JPS5971359A - ポリウレタン成形物の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン成形物の製造方法Info
- Publication number
- JPS5971359A JPS5971359A JP57181593A JP18159382A JPS5971359A JP S5971359 A JPS5971359 A JP S5971359A JP 57181593 A JP57181593 A JP 57181593A JP 18159382 A JP18159382 A JP 18159382A JP S5971359 A JPS5971359 A JP S5971359A
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- Japan
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- polyurethane
- parts
- hindered phenol
- organic phosphorus
- polyol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定化されたポリウレタン成形物の製造方法に
関する。さらに詳しくは、１本発明はホ＋＋オールとイ
ソノアネートからポリウレタン成形物を製造するに際し
て、一般式〔ｌ）〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わ
す。〕で示されるヒンダードフェノールおよび有機リン
またはイオウ系酸化防止剤を併用配合することを特徴と
するポリウレタン成形物の製造方法である。
関する。さらに詳しくは、１本発明はホ＋＋オールとイ
ソノアネートからポリウレタン成形物を製造するに際し
て、一般式〔ｌ）〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わ
す。〕で示されるヒンダードフェノールおよび有機リン
またはイオウ系酸化防止剤を併用配合することを特徴と
するポリウレタン成形物の製造方法である。
ポリウレタンは、耐薬品性、耐摩耗性、強じん性、耐寒
性、耐久性にすぐれた弾力性のある高分子として認めら
れている反面、光、熱、水、酸素などのさオざまな要因
により老化する欠点があるので、種々の安定剤が添力［
・されている。
性、耐久性にすぐれた弾力性のある高分子として認めら
れている反面、光、熱、水、酸素などのさオざまな要因
により老化する欠点があるので、種々の安定剤が添力［
・されている。
近年、特に自動車部品の微小な損傷を減らすことが可能
なこと、安全性が向上すること、重蓋の低減が可能なこ
と、デザイン上の自由度が増すこと、耐腐蝕性が向上す
ること等に：リバンバー、サイドモール、フロントグリ
ル、スポイラ−等の外装部品にポリウレタンが大量に使
われている。このよう々用途では屋外暴露による過酷な
条件下で使用されるので、特に耐候性、耐熱性の向上が
強く要望されている。ところでこのようなポリウレタン
の外装部品は黒に着色された無塗装品が主流であったが
、最近ではユーザーの嗜好、デザイン上の自由度等から
、部品製造後部分的に種々の色調に塗装できるものが要
求されてきている。しかし従来品は、この塗装時に安定
剤が塗装面へ吹き出したり、塗装後に塗膜が変色して商
品価値をなくしたりするという問題があった。さらに従
来品は無塗装部分の耐候性、耐熱性も決して充分でなか
った。
なこと、安全性が向上すること、重蓋の低減が可能なこ
と、デザイン上の自由度が増すこと、耐腐蝕性が向上す
ること等に：リバンバー、サイドモール、フロントグリ
ル、スポイラ−等の外装部品にポリウレタンが大量に使
われている。このよう々用途では屋外暴露による過酷な
条件下で使用されるので、特に耐候性、耐熱性の向上が
強く要望されている。ところでこのようなポリウレタン
の外装部品は黒に着色された無塗装品が主流であったが
、最近ではユーザーの嗜好、デザイン上の自由度等から
、部品製造後部分的に種々の色調に塗装できるものが要
求されてきている。しかし従来品は、この塗装時に安定
剤が塗装面へ吹き出したり、塗装後に塗膜が変色して商
品価値をなくしたりするという問題があった。さらに従
来品は無塗装部分の耐候性、耐熱性も決して充分でなか
った。
この様々ことから無塗装部分の耐候性、耐熱性カー良好
でかつ塗装性能に優れたポリウレタン成形物の出現が切
望されていた。
でかつ塗装性能に優れたポリウレタン成形物の出現が切
望されていた。
本発明者らは、この点について鋭意研究した結果、一般
式［１）で示されるヒンダードフェノールおよび有機リ
ンまたはイオウ系酸化防止剤を併用配合することにより
、従来それぞれ単独では予想も出来ない程耐候性、耐熱
性、塗装性に優れたポリウレタン成形物が得られること
を見出し、本発明に到達した。
式［１）で示されるヒンダードフェノールおよび有機リ
ンまたはイオウ系酸化防止剤を併用配合することにより
、従来それぞれ単独では予想も出来ない程耐候性、耐熱
性、塗装性に優れたポリウレタン成形物が得られること
を見出し、本発明に到達した。
本発明に用いられる一般式〔■〕で示されるヒンダード
フェノールの例としては、例えば、２−（２−ハイドロ
キシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−４−メ
チル−６−ｔ−７’チルフェニルアクリレ−）、２−（
２−ハイドロキ７−３− ｔ −フチルー５−エチルベ
ンジル）−４−エチル−６−ｔ −ブチルフェニルアク
リレート等があげられる。これらの添加量は、ポリウレ
タン成形物１００重量部に対して０．０１〜５重量部、
好ましくは０．１〜２重量部である。
フェノールの例としては、例えば、２−（２−ハイドロ
キシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−４−メ
チル−６−ｔ−７’チルフェニルアクリレ−）、２−（
２−ハイドロキ７−３− ｔ −フチルー５−エチルベ
ンジル）−４−エチル−６−ｔ −ブチルフェニルアク
リレート等があげられる。これらの添加量は、ポリウレ
タン成形物１００重量部に対して０．０１〜５重量部、
好ましくは０．１〜２重量部である。
有機リンまたはイオウ系酸化防止剤としては例エバ、ト
リフェニルフォスファイト、）ＩＪオクタデシルフォス
ファイト、トリス−（ノニルフェニル）−フォスファイ
ト、ジフェニル−インデシルフォスファイト、 ４ 、
４’−ブチリデン−ビス（３−１チル−６−ｔ−ブチル
フェニル−ジ−トリデシル）フォスファイト、サイクリ
ックネオペンタンテトライルビス（オクタデシルフォス
ファイト）、フェニル−ジイソデシルフォスファイト、
ジラウリル・チオジプロピオネート、ジステアリル・チ
オジプロピオネート、ジミリスル・チオジプロピオネー
ト、等である。
リフェニルフォスファイト、）ＩＪオクタデシルフォス
ファイト、トリス−（ノニルフェニル）−フォスファイ
ト、ジフェニル−インデシルフォスファイト、 ４ 、
４’−ブチリデン−ビス（３−１チル−６−ｔ−ブチル
フェニル−ジ−トリデシル）フォスファイト、サイクリ
ックネオペンタンテトライルビス（オクタデシルフォス
ファイト）、フェニル−ジイソデシルフォスファイト、
ジラウリル・チオジプロピオネート、ジステアリル・チ
オジプロピオネート、ジミリスル・チオジプロピオネー
ト、等である。
これらの添加量はポリウレタン成形物１００重量部に対
して０．０１〜２重量部、好ましくは０．０２〜１重量
部である。
して０．０１〜２重量部、好ましくは０．０２〜１重量
部である。
本発明におけるポリウレタンはポリオールとイソシアネ
ートを反応させてなる二液性ポリウレタンエラストマー
であり、ポリオールとしては、好ましくは一分子当り２
個以上の水酸基を持つ平均公刊１，０００−８，０００
のポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオー
ルあるいはこれらの混合物である。
ートを反応させてなる二液性ポリウレタンエラストマー
であり、ポリオールとしては、好ましくは一分子当り２
個以上の水酸基を持つ平均公刊１，０００−８，０００
のポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオー
ルあるいはこれらの混合物である。
１ｔ−インシアネートとしては、好ましくはトルエンジ
インシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等
のポリイソノアネートあるいはこれらの混合物や変性さ
れたものでもよい。
インシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等
のポリイソノアネートあるいはこれらの混合物や変性さ
れたものでもよい。
本発明においてはその他として触媒、発泡剤、鎖延長剤
、着色剤、無機充填剤および紫外線吸収剤、酸化防止剤
等の各種添加剤を含んでいても何ら差しつかえない。
、着色剤、無機充填剤および紫外線吸収剤、酸化防止剤
等の各種添加剤を含んでいても何ら差しつかえない。
この時の着色剤としては酸化チタン、酸化鉄、カーボン
ブランク等の無機顔料、アゾ系、フタロシアニン系キナ
クリドン系、アンスラキノン系等の有機顔料もしくは染
料であシ、その他一般にポリウレタンの着色に使用し伊
る公知の着色剤はいずれも使用し得る。
ブランク等の無機顔料、アゾ系、フタロシアニン系キナ
クリドン系、アンスラキノン系等の有機顔料もしくは染
料であシ、その他一般にポリウレタンの着色に使用し伊
る公知の着色剤はいずれも使用し得る。
本発明の方法は具体的には、例えば次のように実施する
ことができる。
ことができる。
ポリオール、触媒、鎖延長剤、発泡剤、着色剤、本発明
の一般式ＣＩ）で示されるヒンダードフェノールおよび
有機リンオたはイオウ系酸化防止剤の各群から選ばれる
少なくとも１種の化合物を予め混合、拡散させ、得られ
たポリオール成分とイソシアネーＬを金型へ注入し、反
応させて成形する。
の一般式ＣＩ）で示されるヒンダードフェノールおよび
有機リンオたはイオウ系酸化防止剤の各群から選ばれる
少なくとも１種の化合物を予め混合、拡散させ、得られ
たポリオール成分とイソシアネーＬを金型へ注入し、反
応させて成形する。
この時、本発明で用いられる特許請求範囲の安定剤は、
インシアネート中に配合しても良い。
インシアネート中に配合しても良い。
あるいはポリウレタンプレポリマーを用いる場合は、こ
れに添加しても良い。または、本発明で用いられる特許
請求範囲の安定剤を着色剤中に添加しておき、これを使
用しても良い。
れに添加しても良い。または、本発明で用いられる特許
請求範囲の安定剤を着色剤中に添加しておき、これを使
用しても良い。
本発明の方法によれば、ポリウレタン成形物の製造過程
において、一般式ＣＩ］で示されるヒンダードフェノー
ルおよび有機リンまだはイオウ系酸化防止剤を少量添加
する事により、従来単独で１１予想も出来なかった程耐
候性、耐熱性がきわめて優れたポリウレタン成形物を斐
る事が出来、かつこの成形物に塗装しても塗膜への悪影
響がなく、塗装性能にも優れているものである。
において、一般式ＣＩ］で示されるヒンダードフェノー
ルおよび有機リンまだはイオウ系酸化防止剤を少量添加
する事により、従来単独で１１予想も出来なかった程耐
候性、耐熱性がきわめて優れたポリウレタン成形物を斐
る事が出来、かつこの成形物に塗装しても塗膜への悪影
響がなく、塗装性能にも優れているものである。
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例中、部とあるのはすべて重量部でちる。
実施例１
ポリエーテルポリオール（ＯＨ価５０、平均分子量約５
． ＯＯＯ） １００部、１．４−ブタンジオール１８
部、ジブチル錫うウレー） ０．０２部、トリエチレン
ジアミン０．４５部、カーボンブランク１部、本発明の
特許請求範囲の安定剤として２−（２−ハイドロキシ−
３−１−ブチル−５−メチルベンジル）−４−メテノＬ
−５−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１部、およびジ
フェニル−イソデシルフォスファイト０５部を３本ロー
ルミルで混線りした。
． ＯＯＯ） １００部、１．４−ブタンジオール１８
部、ジブチル錫うウレー） ０．０２部、トリエチレン
ジアミン０．４５部、カーボンブランク１部、本発明の
特許請求範囲の安定剤として２−（２−ハイドロキシ−
３−１−ブチル−５−メチルベンジル）−４−メテノＬ
−５−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１部、およびジ
フェニル−イソデシルフォスファイト０５部を３本ロー
ルミルで混線りした。
得られたポリオール成分と変性ジフェニルメタンジイソ
シアネート（ＮＯＯ２６チ）１１０部をヘネッケ製反応
射出成形振にて吐出圧１４ ””；ｉであらかじめワッ
クス系峻型剤を県有した５０℃の金型に注入し、２分後
に取シ出して４咽厚の黒色ポリウレタンシートを製造シ
た。
シアネート（ＮＯＯ２６チ）１１０部をヘネッケ製反応
射出成形振にて吐出圧１４ ””；ｉであらかじめワッ
クス系峻型剤を県有した５０℃の金型に注入し、２分後
に取シ出して４咽厚の黒色ポリウレタンシートを製造シ
た。
この黒色ポリウレタンシートをトリフルルエチレン等で
離壓剤を拭き取り、白色のメラミン変性ウレタン塗料を
約４０μの厚みにスプレーガンを用いて均一に吹きつけ
３０分間放釘した後に１２０℃の熱風乾燥器で６０分間
焼付けした。
離壓剤を拭き取り、白色のメラミン変性ウレタン塗料を
約４０μの厚みにスプレーガンを用いて均一に吹きつけ
３０分間放釘した後に１２０℃の熱風乾燥器で６０分間
焼付けした。
次いでこの無塗肢黒色シートと白色塗装シートを用いて
、ＪＩＳ−Ａ１４１５にもとすくサンシャイン型ウェザ
−メーターのブラックパネル温度８３℃で３００時間照
射して外観の変化を評価した。その結果は第工表に示さ
れる通シであり、きわめて優秀な安定化効果が得られ、
かつ塗膜の変色もほとんどなかった。
、ＪＩＳ−Ａ１４１５にもとすくサンシャイン型ウェザ
−メーターのブラックパネル温度８３℃で３００時間照
射して外観の変化を評価した。その結果は第工表に示さ
れる通シであり、きわめて優秀な安定化効果が得られ、
かつ塗膜の変色もほとんどなかった。
実施例２
実施例１において本発明の安定剤として、２−（２−ハ
イドロキシ−３−１−ブチル−５−メテルペンジル）−
４−ノナルー６−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１０
部およびジフェニル−イソデシルフォスファイト０５部
のかわりニドリス−（ノニルフェニ／ｌ／ ） −７オ
スフアイト０５部を用いた他は実施例１と同様の操作を
縁り返し、て黒色ポリウレタンシートを製造し、実施例
１と同様の評価を行った。その結果は第工表に示される
通りでちり、きわめて優秀々安定化効果が得られ、かつ
塗膜の変色もほとんどなかった。
イドロキシ−３−１−ブチル−５−メテルペンジル）−
４−ノナルー６−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１０
部およびジフェニル−イソデシルフォスファイト０５部
のかわりニドリス−（ノニルフェニ／ｌ／ ） −７オ
スフアイト０５部を用いた他は実施例１と同様の操作を
縁り返し、て黒色ポリウレタンシートを製造し、実施例
１と同様の評価を行った。その結果は第工表に示される
通りでちり、きわめて優秀々安定化効果が得られ、かつ
塗膜の変色もほとんどなかった。
実施例３
実施例１において本発明の安定剤として、２−（２−ハ
イドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−
４−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１０
部およびジフェニル−イソデシルフォスファイト０５部
のかわりにジステアリル・テオジプロビオオ−１０，５
部を用いた他は実施例１と同様の操作を繰り返して黒色
ウレタンシートを製造し、実施例１と同様の評価を行っ
た。その結果は第１表１・で示される通りであり、きわ
めて俊秀外安定化効果が得られ、かつ塗膜の変色もほと
んどなかった。
イドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−メチルベンジル）−
４−メチル−６−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１０
部およびジフェニル−イソデシルフォスファイト０５部
のかわりにジステアリル・テオジプロビオオ−１０，５
部を用いた他は実施例１と同様の操作を繰り返して黒色
ウレタンシートを製造し、実施例１と同様の評価を行っ
た。その結果は第１表１・で示される通りであり、きわ
めて俊秀外安定化効果が得られ、かつ塗膜の変色もほと
んどなかった。
比較例１〜３
実施例１において安定剤無添加（比較例１）本発明の安
定剤２−（２−ハイドロキシ−３−ｔ−４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１５部のみ（比較例
２）、ジンェニルーイソデシルンオスファイト１．５部
のみ（比較例３）ジステアリル鳴テオジグロピオネート
１５部のみ（比較例４）を用いた他は実施例１と同様の
操作を繰り返して黒色ポリウレタンシートを梨造し、実
施例１と同様の評価を行った。その結果＋ｄ 、第１表
に示されるＡしであり、本発明に比べ著しく劣っていた
。
定剤２−（２−ハイドロキシ−３−ｔ−４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェニルアクリレート１５部のみ（比較例
２）、ジンェニルーイソデシルンオスファイト１．５部
のみ（比較例３）ジステアリル鳴テオジグロピオネート
１５部のみ（比較例４）を用いた他は実施例１と同様の
操作を繰り返して黒色ポリウレタンシートを梨造し、実
施例１と同様の評価を行った。その結果＋ｄ 、第１表
に示されるＡしであり、本発明に比べ著しく劣っていた
。
（注）評価基準は下記に従った。
無塗装シートの場合は、ポリウレタン成形物を切シ取シ
２００倍の光学顕８１／鏡で観察し、評価した。
２００倍の光学顕８１／鏡で観察し、評価した。
５；はとんど変化外し
４；わずかにクラック入り、光沢を失う３；全面に小さ
々クラック入り、光沢なし２；大きなりラック入シ、光
沢は全くなし１；激しく白亜化 白色塗装シートのｆ合は、ハンタ一式色差計を用いて未
照射シートと比較して、色差（△Ｅ）を測定した。
々クラック入り、光沢なし２；大きなりラック入シ、光
沢は全くなし１；激しく白亜化 白色塗装シートのｆ合は、ハンタ一式色差計を用いて未
照射シートと比較して、色差（△Ｅ）を測定した。
特許出願人 住化カラー株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオールとイソノアネートからポリウレタン成形物を
製造するに際して一般式ＣＩ）１Ｒ１ 〔式中、■（よけ低級アルキル基を表わす。〕で示され
るヒンダードフェノールおよび有機リンまたはイオウ系
酸化防止剤を併用配合することを特徴とするポリウレタ
ン成形物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181593A JPS5971359A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | ポリウレタン成形物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57181593A JPS5971359A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | ポリウレタン成形物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5971359A true JPS5971359A (ja) | 1984-04-23 |
Family
ID=16103517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57181593A Pending JPS5971359A (ja) | 1982-10-16 | 1982-10-16 | ポリウレタン成形物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5971359A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147723A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンの安定化方法 |
| JP2008046297A (ja) * | 2006-08-14 | 2008-02-28 | Canon Inc | 画像形成装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984372A (en) * | 1974-05-06 | 1976-10-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymer compositions containing esters of polyphenolic compounds as built-in antioxidants |
| US4168387A (en) * | 1974-05-06 | 1979-09-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Esters of polyphenolic compounds as built-in antioxidants |
-
1982
- 1982-10-16 JP JP57181593A patent/JPS5971359A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984372A (en) * | 1974-05-06 | 1976-10-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymer compositions containing esters of polyphenolic compounds as built-in antioxidants |
| US4168387A (en) * | 1974-05-06 | 1979-09-18 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Esters of polyphenolic compounds as built-in antioxidants |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147723A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンの安定化方法 |
| JPS6358851B2 (ja) * | 1984-08-16 | 1988-11-17 | ||
| JP2008046297A (ja) * | 2006-08-14 | 2008-02-28 | Canon Inc | 画像形成装置 |
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