TWI336819B - Pattern forming method - Google Patents

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TWI336819B
TWI336819B TW096149675A TW96149675A TWI336819B TW I336819 B TWI336819 B TW I336819B TW 096149675 A TW096149675 A TW 096149675A TW 96149675 A TW96149675 A TW 96149675A TW I336819 B TWI336819 B TW I336819B
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Hideaki Tsubaki
Shinichi Kanna
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Fujifilm Corp
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Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於使用在製造半導體（諸如，1C)的製程 中、在製造液晶用之電路板、熱感頭及其類似物中及在其 它光應用之微影蝕刻製程中的圖案形成方法；使用在圖案 形成方法之多次顯影用正型光阻組成物；使用在圖案形成 方法之負型顯影用顯影劑；及使用在圖案形成方法之負型 顯影用洗液。更特別的是，本發明係關於合適於使用發射 出波長300奈米或較短的遠紫外光之光源的ArF曝光裝置 或以沉浸式投射曝光裝置來曝光之圖案形成方法；使用在 圖案形成方法之多次顯影用正型光阻組成物；使用在圖案 形成方法之負型顯影用顯影劑；及使用在圖案形成方法之 負型顯影用洗液。 【先前技術】 因爲KrF準分子雷射（248奈米）用光阻的出現，現已使 用稱爲化學放大的影像形成方法作爲光阻影像形成方法， 以便補償因光吸收所招致之靈敏度減低。例如，使用正型 化學放大的影像形成方法爲一種藉由曝光讓酸產生劑在曝 光區域中分解而產生酸之影像形成方法，其藉由在曝光後 烘烤（PEB)中使用所產生的酸作爲反應觸媒將鹼不溶基團 轉換成鹼可溶基團及藉由鹼性顯影來移除曝光區域而進 行。 伴隨著製造更精細的半導體裝置，曝光光源波長已變 得更短及投影鏡頭之數値孔徑變得更高（高NA)，且至此已 1336819 經發展出使用具有波長193奈米的ArF準分子雷射作爲光 源之曝光機器。如通常熟知，這些特徵可由下式表示：· (解象能力）= 1ςι*(λ /NA) (焦深）= ±k2*A /ΝΑ2 其中λ爲曝光光源波長，ΝΑ爲投影鏡頭的數値孔徑 及ki與k2爲與製程相關之係數。
&投影鏡頭與樣品間裝塡高折射率液體（於此之後有 時稱爲"沉浸液體"）之所謂的沉浸方法已經習知地主張爲 增加解象能力的技術。 至於"沉浸效應"，假設NA〇 = sin 0，上述描述之在沉浸 中的解象能力及焦深可由下式表示： (解象能力λ 〇/n)/NA〇 (焦深）=±1〇*( λ 〇/n)/NA〇2 其中λ。爲在空氣中的曝光波長，n爲沉浸液體的折射 率（以空氣爲準）及0爲束之半會聚角。 也就是說，沉浸效應等於使用1/η的曝光波長。換句 話說’在具有相同ΝΑ的投射光學系統之實例中，可藉由 沉浸將焦深製成η倍大。此對全部圖案外形有效且可與在 目前之硏究下的超解析技術（諸如，相位移方法及經修改的 照明方法）結合。 已主張雙曝光技術或雙圖形化技術爲用來更提高解象 能力。此可將在上述描述的解象能力式中之kl變小而作爲 增加解象能力之技術。 1336819 在習知的電子裝置（諸如半導體裝置）圖案形成中\使 用縮小投射曝光裝置將尺寸比意欲形成的圖案大4至〆倍 之遮罩或標線圖案縮小及轉印在曝光標的（諸如晶圓）上。
隨著較細微尺寸的發展’習知的曝光系統遇到照射在 毗連圖案上之光彼此干涉而減低光學對比的問題。因此， 在這些技術中，使用將曝光遮罩圖樣分割成二或更多部分 及藉由各自獨立地曝光這些遮罩來合成影像之方法。在這 些雙曝光系統中，需要分割曝光遮罩圖樣及再次在曝光標 的（晶圓）上合成影像圖樣，且遮罩圖樣之分割需要經設計 以便在標線上的圖案可準確地再現於曝光標的上。 應用這些雙曝光系統來轉印半導體裝置的細微影像圖 案之效應的硏究已例如在JP-A-2006- 1 56422中採用（如於本 文所使用之名稱"JP-A"意謂著”未審查已公告的日本專利 申請案’_)。 同樣地，雙曝光技術的最近發展已報導在 SPIE Proc 5754 - 1 508 (2005) ； SPIE Proc 5 377 > 1 3 1 5 (2004 ) ； SPIE Proc 61531 K-l(2006)及其類似文章中。 但是，在這些雙曝光系統中，需要在光阻的解析度極 限附近進行圖案形成，因此，若僅藉由將習知的光阻組成 物應用至習知的光阻製程來進行圖案形成時，會發生無法 獲得足夠的曝光極限或焦深之問題。 換句話說，當將正型光阻組成物塗布在基材上及讓光 阻薄膜接受曝光且以鹼性顯影劑顯影的圖案形成方法（例 1336819 ”JP-Τ"意謂著"PCT專利申請案之已公告的日本翻譯"）描述 出一種顯影包含特定的含氟樹脂光阻組成物用正型光阻顯 影劑’其中該正型光阻顯影劑包含一有機溶劑，特別是鹵 化的有機溶劑；及：IP-T-2006-5 1 8779描述出一種顯影包含 特定的多環烯烴聚合物之負型光阻組成物用負型光阻顯影 劑’其中該負型光阻顯影劑包含一或多種選自於由醋酸丙 二醇甲基醚酯、環己酮、丁醯乳酸酯及乳酸乙酯所組成之 群的溶劑。
JP-A-2000- 1 9995 3揭示出一種以普通正型光阻來改良 解析度二倍的方法。 但是，上述描述的光阻組成物與顯影劑之組合僅藉由 結合特定的光阻組成物與正型顯影劑或負型顯影劑來提供 進行圖案形成的系統。 也就是說’如顯示在第1圖中，於正型系統（光阻組成 物與正型顯影劑之組合）的實例中，僅提供一藉由選擇性溶 φ 解及移除具有得自光學空間像（光強度分佈）的強光照射強 度之區域來進行圖案形成的材料系統。另一方面，關於負 型系統之組合（光阻組成物與負型顯影劑），僅提供—藉由 選擇性溶解及移除具有弱光照射強度之區域來進行圖案形 成的材料系統。 【發明內容】 發明槪述 本發明之目標爲解決那些問題及提供一種穩定形成高 1336819 精確度的細微圖案以產生具有高精確度的高積體電子裝置 之方法。 ’ 本發具有下列架構且本發明之目標已經藉由這些架 構獲得。 (1) 一種圖案形成方法，其包括：
(A) 使用正型光阻組成物來塗布基材以便形成光阻薄 膜’其中該組成物在以光化射線或輻射照射後於正型顯影 劑中的溶解度增加及於負型顯影劑中的溶解度減少； (B) 曝光此光阻薄膜；及 (D)以負型顯影劑來顯影此光阻薄膜。 (2) 如在上述（1)中所描述的圖案形成方法，其進一步包 栝： (C)以正型顯影劑來顯影此光阻薄膜。 (3)—種圖案形成方法，其包含下列順序： (A) 使用正型光阻組成物來塗布基材以便形成光阻薄 % 膜，其中該組成物在以光化射線或輻射照射後於正型顯影 劑中的溶解度增加及於負型顯影劑中的溶解度減少； (B) 曝光此光阻薄膜； (D) 以負型顯影劑來顯影此光阻薄膜；及 (C)以正型顯影劑來顯影此光阻薄膜。 (4)如在上述（1)至（3)項之任何一項中所描述的圖案形 成方法，其進一步包括： (E) 在（B)曝光此光阻薄膜後，加熱（烘烤’亦稱爲PEB (曝 -10- 1336819 光後烘烤））此光阻薄膜。 (5) 如在上述（1)至（4)項之任何一項中所描述的圖案形 成方法，其包括： (B)曝光此光阻薄膜複數次。 (6) 如在上述（4)或（5)中所描述的圖案形成方法’其包 拮：
(E)加熱（烘烤，亦稱爲PEB(曝光後烘烤））此光阻薄膜 複數次。 (7) —種圖案形成方法，其包含下列順序： (A)使用多次顯影用正型光阻組成物來塗布基材以便 ' 形成光阻薄膜，其中該組成物在以光化射線或輻射照射後 ^ 於正型顯影劑中的溶解度增加及於負型顯影劑中的溶解度 減少； (B-1)曝光此光阻薄膜： (E-1)加熱（烘烤’亦稱爲PEB(曝光後烘烤））此光阻薄 % 膜； (C) 以正型顯影劑來顯影此光阻薄膜’以便形成有圖案 的光阻薄膜； (B-2)曝光此有圖案的光阻薄膜； (E-2)加熱（烘烤，亦稱爲PEB(曝光後烘烤））此有圖案的 光阻薄膜；及 (D) 以負型顯影劑來顯影此有圖案的光阻薄膜。 (8) —種圖案形成方法，其包含下列順序： -11 - '1336819
5
Ελ —fCH2—c— 0
Rxa
10
19 20
Rx -(ch2-c-)-°1+=n 26 27 28 38- 1336819 特定實施例’但是本發明不限於這些特定實施例。
UI-1J -f-7~rA- [Π-2] -f-7~ (Π-3] / \ [Π-4] |Π-5] y CN CI ^-ΟΗ ococh3 〇Η [Π-6] [ΙΙ-7] [Π-8] PI-9] [11-10]
C00- [Π-Π] C00-[II-12] 0H [Π-13] [Π-14] COO- [Π-15]
[Π-23]
-40- 1336819
(Rb2)n2
LC1-16
(Rb2)「(2 (Rb2)n2
此內酯結構部分可具有或不具有取代基（Rb〇。此取代 基（Rb2)的較佳實施例包括具有碳數1至8的烷基、具有碳 數4至7的環烷基、具有碳數1至8的烷氧基、具有碳數1 至8的烷氧基羰基、羧基、鹵素原子、羥基、氰基及酸可 分解的基團。n2代表整數0至4。當η:爲整數2或更大時， 複數個取代基（Rb〇可相同或不同，同樣地，複數個取代基 (Rb2)可彼此結合以形成環。 -42- 1336819 包含具有由式（LC1-1)至（LC1-16)之任何一 內酯結構之基團的重覆單元之實施例包括在式 (II-AB2)中的 R…至 R16'之至少一個具有由3 (LC1-16)之任何一個所表示的基團之重覆單 -COOR5之 R5爲由式（LCM-1)至（LC1-16)之任何 的基團），及由下列式（AI)所表示的重覆單元： 固所表示的 (II-AB1)或 ζ (LC1-1)至 元（例如， 一個所表示
Rb〇
(AI)
COO—Ab —V
在式（AI)中，Rb。代表氫原子、鹵素原子或 至4的烷基。
Rb。之烷基可具有的取代基之較佳實施例 齒素原子。
Rb〇的鹵素原子包括氟原子、氯原子、溴原·ϊ Rb。爲氫原子或甲基較佳。
Ab代表單鍵、伸烷基、具有單環或多環的 之二價連結基團、醚基團、酯基團、羰基、羧 組合的二價基團，且單鍵或由-Ah-CCh-所表示 較佳。Ab,R表線性或分枝的伸烷基或單環或多 基’且亞甲基、伸乙基、伸環己基、金剛烷基 佳。 V代表由式（LC1-1)至（LC1-16)之任何一個 團。 具有碳數1 包括羥基及 1及碘原子。 脂環烴結構 基或包含其 的連結基團 環的伸環烷 或降萡基較 所表示的基 -43- 1336819 具有內酯結構之重覆單元通常具有光學異構物，但是 可使用任何光學異構物。可單獨使用一種光學異構物或可 使用複數種光學異構物之混合物。在主要使用一種光學異 構物的實例中.，其光學純度（ee)爲90或更大較佳，95或更 大更佳。 下列提出具有內酯結構的重覆單元之特定實施例，但 是本發明不限於此。
(在式中 ’ Rx 爲 H、CH3、CH2〇H 或 CF;。）
-44 - 1336819
CH2OCH3
Rx
(在式中，Rx 爲 H、CH3、CH2〇H 或 CFs。） -45- 1336819
(在式中 ’ Rx 爲 H、CHs ' CH2〇H 或 CF3。） -46- 1336819
在式（Vila)至（Vile)中，R2£至R “各自獨立地代表氫原 子、羥基或氰基，其限制條件爲Ru至之至少一個代表 羥基或氰基。來自至的一或二個成員爲羥基且剩餘 爲氫原子之結構較佳。 在式（Vila)中，來自R2t至的二個成員爲羥基及剩 餘爲氫原子更佳。 具有由式（Vila)至（Vlld)之任何一個所表示的基團之重 覆單元’包括在式（II-AB1)或（II-AB2)中的R13_至RY之至少 一個具有由式（VII)所表示的基團（例如，-COORs的R5爲由 式（Vila)至（Vlld)之任何一個所表示的基團）之重覆單元，及 由下列式（Alla)至（Alld)所表示的重覆單元：
R，c
Ri coo
R3c (A I la)
COO
coo R2C· R3C (A lie) (A I I b) coo
(A I Id) 在式（A II a)至（MI d)中’ Rle代表氫原子、甲基、三氟甲 基或羥甲基。 至R“具有與在式（VIIa)至（vile)中之r2。至r“相同 -48- 1336819 團、烷基、環烷基、醯基或烷氧基羰基）。 r5。至r55之烷基可經由鹵素原子（例如，氟）、氰基或 其類似基團取代，及此烷基較佳爲具有碳數1至3的烷基 (諸如，甲基及三氟甲基）。 最好Rs。至R55全部爲氟原子。 由 Rx表示之有機基團爲酸可分解的保護基團或烷 基、環烷基、醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基 甲基、烷氧基甲基或1-烷氧基乙基（此些可具有取代基）較
具有由式（F1)所表示的基團之重覆單元爲由下列式（F2) 所表示的重覆單元較佳：
Rx (F2) ~fcH厂 o=c 〇一Fa—Fb十Fc—Ft) p】 在式（F2)中’ Rx代表氫原子、鹵素原子或具有碳數i 至4的烷基。Rx的烷基可具有之取代基的較佳實施例包括 羥基及鹵素原子。
Fa代表單鍵或線性或分枝的伸烷基，且單鍵較佳。
Fb代表單環或多環的烴基團。
Fc代表單鍵或線性或分枝的伸烷基，且單鍵或亞甲基 較佳。 F1代表由式（F1)所表示的基團。 P >代表數字1至3。 -51 - 1336819 50質量％ ’且爲10至30質量％較佳；及反應溫度通常爲 10至150C ’較佳爲30至12CTC ’更佳爲60至l〇〇°C。（在 此說明書中’質量比率等於重量比率。）
可藉由與之後描述的樹脂（C)相同之方法進行純化，且 可應用正常方法，例如，施加水洗滌或結合適當的溶劑來 移除殘餘單體或寡聚物組分之液體液體萃取方法、在溶液 狀態中的純化方法（諸如藉由僅萃取具有分子量低於特定 分子量的聚合物來移除之超微濾法）、將樹脂溶液逐滴加入 不良溶劑中以在不良溶劑中固化樹脂因此移除殘餘單體或 其類似物的再沉澱方法、或在固態中之純化方法（諸如在藉 由過濾分離後以不良溶劑洗滌樹脂漿體）。 使用在本發明中之酸可分解的樹脂（A)之重量平均分 子量以1，000至200,000較佳，3,000至20,000更佳及5,000 至15,00 0最佳（使用G PC方法，以聚苯乙烯計）。當重量平 均分子量爲1，000至200,000時，可防止耐熱性、抗乾蝕刻 φ 性及顯影能力降低，同樣可防止由於高黏度的薄膜形成性 質降低。 使用在本發明中之酸可分解的樹脂（A)之重量平均分 子量的另一個較佳具體實施例爲3,000至9,5 00(使用GPC 方法，以聚苯乙烯計）。當重量平均分子量爲3,0 00至9,5 00 時，特別減低光阻殘餘物（於此之後有時指爲"浮渣"）及可形 成較好的圖案。 分散度（分子量分佈）通常爲1至5，較佳爲1至3，更 -61 - 1336819 佳爲1.2至3.0,又更佳爲1.2至2.0。當分散度較小時，解 析度及光阻外形更優良，光阻圖案的側壁較平滑及就粗糙 度而論的性質更經改良。 在本發明的正型光阻組成物中，在整體組成物中所混 合之使用於本發明中之全部酸可分解的樹脂（A)量，以全部 的固體含量爲準爲50至99.9質量％較佳，60至99.0質量％ 更佳》
在本發明中，可使用一種樹脂或可組合著使用複數種 樹脂。 考慮到與樹脂（D)的相容性，使用在本發明中之酸可分 解的樹脂（A)不包含氟或矽原子較佳。 (B)能在以光化射線或輻射照射後產生酸的化合物 本發明之正型光阻組成物包含能在以光化射線或輻射 照射後產生酸的化合物（有時指爲"光酸產生劑H或"組分 (B)._) 〇 可使用的光酸產生劑可適當地選自於光陽離子聚合反 應用之光起始劑、光自由基聚合反應用之光起始劑、呈色 物質用之光去色劑、光脫色劑、使用於微光阻或其類似物 且能在以光化射線或輻射照射後產生酸的已知化合物、及 其混合物。 其實施例包括重氮鹽、鍈鹽、锍鹽、錤鹽、醯亞胺擴 酸鹽、肟磺酸鹽、重氮二楓、二楓及鄰-硝基苄基磺酸鹽。 同樣地，可使用將能在以光化射線或輻射照射後產生 -62- 1336819 酸的此基團或化合物引進聚合物之主或側鏈中的化合物， 例如，描述在美國專利3,849,1 37、德國專利 3,9 1 4,407、 JP-A-63 -2665 3 、 JP-A - 55 - 1 64 824 、 JP-A - 62 - 69263 、 JP-A-63-146038 、 JP-A-63-163452 、 JP-A-62-153853 及 JP-A-63-146029中之化合物。 再者，亦可使用能藉由光效應產生酸的化合物，例如， 描述在美國專利3,7 7 9，7 7 8及歐洲專利1 26，7 1 2中。
在能於以光化射線或輻射照射後產生酸的化合物中， 由下列式（ZI)、（ZII)及（ΖΠΙ)所表示的化合物較佳：
琴201 R 202 -s+ χ- ^204~1+_尺205 ^206 ^203 χ- ZI ZII 0 ZIII ^-r2〇7 在式（ZI)中，R2<n、R2〇2及R2e3各自獨立地代表有機基 團。 X'代表非親核基的陰離子及其較佳實施例包括磺酸鹽 陰離子、羧酸鹽陰離子、雙（烷基颯基）醯胺陰離子、三（烷 基楓基）甲基陰離子、BFT、PF^及SbF6。此陰離子爲包含 碳原子之有機陰離子較佳。 較佳的有機陰離子包括由下列式表示之有機陰離子： RC3SO2 RC3SO2
RcrS03 ㊀ Rc「C02 ㊀ 力㊀ Rc4S02·^： Θ
Rc4S°2 Rc5S〇2 -63- 1336819
在式中，RciR表有機基團。
Ru的有機基團包括具有碳數1至30之有機基團 其較佳的實施例包括可經取代的烷基、芳基、及複數 些基團經由單鍵或連結基團（諸如-0-、-CCh-、-S… 及-S〇2N(Rch)-)連接之基團。Rd,代表氫原子或烷基。
Rc3、RC4及RC5各自獨立地代表有機基團。RC3 及Rc5的較佳有機基團與在RC1中之較佳有機基團相 有機基團爲具有碳數1至4的全氟烷基最佳。 RC3與rC4可結合以形成環。在rC3與rC4結合後 之基團包括伸烷基及伸芳基，且具有碳數2至4的伸 院基較佳。 . 及rC3至rC5之有機基團爲1位置經由氟原 烷基取代的烷基、或經由氟原子或氟烷基取代之苯 佳。藉由具有氟原子或氟烷基，在以光照射後所產 之酸性增加及靈敏度提高。同樣地，當RC3與RC4結 φ 成環時’在以光照射後所產生的酸之酸性增加及靈 高。 有機基團（如R2(n、Rm及R2〇3)的碳數通常爲1 較佳爲1至20。 來自R2«n至R2()3的二個成員可結合以形成環結 此環可包含氧原子、硫原子、酯鍵結、醯胺鍵結或 在來自尺…至R2〇3之二個成員結合後所形成的基團 例包括伸烷基（例如，伸丁基、伸戊基）。 ’及 個這 -S〇3- ' R c 4 3。此 形成 全氟 •或氟 特別 .的酸 •以形 :度提 30， I，且 $基。 :實施 -64- 336819 有機基團（如R2<n、R2()2及R2()3)的特定實施例包括在之 後描述之化合物（ZI-1)、（ZI-2)及（ZI-3)中的相應基團。 此化合物可爲一具有複數個由式（ZI)所表示的結構之 化合物。例如’此化合物可爲一具有在由式（ZI)所表示的化 合物中之R2〇i至R2〇3的至少一個鍵結至在另一個由式（ZI) 所表示的化合物中之^㈠至R2«u的至少一個之結構的化合 物。 組分（ZI)爲下列描述的化合物（zi-1)、（ZI-2)或（ZI-3)更
化合物（ZI-1)爲一芳基锍化合物，其中在式（ZI)中的 • 至1。3之至少一個爲芳基，也就是說，具有芳基銃作爲 . 陽離子的化合物。 在芳基锍化合物中’ R2<n至R2(n全部可爲芳基或部分的 尺川至R2。3可爲芳基而其它部分爲烷基或環烷基。 此芳基锍化合物的實施例包括三芳基锍化合物、二芳 φ 基烷基毓化合物' 芳基二烷基锍化合物、二芳基環烷基锍 化合物及芳基二環院基锍化合物。 在芳基锍化合物中之芳基較佳爲芳基，諸如苯基及萘 基；或雜芳基，諸如吲哚殘基及吡咯殘基；苯基或吲哚殘 基更佳。在此芳基锍化合物具有二或更多個芳基之實例 中，此二或更多個芳基可相同或不同。 若必要時’存在於芳基銃化合物中之烷基較佳爲具有 碳數1至15的線性或分枝烷基，及其實施例包括甲基、乙 -65- 1336819 基、丙基、正丁基、二級丁基及三級丁基。 若必要時’存在於芳基銃化合物中之環烷基較佳爲具 有碳數3至15的環烷基，及其實施例包括環丙基、環丁基 及環己基。
R2(h至hen各別之芳基、烷基及環烷基可具有烷基（例 如’具有碳數1至15的烷基）、環烷基（例如，具有碳數3 至15的環烷基）、芳基（例如，具有碳數6至14的芳基）、 烷氧基（例如’具有碳數1至15的烷氧基）、鹵素原子、羥 基或苯硫基作爲取代基。此取代基較佳爲具有碳數丨至12 之線性或分枝烷基、具有碳數3至12的環烷基、或具有碳 數1至12之線性、分枝或環狀烷氧基，更佳爲具有碳數1 至4的烷基或具有碳數1至4的烷氧基。此取代基可對三 個成員Rui至R2<n之任何一個取代或可對全部這三個成員 取代。在R^i至R2〇3爲芳基的實例中，此取代基在芳基的 對位置處取代較佳。 下列描述化合物（ZI-2) °此化合物（ZI_2)爲一在式（ZI) 中的R2<n至R2。3每個各自獨立地代袠無芳香環之有機基團 的化合物I °如於本文中所使用的芳香環包括含雜原子之芳 香環。 R2(h至R2。3之無芳香環的有機基團通常具有碳數1至 30，較佳爲1至20。 R2<n至R2〇3各自獨立地爲院基、環烷基、烯丙基或乙烯 基較佳’線性、分枝或環狀2 -側氧基烷基或烷氧基羰基甲 -66- 1336819 基更佳，線性或分枝的2-側氧基烷基又更佳。 R20I至R2D3之院基可爲線性或分枝及包括具有碳數1 至10之線性或分枝烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、 戊基）較佳。至R2(U之烷基爲線性或分枝的2-側氧烷基 或烷氧基羰基甲基較佳。 R2(M至R2〇3之環烷基包括具有碳數3至10的環烷基（例 如，環戊基、環己基、降萡基）較佳。R2cn至R2<n之環烷基 爲環狀2-側氧基烷基較佳。
R2(n至R2〇3之線性、分枝或環狀2-側氧基烷基爲在上 述描述的烷基或環烷基之2位置處具有>C = 0的基團較佳。 在烷氧基羰基甲基（如尺^至R:<n)中的烷氧基包括具有 碳數1至5之烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、戊氧基）較佳。 R2<n至R2(l3各可進一步經由鹵素原子、烷氧基（例如 具有碳數1至5的烷氧基）、羥基、氰基或硝基取代。 及 化合物（ZI-3)爲一由下列式（ZI-3)所表示的化合物 此爲一具有苯_甲锍鹽結構之化合物。
(ZI-3) 在式（ZI-3)中，L。至R5。各自獨立地代表氫原子、院 基、環烷基、烷氧基或鹵素原子。 -67- 1336819 尺^及R7e各自獨立地代表氫原子、烷基或環烷基。 R*及R,各自獨立地代表烷基、環烷基、烯丙基或乙烯 基。
來自R,。至R7t之任何二或更多個成員或1^與R,對可 彼此結合以形成環結構，及此環結構可包括氧原子、硫原 子、酯鍵結或醯胺鍵結。在來自至Ru之任意二或更多 個成員或1^與Ry對結合後所形成的基團之實例包括伸丁 基及伸戊基。 X·代表非親核基的陰離子，其實例與在式（ZI)中 X·的 那些非親核基陰離子相同。 ； 至之烷基可爲線性或分枝及包括例如具有碳數 - 1至20的線性或分枝烷基，較佳爲具有碳數1至12的線性 或分枝烷基（例如，甲基、乙基、線性或分枝的丙基、線性 或分枝的丁基及線性或分枝的戊基）。 至R7t之環烷基包括具有碳數3至8之環烷基（例 φ 如’環戊基、環己基）較佳。
Rk至之烷氧基可爲線性、分枝或環狀及包括例如 具有碳數1至10的烷氧基，較佳爲具有碳數1至5的線性 . 或分枝烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、線性或分枝的丙氧 , 基、線性或分枝的丁氧基及線性或分枝的戊氧基）、及具有 碳數3至8之環狀烷氧基（例如，環戊氧基 '環己氧基）。
Rlc至R5。之任何一個爲線性或分枝的烷基、環烷基或 線性、分枝或環狀烷氧基的化合物較佳，且R,。至Rk的碳 -68- 1336819 數總和爲2至1 5之化合物更佳。藉由此架構’在溶劑中之 溶解度更提高及抑制在儲存期間顆粒的產生。 R,及R,之烷基與至之烷基相同。Ri及Ry之烷 基較佳爲線性或分枝的2-側氧基烷基或烷氧基羰基甲基。
R.及Ry之環烷基與Ri。至之環烷基相同。R.及 之環烷基爲環狀2-側氧基烷基較佳。 線性、分枝或環狀2-側氧基烷基包括在至R7。之烷 基或環烷基的2位置處具有>C = 0之基團。 在烷氧基羰基甲基中之烷氧基與R，。至Rk的烷氧基相 同。 R*及R,各較佳爲具有碳數4或更多之烷基’更佳爲6 或更多，又更佳爲8或更多^ 在式（ZII)及（ZIII)中，R…至R2D7各自獨立地代表芳 基、院基或環院基。 R2D4至R:。7之芳基較佳爲苯基或萘基’更佳爲苯基。 R2(M至R2〇7之烷基可爲線性或分枝且包括具有碳數1 至1 〇的線性或分枝烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、 戊基）較佳。 R2<m至R2〇7之環烷基包括具有碳數3至10的環烷基（例 如’環戊基、環己基、降萡基）較佳。 R204至R2 0 7每個可具有取代基。R2()4至R207每個可具有 的取代基之實施例包括烷基（例如，具有碳數1至1 5的烷 基）、環院基（例如，具有碳數3至15的環院基）、芳基（例 -69- 6819 如’具有碳數6至15的芳基）、烷氧基（例如，具有碳數1 至15的烷氧基）、鹵素原子、羥基及苯硫基。 X —代表非親核基的陰離子及與在式（ZI)中之X·的非親 核基陰離子相同。 在能於以光化射線或輻射照射後產生酸的化合物中， 較佳的化合物進一步包括由下列式（ZIV)、（zv)及（ZVI)所表 示的化合物：
AT3-S〇2_S〇2_Ar4 ZIV
R206'S〇2〇~N
zv ο
p-S〇2_R206 χ R208 ^207 ZVI 在式（ZIV)至（z VI)中，Ar3及ΑΓ4各自獨立地代表芳基。 代表烷基或芳基。 R2<w及Racu各自獨立地代表烷基、芳基或吸電子基團。 R2〇7爲芳基較佳。
R2。8較佳爲吸電子基團，更佳爲氰基或氟烷基。 A代表伸烷基、伸烯基或伸芳基β 能在以光化射線或輻射照射後產生酸的化合物爲由式 (ΖΙ)至（ΖΙΙΙ)之任何一個表示的化合物較佳。 化合物（Β)爲一能在以光化射線或輻射照射後產生含 氟原子的脂肪族磺酸或含氟原子的苯磺酸之化合物較佳。 化合物（Β)具有三苯基锍結構較佳。 化合物（Β)爲在陽離子部分中具有未經氟取代的烷基 或環烷基之三苯基鏑鹽化合物較佳。 -70- 1336819 下列提出能在以光化射線或輻射照射後產生酸的化合 物之特佳實例。 (〇fCF3S〇3_ (<〇^ 3(zl) C4F9SO3" (z2) -S+ CiFnSOa' (z3) (0；S+ C*FsS〇3_ «5
(z6) (OfS+ CiFl3S〇3" 3
(〇rJ (zl2) 0 (Of 娜〇， (z5) (Of 部-0 CF3 (rf) (OfS+ °11Ρ23°00' (0)"3S+ C2F5-〇-C2F4S〇3' 3 (zl〇) (zll)
Ur C4F9SO3 〇-shQ- (zl4)
sRsU
F F
c4f9s〇3'
(zl5)
o (217)
C^FsSOa' (z20) (zl9)
(z21)
P -S* c^FeSOa' b (z23) -71 - 1336819 〇〇/ OstX. 〇s〇< C4F0SO3· CF3SO3- 1 c4f9so3- KJ c4f9so3- kj C^FoSO, C4F9S03 (z24) (z26) (z27) c4f8so3· (z28) (z25) OBu
(z33)
0
NO-S-CF3 o (z31) o ,n-o-s-c4f9 o (z32) Ο Νλ Ο I I· ·〆 Μ I -S-C-SH— 11 μ I o o 1 (z34) (235) (z36) 〇
(243) C4F9SO3' (z44) (z45)
|J C4H9 c4f$so3" (z46)
9 Γ5 w C12H25 I C4F9S03" (z47) (z48) o s〇 C4F9SO3
OH 0 c4f9s〇3' (z49) -72- 1336819 sov F F OC12H25
3 F
-s+ F 3 F so3-
F
S〇3 -s > F
F F SC12H25 (z5〇) (251) F，了'F 0 = S-C12H25o (z52) F F F F •s+ o3s-H-o++c12h2S 3 F F F F (z53)
F F F Fs* -〇3s-H-〇-H- 3 F F F F o
O (z55)
(z56) o o=s-c2f5 -S+ ^ '3 〇--s-c2f5 o o Or S - C/g
-s+ N· 3 〇:爸-C4F9 o (z59) (z60)
S* I O F 卜 F 〇 (z62)
-73- 1336819
CFjo：soo |-S©〇 c—s-cf3 3 o s cP cf3 (267) OBu 92^6 0=S*0〇 I ii Θ C—SC2F5 PC^0十 —〉Θ C—S*C2F6 〇4=0° C2Fs (z68) C4F9 0=SO〇OO^s£ Gf Γ4Ρβ ◎ 0:?:0 c4Fe (z69) c：f5 -N, 〇=S'0〇
I OS C2F6 (i70) o δ ©C-SCjFs I 1' o:s:o。 CjFs (z7l)
^b〇3S
^ Q BuS02-^^-S* c4f9so3- 5 (z76) (z77)
-74- 1336819 可單獨使用這些光酸產生劑之一種或可組合著使用二 或更多種物種。在組合著使用二或更多種物種的情況中， 結合能產生二種在除了氫原子外的總原子數，差異爲2或 更多之有機酸的化合物較佳。 光酸產生劑之含量，以正型光阻組成物的全部固體含 量爲準爲0.1至20質量％較佳，0.5至10質量％更佳，1至 7質量％又更佳。 (C)溶劑
可使用來溶解上述描述的各別組分以製備一正型光阻 組成物之溶劑的實施例包括有機溶劑，諸如羧酸烷烴二醇 單烷基醚酯、烷烴二醇單烷基醚、乳酸烷酯、烷氧基丙酸 烷酯、具有碳數4至10的環狀內酯、具有碳數4至10的 單酮化合物（其可包括環）、碳酸伸烷酯、烷氧基醋酸烷酯 及丙酮酸烷酯。 烷烴二醇單烷基醚羧酸酯的較佳實例包括丙二醇單甲 基醚醋酸酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯、丙二醇單丙基醚醋 酸酯、丙二醇單丁基醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚丙酸酯、 丙酸丙二醇單乙基醚酯、乙二醇單甲基醚醋酸酯及乙二醇 單乙基醚醋酸酯。 烷烴二醇單烷基醚的較佳實例包括丙二醇單甲基醚、 丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、乙 二醇單甲基醚及乙二醇單乙基醚。 乳酸烷酯的較佳實例包括乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸 -75- 1336819 丙酯及乳酸丁酯。 烷氧基丙酸烷酯的較佳實例包括3 -乙氧基丙酸乙酯、 3-甲氧基丙酸甲酯、3·乙氧基丙酸甲酯及3-甲氧基丙酸乙 酯。 具有碳數4至10的環狀內酯之較佳實施例包括丙 內酯、点-丁內酯、r-丁內酯、α-甲基-r-丁內酯、沒-甲 基-r-丁內醋、r-戊內醋、r-己內醋、7 -辛內酯及 α-
羥基-r - 丁內酯。 具有碳數4至ίο的單酮化合物（其可包括環）之較佳實 例包括 2-丁酮、3-甲基丁酮、三級丁基乙酮、2-戊酮、3-戊酮、3-甲基-2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-甲基-3-戊酮、4，4-. 二甲基-2-戊酮、2,4-二甲基-3-戊酮、2,2,4,4-四甲基-3-戊 酮、2-己酮、3-己酮、5-甲基-3-己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-甲基-3-庚酮、5-甲基-3·庚酮、2,6-二甲基-4-庚酮、 2-辛酮、3-辛酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、3-癸 酮、4 -癸酮、5 -己嫌-2 -酮、3 -戊嫌-2 -酮、環戊酮、2 -甲基 環戊酮、3-甲基環戊酮、2,2-二甲基環戊嗣、2,4,4-三甲基 環戊酮、環己酮、3-甲基環己酮、4-甲基環己酮、4-乙基環 己酮、2,2-二甲基環己酮、2,6-二甲基環己酮、2,2,6-三甲 基環己酮、環庚酮、2-甲基環庚酮及3-甲基環庚酮。 碳酸伸烷酯的較佳實例包括碳酸丙烯酯、碳酸乙烯 ^ 酯、碳酸乙烯酯及碳酸丁烯酯》 烷氧基醋酸烷酯的較佳實例包括醋酸2-甲氧基乙酯、 -76- 1336819 醋酸2-乙氧基乙酯、醋酸2-(2-乙氧基乙氧基）乙酯、醋酸 3-甲氧基-3-甲基丁酯及醋酸1-甲氧基-2-丙酯。 丙酮酸烷酯的較佳實施例包括丙酮酸甲酯、丙酮酸乙 酯及丙酮酸丙酯。
可較佳使用的溶劑爲在普通溫度處於大氣壓下具有沸 點130 °c或更高之溶劑，及其特定實施例包括環戊酮、r-丁內酯、環己酮、乳酸乙酯、乙二醇單乙基醚醋酸酯、丙 二醇單甲基醚醋酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、丙酮酸乙酯、 醋酸2-乙氧基乙酯、醋酸2-(2-乙氧基乙氧基）乙酯及碳酸 丙烯酯。 ' 在本發明中，可單獨使用這些溶劑之一或可組合著使 . 用二或更多種物種。 在本發明中，可使用藉由混合在結構中包含羥基的溶 劑與不包含羥基的溶劑所製備之混合溶劑作爲有機溶劑。 包含羥基的溶劑之實施例包括乙二醇、乙二醇單甲基 φ 醚、乙二醇單乙基醚、丙二醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇 單乙基醚及乳酸乙酯。在這些當中，丙二醇單甲基醚及乳 酸乙酯較佳。 不包含羥基的溶劑之實例包括丙二醇單甲基醚醋酸 酯、乙氧基丙酸乙酯、2-庚酮、r-丁內酯 '環己酮、醋酸 丁酯、N·甲基吡咯啶酮、Ν，Ν·二甲基乙醯胺及二甲基亞颯。 在這些當中，丙二醇單甲基醚醋酸酯、乙氧基丙酸乙酯、 2 -庚酮、r-丁內酯、環己酮及醋酸丁酯較隹，且丙二醇單 -77- 1336819 甲基醚醋酸酯、乙氧基丙酸乙酯及2-庚酮最佳。 包含羥基的溶劑與不包含羥基的溶劑之混合比率（以 質量計）爲1/99至99/1’較佳爲10/90至90/10,更佳爲20/80 至60/40。考慮到塗層均勻性，包括量爲5〇質量％或更多之 不包含羥基的溶劑之混合溶劑較佳。 此溶劑爲二或更多種物種（包括丙二醇單甲醚醋酸酯） 之混合溶劑較佳。
(D)具有至少氟原子或矽原子的任一種之樹脂 本發明的正型光阻組成物包含（D)具有至少氟原子或 矽原子的任一種之樹脂較佳。 ； 在樹脂（D)中，氟原子或矽原子可存在於樹脂的主鏈中 ^ 或可取代至側鏈上。 此樹脂（D)爲一具有含氟原子烷基、含氟原子環烷基或 含氟原子芳基作爲含氟原子部分結構之樹脂較佳。 此含氟原子烷基（具有碳數1至10較佳，1至4更佳） φ 爲一具有至少一個氫原子經由氟原子取代及可進一步具有 另一個取代基的線性或分枝烷基。 此含氟原子環烷基爲具有至少一個氫原子經由氟原子 . 取代且可進一步具有另一個取代基的單環或多環環烷基。 ^ 此含氟原子芳基爲具有至少一個氫原子經由氟原子取 代且可進一步具有另一個取代基之芳基（例如’苯基、萘 基）。 下列提出此含氟原子烷基、含氟原子環烷基及含氟原 -78- 1336819 子芳基的特定實例，但是本發明不限於此。
Ree
Re4 ^63 R62
59 ^65 ^67
--OH
Ree (F2) ㈣ ㈣
在式（F2)至（F4)中，R57至R68各自獨立地代表氫原子、 氟原子或烷基，其限制條件爲r57至r61之至少一個、r62 至R64之至少一個及Rh至R"之至少一個爲氣原子或具有 至少一個氫原子經由氟原子取代的烷基（具有碳數1至4較 佳）。最好R57至R6I及R65至R67全部爲氟原子。R62、R63 及r68每個較佳爲具有至少一個氫原子經由氟原子取代的 烷基（具有碳數1至4較佳），更佳爲具有碳數1至4之全氟 烷基。R62與R63可彼此結合以形成環。 由式（F2)所表示的基團之特定實例包括對-氟苯基、五 氟苯基及3,5-二（三氟甲基）苯基。 由式（F3)所表示的基團之特定實例包括三氟乙基、五 氟丙基、五氟乙基、七氟丁基、六氟異丙基、七氟異丙基、 六氟（2-甲基）異丙基、九氟丁基、八氟異丁基、九氟己基、 九氟三級丁基、全氟異戊基、全氟辛基、全氟（三甲基）己 基、2,2,3,3-四氟環丁基及全氟環己基。在這些當中，六氟 異丙基、七氟異丙基、六氟（2-甲基）異丙基、八氟異丁基、 -79- 1336819 九氟三級丁基及全氟異戊基較佳，且六氟異丙基及七氟異 丙基更佳。 由式（F4)所表不的基團之特定實例包括_c(CF3)2〇H、 -C(C2F5)2〇H、-C(CF0(CH3)〇H 及-CH(CF〇〇H，且 _c(CF〇2〇H 較佳。 此樹脂（D)較佳爲一具有烷基矽烷基結構（較佳爲三烷 基矽烷基）或環狀矽氧烷結構（作爲含矽原子部分結構）的樹 脂。 烷基矽烷基結構及環狀砂氧烷結構的特定實例包括由 下列式（CS-1)至（CS-3)所表示之基團：
(CS-2) (CS-3) ^3 R12-Si-Rl4 R!3 (CS-1) 在式（CS-1)至（CS-3)中，Rl2至R26各自獨立地代表線性 或分枝的烷基（具有碳數1至20較佳）或環烷基（具有碳數3 至20較佳）。 . 1^3至L5各自代表單鍵或二價連結基團。此二價連結基 團爲一單獨基團或二或更多個選自於由下列所組成之群的 基團之組合：伸烷基、苯基、醚基團、硫醚基團、羰基、 酯基團、醯胺基團、胺基甲酸酯基團及尿素基團。η代表1 至5之整數。 -80- 1336819 此樹脂（D)爲一包含至少一個選自於由下列式（(^⑴至 (C-V)所表示的重覆單元所組成之群的成員之樹脂較佳：
(C- I V)
(C-V)
在式（C-Ι)至（C-V)中，1^1至R3各自獨立地代表氫原子、 氟原子、具有碳數1至4的線性或分枝烷基、或具有碳數 1至4之線性或分枝氟化烷基。 V/^及冒2各自代表具有至少氟原子或矽原子的任一種 之有機基團。 L至R7各自獨立地代表氫原子、氟原子、具有碳數1 至4的線性或分枝烷基、或具有碳數1至4之線性或分枝 氟化烷基，其限制條件爲R*至R7中至少一個代表氟原子。 R4與R5或R6與R7可形成環。 心代表氫原子或具有碳數1至4的線性或分枝烷基。 R9代表具有碳數丨至4的線性或分枝烷基，或具有碳 數1至4之線性或分枝氟化烷基。 b及L:各自代表單鍵或二價連結基團且與上述L3至
Ls相同。 Q代表單環或多環的脂肪族基團，也就是說，用來形 成脂環族結構之原子基團（包括二個鍵結的碳原子（C-C))。 R3。及Rm各自獨立地代表氫或氟原子。
Rn及R33各自獨立地代表烷基、環烷基、氟化的烷基 -81 - 1336819 或氟化的環烷基。 於此，由式（C-V)所表示的重覆單兀在R”、R”、R32 及R33的至少一個成員中具有至少一個氟原子。 此樹脂（D)具有一由式（C-Ι)所表示的重覆單元較佳，且 由下列式（C-Ia)至（C-Id)之任何一個所表示的重覆單元更 佳：
w4 (C - I a ) (c- I b) (c-lc) (C- I d) 在式（C-Ia)至（C-Id)中，Ri。及Rn各自代表氫原子、氟 原子、具有碳數目1至4的線性或分枝烷基、或具有碳數 1至4之線性或分枝氟化烷基。 w3至w6各自代表具有一或多個至少氟原子或矽原子 的任一種之有機基團。
當1至W6爲具有氟原子的有機基團時，此有機基團 爲具有碳數1至20之線性或分枝的氟化烷基或環烷基，或 具有碳數1至20之線性'分枝或環狀氟化烷基醚基團較佳。 〜，至W6的氟化烷基之實施例包括三氟乙基、五氟丙 基、六氟異丙基、六氟（2-甲基）異丙基、七氟丁基、七氟異 丙基、八氟異丁基、九氟己基、九氟三級丁基、全氟異戊 基、全氟辛基及全氟（三甲基）己基。 當1至W6爲具有矽原子的有機基團時，此有機基團 -82- 1336819 具有烷基矽烷基結構或環狀矽氧烷結構較佳。其特定實施 例包括由式（CS-1)至（CS-3)所表示的基團。 下列提出由式（C-Ι)所表示的重覆單元之特定實施例。 X代表氫原子、-CH3、-F或-CF3。
0人。 、Ch
X CH2-〒— 0入。
、。人7 F3C- ο -cf3
^6^13 X 4-CH
F2C^CF>CF2 F2C.c.CF2 f2
-ch2-ch-
F3C
cf3
F F
-CHj-CH-j- —ί— -fcH2-CH4 CHt i * —Si— 和H2h^十4- -+~CH2_CH- —Si- —Si 一 i 〇 I —Si— -83- 1336819 -^ch2-c- si—V、
-Si- I 0 j -Si- I —·Si- 和 H2-(j：H+ -(CH2- 6^丨、〇 、/ \ A ^ 0、sr0 R=CH3, C2H5, C3H7, C4H9 此樹脂（D)較佳爲選自於下列（D-l)至（D-6)的{壬何i — ® 樹脂： (D-l) —包含（a)具有氟烷基（具有碳數1至4較佳）的重 覆單元之樹脂，僅包含重覆單元（a)更佳；
X ^h2-6—j- Ό
CH- (D-2)—包含（b)具有三烷基矽烷基或瓌狀砂氧院結構 的重覆單元之樹脂，僅包含重覆單元（b)更佳； (D-3)—包含（a)具有氟烷基（具有碳數1至4較佳）的重 覆單元，與（c)具有分枝烷基（具有碳數4至20較佳）、環烷 基（具有碳數4至20較佳）、分枝烯基（具有碳數4至20較 佳）、環烯基（具有碳數4至20較佳）或芳基（具有碳數4至 20較佳）之重覆單元的樹脂，且重覆單元（a)與重覆單元（c) 之共聚合樹脂更佳； -84 - 1336819 (D-4)—包含（b)具有三烷基矽烷基或環狀矽氧烷結構 的重覆單元及（c)具有分枝烷基（具有碳數4至20較佳）、環 烷基（具有碳數4至20較佳）、分枝烯基（具有碳數4至20 較佳）、環烯基（具有碳數4至20較佳）或芳基（具有碳數4 至20較佳）的重覆單元之樹脂，且重覆單元（b)與重覆單元 (c)之共聚合樹脂更佳；
(D-5)—包含（a)具有氟烷基（具有碳數1至4較佳）的重 覆單元及（b)具有三烷基矽烷基或環狀矽氧烷結構之重覆 單元的樹脂，且重覆單元（a)與重覆單元（b)之共聚合樹脂更 佳；及 ； (D-6)—包含（a)具有氟烷基（具有碳數1至4較佳）的重 覆單元、（b)具有三烷基矽烷基或環狀矽氧烷結構之重覆單 元及（c)具有分枝烷基（具有碳數4至20較佳）、環烷基（具 有碳數4至20較佳）、分枝烯基（具有碳數4至20較佳）、 環烯基（具有碳數4至20較佳）或芳基（具有碳數4至20較 φ 佳）的重覆單元之樹脂，且重覆單元（a)、重覆單元（b)與重 覆單元（c)的共聚合樹脂更佳。 至於在樹脂（D-3)、（D-4)及（D-6)中具有分枝烷基、環烷 基 ' 分枝稀基、環烯基或芳基之重覆單元（c)，考慮到親水 性/疏水性、交互作用及其類似性質，可引進適當的官能 基：但是考慮到沉浸液體之跟隨性（foIIowabi丨ity)或後退接 觸角’無極性基團的官能基較佳。 在樹脂（D-3)、（D-4)及（D-6)中，具有氟烷基的重覆單元 -85- 1336819 (a) 及/或具有二院基砂院基或環狀砂氧焼結構之重覆單元 (b) 的含量以20至99莫耳％較佳。
附帶一提的是’後退接觸角爲一當接觸線在液滴基材 界面上退縮時所測量的接觸角，且已知通常在模擬液滴的 遷移率之動力學狀態上有用。以簡單的方式來說，後退接 觸角可定義爲當從針尖噴射出的液滴落在基材上然後將此 液滴再次吸入針中時，由液滴界面在後退時所產生的接觸 角。後退接觸角通常可藉由稱爲膨脹/收縮方法之接觸角測 量方法來測量。 在沉浸曝光步驟中，當以高速掃描晶圓及形成曝光圖 案時，沉浸液體需要在曝光頭移動後於晶圓上移動。因此’ 沉浸液體於動力學狀態下與光阻薄膜之接觸角重要及光阻 需要具有允許液滴追隨著高速掃描的曝光頭而不殘留之性 0b ° 此樹脂（D)爲一具有由下列式（Ia)所表示的重覆單元之 樹脂較佳：
Rf 十 h2c—c^)·
0 (la) H-^R2 Ri 在式（la)中’ Rf代表氟原子或具有至少—個氫原子經 由氟原子取代的烷基。 -86 - 1336819 RI代表烷基。 R2代表氫原子或烷基。 在式（la)中，Rf之具有至少一個氫原子經由氟原子取 代的烷基爲具有碳數1至3之烷基較佳，更佳爲三氟甲基。
Ri之烷基較佳爲具有碳數3至1〇的線性或分枝烷基， 更佳爲具有碳數3至10的分枝烷基。 R2較佳爲具有碳數1至1〇的線性或分枝烷基’更佳爲
具有碳數3至10的線性或分枝烷基。 下列提出由式（la)所表示的重覆單元之特定實例’但是 本發明不限於此。
可藉由聚合由下式（I)所表示之化合物來形成由式（la) 所表示的重覆單元： -87- 1336819
在式（I)中，Rf代表氟原子或具有至少—個氫原子經由 氟原子取代之烷基。
R |代表烷基。 L代表氫原子或烷基。 在式（I)中的11卜1^及R2具有與在式（Ia)中之Rf、R| 及R 2相同的意義。 由式U)所表示的化合物爲一種新穎的化合物。 至於由式（I)所表示的化合物，可使用市售可得的產物 或合成的化合物。在合成此化合物之實例中，其可藉由將 2-三氟甲基甲基丙烯酸轉換成醯氯然後酯化此醯氯獲得。 包含由式（la)所表示的重覆單元之此樹脂（D)進一步包 括由下式（III)所表示的重覆單元較佳： (CH厂〒+
U
I R4 (III) 在式（III)中，r4代表烷基、環烷基、烯基、環烯基、 三烷基矽烷基或具有環狀矽氧烷結構之基團。 -88- 1336819 u代表單鍵或二價連結基團。 在式（III)中，R·!的院基爲具有碳數3至20的線性或分 枝院基較佳。 此環烷基爲具有碳數3至20之環烷基較佳。 此烯基爲具有碳數3至20的烯基較佳。 此環烯基爲具有碳數3至20的環烯基較佳。 此三烷基矽烷基爲具有碳數3至20之三烷基砂丨完基較 佳。
具有環狀矽氧烷結構之基團爲具有碳數3至2〇 2 ^含 環狀矽氧烷結構的基團較佳。 U之二價連結基團爲伸烷基（具有碳數1至5較佳）或 氧基團較佳。 下列提出具有由式（la)所表示之重覆單元的樹脂（D)之 特定實例，但是本發明不限於此。
-89- 1336819
1336819
此樹脂（D)爲一包含由下式（II)所表示的重覆單元及由 下式（III)所表示的重覆單元之樹脂較佳：
在式（II)及（III)中，Rf代表氟原子或具有至少一個氫原 子經由氟原子取代的烷基。 1代表烷基、環烷基、烯基、環烯基或在其二或更多 -91 - 1336819 個成員結合後所形成之基團。 R4代表烷基、環烷基、烯基，環烯基、三烷基矽烷基、 具有環狀矽氧烷結構的基團或在其二或更多個成員結合後 所形成之基團。 可在R3與FU之烷基、環烷基、烯基、環烯基及三烷基 矽烷基中引進官能基，但是考慮到沉浸液體之跟隨性，此 官能基不具有極性基團較佳且未經取代的官能基更佳。 L6代表單鍵或二價連結基團。
0 < m < 1 0 0。 0<n<100 ° 在式（II)中，Rf具有與在式（la)中的Rf相同意義。 113之烷基較佳爲具有碳數3至20的線性或分枝烷基。 此環烷基爲具有碳數3至20之環烷基較佳。 此烯基爲具有碳數3至20的烯基較佳。 此環烯基爲具有碳數3至20的環烯基較佳。 L,爲單鍵、亞甲基、伸乙基或醚基團較佳。 m = 30至70及n = 30至70較佳’且m = 40至60及n = 40 至60更佳。 下列提出包含由式（11)所表示的重覆單元及由式（111) 所表示的重覆單元之樹脂（D)的特定實例’但是本發明不限 於此。 -92- 1336819
此樹脂（D)可包括由下式（VIII)所表示的重覆單元：
-93- 1336819 在式（VIII)中，Z2代表-0-或- N(R“）-。R41代表氫原子、 烷基或-OS〇2-R42。R42代表烷基、環烷基或樟腦殘基。R“ 與之烷基可經由鹵素原子（較佳爲氟原子）或其類似物取 代。 此樹脂（D)在一般溫度（25 °C )下爲固體較佳。再者，玻 璃轉換溫度（Tg)以50至200 °C較佳，80至160 °C更佳。 當此樹脂在25 °C下爲固體時，此意謂著溶點爲25 °C或 更高。
可藉由掃描卡計（示差掃描卡計）來測量玻璃轉移溫度 (Tg) °例如’在一次提昇樣品溫度然後將其冷卻之後，當 ； 再次以5 °C /分鐘提昇樣品溫度時分析比體積改變値，藉此 ..可測量玻璃轉換溫度。 此樹脂（D)對酸安定且不溶於鹼性顯影劑中較佳》 考慮到沉浸液體之跟隨性，此樹脂（D)不包含U)可溶於 驗的基團、（y)在鹼（鹼性顯影劑）作用下分解以增加於鹼性 φ 顯影劑中之溶解度的基團及（z)在酸作用下分解以增加在 顯影劑中之溶解度的基團較佳。 在樹脂（D)中’具有可溶於鹼的基團或在酸或鹼作用下 . 於顯影劑中之溶解度增加的基團之重覆單元總量，以構成 樹脂（D)的全部重覆單元爲準，爲20莫耳％或以下較佳，0 至10莫耳％更佳，〇至5莫耳％又更佳。 同樣地’不像一般使用於光阻之界面活性劑，此樹脂 (D)不具有離子鍵或親水性基團（諸如（聚（氧化烯））基團）。若 -94- 1336819 樹脂（D)包含親水性極性基團時，沉浸水的跟隨性趨向於減 低。因此，其不包含選自於羥基、烷烴二醇及碾基團的極 性基團更佳。再者，不包含透過連結基團鍵結至主鏈碳原 子的醚基團較佳，因爲其會讓親水性增加及沉浸液體之跟 隨性降低。另一方面，直接鍵結至主鏈碳原子的醚基團（如 在式（III)中般）有時表示出如疏水基團的活性而較佳。 可溶於鹼的基團U)之實例包括具有下列之基團：酚羥 基、羧酸基團、氟化的醇基團、磺酸基團、磺醯胺基團、
颯基醯亞胺基團、（烷基颯基）（烷基羰基）亞甲基、（烷基楓 基）（烷基羰基）醯亞胺基團、雙（烷基羰基）亞甲基、雙（烷基 羰基）醯亞胺基團、雙（烷基颯基）亞甲基、雙（烷基颯基）醯 亞胺基團、參（烷基羰基）亞甲基或參（烷基楓基）亞甲基。 在鹼（鹼性顯影劑）作用下分解以增加於鹼性顯影劑中 之溶解度的基團（y)之實例包括內酯基團、酯基團、磺醯胺 基團、酸酐及酸醯亞胺基團。 在酸作用下分解以增加於顯影劑中之溶解度的基團（z) 之實例包括與在酸可分解的樹脂（A)中之那些酸可分解的 基團相同之基團。 但是，由下式（P A-C)表示的重覆單元不或幾乎不在酸 作用下分解（如與樹脂（A)之酸可分解的基團比較）而視爲實 質上酸不可分解。 -95- 1336819
(p A— c) 在式（pA-c)中’ RP2代表鍵結至在式中的氧原 ’、"i* i 三級碳原子之烴基團。 在樹脂（D)包含矽原子的情形中，矽原子含|， I： (D)之分子量爲準，以2至50質量％較佳，2辛^ Β 土 j 〇質 佳。同樣地，含矽原子之重覆單元在樹脂（〇)中丨占_ 100質量％較佳，20至100質量％更佳。 在樹脂（D)包含氟原子的實例中，氟原子含_ s ^ (D)的分子量爲準，以5至80質量％較佳，。 1 υ 壬 8 〇 更佳。同樣地’含氟原子之重覆單元在樹脂（D)中十占 至100質量％較佳，30至1〇〇質量％更佳。 樹脂（D)之標準聚苯乙烯還原的重量平均分弓 1，000 至 1 00,000 較佳，1，〇00 至 5〇,000 更佳，2〇〇〇至 又更佳’而3,000至15,〇〇〇又更佳。 在樹脂（D)中的殘餘單體量以〇至1〇質量％較佳 5質量％更佳，〇至丨質量％又更佳。同樣地，考慮] 圖案之解析度、光阻外形及側壁粗糙度或其類似性質 量分佈（Mw/Mn，亦稱爲分散度）以1至$較佳M至 1具有 夂樹脂 量％更 10至 U樹脂 質量％ 據1 〇 1量以 15,〇0〇 ’ 0至 $光阻 ’分子 更佳， -96- 1336819 1至1 · 5又更佳。
在正型光阻組成物中加入的樹脂（D)量，以光阻組成物 的全部固體含量爲準’以0.1至20質量％較佳，0.1至10 質量％更佳’ 0.1至5質量％還要更佳，02至3.0質量％還 要甚至更佳，而0.3至2.0質量％仍然還要甚至更佳。 類似於酸可分解的樹脂（A)，最好（取決於程序）樹脂（D) 含有較少雜質（諸如金屬）’同樣地，殘餘單體或寡聚物組 分的含量不多於特定値，例如〇. 1質量％(藉由HPLC)。當 滿足這些條件時’不僅可改良光阻的靈敏度、解析度、製 程穩定性、圖案外形及其類似性質，而且可獲得一隨著時 間流逝在液體中亦無外來物質或靈敏度及其類似性質改變 之光阻。 至於樹脂（D)’可使用多種市售可得的產物或此樹脂可 藉由普通方法（例如，自由基聚合反應）合成。合成方法的 實例通常包括批次聚合方法，其將單體物種及起始劑溶解 在溶劑中及加熱此溶液，因此達成聚合反應；及滴入聚合 方法’其將一包含單體物種及起始劑的溶液以1至1 〇小時 逐滴加入至經加熱的溶劑。滴入聚合方法較佳。此反應溶 劑的實例包括四氫呋喃、1,4-二噚灿、醚類（諸如二異丙基 醚）、酮類（諸如甲基乙基酮及甲基異丁基酮）、酯溶劑（諸如 醋酸乙酯）' 醯胺溶劑（諸如二甲基甲醯胺及二甲基乙醯胺） 及之後描述能溶解本發明之組成物的溶劑（諸如丙二醇單 甲基醚醋酸酯、丙二醇單甲基醚及環己酮）。使用與在本發 -97- 1336819
使用於從聚合物溶液沉澱或再沉澱操作的溶劑（沉澱 或再沉澱溶劑）若其對聚合物爲不良溶劑時可足夠，且可根 據聚合物種類從下列中適當地選擇出所使用的溶劑：例 如，烴（例如脂肪烴’諸如戊烷、己烷、庚烷及辛烷；脂環 烴，諸如環己烷及甲基環己烷；芳香烴，諸如苯、甲苯及 二甲苯）、鹵化烴（例如，經鹵化的脂肪烴，諸如二氯甲烷、 氯仿及四氯化碳；經鹵化的芳香烴，諸如氯苯及二氯苯）、 硝基化合物（例如，硝基甲烷、硝基乙烷）、腈（例如，乙腈、 苯甲腈）、醚（例如，鏈醚，諸如二乙基醚、二異丙基醚及 二甲氧基乙烷；環狀醚，諸如四氫呋喃及二噚烷）、酮（例 如，丙酮、甲基乙基酮、二異丁基酮）、酯（例如，醋酸乙 酯、醋酸丁酯）、碳酸酯（例如，碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、 碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯）、醇（例如，甲醇、乙醇、丙醇、 異丙基醇、丁醇）、羧酸（例如，醋酸）、水及包含此溶劑的 混合溶劑。在這些當中，沉澱或再沉澱溶劑以至少包含醇 (特別是甲醇或其類似物）或水的溶劑較佳。在此包含至少 烴的溶劑中，醇（特別是甲醇或其類似物）與其它溶劑（例如 酯，諸如醋酸乙酯；及醚類，諸如四氫呋喃）之比率大約爲 例如前者/後者（體積比率，在25°C下）=10/90至99/1，較佳 爲前者/後者（體積比率，在25°C下）= 30/70至98/2，更佳爲 前者/後者（體積比率，在25°C下）= 50/50至97/3。 可考慮到效率、產率及其類似性質，適當地選擇所使 用的沉澱或再沉澱溶劑之量，但是通常來說’所使用的量 -99- 1336819 爲每100質量份之聚合物溶液爲100至10,000質量份，較 佳爲200至2，000質量份，更佳爲300至1,000質量份。 在將聚合物溶液進料至沉澱或再沉澱溶劑（不良溶劑） 中那時的噴嘴口徑直徑較佳爲4毫米Φ或以下（例如，從0.2 至4毫米Φ)，及將聚合物溶液進料至不良溶劑中的速率（滴 入速率）例如（就線性速度來說）從0.1至10公尺/秒，較佳 爲0.3至5公尺/秒。 在攪拌下進行沉澱或再沉澱操作較佳。可使用於攪拌 ® 之攪拌葉片的實例包括圓盤式渦輪機、扇式渦輪機（包括槳 式）、彎曲葉片式渦輪機、羽狀式渦輪機' 法德爾（Pfaudler) 型式、大號邊緣（buU margin)型式、有角度的葉扇式渦輪 機、螺旋槳、多段型式、錨狀型式（或馬蹄鐵型式）、閘型 式、雙螺帶型式及螺柱型式。在完成聚合物溶液之進料後， 進一步進行攪拌1 0分鐘或以上較佳，2〇分鐘或以上更佳。 若擾拌時間短’在聚合物顆粒中的單體含量會無法充分地 ^ 減低。亦可使用線混合器取代攪拌葉片來進行聚合物溶液 與不良溶劑之混合及攪拌。 可考慮到效率或可操作性適當地選擇在沉澱或再沉澱 . 處之溫度’但是溫度級數通常在〇至50°C，在室溫附近（例 如，大約從20至35 t )較佳。可使用通常使用的混合容器（諸 如攪伴槽），根據已知的方法（諸如批次系統及連續系統）進 行沉澱或再沉澱操作。 通常讓已沉澱或再沉澱的微粒聚合物接受通常使用的 -100- 1336819 固體液體分離法（諸如過濾及離心），然後乾燥及使用。使 用耐溶劑過濾器元件在壓力下進行過濾較佳。在大氣壓或 減壓下（較佳在減壓下），於溫度大約從30至100 °C(較佳在 30至5(TC之程度）處進行乾燥。 附帶一提的是，在樹脂一旦沉澱及分離後，此樹脂可 再次溶解於溶劑中然後讓其與樹脂略微可溶或不溶的溶劑 接觸。
更特別的是，在自由基聚合反應完成後，於此可使用 的方法包括沉澱樹脂，此藉由將聚合物帶至與聚合物略微 可溶或不溶的溶劑接觸（步驟a);將樹脂與溶液分離（步驟 b) ;再一次將樹脂溶解在溶劑中以製備樹脂溶液a(步驟 c) ;沉澱樹脂固體，此藉由將樹脂溶液a帶至與樹脂略微 可溶或不溶的溶劑接觸，其中溶劑之體積量少於樹脂溶液 A的1 0倍（較佳爲體積量5倍或較少）（步驟d);及分離沉澱 的樹脂（步驟e)。 至於在製備樹脂溶液A時所使用的溶劑，可使用與在 聚合反應時用來溶解單體的溶劑相同之溶劑，且此溶劑可 與在聚合反應時所使用的溶劑相同或不同。 (E)鹼性化合物 本發明之正型光阻組成物包含（E)—鹼性化合物來減 低從曝光直到加熱間老化的性能改變較佳。 此驗性化合物的較佳實例包括具有由下式（/〇至（E)之 任何一個所表示的結構之化合物： -101 - 1336819 R»1 R200^_R202 4-n=4— (B) (D) (E) 在式（A)至（E)中’ R211。、R2。1及R2。2可相同或不同，各 代表氫原子、烷基（具有碳數1至20較佳）、環烷基（具有碳 數3至20較佳）或芳基（具有碳數6至20);且]^°|與R2。: 可彼此結合以形成環》 至於烷基，此具有取代基的烷基爲具有碳數1至2〇之 Φ 胺基烷基、具有碳數1至20的羥烷基或具有碳數1至2〇 之氰烷基較佳。 R2°3、R2°4、R2°5及R2°6可相同或不同且，各代表具有 ' 碳數1至20的烷基。 在這些式（A)至（E)中的烷基未經取代更佳。
此化合物的較佳實例包括胍、胺基吡咯烷、吡唑、吡 唑啉、哌阱、胺基嗎福啉、胺基烷基嗎福啉及哌啶。此化 合物的更佳實例包括具有咪唑結構、二吖雙環結構、氫氧 化鎗結構、羧酸鎗結構、三烷基胺結構、苯胺結構或吡啶 結構之化合物；具有羥基及/或醚鍵結的烷基胺衍生物；及 具有羥基及/或醚鍵結之苯胺衍生物。 具有咪唑結構的化合物之實例包括咪唑、2,4,5·三苯基 咪唑及苯并咪唑。具有二吖雙環結構的化合物之實例包括 1,4-二吖雙環[2,2,2]辛烷、1,5-二吖雙環[4,3，〇]壬-5-嫌及 l，8-二吖雙環[5,4,0]^--碳-7 -烯。具有氫氧化鑰結構的化 合物之實例包括氫氧化三芳基锍、氫氧化苯醯甲鏡及具有 -102-
1336819 2-側氧基烷基的氫氧化鏡（特別是，氫氧化三苯基 化參（三級丁基苯基）锍）、氫氧化雙（三級丁基苯； 氧化苯醯甲基噻吩織及氫氧化2 -側氧丙基噻吩鑰 酸鐺結構的化合物之實例包括具有氫氧化鑰結構 之陰離子部分轉換成羧酸酯的化合物’諸如醋酸 烷-1-羧酸酯及羧酸全氟烷酯。具有三烷基胺結構 之實例包括三（正丁基）胺及三（正辛基）胺。苯胺化 例包括2,6-二異丙基苯胺、N，N-二甲基苯胺' N 苯胺及N，N-二己基苯胺。具有羥基及/或醚鍵結的 生物之實例包括乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺及 乙氧基乙基）胺。具有羥基及/或醚鍵結的苯胺衍 例包括Ν,Ν-雙（羥乙基）苯胺。 其它實例包括具有苯氧基的胺化合物及具有 銨鹽化合物。 至於此胺化合物，可較佳地使用一級、二紹 化合物及至少一個烷基鍵結至氮原子的胺化合物 合物爲三級胺化合物較佳。在胺化合物中，只； 烷基（具有碳數1至20較佳）鍵結至氮原子，除7 環烷基（具有碳數3至20較佳）或芳基（具有碳數 佳）可鍵結至氮原子。 此胺化合物在烷基鏈中具有氧原子以形成寒 較佳。在分子內的氧化烯基團數目爲1或以上， 較佳，4至 6更佳。在氧化稀基團當中，氧 疏、氣氧 基）錐、氫 。具有殘 的化合物 醋、金剛 的化合物 ,合物的實 ，Ν-二丁基 1烷基胺衍 參（甲氧基 生物之實 苯氧基之 〔或三級胺 J。此胺化 ί至少一個 /烷基外， 6至1 2較 I化烯基團 以3至9 乙铺基團 -103- 1336819 (-CH2CH2〇-)及氧丙烯基團（-CH(CH〇CH2〇-或-CH2CH2CH2〇-) 較佳，且氧乙烯基團更佳。 至於銨鹽化合物，可較佳地使用一級、二級、三級或 四級銨鹽化合物及至少一個烷基鍵結至氮原子的銨鹽化合 物。在此銨鹽化合物中，只要至少一個烷基（具有碳數1至 20較佳）鍵結至氮原子，除了烷基外，環烷基（具有碳數3 至20較佳）或芳基（具有碳數6至12較佳）可鍵結至氮原子。
此銨鹽化合物在烷基鏈中具有氧原子以形成氧化烯基 團較佳。在分子內的氧化烯基團數目爲丨或以上，以3至 9較佳，4至6更佳。在氧化烯基團當中，氧乙烯基團 (-CH2CH2〇-)及氧丙烯基團（-CH(CH3)CH2〇-或-CH2CH2CH2〇-) 較佳’且氧乙烯基團更佳。 此銨鹽化合物的陰離子之實例包括鹵素原子、磺酸 鹽、硼酸鹽及磷酸鹽’且鹵素原子及磺酸鹽較佳。鹵素原 子爲氯化物、溴化物或碘化物較佳，而磺酸鹽爲具有碳數 1至20之有機磺酸鹽較佳。有機磺酸鹽的實例包括具有碳 數1至20的磺酸烷酯及磺酸芳酯。磺酸烷酯之烷基可具有 取代基及此取代基的實例包括氟、氯、溴、烷氧基、醯基 及芳基。磺酸烷酯的特定實例包括甲磺酸酯、乙磺酸酯、 丁碌酸醋、己磺酸酯、辛磺酸酯、苄基磺酸酯、三氟甲磺 酸醋、五氟乙磺酸酯及九氟丁磺酸酯。磺酸芳酯之芳基包 括苯環、萘環及蒽環。苯環、萘環及蒽環可具有取代基， 至於此取代基’具有碳數1至6的線性或分枝烷基及具有 -104- 1336819 碳數3至6之環烷基較佳。此線性或分枝烷基及環烷基的 特定實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異 丁基、三級丁基、正己基及環己基。此取代基的其它實例 包括具有碳數1至6之烷氧基、鹵素原子、氰基、硝基、 醯基及醯氧基。
具有苯氧基的胺化合物及具有苯氧基的銨鹽化合物爲 一胺化合物或銨鹽化合物之烷基在相對於氮原子的末端處 具有苯氧基之化合物。此苯氧基可具有取代基。此苯氧基 的取代基之實例包括烷基、烷氧基、_素原子、氰基、硝 基、羧基、羧酸酯基團、磺酸酯基團、芳基、芳烷基、醯 氧基及芳氧基。取代基的取代位置可爲2至6位置之任何 一個及取代基數目可爲在範圍1至5內的任何一個。 此化合物在苯氧基與氮原子間具有至少一個氧化烯基 團較佳。在分子內的氧化烯基團數目爲1或以上，以3至 9較佳，4至6更佳。在氧化烯基團當中，氧乙烯基團 • (-CH2CH2〇-)及氧丙烯基團（-CH(CH〇CH2〇-或-CH2CH2CH2〇·) 較佳，以氧乙烯基團更佳。 具有苯氧基的胺化合物可藉由下列方式獲得：在加熱 下讓具有苯氧基的一級或二級胺與鹵烷基醚反應，加入強 鹼（諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及四烷基銨）水溶液，及以有 機溶劑（諸如醋酸乙酯及氯仿）進行萃取·，或藉由在加熱下 讓一級或二級胺與在末端處具有苯氧基之鹵烷基醚反應， 加入強鹼（諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀及四烷基銨）水溶液， -105- 1336819 及以有機溶劑（諸如醋酸乙酯及氯仿）進行萃取。 單獨使用這些鹼性化合物之一或組合著使用其二或更 多種物種。 所使用的鹼性化合物量，以正型光阻組成物的固體含 量爲準，通常爲0.001至10質量％，較佳爲0.01至5質量 %。
在此組成物中所使用的酸產生劑與鹼性化合物之比率 爲酸產生劑/鹼性化合物（以莫耳計）= 2.5至300較佳。也就 是說，考慮到靈敏度及解析度，莫耳比率較佳爲2.5或以 上：及從抑制由於光阻圖案在曝光後直到加熱處理的老化 變厚而減低解析度的觀點來看，300或以下較佳。酸產生劑 /鹼性化合物（以莫耳計）以5.0至2 0 0更佳，7.0至1 5 0又更 佳。 (F)界面活性劑 本發明之正型光阻組成物進一步包括（F)—界面活性 φ 劑較佳，任何一種含氟及/或含矽界面活性劑（含氟界面活 性劑、含矽界面活性劑或包含氟原子及矽原子二者的界面 活性劑）或其二或更多種物種更佳。 當本發明之正型光阻組成物包含界面活性劑（F)時，使 用250奈米或以下（特別是220奈米或以下）的曝光光源，可 獲得具有好的靈敏度、解析度及黏附力和較少顯影缺陷之 " 光阻圖案。 含氟及/或含矽界面活性劑的實例包括描述在 -106- 1336819 JP-A-62-36663 、 JP-A-6 1 -226746 、 JP-A -6 1 -226745 、 JP-A-62- 1 70950 、 JP-A-63-34540 、 JP-A - 7 - 2 30 1 65 、 JP-A-8-62834'JP-A-9-54432'JP-A-9-5988'JP-A-2002-277862 及美國專利 5,405,720、 5,360,692、 5,529,881、 5，296,330、 5,436,098、5,5 76，143、5,294,5 1 1 及 5,824,45 1 中之界面活 性劑。亦可使用下列市售可得的各種界面活性劑（如其所是 般）。
可使用之市售可得的界面活性劑之實例包括含氟界面 活性劑及含矽界面活性劑，諸如愛夫脫普（EFtop)EF301及 EF303 C由新秋田化成（Shin-Akita Kasei)K.K.製造）：浮羅雷 德（Florad)FC43 0、431 及 4430(由住友 3M 公司（Sumitomo 3M 11^.)製造）；美加費克特（1^623【3(：)?171、？173、？176、？189' F113、F110、F177、F120及R08(由大日本油墨及化學公司 (Dainippon Ink & Chemicals, Inc.)製造）；蛇浮隆 (Surflon)S-3 82、SC101、102、103、104、105 及 106(由朝 φ 日玻璃有限公司（Asahi Glass Co.，Ltd.)製造）：錯伊梭 (Troysol)S-366(由錯伊化學（Troy Chemical)製造）；GF-300 及 GF-150(由東亞合成化學工業有限公司（Toagosei Chemical Industry Co·，Ltd.)製造）；蛇浮隆 S-393(由清美化 學有限公司（Seimi Chemical Co.，Ltd.)製造）：愛夫脫普 EF12” EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、 352、EF801、EF802 及 EF601(由傑姆柯有限公司（JEMCO Inc.) 製造）；PF636、PF656、PF6320 及 PF6520(由歐諾瓦（OMNOVA) -107- 1336819 製造）；及 FTX-204D、20 8G、218G、230G、204D、208D、 212D、218及222D(由尼歐斯有限公司（NEOS Co·，Ltd.)製 造）。此外，亦可使用聚矽氧烷聚合物KP-341(由信越化學 有限公司（Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd.)製造）作爲含砂界 面活性劑。
除了那些已知的界面活性劑外，可使用一使用具有氟 脂肪族基團的聚合物（其衍生自藉由調節聚合方法（亦稱爲 調聚物方法）或寡聚方法（亦稱爲寡聚物方法）所製造的氟脂 肪族化合物）之界面活性劑。此氟脂肪族化合物可藉由描述 在JP-A-2002-9099 1中的方法合成。 具有氟脂肪族基團之聚合物爲含氟脂肪族基團的單體 . 與丙烯酸（聚（氧化烯））酯及/或甲基丙烯酸（聚（氧化烯））酯 之共聚物較佳’且此聚合物可具有不規則分佈或可爲嵌段 共聚物。此聚（氧化烯）基團的實例包括聚（氧乙烯）基團、聚 (氧丙烯）基團及聚（氧丁烯）基團。此基團亦可爲一在相同鏈 ^ 內具有鏈長不同的亞烷基之單元，諸如嵌段連結的聚（氧乙 烯、氧丙烯及氧乙烯）及嵌段連結的聚（氧乙烯及氧丙烯）。 再者，此含氟脂肪族基團的單體與丙烯酸（或甲基丙烯 酸）（聚（氧化烯））酯之共聚物不唯一限制爲二元共聚物，而 是亦可爲藉由同步共聚合二或更多種不同含氟脂肪族基團 * 的單體或二或更多種不同丙烯酸（或甲基丙烯酸）（聚（氧化 ' 烯））酯所獲得的三元或較多元共聚物。 其實例包括（如爲市售可得的界面活性劑）美加費克特 •108· 1336819 F178、F-470、F-473、F-475、F-476 及 F-47 2(由大日本油墨 及化學公司製造），更包括含C6F13基團的丙烯酸酯（或甲基 丙烯酸酯）與丙烯酸（或甲基丙烯酸）（聚（氧化烯））酯之共聚 物’及含C3F7基團的丙烯酸酯（或甲基丙烯酸酯）與丙烯酸 (或甲基丙烯酸）（聚（氧乙烯））酯及丙烯酸（或甲基丙烯 酸）（聚（氧丙烯））酯之共聚物。
在本發明中，亦可使用除了含氟及/或含矽界面活性劑 外的界面活性劑。其特定實例包括非離子界面活性劑，諸 如聚氧乙烯烷基醚類（例如，聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯 硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油烯基醚）、聚氧 乙烯烷基烯丙基醚類（例如，聚氧乙烯辛基酚醚、聚氧乙烯 壬基酚醚）、聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段共聚物、脫水山梨糖 醇脂肪酸酯類（例如，單月桂酸脫水山梨糖醇酯、單棕櫚酸 脫水山梨糖醇酯、單硬脂酸脫水山梨糖醇酯、單油酸脫水 山梨糖醇酯、三油酸脫水山梨糖醇酯、三硬脂酸脫水山梨 φ 糖醇酯）及聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯類（例如，聚氧 乙烯單月桂酸脫水山梨糖醇酯、聚氧乙烯單棕櫚酸脫水山 梨糖醇酯、聚氧乙烯單硬脂酸脫水山梨糖醇酯、聚氧乙烯 三油酸脫水山梨糖醇酯、聚氧乙烯三硬脂酸脫水山梨糖醇 酯）。 ' 可單獨使用這些界面活性劑之一或可組合著使用其數 ’ 種物種。 所使用的界面活性劑（F)量從0·01至10質量％較佳，從 -109- 1336819 0· 1至5質量％更佳，以全部的正型光阻組成物量（排除溶劑） 爲準。 (G)羧酸鑰
本發明之正型光阻組成物可包含（G)—羧酸鐡。此羧酸 鑰的實例包括羧酸銃、羧酸鐄及羧酸銨。特別是，此羧酸 鑰（G)爲鎮鹽或鏑鹽較佳。再者，使用在本發明中的羧酸鑰 (G)之羧酸鹽殘基不含芳香族基團及無碳碳雙鍵較佳。陰離 子部分爲具有碳數1至30之線性、分枝、單環或多環的烷 基羧酸鹽陰離子較佳，更佳爲烷基部分或完全經氟取代的 羧酸之陰離子。烷基鏈可包含氧原子。藉由此架構可保証 ； 對220奈米或以下的光之穿透度 '提高靈敏度及解析度、 - 改良與線間距及曝光極限相依的散焦寬容度。 經氟取代的羧酸之陰離子的實例包括下列之陰離子： 氟醋酸、二氟醋酸、三氟醋酸、五氟丙酸、七氟丁酸 '九 氟戊酸、全氟十二碳烷酸、全氟十三碳烷酸、全氟環己烷 ^ 羧酸及2,2-雙三氟甲基丙酸。 這些羧酸鑰（G)可藉由在適當的溶劑中讓氫氧化锍、錤 或銨及羧酸與氧化銀反應來合成。 竣酸鑰（G)在組成物中的含量，以組成物全部的固體含 ^ 量爲準’通常從0.1至20質量％，較佳爲0.5至10質量％’ 更佳爲1至7質量％。 (H)其它添加劑 若必要時’本發明之正型光阻組成物可進一步包括例 -110- 1336819 如染料 '塑化劑、光敏劑、光吸收劑，可溶於鹼的樹脂、 '溶解抑制劑及加速溶解在顯影劑中用之化合物（例如，具有 &子·量1,000或以下的酚化合物，或含羧基脂環族或脂肪 族化合物）。
此具有分子量1，000或以下的酚化合物可由熟知技藝 2人士，藉由參考描述例如在 JP-A-4-122938 、 JP-A-2-2853 1、美國專利4,91 6,210及歐洲專利2 1 9294中的 方法輕易地合成。 此含羧基脂環族或脂肪族化合物的特定實例包括（但 不限於）具有類固醇結構的羧酸衍生物（諸如膽酸、去氧基 • 膽酸及石膽酸）、金剛烷羧酸衍生物、金剛烷二羧酸、環己 . 烷羧酸及環己烷二羧酸。 在本發明之圖案形成方法中，可藉由一般已知的方法 來進行使用樹脂組成物（其在以光化射線或輻射照射後於 正型顯影劑中的溶解度增加及於負型顯影劑中的溶解度減 φ 少）在基材上形成薄膜的步驟、曝光薄膜的步驟、加熱（烘 烤，亦稱爲PEB(曝光後烘烤））薄膜的步驟及達成薄膜正型 顯影的步驟。 使用在本發明中的曝光裝置不限制光源波長，但是例 如可施加KrF準分子雷射波長（24 8奈米）、ArF準分子雷射 ' 波長（193奈米）、F2準分子雷射波長（157奈米）及EUV光 J (13,5 奈米）° 在進行本發明之曝光步驟時，可施加沉浸曝光方法。 -111- 1336819 沉浸曝光方法爲提高解象能力的技術，且根據此技 術’藉由在投影鏡頭與樣品間裝塡高折射率液體（於此之後 有時指爲”沉浸液體"）進行曝光。 至於"沉浸效應”，假設NA〇 = sin 0，當沉浸時的解象能 力及焦深可由下式表示： (解象能力）= k，*( λ 〇/n)/NA。 (焦深）=土k2*( λ 〇/n)/NA。2
其中爲在空氣中的曝光波長，n爲沉浸液體以空氣 爲準的折射率及0爲半會聚角束。 也就是說’沉浸效應等於使用1 /η的曝光波長。換句 話說，當投射光學系統具有相同Ν Α時，焦深可藉由沉浸 製成η倍大。此對全部圖案外形有效且可在目前硏究下與 超解析技術（諸如，相位移方法及經修改的照明方法）結合。 在進行沉浸曝光的實例中，可（1)在於基材上形成薄膜 及曝光後及/或（2)在透過沉浸液體曝光薄膜之步驟後，但在 φ 加熱薄膜之步驟前來，進行以水性化學溶液洗滌薄膜表面 之步驟。 此沉浸液體爲可在曝光波長處對光透明且具有折射率 溫度係數儘可能小以便減少投射在薄膜上的光學影像變形 之液體較佳。特別是’當曝光光源爲ArF準分子雷射（波長： 193奈米）時，除了上述描述的觀點外，考慮到容易可用度 及容易運用性，使用水較佳。 在使用水的情況中’可以小比率加入能減少水之表面 -112- 1336819 張力及增加表面活性的添加劑（液體）。此添加劑爲一不溶 解在晶圓上的光阻層’同時，僅在鏡片元件的下表面處在 光學塗層上提供可忽略的影響之添加劑較佳。
此添加劑爲例如具有折射率幾乎等於水之脂肪族醇較 佳’及其特定實例包括甲醇、乙醇及異丙醇。藉由加入具 有折射率幾乎等於水的醇，甚至當在水中的醇組分蒸發及 其成分濃度改變時’整體液體之折射率改變可有利地製成 非常小。 另一方面，若混合對在193奈米處的光不透明之物質， 或折射率與水大大不同的雜質時，此會帶來投射在光阻上 的光學影像變形。因此，所使用的水爲蒸餾水較佳。亦可 - 使用藉由離子交換過濾器或其類似物進一步過濾過後之純 水。 在本發明中，上面形成薄膜的基材不特別限制且可使 用無機基材（諸如矽、SiN、SiO:及SiN)、塗層型式無機基 φ 材（諸如SOG)或通常使用在製造半導體（諸如1C)或製造液 晶電路板、熱感頭或其類似物的製程中或在其它光應用之 微影蝕刻製程中的基材。若必要時，可在光阻薄膜與基材 間形成有機抗反射薄膜。 至於有機抗反射薄膜，可使用包含光吸收劑及聚合物 材料全部的有機薄膜。例如，可使用市售可得的有機抗反 射薄膜，諸如DUV-30系列及DUV-40系列（由布魯爾科學 公司（Brewer Science, Inc.)製造）、AR-2、AR-3 及 AR-5(由 -113- 1336819 施普莉有限公司（Shipley Co.，Ltd.)製造）及 ARC系列（例 如’ ARC29 A，由日產化學工業有限公司（Nissan Chemical Industries，Ltd.)製造）。再者，亦可使用無機抗反射薄膜作 爲抗反射薄膜。例如，可使用諸如鈦、二氧化鈦、氮化·鈦、 氧化鉻、碳及非晶矽之抗反射薄膜。 在進行正型顯影時，較佳使用鹼性顯影劑。
當進行正型顯影時可使用的鹼性顯影劑有，例如無機 鹼金屬的鹼性水溶液，諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、 矽酸鈉、偏矽酸鈉及氨水溶液；一級胺，諸如乙胺及正丙 胺；二級胺，諸如二乙胺及二正丁胺；三級胺，諸如三乙 基胺及甲基二乙基胺；醇胺，諸如二甲基乙醇胺及三乙醇 胺；四級銨鹽，諸如氫氧化四甲基銨及氫氧化四乙基銨； 及環胺，諸如吡咯及哌啶。 再者，可在向其加入醇類及界面活性劑（各以適當的量） 後使用此鹼性水溶液。 鹼性顯影劑的鹼濃度通常爲0.1至20質量％。 鹼性顯影劑的pH通常爲10_0至15.0。 特別是，2.3 8 %的氫氧化四甲基銨水溶液較佳。 至於在正型顯影後所進行之沖洗處理中的洗液，係使 用純水，且純水可在向其加入適當量的界面活性劑後使用。 在進行負型顯影時’使用包含有機溶劑的有機顯影劑 較佳。 至於當進行負型顯影時可使用的有機顯影劑’可使用

Claims (1)

1336819 7年"月 人(日修正本 修正本 專利案 第96 1 4967 5號「圖案形成方法 (2010年1〇月15日修正） 十、申請專利範圍：
1. 一種圖案形成方法，其含有將形成光阻膜之樹脂組·成物 塗布於基板上以形成光阻膜、曝光該光阻膜、將曝光後 的光阻膜以含下述有機溶劑之負型顯影劑來顯影；該樹 脂組成物係具有內酯基團，且具有單環或多環的脂環烴 結構，含有藉由酸的作用增加對於正型顯影劑即爲鹼性 顯影劑的溶解度並減少對於含有機溶劑之負型顯影劑 之溶解度之樹脂，並藉由照射光化射線或輻射，增加對 於鹼性顯影劑即該正型顯影劑的溶解度並減少對於含 有機溶劑之該負型顯影劑之溶解度之樹脂組成物。 2.如申請專利範圍第1項之圖案形成方法’其中該內酯基
圑爲由下列之基中選出者：
1336819 修正本 k代表整數0至4。Rh代表取代基，且當n2爲整數2 或更大時，複數個Rb2可相同或不同，又，複數個Rb2 亦可彼此結合以形成環。 3. 如申請專利範圍第2項之圖案形成方法，其中該內_基 團爲由式（LC1-1)、（LC1-4)、（LC1-5)、（LC1-6)、（LC1-13) 或（LC1-14)所表示的基團。
4. 如申請專利範圍第2項之圖案形成方法，其中該內醋基 團爲Rb>2爲氰基、η2爲1之由該式 （LC1-4)所表示的基 團。 5. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該樹脂具 有由下式（pi)或（pi I)表示之基之至少之一者：
式（pi)或（pll)中， Rm代表甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁 基或二級丁基，Z代表與碳原子一起形成環烷基所需要 的原子基團， R12至Rm各自獨立地代表具有碳數1至4的線性或分 枝烷基或環烷基，但R12至Rm之至少一個代表環烷基。 6. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中進一步將 曝光後的光阻膜以正型顯影劑即爲鹼性顯影劑顯影。 7. 如申請專利範圍第6項之圖案形成方法，其於以該負型 顯影劑顯影後，以該正型顯影劑進行顯影。 1336819 修正本 8. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中進行複數 次曝光。 9. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中加熱曝光 後顯影前之光阻膜。 10·如申請專利範圍第9項之圖案形成方法，其中進行複數 次曝光後顯影前之加熱。
11. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑含有選自由酮系溶劑、酯系溶劑、醇系溶劑、醯胺 系溶劑及醚系溶劑所構成之群組之至少一種有機溶劑。 12. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑含有由下式（1 )所表示之溶劑： 〇 ⑴ R-C——Ο——R· 在式（1)中， R及R’各自獨立地代表氫原子、烷基·、環烷基、烷氧基、 烷氧基羰基、羧基、羥基、氰基或鹵素原子；及R與R’ 可彼此結合以形成環。 13·如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑含有由下式（2)所表示之溶劑： 0 ⑵ R·.--c-〇-R"_~-〇-R，"1 在式（2)中， 1336819 修正本 R”及R””各自獨立地代表氫原子、烷基、環烷基、烷氧 基、烷氧基羰基、羧基、羥基、氰基或鹵素原子；且R’ 與R ’’’’可彼此結合以形成環； R’”代表伸烷基或伸環烷基。 1 4.如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑含有乙酸烷酯。 15.如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑含有乙酸丁酯。 φ 16.如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中該負型顯 影劑中，不含鹵素原子之有機溶劑在全部溶劑之總質量 中所佔有的含量爲60質量％以上。 17. 如申請專利範圍第1項之圖案形成方法，其中以該負型 顯影劑顯影後，以含有機溶劑之洗液進行洗淨。 18. 如申請專利範圍第17項之圖案形成方法，其中該洗液 含有選自由烴系溶劑、酮系溶劑、酯系溶劑 '醇系溶劑、 醯胺系溶劑及醚系溶劑所構成之群組之至少之一種有
機溶劑。 19.如申請專利範圍第17項之圖案形成方法 其中該洗液 含有醇系溶劑。 2〇如申請專利範圍第17項之圖案形成方法’其中該洗液 含有碳數6至8的線性 '分枝或環狀之單羥基的醇系溶 劑。 21.如申請專利範圍第17項之圖案形成方法’其中該洗液 的水含量爲3 0質量％以下。
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