JPH10204284A - 安定化されたポリウレタン組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の安定性に優れたポリウレタン、特に弾
性糸として適したポリウレタンを提供するとともに、耐
光性、耐ＮＯｘ性、耐熱性のいずれも優れた安定化ポリ
ウレタン組成物を提供する。 【解決手段】 ポリウレタンに、３，９−ビス［２−
〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチル
エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン及び／または１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンで表されるフェノール
系化合物、２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−
（オクチルオキシ）フェノールで表わされるトリアジン
系化合物を含有してなる、ポリウレタン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は安定化されたポリウ
レタンに関する。さらに詳しく説明すると、耐光性、耐
ＮＯｘ性、耐熱性が優れたポリウレタンに関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリウレタンは、ポリイソシアネート、
ポリヒドロキシ化合物および多官能性活性水素化合物を
原料として得られた重合体であり、その性質は弾性に優
れていることから、エラストマー、発泡体、皮革、弾性
糸、コーティング材などに巾広く利用されている。しか
し、ポリウレタンは耐光性、耐ＮＯｘ性、耐熱性が問題
であり、特にその成形加工時や成形品の使用時において
劣化、変色が生起し、そのため酸化防止剤、光安定剤な
どの安定剤の使用は避けられず、多くの安定剤やその組
合せが開発され且つ提案されている。

【０００３】殊にポリウレタンが弾性糸を目的として製
造され、利用される場合には、その安定性は一層高度で
あることが要求される。すなわちポリウレタン弾性糸
は、その製造工程が、紡糸、熱処理、精練、漂白、染
色、後処理、加工の如く長い工程を必要とすること、ま
た利用面においても、繊維又は衣料として着用−洗濯が
繰り返されることから、劣化や着色を受けやすく、多段
階の工程の条件によって劣化や着色を受けない高安定性
のものが望まれる。衣料に供される場合、日常の使用に
よって着色や変色が起こることはそれ自体美観を損なう
ことになり価値を低下せしめることになる。

【０００４】従来、ポリウレタン安定化のために、種々
の安定剤やその組合せが提案されているが、耐光性、耐
ＮＯｘ性、耐熱性において、いずれの安定性にも全て満
足するポリウレタンはないに等しかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリウレタ
ンの耐光性、耐ＮＯｘ性、耐熱性を改善することを目的
とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題につ
いて種々検討した結果、（Ａ）と（Ｂ）を組合せること
により耐光性、耐ＮＯｘ性、及び耐熱性が優れた安定化
ポリウレタン組成物が得られることを見出し、本発明を
完成するに至った。

【０００７】すなわち本発明は、ポリウレタンに、
（Ａ）（Ｉ）３，９−ビス［２−〔３−（３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオ
ニルオキシ〕−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン及
び／または（ＩＩ）１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，
５Ｈ）−トリオンで表されるフェノール系化合物、
（Ｂ）２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−（オ
クチルオキシ）フェノールで表わされるトリアジン系化
合物を含有せしめた安定化されたポリウレタン組成物に
よって達成されることがわかった。

【０００８】かかる本発明によれば、前記（Ａ）と
（Ｂ）の安定剤の組合せにより、ポリウレタン、殊にポ
リウレタン弾性糸の製造過程においても、またその利用
段階においても、種々の安定性が優れており、劣化、変
色、着色は実質的に認められないという優れた利点を有
している。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下本発明について更に詳細に説
明する。本発明におけるポリウレタンは、通常の方法に
よって得られたものであればよいが、弾性糸として適し
ており、それに利用されるポリウレタンが好ましく使用
される。以下本発明において使用可能なポリウレタンに
ついて説明するが、これは例示であって、本発明はそれ
に限られるものではない。ポリウレタンは、一般的にジ
イソシアネートと末端ヒドロキシル基を２又はそれ以上
有する重合体、殊にポリエステル、ポリオールとを、必
要により多官能性活性水素化合物と一緒に反応させるこ
とによって得られる。

【００１０】ポリウレタンの製造のために使用される末
端ヒドロキシル基を２又はそれ以上有する重合体（“ポ
リヒドロキシ重合体”という）は実質的に線状であっ
て、その分子量が約６００〜約７００の範囲のものが適
当である。またかかる重合体としてその融点が約６５℃
以下、好ましくは約５０℃以下のものが有利に使用され
る。

【００１１】前記ポリヒドロキシ重合体としては、例え
ばエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチレングリコールの如き炭素数２〜１０の脂肪
族グリコールの少なくとも１種と、例えばコハク酸、グ
ルタール酸、アジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、
セバチン酸、ドデカンジカルボン酸、シクロヘキサンジ
カルボン酸の如き炭素数２〜１０の脂肪族ジカルボン酸
の少なくとも１種を主たるグリコール成分及びジカルボ
ン酸成分とするポリエステルジオールが好ましい。この
ポリエステルジオールには、テレフタル酸、イソフタル
酸、ヒドロキシ安息香酸の如き芳香族ジカルボン酸が共
重合成分として用いたものも含まれる。更にポリヒドロ
キシ重合体としては、ポリテトラメチレンエーテルジオ
ール、ポリカプロラクトンジオールの如きポリオールま
たはポリエステルも含まれる。

【００１２】一方ポリウレタン形成のためのに前記ポリ
ヒドロキシ重合体と反応せしめるポリイソシアネートと
しては、例えば、２，４−トルイレンジイソシアネート
（ＴＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、（ＭＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート
（ＨＤＩ）、１，４−フェニレンジイソシアネート、
１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、４，４’−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤ
Ｉ）、ナフタレンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート（ＸＤＩ）などの少なくとも１種が使用され
るが、好ましいジイソシアネートは、ＴＤＩ，ＭＤＩ，
ＨＤＩ，ＨＭＤＩ，ＸＤＩなどである。

【００１３】またポリウレタン重合体を得る場合には、
例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサ
メチレンジアミン、キシリレンジアミン、４，４’−ジ
アミノジフェニルメタン、ヒドラジンの如きジアミン；
例えばエチレングリコール、１，４−ブタンジオールの
如きジオール；水；ジヒドラジド、カーボンヒドラジ
ド、β−アミノプロピオン酸ヒドラジドの如きヒドラジ
ド類などの少なくとも１種の多官能性活性水素化合物を
さらに、使用してもよい。

【００１４】本発明においてポリウレタン中に添加され
るフェノール系化合物（Ａ）は、ポリウレタンに対し
て、通常０．１〜５重量％、好ましくは０．２〜３重量
％の範囲添加される。

【００１５】２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−
（オクチルオキシ）フェノールで表わされるトリアジン
系化合物（Ｂ）は、ポリウレタンに対して、通常０．１
〜５重量％、好ましくは０．２〜３重量％の範囲添加さ
れる。

【００１６】本発明では前記（Ａ）と（Ｂ）の化合物を
組み合わせてポリウレタンに添加されるが、（Ａ）と
（Ｂ）の総和がポリウレタンに対して０．４〜１０重量
％、好ましくは０．８〜５重量％の範囲となるのが望ま
しい。またこれら（Ａ）と（Ｂ）は、一緒に添加されて
もよく、また別々に添加されてもよい。添加時期は、ポ
リウレタンの製造及び成形のいかなる時期であってもよ
いが、好ましいのはポリウレタンの製造後、成形前であ
る。

【００１７】本発明による安定化ポリウレタン組成物の
成形は、その目的によっても左右されるが、乾式、湿式
或は溶融成形によって行うことができ、繊維、フィル
ム、皮革、フォームなどを得ることができる。とりわけ
本発明は繊維つまり弾性糸として使用するのが好適であ
る。また本発明の安定化ポリウレタン組成物中には、必
要に応じて他の添加剤、例えばセミカルバジド系化合
物、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、酸化
防止剤、帯電防止剤、難燃剤、顔料、染料などを配合し
てもよい。

【００１８】セミカルバジド系化合物の具体例として
は、例えば１，６−ヘキサメチレンビス（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルセミカルバジド）、１，１，１’，１’−テトラメ
チル−４，４’（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセ
ミカルバジドなどが挙げられる。

【００１９】紫外線吸収剤の具体例としては、例えば２
−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−アミ
ル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキ
シフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−３−ラウリル−５−メチル）ベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α’−ジメ
チルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニ
ル］プロピオネート−ポリエチレングリコール縮合物、
２−［２−ヒドロキシ−３−（３，４，５，６−テトラ
−ヒドロフタルイミドメチル）−５−メチルフェニル］
ベンゾトリアゾール、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−ス
ルフォニックアシッドトリハイドライト、２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキ
シ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’
−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノ
ン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒドロキシ−２−メト
キシフェニル）メタン、フェニルサリシレート、４−ｔ
−ブチルフェニルサリシレート、２’，４’−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、エチル２−シアノ−３，３−ジフェ
ニルアクリレート、２’−エチルヘキシル２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート、エタンジアミド−Ｎ
−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（２−エチルフェ
ニル）−（オキザリックアニリド）、エタンジアミド−
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−Ｎ’−（４−イソドデ
シルフェニル）−（オキザリックアニリド）、２−［４
−〔（２−ヒドロキシ−３−ジデシルオキシプロピル）
−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［４−〔（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオ
キシプロピル）−オキシ〕−２−ヒドロキシフェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジンなどが挙げられる。

【００２０】ヒンダードアミン系光安定剤の具体例とし
ては、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケート、２−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）、ポリ ［〔６−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，
３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキ
サメチレン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ〕］、ポリ［〔６−モルフォリノ−ｓ
−トリアジン−２，４−ジイル〕〔（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ〕ヘキサメチレ
ン〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）イミノ〕］、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロ
キシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン重縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ア
ミノプロピル）エチレンジアミン・２，４−ビス［Ｎ−
ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリ
アジン縮合物、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、テトラキス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−
ブタンテトラカルボキシレート、１，２，３，４−ブタ
ンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジノール及び１−トリデカノールとの混
合エステル化物、１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
ン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノ
ール及び１−トリデカノールとの混合エステル化物、
１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール及び
３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチ
ル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，
５］ウンデカンとの混合エステル化物、１，２，３，４
−ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジノール及び３，９−ビス（２−ヒド
ロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカンとの混合エ
ステル化物、β−アラニン，Ｎ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジニル）−ドデシルエステル、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジオン、Ｎ−
メチル−３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジニル）ピロリジン−２，５−ジオ
ン、Ｎ−アセチル−３−ドデシル−１−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ピロリジン−
２，５−ジオン、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ベンゾイル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、８
−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デカン−
２，４−ジオン、ビス−（１−オクチルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケ
ートなどが挙げられる。

【００２１】酸化防止剤の具体例としては、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４−ビス−
（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジ
ルフォスフォネート−ジエチルエステル、ｎ−オクタデ
シル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオネート、２，４−ビス−［（オクチ
ルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、イソオクチル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、２，２’−メチレンビス（４−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリ
デンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−
ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス
［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビ
ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロ
シンナマミド）、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウム、
Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニル］ヒドラジン、１，
３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ト
リス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）−イソシアヌレイト、１，１，３−トリス（２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブ
タン、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メ
タン、２−ｔ−ブチル−６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−４−メチルフェニル
アクリレート、２−［１−（２−ヒドロキシ−３，５−
ジ−ｔ−ペンチルフェニル）エチル］−４，６−ジ−ｔ
−ペンチルフェニルアクリレート、ジラウリル−３，
３’−チオジプロピオネート、ジトリデシル３，３’−
チオジプロピオネート、ジミリスチル３，３’−チオジ
プロピオネート、ジステアリル３，３’−チオジプロピ
オネート、ペンタエリスリチルテトラキス（３−ラウリ
ルチオプロピオネート）、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）フォスファイト、テトラキス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）４，４’−ジフェニレン−ジ
−フォスフォナイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）−ペンタエリスリトール−ジ−フォスファイト、
ジ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）−
ペンタエリスリトール−ジ−フォスファイト、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−
イソオクチルフォスファイト、ビス［ビス（２，４−ジ
−ｔ−ブチル−５−メチルフェノキシ）ホスフィノ］ビ
フェニル、２，２’，２’’−ニトリロトリエチル−ト
リス［３，３’，５，５’−テトラ−ｔ−ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル］フォスファイト
などが挙げられる。

【００２２】

【実施例】以下実施例を掲げて本発明を詳述するが本発
明はこれらに限定されるものではない。なお実施例中、
部とあるのは、特にことわらない限り重量部を示す。ま
た実施例中、ポリウレタンの安定性試験は、それぞれ下
記の方法によって測定された。

【００２３】・耐候性試験；４０デニールのポリウレタ
ン繊維をアルミ板に巻きつけ、スガ試験機製ロングライ
フウエザーメーターで２４時間照射し、この前後のＥ値
を東京電色（株）製ＴＣ−１８００ＭＫ−ＩＩ型色差計
により測定し、その変化（ΔＥ）を求めた。また、テン
シロン試験機により処理前後の強力を測定し、強力保持
率（％）を求めた。

【００２４】・耐ＮＯｘ性試験；４０デニールのポリウ
レタン繊維をアルミ板に巻きつけ、ＪＩＳ−Ｌ−０８５
５−１９７６に準じて、６５０ｐｐｍのＮＯ_２ガス濃度
で９０分処理した後、同様にΔＥ値と強力保持率を求め
た。

【００２５】・耐熱性試験；４０デニールのポリウレタ
ン繊維を２倍に伸長して固定し、１８５℃で６０秒間処
理した。同様に、強力保持率を求めた。

【００２６】実施例１ 分子量２０００のポリテトラメチレングリコール２００
０部と４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート５０
０部を混合して９０℃で６０分間反応させ、両末端にイ
ソシアネート基を持ったプレポリマーを合成した。これ
にジメチルアセトアミド５８３３部を加えて溶解させた
後０℃に冷却し、少量の青色顔料と酸化チタン１．７５
部を添加した。その溶液を攪拌しながら、エチレンジア
ミン５４部を１７４６部のジメチルアセトアミドに溶か
した溶液を約１時間かけて滴下し、鎖延長反応を行っ
た。その後、ジ−ｎ−ブチルアミン１２．９部を１２
１．６部のジメチルアセトアミドに溶かした溶液を一度
に加えて、重合体溶液中の遊離のイソシアネート基を消
失させた。得られた重合体溶液中の固形分は２５％で、
３０℃における粘度は２０００ポイズである。

【００２７】この重合体溶液に、３，９−ビス［２−
〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）−プロピオニルオキシ〕−１，１−ジメチル
エチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
〔５，５〕ウンデカン（以下化合物Ａ−１とする）１
２．８部と、２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−
（オクチルオキシ）フェノール（以下化合物Ｂ−１とす
る）１２．８部を添加し、２００℃の雰囲気中にこれを
吐出して４０デニールの繊維を紡糸した。

【００２８】この繊維について、耐候性試験、耐ＮＯｘ
性試験、耐熱性試験を行った。この結果を表１に示し
た。

【００２９】実施例２〜６ 実施例１の重合体溶液に、表２の実施例２〜６に示すよ
うに化合物を配合し、実施例１と同様に実験を行った。
その結果を表１に示した。ここでは供試化合物として、
次のものを用いた。

【００３０】化合物Ａ−２：１，３，５−トリス（４−
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，
３Ｈ，５Ｈ）−トリオン 化合物Ａ−３：テトラキス〔メチレン−３−（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕メタン 化合物Ｃ−１：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）セバケート 化合物Ｃ−２：１，１，１’，１’−テトラメチル−
４，４’（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ジセミカル
バジド

【００３１】比較例１〜５ 実施例１の重合体溶液に、表２の比較例１〜５に示すよ
うに化合物を配合し、実施例１と同様に実験を行った。
その結果を表１に示した。ここでは実施例の他に、供試
化合物として、次のものを用いた。

【００３２】化合物Ｃ−３：２−（２−ヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール

【００３３】

【表１】

【００３４】

【表２】

【００３５】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば前
記（Ａ）と（Ｂ）の組合せによって耐光性、耐ＮＯｘ
性、及び耐熱性が優れた安定化ポリウレタン組成物が得
られる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ポリウレタンに、（Ａ）（Ｉ）３，９−
   ビス［２−〔３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
   ５−メチルフェニル）−プロピオニルオキシ〕−１，１
   −ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
   スピロ〔５，５〕ウンデカン及び／または（ＩＩ）１，
   ３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
   ２，６−ジメチルベンジル）−１，３，５−トリアジン
   −２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンで表さ
   れるフェノール系化合物、（Ｂ）２−［４，６−ビス
   （２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
   ン−２−イル］−５−（オクチルオキシ）フェノールで
   表わされるトリアジン系化合物を含有せしめた安定化さ
   れたポリウレタン組成物。