JPH09227854A - 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】毒性、臭気、溶解性およびエネルギー線感受性
の優れた酸発生剤を提供する。 【解決手段】一般式１のオニウムカチオンと一般式２の
ボレートアニオンとからなるオニウムボレート錯体、該
オニウムボレート錯体と増感剤とからなる感エネルギー
線酸発生剤組成物および、これらに酸硬化性化合物を混
合して得た硬化性組成物および該硬化性組成物にラジカ
ル重合性化合物とラジカル発生剤をさらに混合した硬化
性組成物およびそれらの硬化物。 （Ｘは−Ｓ−、−Ｏ−等、Ｒはフッ素、塩素、臭素、水
酸基、カルボキシル基、メルカプト基等、Ｒ¹ はベンジ
ル基、フェナシル基等、Ｒ² は水素、メルカプト基、ア
ルキル基等、ｋは０〜４を表す。） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （２） （Ｙはフッ素又は塩素、Ｚは電子吸引性基で置換された
フェニル基、ｍは０〜３、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
＋ｎ＝４である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、感エネルギー線酸
発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組
成物に関する。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光
の照射により酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重
合させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、
封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版
用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルタ
ー用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体用フォ
トレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、ホ
ログラム材料、オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離
型剤等の分野において良好な物性を持った硬化物を得る
ための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発
生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、さまざまなオニウム塩が、エポキ
シ化合物等の酸硬化性化合物の熱および光潜在性酸触媒
として機能するという例が報告されており、これについ
ては例えば、機能材料、第１３巻、第５号、５頁（１９
９３年、シーエムシー）にまとめられている。

【０００３】一方、ベンゾチアゾリウム塩を、光や電子
線の重合用開始剤として用いる例としては、特開平５−
２２２１１１号公報および特開平５−２３０１９０号公
報記載のベンゾチアゾリウム塩類、特開平７−２５８６
３号公報記載のベンゾチアゾリウム塩類が知られてい
る。しかしながら、これらの文献に報告されているベン
ゾチアゾリウム塩類は、いずれもそのアニオン部は、Ｂ
Ｆ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- といったア
ニオンで構成されている。

【０００４】また、ベンゾオキサゾリウム塩を、光や電
子線の重合用開始剤として用いる例としては、特開平７
−２５８６３号公報記載のベンゾオキサゾリウム塩類が
知られている程度であり、いずれもそのアニオン部は、
ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、ＡｓＦ ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- といった
アニオンで構成されている。さらに、ベンゾイミダゾリ
ウム塩や、インドリウム塩を、光や電子線の重合用開始
剤として用いる例は知られていない。

【０００５】ところで近年、テトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート等のボレートアニオンを有するオ
ニウム化合物が、従来より知られていたＰＦ₆ ^- やＳｂ
Ｆ₆ ^- といったアニオン有するオニウム塩よりも、光重
合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平６−１
８４１７０号ならびに国際特許第９５／０３３３８号公
報によって明らかにされた。これらの明細書およびC.Pr
iou たちの報告（ラドテック・' ９４・ノースアメリカ
・プロシーディングス（RadTech '94 North America Pr
oc. ）第１巻、１８７頁（１９９４年）およびポリメリ
ック・マテリアルズ・サイエンス・アンド・エンジニア
リング（Polym.Mater.Sci.Eng.）、第７２巻、４１７頁
（１９９５年））によると、ジフェニルヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、従来
のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
トよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重
合特性を有すると報告されている。しかしながら、これ
らの文献に報告されているオニウムボレート類は、ベン
ゾチアゾリウム化合物に関する記載はない。

【０００６】一方、これらテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート等のボレート化合物類は、スチレン
等のビニル化合物や、エチレンやプロピレン等のオレフ
ィン類の熱重合触媒として、高い活性を示すことが、特
開平３−１２４７０６号公報、特開平４−２５３７１１
号公報、特開平４−２４９５０３号公報、特表平５−５
０５８３８号公報、国際特許第９５／１０５５１号公
報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１３
巻、８５７０頁（１９９１年）に、また、テトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート類が、ディールス
・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すことが、
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
ー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１１巻、６
０７０頁（１９８９年）に明記されているが、これらの
特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての検討は
全く行われていない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エネ
ルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化
合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物を提
案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性印刷
板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材料、
封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等の
分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業的に
提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、感エ
ネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物お
よび硬化性組成物を提供することにある。

【０００８】本発明で目的とする産業上の利用分野にお
ける従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下
にあげる。

【０００９】まず、特開平５−２２２１１１号公報およ
び特開平５−２３０１９０号公報記載のベンゾチアゾリ
ウム塩類、特開平７−２５８６３号公報記載のベンゾチ
アゾリウム塩類、ベンゾオキサゾリウム塩類は、いずれ
もそのアニオン部が、ＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、Ａｓ
Ｆ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- といったアニオンで構成されてお
り、高感度を必要とするエポキシ化合物等の酸硬化性化
合物の光重合開始剤としては、感度的に不十分である。

【００１０】また、特開平６−１８４１７０号公報なら
びに国際特許第９５／０３３３８号公報記載のジフェニ
ルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に
対し、より高い重合特性を有すると報告されているが、
分解の際にベンゼン等の有害な物質を副生するという好
ましくない性質を有する。また、トリフェニルスルホニ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
も、従来のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートよりも、より高い重合特性を有すると報告
されているが、分解の際にジフェニルスルフィド等の悪
臭性の物質を副生するという好ましくない性質を有す
る。さらに、光重合あるいは光硬化を行う場合、一般に
光源からの熱も実際には加わるが、スルホニウム錯体や
ヨードニウム錯体は、熱に対して安定であるため、光照
射と同時に加わる熱エネルギーを硬化性組成物の硬化反
応に効果的に利用することができないという欠点を持
つ。そこで、これらの諸問題を解決できる重合開始剤な
らびに硬化性組成物の開発が望まれていた。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち、本発明における第一の発明は、

【００１２】カチオン部分が一般式（１）で表されるオ
ニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で表さ
れるボレートアニオンとから構成されるオニウムボレー
ト錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）。 一般式（１）

【化２】 （ただし、Ｘは、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ( Ｒ²)−、−Ｃ
( Ｒ²)₂ −から選ばれる基を表す。Ｒはそれぞれ独立
に、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メ
ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加
え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、ｋは０〜４
の整数を表す。ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭
素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ
基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ₁ 〜
Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の
単環、縮合多環アリール基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多
環アリールアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
状、環状アルコキシル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環
アリールオキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環
状脂肪族もしくはＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環芳香族ア
シル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₉の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキ
シカルボニル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環アリール
オキシカルボニル基、のいずれかを表す。Ｒ¹ は、ベン
ジル基、置換されたベンジル基、フェナシル基、置換さ
れたフェナシル基、アリル基、置換されたアリル基、ア
ルコキシル基、置換されたアルコキシル基、アリールオ
キシ基、置換されたアリールオキシ基から選ばれる基を
表す。Ｒ² は水素、メルカプト基および、フッ素、塩
素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シ
アノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ
₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、フッ
素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト
基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても
良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキルチオ
基から選ばれる基を表す。さらに隣接した、Ｒ同士、Ｒ
とＲ¹ 、ＲとＲ² もしくはＲ¹ とＲ² が、互いに共有結
合によって環構造を形成していてもよい。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
＋ｎ＝４である。）

【００１３】であり、第二の発明は、感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む感エネルギー線
酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物
と、酸硬化性化合物（Ｃ）を含む硬化性組成物であり、
第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは
感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
（Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発
生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする硬化性組成物であ
り、第五の発明は、これら硬化性組成物によって得られ
る硬化物である。

【００１４】

【発明の実施の形態】まず初めに、本発明の感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）について説明する。本発明の感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（１）で表さ
れるオニウムカチオンにおける置換基Ｒ¹ において、

【００１５】置換されたベンジル基とは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜
Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から
選ばれる基で置換されたベンジル基があげられ、さら
に、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基に
よって、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂の縮合多環芳香族環を形成していて
も良い構造があげられる。

【００１６】これら置換されたベンジル基の具体例とし
ては、ｏ−フルオロベンジル基、ｍ−フルオロベンジル
基、ｐ−フルオロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、
ｍ−クロロベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｏ−ブ
ロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｐ−ブロモベ
ンジル基、ｏ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル
基、ｐ−シアノベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ
−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、２，４−
ジフルオロフェニルメチル基、２、６−ジクロロフェニ
ルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルメチル
基、ペンタフルオロフェニルメチル基、ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル基、３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニルメチル基、ｏ−ヒドロキシベンジル
基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジ
ル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｍ−メルカプトベン
ジル基、ｐ−メルカプトベンジル基、ｏ−メチルスルフ
ィニルベンジル基、ｍ−メチルスルフィニルベンジル
基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ−メチルス
ルホニルベンジル基、ｍ−メチルスルホニルベンジル
基、ｐ−メチルスルホニルベンジル基、ｏ−アセチルベ
ンジル基、ｍ−アセチルベンジル基、ｐ−アセチルベン
ジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル基、ｍ−ベンゾイルベ
ンジル基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルベン
ジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−プロピルベンジル基、
ｐ−イソプロピルベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル
基、ｐ−オクタデシルベンジル基、ｐ−シクロヘキシル
ベンジル基、ｏ−メトキシベンジル基、ｍ−メトキシベ
ンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−エトキシベン
ジル基、ｐ−プロポキシベンジル基、ｐ−イソプロポキ
シベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシベンジル基、ｐ−オク
タデシルオキシベンジル基、ｐ−シクロヘキサンオキシ
ベンジル基、ｏ−メトキシカルボニルベンジル基、ｍ−
メトキシカルボニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニ
ルベンジル基、ｐ−エトキシカルボニルベンジル基、ｐ
−プロポキシカルボニルベンジル基、ｐ−イソプロポキ
シカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニル
ベンジル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルベンジ
ル基、ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル
基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９
−アンスリルメチル基、１−ピレニルメチル基、５−ナ
フタセニルメチル基、６−ペンタセニルメチル基などが
あげられる。

【００１７】また、置換基Ｒ¹ における置換されたフェ
ナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル
基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ_{1 8} の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状
アルコキシル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状
アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたフ
ェナシル基があげられ、さらに、フェナシル基中のベン
ゼン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂の縮
合多環芳香族環を形成していても良い構造があげられ
る。

【００１８】これら置換されたフェナシル基の具体例と
しては、ｏ−フルオロフェナシル基、ｍ−フルオロフェ
ナシル基、ｐ−フルオロフェナシル基、ｏ−クロロフェ
ナシル基、ｍ−クロロフェナシル基、ｐ−クロロフェナ
シル基、ｏ−ブロモフェナシル基、ｍ−ブロモフェナシ
ル基、ｐ−ブロモフェナシル基、ｏ−シアノフェナシル
基、ｍ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル
基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｍ−ニトロフェナシル
基、ｐ−ニトロフェナシル基、２，４−ジフルオロフェ
ニルカルボニルメチル基、２、６−ジクロロフェニルカ
ルボニルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルカ
ルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニル
メチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル基、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニ
ルメチル基、ｏ−ヒドロキシフェナシル基、ｍ−ヒドロ
キシフェナシル基、ｐ−ヒドロキシフェナシル基、ｏ−
メルカプトフェナシル基、ｍ−メルカプトフェナシル
基、ｐ−メルカプトフェナシル基、ｏ−メチルスルフィ
ニルフェナシル基、ｍ−メチルスルフィニルフェナシル
基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチル
スルホニルフェナシル基、ｍ−メチルスルホニルフェナ
シル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−アセ
チルフェナシル基、ｍ−アセチルフェナシル基、ｐ−ア
セチルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｍ
−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル
基、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナシル
基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−エチルフェナシル
基、ｐ−プロピルフェナシル基、ｐ−イソプロピルフェ
ナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−オクタデ
シルフェナシル基、ｐ−シクロヘキシルフェナシル基、
ｏ−メトキシフェナシル基、ｍ−メトキシフェナシル
基、ｐ−メトキシフェナシル基、ｐ−エトキシフェナシ
ル基、ｐ−プロポキシフェナシル基、ｐ−イソプロポキ
シフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基、ｐ−
オクタデシルオキシフェナシル基、ｐ−シクロヘキサン
オキシフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシ
ル基、ｍ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メト
キシカルボニルフェナシル基、ｐ−エトキシカルボニル
フェナシル基、ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル
基、ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−
ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−オクタデシ
ルオキシカルボニルフェナシル基、ｐ−シクロヘキサン
オキシカルボニルフェナシル基、１−ナフトイルメチル
基、２−ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル
基、１−ピレニルカルボニルメチル基、５−ナフタセニ
ルカルボニルメチル基、６−ペンタセニルカルボニルメ
チル基などがあげられる。

【００１９】また、置換基Ｒ¹ における置換されたアリ
ル基とは、フッ素、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直
鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖
状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、フェニル
基から選ばれる基で置換されたアリル基があげられる。

【００２０】これら置換されたアリル基の具体例として
は、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、
３，３−ジニトロ−２−プロペニル基、３，３−ビス
（トリフルオロメチル）−２−プロペニル基、３，３−
ジシアノ−２−プロペニル基、２−メチル−３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ジ
シアノ−２−プロペニル基、２−オクタデシル−３，３
−ジシアノ−２−プロペニル基、２−イソプロピル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル
−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−シクロヘ
キシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ア
セチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−ベ
ンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、
２−メチル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２
−プロペニル基、２−ヘキシル−３，３−ビス（メトキ
シカルボニル）−２−プロペニル基、２−オクタデシル
−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニ
ル基、２−イソプロピル−３，３−ビス（メトキシカル
ボニル）−２−プロペニル基、２−ｔ−ブチル−３，３
−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２
−シクロヘキシル−３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）−２−プロペニル基、２−アセチル−３，３−ビス
（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、２−ベン
ゾイル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プ
ロペニル基、２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカ
ルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，３
−ビス（ヘキシルオキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−フェニル−３，３−ビス（オクタデシルオキシ
カルボニル）−２−プロペニル基、２−フェニル−３，
３−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−プロペニル
基、２−フェニル−３，３−ビス（シクロヘキシルオキ
シカルボニル）−２−プロペニル基などががあげられ
る。

【００２１】また、置換基Ｒ¹ におけるアルコキシル基
としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコ
キシル基があげられ、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカン
オキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロ
ペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等があげら
れる。

【００２２】また、置換基Ｒ¹ における置換されたアル
コキシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニト
ロ基、トリフルオロメチル基、水酸基から選ばれる基で
置換されたＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状アルコキシル
基があげられ、フルオロメトキシ基、２−クロロエトキ
シ基、３−ブロモプロポキシ基、４−シアノブトキシ
基、８−ニトロオクチルオキシ基、１８−トリフルオロ
メチルオクタデカンオキシ基、２−ヒドロキシイソプロ
ポキシ基、トリクロロメトキシ基等があげられる。

【００２３】また、置換基Ｒ¹ におけるアリールオキシ
基とは、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリールオキシ基
であり、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナ
フチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナ
ントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタ
セニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレ
ニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオ
レニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキ
シ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ
基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ
−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シ
クロヘキシルフェノキシ基、４−フェニルフェノキシ基
等があげられる。

【００２４】また、置換基Ｒ¹ における置換されたアリ
ールオキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カル
ボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジ
ド基から選ばれる基で置換されたＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮
合多環アリールオキシ基であり、ｏ−フルオロフェノキ
シ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ
基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェ
ノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフ
ェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェ
ノキシ基、２−クロロ−１−ナフチルオキシ基、１０−
シアノ−９−アンスリルオキシ基、１１−ニトロ−５−
ナフタセニルオキシ基等があげられる。

【００２５】以上述べた置換基Ｒ¹ において、好ましい
ものとしては、フッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフル
オロメチル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ の直鎖状、分岐鎖状アシル
基、Ｃ ₂ 〜Ｃ₅ の直鎖状、分岐鎖状アルコキシカルボニ
ル基、ベンゾイル基、メチルスルフィニル基、メチルス
ルホニル基、ｐ−トシル基といった電子吸引性基で置換
されたベンジル基、フェナシル基、アリル基があげられ
る。そのような具体例としては、

【００２６】ｏ−シアノベンジル基、ｐ−シアノベンジ
ル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、
ペンタフルオロフェニルメチル基、３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニルメチル基、ｏ−アセチルベン
ジル基、ｐ−アセチルベンジル基、ｏ−メトキシカルボ
ニルベンジル基、ｐ−メトキシカルボニルベンジル基、
ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジル基、ｐ−ｔ−ブト
キシカルボニルベンジル基、ｏ−ベンゾイルベンジル
基、ｐ−ベンゾイルベンジル基、ｏ−メチルスルフィニ
ルベンジル基、ｐ−メチルスルフィニルベンジル基、ｏ
−メチルスルホニルベンジル基、ｐ−メチルスルホニル
ベンジル基、ｏ−（ｐ−トシル）ベンジル基、

【００２７】ｏ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェ
ナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナ
シル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、３，５−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルメチル基、ｏ−
アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ
−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカル
ボニルフェナシル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルフェ
ナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、
ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシ
ル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチ
ルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニルフ
ェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−
（ｐ−トシル）フェナシル基、ｐ−（ｐ−トシル）フェ
ナシル基、

【００２８】３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、１
−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、２−
フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル基、３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル基、
２−フェニル−３，３−ビス（メトキシカルボニル）−
２−プロペニル基、シアノメトキシ基、アセチルメトキ
シ基、ベンゾイルメトキシ基、ｐ−シアノフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニルメトキシ基があげられる。

【００２９】この理由として、これらベンジル基やフェ
ナシル基、アリル基、アルコキシル基、アリールオキシ
基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオ
ロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ｔ−
ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィ
ニル基、メチルスルホニル基、ｐ−トシル基などの電子
吸引性基を導入することにより、後に述べるように、ベ
ンゾチアゾリウムカチオンがエネルギー線の作用で、電
子を受けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際
に、置換基Ｒ¹ が脱離しやすくなると共に、該オニウ
ムカチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性
が高められるものと考えられる。

【００３０】また、他の好ましい置換基Ｒ¹ の例として
は、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基も
しくはＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ
ル基で置換されたベンジル基、フェナシル基、アリル基
があげられる。そのような具体例としては、ｏ−メチル
ベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルベンジ
ル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル基、ｐ−ｔ−ブトキシベ
ンジル基、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナ
シル基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェ
ナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基があげられ、
これらの置換基は、酸硬化性化合物（Ｃ）と硬化性組成
物とする際に、酸硬化性化合物（Ｃ）との相溶性の向上
が期待されるものである。

【００３１】さらに、他の好ましい置換基Ｒ¹ として
は、Ｃ₁₁〜Ｃ₁₉の縮合多環芳香環を有するベンジル基、
フェナシル基、アリル基およびＣ₁₀〜Ｃ₁₈の縮合多環ア
リールオキシ基があげられる。そのような具体例として
は、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、９
−アンスリルメチル基、１−ナフトイルメチル基、２−
ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル基、３−
（２−ナフチル）−２−プロペニル基、３−（２−ナフ
トイル）−２−プロペニル基、１−ナフチルオキシ基、
２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基があげ
られ、これらは、紫外線の吸収性の向上が期待されるも
のである。

【００３２】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（１）で表されるオニウムカチ
オンにおける置換基Ｒにおいて、

【００３３】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシル
シクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノ
メチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげら
れる。

【００３４】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₂ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル
基、２−プロペニル基、１−オクテニル基、１−オクタ
デセニル基、イソプロペニル基、１−シクロヘキセニル
基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、
２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１−ブ
テニル基、１−カルボキシエテニル基、５−メルカプト
−１−ヘキセニル基、１−シアノエテニル基、３−ニト
ロ−１−プロペニル基、４−アジド−２−ブテニル基等
があげられる。

【００３５】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリ
ール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、
１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル
基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、９−フル
オレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチ
ル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−
シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フ
ルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモ
フェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキ
シフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノ
フェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニ
ル基等があげられる。

【００３６】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリ
ールアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−トリルメチ
ル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル
基、４−（９−アンスリル）ブチル基、ｏ−フルオロベ
ンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル
基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−カルボキシベンジ
ル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｐ−シアノベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｍ−アジドベンジル基等が
あげられる。

【００３７】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オ
クタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ
基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキ
シ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、
カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノ
メトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等が
あげられる。

【００３８】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環アリ
ールオキシ基としては、フェノキシ基、１ーナフチルオ
キシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ
基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ
基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ
基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ
基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、
ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キ
シリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチル
オキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキ
シ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノ
キシ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノ
キシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェ
ノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプ
トフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロ
フェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等があげられ
る。

【００３９】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状脂肪族もしくはＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環芳香族
アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノ
イル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル
基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイ
ル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセロイル基、シ
ンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロア
セチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセ
チル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトア
セチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル
基、α−アジドアセチル基等があげられる。

【００４０】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₂ 〜Ｃ₁₉の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル
基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、シクロペン
チルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキ
シカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、トリフ
ルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカル
ボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒドロキ
シメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカルボニ
ル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメトキ
シカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、アジド
メトキシカルボニル基等があげられる。

【００４１】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環アリ
ールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニ
ル基、１ーナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチル
オキシカルボニル基、９−アンスリルオキシカルボニル
基、９−フェナントリルオキシカルボニル基、１−ピレ
ニルオキシカルボニル基、５−ナフタセニルオキシカル
ボニル基、１−インデニルオキシカルボニル基、２−ア
ズレニルオキシカルボニル基、１−アセナフチルオキシ
カルボニル基、９−フルオレニルオキシカルボニル基、
ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカル
ボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、２，３−キ
シリルオキシカルボニル基、２，５−キシリルオキシカ
ルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、ｐ−クメニ
ルオキシカルボニル基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ
カルボニル基、４−フェニルフェノキシカルボニル基、
ｏ−フルオロフェノキシカルボニル基、ｍ−クロロフェ
ノキシカルボニル基、ｐ−ブロモフェノキシカルボニル
基、ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、ｍ−カル
ボキシフェノキシカルボニル基、ｏ−メルカプトフェノ
キシカルボニル基、ｐ−シアノフェノキシカルボニル
基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｍ−アジドフ
ェノキシカルボニル基等があげられる。

【００４２】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（１）で表されるオニウムカチ
オンにおける置換基Ｒ² において、

【００４３】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシル
シクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノ
メチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげら
れる。

【００４４】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、
ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基、イソプロピルチ
オ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−
ブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシル
チオ基、４−デシルシクロヘキシルチオ基、フルオロメ
チルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ
基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ
基、トリブロモメチルチオ基、ヒドロキシメチルチオ
基、カルボキシメチルチオ基、メルカプトメチルチオ
基、シアノメチルチオ基、ニトロメチルチオ基、アジド
メチルチオ基等があげられる。

【００４５】さらに隣接した、Ｒ同士、Ｒ² 同士もしく
は、ＲとＲ¹ 、ＲとＲ² 、Ｒ¹ とＲ ² が、互いに共有結
合によって環構造を形成していてもよく、このようなも
のとして例えば、メチレン基、エチレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、エチレン
ジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテル基、エ
チレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオエーテル
基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００４６】以下に、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）の一般式（１）で表されるオニウムカチオンの構
造の具体例をあげる。

【００４７】ベンゾチアゾリウムの例 Ｎ−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムの例 Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロ
ベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−フルオロベ
ンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオロベン
ジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−クロロベンジ
ル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−ブロモベンジル）
ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベン
ゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−ニトロベンジル）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（２、６−ジクロロフェニルメチル）
ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ペンタフルオロフェニルメ
チル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロ
メチル）ベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−メ
ルカプトベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−メ
チルスルフィニルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−メチルスルホニルベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｐ−エチルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−イソプロピルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−オクタデシルベンジル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｐ−シクロヘキシルベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−エトキシベンジル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシベンジル）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシベンジル）ベンゾチア
ゾリウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシベンジル）ベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシベ
ンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−メトキシカル
ボニルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−エト
キシカルボニルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−イソプロポキシカルボニルベンジル）ベンゾチア
ゾリウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルベンジ
ル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキ
シカルボニルベンジル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ
−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（１−ナフチルメチル）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（２−ナフチルメチル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（９−アンスリルメチル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（１−ピレニルメチル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（５−ナフタセニルメチル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（６−ペンタセニルメチル）ベンゾチアゾリウム。

【００４８】Ｎ−（置換）フェナシルベンゾチアゾリウ
ムの例 Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオ
ロフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−フルオ
ロフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオ
ロフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−クロロ
フェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−ブロモフ
ェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェ
ナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナ
シル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２，４−ジフルオロ
フェニルカルボニルメチル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナ
シル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェ
ナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−メルカプトフ
ェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−メチルスル
フィニルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−
メチルスルホニルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｏ−アセチルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−エチルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−イソプロピルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルフェナシル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルフェナシル）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ベンゾ
チアゾリウム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ベンゾ
チアゾリウム、Ｎ−（ｐ−エトキシフェナシル）ベンゾ
チアゾリウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシフェナシル）
ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシ
ル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキ
シフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−シクロ
ヘキサンオキシフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ベンゾチアゾリ
ウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシ
ル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシカル
ボニルフェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｐ−オ
クタデシルオキシカルボニルフェナシル）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフ
ェナシル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−ナフトイル
メチル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−ナフトイルメ
チル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（９−アンスロイルメ
チル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−ピレニルカルボ
ニルメチル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（５−ナフタセ
ニルカルボニルメチル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（６
−ペンタセニルカルボニルメチル）ベンゾチアゾリウ
ム。

【００４９】Ｎ−（置換）アリルベンゾチアゾリウムの
例 Ｎ−アリルベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２，３，３−ト
リフルオロ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（３，３−ジニトロ−２−プロペニル）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシア
ノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−
オクタデシル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−
ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（２−シクロヘキシル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−アセチル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−フェニル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（３，３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロ
ペニル）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−メチル−３，
３−ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−イソプロピル−３，３−
ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾ
チアゾリウム、Ｎ−（２−シクロヘキシル−３，３−ビ
ス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（２−フェニル−３，３−ビス（メト
キシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（２−フェニル−３，３−ビス（ヘキシルオキ
シカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（２−フェニル−３，３−ビス（シクロヘキシ
ルオキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチアゾ
リウム。

【００５０】Ｎ−アルコキシベンゾチアゾリウムの例 Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−エトキシベンゾ
チアゾリウム、Ｎ−プロポキシベンゾチアゾリウム、Ｎ
−ブトキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−オクチルオキシベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−オクタデシルオキシベンゾチア
ゾリウム、Ｎ−イソプロポキシベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｔ−ブトキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−シクロペ
ンチルオキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−シクロヘキシル
オキシベンゾチアゾリウム、３−エトキシ−２−メチル
ベンゾチアゾリウム。

【００５１】Ｎ−置換アルコキシベンゾチアゾリウムの
例 Ｎ−（フルオロメトキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（２−クロロエトキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（３
−ブロモプロポキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（４−
シアノブトキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（８−ニト
ロオクチルオキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１８−
トリフルオロメチルオクタデシルオキシ）ベンゾチアゾ
リウム、Ｎ−（２−ヒドロキシイソプロポキシ）ベンゾ
チアゾリウム。

【００５２】Ｎ−アリールオキシベンゾチアゾリウムの
例 Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−ナフチ
ルオキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−ナフチルオ
キシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（９−アンスリルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（９−フェナントリルオ
キシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−ピレニルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（５−ナフタセニルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−インデニルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（２−アズレニルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１−アセナフチルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（９−フルオレニルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｏ−トリルオキシ）ベ
ンゾチアゾリウム、Ｎ−（ｍ−トリルオキシ）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（ｐ−トリルオキシ）ベンゾチアゾリ
ウム、Ｎ−（２，３−キシリルオキシ）ベンゾチアゾリ
ウム、Ｎ−（２，５−キシリルオキシ）ベンゾチアゾリ
ウム、Ｎ−（メシチルオキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−クメニルオキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−デシルフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（４−フェニルフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム。

【００５３】Ｎ−置換アリールオキシベンゾチアゾリウ
ムの例 Ｎ−（ｏ−フルオロフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｍ−クロロフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｐ−ブロモフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−
（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ
−（ｍ−カルボキシフェノキシ）ベンゾチアゾリウム、
Ｎ−（ｏ−メルカプトフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｐ−シアノフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｍ−ニトロフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（ｍ−アジドフェノキシ）ベンゾチアゾリウ
ム、Ｎ−（２−クロロ−１−ナフチルオキシ）ベンゾチ
アゾリウム、Ｎ−（１０−シアノ−９−アンスリルオキ
シ）ベンゾチアゾリウム、Ｎ−（１１−ニトロ−５−ナ
フタセニルオキシ）ベンゾチアゾリウム。

【００５４】２−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムの例 ２−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ブロモ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ヒドロキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−カルボキシ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−メルカプト−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−シアノ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−ニトロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−カルバモイル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム。

【００５５】２−（置換）アルキル−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムの例 ２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−エ
チル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ブチル−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−オクチル−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−デシル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−オクタデシル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−イソプロピル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−シクロヘキシル−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム、２−（４−デシルシクロヘキ
シル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−フルオ
ロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−クロ
ロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ブロ
モメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−トリ
フルオロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−トリクロロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−ヒドロキシメチル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−カルボキシメチル−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−メルカプトメチル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−シアノメチル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−ニトロメチル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−アジドメチル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム。

【００５６】２−（置換）アルケニル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（１−プロペニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−（２−プロペニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（１−オクタデセニル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（イソプロペニル）−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウム、２−（１−シクロヘキセニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（トリフ
ルオロエテニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（１−クロロエテニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（２，２−ジブロモエテニル）−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウム、２−（４−ヒドロキシ−１
−ブテニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（１−カルボキシエテニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（５−メルカプト−１−ヘキセニル）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（１−シアノエ
テニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（３
−ニトロ−１−プロペニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（４−アジド−２−ブテニル）−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウム。

【００５７】２−（置換）アリール−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムの例 ２−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（１−ナフチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（２−ナフチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−（９−アンスリル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（１−ピレニル）−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウム、２−（５−ナフタセニル）−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−（１−インデニル）−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（２−アズレニル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−トリ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（２，３
−キシリル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（ｐ−クメニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（ｐ−ドデシルフェニル）−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（４−ビフェニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｏ−フ
ルオロフェニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（ｍ−クロロフェニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（ｐ−ブロモフェニル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−カルボ
キシフェニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−（ｏ−メルカプトフェニル）−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−（ｐ−シアノフェニル）−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−ニトロフェニル）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−アジドフ
ェニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム。

【００５８】２−（置換）アラルキル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−（２−ナフチルメチル）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−（９−アンスリルメチル）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（４−（９−アン
スリル）ブチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（ｏ−フルオロベンジル）−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−（ｍ−クロロベンジル）−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−ブロモベンジル）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−ヒドロキ
シベンジル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（ｍ−カルボキシベンジル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（ｏ−メルカプトベンジル）−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−シアノベンジル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−ニトロ
ベンジル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（ｍ−アジドベンジル）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム。

【００５９】２−（置換）アルコキシ−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
ブトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−オク
チルオキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−オ
クタデシルオキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−イソプロポキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−シクロペンチルオキシ−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−フルオロメトキシ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−クロロメトキシ−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−ブロモメトキシ−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−トリフルオロメトキシ−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−トリクロロメトキシ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ヒドロキシメ
トキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−カルボ
キシメトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
メルカプトメトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−シアノメトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、２−（ニトロメトキシ−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−アジドメトキシ−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム。

【００６０】２−（置換）アリールオキシ−３−（置
換）ベンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−（１ーナフチルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−（２−ナフチルオキシ）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−（９−アンスリルオキシ）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（９−フェナント
リルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（１−ピレニルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、２−（５−ナフタセニルオキシ）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（１−アセナフチルオキシ）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（９−フルオ
レニルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−（ｐ−トリルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、２−（２，３−キシリルオキシ）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−デシルフェノキシ）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−シクロヘ
キシルフェノキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−（ｏ−フルオロフェノキシ）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−（ｍ−クロロフェノキシ）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−ブロモフェ
ノキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ
−ヒドロキシフェノキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム、２−（ｏ−メルカプトフェノ
キシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−
シアノフェノキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−（ｍ−ニトロフェノキシ）−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−（ｍ−アジドフェノキシ）−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム。

【００６１】２−（置換）アシル−３−（置換）ベンジ
ルベンゾチアゾリウムの例 ２−ホルミル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ヘキ
サノイル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ラウ
ロイル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ステア
ロイル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−イソブ
チリル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ピバロ
イル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−シクロヘ
キシルカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−ベンゾイル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−（１−ナフトイル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−（２−ナフトイル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（９−アンスロイル）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−（５−ナフタセロイル）−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（シンナモイル）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（α−フルオロ
アセチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（α−クロロアセチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、２−（α−ブロモアセチル）−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−（α−ヒドロキシアセチル）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（α−カルボキシ
アセチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（α−メルカプトアセチル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（α−シアノアセチル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（α−ニトロアセチル）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（α−アジドアセ
チル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム。

【００６２】２−（置換）アルコキシカルボニル−３−
（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−メトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、２−エトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−オクチルオキシカルボニル−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム、２−オクタデシルオキシカル
ボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２−シクロヘキシルオキシカルボニル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−フルオロメトキシカルボニ
ル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−クロロメト
キシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２
−ブロモメトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−トリフルオロメトキシカルボニル−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−トリクロロメトキシ
カルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−ト
リブロモメトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（ヒドロキシメトキシカルボニル−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−カルボキシメトキシ
カルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−メ
ルカプトメトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−シアノメトキシカルボニル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、２−ニトロメトキシカルボニル
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−アジドメトキ
シカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム。

【００６３】２−（置換）アリールオキシカルボニル−
３−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムの例 ２−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−（１ーナフチルオキシカルボニル）−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（９−アンスリルオ
キシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
２−（１−ピレニルオキシカルボニル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウム、２−（５−ナフタセニルオキシカ
ルボニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−
（２−アズレニルオキシカルボニル）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２−（ｐ−トリルオキシカルボニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（２，５
−キシリルオキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシカル
ボニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（４
−フェニルフェノキシカルボニル）−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、２−（ｏ−フルオロフェノキシカルボ
ニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−
クロロフェノキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウム、２−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｐ−ヒドロ
キシフェノキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（ｍ−カルボキシフェノキシカルボニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｏ−メ
ルカプトフェノキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウム、２−（ｐ−シアノフェノキシカルボニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−（ｍ−ニ
トロフェノキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、２−（ｍ−アジドフェノキシカルボニル）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム。

【００６４】４−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムの例 ４−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−
クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−ブロモ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−ヒドロキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−カルボキシ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−メルカプト−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、４−シアノ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、４−ニトロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、４−カルバモイル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、４−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、４−オクチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、４−デシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−オクタデシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−シクロヘキシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、４−フルオロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、４−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−
（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、４−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４
−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、４−メ
トキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
４−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム。

【００６５】５−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムの例 ５−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−
クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−ブロモ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−ヒドロキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−カルボキシ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−メルカプト−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、５−シアノ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、５−ニトロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、５−カルバモイル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、５−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、５−オクチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、５−デシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−オクタデシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−シクロヘキシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、５−フルオロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、５−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−
（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、５−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５
−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、５−メ
トキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
５−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム。

【００６６】６−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムの例 ６−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−
クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−ブロモ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−ヒドロキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−カルボキシ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−メルカプト−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、６−シアノ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、６−ニトロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、６−カルバモイル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、６−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、６−オクチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、６−デシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−オクタデシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−シクロヘキシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、６−フルオロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、６−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−
（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、６−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６
−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、６−メ
トキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
６−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム。

【００６７】７−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムの例 ７−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−
クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−ブロモ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−ヒドロキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−カルボキシ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−メルカプト−３−
ベンジルベンゾチアゾリウム、７−シアノ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウム、７−ニトロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、７−カルバモイル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウム、７−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウム、７−オクチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、７−デシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−オクタデシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−シクロヘキシル−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、７−フルオロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、７−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−
（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、７−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７
−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、７−メ
トキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、
７−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム。

【００６８】多置換−３−（置換）ベンジルベンゾチア
ゾリウムの例 ４，５−ジフルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、４，６−ジクロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、４，７−ジブロモ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ム、２，４−ジヒドロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム、２−メルカプト−４−メチル−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウム、２，４，７−トリメチル−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム。

【００６９】縮合環置換−３−（置換）ベンジルベンゾ
チアゾリウムの例 ５，６−テトラメチレン−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム、４，７−エチレンジオキシ−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウム、２，４−ジエチレンジオキシ−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウム、６，７−エチレンジチオ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウム、４，５−ジエチレンジ
チオ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム、２−メチル−
５，６−テトラメチレン−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウム。

【００７０】ベンゾオキサゾリウムの例 Ｎ−ベンジルベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオ
ロベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロ
キシベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−メル
カプトベンジル）ベンゾオキサゾリウム、（ｐ−メチル
ベンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−エチルベ
ンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−メトキシベ
ンジル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−フェナシルベンゾ
オキサゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ベン
ゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｍ−フルオロフェナシル）ベ
ンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｐ−エチルフェナシル）ベ
ンゾオキサゾリウム、Ｎ−アリルベンゾオキサゾリウ
ム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾオキサゾリ
ウム、Ｎ−メトキシベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（フル
オロメトキシ）ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−フェノキシ
ベンゾオキサゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェノキ
シ）ベンゾオキサゾリウム、２−メルカプト−３−ベン
ジルベンゾオキサゾリウム、２−メチル−３−ベンジル
ベンゾオキサゾリウム、２−ビニル−３−ベンジルベン
ゾオキサゾリウム、２−フェニル−３−ベンジルベンゾ
オキサゾリウム、２−（ｐ−トリルメチル）−３−ベン
ジルベンゾオキサゾリウム、２−ブトキシ−３−ベンジ
ルベンゾオキサゾリウム、２−（１ーナフチルオキシ）
−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、２−アセチル−
３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、２−メトキシカル
ボニル−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、２−フェ
ノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾオキサゾリウ
ム、４−クロロ−３−ベンジルベンゾオキサゾリウム、
５−イソプロピル−３−ベンジルベンゾオキサゾリウ
ム、６−シクロヘキシル−３−ベンジルベンゾオキサゾ
リウム、７−ビニル−３−ベンジルベンゾオキサゾリウ
ム、２−メルカプト−４−メチル−３−ベンジルベンゾ
オキサゾリウム、５，６−テトラメチレン−３−ベンジ
ルベンゾオキサゾリウム。

【００７１】ベンゾイミダゾリウムの例 Ｎ−ベンジルベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−フルオ
ロベンジル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロ
キシベンジル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−メル
カプトベンジル）ベンゾイミダゾリウム、（ｐ−メチル
ベンジル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−エチルベ
ンジル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−メトキシベ
ンジル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−フェナシルベンゾ
イミダゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ベン
ゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｍ−フルオロフェナシル）ベ
ンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｐ−エチルフェナシル）ベ
ンゾイミダゾリウム、Ｎ−アリルベンゾイミダゾリウ
ム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プロペ
ニル）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−
３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾイミダゾリ
ウム、Ｎ−メトキシベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（フル
オロメトキシ）ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−フェノキシ
ベンゾイミダゾリウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェノキ
シ）ベンゾイミダゾリウム、２−メルカプト−１−ベン
ジルベンゾイミダゾリウム、２−メチル−１−ベンジル
ベンゾイミダゾリウム、２−ビニル−１−ベンジルベン
ゾイミダゾリウム、２−フェニル−１−ベンジルベンゾ
イミダゾリウム、２−（ｐ−トリルメチル）−１−ベン
ジルベンゾイミダゾリウム、２−ブトキシ−１−ベンジ
ルベンゾイミダゾリウム、２−（１ーナフチルオキシ）
−１−ベンジルベンゾイミダゾリウム、２−アセチル−
１−ベンジルベンゾイミダゾリウム、２−メトキシカル
ボニル−１−ベンジルベンゾイミダゾリウム、２−フェ
ノキシカルボニル−１−ベンジルベンゾイミダゾリウ
ム、４−クロロ−１−ベンジルベンゾイミダゾリウム、
５−イソプロピル−１−ベンジルベンゾイミダゾリウ
ム、６−シクロヘキシル−１−ベンジルベンゾイミダゾ
リウム、７−ビニル−１−ベンジルベンゾイミダゾリウ
ム、２−メルカプト−４−メチル−１−ベンジルベンゾ
イミダゾリウム、５，６−テトラメチレン−１−ベンジ
ルベンゾイミダゾリウム。

【００７２】インドリウムの例 Ｎ−ベンジルインドリウム、Ｎ−（ｐ−フルオロベンジ
ル）インドリウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジル）イ
ンドリウム、Ｎ−（ｐ−メルカプトベンジル）インドリ
ウム、（ｐ−メチルベンジル）インドリウム、Ｎ−（ｐ
−エチルベンジル）インドリウム、Ｎ−（ｐ−メトキシ
ベンジル）インドリウム、Ｎ−フェナシルインドリウ
ム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）インドリウム、Ｎ
−（ｍ−フルオロフェナシル）インドリウム、Ｎ−（ｐ
−エチルフェナシル）インドリウム、Ｎ−アリルインド
リウム、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシアノ−２−プ
ロペニル）インドリウム、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）インドリウム、Ｎ−メ
トキシインドリウム、Ｎ−（フルオロメトキシ）インド
リウム、Ｎ−フェノキシインドリウム、Ｎ−（ｏ−フル
オロフェノキシ）インドリウム、２−メルカプト−１−
ベンジルインドリウム、２−メチル−１−ベンジルイン
ドリウム、２−ビニル−１−ベンジルインドリウム、２
−フェニル−１−ベンジルインドリウム、２−（ｐ−ト
リルメチル）−１−ベンジルインドリウム、２−ブトキ
シ−１−ベンジルインドリウム、２−（１ーナフチルオ
キシ）−１−ベンジルインドリウム、２−アセチル−１
−ベンジルインドリウム、２−メトキシカルボニル−１
−ベンジルインドリウム、２−フェノキシカルボニル−
１−ベンジルインドリウム、４−クロロ−１−ベンジル
インドリウム、５−イソプロピル−１−ベンジルインド
リウム、６−シクロヘキシル−１−ベンジルインドリウ
ム、７−ビニル−１−ベンジルインドリウム、２−メル
カプト−４−メチル−１−ベンジルインドリウム、５，
６−テトラメチレン−１−ベンジルインドリウム。

【００７３】一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を構成する一般式（２）で表されるボレートアニ
オンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，
３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロフェニ
ル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニトロフ
ェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シアノ−
３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００７４】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）のボレートアニオンの構造として、具体的に
は、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、
３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフル
オロボレート、ビス（ペンタフルオロフェニル）ジフル
オロボレート、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ジフルオロボレート、トリス（ペンタフ
ルオロフェニル）フルオロボレート、トリス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレー
ト、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート等があげられる。

【００７５】この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）のボレートアニオンの構造として、好ましいもの
は、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレートである。

【００７６】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）を構成するオニウムボレート錯体の具体例と
しては、

【００７７】Ｎ−（ｏ−シアノベンジル）ベンゾチアゾ
リウム ３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル
トリフルオロボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロベンジル）ベ
ンゾオキサゾリウムビス（ペンタフルオロフェニル）ジ
フルオロボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモベンジル）ベンゾ
イミダゾリウムビス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ジフルオロボレート、Ｎ−（ｏ−ヒドロ
キシベンジル）インドリウムトリス（ペンタフルオロフ
ェニル）フルオロボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムトリス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］フルオロボレート、

【００７８】Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムペンタ
フルオロフェニルトリフルオロボレート、Ｎ−（ｏ−シ
アノフェナシル）ベンゾオキサゾリウム３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレー
ト、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ベンゾイミダゾリウ
ムビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレー
ト、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェナシル）インドリウムビ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジ
フルオロボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ベ
ンゾチアゾリウムトリス（ペンタフルオロフェニル）フ
ルオロボレート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ベ
ンゾオキサゾリウムトリス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］フルオロボレート、ジオクタデシ
ル（フェナシル）ベンゾイミダゾリウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート等があげられるが、本
発明はこれらの例に限定されるわけではない。

【００７９】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）のオニウムボレート錯体の構造として好ましいも
のとしては、一般式（１）において、Ｘが−Ｓ−である
ベンゾチアゾリウムカチオンと、アニオン部分がテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレートもしくはテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートのいずれかのボレートアニオンとから構成
されるベンゾチアゾリウムボレート錯体である。その具
体的を以下にあげる。

【００８０】ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−フルオロベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモベンジル）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ
−（ｍ−ニトロベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２、６
−ジクロロフェニルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ペン
タフルオロフェニルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−
（トリフルオロメチル）ベンジル）ベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−
（ｐ−ヒドロキシベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−
メルカプトベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メチ
ルスルフィニルベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メ
チルスルホニルベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ア
セチルベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイル
ベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）
ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、Ｎ−（１−ナフチルメチル）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、Ｎ−（２−ナフチルメチル）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ
−（９−アンスリルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−
ピレニルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート。

【００８１】Ｎ−（置換）フェナシルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−フルオロフェ
ナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−クロロフェナシル）
ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェナシル）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ
−（ｍ−ニトロフェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２，
４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル）ベンゾチア
ゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ベ
ンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート、Ｎ−（ｏ−アセチルフェナシル）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ベンゾチア
ゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−
（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
Ｎ−（１−ナフトイルメチル）ベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２
−ナフトイルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アン
スロイルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート。

【００８２】Ｎ−（置換）アリルベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、Ｎ−（３，３−ジシアノ−２
−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，
３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−
（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−プロペニ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、Ｎ−（２−フェニル−３，３−ジシ
アノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（３，３−
ビス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート。

【００８３】Ｎ−アルコキシベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、Ｎ−イソプロポキシベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、Ｎ−（ｔ−ブトキシ）ベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−シク
ロペンチルオキシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−シクロヘキシルオ
キシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート。

【００８４】Ｎ−置換アルコキシベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−（フルオロメトキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ク
ロロエトキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポ
キシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、Ｎ−（４−シアノブトキシ）ベン
ゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート、Ｎ−（８−ニトロオクチルオキシ）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート。

【００８５】Ｎ−アリールオキシベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−ナフチルオキ
シ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
Ｎ−（９−フェナントリルオキシ）ベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【００８６】Ｎ−置換アリールオキシベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 Ｎ−（ｏ−フルオロフェノキシ）ベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−
（ｍ−クロロフェノキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ブ
ロモフェノキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシ
フェノキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート。

【００８７】２−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ートの例 ２−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−クロロ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、２−ブロモ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート。

【００８８】２−（置換）アルキル−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレートの例 ２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソプロ
ピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロヘキシル
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート。

【００８９】２−（置換）アルケニル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレートの例 ２−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（トリフ
ルオロエテニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−
（１−シアノエテニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【００９０】２−（置換）アリール−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレートの例 ２−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−
ナフチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−ト
リル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【００９１】２−（置換）アラルキル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレートの例 ２−（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、２−（２−ナフチルメチル）−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、２−（ｐ−シアノベンジル）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート。

【００９２】２−（置換）アルコキシ−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレートの例 ２−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソプ
ロポキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロペン
チルオキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリフル
オロメトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【００９３】２−（置換）アリールオキシ−３−（置
換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレートの例 ２−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１
ーナフチルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−
（２，３−キシリルオキシ）−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、２−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート。

【００９４】２−（置換）アシル−３−（置換）ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレートの例 ２−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（９−
アンスロイル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（シ
ンナモイル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−
カルボキシアセチル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【００９５】２−（置換）アルコキシカルボニル−３−
（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレートの例 ２−エトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート、２−シクロヘキシルオキシカルボニル−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロ
フェニル）ボレート、２−フルオロメトキシカルボニル
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート。

【００９６】２−（置換）アリールオキシカルボニル−
３−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートの例 ２−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、２−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、２−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート。

【００９７】４−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ートの例 ４−クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソプロ
ピル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロヘキシル
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、４−フルオロメチル−３
−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート、４−フェノキシ−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、４−メトキシカルボニル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート。

【００９８】５−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ートの例 ５−ヒドロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、５−オク
チル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペ
ンタフルオロフェニル）ボレート、５−フェニル−３−
ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート、５−アセチル−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート。

【００９９】６−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ートの例 ６−カルボキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、６−メチ
ル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペン
タフルオロフェニル）ボレート、６−ビニル−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフ
ェニル）ボレート、６−アセチル−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート。

【０１００】７−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ートの例 ７−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、７−シアノ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、７−デシル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート、７−フェニル−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート、７−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【０１０１】多置換−３−（置換）ベンジルベンゾチア
ゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
トの例 ４，５−ジフルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４，
６−ジクロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４，７−ジ
ブロモ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，４−ジヒド
ロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプト
−４−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，４，７
−トリメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート。

【０１０２】縮合環置換−３−（置換）ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レートの例 ５，６−テトラメチレン−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
４，７−エチレンジオキシ−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、６，７−エチレンジチオ−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト。

【０１０３】ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 Ｎ−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ートの例 Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−
（ｏ−フルオロベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（ｐ−ブロモベンジル）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノベンジル）ベンゾ
チアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−ニトロベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２、６
−ジクロロフェニルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、Ｎ−（ペンタフルオロフェニルメチル）ベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−（トリフル
オロメチル）ベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシベンジル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メルカプトベンジル）
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メチル
スルフィニルベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、Ｎ−（ｐ−メチルスルホニルベンジル）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ベ
ンゾイルベンジル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）ベンゾチアゾリウム
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルベンジ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ナ
フチルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ
−（２−ナフチルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（９−アンスリルメチル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ピレニルメチル）ベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート。

【０１０４】Ｎ−（置換）フェナシルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレートの例 Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ
−（ｏ−フルオロフェナシル）ベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、Ｎ−（ｐ−クロロフェナシル）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェナシ
ル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シ
アノフェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニルカル
ボニルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ
−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−アセチルフェナ
シル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ
−ベンゾイルフェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフ
ェナシル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−
（１−ナフトイルメチル）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（２−ナフトイルメチル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１０５】Ｎ−（置換）アリルベンゾチアゾリウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートの例 Ｎ−アリルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−
（３，３−ジシアノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、Ｎ−（２−メチル−３，３−ジシ
アノ−２−プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、Ｎ−（２−ベンゾイル−３，３−ジシアノ−２−
プロペニル）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−
（２−フェニル−３，３−ジシアノ−２−プロペニル）
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（３，３−ビ
ス（メトキシカルボニル）−２−プロペニル）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート。

【０１０６】Ｎ−アルコキシベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレートの例 Ｎ−メトキシベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−
イソプロポキシベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ
−（ｔ−ブトキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、Ｎ−シクロペンチルオキシベンゾチアゾリウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、Ｎ−シクロヘキシルオキシベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート。

【０１０７】Ｎ−置換アルコキシベンゾチアゾリウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートの例 Ｎ−（フルオロメトキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（２−クロロエトキシ）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、Ｎ−（３−ブロモプロポキシ）ベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（４−シアノブト
キシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（８
−ニトロオクチルオキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート。

【０１０８】Ｎ−アリールオキシベンゾチアゾリウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレートの例 Ｎ−フェノキシベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ
−（１−ナフチルオキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、Ｎ−（２−ナフチルオキシ）ベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスリルオキシ）ベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−フェナント
リルオキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１０９】Ｎ−置換アリールオキシベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレートの例 Ｎ−（ｏ−フルオロフェノキシ）ベンゾチアゾリウムテ
トラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、Ｎ−（ｍ−クロロフェノキシ）ベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェノキ
シ）ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒ
ドロキシフェノキシ）ベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート。

【０１１０】２−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレートの例 ２−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、２−クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、２−ブロモ−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート。

【０１１１】２−（置換）アルキル−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、２−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、２−シクロヘキシル−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１１２】２−（置換）アルケニル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−ビニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、２−（トリフルオロエテニル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−シアノ
エテニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート。

【０１１３】２−（置換）アリール−３−（置換）ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−フェニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、２−（１−ナフチル）−３−ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−トリル）−３
−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−
（ｐ−ブロモフェニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート。

【０１１４】２−（置換）アラルキル−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−（ｐ−トリルメチル）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、２−（２−ナフチルメチル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２
−（ｐ−シアノベンジル）−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート。

【０１１５】２−（置換）アルコキシ−３−（置換）ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−メトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、２−イソプロポキシ−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、２−シクロペンチルオキシ
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２
−トリフルオロメトキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート。

【０１１６】２−（置換）アリールオキシ−３−（置
換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、２−（１ーナフチルオキシ）−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２，３
−キシリルオキシ）−３−ベンジルベンゾチアゾリウム
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、２−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−
３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１１７】２−（置換）アシル−３−（置換）ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレートの例 ２−アセチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、２−（９−アンスロイル）−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、２−（シンナモイ
ル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、２−（α−カルボキシアセチル）−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１１８】２−（置換）アルコキシカルボニル−３−
（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの
例 ２−エトキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２
−シクロヘキシルオキシカルボニル−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、２−フルオロメトキシ
カルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート。

【０１１９】２−（置換）アリールオキシカルボニル−
３−（置換）ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ートの例 ２−フェノキシカルボニル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−トリルオキシカル
ボニル）−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス
［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレ
ート、２−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニル）−３−
ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１２０】４−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレートの例 ４−クロロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、４−イソプロピル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、４−シクロヘキシル−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−フル
オロメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート、４−フェノキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、４−メトキシカルボニル−３−ベ
ンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１２１】５−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレートの例 ５−ヒドロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、５−オクチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、５−フェニル−３−ベンジル
ベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフ
ルオロメチル）フェニル］ボレート、５−アセチル−３
−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１２２】６−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレートの例 ６−カルボキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、６−メチル−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート、６−ビニル−３−ベンジルベ
ンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル］ボレート、６−アセチル−３−
ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１２３】７−置換−３−（置換）ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレートの例 ７−フルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラ
キス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］
ボレート、７−シアノ−３−ベンジルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フ
ェニル］ボレート、７−デシル−３−ベンジルベンゾチ
アゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）フェニル］ボレート、７−フェニル−３−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート、７−メトキシ−
３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート。

【０１２４】多置換−３−（置換）ベンジルベンゾチア
ゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレートの例 ４，５−ジフルオロ−３−ベンジルベンゾチアゾリウム
テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェ
ニル］ボレート、４，６−ジクロロ−３−ベンジルベン
ゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオ
ロメチル）フェニル］ボレート、４，７−ジブロモ−３
−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビ
ス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，４
−ジヒドロキシ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート、２−メルカプト−４−メチル−３−ベン
ジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，４，７−
トリメチル−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキ
ス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボ
レート。

【０１２５】縮合環置換−３−（置換）ベンジルベンゾ
チアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル］ボレートの例 ５，６−テトラメチレン−３−ベンジルベンゾチアゾリ
ウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル］ボレート、４，７−エチレンジオキシ−３−
ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス
（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、６，７−
エチレンジチオ−３−ベンジルベンゾチアゾリウムテト
ラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニ
ル］ボレート。

【０１２６】また、下記化学式で示される各オニウムボ
レート錯体も、好ましい例としてあげられる。

【０１２７】

【化３】

【０１２８】

【化４】

【０１２９】

【化５】

【０１３０】

【化６】

【０１３１】

【化７】

【０１３２】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）で
あるオニウムボレート錯体は、エネルギー線、特に光の
照射によって、容易に分解して、強い酸を発生する。こ
の理由として、該オニウムボレート錯体の高い電子受容
性があげられる。すなわち、オニウムボレート錯体の還
元電位は、主としてそのオニウムカチオン部分の構造で
決まり、その還元電位が高いものほど、電子受容性が高
まり、エネルギー線の照射による電子移動反応による分
解を受けやすいといった特徴がある。

【０１３３】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第一の特徴としては、一般式（１）における置換基Ｒ¹
に、該オニウムカチオンが電子を受けて還元される際
に、非可逆的な反応を起こして脱離しやすく、かつ該オ
ニウムカチオンの還元電位を高める置換基を導入してい
ることである。また、オニウム環上の置換基、すなわち
一般式（１）における置換基ＲまたはＲ² に、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基等の電子吸引性
基を導入することで、より一層の高い還元電位、すなわ
ち電子受容性の向上が期待できる。

【０１３４】これらオニウムボレート錯体の還元電位
は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタ
ンメトリー等の電気化学的測定法により容易に決定する
ことができる。なお、本明細書中で述べているオニウム
ボレート錯体は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー（Ｊ．Ｐｏｌ
ｙｍ．Ｓｃｉ．，Ａ，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．）、第２
８巻、３１３７頁（１９９０年）や、ジャーナル・オブ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１０６巻、４１２１頁（１９８
４年）記載の方法で、容易に測定が可能である。

【０１３５】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）で
あるオニウムボレート錯体の還元電位として、飽和カロ
メル電極（ＳＣＥ）に対して、望ましくは−１．３Ｖ以
上、より望ましくは−１．０Ｖ以上、さらに望ましくは
−０．８Ｖ以上の値である。

【０１３６】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第二の特徴としては、従来知られていたＢＦ₄ ^- 、ＰＦ
₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- といったアニオンをもつ
オニウム塩よりも、極めて強い酸が発生することであ
る。エネルギー線、特に光の照射によって発生する酸の
強さは、アニオンの種類によって大きく変わるが、本発
明の一般式（２）で表されるボレートアニオンは、従来
知られていたＢＦ₄ ^- 、ＰＦ₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ
₆ ^- といったアニオンを有するオニウム塩に比べ、より
一層強い酸を発生させることができ、結果として、硬化
性組成物の感度の向上が図れる。

【０１３７】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第三の特徴としては、従来知られていたＢＦ₄ ^- 、ＰＦ
₆ ^- 、ＡｓＦ₆ ^- 、ＳｂＦ₆ ^- といったアニオンをもつ
オニウム塩よりも、有機溶媒や種々のエポキシ化合物に
対する相溶性、溶解性が極めて高いことである。これ
は、硬化性組成物として使用する際の重要な特性の一つ
である。

【０１３８】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
第四の特徴としては、従来知られていた公知のヨードニ
ウム塩やスルホニウム塩と異なり、好ましくない分解物
を発生しないことである。例えば、公知のジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロホスフェートは、毒性の高い
ベンゼンを、また公知のトリフェニルホスホニウムヘキ
サフルオロホスフェートは、悪臭性のジフェニルスルフ
ィドを発生するが、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）は、このような好ましくない分解物を発生しな
い。

【０１３９】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の
多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、
近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般
式（１）における置換基Ｒ中にナフタレン環、アントラ
セン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、
ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する
置換基やその他適当なクロモファーを導入することによ
って、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より
長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。

【０１４０】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、以下に示す増感剤（Ｂ）と組み合わせることによっ
ても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度
な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能で
ある。ここでいう増感剤（Ｂ）とは、エネルギー線の作
用によって、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）との間でエ
ネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸
発生剤（Ａ）の分解の促進をするものである。

【０１４１】このような増感剤（Ｂ）の具体例として
は、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表され
る不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代
表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、
フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノ
ン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、
キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘
導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシア
ニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、
アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オ
キサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、
アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィ
リン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導
体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシア
ニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラ
キノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導
体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、ア
ヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン
誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、
有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的
には大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６
年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」
（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特
殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の色
素および増感剤があげられるがこれらに限定されるもの
ではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対
して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要
に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。

【０１４２】これら、増感剤（Ｂ）の好ましいものとし
ては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナ
ントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペ
リレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘
導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラ
セン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体があげられる。

【０１４３】これらの具体例としては、アントラセン、
１−アントラセンカルボン酸、２−アントラセンカルボ
ン酸、９−アントラセンカルボン酸、９−アントラアル
デヒド、９，１０−ビス（クロロメチル）アントラセ
ン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセ
ン、９−ブロモアントラセン、１−クロロ−９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、９−クロロメ
チルアントラセン、９−シアノアントラセン、９，１０
−ジブロモアントラセン、９，１０−ジクロロアントラ
セン、９，１０−ジシアノアントラセン、９，１０−ジ
メチルアントラセン、９，１０−ジブチルアントラセ
ン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ
−ｐ−トリルアントラセン、９，１０−ビス（ｐ−メト
キシフェニル）アントラセン、２−ヒドロキシメチルア
ントラセン、９−ヒドロキシメチルアントラセン、９−
メチルアントラセン、９−フェニルアントラセン、９，
１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシ
アントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセン、
９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホン酸ナ
トリウム、１，４，９，１０−テトラヒドロキシアント
ラセン、２，２，２−トリフルオロー１−（９−アンス
リル）エタノール、１，８，９−トリヒドロキシアント
ラセン、１，８−ジメトキシ−９，１０−ビス（フェニ
ルエチニル）アントラセン、さらには、特開平３−２３
７１０６号公報記載の９−ビニルアントラセン、９−ア
ントラセンメタノール、９−アントラセンメタノールの
トリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、
アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエ
ロー、ホスフィンＲ等のアクリジン誘導体、セトフラビ
ンＴ等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。

【０１４４】つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合
物（Ｃ）について説明する。ここで、酸硬化性化合物
（Ｃ）とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共
存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋
反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味
し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含
まれる。

【０１４５】まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との
併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のア
ルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物
（Ｃ）としてあげられる。典型的な例として、ホルムア
ルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは
置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一
般式（３）で表される構造の化合物があげられる。 一般式（３） （ＲＯＣＨ₂ ）_n −Ａ−（ＣＨ₂ ＯＲ’）_m （上記一般式（３）中、Ａは、ＢまたはＢ−Ｚ−Ｂで示
される基であり、Ｂは置換もしくは非置換の単核もしく
は縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素
含有の複素環基を意味する。Ｚは単結合、または炭素数
１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有
しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もし
くは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、及びこれらの結合を
一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基
を意味する。またＺはフェノール樹脂のような重合体で
あってもよい。Ｒ、及びＲ’は、互いに独立して、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有しても良いアリール基、アリールアルキル基、
またはアシル基を意味する。ｎは１〜３の整数、ｍは０
〜３の整数である。）

【０１４６】ここで、一般式（３）のＢないしＺで表さ
れる、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香
族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニ
レン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェ
ニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒ
ドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４
−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２
−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−
フェナンスリレン基等が、

【０１４７】酸素、硫黄、窒素含有の複素環基として
は、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，
４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレン基、２，
５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエニレン基、
２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン基等が、炭
素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基として
は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロ
メチレン基、ジメチルメチレン基、ビス（トリフルオロ
メチル）メチレン基等が、置換基を有しても良いアリー
レン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン
基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレ
ン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロ
キシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フ
ェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナ
フチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェ
ナンスリレン基等が、

【０１４８】アリールアルキレン基としては、ベンジリ
デン基、ｐ−トリルメチレン基、２−ナフチルメチレン
基等が、さらに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ₂ −、−ＣＯ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−結合を一
部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基と
しては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プ
ロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチ
レンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ
基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエ
チレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジ
スルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル
基、アジポイル基、−ＯＯＣ−ＣＨ₂ −ＣＯＯ−基、−
ＯＯＣ−（ＣＨ₂ ）₂ −ＣＯＯ−基、−ＣＨ₂ −ＯＣＯ
Ｏ−ＣＨ₂ −基、−ＣＨ₂ −（ＯＣＯＯ−ＣＨ₂ ）₂ −
基等があげられる。

【０１４９】また、一般式（３）におけるＲおよびＲ’
で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリ
ール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル
基、メシチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル
基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェ
ナントリル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェ
ニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル
基、ｐ−フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、
ｐ−ジメチルアミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェ
ニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル
基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、
フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル
基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル
基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロ
イル基等ががあげられる。

【０１５０】このような酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラス
ト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルム
アルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グ
リコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量
体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベ
ヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例え
ば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ
（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７
０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２
５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック
（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、
Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例とし
てあげることができる。これらは１種類でも２種以上を
組み合わせて用いてもよい。

【０１５１】また、別の酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例
としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るよ
うなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフ
エノール誘導体がある。これらは単量体として用いて
も、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂
化されたものを用いてもよい。

【０１５２】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）の別な系統
として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２
−１５４２６６号公報、特開平２−１７３６４７号公報
に開示されているような化合物をあげることができる。

【０１５３】また、ポリエンとポリチオールの混合物、
例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボ
ネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネ
ートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリ
エン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリル
アルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合
物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオ
ールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリ
コレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカ
プトプロピオネートなどから選択される化合物との混合
物も、酸硬化性化合物（Ｃ）として例示することができ
る。

【０１５４】また、以下に示すアルコキシシラン類も酸
硬化性化合物（Ｃ）としてあげることができる。具体例
としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東
レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、
信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭
和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、
あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁
もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１
９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界
で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アル
コキシシラン類としてあげることができる。

【０１５５】さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）として、カ
チオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげるこ
とができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物と
は、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合
物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシ
クロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、
環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリ
ジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水
物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などが
あげられる。

【０１５６】まず、エポキシ化合物としては、従来、公
知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂
肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサ
ルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合
物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単
官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有
する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付
加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフ
ェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェ
ノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物
またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド
（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、
ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。

【０１５７】脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニ
ルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノ
エポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エ
ポキシシクロヘキシシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エ
ポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス
（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−
３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキ
シ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰ
Ｅ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポ
キシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。

【０１５８】脂肪族エポキシ化合物としては、例えば
１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモ
ノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。

【０１５９】スチレン類としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルス
チレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビ
ニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげら
れる。

【０１６０】ビニルエーテル類としては、例えばｎ−
（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シク
ロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエ
ーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチ
レングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコール
モノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノ
ビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グ
リセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトール
テトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジ
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサ
ノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４
−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニル
エーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニ
ルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニ
ルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニル
エーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニ
ルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビ
ニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフ
ェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニ
ルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエー
テルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼ
ンジメタノールジビニルエーテル、ｍ−フェニレンビス
（エチレングリコール）ジビニルエーテル等のアラルキ
ルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル
（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、ＶＥＣｔ
ｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。

【０１６１】スピロオルソエステル類としては、１，
４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ（４，５）デカンなど
が、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル
−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，
２，２）オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル
−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オク
タンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、
１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テト
ラオキサスピロ（５、５）ウンデカンなどのような環状
エ一テル類があげられる。

【０１６２】環状エーテル類としては、オキセタン、フ
ェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフ
ラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒド
ロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラ
ヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメ
チレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられ
る。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−
ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラク
トンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキ
サゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキ
サゾリンなどがあげられる。

【０１６３】アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−
エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン
類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシ
クロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類とし
ては、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、
２，２−ジメチル１，３−ジオキサン、２−フェニル−
１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−ジ
オキソランなどがあげられる。環状酸無水物類として
は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸など
が、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブ
チロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。
また、アリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼ
ンジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアル
デヒドなどがあげられる。

【０１６４】さらに、本発明の請求項（４）記載の硬化
性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）を含有させることに
よって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が
可能となる。

【０１６５】本発明でいう、ラジカル重合性化合物
（Ｄ）とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不
飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、
モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つも
のである。

【０１６６】このようなラジカル重合性化合物（Ｄ）と
しては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽
和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、
アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽
和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性
化合物があげられ、具体的には、２−エチルヘキシルア
クリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ベンジルアクリレート、ビス（４−アク
リロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステル
アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリ
ル酸誘導体、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタク
リレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルア
ミノメチルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキ
シフェニル）プロパン等のメタクリル酸誘導体、その
他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、
トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等
があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋
剤ハンドブック」、（１９８１年、大成社）や加藤清視
編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック（原料編）」、（１
９８５年、高分子刊行会）、ラドテック研究会編、「Ｕ
Ｖ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、７９頁、（１９８９
年、シーエムシー）、赤松清編、「新・感光性樹脂の実
際技術」、（１９８７年、シーエムシー）、遠藤剛編、
「熱硬化性高分子の精密化」、（１９８６年、シーエム
シー）、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブッ
ク」、（１９８８年、日刊工業新聞社）に記載の市販品
もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモ
ノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。

【０１６７】また、ここでいうラジカル発生剤（Ｅ）と
は、特開平５−２１３８６１号ならびに特開平５−２５
５３４７号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニウ
ム錯体、例えばジメチルフェナシルスルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ジメチルフェナシルスルホキソ
ニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルベンジル
スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジフェニル
フェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレートな
ど、特公昭５９−１２８１号、特公昭６１−９６２１号
ならびに特開昭６０−６０１０４号記載のトリクロロメ
チル基と発色団を有するトリアジン誘導体、例えば、
２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（４−メトキ
シナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス
（トリクロロメチル）−４−（ｐ−メトキシスチリル）
−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロ
メチル）−４−（３，４，５−トリメトキシスチリル）
−１，３，５−トリアジンなど、特開昭５９−１５０４
号ならびに特開昭６１−２４３８０７号記載の有機過酸
化物、例えば３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチル
パーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン系開始剤である４−フェノキシジクロロアセトフェノ
ン（Ｓａｎｄｏｚ，Ｓａｎｄｏｒａｙ１０００）、４−
ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒ
ｉｇｏｎａｌ−Ｐ２）、４−ｔ−ブチル−トリクロロア
セトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒｉｇｏｎａｌ−Ｐ１）、
ジエトキシアセトフェノン（Ｕｐｊｏｈｎ，ＤＥＡ
Ｐ）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン（メルク，ダロキュアー１１７３）、１
−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキュアー１
１１６）、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロ
キシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキ
ュアー９５３）、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フ
ェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン（メ
ルク，ダロキュアー２９５９）、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン（チバガイギー，イルガキュア
ー１８４）、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フ
ェニル〕−２−モルホリノプロパン−１（チバガイギ
ー，イルガキュアー９０７）など、ベンゾイン系開始剤
であるベンゾイン（日本曹達，ニッソキュアーＢＯ）、
ベンゾインメチルエーテル（日本曹達，ニッソキュアー
ＭＢＯ）、ベンゾインエチルエーテル（日本曹達，ニッ
ソキュアーＥＢＯ）、ベンゾインイソプロピルエーテル
（日本曹達，ニッソキュアーＩＢＰＯ）、ベンゾインイ
ソブチルエーテル（黒金化成，ソルバスロンＢＩＢ
Ｅ）、ベンジルジメチルケタール（チバガイギー，イル
ガキュアー６５１）など、ケトン系開始剤であるα−ア
シロキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレー
ト、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カン
ファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラ
キノン、４’，４’’−ジエチルイソフタロフェノンな
どが挙げられる。また、その他の開始剤として、イミダ
ゾール系開始剤である２，２’−ビス（２−クロロフェ
ニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，
２’−イミダゾール（Ｅｓｐｒｉｔ，ＢＣＩＭ）、カル
バゾール系開始剤であるＡ−キュアー（旭電化工業）、
アシルホスフィンオキサイド系開始剤である２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ドなど、特公昭４３−２３６８４号、特公昭４４−６４
１３号、特公昭４７−１６０４号ならびにＵＳＰ第３５
６７４５３号記載のジアゾニウム化合物、例えばベンゼ
ンジアゾニウムテトラフルオロボレートなど、ＵＳＰ第
２８４８３２８号、ＵＳＰ第２８５２３７９号ならびに
ＵＳＰ第２９４０８５３号記載の有機アジド化合物、特
公昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、
特公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１
０号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３
９１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびに「マ
クロモレキュルス（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ
ｓ）」、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年）記載の
ヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合
物、特開昭５９−１４２２０５号記載のアゾ化合物、特
開平１−５４４４０号、ヨーロッパ特許第１０９８５１
号、ヨーロッパ特許第１２６７１２号、「ジャーナル・
オブ・イメージング・サイエンス（Ｊ．Ｉｍａｇ．Ｓｃ
ｉ．）」、第３０巻、第１７４頁（１９８６年）記載の
金属アレン錯体、例えばチバガイギー社製イルガキュア
ー２６１、特開昭６１−１５１１９７号記載のチタノセ
ン類、例えばチバガイギー社製ＣＧＩ７８４、「コーデ
ィネーション・ケミストリー・レビュー（Ｃｏｏｒｄｉ
ｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅ
ｗ）」、第８４巻、第８５〜第２７７頁（１９８８年）
ならびに特開平２−１８２７０１号記載のルテニウム等
の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３ー２０９
４７７号記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７
６０号記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５
０号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記載の２，
４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素
や特開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化合
物、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、２６
頁、共立出版（１９８８年）に記載のスルホン酸エステ
ル類等があげられ、これらのラジカル発生剤は、ラジカ
ル重合可能な化合物１００重量部に対して０．０１から
２０重量部の範囲で含有されるのが好ましい。

【０１６８】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、前記酸硬化性化合物（Ｃ）１００重量部に対して
０．０１から２０重量部、さらに好ましくは０．１から
１０重量部、最も好ましくは０．５から５重量部の比率
で使用する。

【０１６９】本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体
等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、
その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
マーフィルムに塗布して使用することが可能である。

【０１７０】本発明の硬化性組成物と混合して使用可能
なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α
−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニル
アセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン
類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニル
エステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具
体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監
修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、
１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７
６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知
の有機高分子重合体があげられる。

【０１７１】本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じ
て、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防
止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、
可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、
防カビ剤、抗菌剤、帯電防止剤、磁性体や、希釈を目的
とした有機溶剤と混合して使用しても良い。

【０１７２】本発明の硬化性組成物の重合方法として
は、エネルギー線の照射によって重合させることが可能
であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と
同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマ
ルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、
目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。

【０１７３】本発明の硬化性組成物を重合させる際のエ
ネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク
灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンラン
プ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザ
アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘ
リウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半
導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光
源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギ
ー源や、ＥＢ発生装置による電子線源があげられ、さら
に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用
しても差し支えない。

【０１７４】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、
電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感
光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには
接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応
用することが可能である。

【０１７５】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、相当するオニウム塩と、ボレート化合物を原料とし
て、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶媒と
の混合溶媒中で反応させて合成することが可能である。
これら原料となるオニウム塩の内、ベンゾチアゾリウム
塩は、特開平５−２２２１１１号公報、特開平５−２３
０１９０号公報および特開平７−２５８６３号公報記載
のベンゾチアゾリウム塩類を、また、ベンゾオキサゾリ
ウム塩は、特開平７−２５８６３号公報記載のベンゾオ
キサゾリウム塩類を原料として用いて合成することがで
きる。

【０１７６】一方、ボレート化合物は、ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．）、第５７巻、５５４５頁（１９９２年）、特開平
６−１８４１７０号公報、国際特許第９５／０３３３８
号公報に記載の方法を参考にして合成することができ
る。このようにして得られる感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）は、元素分析値によって、構成する元素の組成を
決定でき、また、ＦＤ−ＭＳ（フィールド・ディソープ
ション・マス・スペクトロメトリー）によって、オニウ
ムカチオン部の構造を決定でき、これによって同定する
ことができる。

【０１７７】

【作用】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、エ
ネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動
もしくは電子移動反応を起こして、分解することによ
り、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギ
ー線酸発生剤（Ａ）と増感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギ
ー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照
射によって、増感剤（Ｂ）から感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、
該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、酸を発生
するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生
剤（Ａ）が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化
合物（Ｃ）が共存すると、発生した酸によって、酸硬化
性化合物（Ｃ）の重合もしくは架橋反応が起こり、硬化
物を与えるものと考えられる。

【０１７８】また、一般式（１）で表されるオニウムカ
チオン上の置換基を工夫することによって、結晶性、安
定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、
さらに、従来のオニウム塩よりも、酸硬化性化合物
（Ｃ）を含んだ硬化性組成物の感度の向上に対して良好
な結果を与えるのである。

【０１７９】

【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本
発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、
部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の合成例を示す。尚、Ｆ
ＤーＭＳの測定値は、基準ピークを示す。また、これに
添えて記載した（ ）内は、各元素の原子量を、Ｃ＝１
２、Ｈ＝１、Ｏ＝１６、Ｎ＝１４、Ｓ＝３２、Ｂ＝１
１、Ｆ＝１９として計算した場合のフラグメントを示
す。

【０１８０】（合成例１） Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−
ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの合成 Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウムクロライド０．２９５
部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、ナト
リウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］ボレート１．００部を含んだ水溶液５０
部を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した結
晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、Ｎ−ベンジ
ルベンゾチアゾリウムテトラキス［３，５−ビス（トリ
フルオロメチル）フェニル］ボレート０．８０４部を得
た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２２６（（Ｍ−Ｂ（Ｃ₆ Ｈ₃ （Ｃ
Ｆ₃ ）₂ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₆Ｈ₂₄ＮＳＢＦ₂₄ 理論値 C;50.71%、 H;2.22%、N;1.29%、S;2.94% 。 測定値 C;50.49%、 H;2.42%、N;1.41%、S;3.05% 。

【０１８１】（合成例２） １−フェナシル−２−メチルベンゾチアゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 １−フェナシル−２−メチルベンゾチアゾリウムブロマ
イド０．５０８部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌
しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０
分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾
過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、１−フェナシル−
２−メチルベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフル
オロフェニル）ボレート０．８５９部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２６８（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₀Ｈ₁₄ＯＮＳＢＦ₂₀ 理論値 C;50.71%、 H;1.46%、N;1.48%、S;3.38% 。 測定値 C;50.52%、 H;1.62%、N;1.61%、S;3.49% 。

【０１８２】（合成例３） １−フェナシル−２−メチルベンゾオキサゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 １−フェナシル−２−メチルベンゾオキサゾリウムブロ
マイド０．４８４部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪
拌しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェ
ニル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部を、１
０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色結晶を
濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、１−フェナシル
−２−メチルベンゾオキサゾリウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート０．８５９部を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２５２（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₀Ｈ₁₄Ｏ₂ ＮＢＦ₂₀ 理論値 C;51.59%、 H;1.52%、N;1.50% 。 測定値 C;51.75%、 H;1.71%、N;1.58% 。

【０１８３】（合成例４） ３−フェナシル−１，２−ジメチルベンゾイミダゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合
成 ３−フェナシル−１，２−ジメチルベンゾイミダゾリウ
ムブロマイド０．５０３部を、蒸留水５０部に溶解せし
め、攪拌しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部
を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色
結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、３−フェ
ナシル−１，２−ジメチルベンゾイミダゾリウムテトラ
キス（ペンタフルオロフェニル）ボレート０．７２５部
を得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２６５（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₁Ｈ₁₇ＯＮ₂ ＢＦ₂₀ 理論値 C;52.15%、 H;1.81%、N;2.97% 。 測定値 C;52.32%、 H;2.01%、N;3.08% 。

【０１８４】（合成例５） １−フェナシル−２，３，３−トリメチルインドリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成 １−フェナシル−２，３，３−トリメチルインドリウム
ブロマイド０．５２２部を、蒸留水５０部に溶解せし
め、攪拌しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオ
ロフェニル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部
を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色
結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、１−フェ
ナシル−２，３，３−トリメチルインドリウムテトラキ
ス（ペンタフルオロフェニル）ボレート０．７８７部を
得た。 ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２７８（（Ｍ−Ｂ（Ｃ
₆ Ｆ₅ ）₄ ）⁺ ） 元素分析 Ｃ₄₃Ｈ₂₀ＯＮＢＦ₂₀ 理論値 C;53.94%、 H;2.11%、N;1.46% 。 測定値 C;54.08%、 H;2.32%、N;1.54% 。

【０１８５】同様な方法で、明細書中に記載の他の感エ
ネルギー線酸発生剤（Ａ）を合成した。

【０１８６】（実施例１）酸硬化性化合物（Ｃ）とし
て、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感
エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−ベンジルベン
ゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウム
カップに入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電
機社製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１
０ｃｍの距離から５分間照射したところ、アルミニウム
カップの底に硬化物が認められた。

【０１８７】（実施例２〜実施例９４）感エネルギー線
酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−ベンジルベンゾチアゾリウ
ムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部
のかわりに、第１表〜第３表に示す感エネルギー線酸発
生剤（Ａ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例１
と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合
も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。

【０１８８】 第１表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤（Ａ） ────────────────────────────────── 1 N-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 2 N-(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 3 N-(m-ニトロヘ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 4 N-(ヘ ゜ンタフルオロフェニルメチル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 5 N-(o-(t-フ゛チル)ヘ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 6 N-(p-アセチルヘ ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 7 N-(p-メトキシカルホ ゛ニルヘ ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 8 N-(p-オクタテ゛シルヘ ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 N-(2-ナフチルメチル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 N-(9-アンスリルメチル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 11 2-フルオロ-3-( α-メチルヘ ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 12 4-クロロ-3-ヘ゛ンス゛ヒト゛リルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 13 5-フ゛ロモ-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 14 6-ヒト ゛ロキシ-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 15 7-カルホ゛キシ-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 16 2-メルカフ ゜ト-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 17 4-シアノ-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 18 5-ニトロ-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 19 6-カルハ゛モイル-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 20 7-メチル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 21 2-イソフ゜ロヒ゜ル-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 22 4-シクロヘキシル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 23 2-フルオロメチル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 24 2-フェニル-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 25 2-(m-クロロフェニル)-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 26 2-アセチル-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 27 2-ヘ゛ンソ゛イル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 28 2-(α-メルカフ ゜トアセチル)-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 29 2-エトキシカルホ゛ニル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 30 2-(t-フ ゛トキシカルホ゛ニル)-3-ヘ ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 31 2-シクロヘ ゜ンチルオキシカルホ ゛ニル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 32 2-クロロメトキシカルホ ゛ニル-3-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 33 4,7-シ゛クロロ-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 34 2,4,7-トリメチル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ──────────────────────────────────

【０１８９】 第２表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤（Ａ） ────────────────────────────────── 35 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 36 N-(p-シアノフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 37 N-(m-ニトロフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 38 N-(o-シアノフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 39 N-(o-(t-フ゛チル)フェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 40 N-(p-アセチルフェナシル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 41 N-(p-メトキシカルホ ゛ニルフェナシル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 42 N-(p-オクタテ゛シルフェナシル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 43 N-(2-ナフトイルメチル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 44 N-(9-アンスロイルメチル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 45 2-フルオロ-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 46 2-クロロ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 47 4-フ゛ロモ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 48 5-ヒト ゛ロキシ-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 49 6-カルホ゛キシ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 50 2-メルカフ ゜ト-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 51 7-シアノ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 52 4-ニトロ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 53 5-カルハ゛モイル-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 54 2-メチル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 55 2-イソフ゜ロヒ゜ル-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 56 4-シクロヘキシル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 57 5-フルオロメチル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 58 6-フェニル-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 59 7-(m-クロロフェニル)-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 60 2-アセチル-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 61 4-ヘ゛ンソ゛イル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 62 4-(α-メルカフ ゜トアセチル)-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 63 4-エトキシカルホ゛ニル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 64 4-(t-フ ゛トキシカルホ゛ニル)-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 65 4-シクロヘ ゜ンチルオキシカルホ ゛ニル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル )ホ゛レート 66 5-クロロメトキシカルホ ゛ニル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛オキサソ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ ゛レート 67 4,7-シ゛クロロ-3-フェナシルヘ゛ンソ゛イミタ ゛ソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 68 2,4,7-トリメチル-3-フェナシルイント ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ──────────────────────────────────

【０１９０】 第３表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤（Ａ） ────────────────────────────────── 69 N-アリルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 70 N-(2-フェニル-3,3-シ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 71 N-(t-フ ゛トキシ)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 72 N-(クロロメトキシ)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 73 N-(フェノキシ)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 74 N-(p-シアノフェノキシ)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 75 2-メチル-3-エトキシヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 76 4,6-ヒ゛ス(エトキシカルホ ゛ニル)-3-フェナシルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 77 N-ヘ゛ンシ゛ルヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 78 N-(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル ] ホ ゛レート 79 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 80 N-(p-シアノフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 81 N-アリルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 82 N-(2-フェニル-3,3-シ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム テトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 83 N-(t-フ ゛トキシ)ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 84 N-ヘ゛ンシ゛ルオキシヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 85 N-フェノキシヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 86 N-(p-シアノフェノキシ)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 87 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘ゜ンタフルオロフェニルトリフルオロホ ゛レート 88 N-(o-シアノフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロホ ゛レート 89 N-(m-クロロフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヒ゛ス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)シ゛フルオロホ ゛レート 90 N-(o-ヒト゛ロキシフェナシル)ヘ゛ンソ゛チアソ ゛リウム ヒ ゛ス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] シ ゛フルオロホ ゛レート 91 N-(p-メトキシフェナシル)ヘ ゛ンソ゛オキサソ゛リウムトリス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)フルオロホ゛レート 92 N-(p-ヘ ゛ンソ゛イルフェナシル)ヘ ゛ンソ゛オキサソ゛リウム トリス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] フルオロホ ゛レート 93 1-メチル-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛イミタ ゛ソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 94 2,3,3-トリメチル-1-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウム テトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート ──────────────────────────────────

【０１９１】（実施例９５〜実施例１１４）酸硬化性化
合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トのかわりに、第４表に示す酸硬化性化合物（Ｃ）から
なる酸硬化性組成物を調製し、実施例１と同様な実験を
それぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウム
カップの底に硬化物が認められた。

【０１９２】 第４表 ────────────────────────────────── 実施例 酸硬化性化合物（Ｃ） ────────────────────────────────── 95 Cymel300(アメリカンサイアナミット゛社製) 96 ニカラックMw30( 三和ケミカル社製) 97 シ゛アリルフタレートとトリメチロールフ゜ロハ゜ントリチオールク゛リコレート の混合物 98 テトラメトキシシラン 99 γ-クロロフ ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン 100 リモネンモノエホ ゜キサイト゛ 101 BHPE-3150( ダイセル化学工業社製) 102 1,4-フ゛タンシ ゛オールシ゛クリシシ゛ルエーテル 103 スチレン 104 N-ヒ゛ニルカルハ ゛ソ ゛ール 105 イソフ゛チルヒ ゛ニルエーテル 106 エチレンク゛リコ゛ールシ ゛ヒ ゛ニルエーテル 107 1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,4)ノナン 108 2-メチル-1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,4)ノナン 109 1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,5)テ ゛カン 110 1-フェニル-4-エチル-2,6,7-トリオキサヒ゛シクロ(2,2,2)オクタン 111 1,5,7,11-テトラオキサスヒ゜ロ(5,5)ウンテ ゛カン 112 フェニルオキセタン 113 テトラヒト゛ロフラン 114 γ-フ゛チルラクトン ──────────────────────────────────

【０１９３】（実施例１１５）酸硬化性化合物（Ｃ）と
して、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオン
カーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−ベンジルベ
ンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１部、増感剤（Ｂ）として、アントラセン
０．５部からなる酸硬化性組成物をアルミニウムカップ
に入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプを用いて、熱線カ
ットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から３分間照
射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認め
られた。

【０１９４】（実施例１１６〜実施例１２３）増感剤
（Ｂ）として、アントラセンのかわりに、第５表に示す
増感剤（Ｂ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例
１１５と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの
場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められ
た。

【０１９５】 第５表 ────────────────────────────────── 実施例 増感剤（Ｂ） ────────────────────────────────── 115 アントラセン 116 9,10-ヒ ゛ス(フェニルエチニル)アントラセン 117 9-フ゛ロモアントラセン 118 9,10-シ ゛メチルアントラセン 119 9,10-シ ゛フェニルアントラセン 120 1,8-シ゛メトキシ-9,10-ヒ ゛ス(フェニルエチニル)アントラセン 121 アクリシ ゛ンオレンシ ゛ 122 ヘ゛ンソ゛フラヒ ゛ン 123 セトフラヒ゛ン T ──────────────────────────────────

【０１９６】（実施例１２４）希釈溶剤としてメチルエ
チルケトン１２００部、バインダーとしてポリメチルメ
タクリレート１００部、酸硬化性化合物（Ｃ）として、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート１００部、感エネ
ルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルベンゾ
チアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボ
レート１部からなる感光液を、スピンコーターにて約
１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６
０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光
板の上に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリ
ーン社製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗの
高圧水銀ランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフ
ィルターを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光し
た後、トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、
２１／√２ステップタブレットに対応した完全に硬化し
た最高段数を感度とした。

【０１９７】（実施例１２５）感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）として、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部のかわ
りに、４−シアノ−３−フェナシルベンゾチアゾリウム
テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを用い
て酸硬化性組成物を調製し、実施例１２４と同様な実験
を行い、感度を求めた。

【０１９８】（比較例１〜比較例５）比較例として、本
発明のＮ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知
の４−シアノ−３−フェナシルベンゾチアゾリウムヘキ
サフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルベンゾチア
ゾリウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシ
ルベンゾチアゾリウムヘキサフルオロアルセネート、Ｎ
−フェナシルベンゾチアゾリウムヘキサフルオロフォス
フェート、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラフ
ルオロボレートを用い、実施例６９と同様な実験をそれ
ぞれ行い、感度を求めた。

【０１９９】以上、実施例１２４、実施例１２５の実験
結果を第６表に、また、比較例１〜比較例５での実験結
果を第７表に示した。これら第６表および第７表の結果
より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のベンゾチアゾリウム塩より
も、いずれも感度が向上していることがわかる。

【０２００】 第６表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤（Ａ） 感度 ────────────────────────────────── 124 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 125 4-シアノ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 ──────────────────────────────────

【０２０１】 第７表 ────────────────────────────────── 比較例 ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウム 塩 感度 ────────────────────────────────── 1 4-シアノ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアンチモネート 8 2 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアンチモネート 7 3 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアルセネート 5 4 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロホスフェート 4 5 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラフルオロホ ゛レート 1 ──────────────────────────────────

【０２０２】（実施例１２６、実施例１２７）希釈溶剤
としてメチルエチルケトン１２００部、バインダーとし
てポリメチルメタクリレート１００部、酸硬化性化合物
（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート１
００部、増感剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアン
トラセン０．１部からなる溶液２６ｇに、第８表に示し
た感エネルギー線酸発生剤（Ａ）１．２×１０^ー4モル
を、それぞれ加え感光液とした。感光液を、スピンコー
ターにて約１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オ
ーブン中６０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とし
た。この感光板の上に２１／√２ステップタブレット
（大日本スクリーン社製グレースケールフィルム）を置
き、５００Ｗのキセノンランプ光（ウシオ電機社製）
で、熱線カットフィルターを通して、１５ｃｍの距離か
ら、１分間露光した後、トルエン中３０秒間含浸させて
現像処理を行い、２１／√２ステップタブレットに対応
した完全に硬化した最高段数を感度とした。

【０２０３】（比較例６〜比較例１０）比較例として、
本発明のＮ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラキス
（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知
の４−シアノ−３−フェナシルベンゾチアゾリウムヘキ
サフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルベンゾチア
ゾリウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシ
ルベンゾチアゾリウムヘキサフルオロアルセネート、Ｎ
−フェナシルベンゾチアゾリウムヘキサフルオロフォス
フェート、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾリウムテトラフ
ルオロボレートを用い、実施例１２６と同様な実験をそ
れぞれ行い、感度を求めた。

【０２０４】以上、実施例１２６、実施例１２７での実
験結果を第８表に、また、比較例１〜比較例５での実験
結果を第９表に示した。これら第８表および第９表の結
果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
（Ａ）を用いた場合、公知のベンゾチアゾリウム塩より
も、いずれも感度が向上していることがわかる。

【０２０５】 第８表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤（Ａ） 感度 ────────────────────────────────── 126 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 127 4-シアノ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 ──────────────────────────────────

【０２０６】 第９表 ────────────────────────────────── 比較例 ヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウム 塩 感度 ────────────────────────────────── 6 4-シアノ-3-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアンチモネート 8 7 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアンチモネート 7 8 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロアルセネート 5 9 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムヘキサフルオロホスフェート 4 10 N-フェナシルヘ ゛ンソ゛チアソ ゛リウムテトラフルオロホ ゛レート 1 ──────────────────────────────────

【０２０７】（実施例１２８）酸硬化性化合物（Ｃ）と
して、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオン
カーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシル
ベンゾチアゾリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニ
ル）ボレート１部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）とし
て、ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、
ラジカル発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケター
ル１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップ
に入れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社
製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃ
ｍの距離から１分間照射したところ、アルミニウムカッ
プの底に硬化物が認められた。 （実施例１２９）酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカーバイド社
製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感エネルギー
線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルベンゾチアゾ
リウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート
１部、増刊剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアント
ラセン０．５部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）として、
ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ラジ
カル発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケタール１
部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入
れ、５００ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）を
用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃｍの距
離から３０秒間照射したところ、アルミニウムカップの
底に硬化物が認められた。

【０２０８】

【発明の効果】本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）
は、酸硬化性化合物（Ｃ）の光重合開始剤として有効で
あり、これらを含む硬化性組成物は、エネルギー線の付
与により重合、硬化することが可能である。したがっ
て、本発明の硬化性組成物は、低圧水銀灯、中圧水銀
灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カー
ボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タング
ステンランプ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、
窒素レーザアルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウム
レーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレー
ザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオー
ド、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各種光源に代表され
る光や、ＥＢ発生装置による電子線のエネルギー線によ
って、目的とする重合物や硬化物を得ることができる。

【０２０９】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレ
クト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカ
プセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応
用することが可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 65/10 ＮＱＥ Ｃ０８Ｇ 65/10 ＮＱＥ 73/00 ＮＴＢ 73/00 ＮＴＢ 77/08 ＮＵＤ 77/08 ＮＵＤ 85/00 ＮＵＹ 85/00 ＮＵＹ // Ｃ０７Ｆ 5/02 Ｃ０７Ｆ 5/02 Ｄ

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】カチオン部分が一般式（１）で表されるオ
   ニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で表さ
   れるボレートアニオンとから構成されるオニウムボレー
   ト錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤
   （Ａ）。 一般式（１） 【化１】 （ただし、Ｘは、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｎ( Ｒ²)−、−Ｃ
   ( Ｒ²)₂ −から選ばれる基を表す。Ｒはそれぞれ独立
   に、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メ
   ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加
   え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、ｋは０〜４
   の整数を表す。ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭
   素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ
   基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ₁ 〜
   Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₈
   の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の
   単環、縮合多環アリール基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多
   環アリールアルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖
   状、環状アルコキシル基、Ｃ₆ 〜Ｃ₁₈の単環、縮合多環
   アリールオキシ基、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環
   状脂肪族もしくはＣ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環芳香族ア
   シル基、Ｃ₂ 〜Ｃ₁₉の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキ
   シカルボニル基、Ｃ₇ 〜Ｃ₁₉の単環、縮合多環アリール
   オキシカルボニル基、のいずれかを表す。Ｒ¹ は、ベン
   ジル基、置換されたベンジル基、フェナシル基、置換さ
   れたフェナシル基、アリル基、置換されたアリル基、ア
   ルコキシル基、置換されたアルコキシル基、アリールオ
   キシ基、置換されたアリールオキシ基から選ばれる基を
   表す。Ｒ² は水素、メルカプト基および、フッ素、塩
   素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シ
   アノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ
   ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、フッ
   素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト
   基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても
   良いＣ₁ 〜Ｃ₁₈の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキルチオ
   基から選ばれる基を表す。さらに隣接した、Ｒ同士、Ｒ
   とＲ¹ 、ＲとＲ² もしくはＲ¹ とＲ² が、互いに共有結
   合によって環構造を形成していてもよい。） 一般式（２） ［ＢＹ_m Ｚ_n ］^- （ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ
   以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
   ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
   ル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ
   ＋ｎ＝４である。）
2. 【請求項２】請求項１記載の一般式（１）において、Ｘ
   が−Ｓ−であるベンゾチアゾリウムカチオンと、アニオ
   ン部分がテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
   トもしくはテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメ
   チル）フェニル］ボレートのいずれかのボレートアニオ
   ンとから構成されるベンゾチアゾリウムボレート錯体で
   あることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤（Ａ）。
3. 【請求項３】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む
   感エネルギー線酸発生剤組成物。
4. 【請求項４】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）、もしくは請求項（３）記
   載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
   （Ｃ）を含む硬化性組成物。
5. 【請求項５】請求項（１）ないし請求項（２）記載の感
   エネルギー線酸発生剤（Ａ）、もしくは請求項（３）記
   載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
   （Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発
   生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする請求項（４）記載の
   硬化性組成物。
6. 【請求項６】請求項（４）ないし請求項（５）記載の硬
   化性組成物の硬化物。