JPS6147749A - ポリウレタン用安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 技術分野 本発明は、新規なポリウレタン用安定剤に関し、さらに
詳しくは、／　’）ウレタンの光、熱、及び燃焼ガス等
による着色、劣化を防止し、又、熟成量、染色加工時及
び、製品使用の際の繰シ返し洗濯処理等による安定剤の
脱離や変質に抵抗性を示す事ができる安定剤に関する。

産業上の利用分野 本発明安定剤を配合したポリウレタンは、製品加工、染
色時及び製品使用時の安定剤の脱離及び変質に対して、
極めて高い抵抗性を示す事から、フオーム、エラストマ
ー、塗料、合成皮革、繊維等の広範囲な製品に利用する
ことができる。

従来の技術 ポリウレタンの安定剤として、例えば特公昭４３−１６
８５６号公報に示される、１，３．５−）ジ−メチル−
２，４，６−トリ゛ス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−フェノール）ベンゼン、商品名Ｉｏｎｏｘ
　３３０（Ｓｈｅｌ１社）、＠公昭５６−１１９４８号
公報に示される、１．３＠、５−トリス（４−１−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−シフチルペンジル）イン
シアヌル酸、商品名サイアノ、クス１７９０　（Ｒ０Ｃ
社）はそれぞれ公知の化合物でアシ、燃焼ガスや塩素、
日光による変色等の副作用が少ない安定剤として知られ
ている。

しかし、上記安定剤をポリウレタンに添加後、たとえば
繊維、テープ、人工皮革として出荷された場合、最終製
品に至るまでに、精練、漂白、染色、熱処理等の加工工
程を経たシ、使用段階における家庭洗濯やドライクリー
ニング時に製品から安定剤が脱落し、その安定化効果が
著しく低下する。

発明の構成 問題点を解決するための手段及びその作用本発明者は、
前記した従来技術の問題点を克服すべく鋭意研究を重ね
た結果、ポリウレタンポリマーが上述した製品に加工さ
れる時及び製品使用時の諸処層を受けた後でも、ポリウ
レタンポリマーの安定化効果を維持しつつ、かつ燃焼ガ
ス、塩素、光に対しても安定であるポリウレタン用安定
剤モ発明するに至った。

すなわち、本発明に従ったポリウレタン用安定剤は下記
一般式ＣＩ）〜ＵＶ）で表わされる、３官能フ工ノール
化合物と有機ジイソシアネートとから得られるポリウレ
タンであって、該ポリウレタンｌＩ中にｌＸｌ０−’モ
ル以上のＯＨ基を有し、かつ分子量が１０００〜５ｏｏ
ｏｏの範囲にあるポリウレタンから成るポリウレタン用
安定剤でめる。

〔式中、Ｒ４は式 ＣＨ，Ｒ。

（式中、Ｒ２及びＲ３は独立にｔ−ブチル基、就−ブチ
ル基及びネオペンチル基よシ選ばれた基を示す）から選
ばれる基を示す〕 ＯＨ （式中、Ｒ４及びＲ５は独立にｔ−ブチル基、就−ブチ
ル基及びネオペンチル基よシ選ばれた基を表わす。） （式中、Ｒ６はｔ−ブチル基、戴−ブチル基及びネオペ
ンチル基よシ選ばれた基を表わす。）（式中、Ｒ２は炭
素数が１〜６のアルキル基よシ選ばれた基を表わす・） 以下Ｋ、前記した式（１）〜（■）の３官能フエノール
の具体例を示す。

式（Ｉ）の例： 匡３ 巴 〆＼ぎ ω 式ＣＩ［ｌ）の例； Ｌ：ａ３ などの化合物が挙げられる。ここで、製造上、及び効果
の面で特に好ましいのは（、）、商品名Ｃｙｕｎｏｘ１
７９０（ＡＣ３社）、（ｄ）商品名Ｇｏｏｄｒ、ｉｔｅ
　３１１４（Ｇｏｏｄｒｉｃｈ社）、０）商品名Ｇｏｏ
ｄｈｌｔｅ　３１２５（Ｇｏｏｄｒｉｐ’ｈ社）、（ｊ
）商品名Ｉｏｎｏｘ　３３０（Ｓｈａ１１社）及び（ハ
）、商品名ＡｎｔｉｏｘｙｄＬｎｔ　８０　（ＡＣ３社
）である。

式（Ｉ’ｌｌ’）の例； 又、有機ジイソシアネートとしては、以下の式（８）〜
（Ｚ）等で示される化合物が挙げられ、これらの化合物
は単独又は任意−一組み合わせて用いることができる。

ＮＣＯ＋ＣＨ２）　６−ＮＣ０（ａ） ＮＣＯ＜Ｅ＞ＣＨ２＜Ｅ＞ＮＣＯ（ｔ）ＣＨ。

Ｎｃｏ−ｃＨ２−ｃ−ｃａ２ａＨ２ｃａ２ｃＨ２Ｎｃｏ
　　　　（ｘ）ＣＨ５ ＣＨ。

Ｃ００ＣＨ。

さらに、上記（−）〜（、）の有機ジインシアネートと
ジオールとの反応で得られる両末端インシアネート基含
有セミポリマー、いわめるイソシアネート再生化合物も
含まれる。

インシアネート再生化合物は例として示した（易）〜（
１Ｌ）等の有機ジインシアネートとジオールやジフェノ
ールを有機ジインシアネートをモル比で過剰にして、通
常のウレタン化反応用の触媒を使用して得ることができ
る。

以下にジオールとシフエノールの具体例を示す。

０Ｈ−Ｃ１２Ｃ１２０Ｈ（１） ＯＨ−０Ｍ２０Ｈ２Ｃ）Ｉ２−ＯＨ（２）ＣＨ。

ＯＨ−ＣＭ２ＣＭ２Ｃ）Ｉ２ＣＨ２−ＯＨ（４）ＯＨ−
ＣＨ２Ｃ）ｉ２０ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ（５）ＯＩ（ＣＨ
２ＣＨ２０−＠／−ＯＣ）Ｉ２０Ｍ２０Ｈ（６）又、ポ
リエチレングリコールやＩリテトラメチレンエーテルグ
リコール、ポリエステルジオール。

ポリラクトンジオール、ポリエステルアミドジオール、
ポリチオエーテルジオール、ポリ炭化水素ジオール、ポ
リカー−ネートジオール、ポリシロキサンジオール、／
リウレタンジオール等の高分子量ジオールを挙げる事が
できるが、上記ジオールの分子量があまシ過大なもので
あると、本発明化合物の単位重量部あたシに占めるフェ
ノール性ＯＨ基濃度が減少するので、適当でなく、好適
な分子量範囲は２００〜５０００である。ただし、フェ
ノール性ＯＥ基濃度が維持できるなら、さらに高分子量
であってもよい。

本発明に従った高分子化合物は、前記し九３官能フェノ
ール化合物と有機ジイソシアネート化合物とを所望の７
８ノール性ＯＨ残基を持つ高分子化合物が生成するよう
な配合比で、有機溶媒中、通常のウレタン化反応に用勝
られる触媒を存在させる事によって得ることができる。

ところが、３官能７８ノ一ル化合物と有機ジイソシアネ
ート化合物との反応では、条件によってはグル化が起こ
シ、グル化を起こさないようにするためには、３官能フ
工ノール化合物と有機ジイソシアネートの組み合わせ、
３官能フ工ノール化合物と有機ジイソシアネートとの反
応時における配合比等を考慮する必要がある。

具体例を挙げると、１，３．５−）リス（４−１−ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−シフチルペンジル）イソ
シアヌル酸（商品名サイアノ、クス１７９０）とメチレ
ンビス（４−シクロヘキシルイソシアナート）との反応
でのグル化点における配合比（サイアノックス１７９０
のモル数／メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシア
＊−））の七ル数ヂは０．９であった。反応条件は溶媒
にジメチルホルムアマイド、触媒にジ−ｎ−ブチルスズ
ジ−ラウレート（対固形分２０００μ）、窒素ガス気流
下、７０℃で反応させる。

この反応系では配合比が０．９よシ大きい場合、含成物
はグル化せず安定であるが、余り配合化を大きくてると
、高分子量化合物が得られず、分子量が１０００未満で
は、ポリウレタン加工時及び製品使用時における洗濯や
ドライクリーニング処理によりて、安定剤がポリウレタ
ンよシ抽出されやすく、効果が消：、する。逆に１配合
比が小さすぎて、分子量が５００００を越える様な場合
にはポリウレタンから安定剤がツルーミングし易すくな
ったシ、又、ポリウレタンの物性へも悪影響を及ぼす様
になるので好ましくない。抽出性、ポリウレタンとの相
溶性を鑑み、特に好ましい分子量は２０００〜２０００
０程度である。

分子量はウォーターズ社製、高速液体クロマトグラフ、
Ｕ６に型で、溶媒にクロロホルムを用いて測定したもの
で、ポリスチレン数平均分子量を表わす。以下、分子量
はすべてこの方法で求めた。

又、本発明高分子化合物のＯＩ（基の定量は、一定量の
試料を１０１Ｌｔのクロロホルムに溶解し、紫外分光光
度計によって、フェノール基の最大吸収波長における吸
光夏を測定し、あらかじめ作成しておいた検量線から求
めた。以下、ＯＨ基の表示は試料１９中のＯＨ基のモル
数で表わす。

反応溶媒はフェノール化合物及びイソシアネート化合物
に対して不活性で、且つ反応組成物を溶解する溶媒が好
ましい。好ましい溶媒として、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アマイド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアマイド、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアセトアマイド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等のアマイド系極性有機溶媒が上げられる・ 合成触媒の具体例としては、トリエチレンジアミン、ジ
グチル−スズ−ジー２−エチルヘキソエート、ジ−ｎ−
ブチル−スズ−ジラウレート、スタナスオクトエート等
のスズ系触媒、又、カリウム−１−ブトキシド、ナトリ
ウムメチラート等の金属アルコラード系触媒も含まれる
。

上記の条件に従って得られた本発明化合物、すなわち、
特許精求範囲に示される化合物をポリウレタンに０．Ｏ
１〜１０重量％配合する事によって、その効果が発現さ
れるが、１０重量％以上配合しても単なる資源の無駄に
なシ、好ましい配合量は０．５〜１０重量％である。ｔ
た、ポリウレタンに配合する場合、本発明化合物と一緒
に、公知の安定剤、顔料、染料等を配合する事もできる
・尚、本発明において用いられるポリウレタンは、両末
端にヒドロキシ基を持ち、分子量が６００〜５０００で
ある実質的に線状の重合体、たとえばポリエステルノオ
ール、／リラクトンジオール。

ポリエーテルジオール、／リエステルアミドジオール、
ポリチオエーテルジオール、ｆ！り炭化水素ジオール、
ポリカーボネートジオール、／リシロキサンジオール、
／リウレタンジオールの１種あるいは２種以上と、有機
ジイソシアネート及び多官能性活性水素原子を有する鎖
伸長剤、たとえばしドラジン、ポリヒドラジド、ポリセ
ミカルバジド、ポリオール、ｆジアミン、ヒドロキシル
アミン、５イ一段又は多段階に反応せしめて得られる分
子内にウレタン基を有する弾性高分子重合体を示す。

本発明の７エノール性ＯＨ残基を有する高分子量化合物
を配合したポリウレタンは光や熱による劣化に対する抵
抗性に極めて優れておシ、特に、ポリウレタン繊維の場
合、最終製品までに、精練。

漂白、染色、熱処理等種々の工程を蝕たシ、製品使用時
も家庭洗濯やドライクリーニング等による安定剤の抽出
に対して、極めて高い抵抗性を示し、ポリウレタンの劣
化を防止する事ができ、又燃料極めて必要である。

以下余白 以下、本発明化合物の詳しい製造例及び笑施例を述べる
。なお、本１ｇ！施例中における処理及び特性値の測定
法は以下の通夛とした。

洗濯処理は４０デニールポリウレタン繊維を５０チ伸長
下で１時間がイルした後、界面活性剤（花王石鹸社新ニ
ュービーズ）を１．３１１７ノの濃度で溶解した洗濯液
中で、４０℃で４０分洗濯した後、水洗し、４５℃で１
５分間乾燥する方法で実施した。

ドライクリーニング処理は４０デニールポリウレタン繊
維を５０％伸長下で、２５℃のパークレン中に２時間浸
漬した後、４５℃で１５分間乾燥する方法で、パークレ
ン浸漬時の浴比はに１’ＯＯＯとした。

１光試験はフェードメーター（スガ試ｓｅａ式会社製）
によりて、４０デニールＩリウレタン繊維に２５時間紫
外線を照射し、テンシロン試験機（東洋ゲールドウィン
社製）で糸強力を測定した。

ここで、強力保持率は次式によシ求めた。

燃焼ガステストは、４０デニールウレタン繊維をＡＡＴ
ＣＣ−２３に従って、洗濯処理後及びドライクリーニン
グ処理後について行なった。燃焼ガス暴露後の変色度を
、１級・・・黄褐色、２級・・・黄色、３級・・・淡黄
色、４級・・・わずかに着色、５級・・・無着色の５う
１ンクに分けて目視判定した。ただし色相が各級の中間
におる場合には、上の級から０．５級を減じる方法で表
示した。

製造例 攪拌器付きフラスコ中へ、１，３．５−）リス（４−１
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シフチルペンジル
）インシアヌル酸（商品名サイアノ、クス１７９０）１
００重量部と乾燥ジメチル。

ホルムアマイド１３１．７６重量部を入れ、定素ガス気
流、下、７０℃、１時間でサイアノ、クス１７９０を完
全に溶解せしめた。次に３１．７６Ｆのインホロンジイ
ソシアネートを加え、さらに触媒であるジ−ｎ−ブチル
−スズ−ジラウレート０．１１滴下し、７０℃で８時間
反応させた。赤外分光光度計で％　２２７０ｃｍ−’の
イソシアネート基が残存していない事を確認した上で、
合成を終了した。ここで得た高分子量化合物の分子量は
８０００、ＯＨ基は０．１８Ｘ１０　　％ルでありた。

実施例１ 平均分子量２０００のポリテトラメチレンエーテルグリ
コール１００重量部と４．４′−ジフェニルメタンジイ
ソシアネート２５重量部を、窒素ガス気流中、８５℃に
て２時間攪拌しつつ反応させて、インシアネート基を両
末端に持つプレポリマーを得た。ついで室温に冷却した
後、これに乾燥ジメチルホルムアマイド２００重量部を
加え溶解した。別にエチレンジアミン２．８５重量部、
ジエチルアミン０．５７重−Ｉ！部を乾燥ジメチルホル
ムアマイド３１３ｍｔｆｌｉｌＸに溶解させておき、こ
れにプレポリマー溶液を室温で添加すると、１５００／
イズ／３０℃のドープが得られた。この溶液に製造例１
で得られた高分子量化合物溶液（ＳＯＺ量％）をポリウ
レタンの固形分１００重量部に対して、３．０１量部と
酸化チタン４．５重量部とを均一に攪拌混合した後、通
常の乾式紡糸によって紡糸し、４０デニールの弾性体を
得た。この弾性体をサンプルＡとする。

比較例１ 実施例１と同様のポリウレタンドープにサイアノヴクス
１７９０の粉末をポリウレタン固形分１００１ｉｉ部に
対して１．５重量部と、酸化チタンを４．５重量部とを
均−攪拌混合後、通常の乾式紡糸をし、４０デニールの
弾性体を得た。この弾性体をサンプルＢとする。

表工に、サンプル人とサンプルＢとを同時に洗溜処理、
並ひにドライクリーニング処理した後の耐光性試験の結
果と、燃焼ガス試験の結果とを示した。

尚、表■中に示したサンプル人及びＢは以下のものであ
る。

以下余ｅ 」９１匹１ 製造例１と同様の合成方法で、３官能フ工ノール化合物
をトリス（３，５，ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ井ジフ
ェニル）インシアヌル酸（商品名Ｇｏｏｄｒｉｔｅ　３
１１４　）とし、有機ジイソシアネートヲメチレンーピ
ス（４−シクロヘキシルイソシアネート）として、両者
のモル比（Ｇｏｏｄｒｉｔ・３１１４のモル数／ジイソ
シアネートのモル数）を１．０で反応させて得られたジ
メチルホルムアマイド５０３ｉ量チ溶液（得られた高分
子量化合物の分子量は７５００、ＯＨ基！、０２Ｘ１０
　　モル）を実施例１で用いたポリウレタンドープにポ
リウレタン固形分１００重量部に対して、３．０重量部
、酸化チタン４．５重量部を加えて、紡糸された４０デ
ニールの弾性糸をサンプルＣ１とし、モル化を１．２に
して得られた高分子量化合物をポリウレタンドープに、
上記と同量の３．０重量部、酸化チタン４．５１ｉ部均
−攪拌混合し、乾式紡糸して得られた弾性糸をサンプル
Ｃ３とした。この高分子量化合物の分子量は６０００、
ＯＨ基は１．４３　Ｘ　１０”モルてらった。さらにモ
ル化を１．５にして、ポリウレタンに混合し、得られた
弾性糸をサンプルＣｓとした（分子量３０００、ＯＨ基
は１．８７　Ｘ　１ｆｒ５モルであった。） ３官能フエノールを１．３．５−）リーメチル−２、４
、６−）リス（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
ベンジル）ベンゼン（商品名Ｉｏｎｏｘ　　３３０　）
に変え、それ以外の合成条件やポリウレタンへの配合量
を上記サンプルＣ１を作成したのと同様にして得られた
弾性糸をサンプルＤ（分子量８０００、ＯＨ基は０．９
７　Ｘ　１０’−３モル）、さらに、３官能フ工ノール
化合物をトリス〔β−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−フェニル）プロピオニル−オキシエチル）イソシアヌ
ル酸（商品名Ｇｏｏｄｒｉｔ＠３１２５　）にして、他
をサンプルＣ１＋Ｄが得られた条件と全く同様にしたサ
ンプルをサンプルＥ（分子量９０００、ＯＨ基は０．７
６Ｘ　１０−３モル）とする。

比較例２ 比較例１と同様の方法で、ポリウレタンドープに％Ｇｏ
ｏｄｒ１ｔｅ　３１１４％　　Ｉｏｎｏｚ３３０及びＧ
ｏｏｄｒｉｔ＠３１２５のそれぞれを加え、得られた弾
性糸のサンプルを順に、サンプルＦ１サンプルＧ及びサ
ンプルＨとした。

表■に表■と同様の１光試験結果を示した。

尚、表■のサンプルに配合した高分子量化合物の組成は
以下に示すとおシ。

以下余白 ！Ｉ！施例３ ２，６−ビス（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−
５′−メチル−ベンジル）４−メチル−フェノール（商
品名Ａｎｔｉｏｘｌムａｔ８０）１００重量部及び乾燥
ジメチルホルムアマイド１４８．２５重量部を攪拌器付
きフラスコ中へ入れ、ｇ素ガス気流下にて７０℃で１時
間攪拌溶解させた。溶解後４８．２５重−１部のインホ
ロンジイソシアネートを加え、触媒でちるスタナスオク
トエートを０．ＩＩ滴下混合し、７０℃で８時間反応さ
せた彼、赤外分光光度計（日立製作新製）でインシアナ
ートの吸収（２２７０３−’）が消失している事を確認
した後、反応を終了した。得られた高分子量化合物ノ分
子量ｄ７５００、ＯＨ基は１．４６　Ｘ　１０−’モｙ
でありた。

この高分子量化合物溶液を実施例１と同じポリウレタン
ドープにポリウレタン同形物１００重量部に対して３．
０重ｔＳになる割合で均一攪拌混合した、通常の乾式紡
糸によりて、上述ドープから、４０デニールの弾性糸を
得た。サンプルＩとする。

実施例４ 商品名Ｗｉｎｇｓｔｍｙ　Ｌ　（Ｇｏｏｄｙ噛ａｒ社）
をカラムクロマトグラフィによりて、単離し、３官能フ
工ノール化合物を得た。化合物の同定はｒルパーミエー
シ、ンクロマトグラフイー、赤外分光光度計及びプロト
ン間化よｐ法定した。この化合物１００重量部と乾燥ジ
メチルアミド１３７．２５重量部を攪拌機付きフラスコ
中へ入れ、窒素ガス気流下にて７０℃で１時間攪拌溶解
した。溶解後、３７．７５重量部のイソホロニジイソシ
アネートと、触媒である、ジ−ｎ−ブチルスズ−ジラウ
レート０．１重量部を滴下混合し、７０℃で３時間反応
後、赤外分光光度計でインシアネートの吸収が消失した
事を確認した上で、反応を終了した（分子量は７０００
、ＯＨ基は１．０８Ｘ１０−３−１ニル）。得られた高
分子量化合物を実施例３と同様に、ポリウレタン固形分
１００重量部に対して３．０重量部の割合で均一攪拌混
合し、通常の乾式紡糸によって、４０デニールの弾性糸
を得た。この弾性糸をサンプルＪとする− 実施例５ ２０ｇ量部の１．４−ブタンジオールと３１６．４１量
部のメチレン−ビス（４−シクロへ今シルイソシアーネ
ート）、及び１３６．４重量部のジメチルホルムアマイ
ドを攪拌機付きフラスコ中へ入れ、さらに触媒でちるス
タナストクトレート０．０１４重量部を溶液中へ滴下し
、窒素ガス気流下、２時間反応させた。一定量の反応液
をｎ−プチルアミンノクロルベンゼン溶液へ加え、残っ
たアミンを塩酸規定液で中和滴定して求めた。反応生成
分の両末端インシアネート基濃度を求めると、全体の溶
液中、０．４４モルであった。そこで、あらかじめ、ジ
メチルホルムアマイドに溶解させておいたサイアノック
ス１７９０溶液（５０１１Ｈ１％）を３０８重量部反応
系へ加え、０．６１！■スタナスオクトレートを滴下混
合した後、窒素ガス気流下、８０℃で８時間反応させ、
赤外分光光度計でインシアネート基の吸収がない事を確
認した上で、反応を終了した（分子量１００００、ＯＨ
ＨＯ２７４Ｘ１０−３モルであ−）た。この化合物を実
施例４と同様にして、得られた弾性糸のサンプルをサン
プルにとする。

比較例３ 実施例３及び４の比較例として、２．６−に’ス（２′
−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−イン
ジル）４−メチルフェノール（［品名人ｎｔｉｏｘｉｄ
ａｎｔ　　８０　）と、Ｗｉｎｇｍｔｉｙ　Ｌａ製品（
！Ｉ！施例３で使用したもの）をそれぞれポリウレタン
（実施例１と同じもの）固形分Ｚｏｏ：ｉｌ’量部に対
して、１．５１ｆｒ部と酸化チタン４゜５重量部とを均
一攪拌混合後、乾式紡糸して弾性糸を得た。

これらの弾性糸を、それぞれ、サンプルＬ及びサンプル
Ｍとする。又、実施例５の比較サンプルとして、サンプ
ルＢ（比較例１）を選んだ。

表■に、洗濯処理後、及びドライクリーニング処理後の
強度保持率とそれぞれの処理後の着色度を載せた。

同表ｍに示すサンプルに配合された高分子量化合物の組
成は以下に示すとおり。

発明の効果 以上、表！、■、及び■の結果よシ、本発明高分子量化
合物は、比較例で示した公知の低分子化合物に比べ、明
らかに、洗濯処理後、特にドライクリーニング処理後の
耐光劣化に対して、優れた抵抗性を示し、かつ処理後の
着色性についても優れている事が明らかである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）、（II）、（III）又は（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立にｔ−ブチル基、ｓｅ
   ｃ−ブチル基及びネオペンチル基より選ばれた基を示す
   ）から選ばれる基を表わす〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿４及びＲ＿５は独立にｔ−ブチル基、ｓｅ
   ｃ−ブチル基及びネオペンチル基より選ばれた基を表わ
   す） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿６はｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及び
   ネオペンチル基より選ばれた基を表わす） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿７は炭素数が１〜６のアルキル基より選ば
   れた基を表わす） で示される３官能フェノール化合物と、有機ジイソシア
   ネート化合物とから得られるポリウレタンであって該ポ
   リウレタン１ｇ中に１×１０＾−＾４モル以上のＯＨ基
   を有しかつ分子量が１０００〜５００００の範囲のポリ
   ウレタンから成るポリウレタン用安定剤。