JP4533639B2 - 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
このような感刺激性組成物に於いて、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する種々の酸発生剤が提案されている。
例えば、特許文献1(特開2000−292917号公報)にはトリアリールスルホニウム塩とフェナシルスルホニウム塩の混合物を用いたレジスト組成物が記載され、また、特許文献2(特開2001−294570号公報)には環構造を有するフェナシルスルホニウム塩を含有するレジスト組成物が記載されている。
しかしながら、従来のレジスト組成物は、感度、プロファイルについて更なる改良が望まれていた。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、−C(
=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。Y1及びY2は、結合して環
を形成してもよい。
Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−N
HSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
但し、上記一般式(I)で表される化合物は、下記(ア)又は(イ)のいずれかの条件を満たす。
(ア)Y1、Y2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基である。
(イ)R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による
環が少なくとも1つ存在し、当該環の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
(い)下記一般式で表される化合物。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかで表される基を表す。
式中、R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化
水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
(1‘)外部からの刺激により酸又はラジカルを発生する上記一般式(I)で表される化合物(但し、下記一般式(A)で表される化合物及び上記(い)の化合物を除く)及び、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂を含有することを特徴とする感刺激性組成物。
S+(R1a)(R2a)(R3a)Y− (A)
R1 a、R2 aは各々独立してオキソ基を有する直鎖状、分岐状あるいは単環式、あるいは橋かけ環式アルキル基、R3 aは直鎖状、分岐状、単環式、あるいは橋かけ環式アルキ
ル基、Y-は対イオンを表す。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1’及びR2’は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X−は、非求核性アニオンを表す。
mは、0又は1を表す。
nは、1又は2を表す。
但し、m+n=2である。
(3)下記一般式(I)で表されることを特徴とする化合物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、−C(
=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表し、Y1及びY2は、結合して環を形成してもよい。
Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−N
HSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
但し、上記一般式(I)で表される化合物は、下記(ア)又は(イ)のいずれかの条件を満たす。
(ア)Y1、Y2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基である。
(イ)R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による
環が少なくとも1つ存在し、当該環の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
但し、下記(あ)、(い)、(う)又は(え)を除く。
(あ)下記一般式で表される化合物。
(い)下記一般式で表される化合物。
(え)下記一般式(A)で表される化合物。
S+(R1a)(R2a)(R3a)Y− (A)
R1 a、R2 aは各々独立してオキソ基を有する直鎖状、分岐状あるいは単環式、あるいは橋かけ環式アルキル基、R3 aは直鎖状、分岐状、単環式、あるいは橋かけ環式アルキ
ル基、Y-は対イオンを表す。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1’及びR2’は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X−は、非求核性アニオンを表す。
mは、0又は1を表す。
nは、1又は2を表す。
但し、m+n=2である。
(5)上記(1)〜(4)のいずれかに記載の感刺激性組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、上記(1)〜(5)に関するものであるが、以降、それ以外についても、参考のため記載している。
(B)酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有することを特徴とするポジ型感刺激性組成物。
(D)アルカリ現像液に可溶な樹脂及び
(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物を含有することを特徴とするポジ型感刺激性組成物。
(D)アルカリ現像液に可溶な樹脂及び
(E)酸の作用により該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤を含有することを特徴とするネガ型感刺激性組成物。
(D)及び酸の作用により該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤(E)を含有する。
外部からの刺激により酸又はラジカルを発生する化合物とは、赤外光、可視光、紫外光、遠紫外光、X線、電子線等の活性光線、放射線、熱、超音波等の外部からの刺激により酸又はラジカルを発生する化合物である。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、上記−C(=O)−Y3a基又は上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、上記−C(=O)−Y3a基又は上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。Y1及びY2は、結合して環を形成してもよい。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
但し、Y、Y1、Y2、R1及びR2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基であるか、R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による環、Y、Y1、Y2、R1及びR2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基又は上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
X-は、非求核性アニオンを表す。
Y1とY2とが結合して、一般式(I)中のS+とともに、環を形成してもよい。
YとR1とが結合して環を形成してもよい。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1’及びR2’は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X−は、非求核性アニオンを表す。
mは、0又は1を表す。
nは、1又は2を表す。
但し、m+n=2である。
一般式(I’)に於けるY4のアルキル基、シクロアルキル基は、一般式(I)に於けるY1及びY2のアルキル基、シクロアルキル基と同様のものである。
一般式(I’)に於けるY3のシクロアルキル基は、炭素数3〜30のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基、メンチル基、アダマンチル基等を挙げることができる。
Y3のアルキル基、シクロアルキル基は、フッ素原子等の置換基を有していてもよい。
本発明においては、化合物(A)以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物を更に併用してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(I)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
化合物(Z1−2)は、式(Z1)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R6c及びR7cは、水素原子又はアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、アリル基、又はビニル基を表す。
Aは、置換若しくは未置換のアルキレン基、置換若しくは未置換のアルケニレン基又は置換若しくは未置換のアリーレン基を表す。
本発明のポジ型感刺激性組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂としては、樹脂の主鎖又は側鎖、あるいは、主鎖及び側鎖の両方に、酸で分解し得る基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。この内、酸で分解し得る基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基である。
p−t−ブトキシスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体、
p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体、
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体、
4−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)−3−メチルスチレン/4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン共重合体、
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン(10%水素添加物)共重合体、
m−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/m−ヒドロキシスチレン共重合体、
o−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/o−ヒドロキシスチレン共重合体、
p−(クミルオキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体、
クミルメタクリレート/メチルメタクリレート共重合体、
4−t−ブトキシカルボニルスチレン/マレイン酸ジメチル共重合体、
ベンジルメタクリレート/テトラヒドロピラニルメタクリレート共重合体、
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン/スチレン共重合体、
p−t−ブトキシスチレン/p−ヒドロキシスチレン/フマロニトリル共重合体、
t−ブトキシスチレン/ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、
スチレン/N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド/N−(4−t−ブトキシカルボニルオキシフェニル)マレイミド共重合体、
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルメタクリレート共重合体、
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルメタクリレート共重合体、
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート共重合体、
スチレン/p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート共重合体、
p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン/p−ヒドロキシスチレン/N−メチルマレイミド共重合体、
t−ブチルメタクリレート/1−アダマンチルメチルメタクリレート共重合体、p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−アセトキシスチレン共重合体、
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレン共重合体、
p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルアクリレート/p−(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ)スチレン共重合体、
含有率は、好ましくは0.01〜0.7、より好ましくは0.05〜0.50、更に好ましくは0.05〜0.40である。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。)
R11',R12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、置換基を有していてもよい脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、又は置換基を有していてもよいアルキル基あるいは環状炭化水素基を表す。
ここで、R5は、置換基を有していてもよい、アルキル基、環状炭化水素基又は下記の−Y基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。nは0又は1を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又は下記の−Y基を表す。
R6は、置換基を有していてもよい、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、上記式(pI)〜(pVI)のいずれかの基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、置換基を有していてもよい脂環式構造を形成するための原子団を表す。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、上記Xと同義である。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。R2c〜R4cのうちの二つが水酸基であるものが好ましい。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を含有するもの(主鎖型)
但し、(2)においては例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)
脂環炭化水素系酸分解性樹脂中、酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し構造単位中10〜60モル%が好ましく、より好ましくは20〜50モル%、更に好ましくは25〜40モル%である。
R100-R103はそれぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
R104およびR106はそれぞれ水素原子、フッ素原子またはアルキル基であり、R104およびR106の少なくとも1方がフッ素原子またはフルオロアルキル基である。R104およびR106は好ましくは両方トリフルオロメチル基である。
R105は水素原子、アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
A1は単結合、2価の連結基、例えば直鎖、分岐、環状アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−OCO−、−COO−、または−CON(R24)−、およびこれらのうちの複数を含有する連結基である。R24は水素原子またはアルキル基である。
R107,R108はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
R109は水素原子、アルキル基、酸の作用により分解する基である。
bは、0、1又は2である。
1)前記一般式(pI)〜(pVI)及び(II−AB)に示す脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位。具体的には前記1〜23の繰り返し単位および[II−1]〜[II−32]の繰り返し単位。好ましくは上記具体例1〜23のうちRxがCF3のものである。
R42は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を表す。
A5は単結合、2価のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基もしくはアリーレン基、又は−O−CO−R22−、−CO−O−R23−、−CO−N(R24)−R25−を表す。
R22、R23、R25は同じでも異なっていてもよく、単結合、又はエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基もしくはウレイド基を有してもよい、2価のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
R24は水素原子、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す。
nは0又は1を表し、x、y、zは0〜4の整数を表す。
ここで、各置換基の例は、前記一般式(FA)〜(FG)の置換基と同様のものがあげられる。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、10〜70モル%が好ましく、より好ましくは20〜60モル%、更に好ましくは30〜60モル%である。
(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して20Å/秒以上のものが好ましい。
特に好ましくは200Å/秒以上のものである(Åはオングストローム)。
本発明のネガ型感刺激性組成物には、架橋剤が使用される。
(1)フェノール誘導体のヒドロキシメチル体、アルコキシメチル体、アシルオキシメチル体。
(2)N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、N−アシルオキシメチル基を有する化合物。
(3)エポキシ基を有する化合物。
架橋剤は、感刺激性組成物の固形分中、通常3〜70質量%、好ましくは5〜50質量%の添加量で用いられる。
〔6〕(F)塩基性化合物
本発明の感刺激性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(F)塩基性化合物を含有することが好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
本発明の感刺激性組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明の感刺激性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
本発明の感刺激性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記(G)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明の感刺激性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
合成例1(化合物(I−1)の合成)
フェナシルブロミド13.0g、チオジプロピオン酸メチル21.2gをアセトニトリル150mlに溶解させ、これにテトラフロロホウ酸銀12.7gを加えた。混合液を5時間還流反応し、反応液をろ過して銀化合物を除去した。ろ液を濃縮し、これにクロロホルム/ヘキサン=1/1を100ml加えた。析出した粉体ろ取、乾燥すると、フェナシルビス(メトキシカルボニルエチル)スルホニウムテトラフロロホウ酸塩が26g得られた。
得られたテトラフロロホウ酸塩15gをクロロホルム100mlに溶解させ、これにノナフロロブタンスルホン酸カリウム12.9gを水/アセトニトリル混合溶剤に溶解させて加えた。反応液を分液し、クロロホルム相を水洗、濃縮すると、化合物(I−1)が20.3g得られた。
300MHz1H−NMR(CDCl3)
δ3.15(m.4H)、δ3.7(s.6H)、δ3.9(t.4H)δ5.7(s.2H)、δ7.5(t.2H)、δ7.65(t.1H)、δ8.0(d.2H)
合成例1 樹脂(1)の合成(側鎖型)
2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート、ブチロラクトンメタクリレートを55/45の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=5/5に溶解し、固形分濃度20%の溶液100mLを調製した。この溶液に和光純薬製V−65を2mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したメチルエチルケトン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、蒸留水/ISOプロピルアルコール=1/1の混合溶媒3Lに晶析、析出した白色粉体である樹脂(1)を回収した。
C13NMRから求めたポリマー組成比は46/54であった。また、GPC測定により求めた標準ポリスチレン換算の質量平均分子量は10700であった。
上記合成例1と同様に樹脂(2)〜(12)及び(26)〜(31)を合成した。
ノルボルネンカルボン酸tブチルエステル、ノルボルネンカルボン酸ブチロラクトンエステルと無水マレイン酸(モル比40/10/50)およびTHF(反応温度60質量%)をセパラブルフラスコに仕込み、窒素気流下60℃で加熱した。反応温度が安定したところで和光純薬社製ラジカル開始剤V−601を2mol%加え反応を開始させた。12時間加熱した。得られた反応混合物をテトラヒドロフランで2倍に稀釈した後、ヘキサン/イソプロピルアルコール=1/1の混合溶液に投入し白色粉体を析出させた。析出した粉体を濾過取り出しし、乾燥、目的物である樹脂(13)を得た。
合成例2と同様に樹脂(14)〜(19)を合成した。
ノルボルネン、無水マレイン酸、tブチルアクリレート、2−メチルシクロヘキシル−2−プロピルアクリレートをモル比で35/35/20/10で反応容器に仕込み、テトラヒドロフランに溶解し、固形分60%の溶液を調製した。これを窒素気流下65℃で加熱した。反応温度が安定したところで和光純薬社製ラジカル開始剤V−601を1mol%加え反応を開始させた。8時間加熱した後、反応混合物をテトラヒドロフランで2倍に稀釈した後、反応混合液の5倍容量のヘキサンに投入し白色粉体を析出させた。析出した粉体を濾過取り出しし、これをメチルエチルケトンに溶解し、5倍容量のヘキサン/t−ブチルメチルエーテル=1/1混合溶媒に再沈し、析出した白色粉体を濾取、乾燥、目的物である樹脂(20)を得た。
合成例3と同様に樹脂(21)〜(25)を合成した。
以下、実施例で使用されるフッ素基含有樹脂(FII−1)〜(FII−40)の構造を示す。
<レジスト調製>
下記表3〜6に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度12質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターまたはポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果を表3〜6に示した。
PAG−A;
DBN;1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
TPI;2,4,5−トリフェニルイミダゾール
TPSA;トリフェニルスルホニウムアセテート
HEP;N−ヒドロキシエチルピペリジン
DIA;2,6−ジイソプロピルアニリン
DCMA;ジシクロヘキシルメチルアミン
TPA;トリペンチルアミン
TOA;トリ−n−オクチルアミン
HAP;ヒドロキシアンチピリン
TBAH;テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
TMEA;トリス(メトキシエトキシエチル)アミン
PEA;N−フェニルジエタノールアミン
〔界面活性剤〕
W−1;メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)W−2;メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3;ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W‐4;トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
〔溶剤〕
A1;プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
A2;2−ヘプタノン
A3;エチルエトキシプロピオネート
A4;γ−ブチロラクトン
A5;シクロヘキサノン
B1;プロピレングリコールメチルエーテル
B2;乳酸エチル
〔溶解阻止剤〕
LCB;リトコール酸t−ブチル
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上にブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を600オングストローム均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各ポジ型レジスト溶液をスピンコーターで塗布し120℃で90秒乾燥を行い0.30μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ISI社製 NA=0.6)で露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。さらに2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを得た。
0.15μmの1/1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する最小露光量を表す。
0.15μmの1/1ラインアンドスペースのラインのプロファイルを走査型顕微鏡で観察し、矩形なプロファイルを○、僅かなテーパー形状や少し裾引き形状のプロファイルを△、完全なテーパー形状や完全な裾引き形状のプロファイルを×と評価した。
(1)下層レジスト層の形成
6インチシリコンウエハにFHi−028DDレジスト(富士フィルムオーリン社製i線用レジスト)を東京エレクトロン社製スピンコーターMark8を用い塗布し、90℃、90秒間ベークし、膜厚0.55μmの均一膜を得た。
これを更に200℃、3分間加熱し、膜厚0.40μmの下層レジスト層を形成させた。
下記表7に示す成分を溶剤に溶解させ、固形分濃度11質量%の溶液を調製し、口径0.1μmのメンブレンフィルターで精密ろ過して上層レジスト組成物を調製した。
下層レジスト層の上に上層レジスト組成物を同様に塗布し、130℃、90秒間加熱して、膜厚0.20μmの上層レジスト層を形成させた。
こうして得られたウエハに、ISI社製ArFエキシマステッパー9300に解像力マスクを装填して露光量を変化させながら露光した。
次いで、120℃、90秒間加熱した後、テトラヒドロアンモニウムヒドロキシド現像液(2.38質量%)で60秒間現像し、蒸留水でリンスし、乾燥して上層パターンを得た。
このようにして得られたシリコンウエハーのレジストパターンをSEMで観察し、レジストを下記のように評価した。
<レジスト調製>
下記表8〜9に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。
スピンコーターにより各ポジ型レジスト溶液をヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハーに塗布し、120℃で90秒間、真空密着型ホットプレートで加熱乾燥して膜厚0.1μmのレジスト膜を得た。
得られたレジスト膜に対し、157nmのレーザー露光・溶解挙動解析装置VUVES−4500(リソテックジャパン社製)を用いて露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレートで加熱した。2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像し、純水でリンスし、サンプルウエハーを得た。これらについて大パターンが解像する露光量(感度)を求めた。結果を表8〜9に示す。
Claims (8)
- 外部からの刺激により酸又はラジカルを発生する下記一般式(I)で表される化合物(但し、下記(い)の化合物を除く)、及び、下記一般式(pA)で示される繰り返し単位及び下記一般式(VII)で表される基を有し、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂を含有することを特徴とする感刺激性組成物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、−C(
=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。Y1及びY2は、結合して環
を形成してもよい。
Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−N
HSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
但し、上記一般式(I)で表される化合物は、下記(ア)又は(イ)のいずれかの条件
を満たす。
(ア)Y1、Y2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基である。
(イ)R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による
環が少なくとも1つ存在し、当該環の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
(い)下記一般式で表される化合物。
Aは、単結合、アルキレン基、置換アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。
Raは、下記式(pI)〜(pVI)のいずれかで表される基を表す。
式中、R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化
水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
- 外部からの刺激により酸又はラジカルを発生する下記一般式(I)で表される化合物(但し、下記一般式(A)で表される化合物及び下記(い)の化合物を除く)及び、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂を含有することを特徴とする感刺激性組成物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、−C(
=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。Y1及びY2は、結合して環
を形成してもよい。
Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−N
HSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
但し、上記一般式(I)で表される化合物は、下記(ア)又は(イ)のいずれかの条件を満たす。
(ア)Y1、Y2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基である。
(イ)R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による
環が少なくとも1つ存在し、当該環の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
S+(R1a)(R2a)(R3a)Y− (A)
R1 a、R2 aは各々独立してオキソ基を有する直鎖状、分岐状あるいは単環式、あるいは橋かけ環式アルキル基、R3 aは直鎖状、分岐状、単環式、あるいは橋かけ環式アルキ
ル基、Y-は対イオンを表す。
(い)下記一般式で表される化合物。
- 下記一般式(I’)で表される化合物を含有することを特徴とする感刺激性組成物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、
上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1’及びR2’は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X−は、非求核性アニオンを表す。
mは、0又は1を表す。
nは、1又は2を表す。
但し、m+n=2である。 - 一般式(I)又は(I’)におけるX−がスルホン酸アニオンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感刺激性組成物。
- 下記一般式(I)で表されることを特徴とする化合物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、またはアルケニル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、またはアリール基を表す。R1及びR2は、結合して環を形成してもよい。
Y1及びY2は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、−C(
=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表し、Y1及びY2は、結合して環を形成してもよい。
Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−N
HSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
Y及びR1は、結合して環を形成してもよい。
X-は、非求核性アニオンを表す。
但し、上記一般式(I)で表される化合物は、下記(ア)又は(イ)のいずれかの条件を満たす。
(ア)Y1、Y2の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基である。
(イ)R1とR2との結合による環、Y1とY2との結合による環、YとR1との結合による
環が少なくとも1つ存在し、当該環の内の少なくとも1つは、上記−C(=O)−Y3a基若しくは上記−Y3b−C(=O)−Y3c基を有する。
但し、下記(あ)、(い)、(う)又は(え)を除く。
(あ)下記一般式で表される化合物。
(い)下記一般式で表される化合物。
は、R1とR2とが結合して、ヘテロ原子、多重結合、−CO−、−COO−を含有してもよい単環または多環の環構造を形成してもよい。R3及びR4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子又は1価の有機基を表す。Xは、水素ラジカル供与性基を有する1価の有機基を表す。また、Xは、R1或いはR2と結合して単環または多環の環構造を形成してもよい。Y2 -は、非求核アニオンを表す。Ra及びRbは、置換してもよい直鎖、分岐、環状アルキル基、置換していてもよいアリール基、又は置換してもよいアラルキル基を表す。また、R a 及びR b が結合して環を形成してもよい。R 1 〜R 4 、R a 、R b 、X、Y 2 - のいずれかの位置で連結基を介して結合し、一般式の構造を2つ有することもできる。)(う)ヘキサフルオロ砒酸トリフェナシル。
(え)下記一般式(A)で表される化合物。
S+(R1a)(R2a)(R3a)Y− (A)
R1 a、R2 aは各々独立してオキソ基を有する直鎖状、分岐状あるいは単環式、あるいは橋かけ環式アルキル基、R3 aは直鎖状、分岐状、単環式、あるいは橋かけ環式アルキ
ル基、Y-は対イオンを表す。 - 下記一般式(I’)で表されることを特徴とする化合物。
Yは、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、−C(=O)−Y3a基又は−Y3b−C(=O)−Y3c基を表す。式中、Y3a及びY3cは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、−NR3R4基、−NHC(=O)−R3基又は−NHSO2R3基を表す。式中、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。式中、Y3bは、
上記Y3aから水素原子を1個除いた2価の連結基を表す。
R1’及びR2’は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y3及びY4は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
X−は、非求核性アニオンを表す。
mは、0又は1を表す。
nは、1又は2を表す。
但し、m+n=2である。 - 一般式(I)におけるX−がスルホン酸アニオンであることを特徴とする請求項5または6に記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物により、レジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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