JPH09202873A - 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】毒性、臭気、溶解性およびエネルギー線感受性
のいずれにおいても優れた特性を有する酸発生剤を提供
する。 【解決手段】カチオン部分が一般式（１）で表されるホ
スホニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で
表されるボレートアニオンとから構成されるホスホニウ
ムボレート錯体、該ホスホニウムボレート錯体と増感剤
とからなる感エネルギー線酸発生剤組成物および、これ
らに酸硬化性化合物を混合して得られる硬化性組成物お
よび該硬化性組成物にラジカル重合性化合物とラジカル
発生剤をさらに混合してなる硬化性組成物およびそれら
の硬化物。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ｒ¹ は、ベンジル基、フェナシル基、アリル
基、アルコキシル基、アリールオキシ基から選ばれる基
を表し、Ｒ² は、それぞれ独立に、Ｒ¹ を構成できる基
と同じ基か、アルキル基、アリール基から選ばれる基を
表す。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙは電子吸引性基で置換されたフェニル基、
ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ＋ｎ＝
４である。）

Description

【発明の詳細な説明】 【発明の属する技術分野】

【０００１】本発明は、感エネルギー線酸発生剤、感エ
ネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物に関す
る。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光の照射によ
り酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重合させ、例
えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯
科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹
脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジス
ト、プリント基板用レジスト、半導体用フォトレジス
ト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、ホログラム
材料、オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離型剤等の
分野において良好な物性を持った硬化物を得るための、
感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成
物および硬化性組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、さまざまなホスホニウム塩が、エ
ポキシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤として
機能するという例が多数報告されており、これについて
は例えば、J.V.Crivello著、アニュアル・レビューズ・
オブ・マテリアル・サイエンス(Ann.Rev.Mater.Sci.)、
１３巻、１７３頁（１９８３年、 Annual Reviews Inc.
発行）には、トリフェニルフェナシルホスホニウム塩
が、ジャーナル・オブ・マクロモレキュル・サイエンス
・ケミストリー(J.Macromol.Sci.Chem.)、第Ａ１８巻、
第６号、１０１１頁（１９８２年）には、テトラフェニ
ルホスホニウム塩が、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー(J.Org.Chem.) 、第５３巻、第４号、７
１３頁（１９８８年）には、ｐ−シアノベンジルトリフ
ェニルホスホニウム塩が、ジャーナル・オブ・アプライ
ド・ポリマー・サイエンス(J.Appl.Polym.Sci.) 、第４
４巻、１７９５頁（１９９２年）および、ジャーナル・
オブ・アプライド・ポリマー・サイエンス(J.Appl.Poly
m.Sci.) 、第４８巻、 ５８３頁（１９９３年）には、テ
トラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等の
ホスホニウムボレート類が、マクロモレキュルズ(Macro
molecules)、第２６巻、８６２頁（１９９３年）には、
トリフェニル（ｐ−置換ベンジル）ホスホニウム塩が記
載されている。

【０００３】これらの文献や特許に報告されているホス
ホニウム塩は、いずれも熱もしくは光の照射によって分
解してカチオン種ないしは酸を発生し、これが、エポキ
シ化合物等の酸硬化性化合物のカチオン重合を開始する
ものと考えられるが、しかしながら、これらの文献に報
告されているホスホニウム錯体は、いずれもそのアニオ
ン部は、塩素イオン、臭素イオン、ＢＦ₄ ^- 、Ｐ
Ｆ₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ ₆ ^- 、ｐ−トルエンスルホ
ナート等のアニオンで構成されている。

【０００４】ところで近年、テトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート等のボレートアニオンを有するオ
ニウム化合物が、従来より知られていたＰＦ₆ ^- やＳｂ
Ｆ₆ ^- といったアニオン有するオニウム塩よりも、光重
合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平６−１
８４１７０号ならびに国際特許第９５／０３３３８号公
報によって明らかにされた。これらの明細書およびC.Pr
iou たちの報告（ラドテック・' ９４・ノースアメリカ
・プロシーディングス（RadTech '94 North America Pr
oc. ）第１巻、１８７頁（１９９４年）およびポリメリ
ック・マテリアルズ・サイエンス・アンド・エンジニア
リング（Polym.Mater.Sci.Eng.）、第７２巻、４１７頁
（１９９５年））によると、ジフェニルヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、従来
のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
トよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重
合特性を有すると報告されている。しかしながら、これ
らの文献に報告されているオニウムボレート類は、ホス
ホニウム化合物に関する具体的記載はない。

【０００５】一方、これらテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート等のボレート化合物類は、スチレン
等のビニル化合物や、エチレンやプロピレン等のオレフ
ィン類の熱重合触媒として、高い活性を示すことが、特
開平３−１２４７０６号公報、特開平４−２５３７１１
号公報、特開平４−２４９５０３号公報、特表平５−５
０５８３８号公報、国際特許第９５／１０５５１号公
報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１３
巻、８５７０頁（１９９１年）に、また、テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート類が、ディールス
・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すことが、
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
ー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１１巻、６
０７０頁（１９８９年）に明記されているが、これらの
特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての検討は
全く行われていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エネ
ルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化
合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物を提
案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性印刷
板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材料、
封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等の
分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業的に
提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、感エ
ネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、
硬化性組成物およびその硬化物を提供することにある。

【０００７】本発明で目的とする産業上の利用分野にお
ける従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下
にあげる。

【０００８】まず、米国特許第４２１６２８８号公報記
載のトリフェニルホスホニウム塩やジメチルフェナシル
ホスホニウム塩、特開平２−１４７０号公報や特開平３
−４７１６４号公報記載のアリールベンジルホスホニウ
ム塩、特開平４−３０８５６３号公報記載のベンズヒド
リルベンジルホスホニウム塩、特開平２−６５０３号公
報や特開平２−１９９１７７号公報、特表平４−５０２
３７４号公報記載の置換基を有するベンジルホスホニウ
ム塩等のホスホニウム塩は、いずれもそのアニオン部
は、塩素イオン、臭素イオン、ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、Ａ
ｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ ₆ ^- 、ｐ−トルエンスルホナート等の
アニオンで構成されており、有機溶剤やエポキシ化合物
に対する溶解性が低く、また高感度を必要とする光重合
開始剤としては、感度的に不十分である。

【０００９】また、特開平６−１８４１７０号公報なら
びに国際特許第９５／０３３３８号公報には、ジフェニ
ルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレートやトリフェニルホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートが記載されているが、ジ
フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレートは、毒性の高いベンゼンを、またトリフ
ェニルホスホニウムヘキサフルオロホスフェートは、悪
臭性のジフェニルスルフィドを発生する懸念がある。そ
こで、これらの諸問題を解決できる重合開始剤ならびに
硬化性組成物の開発が望まれていた。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち、本発明における第一の発明は、

【００１１】カチオン部分が一般式（１）で表されるホ
スホニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で
表されるボレートアニオンとから構成されるホスホニウ
ムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）。 一般式（１）

【００１２】

【化２】

【００１３】（ただし、Ｒ¹ は、ベンジル基、置換され
たベンジル基、フェナシル基、置換されたフェナシル
基、アリル基、置換されたアリル基、アルコキシル基、
置換されたアルコキシル基、アリールオキシ基、置換さ
れたアリールオキシ基から選ばれる基を表し、Ｒ² は、
それぞれ独立に、Ｒ¹ を構成できる基と同じ基か、フッ
素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト
基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても
良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカ
プト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されてい
ても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリール基から選
ばれる基を表し、Ｒ¹ とＲ² が相互に結合した環状構造
であってもよい。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
＋ｎ＝４である。）

【００１４】であり、第二の発明は、感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む感エネルギー線
酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物
と、酸硬化性化合物（Ｃ）を含む硬化性組成物であり、
第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは
感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
（Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発
生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする硬化性組成物であ
り、第五の発明は、これら硬化性組成物によって得られ
る硬化物である。

【００１５】

【発明の実施の形態】まず初めに、本発明の感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）について説明する。本発明の感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（１）で表さ
れるホスホニウムカチオンにおける置換基Ｒ¹ におい
て、

【００１６】置換されたベンジル基とは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メ
チルホスホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁
〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₁ 〜
Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、Ｃ₂
〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル
基から選ばれる基で置換されたベンジル基があげられ、
さらに、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素
基によって、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂の縮合多環芳香族環を形成して
いても良い構造があげられる。

【００１７】したがって具体的には、ｏ−フルオロベン
ジル基、ｍ−フルオロベンジル基、ｐ−フルオロベンジ
ル基、ｏ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、
ｐ−クロロベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｍ−ブ
ロモベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｏ−シアノベ
ンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジル
基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｐ
−ニトロベンジル基、２，４−ジフルオロフェニルメチ
ル基、２、６−ジクロロフェニルメチル基、２、４、６
−トリブロモフェニルメチル基、ペンタフルオロフェニ
ルメチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）ベンジル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル
基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−メルカプトベン
ジル基、ｍ−メルカプトベンジル基、ｐ−メルカプトベ
ンジル基、ｏ−メチルスルフィニルベンジル基、ｍ−メ
チルスルフィニルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニル
ベンジル基、ｏ−メチルホスホニルベンジル基、ｍ−メ
チルホスホニルベンジル基、ｐ−メチルホスホニルベン
ジル基、ｏ−アセチルベンジル基、ｍ−アセチルベンジ
ル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベンジ
ル基、ｍ−ベンゾイルベンジル基、ｐ−ベンゾイルベン
ジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル
基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ
−プロピルベンジル基、ｐ−イソプロピルベンジル基、
ｐ−ｔ−ブチルベンジル基、ｐ−オクタデシルベンジル
基、ｐ−シクロヘキシルベンジル基、ｏ−メトキシベン
ジル基、ｍ−メトキシベンジル基、ｐ−メトキシベンジ
ル基、ｐ−エトキシベンジル基、ｐ−プロポキシベンジ
ル基、ｐ−イソプロポキシベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキ
シベンジル基、ｐ−オクタデシルオキシベンジル基、ｐ
−シクロヘキサンオキシベンジル基、ｏ−メトキシカル
ボニルベンジル基、ｍ−メトキシカルボニルベンジル
基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−エトキシ
カルボニルベンジル基、ｐ−プロポキシカルボニルベン
ジル基、ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル基、ｐ
−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−オクタデシ
ルオキシカルボニルベンジル基、ｐ−シクロヘキサンオ
キシカルボニルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２
−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、１−ピ
レニルメチル基、５−ナフタセニルメチル基、６−ペン
タセニルメチル基などがあげられる。

【００１８】また、置換基Ｒ¹ における置換されたフ
ェナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニト
ロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、
メチルスルフィニル基、メチルホスホニル基、アセチル
基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ_{1 8} の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルコキシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐
鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置
換されたフェナシル基があげられ、さらに、フェナシル
基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ₁₀
〜Ｃ₂₂の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造が
あげられる。

【００１９】したがって具体的には、ｏ−フルオロフェ
ナシル基、ｍ−フルオロフェナシル基、ｐ−フルオロフ
ェナシル基、ｏ−クロロフェナシル基、ｍ−クロロフェ
ナシル基、ｐ−クロロフェナシル基、ｏ−ブロモフェナ
シル基、ｍ−ブロモフェナシル基、ｐ−ブロモフェナシ
ル基、ｏ−シアノフェナシル基、ｍ−シアノフェナシル
基、ｐ−シアノフェナシル基、ｏ−ニトロフェナシル
基、ｍ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル
基、２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル基、
２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル基、２、
４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル基、ペン
タフルオロフェニルカルボニルメチル基、ｐ−（トリフ
ルオロメチル）フェナシル基、３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニルカルボニルメチル基、ｏ−ヒドロ
キシフェナシル基、ｍ−ヒドロキシフェナシル基、ｐ−
ヒドロキシフェナシル基、ｏ−メルカプトフェナシル
基、ｍ−メルカプトフェナシル基、ｐ−メルカプトフェ
ナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｍ−
メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチルスルフィ
ニルフェナシル基、ｏ−メチルホスホニルフェナシル
基、ｍ−メチルホスホニルフェナシル基、ｐ−メチルホ
スホニルフェナシル基、ｏ−アセチルフェナシル基、ｍ
−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、
ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｍ−ベンゾイルフェナシ
ル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル基、ｏ−メチルフェナ
シル基、ｍ−メチルフェナシル基、ｐ−メチルフェナシ
ル基、ｐ−エチルフェナシル基、ｐ−プロピルフェナシ
ル基、ｐ−イソプロピルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブチル
フェナシル基、ｐ−オクタデシルフェナシル基、ｐ−シ
クロヘキシルフェナシル基、ｏ−メトキシフェナシル
基、ｍ−メトキシフェナシル基、ｐ−メトキシフェナシ
ル基、ｐ−エトキシフェナシル基、ｐ−プロポキシフェ
ナシル基、ｐ−イソプロポキシフェナシル基、ｐ−ｔ−
ブトキシフェナシル基、ｐ−オクタデシルオキシフェナ
シル基、ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル基、ｏ−
メトキシカルボニルフェナシル基、ｍ−メトキシカルボ
ニルフェナシル基、ｐ−メトキシカルボニルフェナシル
基、ｐ−エトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−プロポ
キシカルボニルフェナシル基、ｐ−イソプロポキシカル
ボニルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェ
ナシル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシ
ル基、ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル
基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル
基、９−アンスロイルメチル基、１−ピレニルカルボニ
ルメチル基、５−ナフタセニルカルボニルメチル基、６
−ペンタセニルカルボニルメチル基などがあげられる。

【００２０】また、置換基Ｒ¹ における置換されたア
リル基とは、フッ素、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ
₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、フ
ェニル基から選ばれる基で置換されたアリル基があげら
れる。

【００２１】したがって具体的には、２，３，３−トリ
フルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジニトロ−２−
プロペニル基、３，３−ビス（トリフルオロメチル）−
２−プロペニル基、３，３−ジシアノ−２−プロペニル
基、２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル
基、２−ヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル
基、２−オクタデシル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル基、２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プ
ロペニル基、２−ｔ−ブチル−３，３−ジシアノ−２−
プロペニル基、２−シクロヘキシル−３，３−ジシアノ
−２−プロペニル基、２−アセチル−３，３−ジシアノ
−２−プロペニル基、２−ベンゾイル−３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル基、３，３−ビス（メトキシカルボ
ニル）−２−プロペニル基、２−メチル−３，３−ビス
（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ヘキ
シル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロ
ペニル基、２−オクタデシル−３，３−ビス（メトキシ
カルボニル）−２−プロペニル基、２−イソプロピル−
３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−ｔ−ブチル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル基、２−シクロヘキシル−３，３
−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２
−アセチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２
−プロペニル基、２−ベンゾイル−３，３−ビス（メト
キシカルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−
３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−フェニル−３，３−ビス（ヘキシルオキシカル
ボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−
ビス（オクタデシルオキシカルボニル）−２−プロペニ
ル基、２−フェニル−３，３−ビス（ｔ−ブトキシカル
ボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３−
ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）−２−プロペ
ニル基などががあげられる。

【００２２】また、置換基Ｒ¹ におけるアルコキシル
基としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状ア
ルコキシル基があげられ、例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、
オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキ
シ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基等があげられる。

【００２３】また、置換基Ｒ¹ における置換されたア
ルコキシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基、水酸基から選ばれる基
で置換されたＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状アルコキ
シル基があげられ、例えば、フルオロメトキシ基、２−
クロロエトキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−シア
ノブトキシ基、８−ニトロオクチルオキシ基、１８−ト
リフルオロメチルオクタデシルオキシ基、２−ヒドロキ
シイソプロポキシ基、トリス（トリクロロメチル）メチ
ル基等があげられる。

【００２４】また、置換基Ｒ¹ におけるアリールオキ
シ基とは、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリールオキ
シ基であり、例えば、フェノキシ基、１ーナフチルオキ
シ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ
基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ
基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ
基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ
基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、
ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キ
シリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチル
オキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキ
シ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−フェニル
フェノキシ基等があげられる。

【００２５】また、置換基Ｒ¹ における置換されたア
リールオキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カ
ルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ア
ジド基から選ばれる基で置換されたＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単
環、縮合多環アリールオキシ基であり、例えば、ｏ−フ
ルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブ
ロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−
カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ
基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ
基、ｍ−アジドフェノキシ基、２−クロロ−１−ナフチ
ルオキシ基、１０−シアノ−９−アンスリルオキシ基、
１１−ニトロ−５−ナフタセニルオキシ基等があげられ
る。

【００２６】これら置換基Ｒ¹ において、好ましいも
のとしては、ｏ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジ
ル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、
ペンタフルオロフェニルメチル基、３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニルメチル基、ｏ−アセチルベン
ジル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−メトキシカルボ
ニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、
ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブト
キシカルボニルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル
基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルスルフィニ
ルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ
−メチルホスホニルベンジル基、ｐ−メチルホスホニル
ベンジル基、ｏ−（ｐ−トシル）ベンジル基、

【００２７】ｏ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェ
ナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナ
シル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、３，５−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルメチル基、ｏ−
アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ
−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカル
ボニルフェナシル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルフェ
ナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、
ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシ
ル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチ
ルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルホスホニルフ
ェナシル基、ｐ−メチルホスホニルフェナシル基、ｏ−
（ｐ−トシル）フェナシル基、ｐ−（ｐ−トシル）フェ
ナシル基、

【００２８】３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、１
−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、
２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル基、シアノメトキシ基、アセチルメトキ
シ基、ベンゾイルメトキシ基、ｐ−シアノフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニルメトキシ基があげられる。

【００２９】この理由として、これらベンジル基やフェ
ナシル基、アリル基、アルコキシル基、アリールオキシ
基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオ
ロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ｔ−
ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィ
ニル基、メチルホスホニル基、ｐ−トシル基などの電子
吸引性基を導入することにより、後に述べるように、ホ
スホニウムカチオンがエネルギー線の作用で、電子を受
けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際に、置
換基Ｒ¹ が脱離しやすくなると共に、該ホスホニウム
カチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性が
高められるものと考えられる。

【００３０】また、他の好ましい置換基Ｒ¹ の例とし
ては、ｏ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、
ｐ−メチルベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル基、ｐ
−ｔ−ブトキシベンジル基、ｏ−メチルフェナシル基、
ｍ−メチルフェナシル基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ
−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシ
ル基があげられ、これらの置換基は、酸硬化性化合物
（Ｃ）と硬化性組成物とする際に、酸硬化性化合物
（Ｃ）との相溶性の向上が期待されるものである。

【００３１】さらに、他の好ましい置換基Ｒ¹ として
は、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９
−アンスリルメチル基、１−ナフトイルメチル基、２−
ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル基、３−
（２−ナフチル）−２−プロペニル基、３−（２−ナフ
トイル）−２−プロペニル基、１−ナフチルオキシ基、
２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基があげ
られ、これらは、紫外領域のエネルギー線、すなわち紫
外線の吸収性の向上が期待されるものである。

【００３２】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（１）で表されるホスホニウム
カチオンにおける置換基Ｒ² において、

【００３３】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプ
ロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシ
ルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノ
メチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげら
れ、

【００３４】また、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カル
ボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジ
ド基で置換されていても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合
多環アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナン
トリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−
インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル
基、９−フルオレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシ
リル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフ
ェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェ
ニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル
基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル
基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニ
ル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、
ｍ−アジドフェニル基等があげられる。

【００３５】さらに、Ｒ¹ とＲ² が相互に結合した環状
構造であってもよく、このようなものとして例えば、メ
チレン基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチ
レン基等のアルキレン基、エチレンジオキシ基、ジエチ
レンジオキシ基等のエーテル基、エチレンジチオ基、ジ
エチレンジチオ基等のチオエーテル基等があげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３６】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）の一般式（１）で表されるホスホニウムカチ
オンの構造としては、例えば、

【００３７】トリフェニルベンジルホスホニウム、トリ
フェニル（ｏ−フルオロベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｍ−フルオロベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｐ−フルオロベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｏ−クロロベンジル）ホスホニウム、トリフ
ェニル（ｍ−クロロベンジル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−クロロベンジル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｏ−ブロモベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｍ−ブロモベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−ブロモベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｏ−シアノベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｍ−シアノベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−シアノベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｏ−ニトロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−ニトロベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（２，４−ジフルオロフェニルメチル）ホスホニウム、
トリフェニル（２，６−ジクロロフェニルメチル）ホス
ホニウム、トリフェニル（２，４，６−トリブロモフェ
ニルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（ペンタフル
オロフェニルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ
−（トリフルオロメチル）ベンジル）ホスホニウム、ト
リフェニル（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−ヒドロ
キシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ヒド
ロキシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ヒ
ドロキシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−
メルカプトベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ
−メルカプトベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−メルカプトベンジル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｏ−メチルスルフィニルベンジル）ホスホニウム、
トリフェニル（ｍ−メチルスルフィニルベンジル）ホス
ホニウム、トリフェニル（ｐ−メチルスルフィニルベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メチルホスホ
ニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−メチ
ルホスホニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−メチルホスホニルベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｏ−アセチルベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｍ−アセチルベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｐ−アセチルベンジル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｏ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウム、ト
リフェニル（ｍ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウム、
トリフェニル（ｐ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｏ−メチルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｍ−メチルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−メチルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−エチルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−プロピルベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−イソプロピルベンジル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）ホス
ホニウム、トリフェニル（ｐ−オクタデシルベンジル）
ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シクロヘキシルベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メトキシベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−メトキシベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メトキシベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−エトキシベン
ジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−プロポキシベ
ンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−イソプロポ
キシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−
ブトキシベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−
オクタデシルオキシベンジル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−シクロヘキサンオキシベンジル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）
ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−メトキシカルボニル
ベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メトキシ
カルボニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ
−エトキシカルボニルベンジル）ホスホニウム、トリフ
ェニル（ｐ−プロポキシカルボニルベンジル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシカルボニルベ
ンジル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキ
シカルボニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルベンジル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−シクロヘキサンオキシカル
ボニルベンジル）ホスホニウム、トリフェニル（１−ナ
フチルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（２−ナフ
チルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（９−アンス
リルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（１−ピレニ
ルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（５−ナフタセ
ニルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（６−ペンタ
セニルメチル）ホスホニウム、

【００３８】トリフェニルフェナシルホスホニウム、ト
リフェニル（ｏ−フルオロフェナシル）ホスホニウム、
トリフェニル（ｍ−フルオロフェナシル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−フルオロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｏ−クロロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｍ−クロロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−クロロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｏ−ブロモフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｍ−ブロモフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−ブロモフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｏ−シアノフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｍ−シアノフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｏ−ニトロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｍ−ニトロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−ニトロフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（２，４−ジフルオロフェニルカル
ボニルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（２，６−
ジクロロフェニルカルボニルメチル）ホスホニウム、ト
リフェニル（２，４，６−トリブロモフェニルカルボニ
ルメチル）ホスホニウム、トリフェニル（ペンタフルオ
ロフェニルカルボニルメチル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニルカルボニルメチル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ホスホニウム、
トリフェニル（ｍ−ヒドロキシフェナシル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｏ−メルカプトフェナシル）ホ
スホニウム、トリフェニル（ｍ−メルカプトフェナシ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メルカプトフェ
ナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メチルスル
フィニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ
−メチルスルフィニルフェナシル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｏ−メチルホスホニルフェナシ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−メチルホスホニ
ルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メチ
ルホスホニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｏ−アセチルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｍ−アセチルフェナシル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−アセチルフェナシル）ホスホニウム、トリフ
ェニル（ｏ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウム、ト
リフェニル（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｏ−メチルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｍ−メチルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−メチルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−エチルフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−プロピルフェナシル）ホス
ホニウム、トリフェニル（ｐ−イソプロピルフェナシ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブチルフェ
ナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−オクタデシ
ルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シク
ロヘキシルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル
（ｏ−メトキシフェナシル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｍ−メトキシフェナシル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−メトキシフェナシル）ホスホニウム、トリフ
ェニル（ｐ−エトキシフェナシル）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｐ−プロポキシフェナシル）ホスホニウム、
トリフェニル（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ホスホ
ニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル）
ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキシ
フェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シクロ
ヘキサンオキシフェナシル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｍ−メトキシカルボニルフェナシ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−メトキシカルボ
ニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−エ
トキシカルボニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフ
ェナシル）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブト
キシカルボニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ホ
スホニウム、トリフェニル（ｐ−シクロヘキサンオキシ
カルボニルフェナシル）ホスホニウム、トリフェニル
（１−ナフトイルメチル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−ナフトイルメチル）ホスホニウム、トリフェニル
（９−アンスロイルメチル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（１−ピレニルカルボニルメチル）ホスホニウム、ト
リフェニル（５−ナフタセニルカルボニルメチル）ホス
ホニウム、トリフェニル（６−ペンタセニルカルボニル
メチル）ホスホニウム、

【００３９】トリフェニルアリルホスホニウム、トリフ
ェニル（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル）
ホスホニウム、トリフェニル（３，３−ジニトロ−２−
プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（３，３−ビ
ス（トリフルオロメチル）−２−プロペニル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（２−メチル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（２−ヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（２−オクタデシル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、ト
リフェニル（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２
−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−ｔ−
ブチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニ
ウム、トリフェニル（２−シクロヘキシル−３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）
ホスホニウム、トリフェニル（２−ベンゾイル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェ
ニル（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウム、トリフェニル（３，３−ビス（メト
キシカルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウム、ト
リフェニル（２−メチル−３，３−ビス（メトキシカル
ボニル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニ
ル（２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−オクタデシル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−イソプロピル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−ｔ−ブチル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−シクロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボ
ニル）−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル
（２−アセチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）
−２−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−
ベンゾイル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２
−プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェ
ニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロ
ペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェニル−
３，３−ビス（ヘキシルオキシカルボニル）−２−プロ
ペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェニル−
３，３−ビス（オクタデシルオキシカルボニル）−２−
プロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェニ
ル−３，３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル）ホスホニウム、トリフェニル（２−フェニル
−３，３−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）−
２−プロペニル）ホスホニウム、

【００４０】トリフェニルメトキシホスホニウム、トリ
フェニルエトキシホスホニウム、トリフェニルプロポキ
シホスホニウム、トリフェニルブトキシホスホニウム、
トリフェニルオクチルオキシホスホニウム、トリフェニ
ルオクタデシルオキシホスホニウム、トリフェニルイソ
プロポキシホスホニウム、トリフェニル（ｔ−ブトキ
シ）ホスホニウム、トリフェニルシクロペンチルオキシ
ホスホニウム、トリフェニルシクロヘキシルオキシホス
ホニウム、

【００４１】トリフェニル（フルオロメトキシ）ホスホ
ニウム、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホスホニ
ウム、トリフェニル（３−ブロモプロポキシ）ホスホニ
ウム、トリフェニル（４−シアノブトキシ）ホスホニウ
ム、トリフェニル（８−ニトロオクチルオキシ）ホスホ
ニウム、トリフェニル（１８−トリフルオロメチルオク
タデシルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル（２−ヒ
ドロキシイソプロポキシ）ホスホニウム、トリフェニル
（トリス（トリクロロメチル）メチル）ホスホニウム、

【００４２】トリフェニルフェノキシホスホニウム、ト
リフェニル（１−ナフチルオキシ）ホスホニウム、トリ
フェニル（２−ナフチルオキシ）ホスホニウム、トリフ
ェニル（９−アンスリルオキシ）ホスホニウム、トリフ
ェニル（９−フェナントリルオキシ）ホスホニウム、ト
リフェニル（１−ピレニルオキシ）ホスホニウム、トリ
フェニル（５−ナフタセニルオキシ）ホスホニウム、ト
リフェニル（１−インデニルオキシ）ホスホニウム、ト
リフェニル（２−アズレニルオキシ）ホスホニウム、ト
リフェニル（１−アセナフチルオキシ）ホスホニウム、
トリフェニル（９−フルオレニルオキシ）ホスホニウ
ム、トリフェニル（ｏ−トリルオキシ）ホスホニウム、
トリフェニル（ｍ−トリルオキシ）ホスホニウム、トリ
フェニル（ｐ−トリルオキシ）ホスホニウム、トリフェ
ニル（２，３−キシリルオキシ）ホスホニウム、トリフ
ェニル（２，５−キシリルオキシ）ホスホニウム、トリ
フェニル（メシチルオキシ）ホスホニウム、トリフェニ
ル（ｐ−クメニルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−デシルフェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル
（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）ホスホニウム、トリ
フェニル（４−フェニルフェノキシ）ホスホニウム、

【００４３】トリフェニル（ｏ−フルオロフェノキシ）
ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−クロロフェノキシ）
ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ブロモフェノキシ）
ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェノキ
シ）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−カルボキシフェ
ノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｏ−メルカプト
フェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｐ−シアノ
フェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−ニトロ
フェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（ｍ−アジド
フェノキシ）ホスホニウム、トリフェニル（２−クロロ
−１−ナフチルオキシ）ホスホニウム、トリフェニル
（１０−シアノ−９−アンスリルオキシ）ホスホニウ
ム、トリフェニル（１１−ニトロ−５−ナフタセニルオ
キシ）ホスホニウム、

【００４４】ジフェニル（１−ナフチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、ジフェニル（２−ナフチル）（フェ
ナシル）ホスホニウム、ジフェニル（９−アンスリル）
（フェナシル）ホスホニウム、ジフェニル（９−フェナ
ントリル）（フェナシル）ホスホニウム、ジフェニル
（１−ピレニル）（フェナシル）ホスホニウム、ジフェ
ニル（５−ナフタセニル）（フェナシル）ホスホニウ
ム、ジフェニル（トリ−１−インデニル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、ジフェニル（２−アズレニル）（フ
ェナシル）ホスホニウム、ジフェニル（９−フルオレニ
ル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ｐ−トリ
ル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（２，３−キ
シリル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（２，５
−キシリル）（フェナシル）ホスホニウム、トリメシチ
ル（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ｐ−クメニ
ル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ｐ−ドデシ
ルフェニル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ｐ
−シクロヘキシルフェニル）（フェナシル）ホスホニウ
ム、トリス（ｏ−フルオロフェニル）（フェナシル）ホ
スホニウム、トリス（ｍ−クロロフェニル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、トリス（ｐ−ブロモフェニル）（フ
ェナシル）ホスホニウム、トリス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ｍ−カル
ボキシフェニル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス
（ｏ−メルカプトフェニル）（フェナシル）ホスホニウ
ム、トリス（ｐ−シアノフェニル）（フェナシル）ホス
ホニウム、トリス（ｍ−ニトロフェニル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、トリス（ｍ−アジドフェニル）（フ
ェナシル）ホスホニウム、

【００４５】トリメチルフェナシルホスホニウム、トリ
エチルフェナシルホスホニウム、トリプロピルフェナシ
ルホスホニウム、トリブチルフェナシルホスホニウム、
トリペンチルフェナシルホスホニウム、トリヘキシルフ
ェナシルホスホニウム、トリオクチルフェナシルホスホ
ニウム、トリデシルフェナシルホスホニウム、トリドデ
シルフェナシルホスホニウム、トリオクタデシルフェナ
シルホスホニウム、トリイソプロピルフェナシルホスホ
ニウム、トリイソブチルフェナシルホスホニウム、トリ
（ｓｅｃ−ブチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリ
（ｔ−ブチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリシク
ロペンチルフェナシルホスホニウム、トリシクロヘキシ
ルフェナシルホスホニウム、トリス（４−デシルシクロ
ヘキシル）フェナシルホスホニウム、トリス（フルオロ
メチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（クロロ
メチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（ブロモ
メチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス（トリフ
ルオロメチル）（フェナシル）ホスホニウム、トリス
（トリクロロメチル）（フェナシル）ホスホニウム、ト
リス（トリブロモメチル）（フェナシル）ホスホニウ
ム、トリス（ヒドロキシメチル）（フェナシル）ホスホ
ニウム、トリス（カルボキシメチル）（フェナシル）ホ
スホニウム、トリス（メルカプトメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、トリス（シアノメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、トリス（ニトロメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、トリス（アジドメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、

【００４６】ジメチル（フェニル）（フェナシル）ホス
ホニウム、ジエチル（フェニル）（フェナシル）ホスホ
ニウム、メチル（ジフェニル）（フェナシル）ホスホニ
ウム、テトラメチレン（メチル）（フェナシル）ホスホ
ニウム、ペンタメチレン（フェニル）（フェナシル）ホ
スホニウム、エチレンジオキシ（メチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム、ジエチレンジオキシ（フェニル）
（フェナシル）ホスホニウム、

【００４７】等のホスホニウムカチオンがあげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４８】一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（２）で表されるボレートアニ
オンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，
３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニトロフ
ェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シアノ−
３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４９】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）のボレートアニオンの構造として、具体的に
は、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフル
オロボレート、ビス（ペンタフルオロフェニル）ジフル
オロボレート、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ジフルオロボレート、トリス（ペンタフ
ルオロフェニル）フルオロボレート、トリス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレー
ト、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート等があげられる。

【００５０】この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）のボレートアニオンの構造として、好ましいもの
は、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレートである。

【００５１】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）を構成するホスホニウムボレート錯体の具体
例としては、

【００５２】トリフェニルベンジルホスホニウムペンタ
フルオロフェニルトリフルオロボレート、トリフェニル
（ｏ−シアノベンジル）ホスホニウム３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレート、ト
リフェニル（ｏ−ニトロベンジル）ホスホニウムビス
（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレート、トリ
フェニル（ｐ−ブロモベンジル）ホスホニウムビス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフ
ルオロボレート、トリフェニル（ｏ−ヒドロキシベンジ
ル）ホスホニウムトリス（ペンタフルオロフェニル）フ
ルオロボレート、トリフェニル（ｐ−シアノベンジル）
ホスホニウムトリス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］フルオロボレート、

【００５３】トリフェニルフェナシルホスホニウムペン
タフルオロフェニルトリフルオロボレート、トリフェニ
ル（ｏ−シアノフェナシル）ホスホニウム３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレー
ト、トリフェニル（ｍ−クロロフェナシル）ホスホニウ
ムビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレー
ト、トリフェニル（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ホスホ
ニウムビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ジフルオロボレート、トリフェニル（ｐ−メトキ
シフェナシル）ホスホニウムトリス（ペンタフルオロフ
ェニル）フルオロボレート、トリフェニル（ｐ−ベンゾ
イルフェナシル）ホスホニウムトリス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレート等
があげられるが、本発明はこれらの例に限定されるわけ
ではない。さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）のホスホニウムボレート錯体の構造として好まし
いものを以下にあげる。そのようなものとしては、

【００５４】トリフェニルベンジルホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ル（ｏ−フルオロベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−フルオロベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−
フルオロベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−クロロ
ベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−クロロベンジ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−クロロベンジル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−ブロモベンジル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｍ−ブロモベンジル）ホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ル（ｐ−ブロモベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−
シアノベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−シアノベ
ンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノベンジル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ｏ−ニトロベンジル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−ニトロベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２，４−ジフルオロフェニルメチル）ホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフ
ェニル（２，６−ジクロロフェニルメチル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（２，４，６−トリブロモフェニルメチル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ペンタフルオロフェニルメチ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−（トリフルオロメチ
ル）ベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニルメチル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｏ−ヒドロキシベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｍ−ヒドロキシベンジル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−ヒドロキシベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−メルカプトベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−メルカプトベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−メルカプトベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−メチルスルフィニルベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｍ−メチルスルフィニルベンジル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｐ−メチルスルフィニルベンジル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（ｏ−メチルホスホニルベンジル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｍ−メチルホスホニルベンジル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−メチルホスホニルベンジル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ｏ−アセチルベンジル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｍ−アセチルベンジル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｐ−アセチルベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−メチルベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−メ
チルベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−メチルベン
ジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−エチルベンジル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−プロピルベンジル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（ｐ−イソプロピルベンジル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）ホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−オクタデシルベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−シクロヘキシルベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−メトキシベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−メトキシベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−
メトキシベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−エトキ
シベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−プロポキシベ
ンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシベ
ンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシベン
ジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキシ
ベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シクロヘキサン
オキシベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−メトキシ
カルボニルベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−メト
キシカルボニルベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−
メトキシカルボニルベンジル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−エトキシカルボニルベンジル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−プロポキシカルボニルベンジル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルベ
ンジル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキ
シカルボニルベンジル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シ
クロヘキサンオキシカルボニルベンジル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（１−ナフチルメチル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−ナフチルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−ア
ンスリルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（１−ピレニル
メチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（５−ナフタセニルメチ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（６−ペンタセニルメチ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、

【００５５】トリフェニルフェナシルホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−フルオロフェナシル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−フルオロフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−フルオロフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−クロロフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−
クロロフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−クロロ
フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−ブロモフェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｍ−ブロモフェナシル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ｐ−ブロモフェナシル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｏ−シアノフェナシル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｍ−シアノフェナシル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−ニトロフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−
ニトロフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ニトロ
フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、トリフェニル（２，４−ジフルオ
ロフェニルカルボニルメチル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２，６−ジクロロフェニルカルボニルメチル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（２，４，６−トリブロモフェニルカ
ルボニルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（ペンタフルオ
ロフェニルカルボニルメチル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニルカルボニルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−ヒ
ドロキシフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−ヒド
ロキシフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒドロ
キシフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−メルカプ
トフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−メルカプト
フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−メルカプトフ
ェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−メチルスルフィ
ニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−メチルス
ルフィニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−メ
チルスルフィニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−メチルホスホニルフェナシル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｍ−メチルホスホニルフェナシル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｐ−メチルホスホニルフェナシル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（ｏ−アセチルフェナシル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｍ−アセチルフェナシル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−アセチルフェナシル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｏ−メチルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−
メチルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−メチル
フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−エチルフェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−プロピルフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロピルフェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブチルフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルフェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シクロヘキシルフェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−メトキシフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｍ−メトキシフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−メトキシフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−エトキシフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−プロポキシフェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシフェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシフェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキ
シフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−シクロヘキ
サンオキシフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｏ−メ
トキシカルボニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−メトキシカルボニルフェナシル）ホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（ｐ−エトキシカルボニルフェナシル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−プロポキシカルボニルフェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロポキシカル
ボニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブ
トキシカルボニルフェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニ
ルフェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（１−ナフトイル
メチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（２−ナフトイルメチ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（９−アンスロイルメチ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（１−ピレニルカルボニル
メチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリフェニル（５−ナフタセニルカル
ボニルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（６−ペンタセニ
ルカルボニルメチル）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、

【００５６】トリフェニルアリルホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（３，３−ジニトロ−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（３，３−ビス（トリフル
オロメチル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフ
ェニル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２−ヘキシル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−オクタデシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２−イソプロピル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−ｔ−ブチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２−シクロヘキシル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２−ベンゾイル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（３，３−ビス（メトキシカルボ
ニル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−
メチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニル（２−ヘキシル−３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリフェニル（２−オクタデシル−３，３−ビス
（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（２−イソプロピル−３，３−ビス（メトキ
シカルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ル（２−ｔ−ブチル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−シ
クロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−アセチル
−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２−ベンゾイル−３，３
−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（２−フェニル−３，３−ビス（メト
キシカルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（２−フェニル−３，３−ビス（ヘキシルオキシカ
ルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−フェニル−３，３−ビス（オクタデシルオキシカ
ルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−フェニル−３，３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−フ
ェニル−３，３−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、

【００５７】トリフェニルメトキシホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ルエトキシホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニルプロポキシホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニルブトキシホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニルオクチルオキ
シホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート、トリフェニルオクタデシルオキシホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニルイソプロポキシホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｔ−
ブトキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニルシクロペンチルオキシ
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニルシクロヘキシルオキシホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００５８】トリフェニル（フルオロメトキシ）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（３−ブロモプロポキシ）ホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ル（４−シアノブトキシ）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（８−
ニトロオクチルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（１８−
トリフルオロメチルオクタデシルオキシ）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（２−ヒドロキシイソプロポキシ）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（トリス（トリクロロメチル）メチル）ホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、

【００５９】トリフェニルフェノキシホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（１−ナフチルオキシ）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（２−ナフチルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−ア
ンスリルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリフェニル（９−フェナン
トリルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリフェニル（１−ピレニルオ
キシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（５−ナフタセニルオキ
シ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（１−インデニルオキシ）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（２−アズレニルオキシ）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（１−アセナフチルオキシ）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリフェニル（９−フルオレニルオキシ）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｏ−トリルオキシ）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−トリルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｐ−トリ
ルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリフェニル（２，３−キシリルオ
キシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（２，５−キシリルオキ
シ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリフェニル（メシチルオキシ）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｐ−クメニルオキシ）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｐ−デシルフェノキシ）ホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニ
ル（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（４−フェニルフェノキシ）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００６０】トリフェニル（ｏ−フルオロフェノキシ）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリフェニル（ｍ−クロロフェノキシ）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリフェニル（ｐ−ブロモフェノキシ）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リフェニル（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ
フェニル（ｍ−カルボキシフェノキシ）ホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフ
ェニル（ｏ−メルカプトフェノキシ）ホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−シアノフェノキシ）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（ｍ−ニトロフェノキシ）ホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（ｍ−
アジドフェノキシ）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（２−クロロ
−１−ナフチルオキシ）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル（１０−
シアノ−９−アンスリルオキシ）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリフェニル
（１１−ニトロ−５−ナフタセニルオキシ）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００６１】ジフェニル（１−ナフチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ジフェニル（２−ナフチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ジフェニル（９−アンスリル）（フェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、ジフェニル（９−フェナントリル）（フ
ェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ジフェニル（１−ピレニル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、ジフェニル（５−ナフタセニル）（フ
ェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、ジフェニル（トリ−１−インデニ
ル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（２−アズレニ
ル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ジフェニル（９−フルオレ
ニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリス（ｐ−トリル）
（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリス（２，３−キシリル）
（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリス（２，５−キシリル）
（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリメシチル（フェナシル）ホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリス（ｐ−クメニル）（フェナシル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
トリス（ｐ−ドデシルフェニル）（フェナシル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリス（ｐ−シクロヘキシルフェニル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（ｏ−フルオロフェニル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリス（ｍ−クロロフェニル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリス（ｐ−ブロモフェニル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリス（ｐ−ヒドロキシフェニル）
（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリス（ｍ−カルボキシフェニ
ル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリス（ｏ−メルカプトフ
ェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｐ−シアノフ
ェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｍ−ニトロフ
ェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリス（ｍ−アジドフ
ェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、

【００６２】トリメチルフェナシルホスホニウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリエチル
フェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリプロピルフェナシルホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ト
リブチルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、トリペンチルフェナシルホ
スホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、トリヘキシルフェナシルホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリオクチルフ
ェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリデシルフェナシルホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリド
デシルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリオクタデシルフェナシル
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリイソプロピルフェナシルホスホニウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリイソ
ブチルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、トリ（ｓｅｃ−ブチル）（フ
ェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、トリ（ｔ−ブチル）（フェナシル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリシクロペンチルフェナシルホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリシ
クロヘキシルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、トリス（４−デシルシ
クロヘキシル）フェナシルホスホニウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、トリス（フルオロメ
チル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリス（クロロメチル）
（フェナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、トリス（ブロモメチル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリス（トリフルオロメチル）（フェ
ナシル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、トリス（トリクロロメチル）（フェナ
シル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（トリブロモメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（ヒドロキシメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（カルボキシメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（メルカプトメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、トリス（シアノメチル）（フェナシル）
ホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、トリス（ニトロメチル）（フェナシル）ホスホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、トリス（アジドメチル）（フェナシル）ホスホニウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００６３】ジメチル（フェニル）（フェナシル）ホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ジエチル（フェニル）（フェナシル）ホスホニウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチ
ル（ジフェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラメチレ
ン（メチル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ペンタメチレン
（フェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、エチレンジオキ
シ（メチル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジエチレンジオ
キシ（フェニル）（フェナシル）ホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、

【００６４】トリフェニルベンジルホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｏ−フルオロベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｍ−フルオロベンジル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｐ−フルオロベンジル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｏ−クロロベンジル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−クロロベンジル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−クロロベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−ブロモベ
ンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ブロモ
ベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ブロ
モベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−シ
アノベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−
シアノベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ
−シアノベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｏ−ニトロベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｍ−ニトロベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−ニトロベンジル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（２，４−ジフルオロフェニルメチル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（２，６−ジクロロフェニ
ルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２，４，
６−トリブロモフェニルメチル）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（ペンタフルオロフェニルメチル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｐ−（トリフルオロメチル）
ベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニルメチル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｏ−ヒドロキシベンジル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ヒドロキシベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒドロキ
シベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−メ
ルカプトベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｍ−メルカプトベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−メルカプトベンジル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｏ−メチルスルフィニルベンジル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メチルスルフィニル
ベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メチ
ルスルフィニルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−メチルホスホニルベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｍ−メチルホスホニルベンジル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メチルホスホニ
ルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−ア
セチルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ
−アセチルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−アセチルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（ｍ−ベンゾイルベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−ベンゾイルベンジル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｏ−メチルベンジル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メチルベンジル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メチルベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−エチルベ
ンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−プロピ
ルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−イ
ソプロピルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−オクタデシルベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−シクロヘキシルベンジル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−メトキシベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メトキシ
ベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メト
キシベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−
エトキシベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−プロポキシベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−イソプロポキシベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシベンジル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキシ
ベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−シク
ロヘキサンオキシベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｏ−メトキシカルボニルベンジル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（ｍ−メトキシカルボニルベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メトキシ
カルボニルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−エトキシカルボニルベンジル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−プロポキシカルボニルベンジ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロ
ポキシカルボニルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオキシ
カルボニルベンジル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（１−ナフチルメチル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（２−ナフチルメチル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（９−アンスリルメチ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１−ピレニル
メチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（５−ナフタ
セニルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（６−
ペンタセニルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６５】トリフェニルフェナシルホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−フルオロフェナシル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｍ−フルオロフェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−フルオロ
フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−ク
ロロフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ
−クロロフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−クロロフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−ブロモフェナシル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（ｍ−ブロモフェナシル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｐ−ブロモフェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−シアノフェナシル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｍ−シアノフェナシル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｐ−シアノフェナシル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−ニトロフェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロフ
ェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ニト
ロフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２，
４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（２，６−ジクロロフェニルカル
ボニルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２，
４，６−トリブロモフェニルカルボニルメチル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ペンタフルオロフェニル
カルボニルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニルカルボニルメチル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（ｍ−ヒドロキシフェナシル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒドロキシフェナ
シル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｏ−メルカプ
トフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−
メルカプトフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−メルカプトフェナシル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｏ−メチルスルフィニルフェナシル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メチルスルフィニ
ルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−
メチルスルフィニルフェナシル）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（ｏ−メチルホスホニルフェナシル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メチルホスホニルフ
ェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メチ
ルホスホニルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−アセチルフェナシル）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（ｍ−アセチルフェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−アセチルフェナシル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｏ−ベンゾイルフェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−ベンゾイ
ルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−
ベンゾイルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｏ−メチルフェナシル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（ｍ−メチルフェナシル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（ｐ−メチルフェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−エチルフェナシル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｐ−プロピルフェナシル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−イソプロピルフェ
ナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブ
チルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ
−オクタデシルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−メトキシフェナシル）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メトキシフェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−メトキシ
フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−エ
トキシフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｐ−プロポキシフェナシル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−オクタデシルオ
キシフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ
−シクロヘキサンオキシフェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−メトキシカルボニルフェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−メトキシ
カルボニルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（ｐ−エトキシカルボニルフェナ
シル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−プロポキ
シカルボニルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ｔ−ブトキシカルボ
ニルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ
−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｐ−シクロヘキサンオキシカ
ルボニルフェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（１−ナフトイルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（２−ナフトイルメチル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（９−アンスロイルメチル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（１−ピレニルカルボニルメチル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（５−ナフタセニルカ
ルボニルメチル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（６
−ペンタセニルカルボニルメチル）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６６】トリフェニルアリルホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（３，３−ジニ
トロ−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（３，３−ビス（トリフルオロメチル）−２−プロ
ペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ヘキシル
−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（２−オクタデシル−３，３−ジシ
アノ−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（２−イソプロピル−３，３−ジシアノ−２−プロ
ペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ｔ−ブ
チル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（２−シクロヘキシル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（２−アセチル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ベンゾイ
ル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（２−フェニル−３，３−ジシアノ
−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−メチル−
３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ヘキシル
−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−オクタデ
シル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロ
ペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−イソプ
ロピル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ｔ−
ブチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−シク
ロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２
−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−
アセチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−
プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−ベ
ンゾイル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−
プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−フ
ェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−フェ
ニル−３，３−ビス（ヘキシルオキシカルボニル）−２
−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（２−
フェニル−３，３−ビス（オクタデシルオキシカルボニ
ル）−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（２−フェニル−３，３−ビス（ｔ−ブトキシカル
ボニル）−２−プロペニル）ホスホニウム［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフ
ェニル（２−フェニル−３，３−ビス（シクロヘキシル
オキシカルボニル）−２−プロペニル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００６７】トリフェニルメトキシホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニルエトキシホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
プロポキシホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニルブトキシホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニルオクチルオキシホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニルオクタデシルオキシホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニルイソプロポキシホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｔ−ブトキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニルシクロペンチルオキシホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニルシクロヘキシルオキシホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００６８】トリフェニル（フルオロメトキシ）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（２−クロロエトキシ）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリフェニル（３−ブロモプロポキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（４−シアノブ
トキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（８−ニトロ
オクチルオキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１
８−トリフルオロメチルオクタデシルオキシ）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（２−ヒドロキシイソプロポキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（トリス（トリ
クロロメチル）メチル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００６９】トリフェニルフェノキシホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（１−ナフチルオキシ）ホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリフェニル（２−ナフチルオキシ）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（９−アンスリルオキシ）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（９−フェナントリルオキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１−ピレニル
オキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（５−ナフタ
セニルオキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１−
インデニルオキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（２−アズレニルオキシ）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（１−アセナフチルオキシ）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リフェニル（９−フルオレニルオキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｏ−トリルオキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｍ−トリルオキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−トリルオキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（２，３−キシリルオキシ）ホスホ
ニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（２，５−キシリルオキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（メシチルオキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−クメニル
オキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−デシル
フェノキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−シ
クロヘキシルフェノキシ）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェ
ニル（４−フェニルフェノキシ）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７０】トリフェニル（ｏ−フルオロフェノキシ）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（ｍ−クロロフェノキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ブロモフ
ェノキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（ｐ−ヒド
ロキシフェノキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル
（ｍ−カルボキシフェノキシ）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
フェニル（ｏ−メルカプトフェノキシ）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリフェニル（ｐ−シアノフェノキシ）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、トリフェニル（ｍ−ニトロフェノキシ）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリフェニル（ｍ−アジドフェノキシ）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリフェニル（２−クロロ−１−ナ
フチルオキシ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリフェニル（１０
−シアノ−９−アンスリルオキシ）ホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリフェニル（１１−ニトロ−５−ナフタセニルオキ
シ）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、

【００７１】ジフェニル（１−ナフチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ジフェニル（２−ナフチル）
（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニル（９−ア
ンスリル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニ
ル（９−フェナントリル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ジフェニル（１−ピレニル）（フェナシル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ジフェニル（５−ナフタセニル）（フェ
ナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、ジフェニル（トリ−１−イ
ンデニル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジフェニ
ル（２−アズレニル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、ジフェニル（９−フルオレニル）（フェナシル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリス（ｐ−トリル）（フェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリス（２，３−キシリル）
（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリス（２，５−キ
シリル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリメシ
チル（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｐ−ク
メニル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス
（ｐ−ドデシルフェニル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（ｐ−シクロヘキシルフェニル）（フェナ
シル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリス（ｏ−フルオロフェニ
ル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｍ−ク
ロロフェニル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
ス（ｐ−ブロモフェニル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（ｐ−ヒドロキシフェニル）（フェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリス（ｍ−カルボキシフェ
ニル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス（ｏ−
メルカプトフェニル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（ｐ−シアノフェニル）（フェナシル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリス（ｍ−ニトロフェニル）（フェ
ナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、トリス（ｍ−アジドフェニ
ル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、

【００７２】トリメチルフェナシルホスホニウム［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
トリエチルフェナシルホスホニウム［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリプロピル
フェナシルホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリブチルフェナシルホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、トリペンチルフェナシルホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリヘキシルフェナシルホスホニウム［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリ
オクチルフェナシルホスホニウム［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、トリデシルフェ
ナシルホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリドデシルフェナシルホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリオクタデシルフェナシルホスホニウ
ム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、トリイソプロピルフェナシルホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリイソブチルフェナシルホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リ（ｓｅｃ−ブチル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリ（ｔ−ブチル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリシクロペンチルフェナシルホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリシクロヘキシルフェナシルホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（４−デシルシクロヘキシル）フェナシル
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、トリス（フルオロメチル）（フェナ
シル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリス（クロロメチル）（フ
ェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、トリス（ブロモメチル）
（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリス（トリフルオ
ロメチル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス
（トリクロロメチル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（トリブロモメチル）（フェナシル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、トリス（ヒドロキシメチル）（フェナシ
ル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、トリス（カルボキシメチル）
（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、トリス（メルカプト
メチル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、トリス
（シアノメチル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ト
リス（ニトロメチル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、トリス（アジドメチル）（フェナシル）ホスホニ
ウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、

【００７３】ジメチル（フェニル）（フェナシル）ホス
ホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、ジエチル（フェニル）（フェナシル）ホ
スホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、メチル（ジフェニル）（フェナシル）
ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、テトラメチレン（メチル）（フェナ
シル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、ペンタメチレン（フェニル）
（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、エチレンジオキシ
（メチル）（フェナシル）ホスホニウム［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、ジエチレ
ンジオキシ（フェニル）（フェナシル）ホスホニウム
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、

【００７４】の各ホスホニウムボレート錯体があげられ
る。さらに下記化学式

【００７５】

【化３】

【００７６】

【化４】

【００７７】に示す各ホスホニウムボレート錯体があげ
られる。

【００７８】ここで、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）に
は、エネルギー線、特に光の照射によって、容易に分解
して、強い酸を発生することが要求される。本発明の感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）の第一の特徴としては、一
般式（１）で表されるホスホニウムカチオンの置換基Ｒ
¹ に、該ホスホニウムカチオンが電子を受けて還元され
る際に、非可逆的な反応を起こして脱離しやすい置換基
を導入していると共に、該ホスホニウムカチオンの還元
電位を高めていることである。

【００７９】これらホスホニウムボレート錯体の還元電
位は、主としてそのホスホニウムカチオン部分の構造で
決まり、この還元電位が高いものほど、エネルギー線の
照射による電子移動反応によって、より還元されやす
く、より分解を受けやすいといった特徴がある。本明細
書で述べるホスホニウムボレート錯体の還元電位は、ポ
ーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタンメト
リー等の電気化学的測定法により容易に決定することが
でき、いずれも、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４年）記載の
方法にて、すなわち、参照電極として飽和カロメル電極
（ＳＣＥ）を、作用電極および対極に白金用いて、アセ
トニトリル中にて、測定可能である。

【００８０】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第二の特徴としては、従来知られていたＢＦ₄ ^- 、ＰＦ
₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣｌＯ₄ ^- 、ＣＦ₃ Ｓ
Ｏ₃ ^- 、ＦＳＯ₃ ^- 、Ｆ₂ ＰＯ₂ ^- といったアニオンを
もつホスホニウム塩よりも、極めて強い酸が発生するこ
とである。エネルギー線、特に光の照射によって発生す
る酸の強さは、アニオンの種類によって大きく変わる
が、本発明の一般式（２）で表されるボレートアニオン
は、従来知られていたＰＦ₆ 、ＡｓＦ₆ 、ＳｂＦ ₆ とい
ったアニオンを有するホスホニウム塩に比べ、より一層
強い酸を発生させることができ、結果として、硬化性組
成物の感度の向上が図れる。

【００８１】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）の第三の特徴としては、従来知られていたＢＦ₄
^- 、ＰＦ₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- 、ＣｌＯ₄ ^- と
いったアニオンをもつホスホニウム塩よりも、有機溶媒
や種々のエポキシ化合物に対する相溶性、溶解性が極め
て高いことである。これは、硬化性組成物として使用す
る際の重要な特性の一つである。

【００８２】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）の第四の特徴としては、従来知られていた公知の
ヨードニウム塩やスルホニウム塩と異なり、好ましくな
い分解物を発生しないことである。例えば、公知のジフ
ェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートは、毒
性の高いベンゼンを、また公知のトリフェニルホスホニ
ウムヘキサフルオロホスフェートは、悪臭性のジフェニ
ルスルフィドを発生するが、本発明の感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）は、このような好ましくない分解物を発生
しない。

【００８３】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、
近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般
式（１）における置換基Ｒ中にナフタレン環、アントラ
セン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、
ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する
置換基やその他適当なクロモファーを導入することによ
って、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より
長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。

【００８４】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、以下に示す増感剤（Ｂ）と組み合わせることによっ
ても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度
な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能で
ある。ここでいう増感剤（Ｂ）とは、エネルギー線の作
用によって、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）との間でエ
ネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）の分解の促進をするものである。

【００８５】このような増感剤（Ｂ）の具体例として
は、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表され
る不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代
表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、
フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノ
ン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、
キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘
導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシア
ニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、
アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オ
キサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、
アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィ
リン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導
体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシア
ニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラ
キノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導
体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、ア
ヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン
誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、
有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的
には大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６
年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」
（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特
殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の色
素および増感剤があげられるがこれらに限定されるもの
ではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対
して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要
に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。

【００８６】これら、増感剤（Ｂ）の好ましいものとし
ては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナ
ントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペ
リレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘
導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラ
セン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体があげられる。

【００８７】これらの具体例としては、アントラセン、
１−アントラセンカルボン酸、２−アントラセンカルボ
ン酸、９−アントラセンカルボン酸、９−アントラアル
デヒド、９，１０−ビス（クロロメチル）アントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、９−ブロモアントラセン、１−クロロ−９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、９−クロロメ
チルアントラセン、９−シアノアントラセン、９，１０
−ジブロモアントラセン、９，１０−ジクロロアントラ
セン、９，１０−ジシアノアントラセン、９，１０−ジ
メチルアントラセン、９，１０−ジブチルアントラセ
ン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ
−ｐ−トリルアントラセン、９，１０−ビス（ｐ−メト
キシフェニル）アントラセン、２−ヒドロキシメチルア
ントラセン、９−ヒドロキシメチルアントラセン、９−
メチルアントラセン、９−フェニルアントラセン、９，
１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシ
アントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセン、
９，１０−ジメトキシアントラセン−２−ホスホン酸ナ
トリウム、１，４，９，１０−テトラヒドロキシアント
ラセン、２，２，２−トリフルオロー１−（９−アンス
リル）エタノール、１，８，９−トリヒドロキシアント
ラセン、１，８−ジメトキシ−９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、さらには、特開平３−２３
７１０６号公報記載の９−ビニルアントラセン、９−ア
ントラセンメタノール、９−アントラセンメタノールの
トリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、
アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエ
ロー、ホスフィンＲ等のアクリジン誘導体、セトフラビ
ンＴ等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。

【００８８】つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合
物（Ｃ）について説明する。ここで、酸硬化性化合物
（Ｃ）とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共
存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋
反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味
し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含
まれる。

【００８９】まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との
併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のア
ルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物
（Ｃ）としてあげられる。典型的な例として、ホルムア
ルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは
置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一
般式（３）で表される構造の化合物があげられる。 一般式（３） （ＲＯＣＨ₂ ）_n −Ａ−（ＣＨ₂ ＯＲ’）_m （上記一般式（２）中、Ａは、ＢまたはＢ−Ｚ−Ｂで示
される基であり、Ｂは置換もしくは非置換の単核もしく
は縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素
含有の複素環基を意味する。Ｚは単結合、または炭素数
１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有
しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もし
くは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、及びこれらの結合を
一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基
を意味する。またＺはフェノール樹脂のような重合体で
あってもよい） Ｒ、及びＲ’は、互いに独立して、水素、炭素数１〜４
のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良
いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を
意味する。ｎは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数であ
る。

【００９０】ここで、一般式（３）のＢないしＺで表さ
れる、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香
族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニ
レン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェ
ニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒ
ドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４
−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２
−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−
フェナンスリレン基等が、

【００９１】酸素、硫黄、窒素含有の複素環基として
は、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，
４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレン基、２，
５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエニレン基、
２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン基等が、炭
素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基として
は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロ
メチレン基、ジメチルメチレン基、ビス（トリフルオロ
メチル）メチレン基等が、置換基を有しても良いアリー
レン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレ
ン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロ
キシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フ
ェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナ
フチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェ
ナンスリレン基等が、

【００９２】アリールアルキレン基としては、ベンジリ
デン基、ｐ−トリルメチレン基、２−ナフチルメチレン
基等が、さらに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−結合を一
部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基と
しては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プ
ロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチ
レンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ
基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエ
チレンジチオ基、メチレンジホスホニル基、エチレンジ
ホスホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル
基、アジポイル基、−ＯＯＣ−ＣＨ₂ −ＣＯＯ−基、−
ＯＯＣ−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ −ＯＣＯ
Ｏ−ＣＨ₂ −基、−ＣＨ₂ −（ＯＣＯＯ−ＣＨ₂ ）₂ −
基等があげられる。

【００９３】また、一般式（３）のＲおよびＲ’で表さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等
が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリール基
としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メ
シチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ビフ
ェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリ
ル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ｐ−
フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ジメ
チルアミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基等
が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−ナ
フチルメチル基、９−アンスリルメチル基、フェニチル
基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル基として
は、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シク
ロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等
ががあげられる。

【００９４】このような酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラス
ト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルム
アルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グ
リコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量
体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベ
ヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例え
ば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ
（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７
０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２
５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック
（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、
Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例とし
てあげることができる。これらは１種類でも２種以上を
組み合わせて用いてもよい。

【００９５】また、別の酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るよ
うなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフ
エノール誘導体がある。これらは単量体として用いて
も、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂
化されたものを用いてもよい。

【００９６】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）の別な系統
として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２
−１５４２６６号公報、同２−１７３６４７号公報に開
示されているような化合物をあげることができる。

【００９７】また、ポリエンとポリチオールの混合物、
例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボ
ネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネ
ートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリ
エン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリル
アルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合
物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオ
ールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリ
コレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカ
プトプロピオネートなどから選択される化合物との混合
物も、酸硬化性化合物（Ｃ）として例示することができ
る。

【００９８】また、以下に示すアルコキシシラン類も酸
硬化性化合物（Ｃ）としてあげることができる。具体例
としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東
レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、
信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭
和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、
あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁
もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１
９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界
で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アル
コキシシラン類としてあげることができる。

【００９９】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）として、カ
チオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげるこ
とができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物と
は、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合
物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシ
クロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、
環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリ
ジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水
物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などが
あげられる。

【０１００】まず、エポキシ化合物としては、従来、公
知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂
肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサ
ルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合
物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単
官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有
する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付
加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフ
ェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物
またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド
（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、
ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。

【０１０１】脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニ
ルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノ
エポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エ
ポキシシクロヘキシシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エ
ポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰ
Ｅ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポ
キシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。

【０１０２】脂肪族エポキシ化合物としては、例えば
１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモ
ノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。

【０１０３】スチレン類としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルス
チレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげら
れる。

【０１０４】ビニルエーテル類としては、例えばｎ−
（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シク
ロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエ
ーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチ
レングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコール
モノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノ
ビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グ
リセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトール
テトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジ
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサ
ノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４
−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニル
エーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニ
ルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニ
ルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニル
エーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニ
ルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビ
ニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフ
ェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニ
ルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエー
テルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼ
ンジメタノールジビニルエーテル、Ｎ−ｍ−クロロフェ
ニルジエタノールアミンジビニルエーテル、ｍ−フェニ
レンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等の
アラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエ
ーテル（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、Ｖ
ＥＣｔｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。

【０１０５】スピロオルソエステル類としては、１，
４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ（４，５）デカンなど
が、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル
−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，
２，２）オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル
−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、
１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テト
ラオキサスピロ（５、５）ウンデカンなどのような環状
エ一テル類があげられる。

【０１０６】環状エーテル類としては、オキセタン、フ
ェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフ
ラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒド
ロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラ
ヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメ
チレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられ
る。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−
ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラク
トンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキ
サゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキ
サゾリンなどがあげられる。

【０１０７】アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−
エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン
類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、ジメチルトリメチルシクロ
トリシロキサンなどがあげられる。ケタール類として
は、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、２，
２−ジメチル−１，３−ジオキサン、２−フェニル−
１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−ジ
オキソランなどがあげられる。環状酸無水物類として
は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸など
が、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブ
チロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。
また、アリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼ
ンジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアル
デヒドなどがあげられる。

【０１０８】さらに、本発明の請求項（４）記載の硬化
性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）を含有させることに
よって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が
可能となる。

【０１０９】本発明でいう、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不
飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、
モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つも
のである。

【０１１０】このようなラジカル重合性化合物（Ｄ）と
しては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽
和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、
アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽
和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性
化合物があげられ、具体的には、２−エチルヘキシルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ベンジルアクリレート、ビス（４−アク
リロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステル
アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリ
ル酸誘導体、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルア
ミノメチルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキ
シフェニル）プロパン等のメタクリル酸誘導体、その
他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、
トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等
があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋
剤ハンドブック」、（１９８１年、大成社）や加藤清視
編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック（原料編）」、（１
９８５年、高分子刊行会）、ラドテック研究会編、「Ｕ
Ｖ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、７９頁、（１９８９
年、シーエムシー）、赤松清編、「新・感光性樹脂の実
際技術」、（１９８７年、シーエムシー）、遠藤剛編、
「熱硬化性高分子の精密化」、（１９８６年、シーエム
シー）、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブッ
ク」、（１９８８年、日刊工業新聞社）に記載の市販品
もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモ
ノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。

【０１１１】また、ここでいうラジカル発生剤（Ｅ）と
は、特開平５−２１３８６１号ならびに特開平５−２５
５３４７号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニウ
ム錯体、例えばジメチルフェナシルスルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ジメチルフェナシルスルホキソ
ニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルベンジル
スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジフェニル
フェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレートな
ど、特公昭５９−１２８１号、特公昭６１−９６２１号
ならびに特開昭６０−６０１０４号記載のトリクロロメ
チル基と発色団を有するトリアジン誘導体、例えば、
２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（４−メトキ
シナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス
（トリクロロメチル）−４−（ｐ−メトキシスチリル）
−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロ
メチル）−４−（３，４，５−トリメトキシスチリル）
−１，３，５−トリアジンなど、特開昭５９−１５０４
号ならびに特開昭６１−２４３８０７号記載の有機過酸
化物、例えば３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチル
パーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン系開始剤である４−フェノキシジクロロアセトフェノ
ン（Ｓａｎｄｏｚ，Ｓａｎｄｏｒａｙ１０００）、４−
ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒ
ｉｇｏｎａｌ−Ｐ２）、４−ｔ−ブチル−トリクロロア
セトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒｉｇｏｎａｌ−Ｐ１）、
ジエトキシアセトフェノン（Ｕｐｊｏｈｎ，ＤＥＡ
Ｐ）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン（メルク，ダロキュアー１１７３）、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキュアー１
１１６）、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキ
ュアー９５３）、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フ
ェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン（メ
ルク，ダロキュアー２９５９）、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン（チバガイギー，イルガキュア
ー１８４）、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フ
ェニル〕−２−モルホリノプロパン−１（チバガイギ
ー，イルガキュアー９０７）など、ベンゾイン系開始剤
であるベンゾイン（日本曹達，ニッソキュアーＢＯ）、
ベンゾインメチルエーテル（日本曹達，ニッソキュアー
ＭＢＯ）、ベンゾインエチルエーテル（日本曹達，ニッ
ソキュアーＥＢＯ）、ベンゾインイソプロピルエーテル
（日本曹達，ニッソキュアーＩＢＰＯ）、ベンゾインイ
ソブチルエーテル（黒金化成，ソルバスロンＢＩＢ
Ｅ）、ベンジルジメチルケタール（チバガイギー，イル
ガキュアー６５１）など、ケトン系開始剤であるα−ア
シロキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレー
ト、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カン
ファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラ
キノン、４’，４’’−ジエチルイソフタロフェノンな
どが挙げられる。また、その他の開始剤として、イミダ
ゾール系開始剤である２，２’−ビス（２−クロロフェ
ニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−イミダゾール（Ｅｓｐｒｉｔ，ＢＣＩＭ）、カル
バゾール系開始剤であるＡ−キュアー（旭電化工業）、
アシルホスフィンオキサイド系開始剤である２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ドなど、特公昭４３−２３６８４号、特公昭４４−６４
１３号、特公昭４７−１６０４号ならびにＵＳＰ第３５
６７４５３号記載のジアゾニウム化合物、例えばベンゼ
ンジアゾニウムテトラフルオロボレートなど、ＵＳＰ第
２８４８３２８号、ＵＳＰ第２８５２３７９号ならびに
ＵＳＰ第２９４０８５３号記載の有機アジド化合物、特
公昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、
特公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１
０号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３
９１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびに「マ
クロモレキュルス（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ）」、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年）記載の
ヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合
物、特開昭５９−１４２２０５号記載のアゾ化合物、特
開平１−５４４４０号、ヨーロッパ特許第１０９８５１
号、ヨーロッパ特許第１２６７１２号、「ジャーナル・
オブ・イメージング・サイエンス（Ｊ．Ｉｍａｇ．Ｓｃ
ｉ．）」、第３０巻、第１７４頁（１９８６年）記載の
金属アレン錯体、例えばチバガイギー社製イルガキュア
ー２６１、特開昭６１−１５１１９７号記載のチタノセ
ン類、例えばチバガイギー社製ＣＧＩ７８４、「コーデ
ィネーション・ケミストリー・レビュー（Ｃｏｏｒｄｉ
ｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅ
ｗ）」、第８４巻、第８５〜第２７７頁（１９８８年）
ならびに特開平２−１８２７０１号記載のルテニウム等
の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３ー２０９
４７７号記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７
６０号記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５
０号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記載の２，
４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素
や特開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化合
物、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、２６
頁、共立出版（１９８８年）に記載のスルホン酸エステ
ル類等があげられ、これらのラジカル発生剤は、ラジカ
ル重合可能な化合物１００重量部に対して０．０１から
２０重量部の範囲で含有されるのが好ましい。

【０１１２】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、前記酸硬化性化合物（Ｃ）１００重量部に対して
０．０１から３０重量部、さらに好ましくは０．１から
１０重量部、最も好ましくは０．５から５重量部の比率
で使用する。

【０１１３】本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体
等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、
その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
マーフィルムに塗布して使用することが可能である。

【０１１４】本発明の硬化性組成物と混合して使用可能
なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α
−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニル
アセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン
類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニル
エステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具
体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監
修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、
１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７
６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知
の有機高分子重合体があげられる。

【０１１５】本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じ
て、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防
止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、
可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、
防カビ剤、抗菌剤、防汚剤、帯電防止剤、磁性体や、希
釈を目的とした有機溶剤と混合して使用しても良い。

【０１１６】本発明の硬化性組成物の重合方法として
は、エネルギー線の照射によって重合させることが可能
であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と
同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマ
ルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、
目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。

【０１１７】本発明の硬化性組成物を重合させる際のエ
ネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク
灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンラン
プ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザ
アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘ
リウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半
導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光
源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギ
ー源や、ＥＢ発生装置による電子線源があげられ、さら
に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用
しても差し支えない。

【０１１８】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、
電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感
光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには
接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応
用することが可能である。

【０１１９】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、相当するホスホニウム塩と、ボレート化合物を原料
として、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶
媒との混合溶媒中で反応させて合成することが可能であ
る。これら原料となるホスホニウム塩は、「オーガニッ
ク・リアクションズ(Organic Reactions) 、第１４巻、
ＣＨＡＰＴＥＲ３、２７０〜４９０頁、ROBERT E. KRIE
GER PUBLISHING CONPANY発行（１９６５年）中に記載の
方法およびそれに記載の参考文献による方法、あるい
は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
(J.Org.Chem.) 、第５３巻、第４号、７１３頁（１９８
８年）、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第２６
巻、８６２頁（１９９３年）に記載の方法によって合成
することができる。

【０１２０】またボレート化合物は、ジャーナル・オブ
・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第５７巻、５５４５頁（１９９２年）あるい
は、特開平６−１８４１７０号公報、国際特許第９５／
０３３３８号公報に記載の方法を参考にして合成するこ
とができる。このようにして得られる感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）は、元素分析値によって、構成する元素の
組成を決定でき、また、ＦＤーＭＳ（フィールド・ディ
ソープション・マス・スペクトロメトリー）によって、
ホスホニウムカチオン部の構造を決定でき、これによっ
て同定することができる。

【０１２１】

【作用】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、エ
ネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動
もしくは電子移動反応を起こして、分解することによ
り、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）と増感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギ
ー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照
射によって、増感剤（Ｂ）から感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、
該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、酸を発生
するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化
合物（Ｃ）が共存すると、発生した酸によって、酸硬化
性化合物（Ｃ）の重合もしくは架橋反応が起こり、硬化
物を与えるものと考えられる。

【０１２２】また、一般式（１）で表されるホスホニウ
ムカチオン上の置換基を工夫することによって、結晶
性、安定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得
られ、さらに、従来のホスホニウム化合物よりも、酸硬
化性化合物（Ｃ）を含んだ硬化性組成物の感度の向上に
対して良好な結果を与えるのである。

【０１２３】

【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本
発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、
部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の合成例を示す。尚、Ｆ
ＤーＭＳの測定値は、基準ピークを示す。また、これに
添えて記載した（ ）内は、各元素の原子量を、Ｃ＝１
２、Ｈ＝１、Ｏ＝１６、Ｐ＝３１、Ｂ＝１１、Ｆ＝１９
として計算した場合のフラグメントを示す。

【０１２４】（合成例１） トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートの合成 トリフェニルフェナシルホスホニウムブロマイド０．６
７３部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、
リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０分間かけて
２５℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水
にて洗浄、減圧下乾燥し、トリフェニルフェナシルホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト１．２５８部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ３８１（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₅₀Ｈ₂₂ＯＰＢＦ₂₀ 理論値 Ｃ；５６．６３％、Ｈ；２．０９％、Ｐ；２．９２％ 測定値 Ｃ；５６．８２％、Ｈ；２．２６％、Ｐ；２．８７％

【０１２５】（合成例２） トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの
合成 トリフェニルフェナシルホスホニウムブロマイド０．５
２１部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、
ナトリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート１．００部を含んだ水溶液５
０部を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した
白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、トリ
フェニルフェナシルホスホニウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート１．２
８７部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ３８１（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₅₈Ｈ₃₄ＯＰＢＦ₂₄ 理論値 Ｃ；５５．９７％、Ｈ；２．７５％、Ｐ；２．４９％ 測定値 Ｃ；５６．０２％、Ｈ；２．８９％、Ｐ；２．３７％

【０１２６】（合成例３） トリフェニルベンジルホスホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレートの合成 トリフェニルベンジルホスホニウムクロライド０．５６
７部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、リ
チウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０分間かけて２
０℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水に
て洗浄、減圧下乾燥し、トリフェニルベンジルホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
１．３０４部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ３５３（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₉Ｈ₂₂ＰＢＦ₂₀ 理論値 Ｃ；５７．００％、Ｈ；２．１５％、Ｐ；３．００％ 測定値 Ｃ；５７．２３％、Ｈ；２．３７％、Ｐ；２．８７％

【０１２７】同様な方法で、明細書中に記載の他の感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）を合成した。

【０１２８】（実施例１）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルベン
ジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニ
ウムカップに入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシ
オ電機社製）を用いて、熱線カットフィルターを通し
て、１０ｃｍの距離から５分間照射したところ、アルミ
ニウムカップの底に硬化物が認められた。

【０１２９】（実施例２〜実施例３９）感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルベンジルホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１
部のかわりに、第１表および第２表に示す感エネルギー
線酸発生剤（Ａ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実
施例１と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの
場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められ
た。

【０１３０】第１表

【０１３１】

【表１】

【０１３２】第２表

【０１３３】

【表２】

【０１３４】（実施例４０〜実施例５９）酸硬化性化合
物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチ
ル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
のかわりに、第３表に示す酸硬化性化合物（Ｃ）からな
る酸硬化性組成物を調製し、実施例１と同様な実験をそ
れぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカ
ップの底に硬化物が認められた。

【０１３５】第３表

【０１３６】

【表３】

【０１３７】（実施例６０）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルベン
ジルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１部、増感剤（Ｂ）として、アントラセン
０．５部からなる酸硬化性組成物をアルミニウムカップ
に入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプを用いて、熱線カ
ットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から３分間照
射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認め
られた。

【０１３８】（実施例６１〜実施例６８）増感剤（Ｂ）
として、アントラセンのかわりに、第４表に示す増感剤
（Ｂ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例６０と
同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、
アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。

【０１３９】第４表

【０１４０】

【表４】

【０１４１】（実施例６９）希釈溶剤としてメチルエチ
ルケトン１２００部、バインダーとしてポリメチルメタ
クリレート１００部、酸硬化性化合物（Ｃ）として、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート１００部、感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルフェナシ
ルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート１部からなる感光液を、スピンコーターにて約
１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６
０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光
板の上に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリ
ーン社製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗの
高圧水銀ランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフ
ィルターを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光し
た後、トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、
２１／√２ステップタブレットに対応した完全に硬化し
た最高段数を感度とした。

【０１４２】（実施例７０）感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）として、トリフェニルフェナシルホスホニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部のか
わりに、ジフェニル（ｐ−シアノフェナシル）ホスホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを
用いて酸硬化性組成物を調製し、実施例６９と同様な実
験を行い、感度を求めた。

【０１４３】（比較例１〜比較例５）比較例として、本
発明のトリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知
のトリフェニルフェナシルホスホニウムトリフルオロメ
チルスルホナート、トリフェニルフェナシルホスホニウ
ムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルフェナ
シルホスホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフ
ェニルフェナシルホスホニウムヘキサフルオロホスフェ
ート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラフル
オロボレートを用い、実施例６９と同様な実験をそれぞ
れ行い、感度を求めた。

【０１４４】以上、実施例６９、実施例７０での実験結
果を第５表に、また、比較例１〜比較例５での実験結果
を第６表に示した。これら第５表および第６表の結果よ
り明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のホスホニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。

【０１４５】第５表

【０１４６】

【表５】

【０１４７】第６表

【０１４８】

【表６】

【０１４９】（実施例７１、実施例７２）希釈溶剤とし
てメチルエチルケトン１２００部、バインダーとしてポ
リメチルメタクリレート１００部、酸硬化性化合物
（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート１
００部、増感剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアン
トラセン０．１部からなる溶液２６ｇに、第６表に示し
た感エネルギー線酸発生剤（Ａ）１．２×１０^ー4モル
を、それぞれ加え感光液とした。感光液を、スピンコー
ターにて約１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オ
ーブン中６０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とし
た。この感光板の上に２１／√２ステップタブレット
（大日本スクリーン社製グレースケールフィルム）を置
き、５００Ｗのキセノンランプ光（ウシオ電機社製）
で、熱線カットフィルターを通して、１５ｃｍの距離か
ら、１分間露光した後、トルエン中３０秒間含浸させて
現像処理を行い、２１／√２ステップタブレットに対応
した完全に硬化した最高段数を感度とした。

【０１５０】（比較例６〜比較例１０）比較例として、
本発明のトリフェニルフェナシルホスホニウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公
知のトリフェニルフェナシルホスホニウムトリフルオロ
メチルスルホナート、トリフェニルフェナシルホスホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルフェ
ナシルホスホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリ
フェニルフェナシルホスホニウムヘキサフルオロホスフ
ェート、トリフェニルフェナシルホスホニウムテトラフ
ルオロボレートを用い、実施例７１と同様な実験をそれ
ぞれ行い、感度を求めた。

【０１５１】以上、実施例７１、実施例７２での実験結
果を第７表に、また、比較例１〜比較例５での実験結果
を第８表に示した。これら第７表および第８表の結果よ
り明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のホスホニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。

【０１５２】第７表

【０１５３】

【表７】

【０１５４】第８表

【０１５５】

【表８】

【０１５６】（実施例７３）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルフェ
ナシルホスホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）とし
て、ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、
ラジカル発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケター
ル１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップ
に入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社
製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃ
ｍの距離から１分間照射したところ、アルミニウムカッ
プの底に硬化物が認められた。 （実施例７４）酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカーバイド社
製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感エネルギー
線酸発生剤（Ａ）として、トリフェニルフェナシルホス
ホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト１部、増刊剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアン
トラセン０．５部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）とし
て、ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、
ラジカル発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケター
ル１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップ
に入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社
製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃ
ｍの距離から３０秒間照射したところ、アルミニウムカ
ップの底に硬化物が認められた。

【０１５７】

【発明の効果】本発明のカチオン部分が一般式（１）で
表されるホスホニウムカチオンと、アニオン部分が一般
式（２）で表されるボレートアニオンとから構成される
ホスホニウムボレート錯体であることを特徴とする感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）は、酸硬化性化合物（Ｃ）の
光重合開始剤として有効であり、これらを含む硬化性組
成物は、エネルギー線の付与により重合、硬化すること
が可能である。

【０１５８】したがって、本発明の硬化性組成物は、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドラン
プ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、
エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、
ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、ク
リプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレー
ザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各
種光源に代表される光や、ＥＢ発生装置による電子線の
エネルギー線によって、目的とする重合物や硬化物を得
ることができる。

【０１５９】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレ
クト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカ
プセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応
用することが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/10 ＮＱＥ Ｃ０８Ｇ 65/10 ＮＱＥ 69/16 ＮＲＴ 69/16 ＮＲＴ 73/00 ＮＴＭ 73/00 ＮＴＭ 77/08 ＮＵＤ 77/08 ＮＵＤ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カチオン部分が一般式（１）で表されるホ
   スホニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で
   表されるボレートアニオンとから構成されるホスホニウ
   ムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線
   酸発生剤（Ａ）。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ｒ¹ は、ベンジル基、置換されたベンジル
   基、フェナシル基、置換されたフェナシル基、アリル
   基、置換されたアリル基、アルコキシル基、置換された
   アルコキシル基、アリールオキシ基、置換されたアリー
   ルオキシ基から選ばれる基を表し、Ｒ² は、それぞれ独
   立に、Ｒ¹ を構成できる基と同じ基か、フッ素、塩素、
   臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ
   基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ₁ 〜
   Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、フッ素、塩
   素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シ
   アノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ
   ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリール基から選ばれる基を
   表し、Ｒ¹ とＲ² が相互に結合した環状構造であっても
   よい。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
   以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
   ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
   ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
   ＋ｎ＝４である。）
2. 【請求項２】請求項１記載の一般式（１）で表されるホ
   スホニウムカチオンと、アニオン部分がテトラキス（ペ
   ンタフルオロフェニル）ボレートもしくはテトラキス
   ［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
   ートのいずれかのボレートアニオンとから構成されるホ
   スホニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネ
   ルギー線酸発生剤（Ａ）。
3. 【請求項３】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む
   感エネルギー線酸発生剤組成物。
4. 【請求項４】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）、もしくは請求項（３）記
   載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
   （Ｃ）を含む硬化性組成物。
5. 【請求項５】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）、もしくは請求項（３）記
   載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
   （Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発
   生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする硬化性組成物。
6. 【請求項６】請求項（４）ないし請求項（５）記載の硬
   化性組成物の硬化物。 【００００】