JP2008544045A - 許容可能なアセトアルデヒド生成率を持つ高固有粘度融液相ポリエステルポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、融液相で得られる高い固有粘度を有するポリエステルポリマー、より詳細には、アセトアルデヒド捕捉剤を添加することなく溶融加工後に許容可能なアセトアルデヒド含有量を有する、融液相においてアンチモン触媒により重縮合させた、高固有粘度ポリエステルポリマーに関するものである。
融液相製造工程で製造されるポリエステルポリマーはアセトアルデヒドを含有し、その後に再溶融されたこのようなポリマーはさらなる量のアセトアルデヒドを生成する。アセトアルデヒドは、炭酸入りソフトドリンクや水の包装で問題となる顕著な味を付与するため、望ましくない。アセトアルデヒドの形成は二段階反応である。第一段階では、ポリエステル鎖の熱分解がアセトアルデヒド前駆体の創成を導く。第二段階では、アセトアルデヒド前駆体が反応してアセトアルデヒドを形成する。予備成形品および瓶におけるアセトアルデヒド(「AA」)の存在は、二つの起源にさかのぼることができる。AAの第一の起源は、ポリマー製造のための融液相工程で生成される。この種類のAAは、残留または遊離AAと呼ばれ、ポリエステルポリマー製造のための融液相で両方のAA反応工程を受けた、ポリエステルポリマーペレット上または中に存在する実際の測定可能なAA量である。しかしながら、ポリマー製造のための融液相工程では、熱分解されたポリエステル鎖(第一段階)がAA前駆体、例えばビニル末端基を有する化学種を生成し、これらのAA前駆体の全てが第二の反応段階へと進んで融液相製造工程でAAを形成する訳ではない。ところが、後により詳細に説明するこれらのAA前駆体は、後に成形品を製造するためにポリエステルポリマーペレットを再溶融する際、反応してAAを形成する可能性がある。
適用のために許容可能なアセトアルデヒド生成率を有し、好ましくは適用のために許容可能な残留アセトアルデヒドを含有する予備成形品を製造するための、後の溶融加工ゾーンへの供給物として好適な粒子を提供しつつ、融液相にAA捕捉剤を添加せずに高IVポリエステルポリマーを製造するための単純且つ強固な方法がここに提供される。少なくとも0.68dL/gのIt.V.を有するポリマー融液に安定剤および/またはSb触媒不活性化剤、好ましくは燐含有化合物を添加し;その後、融液を、有機アセトアルデヒド捕捉剤を含有しない固体ポリエステルポリマー粒子または成形品へと固化することを含む、固体ポリエステルポリマー製造のための方法がここに提供される。
a) アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の存在下に、溶融されたポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.となるまで、この溶融ポリエステルポリマー組成物の重縮合を継続し;そして
c) 0.68dL/gまたはそれ以上、好ましくは0.70dL/gまたはそれ以上、より好ましくは0.72dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、ポリマー融液に安定剤および/またはSb触媒不活性化剤、好ましくは燐含有化合物を添加し;そして
d) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、融液を、有機アセトアルデヒド捕捉剤を含有しない固体ポリエステルポリマー粒子に固化する、
ステップ(工程)を含む。
e) 粒子のIt.V.を0.03dL/g以上増大させることなく、固体粒子中の残留アセトアルデヒド量を固体状態において10ppmまたはそれ以下のレベルに低下させる。
(i) 融液相重合で得られた少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
少なくとも20%または少なくとも30%またはそれ以上のアセトアルデヒド生成率低下、または295℃で5分間測定したAA生成率が18ppm未満であり、そして
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体ポリエステルポリマー粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から、シート、ストランド、ファイバー、または成形部品を含む物品を形成させる、
ステップを含む、物品の製造方法が提供される。
本発明は、以下に記載の発明の詳細な説明を参照することによって、より容易に理解できる。
明細書および添付の請求項で使用する単数形「a」、「an」および「the」は、文脈が明確にそうでないと述べていない限り、複数の指示対象を包含するという事にもまた留意すべきである。例えば、「ポリマー」、「予備成形品」、「物品」、「容器」、もしくは「瓶」の加工または製造への言及は、複数のポリマー、予備成形品、物品、容器もしくは瓶の加工または製造を包含することを意図している。「1個の」成分または「1個の」ポリマーを含有する組成物への言及は、名称を挙げたものに加えて各々他の成分または他のポリマーを包含することを意図している。
各試料の未補正インヘレント粘度(ηinh)を、以下の等式を用いてViscotek Model Y501 Relative Viscometerから算出する:
補正されたIh.V. = 算出されたIh.V. x 較正係数
a) アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の存在下に、溶融されたポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.となるまで、この溶融ポリエステルポリマー組成物の重縮合を継続し;そして
c) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、ポリマー融液にSb触媒安定剤および/または不活性化剤、好ましくは燐含有化合物を添加し;そして
d) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、融液を、有機アセトアルデヒド捕捉剤を含有しない固体ポリエステルポリマー粒子に固化し、
所望により、そして好ましくは、
e) 固体粒子中の残留アセトアルデヒドレベルを、粒子のIt.V.を0.03dL/g以上増大させることなく、固体状態において10ppmまたはそれ以下のレベルに低下させる、
を含む、固体ポリエステルポリマー粒子の生産方法に関するものである。
(i) 少なくとも80モル%のテレフタル酸、テレフタル酸の誘導体、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸の誘導体、またはその混合物の残基を含むカルボン酸成分、および
(ii) 少なくとも80モル%のエチレングリコールまたはプロパンジオールの残基を含むヒドロキシ成分、
を含むポリエステルポリマーである。
好ましい態様では、このポリエステルポリマーは、ポリエステルポリマー中、カルボン酸成分の残基100モル%およびヒドロキシ成分の残基100モル%を基準として、
(a) 少なくとも90モル%、または少なくとも92モル%、または少なくとも96モル%のテレフタル酸、テレフタル酸の誘導体、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸の誘導体、またはその混合物の残基を含むカルボン酸成分、および
(ii) 少なくとも90モル%、または少なくとも92モル%、または少なくとも96モル%のエチレングリコールの残基を含むヒドロキシ成分、
を含む。
しかしながら幾つかの場合には、燐酸トリエステルが燐酸よりも好ましい。例えば、大量の燐酸は、装置が適切な金属、例えばチタンまたはHastalloyを持たない場合、ホッパー、ポンプ、および反応容器の腐食を促進することがある。
Rは、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキルもしくはアルケニル、またはポリオキシアルキレン鎖、例えばポリオキシエチレンもしくはポリオキシプロピレンポリマー(各々所望によりポリマー鎖中に幾つかのオキシプロピレンまたはオキシエチレン単位をブロックまたはランダムコポリマーとして持っていてもよい)、500ないし10000の範囲の数平均分子量を有するポリオキシアルキレン鎖であり;
R1は、水素、またはアルキル、アリール、またはシクロアルキルのような基(これらの基は全て置換されていてもよい)であり;
R2は、当該ポリエステルとの縮合を妨害しない任意の基、例えば水素、アルキル、置換アルキル、アリル、シクロアルキルまたはアリールであり;
R3は、水素、または、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシおよびハロゲンから選ばれる1-3個の置換基であり、そして、
Pは、シアノ、または、カルバミル、アリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ヘテロ環、アルカノイル、またはアロイルのような基(これらの基は全て置換されていてもよい)である]
で示される置換メチン化合物がある。
上記式で示される化合物である。
10ppmもしくはそれ以下、または7ppmもしくはそれ以下、または5ppmもしくはそれ以下、または3ppmもしくはそれ以下である。
融液相重合製造で得られた、少なくとも0.68、または0.70、または72dL/gのIt.V.、
少なくとも20%、好ましくは少なくとも30%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン原子、
燐原子、
20ppm未満、または18ppmもしくはそれ以下、または16ppmもしくはそれ以下のアセトアルデヒド生成率、または、Sb安定剤および不活性化剤を添加しない組成物に比較して少なくとも20%または少なくとも30%もしくはそれ以上のアセトアルデヒド生成率またはperform AAの低下、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を含み、固体状態重合されていない、完成されたポリエステルポリマー粒子が提供される。
(i) 融液相重合で得られた、少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
295℃5分間において20ppm未満または18ppmもしくはそれ以下、または16ppmもしくはそれ以下のアセトアルデヒド生成率、
または、Sb安定剤および不活性化剤を添加しない組成物に比較して少なくとも20%または少なくとも30%のアセトアルデヒド生成率またはperform AAの低下、
および、有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体ポリエステルポリマー粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物からシート、ストランド、ファイバー、または成形部品を含む物品を形成する、
ステップを含む、物品を製造する工程が提供される。
(i) 融液相重合で得られた、少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、および
アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体ポリエステルポリマー粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物からシート、ストランド、ファイバー、または成形部品を含む物品を形成する(ここで、この物品、例えばperformまたは瓶は、約10ppmもしくはそれ以下、または8ppmもしくはそれ以下のアセトアルデヒドを有する)、
ステップを含む、物品を製造する工程が提供される。
本発明の実施例中にある高IVポリエステルの殆どは、融液相のみで製造された。即ち、IhVまたはItVによって示されるこのポリエステル融液相生成物の分子量は、固体状態では増大しなかった。例外は、実施例5、6、および8のように溶融加工工程中に安定化/不活性化化合物の添加を含む実施例であって、これらの場合、固化されている市販のPETを溶融加工工程への供給に使用した。
重縮合に使用する出発オリゴマー混合物は、テレフタル酸、エチレングリコール、約35% cis/65% trans 1,4-シクロヘキサンジメタノール約1.4モルパーセント、およびエステル化中に生成されるジエチレングリコール2.7モルパーセントから製造した。酸基の変換は、滴定法のみでは約93.5%、そしてNMR/滴定カルボキシ末端基法では92.9ないし95.9%であった。オリゴマー混合物のMnは約843g/mole、そしてMWは約1928g/moleであった。
この実施例では、融液相製造工程中に燐安定剤を添加する。実施例1に記載のオリゴマーをこの実施例で使用した。ポリエステルポリマーに燐熱安定剤を加える。およそ0.80IhVに相当するトルクにおいてポリマーのランを終了した場合、実施例1によれば反応時間は約58分間であった。58分間の重合時間の後、減圧を止め、燐化合物を加え、減圧を再開して混合を強化した。
重合または重縮合に使用する出発オリゴマー混合物は、テレフタル酸、エチレングリコール、約35% cis/65% trans 1,4-シクロヘキサンジメタノール約1.2モルパーセント、およびエステル化中に生成されるジエチレングリコール約2.8モルパーセントから製造した。酸基の変換は、滴定法のみでは約94.5%、そしてNMR/滴定カルボキシ末端基法では94.6%であった。
実施例1に記載した方法およびCamileアレイをここでも同様に使用した。表3に分析結果を示す。
この実施例では、融液相製造工程中に燐安定剤を添加する。実施例3に記載のオリゴマーをここでも同様に使用した。ポリエステルポリマーに燐熱安定剤を加える。およそ0.80IhVに相当するトルクにおいてポリマーのランを終了した場合、実施例3によれば反応時間は約80分間であった。80分間の重合時間の後、減圧を止め、燐化合物を加え、減圧を再開して混合を強化した。段階10の時間以外は実施例2に記載の方法およびアレイをここで使用した。表4に分析結果を示す。
この実施例では、燐安定剤を溶融加工工程(固体ポリエステルポリマーの溶融)中に添加する。市販のPETを、約35% cis/65% trans 1,4-シクロヘキサンジメタノール1.5モル、およびジエチレングリコール約2.8モルパーセントで改変した。これはSb約250ppmおよびP約8ppmを含有していた。このPETを乾燥剤床を持つ空気乾燥機中、120℃で一夜乾燥した。前と同様、燐化合物は燐酸またはオリゴマー燐酸トリエステル(OPT)のいずれかである。PETペレット4500グラムをHenschel混合機中で約30秒間この液体燐化合物と混合した。次いで、燐化合物で被覆されたペレットを、約3.3分間の融液滞留時間を与えると計算された、バレル温度275℃、スクリュー速度20rpmの単スクリュー押出し機に供給した。押し出されたストランドを水浴を通過させペレットにした。遊離(フリー)AA試料を直ちにドライアイス上に保存し、次いで冷凍庫に移した。CB-12対照は押出しを行わなかった。
表5に分析結果を示す。
ガラスフラスコ中での予備成形ポリマーと添加剤の溶融混合は、押出し機がそうであるように(より少ない剪断およびより長い時間をかける)、ポリマー内部への添加剤の均一な分散を達成する。実施例5に記載されたのと同じ市販ポリマーをこの実施例に使用する。ペレットを、2mm篩を通過するよう粉砕し、このポリエステル粉末100グラムを500mL丸底フラスコに秤取する。この粉末を真空乾燥器中、完全真空(25-30 in Hg)、120℃で一夜(約16時間)乾燥する。フラスコをデシケーター中で室温まで冷却した後、触媒不活性化添加剤または安定剤を秤量してフラスコに入れる。添加剤は燐酸(H3PO4)である。スターラーを付けたポリマーヘッドを取り付け、フラスコを窒素で2回パージする。Belmont metalの溶融槽を上げてフラスコを囲み、以下のCAMILE(登録商標)アレイを実行する。
実施例1に記載したのと同じオリゴマー混合物をここでも使用した。ランを約250ppm Sbによって触媒した。青色および赤色の有機トナーを添加する。実施例2に記載のCAMILEアレイをこの実施例で同様に使用する。燐酸を段階12で添加する。表7に分析結果を示す。
乾燥条件以外は実施例5で使用したのと同じポリエステルおよび方法を使用する。最初にPETを150℃で一夜乾燥し、次いでこの乾燥機を6 AMに60℃に下げたが、PETには依然として少なくとも約150ppmの水分があった。乾燥機を、仕事時間の大半の間150℃に上げ、水分レベルが約50ppmに下がったので、一夜60℃に下げた。水分レベルが午前中に約170ppmであったため、PETを別の乾燥機に移し、1時間半165℃で乾燥し、その後設定温度を60℃とした。
重縮合に使用した出発オリゴマー混合物は、テレフタル酸、エチレングリコール、約35% cis/65% trans 1,4-シクロヘキサンジメタノール約2.8モルパーセント、およびエステル化中に生成されたジエチレングリコール約2.8モルパーセントから製造した。酸基の変換は、NMRのみでは約93.7%、そしてNMR/滴定カルボキシ末端基法では94.8%であった。オリゴマー混合物のMnは約768g/mole、そしてMWは約1950g/moleであった。
実施例8で製造された試料11および17は220℃および0.5mmHgで固化されている。固化に先立ちペレットを-6/+8メッシュとなるよう篩過する。
段階5、6および7での真空設定点が0.5mmHgである以外は実施例6に記載の方法および詳細に従い、溶融混合を行った。実施例6で使用したポリマーをここで使用し、触媒系230ppm Sbおよび8ppm Pで識別する。さらに、別の市販固体状態PETも使用した。これは同じ目標組成を有するが、触媒系230ppm Sbおよび55ppm Pによる同定によれば、その燐レベルはより高かった。
Claims (96)
- 以下のステップ:
a) アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の存在下に、溶融されたポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.となるまで、この溶融ポリエステルポリマー組成物の重縮合を継続し;そして
c) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、ポリマー融液にアンチモン触媒安定剤または不活性化剤を添加し;そして
d) 0.68dL/gまたはそれ以上のIt.V.に到達した後、融液を、有機アセトアルデヒド捕捉剤を含有しない固体ポリエステルポリマー粒子に固化する、
を含む、固体ポリエステルポリマー粒子の製造方法。 - 固体粒子が20ppmまたはそれ以下のアセトアルデヒド生成率を有する、請求項1に記載の方法。
- 固体粒子が16ppmまたはそれ以下のアセトアルデヒド生成率を有する、請求項2に記載の方法。
- 重縮合触媒がアンチモン種から成る、請求項1に記載の方法。
- ポリマー融液中のアンチモンの量が150ppmないし300ppmの範囲である、請求項1に記載の方法。
- 重縮合融液が活性チタン種を欠く、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも0.70dL/gのIt.V.となるまで重縮合が継続される、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも0.72dL/gのIt.V.となるまで重縮合が継続される、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも0.76dL/gのIt.V.となるまで重縮合が継続される、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも0.80dL/gのIt.V.となるまで重縮合が継続される、請求項1に記載の方法。
- 触媒安定剤または不活性化剤が、ポリマー融液の分子量上昇が実質上完了した時に添加される燐化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 触媒安定剤または不活性化剤が酸性燐化合物を含む、請求項10に記載の方法。
- 酸性燐化合物が、燐酸;ピロ燐酸;ポリ燐酸;または燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールもしくは2-エチル-1-ヘキサノールのモノもしくはジエステル;ピロ燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールもしくは2-エチルヘキサノールの酸性燐酸エステル;ポリ燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールもしくは2-エチルヘキサノールの酸性リン酸エステル;または各々の混合物を含む、請求項11に記載の方法。
- 触媒安定剤または不活性化剤が燐酸を含む、請求項12に記載の方法。
- 触媒不活性化剤が、Sbに対する燐の化学量論的モル比が少なくとも0.5:1で存在する燐化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 化学量論的比が少なくとも0.7:1である、請求項14に記載の方法。
- 化学量論的比が1:1ないし2.5:1の範囲である、請求項14に記載の方法。
- 重縮合の少なくとも一部が280℃より高い温度で起こる、請求項1に記載の方法。
- 有機着色剤がポリマー融液に添加される、請求項1に記載の方法。
- 結晶性粒子のL*色が少なくとも73である、請求項1に記載の方法。
- 前記粒子から得られた予備成形品を含み、この予備成形品が少なくとも70のL*を有する、請求項1に記載の方法。
- 結晶性粒子のb*色が3.0またはそれ以下であり、L*が76またはそれ以上である、請求項1に記載の方法。
- 以下のステップ:
e) 粒子のIt.V.を0.03dL/g以上増大させることなく、固体粒子中の残留アセトアルデヒド量を固体状態において10ppmまたはそれ以下のレベルに低下させる、
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 固体粒子中の残留アセトアルデヒドレベルを、固体状態で5ppmまたはそれ以下に低下させる、請求項22に記載の方法。
- 固体粒子中の残留アセトアルデヒドを、固体状態で2ppmまたはそれ以下に低下させる、請求項23に記載の方法。
- 粒子を容器内に導入して容器内部に粒子の層を形成させ、この層を、1時間あたり粒子1ポンドに付き0.15SCFMを超えない流速で導入した気体流に接触させ、低下した量の残留アセトアルデヒドを有する完成した粒子を容器から回収することによってその粒子の残留アセトアルデヒドを低下させる、請求項22に記載の方法。
- 気体を70℃より低い温度で導入する、請求項25に記載の方法。
- 導入される気体が空気である、請求項25に記載の方法。
- 前記低減工程前の粒子中の残留アセトアルデヒドレベルが少なくとも10ppmである、請求項22に記載の方法。
- 前記低減工程前の粒子中の残留アセトアルデヒドレベルが少なくとも20ppmである、請求項27に記載の方法。
- 該方法が、固体粒子のアセトアルデヒド生成率を少なくとも10%またはそれ以上低下させる、請求項1に記載の方法。
- 該方法が、固体粒子のアセトアルデヒド生成率を少なくとも30%またはそれ以上低下させる、請求項29に記載の方法。
- 該方法が、固体粒子のアセトアルデヒド生成率を少なくとも40%またはそれ以上低下させる、請求項30に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) 融液相重合で得られた少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
20ppmより低いアセトアルデヒド生成率、および
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体ポリエステルポリマー粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から、シート、ストランド、ファイバー、または成形部品を含む物品を形成させる、
を含む、物品の製造方法。 - 物品が瓶の予備成形品である、請求項34に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項35に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項36に記載の方法。
- 溶融加工ゾーンに供給される粒子が固体状態重合されていない、請求項34に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) 融液相重合で得られた少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも30%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
20ppmより低いアセトアルデヒド生成率、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
燐含有触媒不活性化剤/安定剤、
を有し、固体状態重合されていない粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から、瓶の予備成形品を形成させる、
を含む、請求項34に記載の方法。 - 溶融加工ゾーンに供給される粒子の残留アセトアルデヒド含有量が7ppmまたはそれ以下である、請求項39に記載の方法。
- 燐含有触媒不活性化剤/安定剤が酸性燐化合物から誘導される、請求項39に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項39に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項39に記載の方法。
- 粒子がSb以外の触媒金属を実質的に含まない、請求項34に記載の方法。
- 粒子がいかなるアセトアルデヒド捕捉剤をも含まない、請求項34に記載の方法。
- 粒子が少なくとも0.76dL/gのIt.V.を有する、請求項34に記載の方法。
- 粒子が少なくとも0.8dL/gのIt.V.を有する、請求項46に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) 融液相重合で得られた少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも25%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体ポリエステルポリマー粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から、シート、ストランド、ファイバー、または成形部品を含む物品を形成させる(ここでこの物品は、20ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する)、
を含む、物品の製造方法。 - 物品が、14またはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する瓶の予備成形品または延伸ブロー成形瓶を含む、請求項48に記載の方法。
- 物品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項49に記載の方法。
- 物品が瓶の予備成形品である、請求項48に記載の方法。
- 溶融加工ゾーンに供給される粒子が固体状態重合されていない、請求項48に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) 融液相重合で得られた少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも30%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
20ppmより低いアセトアルデヒド生成率、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
燐の含有、
を有し、固体状態重合されていない粒子を溶融加工ゾーンに導入し、この粒子を溶融して、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から瓶の予備成形品を形成させる、
を含む、請求項48に記載の方法。 - 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項53に記載の方法。
- 融液相重合製造で得られた少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
アンチモン原子、
燐原子、
20ppmより低いアセトアルデヒド生成率、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有し、固体状態重合されていない、完成されたポリエステルポリマー粒子。 - 粒子が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有する、請求項55に記載の完成された粒子。
- 完成された粒子がバルクの粒子を含む、請求項55に記載の完成された粒子。
- バルクが搬送用コンテナに入っている、請求項57に記載の完成された粒子。
- バルクが少なくとも10立方メートルの体積を占める、請求項58に記載の完成された粒子。
- 粒子が、融液相で得られた少なくとも0.72dL/gのIt.V.および少なくとも30%の結晶化度を有する、請求項58に記載の完成された粒子。
- 粒子が3またはそれ以下のb*および70またはそれ以上のL*を有する、請求項55に記載の完成された粒子。
- L*が76またはそれ以上である、請求項55に記載の完成された粒子。
- アンチモン原子含有量が150ppmないし300ppmの範囲である、請求項55に記載の完成された粒子。
- 粒子が活性チタン種を含まない、請求項55に記載の完成された粒子。
- 融液相製造で製造された粒子のIt.V.が少なくとも0.70dL/gである、請求項55に記載の完成された粒子。
- 燐原子が酸性燐化合物から得られる、請求項55に記載の完成された粒子。
- 燐原子が燐酸から得られる、請求項66に記載の完成された粒子。
- アンチモン原子に対する燐原子のモル比が少なくとも1:1である、請求項66に記載の完成された粒子。
- 残留アセトアルデヒドのレベルが7ppmまたはそれ以下である、請求項55に記載の完成された粒子。
- 融液相重合製造で得られた少なくとも0.68dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
アンチモン原子、
燐原子、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有し、固体状態重合されていない、完成されたポリエステルポリマー粒子。 - 粒子が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有する、請求項70に記載の完成された粒子。
- 完成された粒子がバルクの粒子を含む、請求項70に記載の完成された粒子。
- バルクが搬送用コンテナに入っている、請求項70に記載の完成された粒子。
- バルクが少なくとも10立方メートルの体積を占める、請求項73に記載の完成された粒子。
- 粒子が、少なくとも0.72dL/gのIt.V.および少なくとも30%の結晶化度を有する、請求項73に記載の完成された粒子。
- 粒子が3またはそれ以下のb*および76またはそれ以上のL*を有する、請求項70に記載の完成された粒子。
- L*が73またはそれ以上である、請求項70に記載の完成された粒子。
- アンチモン原子含有量が150ppmないし300ppmの範囲である、請求項70に記載の完成された粒子。
- 粒子が活性チタン種を含まない、請求項70に記載の完成された粒子。
- 融液相製造で製造された粒子のIt.V.が少なくとも0.70dL/gである、請求項70に記載の完成された粒子。
- 燐原子が酸性燐化合物から得られる、請求項70に記載の完成された粒子。
- 燐原子が燐酸から得られる、請求項81に記載の完成された粒子。
- アンチモン原子に対する燐原子のモル比が少なくとも1:1である、請求項81に記載の完成された粒子。
- 残留アセトアルデヒドのレベルが7ppmまたはそれ以下である、請求項70に記載の完成された粒子。
- 以下のステップ:
(i) 燐含有化合物を含む気流、および、
融液相重合で得られた、少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有し、固体状態重合されていない固体ポリエステル粒子を含む気流を溶融加工ゾーンに導入し、
この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から瓶の予備成形品を形成する、
を含む方法。 - 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項85に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項85に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) ランダムに分散させた燐含有化合物を含有するポリエステル粒子の気流、および、
融液相重合で得られた、少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有し、固体状態重合されていない固体ポリエステル粒子を含む気流を溶融加工ゾーンに導入し、
この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から瓶の予備成形品を形成する、
を含む方法。 - 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項85に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項85に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) 燐含有化合物を含む気流、および、
少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも30%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体状態重合された固体ポリエステル粒子を含む気流を溶融加工ゾーンに導入し、
この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から瓶の予備成形品を形成する、
を含む方法。 - 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項91に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項91に記載の方法。
- 以下のステップ:
(i) ランダムに分散させた燐含有化合物を含有するポリエステル粒子の気流、および、
少なくとも0.72dL/gのIt.V.、
少なくとも20%の結晶化度、
10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
アンチモン種を含む重縮合触媒組成物の残留物、
有機アセトアルデヒド捕捉剤の欠失、
を有する固体状態重合された固体ポリエステル粒子を含む気流を溶融加工ゾーンに導入し、
この粒子を溶融して溶融ポリエステルポリマー組成物を形成させ;そして
(ii) この溶融ポリマー組成物から瓶の予備成形品を形成する、
を含む方法。 - 瓶の予備成形品が10ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項94に記載の方法。
- 瓶の予備成形品が8ppmまたはそれ以下の残留アセトアルデヒド含有量を有する、請求項94に記載の方法。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (19)
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DE102012003417A1 (de) * | 2012-02-17 | 2013-08-22 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines hochmolekularen, heteroaromatischen Polyesters oder Copolyesters |
TW201435830A (zh) | 2012-12-11 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Co | 不顯眼之光學標籤及其方法 |
EP3178895A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-14 | Bostik Sa | Hot melt adhesive composition comprising at least one particular aldehyde scavenger |
US11161934B2 (en) * | 2017-01-06 | 2021-11-02 | Auriga Polymers, Inc. | Process for manufacturing polyester resins |
WO2020067154A1 (ja) * | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 積水化成品工業株式会社 | 熱可塑性ポリエステル系樹脂発泡シート及び熱可塑性ポリエステル系樹脂発泡容器並びにこれらの製造方法 |
US10792596B1 (en) | 2019-05-30 | 2020-10-06 | Aquastar Pool Products, Inc. | Pipeline filter |
CN113512184B (zh) * | 2020-04-09 | 2022-11-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低乙醛瓶坯聚酯的生产方法及装置 |
USD903063S1 (en) | 2020-05-22 | 2020-11-24 | Aquastar Pool Products, Inc. | Filter housing |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000510180A (ja) * | 1996-05-20 | 2000-08-08 | ウェルマン・インコーポレーテッド | ポリエチレンテレフタレートの連続製造における高活性触媒の後重合での安定化法 |
JP2001081176A (ja) * | 1999-07-14 | 2001-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
JP2002226568A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-08-14 | Nan Ya Plast Corp | アセトアルデヒド含有量の低いポリエチレンテレフタレート(pet)ボトル用共ポリエステルの製造方法 |
JP2004197088A (ja) * | 2002-12-06 | 2004-07-15 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル、それからなるポリエステル成形物およびそれらの製造方法 |
JP2005256000A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Eastman Chem Co | アンチモン含有化合物で触媒された高iv溶融相ポリエステルポリマー |
Family Cites Families (597)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB673066A (en) | 1948-09-24 | 1952-06-04 | Wingfoot Corp | A method of preparing ordered linear interpolymers |
US2720506A (en) | 1952-10-03 | 1955-10-11 | Eastman Kodak Co | Organo-metallic aluminum catalysts for the preparation of polyesters |
BE532543A (ja) * | 1953-10-16 | |||
US2965613A (en) | 1954-03-02 | 1960-12-20 | Goodyear Tire & Rubber | Copolyesters |
US2808390A (en) | 1954-07-26 | 1957-10-01 | Eastman Kodak Co | Interpolyesters from aromatic dibasic acids and omega-hydroxyalkyl esters of carbonic acid |
DE1007996B (de) | 1955-03-26 | 1957-05-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung thermoplastischer Kunststoffe |
US3153008A (en) | 1955-07-05 | 1964-10-13 | Gen Electric | Aromatic carbonate resins and preparation thereof |
US2991273A (en) | 1956-07-07 | 1961-07-04 | Bayer Ag | Process for manufacture of vacuum moulded parts of high molecular weight thermoplastic polycarbonates |
US3148172A (en) | 1956-07-19 | 1964-09-08 | Gen Electric | Polycarbonates of dihydroxyaryl ethers |
US2999846A (en) | 1956-11-30 | 1961-09-12 | Schnell Hermann | High molecular weight thermoplastic aromatic sulfoxy polycarbonates |
US2999835A (en) | 1959-01-02 | 1961-09-12 | Gen Electric | Resinous mixture comprising organo-polysiloxane and polymer of a carbonate of a dihydric phenol, and products containing same |
US3264255A (en) | 1961-05-01 | 1966-08-02 | Ici Ltd | Color stabilization of polyethylene terephthalate with finely divided metals |
GB1060401A (en) | 1963-03-28 | 1967-03-01 | Kurashiki Rayon Kk | Method of manufacturing stable block copolyesters and polyester mixtures |
AT259232B (de) | 1965-04-13 | 1968-01-10 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur Herstellung von faser und filmbildenden Polyestern |
DE1950553U (de) | 1965-10-25 | 1966-11-24 | Brauns Anilinfarbenfabrik Muen | Streichgeraet zum auftragen von pasten, farben oder anderen fluessigkeiten. |
US3852262A (en) | 1965-11-13 | 1974-12-03 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Method of reducing organic compounds by means of sodium- aluminum hydrides |
US3631153A (en) | 1966-12-13 | 1971-12-28 | Fmc Corp | Direct esterification with first stage additive |
JPS4739496Y1 (ja) | 1967-01-17 | 1972-11-29 | ||
US3420913A (en) | 1967-02-07 | 1969-01-07 | Phillips Petroleum Co | Activated charcoal in rubber compounding |
JPS4739497Y1 (ja) | 1967-02-28 | 1972-11-29 | ||
JPS4838637Y1 (ja) | 1967-03-01 | 1973-11-14 | ||
JPS4635500Y1 (ja) | 1967-03-24 | 1971-12-07 | ||
JPS4838635Y1 (ja) | 1967-08-19 | 1973-11-14 | ||
US3528946A (en) | 1967-08-30 | 1970-09-15 | Fmc Corp | Acetylacetonates as polycondensation catalysts in transesterification method of preparing polyesters |
US3528945A (en) | 1967-08-30 | 1970-09-15 | Fmc Corp | Acetylacetonates as polycondensation catalysts in the direct esterification method of preparing polyesters |
US3538045A (en) | 1967-10-30 | 1970-11-03 | Fmc Corp | Thermal stabilization of polyesters |
JPS4844959Y1 (ja) | 1967-11-15 | 1973-12-24 | ||
NL6806192A (ja) | 1968-02-02 | 1969-08-05 | ||
JPS4742989Y1 (ja) | 1968-02-08 | 1972-12-26 | ||
JPS4641033B1 (ja) | 1968-03-15 | 1971-12-03 | ||
US3451971A (en) | 1968-05-21 | 1969-06-24 | Allied Chem | Process for the production of polyethylene terephthalate free of objectionable coloration |
JPS4838634Y1 (ja) | 1968-06-04 | 1973-11-14 | ||
JPS504657B1 (ja) | 1968-07-30 | 1975-02-22 | ||
GB1236888A (en) | 1968-10-07 | 1971-06-23 | M & T Chemicals Inc | Process for producing polyethylene terephthalate |
US3533973A (en) | 1968-11-04 | 1970-10-13 | Fmc Corp | Polyester polycondensation in the presence of a catalytic amount of a trivalent aluminum salt |
JPS4919117B1 (ja) | 1968-11-25 | 1974-05-15 | ||
JPS4932676Y1 (ja) | 1968-12-26 | 1974-09-04 | ||
JPS485798Y1 (ja) | 1968-12-30 | 1973-02-14 | ||
JPS495918Y1 (ja) | 1969-01-09 | 1974-02-12 | ||
JPS499116Y1 (ja) | 1969-05-19 | 1974-03-04 | ||
US3497477A (en) * | 1969-06-02 | 1970-02-24 | Eastman Kodak Co | Process for removing metallic antimony from polyester prepolymers |
JPS4722989Y1 (ja) | 1969-06-23 | 1972-07-25 | ||
JPS4845015Y1 (ja) | 1969-07-10 | 1973-12-25 | ||
US3880582A (en) * | 1969-08-25 | 1975-04-29 | Goodyear Tire & Rubber | Anionic dyeable polyester |
JPS4910834Y1 (ja) | 1969-09-08 | 1974-03-15 | ||
JPS487272Y1 (ja) | 1969-12-28 | 1973-02-24 | ||
JPS5039711Y1 (ja) | 1970-02-23 | 1975-11-14 | ||
DE2014818B2 (de) | 1970-03-26 | 1977-07-28 | Zimmer Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyaethylenterephthalat |
US3624040A (en) | 1970-03-27 | 1971-11-30 | Vickers Zimmer Ag | Process for the production of polyethylene terephthalate |
US3673139A (en) | 1970-04-06 | 1972-06-27 | Sandoz Ltd | Process for the production of injection moulded and extrusion moulded polyester products |
DE2028078A1 (de) | 1970-06-08 | 1971-12-16 | Schloemann AG, 4000 Dusseldorf | Drehturm fur Gießpfannen |
US3660328A (en) | 1970-07-27 | 1972-05-02 | Pfizer | Dielectric films |
JPS4831991Y1 (ja) | 1970-08-18 | 1973-09-29 | ||
JPS4826955Y1 (ja) | 1970-08-21 | 1973-08-07 | ||
JPS496835Y1 (ja) | 1970-08-24 | 1974-02-18 | ||
JPS496839Y1 (ja) | 1970-09-14 | 1974-02-18 | ||
JPS4920078B1 (ja) | 1970-09-26 | 1974-05-22 | ||
US3733309A (en) | 1970-11-30 | 1973-05-15 | Du Pont | Biaxially oriented poly(ethylene terephthalate)bottle |
SU374343A1 (ru) | 1971-02-22 | 1973-03-20 | (СССР) и ФЕБ.Хемифазерверк Шварца«Вильгельм Пик» | |
GB1351176A (en) | 1971-05-04 | 1974-04-24 | Dumont W A | Method of making a food |
JPS4826955A (ja) | 1971-08-18 | 1973-04-09 | ||
DE2145761C3 (de) | 1971-09-14 | 1978-06-15 | Davy International Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Einführung pulverförmiger Terephthalsäure in ein Reaktionsgemisch aus teilweise mit Diolen veresterter Terephthalsäure |
JPS5144289Y2 (ja) | 1971-10-30 | 1976-10-27 | ||
JPS4856783U (ja) | 1971-11-01 | 1973-07-20 | ||
JPS4856782U (ja) | 1971-11-02 | 1973-07-20 | ||
JPS4945014Y1 (ja) | 1971-11-18 | 1974-12-09 | ||
US3795601A (en) * | 1971-12-27 | 1974-03-05 | Ford Motor Co | Electrodiffused protective coating system |
JPS4879898U (ja) | 1971-12-30 | 1973-10-01 | ||
JPS4879896U (ja) | 1971-12-31 | 1973-10-01 | ||
US3794592A (en) * | 1972-01-20 | 1974-02-26 | Goodyear Tire & Rubber | Polyester composition having a control peak exotherm with isocyanate |
JPS4879898A (ja) | 1972-01-28 | 1973-10-26 | ||
JPS4899133U (ja) | 1972-02-21 | 1973-11-22 | ||
JPS48102191U (ja) | 1972-03-06 | 1973-11-30 | ||
GB1418896A (en) | 1972-03-21 | 1975-12-24 | Unilever Ltd | Separation of sulphitation reaction products |
JPS48102191A (ja) | 1972-04-08 | 1973-12-22 | ||
JPS4910834A (ja) | 1972-06-01 | 1974-01-30 | ||
DE2227091A1 (de) * | 1972-06-03 | 1973-12-13 | Davy Ashmore Ag | Verfahren zur herstellung von hochpolymeren, insbesondere spinnfaehigen, polyestermassen |
JPS4945014A (ja) | 1972-09-07 | 1974-04-27 | ||
US4100142A (en) | 1972-09-13 | 1978-07-11 | Fiber Industries, Inc. | Polyester process and product |
JPS5239790Y2 (ja) | 1972-11-09 | 1977-09-08 | ||
US3869304A (en) * | 1972-11-20 | 1975-03-04 | Uniroyal Inc | Fabric coating by extrusion die-calendering apparatus and method |
US3867315A (en) * | 1973-02-12 | 1975-02-18 | Dow Chemical Co | Resinous compositions having high electroconductivity containing Cu and metal salts |
US3917604A (en) | 1973-03-14 | 1975-11-04 | Eastman Kodak Co | Preparation of disperse methine dye compounds |
JPS5729496B2 (ja) * | 1973-05-10 | 1982-06-23 | ||
JPS5352595Y2 (ja) | 1973-05-11 | 1978-12-15 | ||
JPS5142795Y2 (ja) | 1973-05-19 | 1976-10-18 | ||
JPS5437607B2 (ja) | 1973-08-14 | 1979-11-16 | ||
US3907754A (en) | 1974-06-19 | 1975-09-23 | Eastman Kodak Co | Process and catalyst-inhibitor system for preparing synthetic linear polyester |
DE2431072C3 (de) | 1974-06-28 | 1980-04-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische Copolyester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US3962189A (en) | 1974-11-01 | 1976-06-08 | Eastman Kodak Company | Process and catalyst-inhibitor systems for preparing synthetic linear polyesters |
US4136089A (en) * | 1975-02-22 | 1979-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Molded articles of crystalline poly (ethylene/alkylene) terephthalates which crystallize rapidly |
DE2507776C2 (de) | 1975-02-22 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schnellkristallisierende Poly(äthylen/alkylen)-terephthalate |
JPS5351294Y2 (ja) | 1975-03-12 | 1978-12-08 | ||
JPS51127195U (ja) | 1975-04-09 | 1976-10-14 | ||
JPS51127195A (en) | 1975-04-30 | 1976-11-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Process for manvfactvring polyesters |
US4010145A (en) * | 1975-05-12 | 1977-03-01 | Eastman Kodak Company | Process and catalyst inhibitor systems for preparing synthetic linear polyesters |
JPS565482Y2 (ja) | 1975-05-17 | 1981-02-05 | ||
JPS5351295Y2 (ja) | 1975-05-31 | 1978-12-08 | ||
JPS51145594A (en) | 1975-06-10 | 1976-12-14 | Kuraray Co Ltd | Preparation of polyester |
US4085246A (en) | 1975-06-18 | 1978-04-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Simulated granite and its preparation |
US4161571A (en) | 1975-10-22 | 1979-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of the maleic anhydride adduct of a liquid polymer |
US4097445A (en) | 1976-02-02 | 1978-06-27 | Monsanto Company | Poly(ester-amide) hot melt adhesives containing spheroidal metal powders |
CA1081675A (en) | 1976-03-01 | 1980-07-15 | Nicholas C. Russin | Process and catalyst-inhibitor systems for preparing synthetic linear polyesters |
JPS568431Y2 (ja) | 1976-03-10 | 1981-02-24 | ||
JPS52123489U (ja) | 1976-03-17 | 1977-09-20 | ||
JPS5541022Y2 (ja) | 1976-03-30 | 1980-09-25 | ||
JPS5911703Y2 (ja) | 1976-03-31 | 1984-04-10 | 株式会社東芝 | 餅製造機 |
JPS52123489A (en) | 1976-04-09 | 1977-10-17 | Toray Ind Inc | Production of polyester |
JPS52129799A (en) | 1976-04-26 | 1977-10-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of polyesters |
JPS52129798A (en) | 1976-04-26 | 1977-10-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of polyesters |
US4124566A (en) | 1976-06-16 | 1978-11-07 | Teijin Limited | Process for preparing polyesters |
US4169006A (en) | 1976-06-22 | 1979-09-25 | Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. | Method for bonding steel plates and composition for use therein |
US4087482A (en) | 1976-08-16 | 1978-05-02 | Hitco | Furfuryl alcohol modified polyester resins containing metal atoms |
US4185043A (en) * | 1976-08-16 | 1980-01-22 | Hitco | Polymers containing chemically bonded metal atoms |
US4343922A (en) | 1976-08-16 | 1982-08-10 | Hitco | Polymers containing chemically bonded metal atoms |
JPS5352595A (en) | 1976-10-21 | 1978-05-13 | Nippon Ester Co Ltd | Preparation of polyester |
JPS5351295A (en) | 1976-10-22 | 1978-05-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of polyester |
JPS5351294A (en) | 1976-10-22 | 1978-05-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of polyester |
US4123436A (en) | 1976-12-16 | 1978-10-31 | General Electric Company | Polycarbonate composition plasticized with esters |
JPS53105591U (ja) | 1977-01-31 | 1978-08-24 | ||
JPS53105591A (en) | 1977-02-26 | 1978-09-13 | Nippon Ester Co Ltd | Production of polyester |
JPS5738609Y2 (ja) | 1977-03-18 | 1982-08-25 | ||
DE2715932A1 (de) | 1977-04-09 | 1978-10-19 | Bayer Ag | Schnellkristallisierende poly(aethylen/alkylen)-terephthalate |
US4228549A (en) | 1977-08-31 | 1980-10-21 | Rispoli John L | Deodorizer footwear |
US4093593A (en) | 1977-09-14 | 1978-06-06 | Owens-Illinois, Inc. | Polyester stabilization, and composition |
US4150215A (en) * | 1978-02-13 | 1979-04-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for preparing catalyst-free polyester |
US4230595A (en) | 1978-03-13 | 1980-10-28 | Teijin Limited | Oxygen scavenging and heat-generating compositions, and deoxygenating and heat-generating structures |
JPS54135896U (ja) | 1978-03-14 | 1979-09-20 | ||
DE2811982A1 (de) | 1978-03-18 | 1979-09-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von hochmolekularem poly(ethylenterephthalat) |
JPS54135896A (en) | 1978-04-13 | 1979-10-22 | Nippon Ester Co Ltd | Preparation of polyester having improved transparency and color tone |
JPS54163996U (ja) | 1978-05-10 | 1979-11-16 | ||
JPS54163996A (en) | 1978-06-16 | 1979-12-27 | Nippon Ester Co Ltd | Production of polyester with good color tone |
JPS5589332A (en) | 1978-11-02 | 1980-07-05 | Nippon Ester Co Ltd | Production of polyester |
JPS5714686Y2 (ja) | 1978-12-14 | 1982-03-26 | ||
JPS55115425A (en) | 1979-02-26 | 1980-09-05 | Toray Ind Inc | Manufacture of polyester |
US4420581A (en) | 1979-03-19 | 1983-12-13 | Eastman Kodak Company | Thermoplastic polyester molding compositions |
US4250078A (en) * | 1979-03-19 | 1981-02-10 | Eastman Kodak Company | Thermoplastic polyester molding compositions |
JPS55149320U (ja) | 1979-04-14 | 1980-10-27 | ||
US4238593B1 (en) | 1979-06-12 | 1994-03-22 | Goodyear Tire & Rubber | Method for production of a high molecular weight polyester prepared from a prepolymer polyester having an optional carboxyl content |
US4359580A (en) | 1979-08-09 | 1982-11-16 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of sulfur ylide intermediates of insecticidal pyrethroids |
US4330661A (en) | 1980-02-08 | 1982-05-18 | Owens-Illinois, Inc. | Copolyesters, method of making same and packaging materials |
US4260735A (en) * | 1980-02-12 | 1981-04-07 | Allied Chemical Corporation | Catalytic process for preparation of polyesters |
JPS5915427Y2 (ja) | 1980-02-22 | 1984-05-08 | 株式会社ジヤルコ | スイッチ付ピンジャック |
US4321298A (en) * | 1980-02-26 | 1982-03-23 | Hitco | Carbon fabrics sequentially resin coated with (1) a metal-containing composition and (2) a boron-containing composition are laminated and carbonized |
US4289871A (en) | 1980-03-27 | 1981-09-15 | Allied Chemical Corporation | Method to increase reactor capacity for polycondensation of polyesters |
JPS6112647Y2 (ja) | 1980-04-09 | 1986-04-19 | ||
US4545926A (en) | 1980-04-21 | 1985-10-08 | Raychem Corporation | Conductive polymer compositions and devices |
US4359570A (en) | 1980-05-08 | 1982-11-16 | Eastman Kodak Company | Colored polyester containing copolymerized dyes as colorants |
JPS56159248A (en) | 1980-05-13 | 1981-12-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Thermoplastic resin composition |
FR2482971A1 (fr) | 1980-05-20 | 1981-11-27 | Rhone Poulenc Ind | Polyesters pour emballages a usage alimentaire et leur procede d'obtention |
JPS6031526Y2 (ja) | 1980-08-25 | 1985-09-20 | 宇野産業株式会社 | 靴の中敷 |
US4360564A (en) | 1981-01-29 | 1982-11-23 | General Electric Company | Thin films of low resistance and high coefficients of transmission in the visible spectrum |
US4702963A (en) | 1981-04-03 | 1987-10-27 | Optical Coating Laboratory, Inc. | Flexible polymer film with vapor impermeable coating |
US4520078A (en) | 1981-06-08 | 1985-05-28 | Electric Power Research Institute, Inc. | Cores for electromagnetic apparatus and methods of fabrication |
US4357461A (en) | 1981-12-11 | 1982-11-02 | Owens-Illinois, Inc. | Polyester stabilization and composition |
JPS58109532A (ja) | 1981-12-24 | 1983-06-29 | Nippon Ester Co Ltd | ボリエステルの製造方法 |
GB2112827B (en) | 1982-01-04 | 1985-11-13 | Hitco | Carbon fiber materials |
DE3248840C2 (de) | 1982-01-19 | 1987-04-30 | Hitco, Irving, Calif. | Mit wärmehärtendem Harzbindemittel imprägniertes Kohlenstoff-Fasermaterial |
JPS58109532U (ja) | 1982-01-21 | 1983-07-26 | 本田技研工業株式会社 | 気化器のレバ− |
US4356299A (en) | 1982-02-04 | 1982-10-26 | Rohm And Haas Company | Catalyst system for a polyethylene terephthalate polycondensation |
US4499268A (en) * | 1982-02-23 | 1985-02-12 | Ciba Geigy Corporation | Process for the preparation of isomelamines |
US4476272A (en) | 1982-02-24 | 1984-10-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High clarity, low haze polyesters having reduced infrared heat-up times |
US4535118A (en) | 1982-02-24 | 1985-08-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High clarity, low haze polyesters having reduced infrared heat-up times |
US4408004A (en) | 1982-02-24 | 1983-10-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | High clarity, low haze polyesters having reduced infrared heat-up times |
DE3211899A1 (de) * | 1982-03-31 | 1983-10-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zum kondensieren von poly(alkylenterephthalaten) |
US4401804A (en) | 1982-05-24 | 1983-08-30 | Eastman Kodak Company | Deactivation of polyester catalyst residues |
US4433135A (en) * | 1982-07-14 | 1984-02-21 | Akzona Incorporated | Method for the prevention of hydrolysis of polyesterification catalysts |
JPS5915427A (ja) | 1982-07-20 | 1984-01-26 | Toray Ind Inc | ポリエステル用合成粒子の分散方法 |
US4447595A (en) | 1982-09-07 | 1984-05-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyterephthalates and copolymers thereof having high clarity and process for making same |
US4551368A (en) | 1982-09-07 | 1985-11-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyester melt blends having high gas barrier properties |
US4424337A (en) * | 1982-09-07 | 1984-01-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyisophthalate and copolymers thereof having reduced cyclic dimer content, and a process for making the same |
JPS5951295A (ja) | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 含リンオリゴペプチド |
US4440924A (en) * | 1982-10-05 | 1984-04-03 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Process for production of polyester |
JPS59171110U (ja) | 1983-04-30 | 1984-11-15 | 船木商事有限会社 | 天井部材取付装置 |
US4604303A (en) | 1983-05-11 | 1986-08-05 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polymer composition containing an organic metal complex and method for producing a metallized polymer from the polymer composition |
US4654399A (en) * | 1983-06-02 | 1987-03-31 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Composition and process for making an amber colored polyester |
US4481314A (en) | 1983-06-29 | 1984-11-06 | Eastman Kodak Company | Infrared radiation absorbent anthraquinone derivatives in polyester compositions |
JPH0619577B2 (ja) | 1983-08-03 | 1994-03-16 | 東レ株式会社 | 導電性シ−トおよびそれを用いた静電記録体 |
US4501878A (en) * | 1984-01-30 | 1985-02-26 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of high molecular weight polyesters |
GB2153760B (en) * | 1984-02-10 | 1988-02-17 | Bates W & A Ltd | Feeding strip material in the manufacture of pneumatic tyres |
JPS60139750U (ja) | 1984-02-29 | 1985-09-14 | 株式会社日立ホームテック | ブリスタ−包装 |
JPS60151826U (ja) | 1984-03-17 | 1985-10-09 | 鳴海製陶株式会社 | 小物部品排除装置 |
JPS60202148A (ja) | 1984-03-27 | 1985-10-12 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物 |
JPS60219226A (ja) | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Nippon Ester Co Ltd | 高重合度ポリエステルの製造法 |
US4532290A (en) | 1984-05-02 | 1985-07-30 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate-polyester compositions |
JPS60264313A (ja) | 1984-06-12 | 1985-12-27 | Teikoku Kako Kk | 窒化チタン粉末の製造法 |
FR2567137B1 (fr) | 1984-07-05 | 1986-10-10 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions a base de couples de polyesters thermoplastiques |
US4619987A (en) | 1984-10-12 | 1986-10-28 | Teijin Limited | Process for preparation of high-molecular weight polyester |
JPS61123624A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ポリエステルの製法 |
US4613664A (en) | 1984-12-28 | 1986-09-23 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Process for production of polyester |
US4617374A (en) | 1985-02-15 | 1986-10-14 | Eastman Kodak Company | UV-absorbing condensation polymeric compositions and products therefrom |
US4617373A (en) | 1985-02-15 | 1986-10-14 | Eastman Kodak Company | Condensation polymers and products therefrom |
JPH0670165B2 (ja) | 1985-06-05 | 1994-09-07 | 東レ株式会社 | ポリエステル組成物 |
JPS61291650A (ja) | 1985-06-18 | 1986-12-22 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 高屈折率樹脂組成物 |
US4609721A (en) | 1985-06-21 | 1986-09-02 | Celanese Corporation | Process for making molding grade polyethylene terephthalate |
JPS6239208A (ja) | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Nippon Ester Co Ltd | 原着ポリエステルマスタ−ポリマ−の製造法 |
DE3532033A1 (de) | 1985-09-09 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Schnellkristallisierende polyestermassen und verfahren zu deren herstellung |
JPS6271949U (ja) | 1985-10-23 | 1987-05-08 | ||
JPH0356317Y2 (ja) | 1985-11-08 | 1991-12-17 | ||
US4686274A (en) | 1985-12-16 | 1987-08-11 | The Dow Chemical Company | Process for preparing modified poly(alkylene carbonate) polyahls |
IT1188204B (it) | 1985-11-19 | 1988-01-07 | Cobarr Spa | Procedimento per la riduzione del tenore di acetaldeide in contenitori biorientati ottenuti da preforme di polietilene tereftalato |
JPH068026B2 (ja) | 1985-12-27 | 1994-02-02 | 東レ株式会社 | ポリエチレンテレフタレ−トのキヤスト方法 |
JPS62161827A (ja) | 1986-01-13 | 1987-07-17 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
JPS62177035A (ja) | 1986-01-31 | 1987-08-03 | Toray Ind Inc | 2軸配向フイルム |
JPH0686537B2 (ja) | 1986-03-06 | 1994-11-02 | 東レ株式会社 | 白色ポリエチレンテレフタレ−トフイルムの製造方法 |
JPS62152715U (ja) | 1986-03-20 | 1987-09-28 | ||
JPH0223159Y2 (ja) | 1986-04-03 | 1990-06-22 | ||
JPS63264661A (ja) | 1986-04-15 | 1988-11-01 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物 |
JPS62177035U (ja) | 1986-04-26 | 1987-11-10 | ||
JPH0742228Y2 (ja) | 1986-05-06 | 1995-09-27 | ミツミ電機株式会社 | モータ |
US4806696A (en) * | 1986-06-18 | 1989-02-21 | Shell Oil Company | Process for stable preparation of alkoxymagnesium compounds |
JPS62297318A (ja) | 1986-06-18 | 1987-12-24 | Toyobo Co Ltd | 超高分子量ポリエステルの製造法 |
US4837115A (en) | 1986-07-30 | 1989-06-06 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | Thermoplastic polyester composition having improved flavor-retaining property and vessel formed therefrom |
DE3640586A1 (de) | 1986-11-27 | 1988-06-09 | Norddeutsche Affinerie | Verfahren zur herstellung von hohlkugeln oder deren verbunden mit wandungen erhoehter festigkeit |
JPH0717748B2 (ja) | 1986-12-19 | 1995-03-01 | 川崎製鉄株式会社 | 芳香族ポリエステルアミド |
US4745173A (en) | 1987-02-24 | 1988-05-17 | Eastman Kodak Company | Condensation copolymers containing 2,5-diarylaminoterephthalic acid type colorants and products therefrom |
JPS63237207A (ja) | 1987-03-24 | 1988-10-03 | Ube Ind Ltd | 垂直磁気記録媒体の製造方法 |
JPS63264861A (ja) | 1987-04-22 | 1988-11-01 | Shin Kobe Electric Mach Co Ltd | 蓄電池 |
US4745174A (en) | 1987-04-23 | 1988-05-17 | Eastman Kodak Company | Polyesters having improved whiteness |
JP2639807B2 (ja) | 1987-06-18 | 1997-08-13 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族ポリエステル繊維の製造方法 |
JPS6454026A (en) | 1987-08-24 | 1989-03-01 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Production of modified polyester |
US4790581A (en) | 1987-08-28 | 1988-12-13 | Boswell Walter H | Safety door latch |
US4871790A (en) | 1987-11-25 | 1989-10-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Colloidal metals in monomers or polymers |
US4831115A (en) | 1988-02-16 | 1989-05-16 | General Electric Company | Method for removing volatile impurities from polyphenylene ethers |
US4906693A (en) * | 1988-02-18 | 1990-03-06 | The Glidden Company | Transesterification cure of thermosetting coatings |
US5331066A (en) | 1988-06-24 | 1994-07-19 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polyester ether copolymer |
NO170326C (no) * | 1988-08-12 | 1992-10-07 | Bayer Ag | Dihydroksydifenylcykloalkaner |
US4876230A (en) | 1988-09-06 | 1989-10-24 | Shell Oil Company | Magnesium alkoxide polymerization catalyst by boiling in organic solvents |
DE3926719A1 (de) * | 1988-12-23 | 1990-07-05 | Bayer Ag | Polycarbonate aus alkylcyclohexylidenbisphenolen |
DE58906032D1 (de) * | 1988-12-23 | 1993-12-02 | Buehler Ag | Verfahren und Vorrichtung zum kontinuierlichen Kristallisieren von Polyestermaterial. |
US5049647A (en) | 1988-12-27 | 1991-09-17 | Cobarr S.P.A. | Method for the reduction of impurities in polyester resins |
DE69023351T2 (de) | 1989-01-11 | 1996-04-04 | Toray Industries | Biaxial orientierter Polyesterfilm. |
US5310977A (en) | 1989-02-03 | 1994-05-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Configured microwave susceptor |
US5019311A (en) | 1989-02-23 | 1991-05-28 | Koslow Technologies Corporation | Process for the production of materials characterized by a continuous web matrix or force point bonding |
US5084491A (en) * | 1989-03-16 | 1992-01-28 | The Ohio University | Reinforcing glass ionomer dental filling material with stainless steel, or metals thereof |
US5008230A (en) * | 1989-05-22 | 1991-04-16 | Hoechst Celanese Corporation | Catalyst for preparing high clarity, colorless polyethylene terephthalate |
US5114570A (en) | 1989-08-14 | 1992-05-19 | Teledyne Industries Inc. | Water filter cartridge |
US4999418A (en) * | 1989-08-31 | 1991-03-12 | Eastman Kodak Company | Polyesters colored with the residue of heat stable anthraquinone compounds |
GB8926631D0 (en) | 1989-11-24 | 1990-01-17 | Ici Plc | Polymer compositions |
US5106942A (en) * | 1990-01-08 | 1992-04-21 | Eastman Kodak Company | Copolymerized methine colorant-polyester color concentrates |
FR2658119B1 (fr) | 1990-02-13 | 1992-06-05 | Sidel Sa | Procede et installation pour fabriquer des recipients, tels que des bouteilles, en polyethyleneterephtalate, resistant a des conditions thermiques relativement severes au cours de leur utilisation. |
US5041405A (en) | 1990-02-22 | 1991-08-20 | The Texas A & M University System | Lithium/magnesium oxide catalyst and method of making |
GB9013481D0 (en) * | 1990-06-15 | 1990-08-08 | Ici Plc | Polyester polymer products |
US5318797A (en) | 1990-06-20 | 1994-06-07 | Clarkson University | Coated particles, hollow particles, and process for manufacturing the same |
DE69122106T2 (de) | 1990-07-30 | 1997-01-30 | Eastman Chem Co | Mischungen aus polyethylen-terephthalat und polyethylen-naphthalendikarboxylat, die einen phosphorstabilisator enthalten |
US5124301A (en) | 1990-09-04 | 1992-06-23 | The Procter & Gamble Company | Highly alkaline transesterification catalyst, e.g., alkali metal alkoxide, protected by fatty acid esters |
JPH06504961A (ja) | 1990-09-13 | 1994-06-09 | ウェルスター ホールディング ベー.ファウ. | ポリエステル樹脂製びん用中間物 |
DE4039857A1 (de) | 1990-10-19 | 1992-04-23 | Inventa Ag | Verfahren und vorrichtung zur direkten, kontinuierlichen modifizierung von polymerschmelzen |
US5300746A (en) * | 1990-11-08 | 1994-04-05 | Advanced Deposition Technologies, Inc. | Metallized microwave diffuser films |
US5104965A (en) * | 1991-02-22 | 1992-04-14 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of crystalline poly(ethylene terephthalate) |
EP0501543B1 (en) | 1991-02-28 | 1998-05-20 | Agfa-Gevaert N.V. | Process for the production of polyesters with increased electroconductivity |
JPH06184333A (ja) | 1991-03-18 | 1994-07-05 | Masaru Ibonai | ポリエチレンテレフタレートの酸素バリヤー膜製造法 |
FR2675654B1 (fr) | 1991-04-16 | 1997-11-14 | Alsthom Cge Alcatel | Materiau absorbant les ondes electromagnetiques utilisable a haute temperature. |
US5254625A (en) | 1991-06-07 | 1993-10-19 | Eastman Kodak Company | Light-absorbing polymers |
ATE164603T1 (de) | 1991-06-10 | 1998-04-15 | Eastman Chem Co | Licht absorbierende polymere |
US5220140A (en) | 1991-06-17 | 1993-06-15 | Alcan International Limited | Susceptors for browning or crisping food in microwave ovens |
DE4125167A1 (de) | 1991-07-30 | 1993-02-04 | Zimmer Ag | Modifiziertes co-polyethylenterephthalat |
JP3056563B2 (ja) | 1991-10-07 | 2000-06-26 | 帝人株式会社 | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
JPH05117379A (ja) | 1991-10-31 | 1993-05-14 | Kuraray Co Ltd | 耐光性に優れたポリエステルの製造方法 |
JP3146707B2 (ja) | 1992-01-06 | 2001-03-19 | 株式会社日立製作所 | 並列演算機能を有する計算機 |
JPH05222180A (ja) | 1992-02-17 | 1993-08-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリエステルの製造法 |
US5317066A (en) | 1992-02-19 | 1994-05-31 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Polyester-grafted polyamide, process for preparing the same, and thermoplastic resin composition containing the same |
US5906882A (en) | 1992-02-28 | 1999-05-25 | Valente; Thomas J. | Dielectric materials high metallic content |
US5258233A (en) | 1992-04-02 | 1993-11-02 | Eastman Kodak Company | Polyester/polyamide blend having improved flavor retaining property and clarity |
JPH05287067A (ja) | 1992-04-13 | 1993-11-02 | Toray Ind Inc | 変性ポリエステルの製造方法 |
US5552463A (en) | 1992-04-24 | 1996-09-03 | Alliedsignal Inc. | Semicrystalline blends of polyalkylene terephthalates and polyarylates |
US5252699A (en) | 1992-05-15 | 1993-10-12 | Eastman Kodak Company | Process for preparing 1-cyano-3H-dibenz[f,ij] isoquinoline-2,7-diones and their use as toners for polyesters |
US5266413A (en) | 1992-05-18 | 1993-11-30 | Eastman Kodak Company | Copolyester/polyamide blend having improved flavor retaining property and clarity |
JPH0625397A (ja) | 1992-07-07 | 1994-02-01 | Polyplastics Co | ポリエステル樹脂又はその組成物の製造方法 |
DE4223197A1 (de) * | 1992-07-15 | 1994-01-20 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung und Nachbehandlung von Polyester-Granulaten |
JP3163820B2 (ja) | 1992-07-28 | 2001-05-08 | 富士電機株式会社 | 半導体装置 |
US5322883A (en) | 1992-09-24 | 1994-06-21 | Basf Corporation | Thermoplastic polyester with reduced flammability |
US5250333A (en) | 1992-10-26 | 1993-10-05 | Hoechst Celanese Corporation | Modified polyethylene terephthalate |
US5851668A (en) | 1992-11-24 | 1998-12-22 | Hoechst Celanese Corp | Cut-resistant fiber containing a hard filler |
CA2103420A1 (en) | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Eileen B. Walsh | Stabilization of low molecular weight polybutylene terephthalate/polyester blends with phosphorus compounds |
US5393871A (en) | 1993-01-04 | 1995-02-28 | Eastman Chemical Company | Production of polyesters and polyester articles having good clarity |
JPH06215618A (ja) | 1993-01-12 | 1994-08-05 | Tokai Carbon Co Ltd | TiCウイスカーを含む導電性樹脂組成物の製造方法 |
NL9300194A (nl) | 1993-02-01 | 1994-09-01 | Gen Electric | Polymeermengsel en daaruit gevormde voorwerpen. |
US5384337A (en) * | 1993-02-05 | 1995-01-24 | Budinger; William D. | Poromeric material having uniformly distributed electrets for maintaining an electrostatic charge |
US5367070A (en) | 1993-02-05 | 1994-11-22 | Drexel University | Method for making ferromagnetic porphin compounds |
US5403807A (en) * | 1993-02-08 | 1995-04-04 | Ford Motor Company | Single phase metal-alumina sol-gel process and material |
IT1263892B (it) | 1993-02-11 | 1996-09-05 | Graziano Vignali | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
US5410984A (en) | 1993-03-01 | 1995-05-02 | Bepex Corporation | System for polymer crystallization |
JP3292323B2 (ja) | 1993-03-02 | 2002-06-17 | ソニー株式会社 | 情報再生装置 |
US5296587A (en) * | 1993-03-22 | 1994-03-22 | Eastman Chemical Company | Copolymerization of dicarboxylic acids and dialkyl esters of dicarboxylic acids to form polyesters |
JPH06306154A (ja) | 1993-04-27 | 1994-11-01 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリエステルの製造法 |
US5453479A (en) | 1993-07-12 | 1995-09-26 | General Electric Company | Polyesterification catalyst |
US5510174A (en) | 1993-07-14 | 1996-04-23 | Chomerics, Inc. | Thermally conductive materials containing titanium diboride filler |
US5567796A (en) | 1993-08-06 | 1996-10-22 | Kuraray Co., Ltd. | Polyester fiber |
JPH0758490A (ja) | 1993-08-11 | 1995-03-03 | Kitagawa Ind Co Ltd | 電磁波シールド材 |
EP0639468B1 (en) | 1993-08-17 | 1997-04-02 | Diafoil Hoechst Co., Ltd | Polyester film for highly heat sensitive original sheet for stencil printing |
US5372864A (en) | 1993-09-03 | 1994-12-13 | Eastman Chemical Company | Toners for polyesters |
JPH083301Y2 (ja) | 1993-09-10 | 1996-01-31 | 株式会社岡村製作所 | 机等におけるコンセントボックスの取付装置 |
DE4333930A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyestern |
TW330940B (en) | 1993-12-22 | 1998-05-01 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind | A method of manufacturing polyesters |
CA2139061C (en) | 1993-12-28 | 1998-12-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for preparing polyester |
DE4401055A1 (de) * | 1994-01-15 | 1995-07-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyestern mit niedrigem Carboxylendgruppengehalt |
JP3324865B2 (ja) | 1994-03-31 | 2002-09-17 | 東洋紡績株式会社 | 熱可塑性ポリエステル組成物 |
JP3081104B2 (ja) | 1994-04-25 | 2000-08-28 | 帝人株式会社 | ポリエステル及びその製造方法 |
EP0683200B1 (en) * | 1994-05-19 | 2001-09-26 | General Electric Company | Stabilizer composition |
EP0773803A1 (en) | 1994-07-25 | 1997-05-21 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Composite polyester material having a lubricous surface |
GB9415627D0 (en) | 1994-08-01 | 1994-09-21 | Marshall James | Verification apparatus |
DE4430634A1 (de) | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung thermostabiler, farbneutraler, antimonfreier Polyester und die danach herstellbaren Produkte |
US5539078A (en) | 1994-12-14 | 1996-07-23 | Shell Oil Company | Process for manufacturing polyester copolymers |
TW354305B (en) * | 1994-12-22 | 1999-03-11 | Eastman Chem Co | Production of particular polyesters using a novel catalyst system |
US5593740A (en) | 1995-01-17 | 1997-01-14 | Synmatix Corporation | Method and apparatus for making carbon-encapsulated ultrafine metal particles |
DE19503053B4 (de) | 1995-02-01 | 2005-08-18 | Zimmer Ag | Verfahren zur direkten Herstellung von Polyester-Verpackungen |
DE19513056B4 (de) | 1995-04-07 | 2005-12-15 | Zimmer Ag | Titanhaltige Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Polyester |
JPH08283394A (ja) | 1995-04-10 | 1996-10-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ポリエチレンテレフタレートの製造方法 |
JPH08283398A (ja) | 1995-04-14 | 1996-10-29 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
US5646208A (en) | 1995-05-03 | 1997-07-08 | Amoco Corporation | Transesterification-inhibited polyester melt blend compositions having modified thermal properties |
US5596069A (en) | 1995-06-08 | 1997-01-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyst and process for producing catalyst |
US5718860A (en) * | 1995-06-14 | 1998-02-17 | Skc Limited | Process for the preparation of polyester base film for magnetic recording media |
EP0751560B1 (en) * | 1995-06-30 | 2002-11-27 | STMicroelectronics S.r.l. | Process for forming an integrated circuit comprising non-volatile memory cells and side transistors of at least two different types, and corresponding IC |
JPH0940850A (ja) | 1995-07-26 | 1997-02-10 | Toray Ind Inc | ポリエステル組成物の製造方法 |
US5648032A (en) | 1995-08-01 | 1997-07-15 | Eastman Chemical Company | Process for producing polyester articles having low acetaldehyde content |
KR0181996B1 (ko) * | 1995-09-06 | 1999-05-15 | 이웅열 | 부분에스테르화 트리멜리트산염을 함유하는 폴리에스테르 필름의 제조방법 |
JP3351940B2 (ja) | 1995-09-26 | 2002-12-03 | 東燃化学株式会社 | ポリオレフィン微多孔膜の製造方法 |
DE19537930B4 (de) | 1995-10-12 | 2006-02-23 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von klarsichtigem Polyester |
KR19990067538A (ko) | 1995-11-13 | 1999-08-25 | 그윈넬 해리 제이 | 촉매로서 안티몬 화합물을 사용하여 제조한 열적으로 안정한 폴리에스테르 |
US5608031A (en) | 1995-11-30 | 1997-03-04 | Eastman Chemical Company | Polyesters modified with 1,4-cyclohexaned imethanol having high clarity prepared utilizing an antimony containing catalyst/stabilizer system |
US5742223A (en) * | 1995-12-07 | 1998-04-21 | Raychem Corporation | Laminar non-linear device with magnetically aligned particles |
US5688874A (en) | 1995-12-22 | 1997-11-18 | Eastman Chemical Company | Process for preparing blends of poly(ethylene terephthalate) and poly(ethylene 2,6-naphthalenedicarboxylate) |
WO1997024312A1 (en) * | 1995-12-30 | 1997-07-10 | Sunkyong Industries Co., Ltd. | Process for manufacturing terephthalic acid |
TW336248B (en) | 1996-02-05 | 1998-07-11 | Eastman Kodak Co | Polyester/polyesteramide blends the invention relates to polyester/polyesteramide blends |
US5830544A (en) | 1996-03-01 | 1998-11-03 | Shell Oil Company | Non-sticky polyester bottles |
JPH09256220A (ja) | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Toray Ind Inc | ゴム補強用ポリエステル繊維 |
US5898789A (en) | 1996-05-31 | 1999-04-27 | Motorola, Inc. | Electrical device and signal cable assembly |
US6197851B1 (en) * | 1996-08-30 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat |
DE19638549A1 (de) * | 1996-09-20 | 1998-03-26 | Zimmer Ag | Zeolith-Katalysator zur Polykondensation von Polyester |
US6863988B2 (en) | 1996-09-23 | 2005-03-08 | Bp Corporation North America Inc. | Oxygen scavenging monolayer bottles |
US6165601A (en) | 1996-10-05 | 2000-12-26 | Ten Kabushiki Kaisha | Electromagnetic-wave absorber |
US6099778A (en) | 1996-10-28 | 2000-08-08 | Eastman Chemical Company | Process for producing pet articles with low acetaldehyde |
TW391975B (en) | 1996-11-01 | 2000-06-01 | Mitsui Chemicals Inc | Process for producing polyester |
BR9713145A (pt) * | 1996-11-27 | 2000-02-08 | Eastman Chem Co | Processo, composição absorvente de luz e compostos diácidos. |
US6451220B1 (en) | 1997-01-21 | 2002-09-17 | Xerox Corporation | High density magnetic recording compositions and processes thereof |
US5780525A (en) | 1997-02-14 | 1998-07-14 | Reliance Electric Industrial Company | Photocurable composition for electrical insulation |
US7097686B2 (en) | 1997-02-24 | 2006-08-29 | Cabot Corporation | Nickel powders, methods for producing powders and devices fabricated from same |
EP0963400A1 (en) * | 1997-02-28 | 1999-12-15 | JOHNSON, Robert Harlan Jr. | High efficiency heating agents |
US5945460A (en) | 1997-03-20 | 1999-08-31 | Eastman Chemical Company | Process for continuously producing polyester articles with scrap recycle in a continuous melt-to-preform process |
AU6763998A (en) | 1997-03-20 | 1998-10-12 | Eastman Chemical Company | Process for the modification of a polyester melt used in a continuous melt-to-preform process |
CN1109057C (zh) | 1997-03-25 | 2003-05-21 | 东丽株式会社 | 聚酯聚合催化剂和其制造方法,以及用该催化剂的聚酯的制造方法 |
US5940022A (en) | 1997-04-10 | 1999-08-17 | Zexel Corporation | Electromagnetic wave absorber |
US5925710A (en) | 1997-04-23 | 1999-07-20 | Hoechst Celanese Corporation | Infrared absorbing polyester packaging polymer |
EP0874015B1 (en) * | 1997-04-25 | 2004-02-25 | Teijin Limited | Process for producing aromatic polyester |
US6048957A (en) * | 1997-05-01 | 2000-04-11 | Eastman Chemical Company | Process for polyesters with improved properties |
DE19720505A1 (de) | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Hoechst Diafoil Gmbh | Biaxial orientierte Polyesterfolie mit hoher Sauerstoffbarriere, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung |
JPH10316765A (ja) | 1997-05-16 | 1998-12-02 | Unitika Ltd | 熱可塑性樹脂ペレット及びこれを用いてなるポリエステル成形品 |
JP2002503274A (ja) | 1997-06-10 | 2002-01-29 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ポリエステルおよびコポリエステルの製造方法 |
JPH115892A (ja) | 1997-06-18 | 1999-01-12 | Unitika Ltd | ポリエステル樹脂ペレット及びその製造法、これを用いてなるポリエステル成形品 |
US5945480A (en) | 1997-07-31 | 1999-08-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Water-responsive, biodegradable fibers comprising polylactide modified polylactide and polyvinyl alcohol, and method for making the fibers |
JPH1171106A (ja) | 1997-08-25 | 1999-03-16 | Hitachi Chem Co Ltd | ガラス状カーボン材の製造法 |
US5984997A (en) | 1997-08-29 | 1999-11-16 | Nanomaterials Research Corporation | Combustion of emulsions: A method and process for producing fine powders |
JPH11172082A (ja) | 1997-11-10 | 1999-06-29 | Teijin Ltd | 改質ポリエステルの連続製造方法 |
JPH11152324A (ja) | 1997-11-21 | 1999-06-08 | Teijin Ltd | 芳香族ポリエステルおよび二軸延伸ポリエステルフィルム |
DE19753378A1 (de) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Lurgi Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyestern mit Mischkatalysatoren |
ID21405A (id) | 1997-12-02 | 1999-06-03 | Mitsubishi Chem Corp | Poliester, produk cetakan hembus regangnya dan metoda untuk memproduksi poliester |
US6472471B2 (en) | 1997-12-16 | 2002-10-29 | Cabot Corporation | Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same |
US5874515A (en) * | 1997-12-23 | 1999-02-23 | Hoechst Celanese Corporation | Method to reduce gel formation in pet resin |
JPH11181067A (ja) | 1997-12-24 | 1999-07-06 | Dainippon Jushi Kenkyusho:Kk | 不飽和ポリエステル樹脂の製造方法 |
US6022920A (en) * | 1998-01-23 | 2000-02-08 | Eastman Chemical Company | Method for the production of clear bottles having improved reheat |
JP3603585B2 (ja) | 1998-02-23 | 2004-12-22 | 三菱化学株式会社 | ポリエステルの製造方法、ポリエステル及びポリエステル成形体 |
US6503586B1 (en) * | 1998-02-25 | 2003-01-07 | Arteva North America S.A.R.L. | Title improved infrared absorbing polyester packaging polymer |
US6034202A (en) * | 1998-03-06 | 2000-03-07 | Alliedsignal Inc. | Polymerization catalysts for polyesters |
DE19811790A1 (de) * | 1998-03-18 | 1999-09-23 | Bayer Ag | Nanopartikel enthaltende transparente Lackbindemittel mit verbesserter Verkratzungsbeständigkeit, ein Verfahren zur Herstellung sowie deren Verwendung |
US6261656B1 (en) | 1998-04-16 | 2001-07-17 | Plastic Technologies, Inc. | Co-layer preform having an infrared energy absorbing material added to the inner layer to effect preferential heating |
US6066714A (en) | 1998-04-17 | 2000-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Titanium-containing catalyst composition and processes therefor and therewith |
US6034167A (en) | 1998-05-01 | 2000-03-07 | Shell Oil Company | Fast heatup polyesters using graphite as an additive |
US6160085A (en) | 1998-05-06 | 2000-12-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester and process for its production |
US6113997A (en) | 1998-05-26 | 2000-09-05 | Shell Oil Company | Process to prepare a polyester resin |
US5962625A (en) | 1998-06-24 | 1999-10-05 | Eastman Chemical Company | High clarity polyester containing sub-visual antimony phosphate derivatives particles |
US6500506B1 (en) | 1998-06-26 | 2002-12-31 | Teijin Limited | Aromatic polyester composition and articles therefrom |
US6063827A (en) | 1998-07-22 | 2000-05-16 | Xerox Corporation | Polyester process |
US6020421A (en) * | 1998-09-01 | 2000-02-01 | Unitika Ltd. | Polyester composition and method for producing the same |
DE19841376A1 (de) | 1998-09-10 | 2000-03-16 | Lurgi Zimmer Ag | Verfahren zur Einspeisung von Additiven in einen Polymerschmelzestrom |
JP4348580B2 (ja) | 1999-09-24 | 2009-10-21 | 東洋紡績株式会社 | 産業資材用ポリエステル繊維及びその製造方法 |
KR20010015777A (ko) | 1998-10-26 | 2001-02-26 | 히라이 가쯔히꼬 | 폴리에스테르 조성물, 그 제조방법 및 폴리에스테르 필름 |
JP2000129102A (ja) | 1998-10-29 | 2000-05-09 | Toyobo Co Ltd | 中空成形品用ポリエステル樹脂 |
JP3685300B2 (ja) | 1998-10-29 | 2005-08-17 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル樹脂 |
JP3685301B2 (ja) | 1998-10-29 | 2005-08-17 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル樹脂 |
US6150454A (en) | 1998-11-03 | 2000-11-21 | Arteva North America S.A.R.L. | Poly(terephthalic acid diester)-poly(isophthalic acid diester) resin formulations having improved gas barrier properties |
US6323271B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-11-27 | Arteva North America S.A.R.L. | Polyester resins containing silica and having reduced stickiness |
US6664413B1 (en) | 1998-11-19 | 2003-12-16 | A. E. Staley Manufacturing Co. | Process for production of esters |
US6214915B1 (en) * | 1998-12-10 | 2001-04-10 | General Electric Company | Stabilized thermoplastic compositions |
US20040138057A1 (en) | 1998-12-21 | 2004-07-15 | Wenzel Timothy T. | Catalyst composition and methods for its preparation and use in a polymerization process |
US6451959B1 (en) | 1998-12-25 | 2002-09-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Catalyst for polyester production, process for producing polyester using the catalyst, polyester obtained by the process, and uses of the polyester |
US6346070B1 (en) * | 1998-12-25 | 2002-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | Catalyst for polyester production, process for producing polyester using the catalyst, polyester obtained by the process, and uses of the polyester |
JP2000226446A (ja) | 1999-02-04 | 2000-08-15 | Toyobo Co Ltd | 中空成形品用ポリエステル樹脂 |
US20020033560A1 (en) * | 1999-02-10 | 2002-03-21 | Nichols Carl S. | Thermoplastic polymers with improved infrared reheat properties |
DE19908628A1 (de) | 1999-02-27 | 2000-08-31 | Lurgi Zimmer Ag | Katalysator, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung des Katalysators |
US6602568B2 (en) | 1999-03-08 | 2003-08-05 | Plastic Technologies, Inc. | Co-layer preform having an infrared energy absorbing material added to the inner layer to effect preferential heating |
JP3753219B2 (ja) | 1999-04-20 | 2006-03-08 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒、これを用いて製造されたポリエステルおよびポリエステルの製造方法 |
US6258313B1 (en) | 1999-05-04 | 2001-07-10 | Container Corporation International Inc. | Stretch blow molding process and apparatus for the manufacturing of plastic containers |
US6664366B2 (en) | 1999-05-18 | 2003-12-16 | General Electric Company | Thermally stable polymers, method of preparation, and articles made therefrom |
GB9912210D0 (en) | 1999-05-25 | 1999-07-28 | Acma Ltd | Esterification catalysts |
US6440383B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-27 | Altair Nanomaterials Inc. | Processing aqueous titanium chloride solutions to ultrafine titanium dioxide |
JP3758068B2 (ja) | 1999-07-16 | 2006-03-22 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2001039707A (ja) | 1999-07-28 | 2001-02-13 | Keiogijuku | カーボンカプセルの製造方法 |
JP2001048972A (ja) | 1999-08-12 | 2001-02-20 | Mitsui Chemicals Inc | 中空成形体およびその製造方法 |
US6427826B1 (en) | 1999-11-17 | 2002-08-06 | Ecolab Inc. | Container, such as a food or beverage container, lubrication method |
US6384180B1 (en) | 1999-08-24 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Method for making polyesters employing acidic phosphorus-containing compounds |
ATE283882T1 (de) | 1999-08-24 | 2004-12-15 | Toyo Boseki | Polymerisationskatalysatoren für polyester, damit hergestellte polyester und verfahren zur herstellung von polyester |
JP4734699B2 (ja) | 1999-09-29 | 2011-07-27 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
WO2001014452A1 (en) | 1999-08-24 | 2001-03-01 | Eastman Chemical Company | Preparation of polyesters employing antimony catalysts and acidic phosphorus compounds |
US6300399B1 (en) | 1999-08-27 | 2001-10-09 | General Electric Company | High specific gravity polyester blend |
WO2001021709A1 (fr) | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preforme pour moulage en creux constituee d'une composition de resine de polyester, moulage en creux constitue de cette composition, et procede de production associe |
DZ3093A1 (fr) | 1999-09-21 | 2004-06-20 | Du Pont | Procédé pour ajuster les propriétés de post-chauffage de résines de polyester. |
JP2003512831A (ja) | 1999-10-27 | 2003-04-08 | ザ・コカ−コーラ・カンパニー | ポリエステルをベースとする包装内に含まれた飲料中のアセトアルデヒド及び酸素を減少させる方法。 |
AU780389B2 (en) | 1999-11-11 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester resin and its production process |
DE19955192C2 (de) * | 1999-11-16 | 2003-04-17 | Arntz Beteiligungs Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung eines Strahlenschutzmaterials |
US6166170A (en) | 1999-12-02 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification catalysts and processes therefor and therewith |
JP2003516443A (ja) | 1999-12-10 | 2003-05-13 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 重縮合反応のための触媒系 |
US6660792B2 (en) * | 1999-12-21 | 2003-12-09 | M & G Usa Corporation | Process for fast heat-up polyesters |
AU2333301A (en) | 1999-12-24 | 2001-07-09 | Resilux | Process and apparatus for treating plastic preforms |
US6498212B1 (en) | 1999-12-27 | 2002-12-24 | Industrial Technology Research Institute | Polyester composition with improved hydrolytic stability and method for making the same |
WO2001049771A1 (fr) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Catalyseur de polymerisation pour polyesters, polyesters obtenus et leur procede de production |
US6372879B1 (en) * | 2000-01-07 | 2002-04-16 | Atofina Chemicals, Inc. | Polyester polycondensation with catalyst and a catalyst enhancer |
JP5152608B2 (ja) | 2000-01-26 | 2013-02-27 | 東洋紡株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステル並びにポリエステルの製造方法 |
DE10004158A1 (de) | 2000-02-01 | 2001-08-02 | Basf Ag | Stabilisatorzusammensetzung |
JP2001223493A (ja) | 2000-02-08 | 2001-08-17 | Sony Corp | 電波吸収体 |
JP2001223494A (ja) | 2000-02-10 | 2001-08-17 | Yazaki Corp | 電磁波吸収材 |
JP2001225474A (ja) | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Canon Inc | 回復方法および液体吐出装置 |
US6274212B1 (en) | 2000-02-22 | 2001-08-14 | The Coca-Cola Company | Method to decrease the acetaldehyde content of melt-processed polyesters |
JP2001262016A (ja) | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 濃着色インク、これを用いたコーティング液、フィルム、基材、樹脂組成物、及び樹脂成型品 |
US6827897B2 (en) | 2000-03-27 | 2004-12-07 | Invista North America S.A.R.L. | Reduction of friction effect between poly (ethylene terephthalate) preforms and bottles |
US6794463B2 (en) | 2000-03-28 | 2004-09-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Block copolymer |
JP2001354759A (ja) | 2000-04-12 | 2001-12-25 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステル並びにポリエステルの製造方法 |
GB2361925A (en) | 2000-05-02 | 2001-11-07 | Shell Internat Res Maatschhapp | High temperature solid state polymerisation of poly(trimethylene terephthalate) |
DE10022889B4 (de) | 2000-05-25 | 2007-12-20 | Lurgi Zimmer Gmbh | Verfahren zum Herstellen von synthetischen Fäden aus einer Polymermischung auf Polyesterbasis |
US6472500B2 (en) | 2000-06-17 | 2002-10-29 | General Electric Company | Crystalline polyester resins and processes for their preparation |
JP4270727B2 (ja) | 2000-08-03 | 2009-06-03 | 本田技研工業株式会社 | エンジンの吸気装置 |
US6727372B2 (en) | 2000-08-07 | 2004-04-27 | Eastman Chemical Company | Colorant compounds containing copolymerizable vinyl groups |
US6733873B2 (en) | 2000-08-18 | 2004-05-11 | Teijin Limited | Polyester film as support for dry film resist |
JP5288676B2 (ja) | 2000-08-22 | 2013-09-11 | 三井化学株式会社 | ポリエステル製造用触媒、ポリエステルの製造方法およびポリエステル |
AU2001285283A1 (en) | 2000-08-28 | 2002-03-13 | The Dow Chemical Company | Procedure for the manufacture of poly-(ethylene terephthalate) |
US7132383B2 (en) * | 2000-09-12 | 2006-11-07 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polymerization catalyst for polyester, polyester produced with the same, and process for producing polyester |
DE10045719B4 (de) | 2000-09-15 | 2018-01-11 | Inventa-Fischer Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Polyestern mit reduziertem Gehalt an Acetaldehyd |
DE10049617B4 (de) | 2000-10-05 | 2005-03-10 | Zimmer Ag | Vorrichtung zum Vormischen und Einspeisen von Additiven in einen Polymerstrom |
US6274852B1 (en) | 2000-10-11 | 2001-08-14 | Therm-O-Disc, Incorporated | Conductive polymer compositions containing N-N-M-phenylenedimaleimide and devices |
US6458915B1 (en) | 2000-10-13 | 2002-10-01 | Eastman Chemical Company | Process for producing poly(1,4-cyclohexylenedimethylene 1,4-cyclohexanedicarboxylate) and the reactor grade polyester therefrom |
US6933055B2 (en) | 2000-11-08 | 2005-08-23 | Valspar Sourcing, Inc. | Multilayered package with barrier properties |
US6911254B2 (en) | 2000-11-14 | 2005-06-28 | Solutia, Inc. | Infrared absorbing compositions and laminates |
CA2429463C (en) * | 2000-11-21 | 2011-01-11 | Imperial Chemical Industries Plc | Esterification catalyst, polyester process and polyester article |
JP2004156055A (ja) | 2000-11-21 | 2004-06-03 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒 |
US6906164B2 (en) | 2000-12-07 | 2005-06-14 | Eastman Chemical Company | Polyester process using a pipe reactor |
US20020137872A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-09-26 | Schneider John R. | Coating compositions providing improved mar and scratch resistance and methods of using the same |
US20040030029A1 (en) * | 2000-12-08 | 2004-02-12 | Stephen Weinhold | Polyester compositions for hot-fill containers |
US6569991B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-05-27 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerization extruder injection in polyethylene terephthalate production |
US6500890B2 (en) * | 2000-12-15 | 2002-12-31 | Wellman, Inc. | Polyester bottle resins having reduced frictional properties and methods for making the same |
WO2002051616A2 (en) | 2000-12-15 | 2002-07-04 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerisation extruder injection in condensation polymer production |
CA2431637C (en) | 2000-12-15 | 2010-02-02 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerization injection in condensation polymer production |
US6590069B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-07-08 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerization extruder injection in condensation polymer production |
US6599596B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-07-29 | Wellman, Inc. | Methods of post-polymerization injection in continuous polyethylene terephthalate production |
JP3610926B2 (ja) | 2000-12-22 | 2005-01-19 | 油化電子株式会社 | 成形部材、エンドレスベルト、画像形成装置用ベルト及び画像形成装置 |
JP2002249653A (ja) | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 成形部材 |
JP2003171454A (ja) | 2001-01-18 | 2003-06-20 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルおよびその製造方法 |
WO2002057335A1 (fr) | 2001-01-18 | 2002-07-25 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Catalyseur de polymerisation de polyester, polyester et procede de fabrication de celui-ci |
KR100844304B1 (ko) | 2001-01-25 | 2008-07-07 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 폴리에스테르 수지, 이의 성형품 및 폴리에스테르 수지의제조방법 |
US6896830B2 (en) | 2001-01-26 | 2005-05-24 | Eastman Kodak Company | Method of making injection molding articles having a marbled appearance |
US6572810B2 (en) | 2001-01-29 | 2003-06-03 | Eastman Kodak Company | Method of injection molding articles with improved physical properties |
JP2002319787A (ja) | 2001-02-15 | 2002-10-31 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 電磁波吸収材料 |
JP2003171455A (ja) | 2001-02-20 | 2003-06-20 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP4275893B2 (ja) | 2001-02-20 | 2009-06-10 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル及びその製造方法 |
JP2002322258A (ja) | 2001-02-20 | 2002-11-08 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルおよびその製造方法ならびにポリエステルフイルム |
CN1192047C (zh) * | 2001-02-22 | 2005-03-09 | 南亚塑胶工业股份有限公司 | 供低乙醛含量聚酯瓶用共聚酯的制造方法 |
KR100748290B1 (ko) | 2001-02-23 | 2007-08-09 | 토요 보세키 가부시기가이샤 | 폴리에스테르 중합촉매 및 이를 사용하여 제조된폴리에스테르 및 폴리에스테르의 제조방법 |
US6489433B2 (en) | 2001-02-23 | 2002-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal-containing composition and process therewith |
JP2002249569A (ja) | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル、中空成形体、およびシート状物質 |
US20020198297A1 (en) | 2001-03-02 | 2002-12-26 | Odorisio Paul A. | Polyester and polyamide compositions of low residual aldehyde content |
JP4415239B2 (ja) | 2001-03-07 | 2010-02-17 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステルおよびその製造方法 |
WO2002072665A1 (fr) | 2001-03-09 | 2002-09-19 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester et procede de production associe |
CN1143819C (zh) | 2001-03-23 | 2004-03-31 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 二氧化钛氮化法制备纳米氮化钛粉体 |
ES2269697T3 (es) | 2001-03-28 | 2007-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Procedimiento para la preparacion de un poliester estabilizado. |
US7300690B2 (en) | 2001-03-29 | 2007-11-27 | General Electric Company | Radial tilt reduced media |
DE10121542A1 (de) * | 2001-05-03 | 2003-02-06 | Zimmer Ag | Zusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von Polyester |
JP4010872B2 (ja) | 2001-05-25 | 2007-11-21 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル重縮合反応用触媒およびそれを用いるポリエステルの製造方法 |
CN1156511C (zh) | 2001-06-14 | 2004-07-07 | 中国石化上海石油化工股份有限公司 | 一种制备聚对苯二甲酸乙二酯的方法 |
JP2002374092A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Polymatech Co Ltd | 放熱性電波吸収体 |
US20030017336A1 (en) * | 2001-07-16 | 2003-01-23 | Bar-Ilan Univeristy | Nanoscale metal particles and method of preparing same |
US7687124B2 (en) * | 2001-07-26 | 2010-03-30 | M&G Usa Corporation | Oxygen-scavenging containers having low haze |
US6780916B2 (en) | 2001-07-26 | 2004-08-24 | M & G Usa Corporation | Oxygen-scavenging resin compositions having low haze |
US7244779B2 (en) | 2001-07-26 | 2007-07-17 | M & G Usa Corporation | Oxygen-scavenging resin compositions having low haze |
US7740926B2 (en) | 2001-07-26 | 2010-06-22 | M&G Usa Corporation | Oxygen-scavenging containers |
US6774204B1 (en) | 2001-09-26 | 2004-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyester and process therefor |
JP2003113232A (ja) | 2001-10-02 | 2003-04-18 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法およびポリエステル |
JP2003113230A (ja) | 2001-10-02 | 2003-04-18 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法およびポリエステル |
WO2003033753A2 (en) | 2001-10-16 | 2003-04-24 | International Non-Toxic Composites Corp. | High density non-toxic composites comprising tungsten, another metal and polymer powder |
JP2003301093A (ja) | 2002-02-05 | 2003-10-21 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル組成物並びにそれからなる中空成形体、シ−ト状物及び延伸フイルム |
JP2003301038A (ja) | 2002-02-05 | 2003-10-21 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル並びにそれからなる中空成形体、シ−ト状物及び延伸フイルム |
JP2003301090A (ja) | 2002-02-06 | 2003-10-21 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル組成物並びにそれからなる中空成形体、シ−ト状物及び延伸フイルム |
JP2003306601A (ja) | 2002-02-12 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル組成物並びにそれからなる中空成形体、シ−ト状物及び延伸フイルム |
JP2003306536A (ja) | 2002-02-12 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル組成物並びにそれからなる中空成形体、シ−ト状物及び延伸フイルム |
WO2003072633A1 (fr) | 2002-02-14 | 2003-09-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Resine polyester et catalyseur destine a la production de polyester, procede de production de cette resine polyester au moyen de ce catalyseur, resine polyester obtenue au moyen de ce catalyseur et recipient moule creux comprenant cette resine polyester |
JP2003306541A (ja) | 2002-02-18 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
JP2003268628A (ja) | 2002-03-07 | 2003-09-25 | Toray Ind Inc | 抗菌性ポリエステル繊維 |
DE10210502A1 (de) * | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Mitsubishi Polyester Film Gmbh | Biaxial orientierte Folie mit verbesserter Oberflächenqualität auf Basis von kristallisierbaren Polyestern und Verfahren zur Herstellung der Folie |
JP2003268093A (ja) | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法およびその成形体 |
JP2003306538A (ja) | 2002-04-15 | 2003-10-31 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル、それからなるポリエステル成形物およびその製造方法 |
US6887947B1 (en) | 2002-05-28 | 2005-05-03 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of purified, partially esterified polyol polyester fatty acid compositions |
EP1516892B1 (en) | 2002-06-03 | 2008-09-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester composition and packaging material comprising the same |
US6709746B2 (en) | 2002-06-05 | 2004-03-23 | Arteva North America S.á.r.l. | Reducing concentration of organic materials with substituted cyclodextrin compound in polyester packaging materials |
US6797401B2 (en) | 2002-06-20 | 2004-09-28 | Lockheed-Martin Corporation | Electromagnetic wave absorbing materials |
JP2004035660A (ja) | 2002-07-01 | 2004-02-05 | Toyobo Co Ltd | 共重合ポリエステル |
JP2004035659A (ja) | 2002-07-01 | 2004-02-05 | Toyobo Co Ltd | 共重合ポリエステル |
JP2004067733A (ja) | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Toyobo Co Ltd | 共重合ポリエステル及びその製造方法 |
US7601408B2 (en) | 2002-08-02 | 2009-10-13 | Robert C. Young | Microwave susceptor with fluid absorbent structure |
US20040127653A1 (en) | 2002-08-30 | 2004-07-01 | General Electric Company | Polycarbonate/polyester copolymer blends and process for making thereof |
US7709594B2 (en) | 2002-10-03 | 2010-05-04 | Toray Industries, Inc. | Polyester resin compositions, catalyst for polyester production, polyester film, and magnetic recording medium |
JP4448310B2 (ja) | 2002-10-11 | 2010-04-07 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル系樹脂組成物 |
US6896966B2 (en) | 2002-11-22 | 2005-05-24 | Eastman Chemical Company | Articles of manufacture incorporating polyester/polycarbonate blends |
US20040101642A1 (en) | 2002-11-26 | 2004-05-27 | Quillen Donna Rice | Glassy carbon thermoplastic compositions |
US6953768B2 (en) | 2002-11-26 | 2005-10-11 | Teck Cominco Metals Ltd. | Multi-component catalyst system for the polycondensation manufacture of polyesters |
US6777048B2 (en) | 2002-12-18 | 2004-08-17 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing silicon carbide |
US6952079B2 (en) | 2002-12-18 | 2005-10-04 | General Electric Company | Luminaire for light extraction from a flat light source |
JP2004204138A (ja) | 2002-12-26 | 2004-07-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエチレンテレフタレート樹脂、その製造方法、及びそれを用いたボトル |
US7297735B2 (en) | 2003-03-05 | 2007-11-20 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
JP2004224858A (ja) | 2003-01-21 | 2004-08-12 | Teijin Ltd | ポリエステル製造用触媒およびそれよりなるポリエステル |
ES2342381T3 (es) | 2003-01-23 | 2010-07-06 | Saudi Basic Industries Corporation (Sabic) | Complejo catalizador para la catalisis de reacciones de esterificacion y transesterificacion y un proceso para la esterificacion/transesterificacion empleandolo. |
MXPA05008220A (es) | 2003-01-31 | 2005-10-05 | M & G Polimeri Italia Spa | Articulos barredores de oxigeno libres de manchas visuales despues de oxidacion y un metodo para su preparacion. |
NO318845B1 (no) | 2003-02-04 | 2005-05-09 | Ip Vision Ab | Framgangsmate og anordning for distribusjon av videoinformasjon |
JP2004266363A (ja) | 2003-02-18 | 2004-09-24 | Sony Corp | 撮像装置及び撮像装置の駆動方法 |
EP1449872A1 (de) | 2003-02-21 | 2004-08-25 | Clariant International Ltd. | Stabilisierung polymerer Materialien |
JP4243961B2 (ja) | 2003-02-25 | 2009-03-25 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル重合触媒およびこれを用いて製造されたポリエステル並びにポリエステルの製造方法 |
ATE390460T1 (de) | 2003-03-05 | 2008-04-15 | Eastman Chem Co | Polymerblends |
US20040192813A1 (en) | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Pearson Jason Clay | Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound |
JP4529485B2 (ja) | 2003-03-07 | 2010-08-25 | 三菱化学株式会社 | ポリエステル重合触媒、その製造方法、及びそれを用いたポリエステルの製造方法 |
US7303795B2 (en) | 2003-03-13 | 2007-12-04 | Invista North America S.A. R.L. | Molding of polypropylene with enhanced reheat characteristics |
DE10318108A1 (de) | 2003-04-22 | 2004-11-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Mischung von Polymerschmelzen mit Additiven |
JP2004323627A (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Nippon Ester Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
DE10322099A1 (de) | 2003-05-15 | 2005-01-27 | Dupont Sabanci Polyester Europe B.V. | Polymerisationskatalysator für die Herstellung von Polyestern, Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat und Verwendung des Polymerisationskatalysators |
US7094863B2 (en) | 2003-05-21 | 2006-08-22 | Wellman, Inc. | Polyester preforms useful for enhanced heat-set bottles |
US20070059465A1 (en) * | 2004-05-20 | 2007-03-15 | Thompson David E | Polyester Resins for High-Strength Articles |
DE602004025111D1 (de) | 2003-05-21 | 2010-03-04 | Wellman Inc | Langsam kristallisierende polyesterharze |
DE10323116A1 (de) * | 2003-05-22 | 2004-12-16 | Clariant Gmbh | Titanhaltige Phosphinat-Flammschutzmittel |
DE10323816A1 (de) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischoxiden mit mittleren Durchmessern kleiner als 10 Nanometer |
AU2004202264B2 (en) | 2003-05-29 | 2008-12-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Masterbatch and production method of oxygen-absorbing molded article |
US7189777B2 (en) | 2003-06-09 | 2007-03-13 | Eastman Chemical Company | Compositions and method for improving reheat rate of PET using activated carbon |
US7297721B2 (en) | 2003-06-20 | 2007-11-20 | Futura Polyesters Limited | Process for controlled polymerization of a mixed polymer |
JP2005023160A (ja) | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル用重縮合触媒 |
US7041716B2 (en) | 2003-07-11 | 2006-05-09 | National Research Council Of Canada | Cellulose filled thermoplastic composites |
CN1208368C (zh) | 2003-07-28 | 2005-06-29 | 中国石化仪征化纤股份有限公司 | 低乙醛含量的高粘度聚酯树脂的生产方法 |
JP2005047961A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒、それを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法。 |
JP2005047960A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒、それを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法。 |
JP2005047962A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル重合触媒、それを用いて製造されたポリエステルならびにポリエステルの製造方法。 |
US20050058846A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-03-17 | Ryosuke Matsui | Polyester film |
US8013107B2 (en) * | 2003-10-10 | 2011-09-06 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Process for producing polyalkylene terephthalate, process for producing polyalkylene terephthalate molding and polyalkylene terephthalate molding |
US7479517B2 (en) | 2003-11-28 | 2009-01-20 | Futura Polyesters Ltd. | Process for the preparation of fast reheat (FRH) bottle grade polyethyleneterephthalate (PET) resin |
DE602004005810T2 (de) | 2003-12-22 | 2008-01-10 | Invista Technologies S.A.R.L. | Aromatische Polyesterzusammensetzungen zur Herstellung von streckgeblasenern Behältern |
JP2005187561A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2005187560A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2005187558A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2005187556A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2005187557A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
JP2005187559A (ja) | 2003-12-25 | 2005-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 |
KR100455456B1 (ko) | 2004-01-16 | 2004-11-06 | 태광산업주식회사 | 적외선 흡수성이 개선된 폴리에스테르 수지 |
JP2005213291A (ja) | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれからなるポリエステル成形体 |
JP2005213292A (ja) | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれからなるポリエステル成形体 |
JP2005213293A (ja) | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物およびそれからなるポリエステル成形体 |
US20050165148A1 (en) | 2004-01-28 | 2005-07-28 | Bogerd Jos V.D. | Infra-red radiation absorption articles and method of manufacture thereof |
JP2005220234A (ja) | 2004-02-05 | 2005-08-18 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂およびそれからなるポリエステル樹脂組成物並びにポリエステル成形体 |
TW200602381A (en) | 2004-02-10 | 2006-01-16 | Toyo Boseki | Polyester polymerization catalyst, polyester produced by using thereof and process for producing polyester |
US20050187374A1 (en) | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Bin Chen | Polyester synthesis with enhanced titanium catalyst composition |
GB0407114D0 (en) | 2004-03-30 | 2004-05-05 | Colormatrix Europe Ltd | Polymer additives and methods of use thereof |
US7368523B2 (en) | 2004-11-12 | 2008-05-06 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing titanium nitride particles |
US7820732B2 (en) | 2004-04-30 | 2010-10-26 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Methods for modulating thermal and mechanical properties of coatings on implantable devices |
US20050274454A1 (en) | 2004-06-09 | 2005-12-15 | Extrand Charles W | Magneto-active adhesive systems |
JP4635500B2 (ja) | 2004-07-21 | 2011-02-23 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線照射装置およびこれを用いた画像記録装置 |
US7063377B2 (en) | 2004-08-06 | 2006-06-20 | General Motors Corporation | Hood lift mechanisms utilizing active materials and methods of use |
US7622153B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | M&G Usa Corporation | Method of making vapour deposited oxygen-scavenging particles |
CA2579475C (en) | 2004-08-23 | 2009-10-20 | Nestec S.A. | Capsule for preparing and delivering a drink by injecting a pressurized fluid into the capsule |
US7863405B2 (en) * | 2004-09-02 | 2011-01-04 | Eastman Chemical Company | Removal of residual acetaldehyde from polyester polymer particles |
US7662880B2 (en) | 2004-09-03 | 2010-02-16 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic nickel particles |
US20060051542A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Zhiyong Xia | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic molybdenum particles |
US20060110557A1 (en) | 2004-09-03 | 2006-05-25 | Zhiyong Xia | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic tungsten particles |
US7300967B2 (en) | 2004-11-12 | 2007-11-27 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic titanium particles |
US20060105129A1 (en) | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Zhiyong Xia | Polyester polymer and copolymer compositions containing titanium carbide particles |
US20060122300A1 (en) | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Zhiyong Xia | Polyester polymer and copolymer compositions containing steel particles |
US20060177614A1 (en) | 2005-02-09 | 2006-08-10 | Zhiyong Xia | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic tantalum particles |
WO2006107373A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for producing high density polyethylene |
US20060222795A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Howell Earl E Jr | Polyester polymer and copolymer compositions containing particles of one or more transition metal compounds |
US7653627B2 (en) | 2005-05-13 | 2010-01-26 | Microsoft Corporation | System and method for utilizing the content of an online conversation to select advertising content and/or other relevant information for display |
US8557950B2 (en) | 2005-06-16 | 2013-10-15 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates |
JP4879896B2 (ja) | 2005-07-29 | 2012-02-22 | 長瀬産業株式会社 | アルジミンまたはその誘導体を用いる一置換アルキル化化合物の製造方法 |
US7838596B2 (en) * | 2005-09-16 | 2010-11-23 | Eastman Chemical Company | Late addition to effect compositional modifications in condensation polymers |
US7655746B2 (en) | 2005-09-16 | 2010-02-02 | Eastman Chemical Company | Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers |
US7745512B2 (en) * | 2005-09-16 | 2010-06-29 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing carbon-coated iron particles |
US8431202B2 (en) * | 2005-09-16 | 2013-04-30 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum/alkaline or alkali/titanium containing polyesters having improved reheat, color and clarity |
US7932345B2 (en) * | 2005-09-16 | 2011-04-26 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Aluminum containing polyester polymers having low acetaldehyde generation rates |
US20070260002A1 (en) | 2006-05-04 | 2007-11-08 | Zhiyong Xia | Titanium nitride particles, methods of making them, and their use in polyester compositions |
JP5010196B2 (ja) | 2006-07-18 | 2012-08-29 | 株式会社神戸製鋼所 | 耐熱アルミ合金製の形材の製造方法、耐熱アルミ合金製の形材及び耐熱アルミ合金製の形材の成形装置 |
US20080058495A1 (en) * | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Donna Rice Quillen | Polyester polymer and copolymer compositions containing titanium and yellow colorants |
JP2008115354A (ja) | 2006-10-12 | 2008-05-22 | Toray Ind Inc | ポリエステルの製造方法 |
JP4641025B2 (ja) | 2006-12-07 | 2011-03-02 | 電気化学工業株式会社 | コンクリートの防食工法およびそれを実施してなるコンクリート構造物 |
JP5097990B2 (ja) | 2007-10-03 | 2012-12-12 | 国立大学法人東京工業大学 | N−アクリロイルアゼチジン系重合体およびその製造方法 |
MX2011001448A (es) | 2008-08-07 | 2011-03-29 | Invista Tech Sarl | Proceso para la produccion de poliesteres. |
JP5287067B2 (ja) | 2008-09-12 | 2013-09-11 | 日本電気株式会社 | 携帯電話装置、フェムトセルサーチ方法およびプログラム |
JP3161509U (ja) | 2010-02-01 | 2010-08-05 | 横浜金属工芸株式会社 | ワ−キングチェア− |
-
2005
- 2005-06-16 US US11/154,208 patent/US8557950B2/en active Active
-
2006
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2013
- 2013-04-18 JP JP2013087338A patent/JP5695118B2/ja active Active
- 2013-09-27 US US14/038,832 patent/US8987408B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000510180A (ja) * | 1996-05-20 | 2000-08-08 | ウェルマン・インコーポレーテッド | ポリエチレンテレフタレートの連続製造における高活性触媒の後重合での安定化法 |
JP2001081176A (ja) * | 1999-07-14 | 2001-03-27 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエチレンテレフタレートの処理方法 |
JP2002226568A (ja) * | 2001-01-12 | 2002-08-14 | Nan Ya Plast Corp | アセトアルデヒド含有量の低いポリエチレンテレフタレート(pet)ボトル用共ポリエステルの製造方法 |
JP2004197088A (ja) * | 2002-12-06 | 2004-07-15 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル、それからなるポリエステル成形物およびそれらの製造方法 |
JP2005256000A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | Eastman Chem Co | アンチモン含有化合物で触媒された高iv溶融相ポリエステルポリマー |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8748559B2 (en) | 2007-05-23 | 2014-06-10 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High molecular weight polyester polymers with reduced acetaldehyde |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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