、SR9、NR9R9、NHCOR9または
または2個のビシナルR 8 は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にHまたはR9によって置換されており;
または2個のジェミナルまたはビシナルR8は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルではないメチレン単位は、O、SまたはNR9によって置換されていてよく;および
それぞれR9は、全ての他のR9とは独立に、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソ、チオキソ、Fおよび/またはO−C1〜C8アルキルによって置換された、C1〜C8アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたはベンジルであり;またはそれぞれ置換されていないかまたは1回または複数回F、Br、Cl、CO−C1〜C8アルキル、COOH、CONH 2 、CONHC1〜C8アルキル、CON(C1〜C8アルキル)2、SO3H、SO 2 Cl、SO2NH2、SO2NHC1〜C8アルキル、SO2N(C1〜C8アルキル)2、CN、NO2、C1〜C8アルキル、OC1〜C8アルキル、SC1〜C8アルキルまたはN(C 1 〜C 8 アルキル) 2 によって置換された、フェニルまたはC1〜C5ヘテロアリールであり;
または2個のビシナルR9は、一緒になって−O−CO−O−、−O−CS−O−、−CO−N−CO−、−N−CO−N−、−N=S=N−、−N−C=C−、−O−C=C−、−S−C=C−、−O−C=N−、−S−C=N−、−N−N=N−、−N=C−C=C−、−C=N−C=C−、−N=C−C=N−、−C=N−N=C−または−C=N−C=N−または−C=C−C=C−を形成し、この場合それぞれ−C=および−N−は、全ての他の−C=および−N−とは独立にH、F、オキソ、チオキソ、C1〜C8アルキルまたはOC1〜C8アルキルによって置換されており;
または2個のジェミナルまたはビシナルR9は、一緒になって、それぞれ置換されていないかまたは1回または複数回オキソまたはチオキソによって置換された、C3〜C8アルキレンまたはC3〜C8アルケニレン基を形成し、この場合0、1または2個のビシナルではないメチレン単位は、O、SまたはN(C1〜C8アルキル)によって置換されていてよい、黒色着色剤、好ましくは黒色顔料を製造する方法。 - R3、R5およびR7は、Hであり、R4およびR6は、互いに独立にH、F、Br、Cl、COOH、COOR8、CONH2、CONHR8、CONR8R8、CN、COR8、SO3H、SO2Cl、SO2NH2、SO2NHR8、SO2NR8R8、SO2R8、NO2、R8、OR8またはNHCOR8であり、またはR5およびR6は、一緒になって1,4−ブタジエニレン基を形成する、請求項1記載の方法。
- 黒色着色剤を製造する方法において、式
R10は、H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、F、Cl、Br、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、
R11は、H、NO2、CN、COOHまたはSO3Hであり、および
R12は、H、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、FまたはCである〕で示される2〜5つの化合物とを、1:2の全体のモル比(i):(iv)で、水中で25℃で4.5以下のpKを有する触媒の存在下で反応させ、この場合式(iv)の化合物の1つの量は、式(iv)の全ての化合物の全体量に対して50質量%〜80質量%であることを特徴とする、黒色着色剤を製造する方法。 - R10は、H、CH3、OCH3、F、Cl、Br、NO2またはSO3Hであり、R11は、HまたはSO3Hであり、およびR12は、H、CH3またはClである、請求項3記載の方法。
- 式(ii)、(iv)または(v)の化合物は、次の置換基パターン:
R3=R4=R5=R6=R7=H;
R3=R5=R6=R7=H、R4=NO2;
R3=R5=R6=R7=H、R4=OCH3;
R3=R5=R6=R7=H、R4=Cl;
R3=R5=R6=R7=H、R4=F;
R3=R5=R6=R7=H、R4=Br;
R3=R5=R6=R7=H、R4=SO3H;
R3=R5=R6=R7=H、R4=COOH;
R3=R5=R6=R7=H、R4=N(CH3)2;
R3=R5=R6=R7=H、R4=NHCOC1〜C18アルキル、特にNHCOC1〜C12アルキル;
R3=R5=R6=R7=H、R4=C1〜C20アルキル、特にC1〜C14アルキル;
R3=R5=R6=R7=H、R4=C2〜C20アルコキシ、特にC2〜C14アルコキシ;
R3=R5=R7=H、R4=R6=CH3;
R3=R5=R7=H、R4=R6=Cl;
R3=R5=R7=H、R4=Cl、R6=CH3;
R3=R4=R5=R6=H、R7=CH3;
R3=R4=R5=R6=H、R7=C6H5;および
R3=R4=R7=H、一緒になったR5とR6=1,4−ブタジエニレンを有する化合物から構成されている群から選択される、請求項1、2、3、4、5または6に記載の方法。 - 反応は、式(i)の化合物1モル当たり触媒5・10-3〜5モルを用いて2・102〜2・106Paの圧力、20〜250℃の温度および1/2〜100時間の反応時間で行なわれる、請求項1、2、3、4、5、6または7に記載の方法。
- 黒色着色剤は、凝集されていない顔料粒子から構成され、10nm〜10μmの平均粒径Lによって特徴付けられ、この場合好ましくは、粒子の60質量%〜100質量%、よりいっそう好ましくは80質量%〜100質量%は、L±1/2Lの粒径を有する、請求項1、2、3、4、5、6、7または8に記載の方法。
- 7.8s、10.2w、12.6s、18.6w、21.8w、22.4w、24.4m、25.0w、26.7m、27.2mおよび28.8w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6のモル比1:2での
6.6s、13.3w、14.8w、21.6w、24.5w、26.4mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6のモル比1:2での
7.3s、10.9w、12.7w、14.6w、24.5w、26.4mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6のモル比1:2での
7.2s、9.7w、11.6s、12.7w、19.2w、20.4w、21.5w、24.3w、25.0w、26.6wおよび28.5w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O6のモル比1:2での
6.7w、12.6m、14.1w、15.7w、17.2w、19.6w、23.3w、24.8w、25.4w、27.6s、31.0wおよび34.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N4O10のモル比1:2での
6.6s、9.7w、13.3w、16.2w、19.9w、22.1w、24.9w、26.9wおよび29.1w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N4O10のモル比1:2での
7.0s、10.1m、11.8s、20.5m、21.8m、24.2m、26.3sおよび27.9m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O8のモル比1:2での
6.2s、13.3m、17.8w、22.8w、23.0w、25.0wおよび26.9m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O8のモル比1:2での
7.1m、11.7s、19.2w、20.5w、22.6m、24.3m、25.6w、26.7m、27.1mおよび29.0w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2のモル比1:2での
4.8m、12.6m、21.8w、24.9mおよび27.4s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2のモル比1:2での
4.7s、9.3w、14.5w、16.0w、19.7wおよび24.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2のモル比1:2での
5.9w、15.2w、23.9w、25.1mおよび26.8s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H8N2O6Cl4のモル比1:2での
23.9wおよび26.9s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H8N2O6Cl4のモル比1:2での
6.7s、14.8m、16.1m、19.9m、21.8m、22.3m、24.8m、26.8sおよび29.1m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6F2のモル比1:2での
6.7s、9.7w、13.3w、14.9w、16.3w、20.0w、22.3w、25.0w、26.9wおよび29.2w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6F2のモル比1:2での
10.0w、11.6m、19.3m、20.6w、22.1s、23.3w、24.3m、25.4m、26.0w、26.8w、26.9s、28.8wおよび31.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Br2のモル比1:2での
6.0m、7.0m、9.2w、11.1s、19.7w、20.6m、22.4w、25.0m、26.5sおよび28.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H14N2O6Cl2のモル比1:2での
6.7s、9.6w、10.7w、14.4w、15.2w、19.9w、21.6wおよび25.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C38H20N2O6のモル比1:2での
8.5s、10.7w、12.6w、13.2w、21.0w、21.9w、22.7w、24.5w、26.9wおよび28.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O6のモル比1:2での
6.9s、9.2w、11.1s、14.2w、20.3w、22.4wおよび26.3m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C30H20N2O6のモル比1:2でのトルエン中p−トルエンスルホン酸を用いる、
6.9s、11.0s、20.3wおよび26.3m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C30H20N2O6のモル比1:2での
10.6s、14.4w、16.7w、19.1w、23.7w、25.2w、26.6wおよび27.9w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C 30 H 16 N 2 O 10 のモル比1:2での
7.9w、9.7w、11.5w、12.6s、13.5w、15.9w、19.6w、21.4m、22.8w、23.5w、24.0w、25.4m、25.6s、27.9w、28.3w、29.1wおよび30.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O12S2のモル比1:2での
分子イオンm/z 548.1を有する質量スペクトルによって特徴付けられた、実験式C34H16N2O6のモル比1:2での
- 7.6s、9.5w、11.8s、20.7w、24.7m、26.4mおよび28.4m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C28H16N2O6およびC30H20N2O6の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.4s、10.0w、11.9s、18.8w、20.1w、22.1w、24.1m、25.0w、26.6mおよび28.6w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C27H14N2O6およびC28H16N2O6の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.2s、9.3w、11.3s、19.4w、20.6w、24.5w、26.4m、26.9wおよび28.3w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C28H16N2O6、C29H18N2O6およびC30H20N2O6の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.2s、7.4s、10.3w、11.9m、12.2s、13.3w、18.9w、20.2w、22.8m、24.1s、25.3w、26.8sおよび29.0m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C26H11N2O6ClおよびC26H10N2O6Cl2の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.1s、11.6s、19.2w、20.4w、21.9w、24.2m、25.2w、26.7sおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2、C27H13N2O6ClおよびC28H16N2O6の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
6.6s、13.5w、14.7m、15.9w、19.8m、21.6m、22.3w、24.6m、26.6sおよび28.8m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C26H11N2O6FおよびC26H10N2O6F2の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.1m、10.2m、11.8s、13.1w、18.8m、20.2m、22.7s、24.0s、25.3m、26.5s、26.8sおよび28.8m °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C26H11N2O6BrおよびC26H10N2O6Br2の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.0s、10.4w、11.6m、19.0w、20.3w、22.3w、24.0w、25.3w、26.5mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H12N2O6、C27H14N2O7およびC28H16N2O8の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
6.1m、11.9m、13.5w、15.0w、16.5w、22.6w、24.1w、24.7wおよび26.9s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2、C26H10N3O8ClおよびC26H10N4O10の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
4.6s、9.3w、11.6m、14.2w、17.1w、18.8w、22.1w、25.4m、26.0mおよび27.5s °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2、C26H9N2O6Cl3およびC26H8N2O6Cl4の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
7.0s、11.2s、12.7w、19.4w、20.7w、21.6w、22.5w、24.3w、25.3w、26.8mおよび28.7w °2Θで線を有するX線粉末回折図によって特徴付けられた、実験式C26H10N2O6Cl2、C27H13N2O7ClおよびC28H16N2O8の複数の化合物を有する、モル比1:1:1での
- ペイント、印刷用インクおよびプラスチックを全体として着色するための、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤の使用、請求項10または11記載の黒色着色剤の使用、または請求項12記載の黒色着色剤組成物の使用。
- 他の結晶の多形態が着色剤の全ての結晶の多形態の全体量に対して20質量%未満、好ましくは10質量%未満の量で存在する、請求項13記載の黒色着色剤の使用。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10、11または13に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物を、全体の着色された高分子量材料に対して0.01質量%〜70質量%含有する、練込み着色された高分子量材料。
- それぞれ着色された全体の高分子量材料に対して、請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10または11に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物0.01質量%〜70質量%、好ましくは0.05質量%〜30質量%および塩基性光安定剤または塩基性光安定剤の混合物0.01質量%〜20質量%、好ましくは0.1質量%〜10質量%、よりいっそう好ましくは0.2質量%〜5質量%を含有する、練込み着色された高分子量材料。
- 請求項15または16に記載の練込み着色された高分子量材料を有し、好ましくは請求項15または16に記載の練込み着色された高分子量材料および場合によっては充填剤および/または補強材料を含有する、マルチフィルム、インストルメント・パネルまたは織物、庭園家具製品または構造物工業用要素。
- 請求項1、2、3、4、5、6、7、8または9の記載により得られる黒色着色剤、請求項10または11に記載の黒色着色剤または請求項12記載の黒色着色剤組成物がスルホン化されるか、クロロスルホン化されるか、カルボキシル基またはスルホ基で中和されるか、またはSO2Cl基でアミド化される、着色剤の製造法。
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