JPH09328506A - 重合開始剤、重合開始剤組成物、重合性組成物およびその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】臭気、溶解性、安定性およびエネルギー線感受
性のいずれにおいても優れた特性を有する重合開始剤
と、酸硬化性化合物ないしラジカル重合性化合物からな
る重合性組成物およびその硬化物を提供する。 【解決手段】 ビス（２−ヒドロキシエチル）スルホニ
ウムカチオンと、非求核性アニオンからなるスルホニウ
ム錯体である重合開始剤（Ａ）、さらに増感剤（Ｂ）を
添加してなる重合開始剤組成物、および酸硬化性化合物
（Ｃ）ないしラジカル重合性化合物（Ｄ）を添加してな
る重合性組成物およびその硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重合開始剤、重合
開始剤組成物、重合性組成物およびその硬化物に関す
る。さらに詳しくは、酸硬化性化合物やラジカル重合性
化合物を、エネルギー線および／または熱により、悪臭
を伴わずに短時間に重合あるいは硬化させ、例えば、イ
ンキ、感光性印刷板、フォトレジスト、ダイレクト刷版
材料、ホログラム材料、封止剤、接着剤等の分野におい
て、良好な物性を持った硬化物を得るための重合開始
剤、重合開始剤組成物、重合性組成物およびその硬化物
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、さまざまなヨードニウム化合物や
スルホニウム化合物等のオニウム化合物をカチオン重合
用の開始剤として用いる例が多数報告されており、これ
については例えば、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ
硬化技術の応用と市場」、７９頁（１９８９年、シーエ
ムシー）やJ.V.Crivello著、「Advances in Polymer Sc
ience 」、 第62巻、Initiators-Poly-Reactions-Optica
l Activity、(1984 年、Springer-Verlag)等にまとめら
れている。

【０００３】近年、これらオニウム化合物を、ラジカル
重合用の開始剤として用いる例が報告されており、例え
ば、特公昭６３−２０８１号にはトリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロホスフェートが、特開昭５９−１４
０２０３号にはトリアリールおよびジアリールスルホニ
ウム化合物が、特開昭６３−２４３１０２号の各種スル
ホニウムおよびオキソスルホニウム化合物が開示されて
いる。

【０００４】また、有機ホウ素アニオンを有する化合物
をラジカル重合用の開始剤として用いる例としては、特
開平２−４８０４号ならびに特開平２−３４６０号記載
の金属ボレートが、ＵＳＰ第４３４３８９１号記載のア
ンモニウムボレートが、特開昭６２−１４３０４４号記
載の陽イオン染料−ボレート陰イオン錯体が、特開平２
−１５７７６０号、特開平２−１６６４５１号および特
開平３−７０４号記載のジアリールヨードニウムボレー
トが、さらに特開平２−１５７７６０号、特開平５−２
５５４２１号および特開平６−１５７６２３号のスルホ
ニウムボレートが開示されており、これらはいずれもボ
レートアニオンの炭素−ほう素結合部分が熱もしくは光
の作用で分解しラジカルを発生すると考えられる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、酸硬
化性化合物やラジカル重合性化合物を、エネルギー線お
よび／または熱により、悪臭を伴わずに短時間に重合あ
るいは硬化させ、例えば、インキ、感光性印刷板、フォ
トレジスト、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料、封
止剤、接着剤等の分野において、良好な物性を持った硬
化物を得るための、新規な重合開始剤、重合開始剤組成
物、重合性組成物およびその硬化物を提供することにあ
る。

【０００６】従来の技術で述べたさまざまなオニウム化
合物の内、酸硬化性化合物あるいはラジカル重合性化合
物の重合における感度特性や、製造の容易さ等の点で優
れているのはスルホニウム化合物であり、そのため、こ
れらスルホニウム化合物の重合開始剤としての研究例が
多数報告されている。

【０００７】しかし、これらスルホニウム化合物は、一
般に、エネルギー線および／または熱による分解の際
に、悪臭性のスルフィドを発生するという好ましくない
性質を示し、これが使用上の大きな障害となっていた。

【０００８】したがって、重合における感度を低下させ
ることなく、エネルギー線および／または熱による分解
の際に、悪臭性のスルフィドを発生しないスルホニウム
化合物を開発する必要があった。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者は以上の問題点
を解決すべく、鋭意、研究、努力した結果、本発明を完
成するに到った。すなわち、本発明における第一の発明
は、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルホニウムカチオ
ンと、非求核性アニオンからなるスルホニウム錯体であ
る重合開始剤（Ａ）であり、本発明における第二の発明
は、重合開始剤（Ａ）に、さらに増感剤（Ｂ）を添加し
てなる重合開始剤組成物であり、本発明における第三の
発明は、重合開始剤（Ａ）ないし重合開始剤組成物に、
酸硬化性化合物（Ｃ）を添加してなる重合性組成物であ
り、本発明における第四の発明は、重合開始剤（Ａ）な
いし重合開始剤組成物に、ラジカル重合性化合物（Ｄ）
を添加してなる重合性組成物であり、本発明における第
五の発明は、重合開始剤（Ａ）ないし重合開始剤組成物
に、酸硬化性化合物（Ｃ）およびラジカル重合性化合物
（Ｄ）を添加してなる重合性組成物であり、本発明にお
ける第六の発明は、該重合性組成物の硬化物である。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、詳細にわたって本発明を説
明する。まず初めに、本発明の重合開始剤（Ａ）につい
て説明する。本発明の重合開始剤（Ａ）は、ビス（２−
ヒドロキシエチル）スルホニウムカチオンと、非求核性
アニオンからなるスルホニウム錯体である。

【００１１】このビス（２−ヒドロキシエチル）スルホ
ニウムカチオンは、その分解の際、２−ヒドロキシエチ
ル基を含有したスルフィドを生成するが、これは、スル
フィド特有の悪臭性がほとんどないという特徴を有す
る。したがって、従来のスルホニウム化合物系重合開始
剤に共通する悪臭性のスルフィドを発生しないと共に、
従来のスルホニウム化合物と比較して、遜色ない感度特
性を維持している。

【００１２】さらに、本発明の重合開始剤（Ａ）の好ま
しい構造としては、カチオン部分が、一般式（１）で表
されるスルホニウムカチオンと、非求核性アニオンから
なるスルホニウム錯体である。 一般式（１）

【化２】 （ただし、Ｒ¹ は、ベンジル基、置換されたベンジル
基、フェナシル基、置換されたフェナシル基、アリル
基、置換されたアリル基から選ばれる基を表す。）

【００１３】上記一般式（１）で表されるスルホニウム
カチオンにおける置換基Ｒ¹ において、

【００１４】置換されたベンジル基とは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜
Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から
選ばれる基で置換されたベンジル基があげられ、さら
に、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基に
よって、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂の縮合多環芳香族環を形成していて
も良い構造があげられる。

【００１５】これら置換されたベンジル基の具体例とし
ては、ｏ−フルオロベンジル基、ｍ−フルオロベンジル
基、ｐ−フルオロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、
ｍ−クロロベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｏ−ブ
ロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｐ−ブロモベ
ンジル基、ｏ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル
基、ｐ−シアノベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ
−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、２，４−
ジフルオロフェニルメチル基、２、６−ジクロロフェニ
ルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルメチル
基、ペンタフルオロフェニルメチル基、ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル基、３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニルメチル基、ｏ−ヒドロキシベンジル
基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｍ−メルカプトベン
ジル基、ｐ−メルカプトベンジル基、ｏ−メチルスルフ
ィニルベンジル基、ｍ−メチルスルフィニルベンジル
基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ−メチルス
ルホニルベンジル基、ｍ−メチルスルホニルベンジル
基、ｐ−メチルスルホニルベンジル基、ｏ−アセチルベ
ンジル基、ｍ−アセチルベンジル基、ｐ−アセチルベン
ジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル基、ｍ−ベンゾイルベ
ンジル基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルベン
ジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−プロピルベンジル基、
ｐ−イソプロピルベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル
基、ｐ−オクタデシルベンジル基、ｐ−シクロヘキシル
ベンジル基、ｏ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベ
ンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−エトキシベン
ジル基、ｐ−プロポキシベンジル基、ｐ−イソプロポキ
シベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシベンジル基、ｐ−オク
タデシルオキシベンジル基、ｐ−シクロヘキシルオキシ
ベンジル基、ｏ−メトキシカルボニルベンジル基、ｍ−
メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジル基、ｐ−エトキシカルボニルベンジル基、ｐ
−プロポキシカルボニルベンジル基、ｐ−イソプロポキ
シカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニル
ベンジル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルベンジ
ル基、ｐ−シクロヘキシルオキシカルボニルベンジル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９
−アンスリルメチル基、１−ピレニルメチル基、５−ナ
フタセニルメチル基、６−ペンタセニルメチル基などが
あげられる。

【００１６】また、置換基Ｒ¹ における置換されたフェ
ナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル
基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環
状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状ア
ルコキシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状ア
ルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたフェ
ナシル基があげられ、さらに、フェナシル基中のベンゼ
ン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂の縮合
多環芳香族環を形成していても良い構造があげられる。

【００１７】これら置換されたフェナシル基の具体例と
しては、ｏ−フルオロフェナシル基、ｍ−フルオロフェ
ナシル基、ｐ−フルオロフェナシル基、ｏ−クロロフェ
ナシル基、ｍ−クロロフェナシル基、ｐ−クロロフェナ
シル基、ｏ−ブロモフェナシル基、ｍ−ブロモフェナシ
ル基、ｐ−ブロモフェナシル基、ｏ−シアノフェナシル
基、ｍ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル
基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｍ−ニトロフェナシル
基、ｐ−ニトロフェナシル基、２，４−ジフルオロフェ
ニルカルボニルメチル基、２、６−ジクロロフェニルカ
ルボニルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルカ
ルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニル
メチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニ
ルメチル基、ｏ−ヒドロキシフェナシル基、ｍ−ヒドロ
キシフェナシル基、ｐ−ヒドロキシフェナシル基、ｏ−
メルカプトフェナシル基、ｍ−メルカプトフェナシル
基、ｐ−メルカプトフェナシル基、ｏ−メチルスルフィ
ニルフェナシル基、ｍ−メチルスルフィニルフェナシル
基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチル
スルホニルフェナシル基、ｍ−メチルスルホニルフェナ
シル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−アセ
チルフェナシル基、ｍ−アセチルフェナシル基、ｐ−ア
セチルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｍ
−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル
基、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナシル
基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−エチルフェナシル
基、ｐ−プロピルフェナシル基、ｐ−イソプロピルフェ
ナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−オクタデ
シルフェナシル基、ｐ−シクロヘキシルフェナシル基、
ｏ−メトキシフェナシル基、ｍ−メトキシフェナシル
基、ｐ−メトキシフェナシル基、ｐ−エトキシフェナシ
ル基、ｐ−プロポキシフェナシル基、ｐ−イソプロポキ
シフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基、ｐ−
オクタデシルオキシフェナシル基、ｐ−シクロヘキシル
オキシフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシ
ル基、ｍ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メト
キシカルボニルフェナシル基、ｐ−エトキシカルボニル
フェナシル基、ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル
基、ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−
ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−オクタデシ
ルオキシカルボニルフェナシル基、ｐ−シクロヘキシル
オキシカルボニルフェナシル基、１−ナフトイルメチル
基、２−ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル
基、１−ピレニルカルボニルメチル基、５−ナフタセニ
ルカルボニルメチル基、６−ペンタセニルカルボニルメ
チル基などがあげられる。

【００１８】また、置換基Ｒ¹ における置換されたアリ
ル基とは、フッ素、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直
鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖
状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、フェニル
基から選ばれる基で置換されたアリル基があげられる。

【００１９】これら置換されたアリル基の具体例として
は、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、
３，３−ジニトロ−２−プロペニル基、３，３−ビス
（トリフルオロメチル）−２−プロペニル基、３，３−
ジシアノ−２−プロペニル基、２−メチル−３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル基、２−オクタデシル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル基、２−イソプロピル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル
−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−シクロヘ
キシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ア
セチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ベ
ンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、
２−メチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２
−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキ
シカルボニル）−２−プロペニル基、２−オクタデシル
−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル基、２−イソプロピル−３，３−ビス（メトキシカル
ボニル）−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル−３，３
−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２
−シクロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル基、２−アセチル−３，３−ビス
（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ベン
ゾイル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカ
ルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３
−ビス（ヘキシルオキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−フェニル−３，３−ビス（オクタデシルオキシ
カルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，
３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−フェニル−３，３−ビス（シクロヘキシルオキ
シカルボニル）−２−プロペニル基などががあげられ
る。

【００２０】以上述べた置換基Ｒ¹ において、好ましい
ものとしては、フッ素、シアノ基、トリフルオロメチル
基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ の直鎖状、分岐鎖状アシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ
₅ の直鎖状、分岐鎖状アルコキシカルボニル基、ベンゾ
イル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、
ｐ−トシル基といった電子吸引性基で置換されたベンジ
ル基、フェナシル基、アリル基があげられる。そのよう
な具体例としては、

【００２１】ｏ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジ
ル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニルメチル基、ｏ−アセチ
ルベンジル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−メトキシ
カルボニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジ
ル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ
−ブトキシカルボニルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベン
ジル基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルスルフ
ィニルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル
基、ｏ−メチルスルホニルベンジル基、ｐ−メチルスル
ホニルベンジル基、ｏ−（ｐ−トシル）ベンジル基、

【００２２】ｏ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェ
ナシル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、３，５
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルメチル基、ｏ
−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、
ｏ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカ
ルボニルフェナシル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルフ
ェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル
基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェ
ナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−
メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニ
ルフェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、
ｏ−（ｐ−トシル）フェナシル基、ｐ−（ｐ−トシル）
フェナシル基、

【００２３】３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、１
−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、
２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル基、シアノメトキシ基、アセチルメトキ
シ基、ベンゾイルメトキシ基、ｐ−シアノフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニルメトキシ基があげられる。

【００２４】この理由として、これらベンジル基やフェ
ナシル基、アリル基中に、シアノ基、フルオロ基、トリ
フルオロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチル
スルフィニル基、メチルスルホニル基、ｐ−トシル基な
どの電子吸引性基を導入することにより、スルホニウム
カチオンがエネルギー線の作用で、電子を受けて、非可
逆的な反応による還元、分解をする際に、置換基Ｒ¹ が
脱離しやすくなると共に、該スルホニウムカチオンの還
元電位が高められ、すなわち電子受容性が高められるも
のと考えられる。

【００２５】これらスルホニウムカチオンの電子受容性
は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタ
ンメトリー等の電気化学的測定法で求められる還元電位
で説明できる。例えば、本明細書中の重合開始剤（Ａ）
の還元電位は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー（Ｊ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｓｃｉ．，Ａ，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．）、第２８
巻、３１３７頁（１９９０年）や、ジャーナル・オブ・
アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４
年）記載の方法で、容易に測定が可能である。

【００２６】したがって、本発明の重合開始剤（Ａ）の
一般式（１）で表される好ましいスルホニウムカチオン
の構造としては、以下のものをあげることができる。

【００２７】ベンジルスルホニウムカチオンの例：ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ベンジル）スルホニウム、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジ
ル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ
−クロロベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウム、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベンジル）スル
ホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロ
ベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオ
ロフェニルメチル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）ス
ルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メルカプトベンジル）スルホニウム、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニル
ベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウム、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベンジ
ル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ
−ベンゾイルベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウム、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロピルベン
ジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウム、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシルベンジル）
スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メ
トキシベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スルホニ
ウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロポ
キシカルボニルベンジル）スルホニウム、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（２−ナフチルメチル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンスリルメ
チル）スルホニウムなど。

【００２８】フェナシルスルホニウムカチオンの例：ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（フェナシル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェ
ナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｍ−クロロフェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノフェナ
シル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（２，４，６−トリブロモフェニルメ
チル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフ
ェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウム、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニルフ
ェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルフェ
ナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウム、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルフェナシル）スルホ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ピルフェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−オクタデシルフェナシル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシ
ルフェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−メトキシフェナシル）スルホニウム、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカルボニルフ
ェナシル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）スル
ホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ナフト
イルメチル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（９−アンスロイルメチル）スルホニウムなど。

【００２９】アリルスルホニウムカチオンの例：ビス
（２−ヒドロキシエチル）（アリル）スルホニウム、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（２，３，３−トリフルオ
ロ−２−プロペニル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ス
ルホニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−メチ
ル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウ
ム、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−アセチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウム、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（２−フェニル−３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル）スルホニウム、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル）スルホニウムなど。

【００３０】一方、本発明の重合開始剤（Ａ）における
アニオンとしては、重合開始剤として機能するため、非
求核性アニオンである必要があるが、ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆
^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣＦ₃ ＳＯ₃ ^- 、ｐ−ト
ルエンスルホネートから選ばれる非求核性アニオンが好
ましい。これらの非求核性アニオンは、酸硬化性化合物
（Ｃ）の硬化に対しても、ラジカル重合性化合物（Ｄ）
の硬化に対しても良好な感度特性を示す。

【００３１】さらに、特に酸硬化性化合物（Ｃ）に対し
て、より良好な感度特性を与える重合開始剤（Ａ）中の
アニオンとしては、一般式（２）のボレートアニオンが
あげられる。 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚはフッ素、シアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる
少なくとも２つの電子吸引性基で置換されたフェニル
基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ＋
ｎ＝４である。）

【００３２】ここに、一般式（２）で表されるボレート
アニオンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオ
ロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、
２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフ
ルオロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロ
フェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニ
トロフェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シ
アノ−３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，
６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげら
れるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３３】したがって、一般式（２）で表されるボレ
ートアニオンの構造として、具体的には、ペンタフルオ
ロフェニルトリフルオロボレート、３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニルトリフルオロボレート、ビス
（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレート、ビス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフ
ルオロボレート、トリス（ペンタフルオロフェニル）フ
ルオロボレート、トリス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］フルオロボレート、テトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等が
あげられる。

【００３４】上記一般式（２）で表されるボレートアニ
オンの内、最も好ましいものは、テトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレートである。この理由として、テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオン
をもつ重合開始剤（Ａ）は、酸硬化性化合物（Ｃ）の重
合ないし硬化に対して、最も高い感度特性を示し、かつ
熱安定性が高く、溶剤に対する溶解性も良好な点があげ
られる。

【００３５】また、特にラジカル重合性化合物（Ｄ）に
対してより良好な感度特性を与える重合開始剤（Ａ）中
のアニオンとしては、一般式（３）のボレートアニオン
があげられる。 一般式（３） ［ＢＡｒ₃ Ｒ² ］^- （Ｒ² は、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル
基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置
換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環
状アルキル基を表す。Ａｒは、フッ素、塩素、臭素、水
酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニト
ロ基、アジド基で置換されていても良いＣ ₆ 〜Ｃ₁₈の単
環、縮合多環アリール基を表す。）

【００３６】ここで、一般式（３）で表されるボレート
アニオンにおける置換基Ａｒにおいて、フッ素、塩素、
臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ₆ 〜
Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリール基としては、フェニル
基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル
基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフ
タセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１
−アセナフチル基、９−フルオレニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル
基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル
基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェ
ニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、
ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒ
ドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−
メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニ
トロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等があげられ
る。

【００３７】また、一般式（３）で表されるボレートア
ニオンにおける置換基Ｒ² において、フッ素、塩素、臭
素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ₁ 〜
Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基、フルオロ
メチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフル
オロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル
基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカ
プトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジ
ドメチル基等があげられる。

【００３８】したがって、一般式（３）で表されるボレ
ートアニオンの構造として、具体的には、以下のものを
あげることができる。

【００３９】トリフェニルメチルボレート、トリフェニ
ルエチルボレート、トリフェニルプロピルボレート、ト
リフェニルブチルボレート、トリフェニルヘキシルボレ
ート、トリフェニルオクチルボレート、トリフェニルオ
クタデシルボレート、トリフェニルイソプロピルボレー
ト、トリフェニルイソブチルボレート、トリフェニル−
ｓｅｃ−ブチルボレート、トリフェニル−ｔ−ブチルボ
レート、トリフェニルネオペンチルボレート、

【００４０】トリフェニルシクロペンチルボレート、ト
リフェニルシクロヘキシルボレート、トリフェニル（４
−デシルシクロヘキシル）ボレート、トリフェニル（フ
ルオロメチル）ボレート、トリフェニル（クロロメチ
ル）ボレート、トリフェニル（ブロモメチル）ボレー
ト、トリフェニル（トリフルオロメチル）ボレート、ト
リフェニル（トリクロロメチル）ボレート、トリフェニ
ル（ヒドロキシメチル）ボレート、トリフェニル（カル
ボキシメチル）ボレート、トリフェニル（シアノメチ
ル）ボレート、トリフェニル（ニトロメチル）ボレー
ト、トリフェニル（アジドメチル）ボレート、

【００４１】トリス（１−ナフチル）ブチルボレート、
トリス（２−ナフチル）ブチルボレート、トリス（ｏ−
トリル）ブチルボレート、トリス（ｍ−トリル）ブチル
ボレート、トリス（ｐ−トリル）ブチルボレート、トリ
ス（２，３−キシリル）ブチルボレート、トリス（２，
５−キシリル）ブチルボレートなど。

【００４２】上記一般式（３）で表されるボレートアニ
オンの内、最も好ましいものはトリフェニルブチルボレ
ートである。この理由として、トリフェニルブチルボレ
ートアニオンをもつ重合開始剤（Ａ）は、ラジカル重合
性化合物（Ｄ）の重合ないし硬化に対して高い感度特性
を示し、かつ熱安定性が高く、溶剤に対する溶解性も良
好な点があげられる。

【００４３】したがって、本発明の重合開始剤（Ａ）の
具体例としては、以下のものをあげることができるが、
本発明は、何らこれらに限定されるものではない。

【００４４】ベンジルスルホニウムテトラフルオロボレ
ートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジル）
スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジル）スルホニウム
テトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウムテトラフルオ
ロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ブロ
モベンジル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベンジル）ス
ルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｍ−ニトロベンジル）スルホニウムテト
ラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウ
ムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウムテ
トラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニウム
テトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホニウムテトラフ
ルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
メルカプトベンジル）スルホニウムテトラフルオロボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスル
フィニルベンジル）スルホニウムテトラフルオロボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホ
ニルベンジル）スルホニウムテトラフルオロボレート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベンジ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウムテトラフ
ルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
イソプロピルベンジル）スルホニウムテトラフルオロボ
レート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オクタデ
シルベンジル）スルホニウムテトラフルオロボレート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシルベ
ンジル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシベンジル）ス
ルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スル
ホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル）
スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（２−ナフチルメチル）スルホニウムテ
トラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（９−アンスリルメチル）スルホニウムテトラフルオロ
ボレートなど。

【００４５】フェナシルスルホニウムテトラフルオロボ
レートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェナシ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェナシル）スルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｍ−クロロフェナシル）スルホニウムテトラ
フルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−ブロモフェナシル）スルホニウムテトラフルオロボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノフェ
ナシル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロフェナシル）ス
ルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（２，４，６−トリブロモフェニルメチ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリフルオロメチル）フェ
ナシル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スル
ホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スル
ホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムテト
ラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムテトラフル
オロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メ
チルフェナシル）スルホニウムテトラフルオロボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロピル
フェナシル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オクタデシルフェナ
シル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシルフェナシ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシフェナシル）スルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）スルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）
スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（２−ナフトイルメチル）スルホニウム
テトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（９−アンスロイルメチル）スルホニウムテトラフ
ルオロボレートなど。

【００４６】アリルスルホニウムテトラフルオロボレー
トの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（アリル）スル
ホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２−メチル−３，３−ジシアノ−
２−プロペニル）スルホニウムテトラフルオロボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−アセチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテト
ラフルオロボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムテトラフルオロボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２−フェニル−３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムテトラフルオロボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ビス（メ
トキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムテ
トラフルオロボレートなど。

【００４７】ベンジルスルホニウムヘキサフルオロホス
フェートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジ
ル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジル）ス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムヘキサフル
オロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−シアノベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロベ
ンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６−トリブロモ
フェニルメチル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオロ
フェニルメチル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプト
ベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニ
ルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホ
ニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベン
ジル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−シクロヘキシルベンジル）スルホニウムヘキサフ
ルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メ
トキシカルボニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
イソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−ナフチルメチル）スルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−
アンスリルメチル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェートなど。

【００４８】フェナシルスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェ
ナシル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシル）ス
ルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，
４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニ
ウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムヘ
キサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロピルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オク
タデシルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロホス
フェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロ
ヘキシルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロホス
フェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキ
シフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカル
ボニルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムヘキサフル
オロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２
−ナフトイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロホス
フェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンス
ロイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェー
トなど。

【００４９】アリルスルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（アリル）
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２，３，３−トリフルオロ−２−
プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−メチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキ
サフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホ
ニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロホスフェ
ートなど。

【００５０】ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアル
セネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジル）ス
ルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムヘキサフル
オロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−シアノベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロベ
ンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６−トリブロモ
フェニルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオロ
フェニルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル）スルホニウムヘキサフルオロア
ルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプト
ベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニ
ルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホ
ニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベン
ジル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウムヘ
キサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウムヘキサ
フルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−シクロヘキシルベンジル）スルホニウムヘキサフ
ルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メ
トキシカルボニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
イソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムヘキ
サフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−ナフチルメチル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−
アンスリルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネートなど。

【００５１】フェナシルスルホニウムヘキサフルオロア
ルセネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェ
ナシル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシル）ス
ルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウムヘキサ
フルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，
４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウムヘキ
サフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホ
ニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウムヘ
キサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニ
ウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムヘ
キサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムヘキサ
フルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロ
アルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロピルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロア
ルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オク
タデシルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアル
セネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロ
ヘキシルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアル
セネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキ
シフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカル
ボニルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムヘキサフル
オロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２
−ナフトイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアル
セネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンス
ロイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネー
トなど。

【００５２】アリルスルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（アリル）
スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２，３，３−トリフルオロ−２−
プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロアルセ
ネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−メチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキ
サフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアルセネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホ
ニウムヘキサフルオロアルセネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロアルセネ
ートなど。

【００５３】ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアン
チモネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベン
ジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジル）
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ
−ニトロベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６
−トリブロモフェニルメチル）スルホニウムヘキサフル
オロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウムヘキサ
フルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メルカプトベンジル）スルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルフィニルベンジル）スルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｏ−アセチルベンジル）スルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロピルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オク
タデシルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロ
ヘキシルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキ
シベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカル
ボニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ポキシカルボニルベンジル）スルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２
−ナフチルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンス
リルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トなど。

【００５４】フェナシルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フ
ェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェ
ナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）ス
ルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノフェナシル）スルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナ
シル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプトフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニルフ
ェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホ
ニルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチル
フェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルフ
ェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルフェナ
シル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロピルフェナ
シル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オクタデシルフェナ
シル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシルフェ
ナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシフェナシ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカルボニルフ
ェナシル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロポキ
シカルボニルフェナシル）スルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
ナフトイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンス
ロイルメチル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートなど。

【００５５】アリルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（アリ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（２，３，３−トリフルオロ
−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−
プロペニル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムヘキ
サフルオロアンチモネート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ビス（メトキシカ
ルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムヘキサフル
オロアンチモネートなど。

【００５６】ベンジルスルホニウムトリフラートの例：
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジル）スルホニウ
ムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−
フルオロベンジル）スルホニウムトリフラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スル
ホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムトリフラート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベンジル）ス
ルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｍ−ニトロベンジル）スルホニウムトリフラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６−トリ
ブロモフェニルメチル）スルホニウムトリフラート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオロフェニル
メチル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル）
スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホニウムトリフラ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプト
ベンジル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニルベンジル）ス
ルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スルホニウムト
リフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセ
チルベンジル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）スルホ
ニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルベンジル）スルホニウムトリフラート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロピルベンジ
ル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウムト
リフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シク
ロヘキシルベンジル）スルホニウムトリフラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシベンジル）ス
ルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スルホニウム
トリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムトリフ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ナフチル
メチル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（９−アンスリルメチル）スルホニウムト
リフラートなど。

【００５７】フェナシルスルホニウムトリフラートの
例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェナシル）スル
ホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｏ−フルオロフェナシル）スルホニウムトリフラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナ
シル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウムトリ
フラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノ
フェナシル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウ
ムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，
４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウムトリ
フラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリ
フルオロメチル）フェナシル）スルホニウムトリフラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフ
ェナシル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニ
ウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウムトリフ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルス
ルホニルフェナシル）スルホニウムトリフラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルフェナシル）
スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムトリフ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルフ
ェナシル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−イソプロピルフェナシル）スルホ
ニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−オクタデシルフェナシル）スルホニウムトリフラ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキ
シルフェナシル）スルホニウムトリフラート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシフェナシル）スル
ホニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）スルホニウムト
リフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソ
プロポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムトリフ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ナフトイ
ルメチル）スルホニウムトリフラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（９−アンスロイルメチル）スルホニウ
ムトリフラートなど。

【００５８】アリルスルホニウムトリフラートの例：ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（アリル）スルホニウムト
リフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，３，
３−トリフルオロ−２−プロペニル）スルホニウムトリ
フラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル）スルホニウムトリフラート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−メチル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトリフラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−アセチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトリ
フラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾ
イル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウ
ムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホ
ニウムトリフラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル）スルホニウムトリフラートなど。

【００５９】ベンジルスルホニウムトシラートの例：ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジル）スルホニウム
トシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フル
オロベンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウム
トシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ブロ
モベンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムト
シラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロ
ベンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（２，４，６−トリブロモフェニルメチ
ル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ペンタフルオロフェニルメチル）スルホニウム
トシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（ト
リフルオロメチル）ベンジル）スルホニウムトシラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシベ
ンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｐ−メルカプトベンジル）スルホニウムト
シラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチル
スルフィニルベンジル）スルホニウムトシラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホニルベン
ジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｏ−アセチルベンジル）スルホニウムトシラ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイル
ベンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウムトシ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ピルベンジル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホ
ニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−シクロヘキシルベンジル）スルホニウムトシラート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシベンジ
ル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）スルホニウ
ムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムトシラ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ナフチルメ
チル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（９−アンスリルメチル）スルホニウムトシラ
ートなど。

【００６０】フェナシルスルホニウムトシラートの例：
ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェナシル）スルホニ
ウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−
フルオロフェナシル）スルホニウムトシラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシル）ス
ルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウムトシラート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノフェナシル）
スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムトシラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６−トリ
ブロモフェニルメチル）スルホニウムトシラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリフルオロメチ
ル）フェナシル）スルホニウムトシラート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スル
ホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウムトシラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフ
ィニルフェナシル）スルホニウムトシラート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシ
ル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムトシラ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイル
フェナシル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−メチルフェナシル）スルホニウム
トシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソ
プロピルフェナシル）スルホニウムトシラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オクタデシルフェナシ
ル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）スルホニウム
トシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メト
キシフェナシル）スルホニウムトシラート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカルボニルフェナシ
ル）スルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ス
ルホニウムトシラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（２−ナフトイルメチル）スルホニウムトシラート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンスロイルメチ
ル）スルホニウムトシラートなど。

【００６１】アリルスルホニウムトシラートの例：ビス
（２−ヒドロキシエチル）（アリル）スルホニウムトシ
ラート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，３，３−
トリフルオロ−２−プロペニル）スルホニウムトシラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムトシラート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（２−メチル−３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムトシラート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（２−アセチル−３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル）スルホニウムトシラート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトシラート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−フェニル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトシラー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ビス（メ
トキシカルボニル）−２−プロペニル）スルホニウムト
シラートなど。

【００６２】ベンジルスルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレートの例：ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ベンジル）スルホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｏ−フルオロベンジル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ブロモベンジル）ス
ルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベン
ジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニ
トロベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオロフェニル
メチル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
（トリフルオロメチル）ベンジル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシベンジル）スルホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプトベ
ンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
メチルスルフィニルベンジル）スルホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−メチルスルホニルベンジル）スル
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベン
ジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベ
ンゾイルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オクタデシルベン
ジル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シ
クロヘキシルベンジル）スルホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカルボニルベンジ
ル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２−ナフチルメチル）スルホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンスリルメチル）
スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レートなど。

【００６３】フェナシルスルホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートの例：ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（フェナシル）スルホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）（ｏ−フルオロフェナシル）スルホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシル）
スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ブロモフ
ェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−シアノフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（２，４，６−トリブロモフェニルメ
チル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシル）ス
ルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプト
フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホニルフェ
ナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−
アセチルフェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２
−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルフェナシル）スルホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロピル
フェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−オクタデシルフェナシル）スルホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ス
ルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキシフ
ェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ
−メトキシカルボニルフェナシル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロポキシカルボニルフ
ェナシル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２
−ナフトイルメチル）スルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（９−アンスロイルメチル）スルホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなど。

【００６４】アリルスルホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレートの例：ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（アリル）スルホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル）ス
ルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ア
セチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（２−フェニル−３，３−ジシアノ−
２−プロペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロ
ペニル）スルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレートなど。

【００６５】ベンジルスルホニウムトリフェニルブチル
ボレートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（ベンジ
ル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロベンジル）ス
ルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｍ−クロロベンジル）スルホニウム
トリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエ
チル）（ｐ−ブロモベンジル）スルホニウムトリフェニ
ルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ
−シアノベンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボ
レート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−ニトロベ
ンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（２，４，６−トリブロモ
フェニルメチル）スルホニウムトリフェニルブチルボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ペンタフルオロ
フェニルメチル）スルホニウムトリフェニルブチルボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル）スルホニウムトリフェニルブチ
ルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−ヒド
ロキシベンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレ
ート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メルカプト
ベンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、
ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルフィニ
ルベンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルスルホ
ニルベンジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−アセチルベン
ジル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−ベンゾイルベンジル）
スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（ｐ−メチルベンジル）スルホニウ
ムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−イソプロピルベンジル）スルホニウムト
リフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−オクタデシルベンジル）スルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−シクロヘキシルベンジル）スルホニウムトリフェ
ニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メトキシベンジル）スルホニウムトリフェニルブ
チルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メ
トキシカルボニルベンジル）スルホニウムトリフェニル
ブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
イソプロポキシカルボニルベンジル）スルホニウムトリ
フェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−ナフチルメチル）スルホニウムトリフェニル
ブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−
アンスリルメチル）スルホニウムトリフェニルブチルボ
レートなど。

【００６６】フェナシルスルホニウムトリフェニルブチ
ルボレートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（フェ
ナシル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−フルオロフェナシ
ル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（ｍ−クロロフェナシル）ス
ルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）（ｐ−ブロモフェナシル）スルホニウ
ムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−シアノフェナシル）スルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｍ−ニトロフェナシル）スルホニウムトリフェニルブ
チルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２，
４，６−トリブロモフェニルメチル）スルホニウムトリ
フェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）スルホ
ニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（ｐ−ヒドロキシフェナシル）スルホニウ
ムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メルカプトフェナシル）スルホニウムト
リフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）スルホニウ
ムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）スルホニ
ウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキ
シエチル）（ｏ−アセチルフェナシル）スルホニウムト
リフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（ｏ−ベンゾイルフェナシル）スルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−メチルフェナシル）スルホニウムトリフェニルブ
チルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イ
ソプロピルフェナシル）スルホニウムトリフェニルブチ
ルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−オク
タデシルフェナシル）スルホニウムトリフェニルブチル
ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シクロ
ヘキシルフェナシル）スルホニウムトリフェニルブチル
ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−メトキ
シフェナシル）スルホニウムトリフェニルブチルボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｏ−メトキシカル
ボニルフェナシル）スルホニウムトリフェニルブチルボ
レート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−イソプロ
ポキシカルボニルフェナシル）スルホニウムトリフェニ
ルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２
−ナフトイルメチル）スルホニウムトリフェニルブチル
ボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（９−アンス
ロイルメチル）スルホニウムトリフェニルブチルボレー
トなど。

【００６７】アリルスルホニウムトリフェニルブチルボ
レートの例：ビス（２−ヒドロキシエチル）（アリル）
スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−
ヒドロキシエチル）（２，３，３−トリフルオロ−２−
プロペニル）スルホニウムトリフェニルブチルボレー
ト、ビス（２−ヒドロキシエチル）（３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）スルホニウムトリフェニルブチルボ
レート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−メチル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトリ
フェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ビス
（２−ヒドロキシエチル）（２−ベンゾイル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）スルホニウムトリフェニル
ブチルボレート、ビス（２−ヒドロキシエチル）（２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）スルホ
ニウムトリフェニルブチルボレート、ビス（２−ヒドロ
キシエチル）（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル）スルホニウムトリフェニルブチルボレ
ートなど。

【００６８】次に、本発明における重合開始剤（Ａ）
は、以下に示す増感剤（Ｂ）と組み合わせることによっ
て、エネルギー線に対する活性をさらに高め、あるいは
その感光波長領域を長波長化せしめることが可能とな
る。ここでいう増感剤（Ｂ）とは、エネルギー線の作用
によって、重合開始剤（Ａ）との間でエネルギーもしく
は電子の授受をし、該重合開始剤（Ａ）の分解を促進を
するものである。

【００６９】これら増感剤（Ｂ）の具体例としては、ナ
フタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン
誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘
導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体、ア
クリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、カルコン誘
導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン
類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２
−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導
体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサ
ンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導
体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマ
リン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オ
キソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導
体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導
体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム
誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、
テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタ
ン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピ
ラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、
テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロ
ポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブ
フタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリ
ウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、
スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオス
ピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム
錯体等があげられ、その他さらに具体的には大河原信ら
編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大
河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シー
エムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９
８６年、シーエムシー）に記載の色素および増感剤があ
げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、
紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素
や増感剤があげられ、これらは必要に応じて任意の比率
で二種以上用いてもかまわない。

【００７０】これら、増感剤（Ｂ）の中で好ましいもの
としては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピ
レン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘導体、ペン
タセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体、アクリジン誘
導体、ベンゾチアゾール誘導体キサンテン誘導体、チオ
キサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン
誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、スチリ
ル誘導体、シアニン誘導体、アクリジン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導
体があげられ、特に好ましいものとして、アントラセン
誘導体があげられる。

【００７１】これらアントラセン誘導体の具体例として
は、アントラセン、１−アントラセンカルボン酸、２−
アントラセンカルボン酸、９−アントラセンカルボン
酸、９−アントラアルデヒド、９，１０−ビス（クロロ
メチル）アントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチ
ニル）アントラセン、９−ブロモアントラセン、１−ク
ロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、９−クロロメチルアントラセン、９−シアノアント
ラセン、９，１０−ジブロモアントラセン、９，１０−
ジクロロアントラセン、９，１０−ジシアノアントラセ
ン、９，１０−ジメチルアントラセン、９，１０−ジブ
チルアントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン、９，１０−ジ−ｐ−トリルアントラセン、９，１０
−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アントラセン、２−ヒ
ドロキシメチルアントラセン、９−ヒドロキシメチルア
ントラセン、９−メチルアントラセン、９−フェニルア
ントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，
１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジフェノキ
シアントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン−
２−スルホン酸ナトリウム、１，４，９，１０−テトラ
ヒドロキシアントラセン、２，２，２−トリフルオロー
１−（９−アンスリル）エタノール、１，８，９−トリ
ヒドロキシアントラセン、１，８−ジメトキシ−９，１
０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、さらに
は、特開平３−２３７１０６号公報記載の９−ビニルア
ントラセン、９−アントラセンメタノール、９−アント
ラセンメタノールのトリメチルシロキシエーテル等のア
ントラセン誘導体があげられる。

【００７２】次に、本発明の重合性組成物における酸硬
化性化合物（Ｃ）について説明する。ここで、酸硬化性
化合物（Ｃ）とは、酸の共存下、重合もしくは架橋反応
によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味し、以
下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含まれ
る。

【００７３】まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との
併用で、架橋または重合反応により高分子量化する化合
物が酸硬化性化合物（Ｃ）としてあげられる。典型的な
例として、ホルムアルデヒドプレカーサーとしてのメチ
ロール基、あるいは置換されたメチロール基を有する化
合物として、下記一般式（４）で表される構造の化合物
があげられる。 一般式（４） （ＱＯＣＨ₂ ）_r −Ａ−（ＣＨ₂ ＯＱ’）_s 〔上記一般式（４）中、Ａは、ＧまたはＧ−Ｈ−Ｇで示
される基であり、Ｇは置換もしくは非置換の単核もしく
は縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素
含有の複素環基を意味する。Ｈは単結合、または炭素数
１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有
しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もし
くは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、及びこれらの結合を
一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基
を意味する。またＺ’はフェノール樹脂のような重合体
であってもよい〕 Ｑ、及びＱ’は、互いに独立して、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良
いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を
意味する。ｒは１〜３の整数、ｓは０〜３の整数であ
る。

【００７４】ここで、一般式（４）のＧないしＨで表さ
れる、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香
族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニ
レン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェ
ニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒ
ドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４
−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２
−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−
フェナンスリレン基等が、酸素、硫黄、窒素含有の複素
環基としては、２，５−フリレン基、２，５−チエニレ
ン基、２，４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレ
ン基、２，５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエ
ニレン基、２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン
基等が、炭素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレ
ン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン
基、クロロメチレン基、ジメチルメチレン基、ビス（ト
リフルオロメチル）メチレン基等が、置換基を有しても
良いアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フ
ェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−
フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４
−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−
１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、
１，２−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、
２，７−フェナンスリレン基等が、アリールアルキレン
基としては、ベンジリデン基、ｐ−トリルメチレン基、
２−ナフチルメチレン基等が、さらに、もしくは−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−結合を一部に有するような置換
基を有しても良いアルキレン基としては、メチレンジオ
キシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、
ジエチレンジオキシ基、トリエチレンジオキシ基、メチ
レンジチオ基、エチレンジチオ基、プロピレンジチオ
基、ジエチレンジチオ基、トリエチレンジチオ基、メチ
レンジスルホニル基、エチレンジスルホニル基、マロニ
ル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、−
ＯＯＣ−ＣＨ₂ −ＣＯＯ−基、−ＯＯＣ−（ＣＨ₂ ）₂
−ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ −ＯＣＯＯ−ＣＨ₂−基、−Ｃ
Ｈ₂ −（ＯＣＯＯ−ＣＨ₂ ）₂ −基等があげられる。

【００７５】また、一般式（４）のＱおよびＱ’で表さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等
が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリール基
としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メ
シチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリ
ル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ｐ−
フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ジメ
チルアミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基等
が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−ナ
フチルメチル基、９−アンスリルメチル基、フェニチル
基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル基として
は、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シク
ロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等
があげられる。

【００７６】このような酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、様々なアミノプラスト類またはフェノプラス
ト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルム
アルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グ
リコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量
体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベ
ヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例え
ば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ
（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７
０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２
５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック
（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、
Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例とし
てあげることができる。これらは１種類でも２種以上を
組み合わせて用いてもよい。

【００７７】また、別の酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るよ
うなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフ
エノール誘導体がある。これらは単量体として用いて
も、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂
化されたものを用いてもよい。

【００７８】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）の別な系統
として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２
−１５４２６６号、特開平２−１７３６４７号に開示さ
れている化合物をあげることができる。

【００７９】また、ポリエンとポリチオールの混合物、
例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボ
ネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネ
ートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリ
エン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリル
アルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合
物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオ
ールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリ
コレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカ
プトプロピオネートなどから選択される化合物との混合
物も、酸硬化性化合物（Ｃ）として例示することができ
る。

【００８０】また、以下に示すアルコキシシラン類も酸
硬化性化合物（Ｃ）としてあげることができる。具体例
としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東
レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、
信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭
和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、
あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁
もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１
９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界
で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アル
コキシシラン類としてあげることができる。

【００８１】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）として、カ
チオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげるこ
とができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物と
は、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合
物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシ
クロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、
環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリ
ジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水
物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などが
あげられる。

【００８２】まず、エポキシ化合物としては、従来、公
知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂
肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサ
ルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合
物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単
官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有
する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付
加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフ
ェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物
またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド
（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、
ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。

【００８３】脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニ
ルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノ
エポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エ
ポキシシクロヘキシシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エ
ポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰ
Ｅ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポ
キシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。

【００８４】脂肪族エポキシ化合物としては、例えば
１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモ
ノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。

【００８５】スチレン類としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルス
チレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげら
れる。

【００８６】ビニルエーテル類としては、例えばｎ−
（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シク
ロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエ
ーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチ
レングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコール
モノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノ
ビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グ
リセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトール
テトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジ
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサ
ノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４
−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニル
エーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニ
ルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニ
ルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニル
エーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニ
ルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビ
ニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフ
ェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニ
ルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエー
テルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼ
ンジメタノールジビニルエーテル、Ｎ−ｍ−クロロフェ
ニルジエタノールアミンジビニルエーテル、ｍ−フェニ
レンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等の
アラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエ
ーテル（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、Ｖ
ＥＣｔｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。

【００８７】スピロオルソエステル類としては、１，
４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ（４，５）デカンなど
が、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル
−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，
２，２）オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル
−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、
１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テト
ラオキサスピロ（５、５）ウンデカンなどのような環状
エ一テル類があげられる。

【００８８】環状エーテル類としては、オキセタン、フ
ェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフ
ラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒド
ロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラ
ヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメ
チレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられ
る。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−
ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラク
トンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキ
サゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキ
サゾリンなどがあげられる。

【００８９】アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−
エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン
類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシ
クロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類とし
ては、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル
−１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−
ジオキソランなどがあげられる。環状酸無水物類として
は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸など
が、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブ
チロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。
またアリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼン
ジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアルデ
ヒドなどがあげられる。

【００９０】これら酸硬化性化合物（Ｃ）は、ただ一種
のみ用いても、所望とする特性を向上するために、任意
の比率で二種以上混合したものを用いても構わない。ま
た、本発明の重合開始剤（Ａ）は、酸硬化性化合物
（Ｃ）１００重量部に対して０．０１から２０重量部の
範囲で用いるのが好ましく、さらに、０．１から１０重
量部の範囲で用いるのがより好ましい。

【００９１】次に、本発明の重合性組成物に用いるラジ
カル重合性化合物（Ｄ）について説明する。本発明にお
けるラジカル重合性化合物（Ｄ）とは、分子中にラジカ
ル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以
上を有する化合物を意味する。また、これらは、いずれ
も常温、常圧で液体ないし固体のモノマー、オリゴマー
ないしポリマーの化学形態を持つものである。

【００９２】このようなラジカル重合性化合物（Ｄ）の
例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、
クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カ
ルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、酸ア
ミドや酸無水物があげられ、さらには、アクリロニトリ
ル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽
和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタ
ン等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００９３】以下に、本発明におけるラジカル重合性化
合物（Ｄ）の具体例をあげる。 アクリレート類の例： 単官能アルキルアクリレート類の例：メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソ
プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミ
ルアクリレート、ヘキシルアクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルア
クリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリ
レート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルア
クリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシク
ロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート。

【００９４】単官能含ヒドロキシアクリレート類の例：
２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロ
ピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−アリルオキ
シプロピルアクリレート、２−アクリロイルオキシエチ
ル−２−ヒドロキシプロピルフタレート。

【００９５】単官能含ハロゲンアクリレート類の例：
２，２，２−トリフルオロエチルアクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピルアクリレート、１
Ｈ−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、１Ｈ，
１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルアクリレート、１
Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシルアク
リレート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェニルアク
リレート、２，４，６−トリブロモフェノキシエチルア
クリレート、２，４，６−トリブロモフェノール３ＥＯ
付加アクリレート。

【００９６】単官能含エーテル基アクリレート類の例：
２−メトキシエチルアクリレート、１，３−ブチレング
リコールメチルエーテルアクリレート、ブトキシエチル
アクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリ
レート、メトキシポリエチレングリコール＃４００アク
リレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレー
ト、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、
メトキシポリプロピレングリコールアクリレート、エト
キシジエチレングリコールアクリレート、２−エチルヘ
キシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフ
リルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フ
ェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキ
シポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリ
エチレングリコールアクリレート、ｐ−ノニルフェノキ
シエチルアクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチ
レングリコールアクリレート、グリシジルアクリレー
ト。

【００９７】単官能含カルボキシルアクリレート類の
例：β−カルボキシエチルアクリレート、こはく酸モノ
アクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポ
リカプロラクトンモノアクリレート、２−アクリロイル
オキシエチルハイドロゲンフタレート、２−アクリロイ
ルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、２−アクリ
ロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレ
ート、２−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハ
イドロゲンフタレート。

【００９８】その他の単官能アクリレート類の例：Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルア
クリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、
ジフェニル−２−アクリロイルオキシエチルホスフェー
ト、２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェー
ト、カプロラクトン変性−２−アクリロイルオキシエチ
ルアシッドホスフェート。

【００９９】二官能アクリレート類の例：１，４−ブタ
ンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレー
ト、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコ
ール＃２００ジアクリレート、ポリエチレングリコール
＃３００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃４
００ジアクリレート、ポリエチレングリコール＃６００
ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレー
ト、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラ
プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレン
グリコール＃４００ジアクリレート、ポリプロピレング
リコール＃７００ジアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリレート、ネオペンチルグリコールＰＯ変性
ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付
加物ジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールビス
（２−ヒドロキシ−３−アクリロイルオキシプロピル）
エーテル、１，９−ノナンジオールジアクリレート、ペ
ンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリト
ールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリ
トールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノー
ルＡジアクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジアク
リレート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジアクリレート、
水素化ビスフェノールＡジアクリレート、ＥＯ変性水素
化ビスフェノールＡジアクリレート、ＰＯ変性水素化ビ
スフェノールＡジアクリレート、ビスフェノールＦジア
クリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジアクリレー
ト、ＰＯ変性ビスフェノールＦジアクリレート、ＥＯ変
性テトラブロモビスフェノールＡジアクリレート、トリ
シクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌ
ル酸ＥＯ変性ジアクリレート。

【０１００】三官能アクリレート類の例：グリセリンＰ
Ｏ変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリ
アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリア
クリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリアク
リレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレート、
イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクトン変性トリア
クリレート、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒド
ロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリ
プロピオネート。

【０１０１】四官能以上のアクリレート類の例：ペンタ
エリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペン
タエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロー
ルメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラア
クリレート、トリス（アクリロイルオキシ）ホスフェー
ト。

【０１０２】メタクリレート類の例： 単官能アルキルメタクリレート類の例：メチルメタクリ
レート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレー
ト、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレー
ト、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタ
クリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリ
レート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタ
クリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロ
ペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシ
エチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。

【０１０３】単官能含ヒドロキシメタクリレート類の
例：２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−３
−アリルオキシプロピルメタクリレート、２−メタクリ
ロイルオキシエチル−２−ヒドロキシプロピルフタレー
ト。

【０１０４】単官能含ハロゲンメタクリレート類の例：
２，２，２−トリフルオロエチルメタクリレート、２，
２，３，３−テトラフルオロプロピルメタクリレート、
１Ｈ−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルメタクリレー
ト、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ヘプタデカフルオロデシ
ルメタクリレート、２，６−ジブロモ−４−ブチルフェ
ニルメタクリレート、２，４，６−トリブロモフェノキ
シエチルメタクリレート、２，４，６−トリブロモフェ
ノール３ＥＯ付加メタクリレート。

【０１０５】単官能含エーテル基メタクリレート類の
例：２−メトキシエチルメタクリレート、１，３−ブチ
レングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブトキ
シエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコ
ールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコール
＃４００メタクリレート、メトキシジプロピレングリコ
ールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコー
ルメタクリレート、メトキシポリプロピレングリコール
メタクリレート、エトキシジエチレングリコールメタク
リレート、２−エチルヘキシルカルビトールメタクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノ
キシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリ
コールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコ
ールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコール
メタクリレート、ｐ−ノニルフェノキシエチルメタクリ
レート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール
メタクリレート、グリシジルメタクリレート。

【０１０６】単官能含カルボキシルメタクリレート類の
例：β−カルボキシエチルメタクリレート、こはく酸モ
ノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキ
シポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−メタク
リロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、２−メ
タクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、
２−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイド
ロゲンフタレート、２−メタクリロイルオキシプロピル
テトラヒドロハイドロゲンフタレート。

【０１０７】その他の単官能メタクリレート類の例：
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノ
エチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタ
クリレート、ジフェニル−２−メタクリロイルオキシエ
チルホスフェート、２−メタクリロイルオキシエチルア
シッドホスフェート、カプロラクトン変性−２−メタク
リロイルオキシエチルアシッドホスフェート。

【０１０８】二官能メタクリレート類の例：１，４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチ
レングリコール＃２００ジメタクリレート、ポリエチレ
ングリコール＃３００ジメタクリレート、ポリエチレン
グリコール＃４００ジメタクリレート、ポリエチレング
リコール＃６００ジメタクリレート、ジプロピレングリ
コールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジ
メタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタク
リレート、ポリプロピレングリコール＃４００ジメタク
リレート、ポリプロピレングリコール＃７００ジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールＰＯ変性ジメタクリレート、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジ
メタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグ
リコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレ
ート、１，６−ヘキサンジオールビス（２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイルオキシプロピル）エーテル、１，
９−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタ
クリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジ
メタクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールＡジ
メタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジメタクリ
レート、ＰＯ変性ビスフェノールＡジメタクリレート、
水素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＥＯ変性水
素化ビスフェノールＡジメタクリレート、ＰＯ変性水素
化ビスフェノールＡジメタクリレート、ビスフェノール
Ｆジメタクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＦジメタ
クリレート、ＰＯ変性ビスフェノールＦジメタクリレー
ト、ＥＯ変性テトラブロモビスフェノールＡジメタクリ
レート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレー
ト、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジメタクリレート。

【０１０９】三官能メタクリレート類の例：グリセリン
ＰＯ変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリメタクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性
トリメタクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性
トリメタクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリメタ
クリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ε−カプロラクト
ン変性トリメタクリレート、１，３，５−トリメタクリ
ロイルヘキサヒドロ−ｓ−トリアジン、ペンタエリスリ
トールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールト
リメタクリレートトリプロピオネート。

【０１１０】四官能以上のメタクリレート類の例：ペン
タエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリ
スリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、
ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステ
ルテトラメタクリレート、トリス（メタクリロイルオキ
シ）ホスフェート。

【０１１１】アリレート類の例：アリルグリシジルエー
テル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテー
ト、イソシアヌル酸トリアリレート。

【０１１２】酸アミド類の例：アクリルアミド、Ｎ−メ
チロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
クリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、アク
リロイルモルホリン、メタクリルアミド、Ｎ−メチロー
ルメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
メタクリルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミ
ド、メタクリロイルモルホリン。

【０１１３】スチレン類の例：スチレン、ｐ−ヒドロキ
シスチレン、ｐ−クロロスチレン、ｐ−ブロモスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ−
ｔ−ブトキシスチレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルス
チレン、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン、
２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン。

【０１１４】他のビニル化合物の例：酢酸ビニル、モノ
クロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、
酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、
メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、２−エチルヘ
キサン酸ビニル、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニル
ピロリドン等。

【０１１５】上記、ラジカル重合性化合物（Ｄ）は、以
下に示すメーカーの市販品として、容易に入手すること
ができる。そのようなメーカーの市販品としては、例え
ば、共栄社油脂化学工業（株）社製の「ライトアクリレ
ート」、「ライトエステル」、「エポキシエステル」、
「ウレタンアクリレート」および「高機能性オリゴマ
ー」シリーズ、新中村化学（株）社製の「ＮＫエステ
ル」および「ＮＫオリゴ」シリーズ、日立化成工業
（株）社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞合成化学
（株）社製の「アロニックスＭ」シリーズ、大八化学工
業（株）社製の「機能性モノマー」シリーズ、大阪有機
化学工業（株）社製の「特殊アクリルモノマー」シリー
ズ、三菱レイヨン（株）社製の「アクリエステル」およ
び「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日本化薬
（株）社製の「カヤラッド」および「カヤマー」シリー
ズ、（株）日本触媒社製の「アクリル酸／メタクリル酸
エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業（株）
社製の「ＮＩＣＨＩＧＯ−ＵＶ紫光ウレタンアクリレー
トオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル（株）社製の
「カルボン酸ビニルエステルモノマー」シリーズ、
（株）興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等があげ
られる。

【０１１６】また、以下に示す環状化合物もラジカル重
合性化合物（Ｄ）としてあげられる。 三員環化合物の例：ジャーナル・オブ・ポリマー・サイ
エンス・ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ．
Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅ
ｄ．）、第１７巻、３１６９頁（１９７９年）記載のビ
ニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・
ラピッド・コミュニケーション（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ．）、第５巻、６３
頁（１９８４年）記載の１−フェニル−２−ビニルシク
ロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ．Ｐｏ
ｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．）、第
２３巻、１９３１頁（１９８５年）およびジャーナル・
オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エデ
ィション（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｌｅ
ｔｔ．Ｅｄ．）、第２１巻、４３３１頁（１９８３年）
記載の２−フェニル−３−ビニルオキシラン類、日本化
学会第５０春期年会講演予稿集、１５６４頁（１９８５
年）記載の２，３−ジビニルオキシラン類。

【０１１７】環状ケテンアセタール類の例：ジャーナル
・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリ
ー・エディション（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．）、第２０巻、３０２１頁（１９
８２年）およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・ポリマー・レター・エディション（Ｊ．Ｐｏｌｙ
ｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｌｅｔｔ．Ｅｄ．）、第２１
巻、３７３頁（１９８３年）記載の２−メチレン−１，
３−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント（Ｐｏ
ｌｙｍ．Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ）、第３４巻、１５２頁
（１９８５年）記載のジオキソラン類、ジャーナル・オ
ブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディ
ション（Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙｍ．Ｌｅｔ
ｔ．Ｅｄ．）、第２０巻、３６１頁（１９８２年）、マ
クロモレキュラー・ケミー（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第１８３巻、１９１３頁（１９８２年）および
マクロモレキュラー・ケミー（Ｍａｋｒｏｍｏｌ．Ｃｈ
ｅｍ．）、第１８６巻、１５４３頁（１９８５年）記載
の２−メチレン−４−フェニル−１，３−ジオキセパ
ン、マクロモレキュルズ（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ）、第１５巻、１７１１頁（１９８２年）記載の４，
７−ジメチル−２−メチレン−１，３−ジオキセパン、
ポリマー・プレプレプリント（Ｐｏｌｙｍ．Ｐｒｅｐｒ
ｉｎｔｓ）、第３４巻、１５４頁（１９８５年）記載の
５，６−ベンゾ−２−メチレン−１，３−ジオセパン。

【０１１８】さらに、ラジカル重合性化合物（Ｄ）は、
以下に示す文献に記載のものもあげることができる。そ
のような文献として、例えば、山下晋三ら編、「架橋剤
ハンドブック」、（１９８１年、大成社）や加藤清視
編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック（原料編）」、（１
９８５年、高分子刊行会）、ラドテック研究会編、「Ｕ
Ｖ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、７９頁、（１９８９
年、シーエムシー）、赤松清編、「新・感光性樹脂の実
際技術」、（１９８７年、シーエムシー）、遠藤剛編、
「熱硬化性高分子の精密化」、（１９８６年、シーエム
シー）、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブッ
ク」、（１９８８年、日刊工業新聞社）があげられる。

【０１１９】これらラジカル重合性化合物（Ｄ）は、た
だ一種のみ用いても、所望とする特性を向上するため
に、任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わ
ない。また、本発明の重合開始剤（Ａ）は、ラジカル重
合性化合物（Ｄ）１００重量部に対して０．０１から２
０重量部の範囲で用いるのが好ましく、さらに、０．１
から１０重量部の範囲で用いるのがより好ましい。

【０１２０】さらに、本発明の重合性組成物は有機高分
子重合体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニ
ウム板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート
等のポリマーフィルムに塗布して使用することが可能で
ある。

【０１２１】本発明の重合性組成物と混合して使用可能
なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α
−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニル
アセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン
類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニル
エステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具
体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監
修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、
１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７
６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知
の有機高分子重合体があげられる。

【０１２２】また、より良好な物性を示す硬化物を得る
ために、重合開始剤（Ａ）ないし重合開始剤組成物に、
酸硬化性化合物（Ｃ）およびラジカル重合性化合物
（Ｄ）を添加してなる重合性組成物も、本発明の重合性
組成物としてあげることができる。

【０１２３】これは、重合速度の速いラジカル重合性化
合物（Ｄ）に、強靱な物性を与える酸硬化性化合物
（Ｃ）の併用により達成することができる。この場合、
ラジカル重合性化合物（Ｄ）と酸硬化性化合物（Ｃ）と
の比率は、所望とする特性を得るために、任意の比率で
二種以上混合したものを用いるが、通常、ラジカル重合
性化合物（Ｄ）１００重量部に対して、酸硬化性化合物
（Ｃ）１０から１０００重量部の範囲で用い、さらに、
ラジカル重合性化合物（Ｄ）１００重量部に対して、酸
硬化性化合物（Ｃ）５０から３００重量部の範囲で用い
ると、一般により良好な物性を示す硬化物を得ることが
できる。また、本発明の重合開始剤（Ａ）は、これらラ
ジカル重合性化合物（Ｄ）と酸硬化性化合物（Ｃ）との
混合物１００重量部に対して０．０１から２０重量部の
範囲で用いるのが好ましく、さらに、０．１から１０重
量部の範囲で用いるのがより好ましい。

【０１２４】また、本発明の重合性組成物はさらに感度
向上の目的で、他の汎用の重合開始剤と併用することが
可能である。本発明の重合性組成物と混合して併用可能
な他の汎用の重合開始剤としては、特公昭５９−１２８
１号、特公昭６１−９６２１号ならびに特開昭６０−６
０１０４号記載のトリアジン誘導体、特開昭５９−１５
０４号ならびに特開昭６１−２４３８０７号記載の有機
過酸化物、特公昭４３−２３６８４号、特公昭４４−６
４１３号、特公昭４７−１６０４号ならびにＵＳＰ第３
５６７４５３号記載のジアゾニウム化合物、ＵＳＰ第２
８４８３２８号、ＵＳＰ第２８５２３７９号ならびにＵ
ＳＰ第２９４０８５３号記載の有機アジド化合物、特公
昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、特
公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１０
号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９
１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびに「マク
ロモレキュルス(Macromolecules)」、第１０巻、第１３
０７頁（１９７７年）記載のヨードニウム化合物をはじ
めとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０
５号記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号、ヨー
ロッパ特許第１０９８５１号、ヨーロッパ特許第１２６
７１２号、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエ
ンス(J.Imag.Sci.) 」、 第３０巻、第１７４頁（１９８
６年）記載の金属アレン錯体、特開昭６１−１５１１９
７号記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミ
ストリー・レビュー(Coordination Chemistry Review)
」、第８４巻、 第８５〜第２７７頁（１９８８年）な
らびに特開平２−１８２７０１号記載のルテニウム等の
遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３ー２０９４
７７号記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６
０号記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０
号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記載の２，４，
５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特
開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化合物等
があげられ、これら汎用の重合開始剤は、本発明の重合
性組成物１００重量部に対して０．０１から１０重量部
の範囲で含有されるのが好ましい。

【０１２５】また、本発明の重合性組成物は保存時の重
合を防止する目的で熱重合防止剤を添加することが可能
である。本発明の重合性組成物に添加可能な熱重合防止
剤の具体例としては、ｐ−メトキシフェノール、ハイド
ロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、
ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、フェノチアジン等をあげ
ることができ、これらの熱重合防止剤は、本発明の重合
性組成物１００重量部に対して０．００１から５重量部
の範囲で添加されるのが好ましい。

【０１２６】また、本発明の重合性組成物はさらに重合
を促進する目的で、アミンやチオール、ジスルフィド等
に代表される重合促進剤や連鎖移動触媒を添加すること
が可能である。本発明の重合性組成物に添加可能な重合
促進剤や連鎖移動触媒の具体例としては、例えば、Ｎ−
フェニルグリシン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン等のアミン類、ＵＳＰ第４４１４３１２
号や特開昭６４−１３１４４号記載のチオール類、特開
平２−２９１５６１号記載のジスルフィド類、ＵＳＰ第
３５５８３２２号や特開昭６４−１７０４８号記載のチ
オン類、特開平２−２９１５６０号記載のＯ−アシルチ
オヒドロキサメートや、Ｎ−アルコキシピリジンチオン
類があげられる。

【０１２７】本発明の重合性組成物はさらに目的に応じ
て、染料、有機および無機顔料、ホスフィン、ホスホネ
ート、ホスファイト等の酸素除去剤や還元剤、カブリ防
止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、
界面活性剤、着色剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性体、希釈を目
的とした溶剤等と混合して使用しても良い。

【０１２８】尚、本明細書でいう、紫外線や近紫外線、
可視光、近赤外線、赤外線等の定義は久保亮五ら編「岩
波理化学辞典第４版」（１９８７年、岩波）によった。
したがって、本発明の重合性組成物は、低圧水銀灯、中
圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンラン
プ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光
灯、タングステンランプ、アルゴンイオンレーザ、ヘリ
ウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプ
トンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、
発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各種光
源による光エネルギー、電子線照射装置等による電子線
源による電子線、Ｘ線、さらに加熱やサーマルヘッド等
による熱エネルギーの付与により、目的とする重合物
や、良好な特性を持った硬化物を得ることができる。

【０１２９】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、
電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感
光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには
接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応
用することが可能である。

【０１３０】

【作用】本発明の重合開始剤（Ａ）は、光や電子線等の
エネルギー線および／または熱により、分子内でエネル
ギー移動もしくは電子移動反応を起こし、その結果、活
性なラジカルないし酸を発生する。

【０１３１】また、増感剤（Ｂ）と組み合わせて重合開
始剤組成物とした場合には、エネルギー線の照射によっ
て、増感剤（Ｂ）と重合開始剤（Ａ）の間で、エネルギ
ー移動もしくは電子移動反応が起こり、該重合開始剤
（Ａ）が、より効果的に分解して、活性なラジカルない
し酸を発生する。

【０１３２】そして、そのようにして発生したラジカル
ないし酸は、酸硬化性化合物（Ｃ）ないしラジカル重合
性化合物（Ｄ）の重合、架橋ないしは硬化反応を引き起
こし、硬化物を与えるものと考えられる。

【０１３３】また、本発明の重合開始剤（Ａ）は、エネ
ルギー線および／または熱による分解の際に発生するス
ルフィド成分が、悪臭性のない２−ヒドロキシエチル基
を有するスルフィドであるため、従来のスルホニウム化
合物系重合開始剤に共通する、悪臭性のスルフィドを発
生せず、かつ良好な特性を持った硬化物を得ることがで
きるため、各種インキ、各種刷版材料、フォトレジス
ト、ホログラム材料等の感光材料や、接着剤、粘着剤、
封止剤および各種塗料に好適に使用できる。

【０１３４】

【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明は下記の実施例のみに、なんら限定されるも
のではない。尚、特に断りのない限り、例中、部とは重
量部を示す。まず、実施例に先立って、本発明で使用さ
れる重合開始剤（Ａ）の合成例を示す。

【０１３５】重合開始剤（Ａ）の前駆体の合成例 （合成例１）

【０１３６】ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジルス
ルホニウムブロマイドの合成 ベンジルブロマイド５．００部および２，２’−チオジ
エタノール３．５７部を酢酸エチル１０部に溶解させた
溶液を、室温にて５日間放置した。その後、この混合物
を濾過し、得られた結晶を減圧下乾燥して、ビス（２−
ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウムブロマイド
４．５９部得た。

【０１３７】（合成例２）

【０１３８】ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シア
ノベンジル）スルホニウムブロマイドの合成 ｐ−シアノベンジルブロマイド５．００部および２，
２’−チオジエタノール３．１２部を酢酸エチル１０部
に溶解させた溶液を、室温にて５日間放置した。その
後、この混合物を濾過し、得られた結晶を減圧下乾燥し
て、ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベンジ
ル）スルホニウムブロマイド５．６４部得た。

【０１３９】（合成例３）

【０１４０】ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシル
スルホニウムブロマイドの合成 フェナシルブロマイド５．００部および２，２’−チオ
ジエタノール３．０７部を酢酸エチル１０部に溶解させ
た溶液を、室温にて３日間放置した。その後、この混合
物を濾過し、得られた結晶を減圧下乾燥して、ビス（２
−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウムブロマイ
ド５．１９部得た。

【０１４１】（合成例４）

【０１４２】ビス（２−ヒドロキシエチル）アリルスル
ホニウムブロマイドの合成 アリルブロマイド５．００部および２，２’−チオジエ
タノール５．０５部を酢酸エチル１０部に溶解させた溶
液を、７０にて５日間加熱した。その後、この混合物を
濾過し、得られた結晶を減圧下乾燥して、ビス（２−ヒ
ドロキシエチル）アリルスルホニウムブロマイド４．２
６部得た。

【０１４３】重合開始剤（Ａ）の合成例 （合成例５） ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウムテ
トラフルオロボレートの合成 合成例１で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）ベン
ジルスルホニウムブロマイド５．００部をアセトニトリ
ル３０部に溶解した溶液に、銀テトラフルオロボレート
３．３２部をアセトニトリル３０部に溶解させた溶液を
滴下した。室温にて３０分撹拌した後、副生した臭化銀
を濾過して除き、得られた濾液にジエチルエーテル１０
０部を加え結晶を析出させた。 この結晶を濾集、乾燥
し、本発明の重合開始剤（Ａ）であるビス（２−ヒドロ
キシエチル）ベンジルスルホニウムテトラフルオロボレ
ート３．２５部を得た。

【０１４４】（合成例６） ビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−シアノベンジル）
スルホニウムテトラフルオロボレートの合成 合成例５で使用したビス（２−ヒドロキシエチル）ベン
ジルスルホニウムブロマイド５．００部のかわりに、合
成例２で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）（ｐ−
シアノベンジル）スルホニウムブロマイド５．４３部を
用いた他は、合成例５と同様な方法により、本発明の重
合開始剤（Ａ）であるビス（２−ヒドロキシエチル）
（ｐ−シアノベンジル）スルホニウムテトラフルオロボ
レート３．５６部を得た。

【０１４５】（合成例７） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
テトラフルオロボレートの合成 合成例５で使用したビス（２−ヒドロキシエチル）ベン
ジルスルホニウムブロマイド５．００部のかわりに、合
成例３で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）フェナ
シルスルホニウムブロマイド５．４８部を用いた他は、
合成例５と同様な方法により、本発明の重合開始剤
（Ａ）であるビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシル
スルホニウムテトラフルオロボレート３．５６部を得
た。

【０１４６】（合成例８） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
テトラフルオロボレートの合成 合成例５で使用したビス（２−ヒドロキシエチル）ベン
ジルスルホニウムブロマイド５．００部のかわりに、合
成例４で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）アリル
スルホニウムブロマイド４．１５部を用いた他は、合成
例５と同様な方法により、本発明の重合開始剤（Ａ）で
あるビス（２−ヒドロキシエチル）アリルスルホニウム
テトラフルオロボレート４．５８部を得た。

【０１４７】（合成例９） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェートの合成 合成例３で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）フェ
ナシルスルホニウムブロマイド５．００部を水３０部に
溶解させた水溶液に、攪拌しながら、カリウムヘキサフ
ルオロホスフェート２．８６部を水３０部に溶解させた
水溶液を滴下した。室温にて３０分撹拌した後、反応液
をメチルエチルケトン１５０部で抽出し、この抽出液を
無水硫酸ナトリウム１０部にて一晩乾燥させた。その
後、この抽出液を濾過し、得られた濾液をエバポレータ
ーにより減圧濃縮し、本発明の重合開始剤（Ａ）である
ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート３．２５部を得た。

【０１４８】（合成例１０） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネートの合成 合成例９で使用したカリウムヘキサフルオロホスフェー
ト２．８６部のかわりに、カリウムヘキサフルオロアル
セネート３．５５部を用いた他は、合成例９と同様な方
法により、本発明の重合開始剤（Ａ）であるビス（２−
ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウムヘキサフル
オロアルセネート４．２８部を得た。

【０１４９】（合成例１１） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネートの合成 合成例９で使用したカリウムヘキサフルオロホスフェー
ト２．８６部のかわりに、カリウムヘキサフルオロアン
チモネート４．２８部を用いた他は、合成例９と同様な
方法により、本発明の重合開始剤（Ａ）であるビス（２
−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネート４．１９部を得た。

【０１５０】（合成例１２） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
トリフラートの合成 合成例７で使用した銀テトラフルオロボレート３．３２
部のかわりに、銀トリフルオロメチルスルホネート４．
３８部を用いた他は、合成例７と同様な方法により、本
発明の重合開始剤（Ａ）であるビス（２−ヒドロキシエ
チル）フェナシルスルホニウムトリフラート４．５７部
を得た。

【０１５１】（合成例１３） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
トシラートの合成 合成例７で使用した銀テトラフルオロボレート３．３２
部のかわりに、銀ｐ−トルエンスルホナート４．７６部
を用いた他は、合成例７と同様な方法により、本発明の
重合開始剤（Ａ）であるビス（２−ヒドロキシエチル）
フェナシルスルホニウムトシラート４．６７部を得た。

【０１５２】（合成例１４） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 合成例３で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）フェ
ナシルスルホニウムブロマイド５．００部、水５０部、
酢酸エチル５０部からなる混合物に、攪拌しながら、テ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１０．６
８部を水５０部に溶解させた水溶液を滴下した。室温に
て３０分撹拌した後、有機層を分取、乾燥した。その
後、この有機層をエバポレータにて減圧濃縮し、本発明
の重合開始剤（Ａ）であるビス（２−ヒドロキシエチ
ル）フェナシルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート６．４８部を得た。

【０１５３】（合成例１５） ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
トリフェニルブチルボレートの合成 合成例３で合成したビス（２−ヒドロキシエチル）フェ
ナシルスルホニウムブロマイド５．００部を水３０部に
溶解させた水溶液に、攪拌しながら、リチウムトリフェ
ニルブチルボレート４．７７部を水３０部に溶解させた
水溶液を滴下した。室温にて３０分撹拌した後、反応液
をメチルエチルケトン１５０部で抽出し、この抽出液を
無水硫酸ナトリウム１０部にて一晩乾燥させた。その
後、この抽出液を濾過し、得られた濾液をエバポレータ
ーにより減圧濃縮し、本発明の重合開始剤（Ａ）である
ビス（２−ヒドロキシエチル）フェナシルスルホニウム
トリフェニルブチルボレート４．８９部を得た。

【０１５４】実施例１ 重合開始剤（Ａ）としてビス（２−ヒドロキシエチル）
ベンジルスルホニウムテトラフルオロボレートを３部、
ラジカル重合性化合物（Ｄ）としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート１００部からなる重合性組成物を、
バーコーターを用いて約１０μｍの厚みにアルミ板上に
塗布し、東芝（株）製紫外線照射装置（メタルハライド
ランプ３ＫＷ２灯、１２０Ｗ／ｃｍ、照射距離１８０ｍ
ｍ）にて、１０ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで照射し
たところ、この重合性組成物は硬化し、タックフリーの
硬化膜が得られた。また、この操作中及び得られた硬化
物に悪臭は認められなかった。

【０１５５】実施例２ 実施例１における重合性組成物に、増感剤（Ｃ）として
４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン０．５部を、
さらに添加して得た重合性組成物を、バーコーターを用
いて約１０μｍの厚みにアルミ板上に塗布し、東芝
（株）製紫外線照射装置（メタルハライドランプ３ＫＷ
２灯、１２０Ｗ／ｃｍ、照射距離１８０ｍｍ）にて１５
ｍ／ｍｉｎのコンベアスピードで照射したところ、この
重合性組成物は硬化し、タックフリーの硬化膜が得られ
た。また、この操作中及び得られた硬化物に悪臭は認め
られなかった。

【０１５６】実施例３〜実施例５６ 実施例１におけるビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジ
ルスルホニウムテトラフルオロボレート３部のかわり
に、第１表および第２表に示した重合開始剤（Ａ）３部
にかえた他は、実施例１と全く同様の操作で、実験をそ
れぞれ行ったところ、いずれの場合も、タックフリーの
硬化膜が得られた。また、これらいずれの場合において
も、操作中及び得られた硬化物に悪臭は認められなかっ
た。

【０１５７】 第１表 ─────────────────────────────── 重合開始剤（Ａ） ─────────────────────────────── ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(o-メチルヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムテトラフルオロホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムテトラフルオロホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムテトラフルオロホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムテトラフルオロホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムテトラフルオロホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムテトラフルオロホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムヘキサフルオロアルセネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムトリフラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウムトシラート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(o-フルオロヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゜ンタフルオロフェニルメチル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)スルホニウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(2-ナフチルメチル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(9-アンスリルメチル)スルホニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-フ ゛ロモフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(o-アセチルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シクロヘキシルフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-メトキシフェナシル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-ヒ ゛ス(メトキシカルホ ゛ニル)-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ──────────────────────────────────

【０１５８】 第２表 ────────────────────────────────── 重合開始剤（Ａ） ────────────────────────────────── ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(o-フルオロヘ ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(ヘ ゜ンタフルオロフェニルメチル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルヘ゛ンシ゛ル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(2-ナフチルメチル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(9-アンスリルメチル)スルホニウムトリフェニルフ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(フェナシル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-フ ゛ロモフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シアノフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(o-アセチルフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-イソフ ゜ロヒ゜ルフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-シクロヘキシルフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(p-メトキシフェナシル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(アリル)スルホニウムトリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(2-メチル-3,3-シ ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウム トリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシエチル)(3,3-ヒ ゛ス(メトキシカルホ ゛ニル)-2-フ ゜ロヘ゜ニル)スルホニウム トリフェニルフ ゛チルホ ゛レート ──────────────────────────────────

【０１５９】実施例７５〜実施例８７ 実施例２における４，４’−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン０．５部のかわりに、第３表に示した増感剤（Ｃ）
を０．５部、それぞれ添加して得た重合性組成物を、実
施例２と全く同様の操作をそれぞれ行ったところ、いず
れの場合も実施例２と同様、１５ｍ／ｍｉｎのコンベア
スピードでタックフリーの硬化膜が得られた。また、こ
れらいずれの場合においても、操作中及び得られた硬化
物に悪臭は認められなかった。

【０１６０】第３表 ──────────────────── 増感剤（Ｃ） ───────────────────アントラセンロース ゛ヘ ゛ンカ゛ルエオシン Yチオキサントン 3-(2-ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リル)-7-(シ゛エチルアミノ)クマリン 3,3'-カルホ ゛ニルヒ ゛ス [7-(シ ゛エチルアミノ)クマリン ] 2-[3-(1,3-シ゛ヒト゛ロ-1,3,3-トリメチル-2H-イント゛ール -2-イリテ゛ン)-1-フ゜ロヘ゜ニル]-1,3,3-トリメチル -3H-イント ゛リウム ヨータ ゛イト゛ 2-[2-[4-(シ ゛メチルアミノ)フェニル ] エテニル] -3-メチルヘ ゛ンソ゛オキサソ゛リウム ヨータ ゛イト゛ 2-[2-[4-(シ ゛メチルアミノ)フェニル ] エテニル]ナフト [1,2-d] チアソ ゛ールテトラフェニルホ ゜ルフィリンアクリシ ゛ンオレンシ ゛ 2,4,6-トリフェニルヒ゜リリウムテトラフルオロホ゛レート 2,4,6-トリフェニルチアヒ゜リリウムテトラフルオロホ゛レート ─────────────────────

【０１６１】比較例１ 実施例１におけるビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジ
ルスルホニウムテトラフルオロボレート３部のかわり
に、公知の重合開始剤であるジメチルベンジルスルホニ
ウムテトラフルオロボレート３部を使用した以外は、実
施例１と同様の操作を行ったところ、コンベアースピー
ド１０ｍ／ｍｉｎで硬化膜が得られたが、上記の操作中
及び得られた硬化物に悪臭が認められた。ＧＣ−ＭＳに
よる分析の結果、この悪臭の原因は分解によって生成し
たジメチルスルフィドであることがわかった。

【０１６２】比較例２ 実施例１におけるビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジ
ルスルホニウムテトラフルオロボレート３部のかわり
に、公知の重合開始剤であるトリフェニルスルホニウム
テトラフルオロボレート３部を使用した以外は、実施例
１と同様の操作を行ったところ、コンベアースピード１
０ｍ／ｍｉｎで硬化膜が得られたが、上記の操作中及び
得られた硬化物に悪臭が認められた。ＧＣ−ＭＳによる
分析の結果、この悪臭の原因は分解によって生成したジ
フェニルスルフィドであることがわかった。

【０１６３】実施例８８〜実施例１０３ 実施例１におけるペンタエリスリトールトリアクリレー
ト１００部のかわりに、第４表に示したラジカル重合性
化合物（Ｄ）１００部にかえた他は、実施例１と全く同
様の操作で、実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場
合も、タックフリーの硬化膜が得られた。また、これら
いずれの場合においても、操作中及び得られた硬化物に
悪臭は認められなかった。

【０１６４】第４表 ──────────────────── ラジカル重合性化合物（Ｄ） ────────────────────トリメチロールフ ゜ロハ゜ントリアクリレート 2-エチルヘキシルアクリレート 2-ヒト ゛ロキシエチルアクリレート 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛アクリレートエチレンク ゛リコールシ ゛アクリレートホ ゜リフ゜ロヒ゜レンク ゛リコールシ ゛アクリレートヘ ゜ンタエリスリトールシ゛アクリレートヘ ゜ンタエリスリトールテトラアクリレートシ ゛ヘ ゜ンタエリスリトールヘキサアクリレート 2-エチルヘキシルメタクリレートク ゛リシシ ゛ルメタクリレート 1,6-ヘキサンシ゛オールシ゛メタクリレートシ ゛エチレンク ゛リコールシ ゛メタクリレートトリメチロールフ ゜ロハ゜ントリメタクリレートシ ゛アリルフタレートトリアリルトリメリテート ────────────────────

【０１６５】実施例１０４ ラジカル重合性化合物（Ｄ）としてペンタエリスリトー
ルトリアクリレート５０重量部と、重合開始剤（Ａ）と
してビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウ
ムテトラフルオロボレート１重量部からなる混合物を、
ガラス板上に約５ミクロンの厚さに塗布し、さらにこの
上に厚さ約２５ミクロンのポリエチレンフィルムを密着
させたサンプルを作成した。このサンプルを、１００℃
のオーブン中で１０分間保持したところ、このサンプル
は硬化し、明らかに重合生成物を与えた。また、この操
作中及び得られた硬化物に悪臭は認められなかった。

【０１６６】実施例１０５ 酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート（ユニオンカーバイド社製、製品名ＥＲＬ
−４２２１）１００部、重合開始剤（Ａ）として、ビス
（２−ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウムテトラ
フルオロボレートを３部からなる重合性組成物を、アル
ミニウムカップに入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ
（ウシオ電機社製）を用いて、熱線カットフィルターを
通して、１０ｃｍの距離から５分間照射したところ、ア
ルミニウムカップの底に硬化物が認められた。また、こ
の操作中及び得られた硬化物に悪臭は認められなかっ
た。

【０１６７】実施例１０６〜実施例１６４ ビス（２−ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウムテ
トラフルオロボレート３部のかわりに、先の第１表に示
した重合開始剤（Ａ）３部からなる重合性組成物を調製
し、実施例１０５と同様な実験をそれぞれ行ったとこ
ろ、いずれの場合も、アルミニウムカップの底に硬化物
が認められた。また、この操作中及び得られた硬化物
に、いずれも悪臭は認められなかった。

【０１６８】実施例１６５〜実施例１８４ ３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレートの１００部かわり
に、第５表に示す酸硬化性化合物（Ｃ）１００部からな
る重合性組成物を調製し、実施例１０５と同様な実験を
それぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウム
カップの底に硬化物が認められた。また、この操作中及
び得られた硬化物に、いずれも悪臭は認められなかっ
た。

【０１６９】 第５表 ─────────────────────────── 酸硬化性化合物（Ｃ） ────────────────────────── Cymel300(アメリカンサイアナミット ゛社製) ニカラック Mw30( 三和ケミカル社製) シ ゛アリルフタレートとトリメチロールフ゜ロハ゜ントリチオールク゛リコレート の混合物 テトラメトキシシラン γ-クロロフ ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン リモネンモノエホ゜キサイト゛ BHPE-3150(ダイセル化学工業社製) 1,4-フ ゛タンシ ゛オールシ゛クリシシ゛ルエーテル スチレン N-ヒ ゛ニルカルハ ゛ソ ゛ール イソフ ゛チルヒ ゛ニルエーテル エチレンク ゛リコ゛ールシ ゛ヒ ゛ニルエーテル 1,4,6-トリオキサスヒ ゜ロ(4,4)ノナン 2-メチル-1,4,6-トリオキサスヒ ゜ロ(4,4)ノナン 1,4,6-トリオキサスヒ ゜ロ(4,5)テ ゛カン 1-フェニル-4-エチル-2,6,7-トリオキサヒ ゛シクロ(2,2,2)オクタン 1,5,7,11-テトラオキサスヒ ゜ロ(5,5)ウンテ ゛カン フェニルオキセタン テトラヒト ゛ロフラン γ-フ゛チルラクトン ────────────────────────────

【０１７０】実施例１８５ 酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロ
ヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート（ユニオンカーバイド社製、製品名ＥＲＬ
−４２２１）１００部、重合開始剤（Ａ）として、ビス
（２−ヒドロキシエチル）ベンジルスルホニウムテトラ
フルオロボレート３部、増感剤（Ｂ）として、アントラ
セン０．５部からなる重合性組成物をアルミニウムカッ
プに入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプを用いて、熱線
カットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から３分間
照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認
められた。また、この操作中及び得られた硬化物に悪臭
は認められなかった。

【０１７１】実施例１８６〜実施例１９３ アントラセン０．５部のかわりに、第６表に示す増感剤
（Ｂ）０．５部からなる重合性組成物を調製し、実施例
１８５と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの
場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められ
た。また、この操作中及び得られた硬化物に、いずれも
悪臭は認められなかった。

【０１７２】第６表 ─────────────────── 増感剤（Ｂ） ─────────────────── 9,10-ヒ゛ス(フェニルエチニル)アントラセン 9-フ ゛ロモアントラセン 9,10-シ゛メチルアントラセン 9,10-シ゛フェニルアントラセン 1,8-シ ゛メトキシ-9,10-ヒ ゛ス(フェニルエチニル)アントラセンアクリシ ゛ンオレンシ ゛ヘ ゛ンソ゛フラヒ ゛ン セトフラヒ ゛ン T ───────────────────

【０１７３】

【発明の効果】本発明の重合開始剤（Ａ）は、酸硬化性
化合物（Ｃ）およびラジカル重合性化合物（Ｄ）の重合
開始剤として有効であり、これらからなる重合性組成物
は、光および／または熱エネルギーの付与により、良好
な特性をもった硬化物を得ることが可能である。また、
この重合性組成物に、さらに増感剤（Ｃ）を添加するこ
とで、光に対してより高感度な重合性組成物となる。さ
らに、本重合性組成物を用いて重合ないしは硬化を行う
際、不快な悪臭性のスルフィドを発生せず、また得られ
た硬化物にも悪臭性のスルフィドを残留しないため、バ
インダーその他とともに基板上に塗布して刷版材料、フ
ォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログ
ラム材料等の感光板やマイクロカプセル等の心材として
用い、各種記録媒体や接着剤に好適に使用することがで
きる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ビス（２−ヒドロキシエチル）スルホニ
   ウムカチオンと、非求核性アニオンからなるスルホニウ
   ム錯体である重合開始剤（Ａ）。
2. 【請求項２】 カチオン部分が、一般式（１）で表され
   るスルホニウムカチオンである請求項１記載の重合開始
   剤（Ａ）。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ｒ¹ は、ベンジル基、置換されたベンジル
   基、フェナシル基、置換されたフェナシル基、アリル
   基、置換されたアリル基から選ばれる基を表す。）
3. 【請求項３】 非求核性アニオンが、ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆
   ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣＦ₃ ＳＯ₃ ^- およびｐ
   −トルエンスルホネートからなる選ばれるアニオンであ
   る請求項１または請求項２記載の重合開始剤（Ａ）。
4. 【請求項４】 非求核性アニオンが、一般式（２）のボ
   レートアニオンである請求項１または請求項２記載の重
   合開始剤（Ａ）。 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚはフッ素、シアノ
   基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる
   少なくとも２つの電子吸引性基で置換されたフェニル
   基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ＋
   ｎ＝４である。）
5. 【請求項５】 非求核性アニオンが、一般式（３）のボ
   レートアニオンである請求項１または請求項２記載の重
   合開始剤（Ａ）。 一般式（３） ［ＢＡｒ₃ Ｒ² ］^- （Ｒ² は、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル
   基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置
   換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環
   状アルキル基を表す。Ａｒは、フッ素、塩素、臭素、水
   酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニト
   ロ基、アジド基で置換されていても良いＣ ₆ 〜Ｃ₁₈の単
   環、縮合多環アリール基を表す。）
6. 【請求項６】 請求項１〜請求項５記載の重合開始剤
   （Ａ）に、さらに増感剤（Ｂ）を添加してなる重合開始
   剤組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜請求項４記載の重合開始剤
   （Ａ）または請求項６記載の重合開始剤組成物に、酸硬
   化性化合物（Ｃ）を添加してなる重合性組成物。
8. 【請求項８】 請求項１〜請求項５記載の重合開始剤
   （Ａ）または請求項６記載の重合開始剤組成物に、ラジ
   カル重合性化合物（Ｄ）を添加してなる重合性組成物。
9. 【請求項９】 請求項７記載の重合性組成物にラジカル
   重合性化合物（Ｄ）を添加してなる重合性組成物。
10. 【請求項１０】 請求項７〜請求項９記載の重合性組成
    物の硬化物。