JP4942224B2 - 感熱記録体 - Google Patents
感熱記録体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4942224B2 JP4942224B2 JP2009529052A JP2009529052A JP4942224B2 JP 4942224 B2 JP4942224 B2 JP 4942224B2 JP 2009529052 A JP2009529052 A JP 2009529052A JP 2009529052 A JP2009529052 A JP 2009529052A JP 4942224 B2 JP4942224 B2 JP 4942224B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording material
- group
- parts
- liquid
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 131
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 90
- -1 2,4′-dihydroxydiphenyl sulfone Chemical class 0.000 claims description 67
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical class C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 27
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 26
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 20
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- JWSWULLEVAMIJK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxynaphthalene Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1OCC1=CC=CC=C1 JWSWULLEVAMIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KSFDJTZPCHBZAS-UHFFFAOYSA-N N-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)SN(C1=CC=C(C=C1)O)C(C)=O KSFDJTZPCHBZAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 5
- FQUOFFVDXYMTAH-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)SN(C1=C(C=CC=C1)O)C(C)=O FQUOFFVDXYMTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MTMKZABGIQJAEX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonylbis[2-(prop-2-en-1-yl)phenol] Chemical compound C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 MTMKZABGIQJAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 177
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 127
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 127
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 117
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 115
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 110
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 54
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 52
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 51
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 49
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 48
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 33
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000011161 development Methods 0.000 description 27
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 24
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 24
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 22
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 17
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 14
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 5
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- OAGNKYSIOSDNIG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[2-(3-methylphenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound CC1=CC=CC(OCCOC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OAGNKYSIOSDNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- LROZSPADHSXFJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O LROZSPADHSXFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C)C=2)O)=C1 XZXYQEHISUMZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NMVTULNXHBZVPR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-propan-2-ylphenyl)methyl]-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C=2)C(C)C)O)=C1 NMVTULNXHBZVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LOIMAANEWYFHCQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-propylphenyl)methyl]-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(CCC)C=2)O)=C1 LOIMAANEWYFHCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQIQGAJLMAGILA-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]methyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC)O)=C1 AQIQGAJLMAGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXSDWJLBJPYRKD-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]methyl]-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FXSDWJLBJPYRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- FMVFIUWLTKVGCM-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-[(5-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(CCCC)C=2)O)=C1 FMVFIUWLTKVGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283070 Equus zebra Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 3
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- QWQJPPOEEGYTIW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-1-phenylhydrazine Chemical compound NN(F)C1=CC=CC=C1 QWQJPPOEEGYTIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGUGUGNTNRJZJI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)ethyl]-4-methylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC(C)=CC=C1O JGUGUGNTNRJZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBHNPAZDRCKVGG-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)C=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC)O)=C1 JBHNPAZDRCKVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKXKAJHKVBVFJH-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]ethyl]-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=C(O)C=1C(C)C(C(=CC=1)O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 RKXKAJHKVBVFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(O)=C1 VLJSLTNSFSOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTILAOCGFRDHBH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZTILAOCGFRDHBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIEUDFDWAHQCFE-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-[(5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(CC)C=2)O)=C1 QIEUDFDWAHQCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXAGDDKHRDAVLM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)C)O)=C1 RXAGDDKHRDAVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXNZVDHMCFEO-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[1-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)butyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O REDXNZVDHMCFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTOCUQVXHWTJCK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[1-(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O HTOCUQVXHWTJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 206010016807 Fluid retention Diseases 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001254 oxidized starch Substances 0.000 description 2
- 235000013808 oxidized starch Nutrition 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BIQGQLXQLYTHRA-UHFFFAOYSA-N (2-phenylnaphthalen-1-yl) hydrogen carbonate Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(OC(=O)O)=C1C1=CC=CC=C1 BIQGQLXQLYTHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004815 1,2-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZLWSRCQCPAUDP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JZLWSRCQCPAUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSLYKNKVQMIJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=CC=C(OCC)C2=C1 LJSLYKNKVQMIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-phenylbenzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNORAMKREOSIBW-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[(4-phenylphenyl)methoxy]benzene Chemical group CC1=CC=CC(OCC=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NNORAMKREOSIBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAAILNNJDMIMON-UHFFFAOYSA-N 2'-anilino-6'-(dibutylamino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CCCC)CCCC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC(C)=C3NC1=CC=CC=C1 XAAILNNJDMIMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHHQYIMTQGDRHS-UHFFFAOYSA-N 2'-anilino-6'-(dipentylamino)-3'-methylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound C=1C(N(CCCCC)CCCCC)=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C2=C3)C=1OC2=CC(C)=C3NC1=CC=CC=C1 SHHQYIMTQGDRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 CJWNFAKWHDOUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLOUMBZVDCITCW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dihydroxyphenyl)-phenylmethyl]benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(O)C=2)O)=C1 NLOUMBZVDCITCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNNQZZUNZBFCF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(O)C=2)O)=C1 DQNNQZZUNZBFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFYSKHXXHIDXDJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C(=CC(OC)=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 ZFYSKHXXHIDXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPFTFZUNNTNOS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1CC1=CC=C(OC)C=C1O FGPFTFZUNNTNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBOSHHQTVWAMOU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-methylphenyl)-phenylmethyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1C(C=1C(=CC(C)=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 QBOSHHQTVWAMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACFZLJGYJYZIIX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-methylphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CC1=CC=C(C)C=C1O ACFZLJGYJYZIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQSJUTFVSBTNQT-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)methyl]-5-nitrophenol Chemical compound OC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O JQSJUTFVSBTNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSYDGTYSWFTFRG-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-phenylphenyl)-phenylmethyl]-5-phenylphenol Chemical compound OC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 OSYDGTYSWFTFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEOOVFKUTVONKP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-phenylphenyl)methyl]-5-phenylphenol Chemical compound OC1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=C1CC(C(=C1)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FEOOVFKUTVONKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRBUAKSNUHFLEU-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl)-phenylmethyl]-5-propan-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC(C(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)C(C)C)O)C1=CC=CC=C1 WRBUAKSNUHFLEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWVEVIMXUMGBE-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl)methyl]-5-propan-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC(C(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(C)C)C=C1O TVWVEVIMXUMGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIOEXGSYRJGNC-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(OC)C=2)O)=C1 ZPIOEXGSYRJGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONOBAJUJCVBBEF-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(CC=2C(=CC=C(OC)C=2)O)=C1 ONOBAJUJCVBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIOKSRLFTDXGEV-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)-phenylmethyl]-4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(C=1C(=CC=C(C=1)[N+]([O-])=O)O)C1=CC=CC=C1 OIOKSRLFTDXGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVWOYHDMNIZZMP-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methyl]-4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O CVWOYHDMNIZZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCADLUGYMHEOS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-propan-2-ylphenyl)-phenylmethyl]-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(C=2)C(C)C)O)=C1 AXCADLUGYMHEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMODSVHVRMWKMS-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-propylphenyl)-phenylmethyl]-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(CCC)C=2)O)=C1 CMODSVHVRMWKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNMVZSXDDMZRC-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 OXNMVZSXDDMZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJACRLZESLQEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,4-diol Chemical compound C=1C(O)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC(O)=CC=C1O XOJACRLZESLQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEIQZTWHFHAMS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-5-methoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(C)C1=CC=C(OC)C=C1O LXEIQZTWHFHAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKBFQBIHAWEZHB-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)ethyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C=C(C)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=C(C)C=C1O LKBFQBIHAWEZHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPPHYOZXKNBSCY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-4-phenylphenyl)ethyl]-5-phenylphenol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C(O)C=1C(C)C(C(=C1)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KPPHYOZXKNBSCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMYWLCFNBAGYMP-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl)ethyl]-5-propan-2-ylphenol Chemical compound OC1=CC(C(C)C)=CC=C1C(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1O RMYWLCFNBAGYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUYCENQBONZYEY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethyl]-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)C=2C(=CC=C(OC)C=2)O)=C1 FUYCENQBONZYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CILJOQPFOBVTBY-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-nitrophenyl)ethyl]-4-nitrophenol Chemical compound C=1C([N+]([O-])=O)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O CILJOQPFOBVTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTCJMZSFXDXAQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-phenylphenyl)ethyl]-4-phenylphenol Chemical compound C=1C(C=2C=CC=CC=2)=CC=C(O)C=1C(C)C(C(=CC=1)O)=CC=1C1=CC=CC=C1 NTCJMZSFXDXAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYEPDZSYJWYHKN-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-5-propan-2-ylphenyl)ethyl]-4-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)C=2C(=CC=C(C=2)C(C)C)O)=C1 KYEPDZSYJWYHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHXKUVLLWGBJS-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1O PEHXKUVLLWGBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLNBXINENQARGL-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-hydroxy-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]ethyl]-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=C(O)C=1C(C)C(C(=C1)O)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HLNBXINENQARGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APOJPPIKGSIVIG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-6-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1SC1=C(O)C=CC=C1C(C)(C)CC(C)(C)C APOJPPIKGSIVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUZIGLQUNVAMIP-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]methyl]-5-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(CC=2C(=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)O)C(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 ZUZIGLQUNVAMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHMPMDFWHWGWNK-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]-phenylmethyl]-4-(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC)O)=C1 PHMPMDFWHWGWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLTCCDHHWYAMCG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylmethoxynaphthalene Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OCC1=CC=CC=C1 WLTCCDHHWYAMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWMNIHSZVPJOL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfonyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1S(=O)(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C WXWMNIHSZVPJOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 3',6,6'-tris(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=C(N(CC)CC)C=C2C2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C21OC(=O)C1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 ZMYXVVLVLCQKQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMZZBGUNXMGXCD-UHFFFAOYSA-N 3',6,6'-tris(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2C2=CC(N(C)C)=CC=C2C21OC(=O)C1=CC(N(C)C)=CC=C21 RMZZBGUNXMGXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C4=CC=CC=C4C(=O)O3)C3=C(C)N(C4=CC=CC=C43)CC)=C(C)N(CC)C2=C1 CONFUNYOPVYVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(6-amino-1,4-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC(N)C1(C)C1(C2(C)C(C=C(C)C=C2)N)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ABJAMKKUHBSXDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 PARGHORKDQHVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJFSNMFJNRQSFB-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-cyano-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1C(C=1C(=CC=C(C=1)C#N)O)C1=CC=CC=C1 SJFSNMFJNRQSFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEIBYQGAHTLDI-UHFFFAOYSA-N 3-[(5-cyano-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1CC1=CC(C#N)=CC=C1O WQEIBYQGAHTLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWCACMDJZGDJLX-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)ethyl]-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound C=1C(C#N)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC(C#N)=CC=C1O GWCACMDJZGDJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- SGHBRHKBCLLVCI-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC(C#N)=C1 SGHBRHKBCLLVCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPWGZBWDLMDIHO-UHFFFAOYSA-N 3-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC(O)=C1 MPWGZBWDLMDIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWBBYMMSNINPNQ-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrabromo-3,3-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=CC1(C=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C(C(Br)=C(Br)C(Br)=C2Br)=C2C(=O)O1 QWBBYMMSNINPNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYMQRLJHQHVCAD-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3,3-bis[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=CC1(C=C(C=2C=CC(OC)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C(C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)=C2C(=O)O1 NYMQRLJHQHVCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWCUSSPCBUCTNW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(C=1C(=CC(O)=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 JWCUSSPCBUCTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRNWAHPKMIYIEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-cyano-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]-3-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC(C#N)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)C#N)O)C1=CC=CC=C1 FRNWAHPKMIYIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDOLLGOGGCUXRB-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-cyano-2-hydroxyphenyl)methyl]-3-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC(C#N)=CC=C1CC1=CC=C(C#N)C=C1O SDOLLGOGGCUXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOHACIVBOZRDLK-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1O BOHACIVBOZRDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTNRHJOYUIVLAE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-cyano-2-hydroxyphenyl)ethyl]-3-hydroxybenzonitrile Chemical compound C=1C=C(C#N)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=C(C#N)C=C1O BTNRHJOYUIVLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOMXFWAANLCUKA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylethoxy]ethylsulfanyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SCCOCCSC1=CC=C(O)C=C1 NOMXFWAANLCUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBZPUSKHVURBGP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2-(4-hydroxyphenyl)sulfanylethoxymethoxy]ethylsulfanyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SCCOCOCCSC1=CC=C(O)C=C1 QBZPUSKHVURBGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRMDDINQJXOMDC-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-cyclohexyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C2CCCCC2)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C(C(=CC=1O)C)=CC=1C1CCCCC1 PRMDDINQJXOMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQSLUUXOWKRPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-[4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfonylphenoxy]butoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 OPQSLUUXOWKRPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCVHBDVDMFGRKW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[8-[4-(4-propan-2-yloxyphenyl)sulfonylphenoxy]octoxy]phenyl]sulfonylphenol Chemical compound C1=CC(OC(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1OCCCCCCCCOC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(O)=CC=2)C=C1 KCVHBDVDMFGRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEZHMRWJUAOWEU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-[1-(5-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(C(C)C=2C(=CC=C(CCCC)C=2)O)=C1 AEZHMRWJUAOWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKIOYBLZUCCLTL-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C FKIOYBLZUCCLTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUFGOMRZPVMKS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(C=1C(=CC=C(Cl)C=1)O)C1=CC=CC=C1 MCUFGOMRZPVMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USUGTMHBBHEXJX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-[1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC(Cl)=CC=C1O USUGTMHBBHEXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 4-cyanophenol Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1 CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 4-n-Butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C=C1 CYYZDBDROVLTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZRXSERHLFOMMV-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)C)O)=C1 AZRXSERHLFOMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJMBCNFZLLDTGT-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2-[1-(4-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound OC1=CC(CCCC)=CC=C1C(C)C1=CC=C(CCCC)C=C1O WJMBCNFZLLDTGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYWWZKCZCXDPU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(4-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1O PMYWWZKCZCXDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQBNNARKURAOTD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=C(Cl)C=C1O FQBNNARKURAOTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBJWKEBGCCEMTD-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-[(4-ethyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound OC1=CC(CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(CC)=CC=1)O)C1=CC=CC=C1 LBJWKEBGCCEMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIEYMPZQSSUBND-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-[(4-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC(CC)=CC=C1CC1=CC=C(CC)C=C1O MIEYMPZQSSUBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXXRXGJBMJJH-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-[1-(4-ethyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound OC1=CC(CC)=CC=C1C(C)C1=CC=C(CC)C=C1O QEMXXRXGJBMJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXCILXSXHMWXTH-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound OC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)O)C1=CC=CC=C1 MXCILXSXHMWXTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBWVIJGUPBUHLI-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1O BBWVIJGUPBUHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVYPADAGBVZMI-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[1-(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=C(O)C=1C(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1O ZPVYPADAGBVZMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJWUMVPXWNNESR-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n-diethyl-2-n-fluoro-3-methyloctane-2,6-diamine Chemical compound CCN(CC)C(CC)CCC(C)C(C)NF AJWUMVPXWNNESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFPJLFNADVHTGA-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(2-cyclohexylethylamino)-2-methoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C(C)=C1C1(C2=NC=CC=C2C(=O)O1)C(C(=C1)OC)=CC=C1NCCC1CCCCC1 UFPJLFNADVHTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound CCOC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(CC)C=2C)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 RCVMSMLWRJESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLCOOYIZLNQIQU-UHFFFAOYSA-N 7-[4-(diethylamino)-2-ethoxyphenyl]-7-(2-methyl-1-octylindol-3-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CCCCCCCC)C(C)=C1C1(C2=NC=CC=C2C(=O)O1)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OCC NLCOOYIZLNQIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N Aminoantipyrine Natural products CN1C(C)=C(N)C(=O)N1C1=CC=CC=C1 RLFWWDJHLFCNIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZUKKIPWIPZMAS-UHFFFAOYSA-K Ammonium alum Chemical compound [NH4+].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O WZUKKIPWIPZMAS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N Benzyl parahydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOZLNLIULRZCL-UHFFFAOYSA-N C(C)(C1=C(C=CC(=C1)C(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)C(C)C)O.C(C)(C1=C(C=CC(=C1)CC)O)C1=C(C=CC(=C1)CC)O Chemical compound C(C)(C1=C(C=CC(=C1)C(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)C(C)C)O.C(C)(C1=C(C=CC(=C1)CC)O)C1=C(C=CC(=C1)CC)O JSOZLNLIULRZCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIKMPXYVMXANV-UHFFFAOYSA-N C(C1=C(C=C(C=C1)CCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)CCCC)O.C(C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)O Chemical compound C(C1=C(C=C(C=C1)CCCC)O)C1=C(C=C(C=C1)CCCC)O.C(C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)O)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)O UIIKMPXYVMXANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVSABCKVZXVND-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)O)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)C(C1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O)C1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)O)C1=C(C=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)O.C1(=CC=CC=C1)C(C1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O)C1=C(C=C(C=C1)[N+](=O)[O-])O ZWVSABCKVZXVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002085 Dialdehyde starch Polymers 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYYXSSYQNFLQL-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)-N-(2-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC1=C(C=CC=C1)SN(C1=C(C=CC=C1)O)C(C)=O OGYYXSSYQNFLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAPAAUSOABYVRQ-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC=1C=C(C=CC=1)SN(C1=C(C=CC=C1)O)C(C)=O YAPAAUSOABYVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFYXHIHLVNKZJQ-UHFFFAOYSA-N N-(4-hydroxyphenyl)-N-(2-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC1=C(C=CC=C1)SN(C1=CC=C(C=C1)O)C(C)=O CFYXHIHLVNKZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRUWNIDOKFHVCG-UHFFFAOYSA-N N-(4-hydroxyphenyl)-N-(3-hydroxyphenyl)sulfanylacetamide Chemical compound OC=1C=C(C=CC=1)SN(C1=CC=C(C=C1)O)C(C)=O JRUWNIDOKFHVCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N antipyrine Chemical compound CN1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- BDDYZHKLKHFEBJ-UHFFFAOYSA-N benzoyloxymethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BDDYZHKLKHFEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZRMDZPUXBGINF-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-[2-(4-phenylmethoxycarbonylphenoxy)ethoxy]benzoate Chemical compound C=1C=C(OCCOC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 KZRMDZPUXBGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPLKDVGMXNZCQO-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-phenylmethoxybenzoate Chemical compound C=1C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 BPLKDVGMXNZCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N biphenyl-3-ol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UBXYXCRCOKCZIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl) carbonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 IZJIAOFBVVYSMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWHCTYYBLDCYIT-UHFFFAOYSA-N bis[(4-chlorophenyl)methyl] oxalate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1COC(=O)C(=O)OCC1=CC=C(Cl)C=C1 QWHCTYYBLDCYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000990 monobenzone Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- RQAQWBFHPMSXKR-UHFFFAOYSA-N n-(4-chlorophenyl)-3-(phosphonooxy)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RQAQWBFHPMSXKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N n-[(octadecanoylamino)methyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FTQWRYSLUYAIRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N p-cumyl phenol Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N p-tert-Amylphenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 NRZWYNLTFLDQQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960005222 phenazone Drugs 0.000 description 1
- KZQFPRKQBWRRHQ-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 KZQFPRKQBWRRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006076 specific stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L zinc;dithiocyanate Chemical compound [Zn+2].[S-]C#N.[S-]C#N MLVWCBYTEFCFSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M2205/00—Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
- B41M2205/04—Direct thermal recording [DTR]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M2205/00—Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
- B41M2205/38—Intermediate layers; Layers between substrate and imaging layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M2205/00—Printing methods or features related to printing methods; Location or type of the layers
- B41M2205/40—Cover layers; Layers separated from substrate by imaging layer; Protective layers; Layers applied before imaging
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/40—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used characterised by the base backcoat, intermediate, or covering layers, e.g. for thermal transfer dye-donor or dye-receiver sheets; Heat, radiation filtering or absorbing means or layers; combined with other image registration layers or compositions; Special originals for reproduction by thermography
- B41M5/42—Intermediate, backcoat, or covering layers
- B41M5/426—Intermediate, backcoat, or covering layers characterised by inorganic compounds, e.g. metals, metal salts, metal complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/40—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used characterised by the base backcoat, intermediate, or covering layers, e.g. for thermal transfer dye-donor or dye-receiver sheets; Heat, radiation filtering or absorbing means or layers; combined with other image registration layers or compositions; Special originals for reproduction by thermography
- B41M5/42—Intermediate, backcoat, or covering layers
- B41M5/44—Intermediate, backcoat, or covering layers characterised by the macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
各種チケット用、レシート用、ラベル用、銀行のATM用、ガスや電気の検針用、車馬券などの金券用などに感熱記録体が使用された場合、長期間フィルムや合成皮などに接した状態で保管しても印字部の読み取り適性に問題を生じない耐可塑剤性や耐油性、さらに長時間日光にさらされても消色しない耐光性や耐熱性が求められている。
そのため、顕色剤としてジフェニルスルホン誘導体を用いる感熱記録体(特許文献1、2)、フェノール性縮合化合物を用いる感熱記録体(特許文献3)、フェノール性化合物を用いる感熱記録体(特許文献4)、さらに、これらとその他の顕色剤を併用する感熱記録体(特許文献5〜8等)などが開示されている。
そこで、本発明は、発色感度、耐湿熱性、耐可塑剤性に優れ、さらに、画像部の耐熱性、地肌発色性、耐光性等に優れた感熱記録体を提供することを目的とする。
(1)支持体上に無色ないし淡色の電子供与性ロイコ染料と電子受容性顕色剤とを含有する感熱発色層を設けた感熱記録体であって、該電子受容性顕色剤として、下記一般式(化1):
(2)前記フェノール誘導体が、Xが−CH 2 −であり、R1が水素原子であり、pが0の2核縮合物を40〜99%含み、残余がpが1以上の縮合物である混合縮合物である(1)の感熱記録体、
(3)前記フェノール誘導体が、融点が200℃以下である(1)又は(2)の感熱記録体、及び
(4)前記感熱発色層が、増感剤として1,2−ジ−(3−メチルフェノキシ)エタン、シュウ酸ビスパラメチルベンジル若しくはベンジルオキシナフタレン又はこれらの組み合わせを含有する(1)〜(3)のいずれかの感熱記録体である。
本発明の感熱記録体は、支持体上に感熱発色層を設けてなり、この感熱発色層は、顕色剤として、一般式(化1)で表されるフェノール誘導体と一般式(化2)で表されるジフェニルスルホン誘導体を含有する。
本発明で用いるフェノール誘導体は下記一般式(化1)で表される。
m、n及びoは、それぞれ独立して、0〜3の整数、好ましくは0又は1を表す。m、n及びoは同じであることが好ましい。
Xは、−SO2−、−C(R5)2−(式中、R5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。)又は−NHCOCH2S−を表す。一分子中のXはすべて同じであることが好ましい。R5で表されるアルキル基としては、好ましくは炭素数が1〜3のアルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、アリール基は、好ましくはフェニル基である。
pは0〜3の整数を表す。
すなわち、本発明の好ましいフェノール誘導体(下式)において、
また、これらのフェノール誘導体は、融点が200℃以下であるものが好ましい。融点が200℃を超えるものは、感熱記録体とした場合に十分な発色感度が得られない可能性がある。
(1)のフェノール誘導体において、2核縮合物(即ち、一般式(化1)においてp=0の縮合物)の具体例としては、例えば、2,2′−メチレンビスフェノール、2,2′−メチレンビス(4−クロロフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−クロロフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−ヒドロキシフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−ヒドロキシフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−エチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−n−プロピルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−イソプロピルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−n−プロピルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−イソプロピルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−n−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−n−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−t−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−t−アミルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メトキシフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−メトキシフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−シアノフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−シアノフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−ニトロフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−ニトロフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−フェニルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−フェニルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−クミルフェノール)、2,2′−メチレンビス(5−クミルフェノール)、2,2′−エチリデンビスフェノール、2,2′−エチリデンビス(4−クロロフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−クロロフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−ヒドロキシフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−ヒドロキシフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−メチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−メチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−エチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−エチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−n−プロピルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−イソプロピルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−イソプロピルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−n−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−t−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−n−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−t−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−t−アミルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−メトキシフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−メトキシフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−シアノフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−シアノフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−ニトロフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−ニトロフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−フェニルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−フェニルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(4−クミルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(5−クミルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビスフェノール、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−クロロフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−クロロフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−ヒドロキシフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−ヒドロキシフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−メチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−メチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−エチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−エチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−プロピルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−イソプロピルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−イソプロピルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−t−ブチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−t−ブチルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−t−アミルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−メトキシフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−メトキシフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−シアノフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−シアノフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−ニトロフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−ニトロフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(4−フェニルフェノール)、2,2′−(フェニルメチレン)ビス(5−フェニルフェノール)等が挙げられる。
(1)のフェノール誘導体は、2核縮合物であるか、又は、2核縮合物を主体とし、さらに3核以上の縮合物、好ましくは3〜5核縮合物のうちの少なくとも1種を含む混合縮合物であるのが好ましい。
かかる混合縮合物においては、2核縮合物の含有量は40〜99%が好ましく、より好ましくは45〜98%であり、さらに好ましくは46〜90%であり、特に好ましくは48〜85%であり、とりわけ好ましくは50〜80%である。すなわち、混合縮合物における2核縮合物の含量が40%未満になったり、99%を超えたりすると、目的とする感熱記録材料の感度、発色画像及び地肌の保存安定性の向上効果が十分に発現しにくくなる。ここでの「%」は高性能液体クロマトグラフィー分析結果における「面積%」を意味する。
なお、ここで、「3〜5核縮合物のうちの少なくとも1種」とは、3核縮合物のみ、3核縮合物と4核縮合物の2種、又は、3核縮合物と4核縮合物と5核縮合物の3種のいずれかを意味し、「2核縮合物を主体とし」とは、混合縮合物を構成する縮合物のうちでも2核縮合物の割合が最も多いことを意味する。なお、上記混合縮合物は、一般式(化1)におけるnが4以上の縮合物(6核体以上の縮合物)を含んでもよい。
このアルキルフェノールホルマリン縮合物は、国際公開第2002/098674号パンフレット記載の方法等により製造することができる。例えば、置換フェノール類とケトン化合物あるいはアルデヒド化合物を酸触媒(例えば、塩酸、p−トルエンスルホン酸等)存在下で反応させる等公知の合成方法により、容易に得ることができる。反応は、原料及び反応生成物を溶解し得るとともに反応に不活性な適当な有機溶媒(例えば、水、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、アセトニトリル、トルエン、クロロホルム、ジエチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミド、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジエチルケトン、エチルメチルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン等)中で、反応温度0〜150℃で数時間から数十時間行われる。反応後、未反応の置換フェノール類を蒸留にて除去することにより、収率よく得ることができる。
ケトン化合物及びアルデヒド化合物の具体的な例としては、ジメチルケトン、ジエチルケトン、エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン、ホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げられるが、これらに制限されるものではない。
(A)4−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−n−プロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−2−プロピレキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−1−プロベニルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−エトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−n−ブトキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−ベンゾキシジフェニルスルホン等が挙げられる。特に、発色感度の点から、4−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−n−プロポキシジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4'−アリルオキシジフェニルスルホンが好ましい。
このようなフェノール誘導体としては、例えば、エーピーアイコーポレーション社製トミラックKN(商品名)、日本曹達社製D−8(商品名)、日華化学社製BPS−MAE(商品名)等が挙げられる。
このようなフェノール誘導体としては、例えば、日本曹達社製D−100(商品名)、D−102(商品名)等が挙げられる。
(C)2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン。
このフェノール誘導体としては、例えば、日華化学社製24−ビスフェノールS(商品名)等が挙げられる。
(D)ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン。
このフェノール誘導体としては、例えば、日本化薬社製TG−SA(商品名)、TG−SH(商品名)等が挙げられる。
(E)2,2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’−1−フェニルエチリデンビスフェノールなどのビスフェノール類。
このようなフェノール誘導体としては、例えば、三井化学社製BPA(商品名)、本州化学社製ビスフェノールAP(商品名)等が挙げられる。
これらのフェノール誘導体は、単独または混合して使用することができる。
R7〜R12のアルキル基としては、炭素数が1〜12の直鎖又は分岐の飽和炭化水素を表すが、飽和炭化水素基の炭素数は好ましく1〜5、より好ましくは1〜4である。例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基等が挙げられる。
R7〜R12のアルケニル基としては、直鎖又は分岐の炭素数が2〜12の不飽和炭化水素を表す。中でもビニル基、アリル基が好ましい。例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、2−メチル−2−プロペニル基等が挙げられ、中でもビニル基、アリル基が好ましい。
Yの飽和炭化水素基としては、炭素数が1〜12の直鎖又は分岐の飽和炭化水素が挙げられ、炭素数が2〜6炭化水素基が好ましく、炭素数3〜4が更に好ましい。
飽和炭化水基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレン基、メチレンエチレン基、エチルエチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、1−メチルトリメチレン基、1−メチルテトラメチレン基、1,3−ジメチルトリメチレン基、1−エチル−4−メチル−テトラメチレン基等が挙げられ、中でもエチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素数2〜6の飽和炭化水素基が好ましい。
Yの不飽和炭化水素基としては、炭素数が1〜12の直鎖又は分岐の不飽和炭化水素が挙げられ、炭素数が2〜6炭化水素基が好ましく、炭素数2〜4が更に好ましい。不飽和炭化水素基の具体例としては、ビニレン基、エチニレン基、プロペニレン基、2−ブテニレン基、2−ブチニレン基、1−ビニルエチレン基等が挙げられ、中でもプロペニレン基、2−ブテニレン基等の芳香族炭化水素基が好ましい。
エーテル結合を有する炭化水素基としては、例えば、エチレンオキシエチレン基、テトラメチレンオキシテトラメチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン基、エチレンオキシメチレンオキシエチレン基、1,3−ジオキサン−5,5−ビスメチレン基等が挙げられ、中でもエチレンオキシエチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン基が好ましい。
上記ジフェニルスルホン誘導体は、一般式(化2)において特定のwを有する化合物であってもよいし、一般式(化2)においてwの異なる化合物の任意の割合の混合物であってもよい。
1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−2−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]エタン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−3−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]プロパン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−4−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ブタン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−5−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ペンタン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−6−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ヘキサン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−7−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ヘプタン、1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−8−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]オクタン、4-(4-[4-(4-ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ブトキシ)−4'-(4-[4-(4-メトキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ブトキシ)ジフェニルスルホン、4-(4-(2-(4-(4-(2-(4-(4-(2-(4-(4-メトキシフェニルスルホニル)フェノキシ)ブトキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)ブトキシ)フェニルスルホニル)フェノキシ)ブトキシ)フェニルスルホニル)フェノールなどが挙げられる。この中で、発色感度と保存性のバランスの点から、1−(4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ)−4−(4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ)ブタンが好ましい。
感熱発色層中の顕色剤であるフェノール誘導体とジフェニルスルホン誘導体の配合比(フェノール誘導体:ジフェニルスルホン誘導体(重量比))は、95:5〜55:45、好ましくは90:10〜60:40である。
本発明で併用することのできる顕色剤としては、従来の感圧あるいは感熱記録紙の分野で公知のものはすべて使用可能であり、特に制限されるものではないが、例えば、活性白土、アタパルジャイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム等の無機酸性物質、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ヒドロキノンモノベンジルエーテル、4−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、3,4−ジヒドロキシフェニル−4’−メチルフェニルスルホン、特開平8−59603号公報記載のアミノベンゼンスルホンアミド誘導体、ビス(4−ヒドロキシフェニルチオエトキシ)メタン、1,5−ジ(4−ヒドロキシフェニルチオ)−3−オキサペンタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、ビス(p−ヒドロキシフェニル)酢酸メチル、1,4−ビス[α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、1,3−ビス[α−メチル−α−(4’−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼン、2,2’−チオビス(3−tert−オクチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−tert−オクチルフェノール)、国際公開第2002/081229号パンフレットあるいは特開2002−301873号公報記載の化合物、またN,N’−ジ−m−クロロフェニルチオウレア等のチオ尿素化合物、p−クロロ安息香酸、没食子酸ステアリル、ビス[4−(n−オクチルオキシカルボニルアミノ)サリチル酸亜鉛]2水和物、4−[2−(p−メトキシフェノキシ)エチルオキシ]サリチル酸、4−[3−(p−トリルスルホニル)プロピルオキシ]サリチル酸、5−[p−(2−p−メトキシフェノキシエトキシ)クミル]サリチル酸の芳香族カルボン酸、及びこれらの芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、チタン、マンガン、スズ、ニッケル等の多価金属塩との塩、さらにはチオシアン酸亜鉛のアンチピリン錯体、テレフタルアルデヒド酸と他の芳香族カルボン酸との複合亜鉛塩等が挙げられる。これらの顕色剤は、単独又は2種以上混合して使用することもできる。特開平10−258577号公報記載の高級脂肪酸金属複塩や多価ヒドロキシ芳香族化合物などの金属キレート型発色成分を含有することもできる。
<トリフェニルメタン系ロイコ染料>
3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド〔別名クリスタルバイオレットラクトン〕; 3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド〔別名マラカイトグリーンラクトン〕
3−ジエチルアミノ−6−メチルフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(m−メチルアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−n−オクチルアミノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ベンジルアミノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−ジベンジルアミノフルオラン;
3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−p−メチルアニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン; 3−ジエチルアミノ−ベンゾ〔a〕フルオラン;
3−ジエチルアミノ−ベンゾ〔c〕フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o,p−ジメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−クロロフルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン; 3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−p−メチルアニリノフルオラン; 3−ジブチルアミノ−7−(o−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジブチルアミノ−7−(o−フルオロアニリノ)フルオラン; 3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ジ−n−ペンチルアミノ−7−(m−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン; 3−ジ−n−ペンチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン; 3−ジ−n−ペンチルアミノ−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−キシルアミノ)−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン; 3−(N−エチル−p−トルイディノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−クロロ−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−(N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン; 2−(4−オキサヘキシル)−3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 2−(4−オキサヘキシル)−3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 2−(4−オキサヘキシル)−3−ジプロピルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン; 2−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−メトキシ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−クロロ−3−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−クロロ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−ニトロ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−アミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−フェニル−6−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−ベンジル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2−ヒドロキシ−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジブチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン; 2,4−ジメチル−6−〔(4−ジメチルアミノ)アニリノ〕−フルオラン
3,6,6’−トリス(ジメチルアミノ)スピロ〔フルオレン−9,3’−フタリド〕; 3,6,6’−トリス(ジエチルアミノ)スピロ〔フルオレン−9,3’−フタリド〕
<ジビニル系ロイコ染料>
3,3−ビス−〔2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラブロモフタリド; 3,3−ビス−〔2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド; 3,3−ビス−〔1,1−ビス(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラブロモフタリド; 3,3−ビス−〔1−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル〕−4,5,6,7−テトラクロロフタリド
<その他>
3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド; 3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド; 3−(4−シクロヘキシルエチルアミノ−2−メトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド; 3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド; 3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(3’−ニトロ)アニリノラクタム; 3,6−ビス(ジエチルアミノ)フルオラン−γ−(4’−ニトロ)アニリノラクタム; 1,1−ビス−〔2’,2’,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2,2−ジニトリルエタン; 1,1−ビス−〔2’,2’,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2−β−ナフトイルエタン; 1,1−ビス−〔2’,2’,2'',2''−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−2,2−ジアセチルエタン; ビス−〔2,2,2’,2’−テトラキス−(p−ジメチルアミノフェニル)−エテニル〕−メチルマロン酸ジメチルエステル
これらの増感剤の中で、1,2−ジ−(3−メチルフェノキシ)エタン、シュウ酸ビスパラメチルベンジル、ベンジルオキシナフタレンは、本願発明の顕色剤と組み合わせた場合に良好な発色感度などが得られるため好ましい。
本発明で使用する顔料としては、シリカ、炭酸カルシウム、カオリン、焼成カオリン、ケイソウ土、タルク、酸化チタン、水酸化アルミニウムなどの無機又は有機充填剤などが挙げられる。
本発明で使用する滑剤としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸金属塩、ワックス類、シリコーン樹脂類などが挙げられる。
このほかにベンゾフェノン系やトリアゾール系の紫外線吸収剤、分散剤、消泡剤、酸化防止剤、蛍光染料等を使用することができる。
本発明の感熱発色層に使用する染料、顕色剤、その他の各種成分の種類及び量は要求される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定されるものではないが、通常、染料1部に対して顕色剤0.5〜10部、増感剤0.5〜10部程度、安定化剤0.01〜10重量部程度、その他の成分0.01〜10重量部が使用される。
染料、顕色剤並びに必要に応じて添加する材料は、ボールミル、アトライター、サンドグライダーなどの粉砕機あるいは適当な乳化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加えて塗液とする。この塗液に用いる溶媒しては、水あるいはアルコール等を用いることができ、その固形分は20〜40重量%程度である。
本発明において、保護層にカルボキシル基含有樹脂、特にカルボキシ変性ポリビニルアルコールとエピクロロヒドリン系樹脂及びポリアミン系樹脂/ポリアミド系樹脂を含有させることは、耐熱性、耐水性、耐湿熱性の点から望ましい。
なお、本発明の保護層には、エピクロロヒドリン系樹脂及びポリアミン系樹脂/ポリアミド系樹脂を併用することが望ましい。各々単独で使用した場合、十分な耐水性を得ることはできない上、ブロッキングなどの弊害が生じる。またその他一般的な架橋剤、例えばグリオキザールとエピクロロヒドリン系樹脂又はポリアミン系樹脂/ポリアミド系樹脂の併用でも、十分な耐水性を得ることはできない。
本発明において保護層のバインダーとして使用されるカルボキシル基含有樹脂とは、主にカルボキシル基を有するものであれば何れでも良く、例えば、メタクリル酸、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタクリル酸ターシャーリーブチルアミノエチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸テトラヒドロフリフリルなどのカルボキシル基を有する一官能性アクリルモノマーを含む樹脂、酸化でんぷん、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコールにカルボキシル基を導入したカルボキシ変性ポリビニルアルコールなどを挙げられるが、特に、耐熱性、耐溶剤性が優れているカルボキシ変性ポリビニルアルコールを用いるのが好ましい。
本発明で使用されるカルボキシ変性ポリビニルアルコールは、水溶性高分子に反応性を高める目的でカルボキシル基を導入したものであり、ポリビニルアルコールとフマル酸、無水フタル酸、無水メリト酸、無水イタコン酸などの多価カルボン酸との反応物、あるいはこれらの反応物のエステル化物、さらに酢酸ビニルとマレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、アクリル酸、メタアクリル酸などのエチレン性不飽和ジカルボン酸との共重合物の鹸化物として得られる。具体的には例えば特開昭53−91995号公報などに例示されている製造方法が挙げられる。
本発明に使用されるカルボキシ変性ポリビニルアルコールの重合度及び鹸化度は、塗料の保水性や塗工層の表面強度の点から、適宜選択して用いることができる。
本発明に使用されるエピクロロヒドリン系樹脂の具体例として、ポリアミドエピクロロヒドリン樹脂、ポリアミンエピクロロヒドリン樹脂などを挙げることができ、単独又は併用することもできる。また、エピクロロヒドリン系樹脂の主鎖に存在するアミンとしては第1級から第4級までのものを使用することができ、特に制限はない。さらに、カチオン化度及び分子量は、耐水性が良好なことから、カチオン化度5meq/g・Solid以下(pH7での測定値)、分子量50万以上が好ましい。具体例としては、スミレーズレジン650(30)、スミレーズレジン675A、スミレーズレジン6615(以上、住友化学社製)、WS4002、WS4020、WS4024、WS4030、WS4046、WS4010、CP8970(以上、星光PMC社製)などが挙げられる。
本発明の保護層に使用する各種成分の種類及び量は要求される性能及び記録適性に従って決定され、特に限定されるものではないが、通常、顔料100重量部に対してポリビニルアルコールが10〜500重量部、ポリビニルアルコール100重量部に対して架橋剤成分が1〜100重量部を使用することが好ましい。
これら材料は、ボールミル、アトライター、サンドグライダーなどの粉砕機あるいは適当な乳化装置によって数ミクロン以下の粒子径になるまで微粒化し、バインダー及び目的に応じて各種の添加材料を加えて塗液とする。この塗液に用いる溶媒としては、水あるいはアルコール等を用いることができ、その固形分は20〜40重量%程度である。
本発明において保護層に使用できる顔料はカオリン、(焼成)カオリン、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水酸化アルミニウム、ケイソウ土、タルク等を使用することが可能である。本発明において、保護層中の顔料及びバインダーの含有量は、顔料100重量部に対しバインダーは固形分で30〜300重量部程度である。
以下の実施例及び比較例においては、支持体の片面にアンダー層、感熱発色層(記録層)及び必要に応じて保護層を形成した。尚、説明中、部及び%はそれぞれ重量部及び重量%を示す。
感熱記録体の各塗工層に用いた塗液を以下のように調製した。
アンダー層塗液
−焼成カオリン(BASF社製アンシレックス90) 90.0部
−スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス(固形分50%) 10.0部
−水 50.0部
上記組成よりなる混合物を混合攪拌してアンダー層塗液を調成した。
感熱発色層塗液
下記のA液〜D液を、それぞれ別々にサンドグラインダーで平均粒子径が0.5μmになるまで湿式磨砕を行った。
−アルキルフェノールホルマリン縮合物(エーピーアイコーポレーション社製、商品名:トミラック224) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
A−2液(顕色剤分散液)
−ジフェニルスルホン架橋型化合物(日本曹達社製、商品名:D−90*)
6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
* D−90は下式で表される。
−4−ヒドロキシ−4'−イソプロポキシジフェニルスルホン(下式で表される。)
6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(日本化薬社製、商品名:TG−SA*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
* TG−SAは下式で表される。
−4−ヒドロキシ−4’−n−プロポキシジフェニルスルホン(エーピーアイコーポレーション社製、商品名:トミラックKN*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
* トミラックKNは下式で表される。
−4−ヒドロキシ−4'−アリルオキシジフェニルスルホン(日華化学社製、商品名:BPS−MAE*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
* BPS−MAEは下式で表される。
−2,4'ジヒドロキシジフェニルスルホン(日華化学社製、商品名24ビスフェノールS*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
* 24ビスフェノールSは下式で表される。
−N−(4’−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−2−ヒドロキシアニリン(下式(b))とN−(4’−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−4−ヒドロキシアニリン(下式(a))の重量比1:1の混合物(日本曹達社製、商品名D−100) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
−N−(4’−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−2−ヒドロキシアニリン(日本曹達社製、商品名D−102*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
*D−102は下式で表される。
−ビスフェノールA(三井化学社製、商品名:BPA*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
*BPAは下式で表される。
−BisP−AP(本州化学社製、商品名:ビスフェノールAP*) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
*ビスフェノールAPは下式で表される。
−1−[4−(4−ヒドロキシフェニルスルホニル)フェノキシ]−4−[4−(4−イソプロポキシフェニルスルホニル)フェノキシ]ブタン(特開2003−212841号公報に記載の方法で合成した、下式で表される化合物) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
−3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(山本化成社製、商品名:ODB−2) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
−1,2−ビス(フェノキシメチル)ベンゼン(日華化学社製、商品名:PMB−2)
6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
D−2液(増感剤分散液)
−ベンジルオキシナフタレン(上野製薬社製) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
−1,2−ジ−(3−メチルフェノキシ)エタン(三光社製、商品名:KS232)
6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
D−4液(増感剤分散液)
−シュウ酸−ビスパラメチルベンジル(大日本インキ化学工業社製、商品名:HS3520) 6.0部
−ポリビニルアルコール 10%水溶液 5.0部
−水 1.5部
A−1液(第一顕色剤分散液) 18.0部
B液(第二顕色剤分散液) 18.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 18.0部
D−1液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
次いで下記の割合で各分散液を混合して感熱発色層塗液2とした。
A−4液(第一顕色剤分散液) 36.0部
B液(第二顕色剤分散液) 36.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 18.0部
D−1液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
A−3液(第一顕色剤分散液) 36.0部
B液(第二顕色剤分散液) 36.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 18.0部
D−1液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
次いで下記の割合で各分散液を混合して感熱発色層塗液4とした。
A−7液(第一顕色剤分散液) 36.0部
B液(第二顕色剤分散液) 36.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 36.0部
D−3液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
A−9液(第一顕色剤分散液) 36.0部
B液(第二顕色剤分散液) 36.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 36.0部
D−4液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
次いで下記の割合で各分散液を混合して感熱発色層塗液6とした。
A−10液(第一顕色剤分散液) 54.0部
B液(第二顕色剤分散液) 18.0部
C液(塩基性無色染料分散液) 18.0部
D−2液(増感剤分散液) 36.0部
シリカ(水澤化学社製、商品名:P537 25%分散液) 17.5部
ポリビニルアルコール(10%溶液) 25.0部
−水酸化アルミニウム50%分散液(商品名:マーティフィンOL、マーティンスベルグ社製) 9.0部
−カルボキシル変性ポリビニルアルコール(クラレ社製、商品名:KL318、重合度:約1700、鹸化度:95〜99モル%)10%水溶液 30.0部
−ポリアミドエピクロロヒドリン樹脂(星光PMC社製商品名:WS4030、固形分25%、カチオン化度:2.7、分子量:220万、4級アミン) 4.0部
−変性ポリアミン樹脂(住友化学社製商品名:スミレーズレジンSPI−102A、固形分45%) 2.2部
−ステアリン酸亜鉛(中京油脂社製商品名:ハイドリンZ−7−30、固形分30%)
2.0部
上記組成よりなる混合物を混合攪拌して保護層塗液を調成した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液1を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[実施例1]
感熱発色層塗液中のA−1液を27部、B液を9部に変更した以外は比較例51と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例2]
感熱発色層塗液中のA−1液を30部、B液を6部に変更した以外は比較例51と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例52]
感熱発色層塗液中のA−1液を9部、B液を27部に変更した以外は比較例51と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例53]
感熱発色層塗液中のA−1液を6部、B液を30部に変更した以外は比較例51と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−1液の配合部数を36部、B液の配合部数を36部に変更し、D−1液をD−2液に変更した以外は比較例51と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例3]
感熱発色層塗液中のA−1液の配合部数を54部、B液の配合部数を18部に変更した以外は比較例54と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例4]
感熱発色層塗液中の増感剤分散液D−1液をD−3液に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例5]
感熱発色層塗液中の増感剤分散液D−1液をD−4液に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例6]
感熱発色層塗液中のA−1液の配合部数を64部、B液の配合部数を8部に変更した以外は比較例54と同様にして感熱記録体を作製した。
比較例51の感熱発色層塗液中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
[実施例7]
実施例1の感熱発色層塗液中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
[実施例8]
実施例2の感熱発色層塗液中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−1液を36部に変更し、B液を混合しない以外は、比較例51と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例2]
感熱発色層塗液中のB液を36部に変更し、A−1液を混合しない以外は比較例51と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例3]
感熱発色層塗液中のA−1液をA−2液に変更した以外は比較例54と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例4]
感熱発色層塗液中のA−1液をA−2液に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例5]
感熱発色層塗液中のB液をA−2液に変更した以外は実施例3と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例6]
感熱発色層塗液中のB液をA−3液に変更した以外は比較例51と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例7]
比較例1の感熱発色層塗液中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液2を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[比較例57]
比較例56のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
[比較例58]
感熱発色層塗液中のA−4液を18部、B液を54部とした以外は比較例56と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例9]
感熱発色層塗液中のA−4液を54部、B液を18部とした以外は比較例56と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例10]
感熱発色層塗液中のD−1液をD−2液に変更した以外は実施例9と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−4液を72部に変更し、B液を配合しない以外は、比較例56と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例9]
感熱発色層塗液中のB液をA−5液に変更した以外は比較例56と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例10]
感熱発色層塗液中のB液をA−2液に変更した以外は比較例56と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例11]
感熱発色層塗液中のA−4液の配合部数を18部、B液の配合部数54部に変えた以外は比較例10と同様にして感熱記録体を作製した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液3を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[比較例60]
感熱発色層塗液中のA−3液をA−5液に変更した以外は比較例59と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例61]
感熱発色層塗液中のA−3液をA−6液に変更した以外は比較例59と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例11]
感熱発色層塗液中のA−6液の配合部数を54部、B液を18部に変更した以外は比較例61と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例62]
感熱発色層塗液中のA−6液の配合部数を18部、B液を54部に変更した以外は比較例61と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例63]
比較例59のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−3液をA−5液に変更し、D−1液をD−2液に変更した以外は比較例59と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例12]
感熱発色層塗液中のA−5液を54部、B液を18部に変更した以外は比較例64と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例13]
感熱発色層塗液中のA−5液を64部、B液を8部に変更した以外は比較例64と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例14]
感熱発色層塗液中のD−2液をD−3液に変更した以外は実施例12と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例15]
感熱発色層塗液中のD−2液をD−4液に変更した以外は実施例12と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例16]
感熱発色層塗液中のA−5液をA−6液に変更した以外は実施例12と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例17]
感熱発色層塗液中のA−5液をA−3液に変更した以外は実施例12と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−3液を72部、B液を配合しない以外は、比較例59と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例13]
感熱発色層塗液中のB液をA−5液に変更した以外は比較例59と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例14]
感熱発色層塗液中のB液をA−2液に変更した以外は比較例59と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例15]
感熱発色層塗液中のA−3液の配合部数を18部、A−2液の配合部数を54部に変えた以外は比較例14と同様にして感熱記録体を作製した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液4を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[実施例18]
感熱発色層塗液中のA−7液を54部、B液を18部に変更した以外は比較例65と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例66]
感熱発色層塗液中のA−7液を18部、B液を54部に変更した以外は比較例65と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例67]
感熱発色層塗液中のD−3液をD−2液に変更した以外は比較例65と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例19]
感熱発色層塗液中のD−3液をD−2液に変更した以外は実施例18と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例68]
比較例65の感熱発色層塗液4中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のB液を72部に変更し、A−7液を配合しない以外は比較例65と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例17]
感熱発色層塗液中のA−7液を72部、B液を配合しない以外は、比較例65と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例18]
比較例17の感熱発色層塗液中のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液5を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[比較例70]
感熱発色層塗液中のD−4液をD−3液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例20]
感熱発色層塗液中のA−9液を27部、B液を9部に変更し、D−4液をD−2液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例71]
感熱発色層塗液中のD−4液をD−2液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例72]
感熱発色層塗液中のD−4液をD−1液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例73]
C液(染料分散液)中の染料を3−N−ジ−n−ペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン(山田化学社製、商品名:BLACK305)に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のA−9液をA−8液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例75]
感熱発色層塗液中のA−9液をA−8液に変更した以外は比較例71と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例21]
感熱発色層塗液中のA−9液をA−8液に変更した以外は実施例20と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例76]
比較例69のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
[比較例77]
感熱発色層塗液中のA−9液をA−8液に変更した以外は比較例76と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例22]
感熱発色層塗液中のA−9液の配合部数を24部、B液の配合部数を12部に変更した以外は比較例76と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例78]
感熱発色層塗液中のA−9液の配合部数を12部、B液の配合部数を24部に変更した以外は比較例76と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のB液の配合部数を36部として、A−9液を配合しないこと以外は比較例69と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例20]
感熱発色層塗液中のA−9液の配合部数を36部として、B液を配合しないこと以外は比較例69と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例21]
感熱発色層塗液中のB液をA−3液に変更した以外は比較例69と同様にして感熱記録体を作製した。
[比較例22]
比較例21のシリカ配合部数を7.5部として感熱記録体を作製し、その上に保護層塗液を塗工量3g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、感熱記録体を作製した。
上質紙(47g/m2の基紙)の片面にアンダー層塗液をマイヤーバーで10.0g/m2になるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)し、アンダー塗工紙を得た。このアンダー塗工紙のアンダー層上に感熱発色層塗液6を塗工量6.0g/m2となるように塗工・乾燥(送風乾燥機、60℃、2分間)した。このシートをスーパーカレンダーで平滑度が500〜1000秒になるように処理して感熱記録体を得た。
[実施例24]
感熱発色層塗液中のA−10液の配合部数を64部、B液の配合部数を8部に変更した以外は実施例23と同様にして感熱記録体を作製した。
[実施例25]
感熱発色層塗液中のA−10液をA−11液に変更した以外は実施例23と同様にして感熱記録体を作製した。
感熱発色層塗液中のB液の配合部数を36部として、A−10液を配合しないこと以外は実施例23と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例24]
感熱発色層塗液中のB液の配合部数を72部として、A−10液を配合しないこと以外は実施例23と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例25]
感熱発色層塗液中のA−10液の配合部数を72部として、B液を配合しないこと以外は実施例23と同様にして、感熱記録体を作製した。
[比較例26]
感熱発色層塗液中のA−11液の配合部数を72部として、B液を配合しないこと以外は実施例25と同様にして、感熱記録体を作製した。
<感度1(印字濃度)>
大倉社製感熱プリンタTH−PMD印加エネルギー0.35mJ/dotで市松模様を印字し、発色部をマクベス濃度計で測定した。
<耐可塑剤性1:残存率1>
感度1の試験で印字した感熱記録体の表裏にダイヤラップ(三菱樹脂社製)を接触させ温度50℃、湿度90%の環境下に24時間放置した後、発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し、試験前後の値から残存率を算出した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未満
感度1の試験で印字した感熱記録体の表裏にダイヤラップ(三菱樹脂社製)を接触させ温度40℃、湿度90%の環境下に24時間放置した後、発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し、試験前後の値から残存率を算出した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未満
<耐可塑剤性1:バーコード読取り性>
ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIにてバーコード印字(CODE39)した感熱記録体の表裏にダイヤラップ(三菱樹脂社製)を接触させ温度40℃、湿度90%の環境下に24時間放置した後、バーコードリーダー(日本システックス社製、Quick Check PC600)にて評価した。評価はANSIグレード(測定回数10回)にて行い、評価は下記の通りである。なお、評価C以上であれば、バーコード読み取り適性において実用上問題ないレベルであり、一方、評価D以下であると、バーコード読み取り適性において実用上問題が発生する。
(優) A > B > C > D > F (劣)
大倉社製感熱プリンタTH−PMD印加エネルギー0.28mJ/dotで市松模様を印字し、発色部をマクベス濃度計で測定した。
<耐可塑剤性2:残存率>
感度2の試験で印字した感熱記録体の表裏にダイヤラップ(三菱樹脂社製)を接触させ温度40℃、湿度90%の環境下に24時間放置した後、発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し残存率を算出した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未満
<耐可塑剤性2:バーコード読取り性>
ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIにてバーコード(CODE39)印字した感熱記録体の表裏にダイヤラップ(三菱樹脂社製)を接触させ温度40℃、湿度90%の環境下に24時間放置した後、バーコードリーダー(日本システックス社製、Quick Check PC600)にて評価した。
白紙サンプルを80℃環境下で24時間放置し、試験前後の発色濃度を測定し、地色発色値を求めた。
地色発色値=試験後の発色濃度−試験前の濃度
◎:地色発色値が0.1未満
○:地色発色値が0.1以上0.3未満
△:地色発色値が0.3以上0.5未満
×:地色発色値が0.5以上
<耐熱性2:地色発色性>
白紙サンプルを90℃環境下で24時間放置し、試験前後の発色濃度を測定し、地色発色値を求めた。
地色発色値=試験後の発色濃度−試験前の濃度
◎:地色発色値が0.1未満
○:地色発色値が0.1以上0.3未満
△:地色発色値が0.3以上0.5未満
×:地色発色値が0.5以上
<耐熱性2:バーコード読取り性>
ゼブラ社製ラベルプリンタ140XiIIIにてバーコード印字(CODE39)した感熱記録体を接触させ90℃の環境下に24時間放置した後、バーコードリーダー(日本システックス社製、Quick Check PC600)にて評価した。評価はANSIグレード(測定回数10回)にて行い、評価は下記の通りである。なお、評価C以上であれば、バーコード読み取り適性において実用上問題ないレベルであり、一方、評価D以下であると、バーコード読み取り適性において実用上問題が発生する。
(優) A > B > C > D > F (劣)
大倉社製感熱プリンタTH−PMD印加エネルギー0.35mJ/dotで市松模様を印字した感熱記録体を、温度50℃、湿度90%の環境下で72時間放置した後、発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し、試験前後の値から残存率を測定した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未
大倉社製感熱プリンタTH−PMD印加エネルギー0.35mJ/dotで市松模様を印字した感熱記録体を、キセノンフェードメーターにて24時間紫外線照射した後、発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し、試験前後の値から残存率を測定した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未満
<耐光性2>
大倉社製感熱プリンタTH−PMD印加エネルギー0.35mJ/dotで市松模様を印字した感熱記録体を、アトラス社製Ci3000F型キセノンフェードメーターにて、出力67W/m2で24時間処理を行った。処理前後の発色部印字濃度(印字部濃度)を測定し、残存率を算出した。
残存率=(試験後の印字部濃度)/(試験前の印字部濃度)×100(%)
◎:残存率が90%以上
○:残存率が75%以上90%未満
△:残存率が50%以上75%未満
×:残存率が50%未満
また、感熱発色層中の顕色剤に対する第二顕色剤であるジフェニルスルホン誘導体の含有量が50重量%未満(特に顕色剤中5〜45重量%)の場合には、良好なバーコード適性及び発色感度が得られる。これは、印加エネルギー0.28mJ/dotでの印字サンプルでの評価において(感度2(印字濃度)、耐可塑剤性2)顕著である。さらに、増感剤にベンジルオキシナフタレン(D−2)、1,2−ジ−(3−メチルフェノキシ)エタン(D−3)、シュウ酸−ビスパラメチルベンジル(D−4)を使用した場合には、良好なバーコード適性が得られる。一方、第二顕色剤のジフェニルスルホン誘導体が含有されていな場合には、良好な耐湿熱性が得られていない。
Claims (7)
- 支持体上に無色ないし淡色の電子供与性ロイコ染料と電子受容性顕色剤とを含有する感熱発色層を設けた感熱記録体であって、該電子受容性顕色剤として、下記一般式(化1):
- 前記フェノール誘導体が、下記(1)〜(2E)のいずれかである請求項1に記載の感熱記録体。
(1) 下記一般式で表されるフェノール誘導体
(2A) 下記式で表されるフェノール誘導体
(2B) N−(4'−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−4−ヒドロキシアニリン若しくはN−(4'−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−2−ヒドロキシアニリン、
(2C) 2,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(2D) ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、又は
(2E) 2,2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン若しくは4,4'−1−フェニルエチリデンビスフェノール - 前記フェノール誘導体が、下記(1)〜(2E)のいずれかである請求項1に記載の感熱記録体。
(1) 下記一般式で表されるフェノール誘導体
(2A) 4−ヒドロキシ−4'−アリルオキシジフェニルスルホン、
(2B) N−(4'−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−4−ヒドロキシアニリン若しくはN−(4'−ヒドロキシフェニルチオ)アセチル−2−ヒドロキシアニリン、
(2C) 2,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
(2D) ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、又は
(2E) 4,4'−1−フェニルエチリデンビスフェノール - 前記フェノール誘導体が、Xが−CH 2 −であり、R1が水素原子であり、pが0の2核縮合物を40〜99%含み、残余がpが1以上の縮合物である混合縮合物である請求項1に記載の感熱記録体。
- 前記(1)のフェノール誘導体が、X 1 が−CH 2 −であり、pが0の2核縮合物を40〜99%含み、残余がpが1以上の縮合物である混合縮合物である請求項2又は3に記載の感熱記録体。
- 前記フェノール誘導体は、融点が200℃以下である請求項1〜5のいずれか一項に記載の感熱記録体。
- 前記感熱発色層が、増感剤として1,2−ジ−(3−メチルフェノキシ)エタン、シュウ酸ビスパラメチルベンジル若しくはベンジルオキシナフタレン又はこれらの組み合わせを含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の感熱記録体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009529052A JP4942224B2 (ja) | 2007-08-21 | 2008-08-21 | 感熱記録体 |
Applications Claiming Priority (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007214392 | 2007-08-21 | ||
JP2007214392 | 2007-08-21 | ||
JP2007241896 | 2007-09-19 | ||
JP2007241896 | 2007-09-19 | ||
JP2007246765 | 2007-09-25 | ||
JP2007246765 | 2007-09-25 | ||
JP2007258371 | 2007-10-02 | ||
JP2007258371 | 2007-10-02 | ||
JP2007259378 | 2007-10-03 | ||
JP2007259378 | 2007-10-03 | ||
JP2009529052A JP4942224B2 (ja) | 2007-08-21 | 2008-08-21 | 感熱記録体 |
PCT/JP2008/064904 WO2009025316A1 (ja) | 2007-08-21 | 2008-08-21 | 感熱記録体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009025316A1 JPWO2009025316A1 (ja) | 2010-11-25 |
JP4942224B2 true JP4942224B2 (ja) | 2012-05-30 |
Family
ID=40378215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009529052A Active JP4942224B2 (ja) | 2007-08-21 | 2008-08-21 | 感熱記録体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8492308B2 (ja) |
EP (1) | EP2181853B1 (ja) |
JP (1) | JP4942224B2 (ja) |
KR (1) | KR101504991B1 (ja) |
CN (1) | CN101835623B (ja) |
WO (1) | WO2009025316A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE518661T1 (de) * | 2007-03-29 | 2011-08-15 | Jujo Paper Co Ltd | Thermisches aufzeichnungsmaterial |
KR20090128551A (ko) | 2007-05-10 | 2009-12-15 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
EP2181853B1 (en) | 2007-08-21 | 2015-09-23 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
US8466085B2 (en) | 2007-08-29 | 2013-06-18 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
WO2010110209A1 (ja) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
CN102802960A (zh) | 2009-06-05 | 2012-11-28 | 日本制纸株式会社 | 感热记录体 |
EP2535202B1 (en) | 2010-03-15 | 2015-05-13 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Heat-sensitive recording matter |
EP2765007B1 (de) | 2013-02-08 | 2015-09-16 | Mitsubishi HiTec Paper Europe GmbH | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
KR101770165B1 (ko) | 2013-09-30 | 2017-08-22 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
CN106457864B (zh) | 2014-06-16 | 2018-10-26 | 日本制纸株式会社 | 热敏记录体 |
WO2016204215A1 (ja) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
WO2017069141A1 (ja) | 2015-10-23 | 2017-04-27 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
KR20170069335A (ko) * | 2015-12-10 | 2017-06-21 | 안정옥 | 감열기록재료 |
US11603343B2 (en) | 2020-09-02 | 2023-03-14 | Ankh Life Sciences Limited | Inhibition of DYRK1A kinase |
CN115230360B (zh) * | 2022-07-08 | 2024-03-12 | 广东冠豪新材料研发有限公司 | 一种热敏成像涂布液及在热敏记录材料中的应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08333329A (ja) * | 1994-06-06 | 1996-12-17 | Nippon Soda Co Ltd | ジフェニルスルホン誘導体及びそれを用いた記録材料 |
JP2002264538A (ja) * | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Nippon Soda Co Ltd | 記録材料および記録シート |
WO2002098674A1 (fr) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Api Corporation | Revelateurs destines a des materiaux de thermogravure et materiaux de thermogravure |
JP2003212841A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-07-30 | Api Corporation | 感熱記録材料およびそれを含有する感熱記録体 |
Family Cites Families (131)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032690A (en) | 1975-01-24 | 1977-06-28 | Mitsubishi Paper Mills, Ltd. | Thermosensitive recording material |
JPS6031844B2 (ja) | 1977-01-24 | 1985-07-24 | 株式会社クラレ | カルボキシル基変性ポリビニルアルコ−ルの製造法 |
JPS5425845A (en) | 1977-07-29 | 1979-02-27 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Heat sensitive paper with improved dregs adherability |
JPS5835874B2 (ja) | 1978-03-28 | 1983-08-05 | 神崎製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JPS5541277A (en) | 1978-09-20 | 1980-03-24 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Sensible heat paper that conservative property of surface is improved |
JPS57165290A (en) | 1981-04-03 | 1982-10-12 | Nippon Kasei Kk | Heat sensitive recording medium |
JPS60179290A (ja) | 1984-02-27 | 1985-09-13 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 耐薬品性を向上した感熱記録シ−ト |
JPS61181680A (ja) | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録紙 |
JPS61291179A (ja) | 1985-06-19 | 1986-12-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS62170386A (ja) | 1986-01-24 | 1987-07-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPS62270383A (ja) | 1986-05-20 | 1987-11-24 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2601854B2 (ja) | 1988-01-30 | 1997-04-16 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JPH0710625B2 (ja) | 1988-08-18 | 1995-02-08 | 新王子製紙株式会社 | 感熱記録紙 |
JPH0347790A (ja) | 1989-07-14 | 1991-02-28 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH03190786A (ja) | 1989-12-20 | 1991-08-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH03205181A (ja) | 1990-01-05 | 1991-09-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2618063B2 (ja) | 1990-01-25 | 1997-06-11 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
EP0465665B1 (en) | 1990-01-29 | 1995-04-12 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
JP2869674B2 (ja) | 1990-10-29 | 1999-03-10 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP3213630B2 (ja) | 1991-07-25 | 2001-10-02 | 三菱製紙株式会社 | インクジェット記録シート |
JPH05139033A (ja) | 1991-11-25 | 1993-06-08 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH05162443A (ja) | 1991-12-16 | 1993-06-29 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録紙 |
JP3058758B2 (ja) | 1992-04-27 | 2000-07-04 | 三井化学株式会社 | 感熱記録材料 |
JPH06155916A (ja) | 1992-11-27 | 1994-06-03 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感熱記録層形成用材料 |
JP3324173B2 (ja) | 1993-02-10 | 2002-09-17 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録材料 |
JPH06262853A (ja) | 1993-03-16 | 1994-09-20 | New Oji Paper Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH06270547A (ja) | 1993-03-17 | 1994-09-27 | New Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP3707562B2 (ja) | 1993-03-31 | 2005-10-19 | 株式会社リコー | 感熱記録紙 |
JP3237955B2 (ja) | 1993-06-01 | 2001-12-10 | 三菱製紙株式会社 | 発消色可逆性感熱記録材料 |
JP3544218B2 (ja) | 1993-11-30 | 2004-07-21 | 株式会社三光開発科学研究所 | スルホニル系化合物、その製造方法及びそれを用いた感熱記録材料 |
JP3204827B2 (ja) | 1993-12-22 | 2001-09-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料 |
JPH07266711A (ja) | 1994-03-31 | 1995-10-17 | New Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP3324872B2 (ja) | 1994-05-30 | 2002-09-17 | 富士写真フイルム株式会社 | 感熱記録材料及びその製造方法 |
JP3190786B2 (ja) | 1994-05-31 | 2001-07-23 | 富士機工株式会社 | シートリクライニング装置 |
US5801288A (en) | 1994-06-06 | 1998-09-01 | Nippon Soda Co., Ltd. | Diphenyl sulfone derivative and recording material prepared therefrom |
JP3205181B2 (ja) | 1994-07-11 | 2001-09-04 | ヤンマー農機株式会社 | 接ぎ木苗製造装置 |
JP2803078B2 (ja) | 1994-08-19 | 1998-09-24 | 日本製紙株式会社 | 新規なアミノベンゼンスルホンアミド誘導体及びそれらを使用した記録体 |
JP3439560B2 (ja) | 1995-02-03 | 2003-08-25 | レンゴー株式会社 | 乾燥多孔性セルロース粒子の製造方法 |
JP3501308B2 (ja) | 1995-02-06 | 2004-03-02 | 三菱製紙株式会社 | 可逆感熱記録材料の製造方法 |
JP3575123B2 (ja) | 1995-03-30 | 2004-10-13 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
US6037308A (en) | 1995-10-31 | 2000-03-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Diphenyl sulfone crosslinking type compounds and recording materials using them |
JPH09142018A (ja) | 1995-11-17 | 1997-06-03 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
EP0779539B1 (en) | 1995-11-27 | 2002-07-17 | Agfa-Gevaert | Thermographic material with outermost organic antistatic layer |
JP3219993B2 (ja) | 1996-01-31 | 2001-10-15 | 川崎製鉄株式会社 | ピット構造物内での杭打ち方法 |
JPH09207435A (ja) | 1996-02-08 | 1997-08-12 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JPH09263047A (ja) | 1996-03-27 | 1997-10-07 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JPH10250232A (ja) | 1997-03-18 | 1998-09-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
JP3306491B2 (ja) | 1997-03-19 | 2002-07-24 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JPH10272839A (ja) | 1997-03-28 | 1998-10-13 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP3664839B2 (ja) | 1997-04-23 | 2005-06-29 | 日本曹達株式会社 | 記録材料 |
JP3664840B2 (ja) | 1997-04-23 | 2005-06-29 | 日本曹達株式会社 | 発色性記録材料 |
JPH10324062A (ja) | 1997-05-27 | 1998-12-08 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体の製造方法 |
JPH10324064A (ja) | 1997-05-28 | 1998-12-08 | Oji Paper Co Ltd | 小巻取状の感熱記録体の製造方法 |
JP3727167B2 (ja) | 1998-05-01 | 2005-12-14 | 三井化学株式会社 | 感熱記録材料用ラテックス、感熱記録材料およびその製造方法 |
JP2000143611A (ja) | 1998-09-04 | 2000-05-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規発色剤および記録材料 |
EP1116713B1 (en) | 1998-09-04 | 2010-02-17 | Chemipro Kasei Kaisha, Ltd. | Color-developing compound and recording material |
JP2000168242A (ja) | 1998-12-04 | 2000-06-20 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2000177243A (ja) | 1998-12-21 | 2000-06-27 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
JP2000289333A (ja) | 1999-02-02 | 2000-10-17 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
AU4144500A (en) * | 1999-04-28 | 2000-11-17 | Nippon Steel Chemical Co. Ltd., | Thermal recording material |
JP3750786B2 (ja) | 1999-07-22 | 2006-03-01 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
US7012159B1 (en) | 1999-10-04 | 2006-03-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Phenolic compounds and recording materials containing the same |
JP3790648B2 (ja) | 1999-10-26 | 2006-06-28 | キッコーマン株式会社 | ダシ類の製造方法 |
JP2001287459A (ja) | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2001323095A (ja) | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Rengo Co Ltd | 多孔性セルロース粒子、機能性粒子及びこれらを用いた化粧品 |
JP2001322358A (ja) | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
EP1160094B1 (en) | 2000-06-01 | 2003-09-03 | Oji Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
JP2002011954A (ja) | 2000-06-30 | 2002-01-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002019300A (ja) | 2000-07-05 | 2002-01-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002086911A (ja) | 2000-09-08 | 2002-03-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002103789A (ja) | 2000-09-27 | 2002-04-09 | Oji Paper Co Ltd | インクジェット記録用シート |
JP3716736B2 (ja) | 2000-10-20 | 2005-11-16 | 王子製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP2002240430A (ja) | 2001-02-19 | 2002-08-28 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP3608522B2 (ja) | 2001-03-29 | 2005-01-12 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録シート |
JP2002301873A (ja) | 2001-04-04 | 2002-10-15 | Nippon Soda Co Ltd | 記録材料及び記録シート |
CN1294116C (zh) | 2001-04-04 | 2007-01-10 | 日本曹达株式会社 | 记录材料和记录片 |
JP2002341770A (ja) | 2001-05-11 | 2002-11-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 粘着記録紙 |
JP4173651B2 (ja) * | 2001-06-15 | 2008-10-29 | 富士フイルム株式会社 | 感熱記録材料およびマイクロカプセル含有液 |
JP2003019861A (ja) | 2001-07-06 | 2003-01-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP3830941B2 (ja) | 2001-09-27 | 2006-10-11 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 感熱記録材料用顕色剤および感熱記録材料 |
JP3806338B2 (ja) | 2001-11-21 | 2006-08-09 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP3755483B2 (ja) | 2002-04-24 | 2006-03-15 | 日本製紙株式会社 | 葉書用紙 |
JP2003341229A (ja) | 2002-05-30 | 2003-12-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
TWI269718B (en) | 2002-06-27 | 2007-01-01 | Jujo Paper Co Ltd | Thermally sensitive recording medium |
JP2004202913A (ja) | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2005001281A (ja) | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Nicca Chemical Co Ltd | 感熱記録紙 |
JP4289939B2 (ja) | 2003-07-24 | 2009-07-01 | 株式会社リコー | 感熱記録材料 |
JP4703140B2 (ja) | 2003-10-29 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 電子写真材料用支持体及びその製造方法、並びに、電子写真材料 |
JP2005134578A (ja) | 2003-10-29 | 2005-05-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録材料用支持体及びその製造方法、並びに、画像記録材料 |
JP2005199554A (ja) | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP4942130B2 (ja) | 2004-02-06 | 2012-05-30 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録用紙の製造方法 |
JP4615513B2 (ja) | 2004-03-11 | 2011-01-19 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 感熱記録材料用顕色剤混合物及び感熱記録材料 |
JP2005262549A (ja) | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
EP1738920B1 (en) | 2004-04-22 | 2008-12-24 | Oji Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording body |
EP1747898B1 (en) | 2004-05-17 | 2009-12-09 | Oji Paper Company Limited | Thermal transfer image receiving sheet |
US7888430B2 (en) | 2004-08-10 | 2011-02-15 | Idemitsu Technofine Co., Ltd. | Modified powder, fluid composition containing said modified powder, formed article, and method for producing modified powder |
JP4457814B2 (ja) | 2004-09-02 | 2010-04-28 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
US7387984B2 (en) | 2004-09-29 | 2008-06-17 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermally sensitive recording medium |
JP4584663B2 (ja) | 2004-09-29 | 2010-11-24 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
WO2006049175A1 (ja) | 2004-11-05 | 2006-05-11 | Oji Paper Co., Ltd. | 感熱記録体 |
JP2006168319A (ja) | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Ricoh Co Ltd | バック層、感熱記録材料及び帳票 |
JP2006175835A (ja) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
EP1844947B1 (en) * | 2005-01-13 | 2010-02-10 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
JP4459074B2 (ja) | 2005-01-28 | 2010-04-28 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP4464301B2 (ja) | 2005-03-25 | 2010-05-19 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP5162443B2 (ja) | 2005-03-29 | 2013-03-13 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | 分光分析および制御 |
JP2006281472A (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
US20060264326A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Appleton Papers Inc. | Heat-sensitive record material |
JPWO2007049621A1 (ja) | 2005-10-24 | 2009-04-30 | 三井化学株式会社 | 感熱記録材料 |
JP4484827B2 (ja) | 2006-01-30 | 2010-06-16 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP4835205B2 (ja) | 2006-03-03 | 2011-12-14 | 日本製紙株式会社 | 紙用嵩高剤と、これを含有する中性嵩高紙 |
JP2008012879A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-24 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2008018619A (ja) | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2008044226A (ja) | 2006-08-16 | 2008-02-28 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2008044227A (ja) | 2006-08-16 | 2008-02-28 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
US8202821B2 (en) | 2006-09-29 | 2012-06-19 | Nippon Paper Industries Co., Ltd | Thermal recording material |
JP2008105222A (ja) | 2006-10-24 | 2008-05-08 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2008194918A (ja) | 2007-02-13 | 2008-08-28 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
JP4308290B2 (ja) | 2007-02-13 | 2009-08-05 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
ATE518661T1 (de) * | 2007-03-29 | 2011-08-15 | Jujo Paper Co Ltd | Thermisches aufzeichnungsmaterial |
JP5064857B2 (ja) | 2007-03-29 | 2012-10-31 | 日本製紙株式会社 | 嵩高中質書籍用紙 |
JP2008248459A (ja) | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 紙の製造方法 |
KR20090128551A (ko) | 2007-05-10 | 2009-12-15 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
JP5157287B2 (ja) | 2007-07-03 | 2013-03-06 | 株式会社リコー | 感熱記録材料、及びこれを用いた記録方法 |
EP2181853B1 (en) | 2007-08-21 | 2015-09-23 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
US8466085B2 (en) | 2007-08-29 | 2013-06-18 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermosensitive recording medium |
JP5221115B2 (ja) | 2007-11-30 | 2013-06-26 | 三菱電線工業株式会社 | アンテナ装置 |
KR20100125350A (ko) | 2008-03-27 | 2010-11-30 | 닛폰세이시가부시키가이샤 | 감열 기록체 |
WO2010110209A1 (ja) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
CN102802960A (zh) | 2009-06-05 | 2012-11-28 | 日本制纸株式会社 | 感热记录体 |
EP2535202B1 (en) | 2010-03-15 | 2015-05-13 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Heat-sensitive recording matter |
-
2008
- 2008-08-21 EP EP08827733.0A patent/EP2181853B1/en active Active
- 2008-08-21 WO PCT/JP2008/064904 patent/WO2009025316A1/ja active Application Filing
- 2008-08-21 CN CN200880112455.5A patent/CN101835623B/zh active Active
- 2008-08-21 JP JP2009529052A patent/JP4942224B2/ja active Active
- 2008-08-21 KR KR1020107003630A patent/KR101504991B1/ko active IP Right Grant
- 2008-08-21 US US12/674,296 patent/US8492308B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08333329A (ja) * | 1994-06-06 | 1996-12-17 | Nippon Soda Co Ltd | ジフェニルスルホン誘導体及びそれを用いた記録材料 |
JP2002264538A (ja) * | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Nippon Soda Co Ltd | 記録材料および記録シート |
WO2002098674A1 (fr) * | 2001-06-01 | 2002-12-12 | Api Corporation | Revelateurs destines a des materiaux de thermogravure et materiaux de thermogravure |
JP2003212841A (ja) * | 2002-01-11 | 2003-07-30 | Api Corporation | 感熱記録材料およびそれを含有する感熱記録体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2181853A4 (en) | 2012-02-29 |
EP2181853A1 (en) | 2010-05-05 |
WO2009025316A1 (ja) | 2009-02-26 |
EP2181853B1 (en) | 2015-09-23 |
KR20100043250A (ko) | 2010-04-28 |
US8492308B2 (en) | 2013-07-23 |
KR101504991B1 (ko) | 2015-03-23 |
CN101835623B (zh) | 2013-04-03 |
JPWO2009025316A1 (ja) | 2010-11-25 |
CN101835623A (zh) | 2010-09-15 |
US20110130281A1 (en) | 2011-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4942224B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP5105496B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP4856784B2 (ja) | 感熱発色層用塗工液及び感熱記録材料 | |
US10513137B2 (en) | Thermosensitive recording medium | |
JP6255889B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP5485608B2 (ja) | フェノールスルホン酸エステル、顕色剤及び感熱記録材料 | |
JP6781356B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP2015123702A (ja) | 感熱記録体 | |
JP6773544B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP2007210328A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2010115833A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2008194912A (ja) | 感熱記録体 | |
JP5045592B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP2010115835A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2009067048A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2009255569A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2009083394A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2008194913A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2009061632A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2010064377A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2009083173A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2015080924A (ja) | 感熱記録体 | |
JP2010247353A (ja) | 感熱記録体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120123 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120227 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4942224 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313115 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |