KR0160468B1 - 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법에 관한 것으로, 폴리우레탄에 하기 일반식(I)로 표기되는 페놀계 화합물(A)과 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계 광안정제(C) 및 하기 일반식(II)로 표기되는 세미카바지드계 화합물(D)을 혼합 첨가하는 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조 방법을 제공하는 것이며, 본 발명에 의해 수득되는 폴리우레탄 섬유는 내광성, 내폐가스(NOx) 성, 내염소성, 내열성이 우수하여 고급 의료용으로 적당 하다.
(단, 여기서 R1은 탄소수 1~4의 알킬기, R2는 t-부틸기 또는 네오벤질기이다.)
(단, 여기서 R3~R6는 동일하지 않는 탄소수 1~4의 알킬기, X는 탄소수 15이하의 2가 탄화수소기이다.)

Description

내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법
본 발명의 변색에 안정화된 폴리우레탄 섬유의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 내광성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성이 우수한 폴리우레탄 섬유의 제조방법에 관한 것이다.
폴리우레탄은 폴리이소시아네이트, 폴리히드록시 화합물 및 다관능성 활성수소 화합물을 원료로 얻어진 중합체로써 탄성이 우수하기 때문에 엘라스토머, 발포제, 피혁, 폴리우레탄 섬유, 코팅재료등으로 광범위하게 사용되고 있다.
그러나 폴리우레탄은 내열성, 내산화성, 내광성이 약하고 특히 그 가공 및 사용할 때에 있어서 열화 및 변색이 잘되기 때문에 제조공정 중에 산화방지제, 광안정제 등의 여러 안정제를 조합하는 것이 일반적이다.
특히, 폴리우레탄 섬유는 고도의 안정성이 요구되는데 그 제조공정에 있어서 방사, 열처리, 정련, 표백, 염색, 후처리가공 등의 다단계 공정을 필요로하고 이용면에 있어서도 섬유 및 의류로써 착용, 세탁이 빈번하기 때문에, 열화와 변색이 일어나 제품가치가 저하되는 문제점이 있다. 따라서, 다단계 공정의 조건에 대해 열화 및 착색을 받지 않는 고안정성의 첨가제가 요구된다.
종래로부터 폴리우레탄 섬유에 내변색성을 내변색성을 부여하기 위한 여러 가지 안정제와 그 조합물이 제안되어 왔으나, 내광성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성 등의 안정성을 전체적으로 만족하는 폴리우레탄 섬유는 없었다.
따라서 섬유업계에서는 특히 폐가스(NOx)에 대해서 장시간 안정한 변색과 착색이 없는 폴리우레탄 섬유의 출현이 강력한 요구되고 있었다.
본 발명의 목적은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 내광성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성이 우수한 안정화된 폴리우레탄 섬유의 제조방법을 제공하는 것이다.
즉 본 발명은 폴리우레탄에 하기 일반식(I)로 표기되는 폐놀계 화합물(A)과 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계 광안정제(C) 및 하기 일반식(II)로 표기되는 세미카바지드계 화합물(D)을 첨가하여 내변색성 폴리우레탄을 제조하는 것으로, 제조과정 및 이용단계에 있어서도 여러 가지 안정성이 뛰어나 열화, 변색, 착색은 물론 폐가스(NOx)분위기에 장시간 노출되어도 그 효과가 열화되지 않는 내변색성이 우수한 폴리우레탄 섬유의 제조방법에 관한 것이다.
(단, 여기서 R1은 탄소수 1~4의 알킬기, R2는 t-부틸기 또는 네오벤질기이다.)
(단, 여기서 R3~R6는 동일하지 않은 탄소수 1~4의 알킬기, X는 탄소수 15이하의 2가 탄화수소기이다.)
일반적으로 폴리우레탄은 디이소시아네이트와 말단 히드록시기를 갖는 화합물 및 다관능성 활성수소 화합물을 함께 반응시켜 얻어진다. 히드록시기를 갖는 화합물로는 폴리테트라 메틸렌 에테르 디올, 폴리카프로락톤 디올, 폴리에스테르계 디올등이 있고, 디이소시아네이트로는 2,4-톨루엔디이소시아 네이트, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트등이 있다.
여기에 폴리우레탄 중합체를 얻기 위해서는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민 등의 다관능성 수소화합물을 사용하는 것이 좋다.
본 발명에 있어서 위의 폴리우레탄 섬유에 첨가되는 일반식(I)의 폐놀계 화합물(A)의 구체적인 예로는, 3,9-비스{2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로페닐옥시]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥사[5,5]운데칸, 3,9-비스{2-[3-(3-네오벤질-4-히드록시-5-메틸페닐)프로페닐옥산]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥사[5,5]운데칸 등이 있다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B)로는 각종 중합체의 자외선 흡수제로서 첨가되는 일반적인 것이 사용되면, 힌더드아민계 광안정제(C)의 구체적 예로는 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)이미노-1,3,5-트리아진-2,4-디올][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리질)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리질)이미노]] 등이 있다.
본 발명에 사용되는 일반식(II)의 세미카바지드계 화합물(D)의 구체적인 예로는 1,6-헥사메틸렌 비스(N,N-디메틸세미카바지드), 4,4'-(메틸렌-디-p-페닐렌)비스(N,N-디메틸렌세미카바지드), 1,4-사이클로헥실렌비스(N,N- 디메틸세미카바지드)등이 있다.
본 발명에서 화합물 (A)~(D)의 폴리우레탄 섬유에 대한 함유량은 각각 0.1~5중량%, 바람직하게는 0.2~3중량% 이다.
또한 (A)~(D)의 화합물을 조합시켜 폴리우레탄에 첨가할 때, (A)~(D)의 폴리우레탄에 대한 총량은 0.4~10중량%, 바람직하게는 0.8~5%이다. 첨가 시기는 폴리우레탄의 제조후가 바람직하고, (A)~(D)는 한꺼번에 첨가하여도 좋고 별도로 첨가하여도 좋다.
본 발명의 내변색성 폴리우레탄 중에는 일반적으로 폴리우레탄에 혼합 사용되는 다른 첨가제 즉, 안료, 염료, 안정제, 증량제 등을 첨가해도 무방하다.
본 발명에 의한 내변색성 폴리우레탄 성형은 그 목적에 따라 좌우되며 건식, 습식 또는 용융성형이 가능하다. 본 발명의 폴리우레탄은 섬유, 필름, 피혁등으로 다양하게 용도 전개가 가능하고, 특히 섬유로는 탄성사로서 그 효과가 우수하다.
본 발명 방법에 의해 제조되는 폴리우레탄 섬유는 내광성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성 및 내열성이 우수하며 안정성이 뛰어나 고급의류용으로 적합하다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 상세히 설명한다.
[실시예 1]
분자량 1850의 폴리테트라메틸렌글리콜 2000부와, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 500부를 혼합하여 90℃에서 60분간 반응시켜 양말단에 이소시아네이트기를 갖는 프로폴리머를 합성하였다.
여기에 디메틸아세트아마이드 5833부를 첨가하고 용해시킨 후 0℃로 냉각하고 이 용액을 교반시키면서 에틸렌디아민 54부를 1746부의 디메틸아세트아마이드에 용해시킨 액으로 쇄연장시키고 또한 디메틸아민 12.9부를 121.6부의 디메틸아세트아마이드에 용해시킨 액으로 쇄종지시켜 최종적으로 폴리우레탄 용액을 얻었다.
얻어진 폴리우레탄 용액에 3,9-비스{2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥시스피로[5,5]운데칸(이하 A-1으로 지칭) 12.8부와 2-(5-메틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸 (이하 B-1으로 지칭) 12.8부, 아디핀산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리질 (이하 C-1으로 지칭) 12.8부 및 1,6-헥사메틸렌 비스(N,N-디메틸세미카바지드 (이하 D-1으로 지칭) 12.8부를 첨가시켜 200℃ 분위기에서 방사하여 40데니어의 폴리우레탄 탄성사를 얻었다. 이 섬유에 대해 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기 표1에 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기 표2에 나타내었다.
[실시예 2]
첨가제D-1 대신에 4,4'-(메틸렌-디-p-페닐렌)비스(N,N디메틸세미카바지드) (이하 D-2로 지칭)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조한 후, 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기 표1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기 표2에 함께 나타내었다.
[실시예 3]
첨가제D-1 대신에 D-2를 사용하고, B-1 대신에 2-(3,5-디-t-부틸-2-히드록시페닐)벤조트리아졸 (이하 B-2로 지칭)을 사용한 것 이외에는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조한 후 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기 표1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기 표2에 함께 나타내었다.
[비교예 1]
중합체 용액에 어떤 것도 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조하고, 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기표1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기표2에 함께 나타내었다.
[비교예 2]
첨가제 A-1만을 첨가한 것 이외에는 실시예1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조하고, 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기 표1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가재의 첨가량은 폴리우탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기표2에 함께 나타내었다.
[비교예 3]
첨가제A-1 대신에 펜타에리트리톨테트라기스 [3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] (이하 X로 지칭)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조하고, 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx)성, 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기표 1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기 표2에 함께 나타내었다.
[비교예 4]
첨가제A-1 대신에 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트 (이하 Y로 지칭)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리우레탄 탄성사를 제조한 후 이 섬유에 대해서 내후성, 내폐가스(NOx), 내염소성, 내열성을 평가하여 그 결과를 하기 표1에 함께 나타내었다.
또한 각 첨가제의 첨가량은 폴리우레탄에 대해 중량%로 환산한 값으로 하기표2에 함께 나타내었다.
*) 단 표 2에서 첨가제투입량은 폴리우레탄 섬유에 대한 중량%이다.
*)물성 평가방법
내후성 평가 : 40데니어 폴리우레탄 섬유를 알루미늄판에 감아 자외선 페드오메타에서 20시간 방치하여 처리전,후의 변색(△E)을 대비측정하여 평가한다. 또한 처리 전,후의 강력 보지율(%)도 함께 구한다.
내폐가스(NOx)성 평가 : 40데니어 폴리우레탄 섬유를 알미늄판에 감아 650ppm의 NO가스 농도에서 1시간 처리한후 △E값과 강력 보지율을 구한다.
내염소성 평가 : 40데니어 폴리우레탄 섬유를 염소농도 30ppm의 수용액 중에서 5시간 처리한 후 처리전,후의 △E 및 강력보지율을 구한다.
내열성 평가 : 40데니어 폴리우레탄 섬유를 2배로 신장시켜 고정한 후 180℃에서 60초간 열처리하여 처리 전후의 강력보지율을 구한다.

Claims (5)

  1. 폴리우레탄에 하기 일반식(I)로 표시되는 페놀계 화합물(A)과 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계 광안정제(C) 및 하기 일반식(II)로 표시되는 세미카바지드계 화합물(D)을 혼합 첨가한 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법.
    (단, 여기서 R1은 탄소수 1~4의 알킬기, R2는 t-부틸기 또는 네오벤질기이다.)
    (단, 여기서 R3~R6는 동일하지 않는 탄소수 1~4의 알킬기, X는 탄소수 15이하의 2가 탄화수소기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 페놀계 화합물(A), 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계광안정제(C), 세미카바지드계화합물(D)의 폴리우레탄 섬유에 대한 함유량은 각각 0.1~5중량%인 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 페놀계화합물(A), 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계광안정제(C), 세미카바지드계화합물(D)의 폴리우레탄 섬유에 대한 함유량은 각각 0.2~3중량%인 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 페놀계화합물(A), 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계광안정제(C), 세미카바지드계화합물(D)은 폴리우레탄 중합후 첨가되며, 첨가되는 화합물(A)~(D)의 총 함유량은 폴리우레탄 섬유에 대하여 0.4~10중량%인 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서. 상기 페놀계화합물(A), 벤조트리아졸계 자외선 흡수제(B), 힌더드아민계광안정제(C), 세미카바지드계화합물(D)의 폴리우레탄 중합후 첨가되며, 첨가되는 화합물(A)~(D)의 총 함유량은 폴리우레탄 섬유에 대하여 0.8~5중량%인 것을 특징으로 하는 내변색성 폴리우레탄 섬유의 제조방법.
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