JPH0670165B2 - ポリエステル組成物 - Google Patents
ポリエステル組成物Info
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- JPH0670165B2 JPH0670165B2 JP12054185A JP12054185A JPH0670165B2 JP H0670165 B2 JPH0670165 B2 JP H0670165B2 JP 12054185 A JP12054185 A JP 12054185A JP 12054185 A JP12054185 A JP 12054185A JP H0670165 B2 JPH0670165 B2 JP H0670165B2
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- Japan
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- slurry
- particles
- titanium nitride
- polyester
- polymer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は芳香族ジカルボン酸を主とする二官能性酸成分
と少なくとも一種のグリコール成分よりなるポリエステ
ル組成物に関するものであり、更に詳しくは表面の均一
性および遮光性に優れた繊維、フイルム用あるいはその
他の成形品に適した黒原着ポリエステル組成物に関する
ものである。
と少なくとも一種のグリコール成分よりなるポリエステ
ル組成物に関するものであり、更に詳しくは表面の均一
性および遮光性に優れた繊維、フイルム用あるいはその
他の成形品に適した黒原着ポリエステル組成物に関する
ものである。
［従来技術及びその問題点］ 今日工業的に製造されているポリエステル、例えばポレ
チレンテレフタレートを主成分とするポリエステルは優
れた物理的、化学的特性を有しており、繊維、フイル
ム、およびその他の成形品として広く使用されている。
これらポリエステル繊維あるいはフイルム等を製造し、
更に加工する際、繊維あるいはフイルム等の成形品の滑
り性が必要であり、このため、ポリエステル中に二酸化
チタン、シリカ等の微粒子を配合せしめ、成形品の表面
に適度の凹凸を与えて成形品の表面滑性を向上させるこ
とが通常行なわれている。
チレンテレフタレートを主成分とするポリエステルは優
れた物理的、化学的特性を有しており、繊維、フイル
ム、およびその他の成形品として広く使用されている。
これらポリエステル繊維あるいはフイルム等を製造し、
更に加工する際、繊維あるいはフイルム等の成形品の滑
り性が必要であり、このため、ポリエステル中に二酸化
チタン、シリカ等の微粒子を配合せしめ、成形品の表面
に適度の凹凸を与えて成形品の表面滑性を向上させるこ
とが通常行なわれている。
さらに、ポリエステルを黒く着色させたり、また遮光性
を付与し、ポリエステル成形品の付加価値を高めるた
め、例えば、特開昭48−93648号公報、特開昭50−62296
号公報などにはカーボンブラックを添加することが知ら
れている。
を付与し、ポリエステル成形品の付加価値を高めるた
め、例えば、特開昭48−93648号公報、特開昭50−62296
号公報などにはカーボンブラックを添加することが知ら
れている。
しかしながら、カーボンブラックは極めて凝集性が強
く、そのためポリエステルの製造工程中に添加した場合
には、分散が不充分であるという欠点を有している。ポ
リマ中に凝集粒子が存在すると紡糸時の糸切れの原因と
なったり、またガイドや口金の摩耗等の問題が生じ、フ
イルムにおいては粗大突起、フィッシュアイ等の原因と
なる。特に繊維においてはファインデニール化が進行
し、フイルムにおいては磁気記録用フイルムなどフイル
ム表面の高性能化が要求され、黒原着および遮光性を有
し、かつ粒子の分散性の良好なポリエステルが待望され
ているのが現状である。
く、そのためポリエステルの製造工程中に添加した場合
には、分散が不充分であるという欠点を有している。ポ
リマ中に凝集粒子が存在すると紡糸時の糸切れの原因と
なったり、またガイドや口金の摩耗等の問題が生じ、フ
イルムにおいては粗大突起、フィッシュアイ等の原因と
なる。特に繊維においてはファインデニール化が進行
し、フイルムにおいては磁気記録用フイルムなどフイル
ム表面の高性能化が要求され、黒原着および遮光性を有
し、かつ粒子の分散性の良好なポリエステルが待望され
ているのが現状である。
本発明者らは上記実状に鑑み鋭意検討した結果、微粒子
状窒化チタンがポリマ中での分散性、黒原着性、遮光性
および易滑性付与の効果に優れているとの知見を得て本
発明に達したものである。
状窒化チタンがポリマ中での分散性、黒原着性、遮光性
および易滑性付与の効果に優れているとの知見を得て本
発明に達したものである。
［発明の目的］ 本発明の目的は上記した従来技術では達成できなかった
黒原着および遮光性を有し、かつ粒子の分散性にも優れ
たポリエステル組成物を提供することにある。更に別の
目的は易滑性に優れたポリエステル組成物を提供するこ
とにある。
黒原着および遮光性を有し、かつ粒子の分散性にも優れ
たポリエステル組成物を提供することにある。更に別の
目的は易滑性に優れたポリエステル組成物を提供するこ
とにある。
［発明の構成］ 本発明の前記目的は芳香族ジカルボン酸を主とする二官
能性酸成分と少なくとも一種のグリコール成分よりなる
ポリエステルであり、かつ微粒子状窒化チタンを含有し
てなるポリエステル組成物によって達成できる。
能性酸成分と少なくとも一種のグリコール成分よりなる
ポリエステルであり、かつ微粒子状窒化チタンを含有し
てなるポリエステル組成物によって達成できる。
本発明において用いられる芳香族ジカルボン酸成分とし
てはテレフタル酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸、1,2
−ビス（２−クロロフェノキシ）エタン−4,4′−カル
ボン酸を挙げることができ、20モル％以下のイソフタル
酸、５−ナトリウムスルホ−イソフタル酸、アジピン酸
等の共重合成分を含むことができる。
てはテレフタル酸、2,6−ナフタリンジカルボン酸、1,2
−ビス（２−クロロフェノキシ）エタン−4,4′−カル
ボン酸を挙げることができ、20モル％以下のイソフタル
酸、５−ナトリウムスルホ−イソフタル酸、アジピン酸
等の共重合成分を含むことができる。
また、グルコール成分としてはエチレングリコールを主
たる成分とするがその他ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等を主成
分または共重合成分として含んでいてもよい。
たる成分とするがその他ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等を主成
分または共重合成分として含んでいてもよい。
本発明で用いる微粒子状の窒化チタンとしては最大粒子
径10μｍ以下、好ましくは５μｍ以下であるが、これは
通常金属チタンまたは酸化チタンを窒素中で加熱するこ
とにより得られる。
径10μｍ以下、好ましくは５μｍ以下であるが、これは
通常金属チタンまたは酸化チタンを窒素中で加熱するこ
とにより得られる。
本発明でポリエステルに含有させる微粒子状の窒化チタ
ンの量は0.01〜20重量％、好ましくは0.05〜10重量％で
ある。
ンの量は0.01〜20重量％、好ましくは0.05〜10重量％で
ある。
窒化チタンの添加はポリエステル製造工程の任意の段
階、任意の方法で行なわれる。しかし、重合開始前、エ
ステル化またはエステル交換反応で比較的低分子量の中
間体を製造する段階あるいはこれらを更に減圧または不
活性気流中で重縮合反応させて繊維またはフイルム形成
能を有する高重合体を得る段階等のポリエステル重合開
始前から重合反応中の段階で添加するのが操作上有利で
ある。この時、種々の分散媒、一般には、エチレングリ
コールに均一に分散させたスラリ状態で添加するのが好
ましい。
階、任意の方法で行なわれる。しかし、重合開始前、エ
ステル化またはエステル交換反応で比較的低分子量の中
間体を製造する段階あるいはこれらを更に減圧または不
活性気流中で重縮合反応させて繊維またはフイルム形成
能を有する高重合体を得る段階等のポリエステル重合開
始前から重合反応中の段階で添加するのが操作上有利で
ある。この時、種々の分散媒、一般には、エチレングリ
コールに均一に分散させたスラリ状態で添加するのが好
ましい。
エチレングリコール等の分散媒への分散には、種々の分
散法、例えば、高速分散機、超高速分散機、コロイドミ
ル、ウルトラターレックス、ホモジナイザー、サンドミ
ル、アトライタ、ロールミル等を用いて分散するのが好
ましい。特に超音波分散機やサンドミル、ロールミル等
の分散機が凝集粒子を微分散できるために有利であり好
ましい。
散法、例えば、高速分散機、超高速分散機、コロイドミ
ル、ウルトラターレックス、ホモジナイザー、サンドミ
ル、アトライタ、ロールミル等を用いて分散するのが好
ましい。特に超音波分散機やサンドミル、ロールミル等
の分散機が凝集粒子を微分散できるために有利であり好
ましい。
最も好ましくは媒体撹拌型分散法の採用である。媒体撹
拌型分散に用いる媒体粒子としてはガラスビーズ、ある
いはジルコニア、チタニアなどからなるセラミックス粒
子などが用いられる。該粒子は窒化チタン粒子より大き
いことが好ましく、更に好ましくは平均粒子径が0.5mm
以下、0.01mm以上、一層好ましくは0.3mm以下0.02mm以
上である。また、分散粒子に粒子状物を共存させ、周速
6m/秒以上、好ましくは8m/秒以上で高速撹拌下で分散す
ることが好ましい。
拌型分散に用いる媒体粒子としてはガラスビーズ、ある
いはジルコニア、チタニアなどからなるセラミックス粒
子などが用いられる。該粒子は窒化チタン粒子より大き
いことが好ましく、更に好ましくは平均粒子径が0.5mm
以下、0.01mm以上、一層好ましくは0.3mm以下0.02mm以
上である。また、分散粒子に粒子状物を共存させ、周速
6m/秒以上、好ましくは8m/秒以上で高速撹拌下で分散す
ることが好ましい。
また、分散時にはリン酸、アルカリ化合物、ポリアルキ
レングリコール等の分散剤を使用するとスラリおよびポ
リマ中の窒化チタンの再凝集を防止でき、特に好まし
い。さらに窒化チタンをスラリとして調製する際には0.
1〜50重量％含有したスラリ、より好ましくは１〜30重
量％含有のスラリとして調製するのが好ましい。
レングリコール等の分散剤を使用するとスラリおよびポ
リマ中の窒化チタンの再凝集を防止でき、特に好まし
い。さらに窒化チタンをスラリとして調製する際には0.
1〜50重量％含有したスラリ、より好ましくは１〜30重
量％含有のスラリとして調製するのが好ましい。
また、ポリエステルの溶融成形時に混合する方法も簡便
である。
である。
［発明の効果］ 本発明は上記したように、芳香族ジカルボン酸を主とす
る二官能性酸成分と少なくとも一種のグリコール成分よ
りなるポリエステルに微粒子状窒化チタンを含有してな
る組成物であり、本発明の組成物によって次のような効
果が発揮される。
る二官能性酸成分と少なくとも一種のグリコール成分よ
りなるポリエステルに微粒子状窒化チタンを含有してな
る組成物であり、本発明の組成物によって次のような効
果が発揮される。
（１）窒化チタンの微粒子はポリエステル中で極めて均
一に分散させることができるので、本発明の組成物から
得られる繊維、フイルムあるいは成形品は相互間の易滑
性に優れ、巻き取り等の操作が容易であり、押出しなど
の成形時に成形機の目詰りや糸切れ等のトラブルが生じ
ない。
一に分散させることができるので、本発明の組成物から
得られる繊維、フイルムあるいは成形品は相互間の易滑
性に優れ、巻き取り等の操作が容易であり、押出しなど
の成形時に成形機の目詰りや糸切れ等のトラブルが生じ
ない。
（２）窒化チタンを含有していることによって、ポリエ
ステルの軟化点あるいは重合度に何ら劣るところはない
ため、本発明の組成物は通常の成形法で容易に成形を行
なうことができる。
ステルの軟化点あるいは重合度に何ら劣るところはない
ため、本発明の組成物は通常の成形法で容易に成形を行
なうことができる。
（３）カーボンブラックに比較して分散性が良好である
ため、表面特性が良好で、かつ脱落等が少ない良好な黒
原着糸や黒原着フイルムおよび遮光性フイルムとするこ
とができる。
ため、表面特性が良好で、かつ脱落等が少ない良好な黒
原着糸や黒原着フイルムおよび遮光性フイルムとするこ
とができる。
次に実施例を挙げて本発明を説明するが、実施例中の
［η］はフエノール：テトラクロルエタンが1:1（重量
比）の混合溶媒中30℃で求めた極限粘度である。
［η］はフエノール：テトラクロルエタンが1:1（重量
比）の混合溶媒中30℃で求めた極限粘度である。
実施例１ 平均一次粒子径0.2μｍ、最大一次粒子径1.0μｍの窒化
チタン10部、エチレングリコール100部を添加し、ホモ
ジナイザーにて高速撹拌してスラリを作成した。
チタン10部、エチレングリコール100部を添加し、ホモ
ジナイザーにて高速撹拌してスラリを作成した。
該スラリを五十嵐機械（株）製サンドグラインダーで処
理し、窒化チタンのエチレングリコールスラリを調製し
た。続いて、１μｍの目開きのフイルターでスラリを濾
過した。得られたスラリ粒子の粒径分布を遠心式粒子径
測定装置（堀場製作所製 CAPA500）で測定すると、平
均粒径は0.2μｍであった。
理し、窒化チタンのエチレングリコールスラリを調製し
た。続いて、１μｍの目開きのフイルターでスラリを濾
過した。得られたスラリ粒子の粒径分布を遠心式粒子径
測定装置（堀場製作所製 CAPA500）で測定すると、平
均粒径は0.2μｍであった。
ジメチルテレフタレート100部とエチレングリコール65
部に触媒として酢酸マンガン0.038部、（0.030モル％対
ジメチルテレフタレート）を加え、150〜240℃で４時間
メタノールを留去しつつエステル交換反応を行なった。
次いで、調製した窒化チタンのグリコールスラリ11部
（窒化チタンとして１重量％対ジメチルテレフタレー
ト）、リン酸トリメチル0.022部および重合触媒として
0.04部の三酸化アンチモンを添加した後、1mmHg以下の
高真空下で3.5時間重縮合反応を行ない［η］＝0.640、
軟化点＝262.8℃のポリマを得た。ハンター型色差計を
用いて測定したポリマのＬ値は14.0、ａ値は−0.3、ｂ
値は−0.3であり、黒色として優れたものであった。
部に触媒として酢酸マンガン0.038部、（0.030モル％対
ジメチルテレフタレート）を加え、150〜240℃で４時間
メタノールを留去しつつエステル交換反応を行なった。
次いで、調製した窒化チタンのグリコールスラリ11部
（窒化チタンとして１重量％対ジメチルテレフタレー
ト）、リン酸トリメチル0.022部および重合触媒として
0.04部の三酸化アンチモンを添加した後、1mmHg以下の
高真空下で3.5時間重縮合反応を行ない［η］＝0.640、
軟化点＝262.8℃のポリマを得た。ハンター型色差計を
用いて測定したポリマのＬ値は14.0、ａ値は−0.3、ｂ
値は−0.3であり、黒色として優れたものであった。
また、ポリマを２枚のカバーガラスの間に挾み280℃に
て溶融プレスし、急冷した後、顕微鏡観察した結果は粒
子が均一に分布し、１μｍを越える凝集粒子、粗大粒子
は存在しなかった。
て溶融プレスし、急冷した後、顕微鏡観察した結果は粒
子が均一に分布し、１μｍを越える凝集粒子、粗大粒子
は存在しなかった。
比較実施例１ 実施例１で窒化チタンに変えて一次粒子径0.1μｍのカ
ーボンブラックを用いる以外は実施例１と同様にしてス
ラリを調製した。スラリを１μｍの目開きのフイルタで
スラリを濾過したが、目詰りを生じ、濾過できなかった
ので、５μｍの目開きのフイルタで濾過を行なった。
ーボンブラックを用いる以外は実施例１と同様にしてス
ラリを調製した。スラリを１μｍの目開きのフイルタで
スラリを濾過したが、目詰りを生じ、濾過できなかった
ので、５μｍの目開きのフイルタで濾過を行なった。
得られたスラリ粒子の粒径分布を測定した結果平均粒径
は0.7μｍであった。
は0.7μｍであった。
次に、カーボンブラックのスラリを用いて実施例１と同
様にしてカーボンブラック含有量１重量％、［η］＝0.
643、軟化点＝262.5℃のポリマを得た。
様にしてカーボンブラック含有量１重量％、［η］＝0.
643、軟化点＝262.5℃のポリマを得た。
ハンター型色差計を用いて測定したＬ値は20.0、ａ値
は、＋0.1、ｂ値は−1.1であり、黒味が不足していた。
また、ポリマ中の粒子の分散状態を実施例１と同様にし
て観察した結果、３μｍを越える凝集粒子が多数点在
し、粒子の分散性は不良であった。
は、＋0.1、ｂ値は−1.1であり、黒味が不足していた。
また、ポリマ中の粒子の分散状態を実施例１と同様にし
て観察した結果、３μｍを越える凝集粒子が多数点在
し、粒子の分散性は不良であった。
実施例２ 平均一次粒子径0.1μｍ、最大粒子径0.8μｍの窒化チタ
ン10部とエチレングリコール100部、リン酸0.01部およ
びテトラエチルアンモニウム水酸化物0.06部を添加し、
さらに平均直径0.1mmのガラスビーズを100部添加し、30
00rpmで３時間撹拌してスラリを調製した。
ン10部とエチレングリコール100部、リン酸0.01部およ
びテトラエチルアンモニウム水酸化物0.06部を添加し、
さらに平均直径0.1mmのガラスビーズを100部添加し、30
00rpmで３時間撹拌してスラリを調製した。
撹拌終了後、400メッシュの金網でガラスビーズを分離
し、得られた窒化チタンのエチレングリコールスラリを
目開き1.0μｍのフイルタで濾過した。
し、得られた窒化チタンのエチレングリコールスラリを
目開き1.0μｍのフイルタで濾過した。
得られたスラリ中の粒子の粒径分布を実施例１と同様に
して測定すると平均粒子径は0.12μｍであった。
して測定すると平均粒子径は0.12μｍであった。
エチレングリコールユニット／テレフタル酸ユニットモ
ル比1.2、反応率98％のビス−β−ヒドロキシエチルテ
レフタレート176部を反応器に240℃で貯留し、常圧でテ
レフタレ酸144部とエチレングリコール64.6部（エチレ
ングリコール／テレフタル酸モル比1.20）のスラリを一
定速度で連続的に３時間45分かけて供給した。スラリ供
給中は反応系を230〜245℃にコントロールして反応させ
ながら、生成する水は精留塔を通して連続的に留去し
た。スラリ供給終了後、反応温度を245℃にコントロー
ルしながら１時間反応を継続して反応を完結させた。
ル比1.2、反応率98％のビス−β−ヒドロキシエチルテ
レフタレート176部を反応器に240℃で貯留し、常圧でテ
レフタレ酸144部とエチレングリコール64.6部（エチレ
ングリコール／テレフタル酸モル比1.20）のスラリを一
定速度で連続的に３時間45分かけて供給した。スラリ供
給中は反応系を230〜245℃にコントロールして反応させ
ながら、生成する水は精留塔を通して連続的に留去し
た。スラリ供給終了後、反応温度を245℃にコントロー
ルしながら１時間反応を継続して反応を完結させた。
反応終了後反応生成物の50重量％（176部）を次の反応
槽に移し、リン酸0.021部（リン原子の量として生成す
るポリマに基づいた添加量40ppm）を添加した後、三酸
化アンチモン0.05部（アンチモン原子の量として生成す
るポリマに基づいた添加量250ppm）を添加し、さらに窒
化チタンのエチレングリコールスラリ18.4部（窒化チタ
ンとして生成するポリマに基づいた添加量１重量％）を
添加して、その後70分で0.03mmHgに減圧すると同時に13
0分で288℃まで昇温して288℃、0.03mmHg下で重縮合せ
しめ、［η］＝0.653、軟化点＝261.5℃のポリマを得
た。ハンター型色差計を用いて測定したＬ値は16.0、ａ
値は−0.2、ｂ値は0.0であり、黒色として優れたもので
あった。
槽に移し、リン酸0.021部（リン原子の量として生成す
るポリマに基づいた添加量40ppm）を添加した後、三酸
化アンチモン0.05部（アンチモン原子の量として生成す
るポリマに基づいた添加量250ppm）を添加し、さらに窒
化チタンのエチレングリコールスラリ18.4部（窒化チタ
ンとして生成するポリマに基づいた添加量１重量％）を
添加して、その後70分で0.03mmHgに減圧すると同時に13
0分で288℃まで昇温して288℃、0.03mmHg下で重縮合せ
しめ、［η］＝0.653、軟化点＝261.5℃のポリマを得
た。ハンター型色差計を用いて測定したＬ値は16.0、ａ
値は−0.2、ｂ値は0.0であり、黒色として優れたもので
あった。
また、ポリマ中の粒子の分散状態を実施例１と同様にし
て観察した結果、粒子は均一に分布し、１μｍを越える
粗大凝集粒子は存在しなかった。
て観察した結果、粒子は均一に分布し、１μｍを越える
粗大凝集粒子は存在しなかった。
実施例３および比較実施例２ 実施例２で得たポリマを窒素雰囲気中120℃で５時間乾
燥した後、エクストルーダ型溶融紡糸機を用いて、溶融
温度290℃、滞留時間20分、紡糸速度6000m/分、ノズル
孔数12個の条件で紡糸し、マルチフィラメント糸を得
た。
燥した後、エクストルーダ型溶融紡糸機を用いて、溶融
温度290℃、滞留時間20分、紡糸速度6000m/分、ノズル
孔数12個の条件で紡糸し、マルチフィラメント糸を得
た。
紡糸性は良好であり、２日以上紡糸を継続しても糸切れ
の発生は皆無であった。また紡糸機内圧力はほとんど上
昇しなかった。
の発生は皆無であった。また紡糸機内圧力はほとんど上
昇しなかった。
また、得られたフイラメントのＬ値は18.0で好適な黒色
であった。
であった。
一方、比較実施例１で得たポリマを用いて、同様に紡糸
を行なった結果、糸切れが頻発し、また紡糸機内圧も１
日で急激に上昇した。
を行なった結果、糸切れが頻発し、また紡糸機内圧も１
日で急激に上昇した。
実施例４および比較実施例３ 実施例１で得たポリマを290℃で溶融押出し、90℃で縦
方向に3.0倍、130℃で横方向に3.0倍延伸した後、220℃
で熱処理し、50μｍの厚さのフイルムを作成した。得ら
れたフイルムの900nmでの透過率は1.0％で十分な遮光性
を有していた。
方向に3.0倍、130℃で横方向に3.0倍延伸した後、220℃
で熱処理し、50μｍの厚さのフイルムを作成した。得ら
れたフイルムの900nmでの透過率は1.0％で十分な遮光性
を有していた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０１Ｆ 6/92 ３０３ Ｂ 7199−3Ｂ Ｂ２９Ｋ 67:00 4Ｆ Ｂ２９Ｌ 7:00 4Ｆ
Claims (1)
- 【請求項１】芳香族ジカルボン酸を主とする二官能性酸
成分と少なくとも一種のグリコール成分よりなるポリエ
ステルであり、かつ微粒子状窒化チタンを含有してなる
ポリエステル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12054185A JPH0670165B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12054185A JPH0670165B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61278558A JPS61278558A (ja) | 1986-12-09 |
| JPH0670165B2 true JPH0670165B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=14788843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12054185A Expired - Fee Related JPH0670165B2 (ja) | 1985-06-05 | 1985-06-05 | ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670165B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7368523B2 (en) * | 2004-11-12 | 2008-05-06 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing titanium nitride particles |
| US7300967B2 (en) | 2004-11-12 | 2007-11-27 | Eastman Chemical Company | Polyester polymer and copolymer compositions containing metallic titanium particles |
| US20060222795A1 (en) * | 2005-03-31 | 2006-10-05 | Howell Earl E Jr | Polyester polymer and copolymer compositions containing particles of one or more transition metal compounds |
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1985
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