JPS6147723A - ポリウレタンの安定化方法 - Google Patents
ポリウレタンの安定化方法Info
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- JPS6147723A JPS6147723A JP17005884A JP17005884A JPS6147723A JP S6147723 A JPS6147723 A JP S6147723A JP 17005884 A JP17005884 A JP 17005884A JP 17005884 A JP17005884 A JP 17005884A JP S6147723 A JPS6147723 A JP S6147723A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、安定化されたポリウレタン成型物に関し、さ
らに詳しくは、ポリウレタン成型物の末端に、フェノー
ル系酸化防止剤を付加反応を利用して化学的に導入する
ことによシ、熱、日光及び大気中の燃焼ガスによる着色
に対し安定化されたポリウレタン成型物に関する。
らに詳しくは、ポリウレタン成型物の末端に、フェノー
ル系酸化防止剤を付加反応を利用して化学的に導入する
ことによシ、熱、日光及び大気中の燃焼ガスによる着色
に対し安定化されたポリウレタン成型物に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点ポリイソ
シアネートと比較的低分子量のポリマージオール及び低
分子量の多官能性活性水素化合物から得られるポリウレ
タンは、機械的性質が優れ、かつ加工し易いことなどか
ら、フィルム、フオーム、接着剤、塗料、繊維、合成皮
革など広い用途において利用されている。しかしながら
、ポリウレタンは、一般に、日光、熱、塩素系漂白剤、
燃焼ガスによる劣化や着色に対して不安定であるこのよ
うな問題を解決するために、従来からポリウレタン成型
物を安定化させる方法として、各種酸化防止剤や紫外線
吸収剤を単独又は組み合せて添加する方法が提案されて
いる。しかしながら、単にポリウレタン中に添加混合さ
れる安定化剤であれば、特殊な条件下、例えば、ポリウ
レタン成型物が有機溶剤と長期間接触した）、ドライク
リーニング溶剤で繰シ返し洗浄され使用される場合には
、ポリウレタン成型物中から、安定化剤が抽出され長期
にわたる安定化効果は充分に満足できなかった。
シアネートと比較的低分子量のポリマージオール及び低
分子量の多官能性活性水素化合物から得られるポリウレ
タンは、機械的性質が優れ、かつ加工し易いことなどか
ら、フィルム、フオーム、接着剤、塗料、繊維、合成皮
革など広い用途において利用されている。しかしながら
、ポリウレタンは、一般に、日光、熱、塩素系漂白剤、
燃焼ガスによる劣化や着色に対して不安定であるこのよ
うな問題を解決するために、従来からポリウレタン成型
物を安定化させる方法として、各種酸化防止剤や紫外線
吸収剤を単独又は組み合せて添加する方法が提案されて
いる。しかしながら、単にポリウレタン中に添加混合さ
れる安定化剤であれば、特殊な条件下、例えば、ポリウ
レタン成型物が有機溶剤と長期間接触した）、ドライク
リーニング溶剤で繰シ返し洗浄され使用される場合には
、ポリウレタン成型物中から、安定化剤が抽出され長期
にわたる安定化効果は充分に満足できなかった。
問題を解決する為の手段
本発明は、ポリウレタンの末端に結合した下記一般式（
Ｉ）を有する基を該ポリウレタン構成成分Ｑ、００３か
ら０．３ミリモル含むポリウレタン成型物である。
Ｉ）を有する基を該ポリウレタン構成成分Ｑ、００３か
ら０．３ミリモル含むポリウレタン成型物である。
Ｒ２Ｒ２
（但し、式中、Ｒ及びＲ２はそれぞれ独立に炭素原子数
１から４のアルキル基、Ｒ３は、水素原子又は炭素原子
数１から９のアルキル基を示す。）本発明に係るポリウ
レタン成形物は、前述した特殊条件下において使用され
た場合においても、安定化効果を長期にわたって持続す
るものである。
１から４のアルキル基、Ｒ３は、水素原子又は炭素原子
数１から９のアルキル基を示す。）本発明に係るポリウ
レタン成形物は、前述した特殊条件下において使用され
た場合においても、安定化効果を長期にわたって持続す
るものである。
本発明に従ってポリウレタンの末端に結合せしメラれる
ビスフェノールモノエステル化合物は、例えば、特開昭
５６−６１３２３号公報に記載されている公知の方法に
よって製造することが出来る。すなわち１モルのビスフ
ェノール化合物に対して、約１モルのエステル化試剤、
例えばアクリル酸クロライドを反応させて製造すること
が出来る。或いはアクリル酸のアルコールエステルとの
エステル反応によっても製造することができる。
ビスフェノールモノエステル化合物は、例えば、特開昭
５６−６１３２３号公報に記載されている公知の方法に
よって製造することが出来る。すなわち１モルのビスフ
ェノール化合物に対して、約１モルのエステル化試剤、
例えばアクリル酸クロライドを反応させて製造すること
が出来る。或いはアクリル酸のアルコールエステルとの
エステル反応によっても製造することができる。
本発明のポリウレタン成型物は、ポリウレタン構成成分
のポリグリコール成分及び／又は、多官能性活性水素含
有化合物から由来する活性水素含有基、すなわち、−Ｒ
’−ＯＨｌ−Ｒ’−ＮＨ２゜−Ｒ’−ＮＨ−Ｒ”−、−
Ｒ’−ＮＨＮＨ−Ｒ’−００ｇ２゜Ｉ −Ｒ’−８Ｈ（（ＩｌＩＬ Ｒ’及びＲ″は独立にアル
キル基又はシクロアルキル基を示す）である基とビスフ
ェノールのモノアクリル酸エステル化合物のアクリル酸
基の不飽和二重結合とをマイケル付加反応に。
のポリグリコール成分及び／又は、多官能性活性水素含
有化合物から由来する活性水素含有基、すなわち、−Ｒ
’−ＯＨｌ−Ｒ’−ＮＨ２゜−Ｒ’−ＮＨ−Ｒ”−、−
Ｒ’−ＮＨＮＨ−Ｒ’−００ｇ２゜Ｉ −Ｒ’−８Ｈ（（ＩｌＩＬ Ｒ’及びＲ″は独立にアル
キル基又はシクロアルキル基を示す）である基とビスフ
ェノールのモノアクリル酸エステル化合物のアクリル酸
基の不飽和二重結合とをマイケル付加反応に。
よって結合させて製造することができる・本発明でいう
ポリウレタンとは分子中に、ウレタン結合、尿素結合、
酸アミｒ結合等を有するエラストマーの総称であり、例
えば水酸基を末端にもつポリグリコールを過剰モルの有
機ジイソシアネートと反応させ、末端にイソシアネート
基を有するプレポリマー金製造し、多官能性の活性水素
含有化合物によシ鎖延長するか、刀ヒリグリコール、ジ
イソシアネート、多官能性の活性水素含有化合物を同時
に反応させる等の方法によυ得られる。
ポリウレタンとは分子中に、ウレタン結合、尿素結合、
酸アミｒ結合等を有するエラストマーの総称であり、例
えば水酸基を末端にもつポリグリコールを過剰モルの有
機ジイソシアネートと反応させ、末端にイソシアネート
基を有するプレポリマー金製造し、多官能性の活性水素
含有化合物によシ鎖延長するか、刀ヒリグリコール、ジ
イソシアネート、多官能性の活性水素含有化合物を同時
に反応させる等の方法によυ得られる。
本発明の好適なポリウレタン成型物は、過剰モルの有機
ツインシアネートを分子お・約５００から６０００のポ
リグリコール、例えばジヒドロキシポリエステル、ジヒ
ドロキシポリエーテル、ジヒドロキシポリラクトン等と
反応させてイソシアネートを末端にもつゾレポリマーを
作り、これをジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキサイド等の
極性溶媒ないしはこれらの混合溶媒に溶解し、多官能性
の活性水素含有化合物、例えばジアミン、ジオール、ヒ
ドラジド、ヒドラジン、ジチオアルコール、ヒＰロキシ
ルアミン、水等と反応させることによって得ることがで
きる。又、重合反応の終期において、上記の多官能性活
性水素を混合して又は単独で、モノアミン、モノアルコ
ール等の単官能性化合物又は多官能性化合物を添加し、
ポリウレタンの重合度を調節してもよい。得られたポリ
ウレタンは、従来公知の各種の成型法によシ、繊維、フ
ィルム、コーティング剤等多くの用途に用いることがで
きる。
ツインシアネートを分子お・約５００から６０００のポ
リグリコール、例えばジヒドロキシポリエステル、ジヒ
ドロキシポリエーテル、ジヒドロキシポリラクトン等と
反応させてイソシアネートを末端にもつゾレポリマーを
作り、これをジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキサイド等の
極性溶媒ないしはこれらの混合溶媒に溶解し、多官能性
の活性水素含有化合物、例えばジアミン、ジオール、ヒ
ドラジド、ヒドラジン、ジチオアルコール、ヒＰロキシ
ルアミン、水等と反応させることによって得ることがで
きる。又、重合反応の終期において、上記の多官能性活
性水素を混合して又は単独で、モノアミン、モノアルコ
ール等の単官能性化合物又は多官能性化合物を添加し、
ポリウレタンの重合度を調節してもよい。得られたポリ
ウレタンは、従来公知の各種の成型法によシ、繊維、フ
ィルム、コーティング剤等多くの用途に用いることがで
きる。
本発明のポリウレタン末端に結合して、本発明の安定な
ポリウレタンを与えるビスフェノールモノアクリル酸エ
ステル化合物及びそのポリウレタン末端基の代表的な例
として次のものを挙げることが出来る。
ポリウレタンを与えるビスフェノールモノアクリル酸エ
ステル化合物及びそのポリウレタン末端基の代表的な例
として次のものを挙げることが出来る。
本発明の末端姉、フェノール系化合物の酸化防止剤から
なる基を有する安定化されたポリウレタン成型物の製造
方法は、ＪＩＪウレタンの製造工種において、重合時、
重合終了時又は重合終了層め任意の段階でビスフェノー
ルのモノアクリル酸エステル系酸化防止剤を加え、反応
させて得ることが出来る。ことで言う重合終了層の段階
で添加する場合のポリウレタンは、プレＩリマーの末端
イソシアネート基に対し、実質的に当量よシ過剰の活性
水素含有化合物、すなわち、１当量のインシアネート基
に対し、少なくとも１当量以上の活性水素含有化合物を
用いて重合し、ポリウレタンポリマーの末端基に活性水
素基を少くとも０．００３ミリモル／Ｉ含有するポリマ
ーを用いる必要がある。
なる基を有する安定化されたポリウレタン成型物の製造
方法は、ＪＩＪウレタンの製造工種において、重合時、
重合終了時又は重合終了層め任意の段階でビスフェノー
ルのモノアクリル酸エステル系酸化防止剤を加え、反応
させて得ることが出来る。ことで言う重合終了層の段階
で添加する場合のポリウレタンは、プレＩリマーの末端
イソシアネート基に対し、実質的に当量よシ過剰の活性
水素含有化合物、すなわち、１当量のインシアネート基
に対し、少なくとも１当量以上の活性水素含有化合物を
用いて重合し、ポリウレタンポリマーの末端基に活性水
素基を少くとも０．００３ミリモル／Ｉ含有するポリマ
ーを用いる必要がある。
本発明のポリウレタン成型物の末端に結合した前述の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物残基の含有量は、該ポリ
タレ２フ１ ミリモルの範囲で有効である。
般式（Ｉ）で表わされる化合物残基の含有量は、該ポリ
タレ２フ１ ミリモルの範囲で有効である。
本発明のｓｑ ＩＪウレタン成型物は、それ自体で、耐
熱性、耐紫外線脆化及び大気中の燃焼ガスによる着色に
対し安定であるが、さらに耐性を向上させる為に、他の
公知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系
光安定剤を添加してもよく、その他の顔料等を適宜添加
してもよい。
熱性、耐紫外線脆化及び大気中の燃焼ガスによる着色に
対し安定であるが、さらに耐性を向上させる為に、他の
公知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系
光安定剤を添加してもよく、その他の顔料等を適宜添加
してもよい。
以下に実施例をもって具体的に説明するが、本発明の範
囲をこれらの実施例の範囲忙限定するものでないことは
いうまでもない。
囲をこれらの実施例の範囲忙限定するものでないことは
いうまでもない。
実施例 １
数平均分子Ｊ１１５００のホリテトラメチレング！ｊ
ニア−Ａ’ｌ ５ ０ ｏ重ｉｔ部ト、４ １ ４’−
ジフェニルメタンジイソシアネー）３８７．５重量部を
乾燥窒素ガスク流中８５℃にて２時間攪拌しつつ反応さ
せて、インシアネート基を両末端にもつ中間重合体を得
た。ついで得られた中間重合体を室温に冷却した後、こ
れに乾燥ジメチルホルムアミド２８３０重量部を加えて
溶解した。
ニア−Ａ’ｌ ５ ０ ｏ重ｉｔ部ト、４ １ ４’−
ジフェニルメタンジイソシアネー）３８７．５重量部を
乾燥窒素ガスク流中８５℃にて２時間攪拌しつつ反応さ
せて、インシアネート基を両末端にもつ中間重合体を得
た。ついで得られた中間重合体を室温に冷却した後、こ
れに乾燥ジメチルホルムアミド２８３０重量部を加えて
溶解した。
別にエチレンジアミンとジエチルアミンを、第２表に示
す重量の割合で混合したものを最終のポリマー溶液濃度
が３０優になる様に乾燥ジメチルホルムアミドに溶解さ
せ、これに上記中間重合体溶液を室温で添加し、混合溶
液はすみやかに反応して、第２表に示す７種類のポリウ
レタン溶液を製造した。
す重量の割合で混合したものを最終のポリマー溶液濃度
が３０優になる様に乾燥ジメチルホルムアミドに溶解さ
せ、これに上記中間重合体溶液を室温で添加し、混合溶
液はすみやかに反応して、第２表に示す７種類のポリウ
レタン溶液を製造した。
以下余白
第２表
実施例 ２
実施例１で製造した各種ポリウレタン溶液に、前述のＡ
−（Ｉ）のビスフェノールモノアクリル酸エステル化合
物を、Ｉリウレタン固型分１００重量部に対して、３重
量部添加し、さらに少量の青味を含む酸化チタン４重量
部を添加後均−に攪拌した。その後、脱泡し、通常の乾
式紡糸で一〇デニール糸を得た。このものの糸物性は良
好であった。
−（Ｉ）のビスフェノールモノアクリル酸エステル化合
物を、Ｉリウレタン固型分１００重量部に対して、３重
量部添加し、さらに少量の青味を含む酸化チタン４重量
部を添加後均−に攪拌した。その後、脱泡し、通常の乾
式紡糸で一〇デニール糸を得た。このものの糸物性は良
好であった。
これらの糸を、ノ母−クロロエチレンの４０℃の液に５
０係伸長して４時間浸漬后、−昼夜大気中で乾燥し、フ
ェードメーターによシ紫外線照射を３０時間照射及びＡ
ＴＣＣ−２３に従う燃焼ガス曝露の着色度テストを行な
った。尚、耐光性のテストは、フェードメーターの紫外
線照射前後の糸の破断強度をテンシロン測定機にて行い
、照射後の保持率で表わした。さらに、耐黄変性テスト
は、燃焼ガスの着色度を下記５ランクに分けて表示した
。
０係伸長して４時間浸漬后、−昼夜大気中で乾燥し、フ
ェードメーターによシ紫外線照射を３０時間照射及びＡ
ＴＣＣ−２３に従う燃焼ガス曝露の着色度テストを行な
った。尚、耐光性のテストは、フェードメーターの紫外
線照射前後の糸の破断強度をテンシロン測定機にて行い
、照射後の保持率で表わした。さらに、耐黄変性テスト
は、燃焼ガスの着色度を下記５ランクに分けて表示した
。
１級 黄褐色
２級 黄 色
３級 淡黄色
４級 わずかに着色
５級 無着色
以下余白
第３表
実施例 ３
実施例１で製造したＢ−４のポリウレタン溶液を用いて
、第１表の各種アクリル酸エステル化合物を添加し、そ
の効果を見た。Ｂ−４の各２リウレタン溶液には、第１
表の各種アクリル酸エステル化合物以外は、少量の青味
を含む酸化チタンを実施例２と同じ割合だけ加え、同じ
方法の乾式紡糸を行なって、糸物性の良好な４０デニー
ル糸を得た。この糸を実施例２と同様の処理とテストを
行々った結果を下表に示す。
、第１表の各種アクリル酸エステル化合物を添加し、そ
の効果を見た。Ｂ−４の各２リウレタン溶液には、第１
表の各種アクリル酸エステル化合物以外は、少量の青味
を含む酸化チタンを実施例２と同じ割合だけ加え、同じ
方法の乾式紡糸を行なって、糸物性の良好な４０デニー
ル糸を得た。この糸を実施例２と同様の処理とテストを
行々った結果を下表に示す。
以下余Ｐ
発明の効果
第３表、及び第４表から明らかな様に、アクリル酸残基
（Ｃ）Ｉ２＝ＣＨＣ−）を有するビスフェノールモノエ
ステル化合物は、活性水素基をポリマーの末端基に含有
する２リウレタンと反応付加し、すぐれた耐抽出効果を
発揮することが分かった。
（Ｃ）Ｉ２＝ＣＨＣ−）を有するビスフェノールモノエ
ステル化合物は、活性水素基をポリマーの末端基に含有
する２リウレタンと反応付加し、すぐれた耐抽出効果を
発揮することが分かった。
しかも驚くべきことは、この効果は類似の構造を有する
メタクリル酸′残基 チル化合物では、全くその効果を示さない。
メタクリル酸′残基 チル化合物では、全くその効果を示さない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリウレタンの末端に結合した下記一般式（ I ）
を有する基を、該ポリウレタン１ｇ当り０．００３から
０．３００ミリモル含むポリウレタン成型物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ独立に炭素
原子数１から４のアルキル基、Ｒ＿３は水素原子又は炭
素原子数１から９のアルキル基を示す。）２、前記一般
式（ I ）中のＲ＿１及びＲ＿２がメチル基で、Ｒ＿３
が炭素原子数３から８のアルキル基である特許請求の範
囲第１項記載のポリウレタン成型物。 ３、前記一般式（ I ）中のＲ＿１及びＲ＿２が炭素原
子数３又は４のアルキル基で、Ｒ＿３がメチル基である
特許請求の範囲第１項記載のポリウレタン成型物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17005884A JPS6147723A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ポリウレタンの安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17005884A JPS6147723A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ポリウレタンの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147723A true JPS6147723A (ja) | 1986-03-08 |
| JPS6358851B2 JPS6358851B2 (ja) | 1988-11-17 |
Family
ID=15897840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17005884A Granted JPS6147723A (ja) | 1984-08-16 | 1984-08-16 | ポリウレタンの安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147723A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045581A (en) * | 1987-12-26 | 1991-09-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Butadiene polymer composition containing phenolic compound and phosphorus-containing compound |
| US5047461A (en) * | 1987-12-28 | 1991-09-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Butadiene polymer composition contains phenolic compound and sulfur-containing compound |
| US5128398A (en) * | 1987-12-23 | 1992-07-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Phenolic compound and its use as stabilizer for butadiene polymer |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6464324B2 (ja) | 2016-11-15 | 2019-02-06 | 三光株式会社 | 酸化防止剤の製造方法、及びポリウレタン弾性繊維の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5578052A (en) * | 1978-12-06 | 1980-06-12 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Stabilizer for polyurethane |
| JPS5677241A (en) * | 1979-11-28 | 1981-06-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 2,2'-alkylidene-bis(4,6-substituted phenol) monoester |
| JPS5971341A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 合成樹脂の安定化法 |
| JPS5971359A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-23 | Sumika Color Kk | ポリウレタン成形物の製造方法 |
-
1984
- 1984-08-16 JP JP17005884A patent/JPS6147723A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5047461A (en) * | 1987-12-28 | 1991-09-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Butadiene polymer composition contains phenolic compound and sulfur-containing compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6358851B2 (ja) | 1988-11-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |