JP3924801B2 - 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents

感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 Download PDF

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重合させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、ホログラム材料、オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離型剤等の分野において良好な物性を持った硬化物を得るための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、さまざまなオニウム塩が、エポキシ化合物等の酸硬化性化合物の熱および光潜在性酸触媒として機能するという例が報告されており、これについては例えば、機能材料、第13巻、第5号、5頁(1993年、シーエムシー)にまとめられている。しかし、キノリニウム塩に関する報告は少なく、熱潜在性酸触媒として機能するという例としては、特開平6−271544号公報にいくつかのキノリニウム塩類が開示されている程度である。
【0003】
一方、キノリニウム塩を、光重合用開始剤として用いる例としては、特開昭57−83501号公報(KODAK社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩のアクリレート類のラジカル重合開始剤としての例、ドイツ特許(DE)第4103906号公報(BASF社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩のシクロヘキセンオキシド等の光カチオン重合開始剤として例が報告されている。
【0004】
しかしながら、これらの文献に報告されているキノリニウム塩類は、いずれもそのアニオン部は、塩素イオン、臭素イオン、BF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - 、p−トルエンスルホナート等のアニオンで構成されている。
【0005】
ところで近年、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のボレートアニオンを有するオニウム化合物が、従来より知られていたPF6 - やSbF6 - といったアニオン有するオニウム塩よりも、光重合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平6−184170号ならびに国際特許第95/03338号公報によって明らかにされた。これらの明細書およびC.Priou たちの報告(ラドテック・' 94・ノースアメリカ・プロシーディングス(RadTech '94 North America Proc. )第1巻、187頁(1994年)およびポリメリック・マテリアルズ・サイエンス・アンド・エンジニアリング(Polym.Mater.Sci.Eng.)、第72巻、417頁(1995年))によると、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重合特性を有すると報告されている。しかしながら、これらの文献に報告されているオニウムボレート類は、キノリニウム化合物に関する記載はない。
【0006】
一方、これらテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のボレート化合物類は、スチレン等のビニル化合物や、エチレンやプロピレン等のオレフィン類の熱重合触媒として、高い活性を示すことが、特開平3−124706号公報、特開平4−253711号公報、特開平4−249503号公報、特表平5−505838号公報、国際特許第95/10551号公報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)、第113巻、8570頁(1991年)に、また、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート類が、ディールス・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すことが、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)、第111巻、6070頁(1989年)に明記されているが、これらの特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての検討は全く行われていない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、エネルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物を提案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性印刷板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等の分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業的に提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物を提供することにある。
【0008】
本発明で目的とする産業上の利用分野における従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下にあげる。
【0009】
まず、特開平6−271544号公報記載のキノリニウム塩は、熱カチオン重合用の開始剤として開発されたものであり、いずれもそのアニオン部は、BF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンで構成されており、高感度を必要とする光重合開始剤としては、感度的に不十分である。
【0010】
また、特開昭57−83501号公報(KODAK社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩は、ラジカル重合開始剤として開発されたものであり、塩素イオン、臭素イオン、BF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - 、p−トルエンスルホナートといったアニオンで構成されており、高感度を必要とするエポキシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤としては、感度的に不十分である。
【0011】
また、ドイツ特許(DE)第4103906号公報(BASF社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩は、BF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンで構成されており、高感度を必要とするエポキシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤としては、感度的に不十分である。
【0012】
また、特開平6−184170号公報ならびに国際特許第95/03338号公報記載のジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重合特性を有すると報告されているが、分解の際にベンゼン等の有害な物質を副生するという好ましくない性質を有する。また、トリフェニルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートも、従来のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、より高い重合特性を有すると報告されているが、分解の際にジフェニルスルフィド等の悪臭性の物質を副生するという好ましくない性質を有する。さらに、光重合あるいは光硬化を行う場合、一般に光源からの熱も実際には加わるが、スルホニウム錯体やヨードニウム錯体は、熱に対して安定であるため、光照射と同時に加わる熱エネルギーを硬化性組成物の硬化反応に効果的に利用することができないという欠点を持つ。また、これらの公報には、キノリニウムボレート錯体に関する記載はない。そこで、これらの諸問題を解決できる重合開始剤ならびに硬化性組成物の開発が望まれていた。
【0013】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、以上の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。すなわち、本発明における第一の発明は、
【0014】
カチオン部分が一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般式(2)で表されるボレートアニオンとから構成されるキノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤(A)。
一般式(1)
【0015】
【化2】
Figure 0003924801
【0016】
(ただし、R1 は、ベンジル基、置換されたベンジル基、フェナシル基、および、置換されたフェナシル基から選ばれる基を表し、
Rはそれぞれ独立に、
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、さらに隣接した、R同士もしくは、R1 とRが、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、jは0〜4、kは0〜3の整数を表す。
ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い
1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、
2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、
6 〜C18の単環、縮合多環アリール基、
7 〜C18の単環、縮合多環アリールアルキル基、
1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、
6 〜C18の単環、縮合多環アリールオキシ基、
1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳香族アシル基、
2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、
7 〜C19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基、のいずれかを表す。)
一般式(2)
[BYm n -
(ただし、Yはフッ素または塩素、Zは少なくとも2つ以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニル基、mは0〜3の整数、nは1〜4の整数を表し、m+n=4である。)
【0017】
であり、第二の発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)および増感剤(B)を含む感エネルギー線酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物(C)を含む硬化性組成物であり、第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物(C)、ラジカル重合性化合物(D)およびラジカル発生剤(E)を含むことを特徴とする硬化性組成物でる。
【0018】
【発明の実施の形態】
まず初めに、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)について説明する。本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を構成する一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンにおける置換基R1 において、
【0019】
置換されたベンジル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、C2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたベンジル基があげられ、さらに、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、C10〜C22の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造があげられる。
【0020】
これら置換されたベンジル基の具体例としては、o−フルオロベンジル基、m−フルオロベンジル基、p−フルオロベンジル基、o−クロロベンジル基、m−クロロベンジル基、p−クロロベンジル基、o−ブロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、p−ブロモベンジル基、o−シアノベンジル基、m−シアノベンジル基、p−シアノベンジル基、o−ニトロベンジル基、m−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル基、2,4−ジフルオロフェニルメチル基、2、6−ジクロロフェニルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルメチル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、p−(トリフルオロメチル)ベンジル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、o−ヒドロキシベンジル基、m−ヒドロキシベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、o−メルカプトベンジル基、m−メルカプトベンジル基、p−メルカプトベンジル基、o−メチルスルフィニルベンジル基、m−メチルスルフィニルベンジル基、p−メチルスルフィニルベンジル基、o−メチルスルホニルベンジル基、m−メチルスルホニルベンジル基、p−メチルスルホニルベンジル基、o−アセチルベンジル基、m−アセチルベンジル基、p−アセチルベンジル基、o−ベンゾイルベンジル基、m−ベンゾイルベンジル基、p−ベンゾイルベンジル基、o−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p−メチルベンジル基、p−エチルベンジル基、p−プロピルベンジル基、p−イソプロピルベンジル基、p−t−ブチルベンジル基、p−オクタデシルベンジル基、p−シクロヘキシルベンジル基、o−メトキシベンジル基、m−メトキシベンジル基、p−メトキシベンジル基、p−エトキシベンジル基、p−プロポキシベンジル基、p−イソプロポキシベンジル基、p−t−ブトキシベンジル基、p−オクタデシルオキシベンジル基、p−シクロヘキサンオキシベンジル基、o−メトキシカルボニルベンジル基、m−メトキシカルボニルベンジル基、p−メトキシカルボニルベンジル基、p−エトキシカルボニルベンジル基、p−プロポキシカルボニルベンジル基、p−イソプロポキシカルボニルベンジル基、p−t−ブトキシカルボニルベンジル基、p−オクタデシルオキシカルボニルベンジル基、p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、1−ピレニルメチル基、5−ナフタセニルメチル基、6−ペンタセニルメチル基などがあげられる。
【0021】
また、置換基R1 における置換されたフェナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、C1 〜C1 8 の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、C2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたフェナシル基があげられ、さらに、フェナシル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、C10〜C22の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造があげられる。
【0022】
これら置換されたフェナシル基の具体例としては、o−フルオロフェナシル基、m−フルオロフェナシル基、p−フルオロフェナシル基、o−クロロフェナシル基、m−クロロフェナシル基、p−クロロフェナシル基、o−ブロモフェナシル基、m−ブロモフェナシル基、p−ブロモフェナシル基、o−シアノフェナシル基、m−シアノフェナシル基、p−シアノフェナシル基、o−ニトロフェナシル基、m−ニトロフェナシル基、p−ニトロフェナシル基、2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル基、2、6−ジクロロフェニルカルボニルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルカルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル基、p−(トリフルオロメチル)フェナシル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルカルボニルメチル基、o−ヒドロキシフェナシル基、m−ヒドロキシフェナシル基、p−ヒドロキシフェナシル基、o−メルカプトフェナシル基、m−メルカプトフェナシル基、p−メルカプトフェナシル基、o−メチルスルフィニルフェナシル基、m−メチルスルフィニルフェナシル基、p−メチルスルフィニルフェナシル基、o−メチルスルホニルフェナシル基、m−メチルスルホニルフェナシル基、p−メチルスルホニルフェナシル基、o−アセチルフェナシル基、m−アセチルフェナシル基、p−アセチルフェナシル基、o−ベンゾイルフェナシル基、m−ベンゾイルフェナシル基、p−ベンゾイルフェナシル基、o−メチルフェナシル基、m−メチルフェナシル基、p−メチルフェナシル基、p−エチルフェナシル基、p−プロピルフェナシル基、p−イソプロピルフェナシル基、p−t−ブチルフェナシル基、p−オクタデシルフェナシル基、p−シクロヘキシルフェナシル基、o−メトキシフェナシル基、m−メトキシフェナシル基、p−メトキシフェナシル基、p−エトキシフェナシル基、p−プロポキシフェナシル基、p−イソプロポキシフェナシル基、p−t−ブトキシフェナシル基、p−オクタデシルオキシフェナシル基、p−シクロヘキサンオキシフェナシル基、o−メトキシカルボニルフェナシル基、m−メトキシカルボニルフェナシル基、p−メトキシカルボニルフェナシル基、p−エトキシカルボニルフェナシル基、p−プロポキシカルボニルフェナシル基、p−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、p−t−ブトキシカルボニルフェナシル基、p−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル基、p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル基、1−ナフトイルメチル基、2−ナフトイルメチル基、9−アンスロイルメチル基、1−ピレニルカルボニルメチル基、5−ナフタセニルカルボニルメチル基、6−ペンタセニルカルボニルメチル基などがあげられる。
【0029】
以上述べた置換基R1 において、好ましいものとしては、o−シアノベンジル基、p−シアノベンジル基、o−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル基、ペンタフルオロフェニルメチル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、o−アセチルベンジル基、p−アセチルベンジル基、o−メトキシカルボニルベンジル基、p−メトキシカルボニルベンジル基、o−t−ブトキシカルボニルベンジル基、p−t−ブトキシカルボニルベンジル基、o−ベンゾイルベンジル基、p−ベンゾイルベンジル基、o−メチルスルフィニルベンジル基、p−メチルスルフィニルベンジル基、o−メチルスルホニルベンジル基、p−メチルスルホニルベンジル基、o−(p−トシル)ベンジル基、
【0030】
o−シアノフェナシル基、p−シアノフェナシル基、o−ニトロフェナシル基、p−ニトロフェナシル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルメチル基、o−アセチルフェナシル基、p−アセチルフェナシル基、o−メトキシカルボニルフェナシル基、p−メトキシカルボニルフェナシル基、o−t−ブトキシカルボニルフェナシル基、p−t−ブトキシカルボニルフェナシル基、o−ベンゾイルフェナシル基、p−ベンゾイルフェナシル基、o−メチルスルフィニルフェナシル基、p−メチルスルフィニルフェナシル基、o−メチルスルホニルフェナシル基、p−メチルスルホニルフェナシル基、o−(p−トシル)フェナシル基、p−(p−トシル)フェナシル基、
【0032】
この理由として、これらベンジル基やフェナシル基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、p−トシル基などの電子吸引性基を導入することにより、後に述ベるように、キノリニウムカチオンがエネルギー線の作用で、電子を受けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際に、置換基R1 が脱離しやすくなると共に、該キノリニウムカチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性が高められるものと考えられる。
【0033】
また、他の好ましい置換基R1 の例としては、o−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p−メチルベンジル基、p−t−ブチルベンジル基、p−t−ブトキシベンジル基、o−メチルフェナシル基、m−メチルフェナシル基、p−メチルフェナシル基、p−t−ブチルフェナシル基、p−t−ブトキシフェナシル基があげられ、これらの置換基は、酸硬化性化合物(C)と硬化性組成物とする際に、酸硬化性化合物(C)との相溶性の向上が期待されるものである。
【0034】
さらに、他の好ましい置換基R1 としては、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、1−ナフトイルメチル基、2−ナフトイルメチル基、9−アンスロイルメチル基があげられ、これらは、紫外領域のエネルギー線、すなわち紫外線の吸収性の向上が期待されるものである。
【0035】
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を構成する一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンにおける置換基Rにおいて、
【0036】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげられる。
【0037】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−オクテニル基、1−オクタデセニル基、イソプロペニル基、1−シクロヘキセニル基、トリフルオロエテニル基、1−クロロエテニル基、2,2−ジブロモエテニル基、4−ヒドロキシ−1−ブテニル基、1−カルボキシエテニル基、5−メルカプト−1−ヘキセニル基、1−シアノエテニル基、3−ニトロ−1−プロペニル基、4−アジド−2−ブテニル基等があげられる。
【0038】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC6 〜C18の単環、縮合多環アリール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、9−フルオレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチル基、p−クメニル基、p−ドデシルフェニル基、p−シクロヘキシルフェニル基、4−ビフェニル基、o−フルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、m−カルボキシフェニル基、o−メルカプトフェニル基、p−シアノフェニル基、m−ニトロフェニル基、m−アジドフェニル基等があげられる。
【0039】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC7 〜C18の単環、縮合多環アリールアルキル基としては、ベンジル基、p−トリルメチル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、4−(9−アンスリル)ブチル基、o−フルオロベンジル基、m−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル基、p−ヒドロキシベンジル基、m−カルボキシベンジル基、o−メルカプトベンジル基、p−シアノベンジル基、m−ニトロベンジル基、m−アジドベンジル基等があげられる。
【0040】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等があげられる。
【0041】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC6 〜C18の単環、縮合多環アリールオキシ基としては、フェノキシ基、1ーナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、9−フルオレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、2,3−キシリルオキシ基、2,5−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、p−クメニルオキシ基、p−デシルフェノキシ基、p−シクロヘキシルフェノキシ基、4−ビフェノキシ基、o−フルオロフェノキシ基、m−クロロフェノキシ基、p−ブロモフェノキシ基、p−ヒドロキシフェノキシ基、m−カルボキシフェノキシ基、o−メルカプトフェノキシ基、p−シアノフェノキシ基、m−ニトロフェノキシ基、m−アジドフェノキシ基等があげられる。
【0042】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳香族アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイル基、9−アンスロイル基、5−ナフタセロイル基、シンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロアセチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセチル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトアセチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル基、α−アジドアセチル基等があげられる。
【0043】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカルボニル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメトキシカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、アジドメトキシカルボニル基等があげられる。
【0044】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いC7 〜C19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、1ーナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチルオキシカルボニル基、9−アンスリルオキシカルボニル基、9−フェナントリルオキシカルボニル基、1−ピレニルオキシカルボニル基、5−ナフタセニルオキシカルボニル基、1−インデニルオキシカルボニル基、2−アズレニルオキシカルボニル基、1−アセナフチルオキシカルボニル基、9−フルオレニルオキシカルボニル基、o−トリルオキシカルボニル基、m−トリルオキシカルボニル基、p−トリルオキシカルボニル基、2,3−キシリルオキシカルボニル基、2,5−キシリルオキシカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、p−クメニルオキシカルボニル基、p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、4−フェニルフェノキシカルボニル基、o−フルオロフェノキシカルボニル基、m−クロロフェノキシカルボニル基、p−ブロモフェノキシカルボニル基、p−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、m−カルボキシフェノキシカルボニル基、o−メルカプトフェノキシカルボニル基、p−シアノフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、m−アジドフェノキシカルボニル基等があげられる。
【0045】
さらに、これら隣接した置換基Rが、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、このようなものとして例えば、メチレン基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、エチレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテル基、エチレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオエーテル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0046】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンの構造としては、例えば、
【0047】
N−ベンジルキノリニウム、N−(o−フルオロベンジル)キノリニウム、N−(m−フルオロベンジル)キノリニウム、N−(p−フルオロベンジル)キノリニウム、N−(p−クロロベンジル)キノリニウム、N−(p−ブロモベンジル)キノリニウム、N−(p−シアノベンジル)キノリニウム、N−(m−ニトロベンジル)キノリニウム、N−(2、6−ジクロロフェニルメチル)キノリニウム、N−(ペンタフルオロフェニルメチル)キノリニウム、N−(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)キノリニウム、N−(p−ヒドロキシベンジル)キノリニウム、N−(p−メルカプトベンジル)キノリニウム、N−(p−メチルスルフィニルベンジル)キノリニウム、N−(p−メチルスルホニルベンジル)キノリニウム、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウム、N−(p−ベンゾイルベンジル)キノリニウム、N−(p−メチルベンジル)キノリニウム、N−(p−エチルベンジル)キノリニウム、N−(p−イソプロピルベンジル)キノリニウム、N−(p−t−ブチルベンジル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルベンジル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキシルベンジル)キノリニウム、N−(p−メトキシベンジル)キノリニウム、N−(p−エトキシベンジル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキシベンジル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシベンジル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキサンオキシベンジル)キノリニウム、N−(o−メトキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−エトキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−(1−ナフチルメチル)キノリニウム、N−(2−ナフチルメチル)キノリニウム、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウム、N−(1−ピレニルメチル)キノリニウム、N−(5−ナフタセニルメチル)キノリニウム、N−(6−ペンタセニルメチル)キノリニウム、
【0048】
N−フェナシルキノリニウム、N−(o−フルオロフェナシル)キノリニウム、N−(m−フルオロフェナシル)キノリニウム、N−(p−フルオロフェナシル)キノリニウム、N−(p−クロロフェナシル)キノリニウム、N−(p−ブロモフェナシル)キノリニウム、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウム、N−(m−ニトロフェナシル)キノリニウム、N−(2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウム、N−(ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウム、N−(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)キノリニウム、N−(o−ヒドロキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−メルカプトフェナシル)キノリニウム、N−(p−メチルスルフィニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−メチルスルホニルフェナシル)キノリニウム、N−(o−アセチルフェナシル)キノリニウム、N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノリニウム、N−(o−メチルフェナシル)キノリニウム、N−(p−エチルフェナシル)キノリニウム、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウム、N−(p−t−ブチルフェナシル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルフェナシル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキシルフェナシル)キノリニウム、N−(p−メトキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−エトキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキサンオキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(1−ナフトイルメチル)キノリニウム、N−(2−ナフトイルメチル)キノリニウム、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウム、N−(1−ピレニルカルボニルメチル)キノリニウム、N−(5−ナフタセニルカルボニルメチル)キノリニウム、N−(6−ペンタセニルカルボニルメチル)キノリニウム、
【0054】
2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、2−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、2−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0055】
2−メチル−1−ベンジルキノリニウム、2−エチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ブチル−1−ベンジルキノリニウム、2−オクチル−1−ベンジルキノリニウム、2−デシル−1−ベンジルキノリニウム、2−オクタデシル−1−ベンジルキノリニウム、2−イソプロピル−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロヘキシル−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−ベンジルキノリニウム、2−フルオロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−クロロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリフルオロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ニトロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−アジドメチル−1−ベンジルキノリニウム、
【0056】
2−ビニル−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−オクタデセニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(イソプロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−シクロヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(トリフルオロエテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−クロロエテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−カルボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−シアノエテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0057】
2−フェニル−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスリル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ピレニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−ナフタセニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−インデニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2,3−キシリル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−クメニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ドデシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−ビフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−フルオロフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロロフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ブロモフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−ニトロフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−アジドフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0058】
2−(p−トリルメチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−ナフチルメチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスリルメチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−フルオロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ブロモベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−カルボキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−メルカプトベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−ニトロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−アジドベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0059】
2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−ブトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−オクチルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−オクタデシルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−イソプロポキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロペンチルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−(フルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−クロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−トリフルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−(ニトロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−アジドメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、
【0060】
2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−(1ーナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−ナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ピレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−トリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−デシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−アジドフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、
【0061】
2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウム、2−アセチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ヘキサノイル−1−ベンジルキノリニウム、2−ラウロイル−1−ベンジルキノリニウム、2−ステアロイル−1−ベンジルキノリニウム、2−イソブチリル−1−ベンジルキノリニウム、2−ピバロイル−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロヘキシルカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−ベンゾイル−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスロイル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−ナフタセロイル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(シンナモイル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−フルオロアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−クロロアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−ブロモアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−カルボキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−メルカプトアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−シアノアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−ニトロアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−アジドアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0062】
2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−エトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−オクチルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−フルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−クロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−ニトロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−アジドメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、
【0063】
2−フェノキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0064】
3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、3−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、3−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、3−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、3−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、3−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、3−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、3−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、3−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0065】
4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、4−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、4−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、4−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、4−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、4−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、4−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、4−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、4−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0066】
5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、5−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、5−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、5−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、5−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、5−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、5−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、5−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、5−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0067】
6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、6−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、6−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、6−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、6−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、6−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、6−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、6−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、6−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0068】
7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、7−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、7−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、7−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、7−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、7−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、7−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、7−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、7−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0069】
8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム、8−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、8−ブロモ−1−ベンジルキノリニウム、8−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、8−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、8−メルカプト−1−ベンジルキノリニウム、8−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、8−ニトロ−1−ベンジルキノリニウム、8−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウム、
【0070】
2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリニウム、2,4−ジクロロ−1−ベンジルキノリニウム、2,5−ジブロモ−1−ベンジルキノリニウム、2,6−ジヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、2,7−ジカルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、2,8−ジメルカプト−1−ベンジルキノリニウム、2,3,5,6−テトラメチル−1−ベンジルキノリニウム、
【0071】
2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキノリニウム、4,5−エチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウム、6,7−ジエチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2,3−エチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウム、4,5−ジエチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウム、
【0072】
2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、2−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、2−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、2−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、2−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0073】
2−メチル−1−フェナシルキノリニウム、2−エチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ブチル−1−フェナシルキノリニウム、2−オクチル−1−フェナシルキノリニウム、2−デシル−1−フェナシルキノリニウム、2−オクタデシル−1−フェナシルキノリニウム、2−イソプロピル−1−フェナシルキノリニウム、2−シクロヘキシル−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−フルオロメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−クロロメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ブロモメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリフルオロメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリクロロメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ヒドロキシメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキシメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−メルカプトメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−シアノメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウム、2−アジドメチル−1−フェナシルキノリニウム、
【0074】
2−ビニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−オクタデセニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(イソプロペニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−シクロヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(トリフルオロエテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−クロロエテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−カルボキシエテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−シアノエテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0075】
2−フェニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスリル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ピレニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−ナフタセニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−インデニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−アズレニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−トリル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,3−キシリル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−クメニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ドデシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−ビフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−フルオロフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−クロロフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シアノフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニトロフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−アジドフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0076】
2−(p−トリルメチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−ナフチルメチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスリルメチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−フルオロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−クロロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニトロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−アジドフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0077】
2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−ブトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−オクチルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−オクタデシルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−イソプロポキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−シクロペンチルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−(フルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−ブロモメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−トリフルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−トリクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−ヒドロキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−メルカプトメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−シアノメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−(ニトロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−アジドメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、
【0078】
2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−(1ーナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−ナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ピレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−トリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−デシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−クロロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シアノフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−アジドフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、
【0079】
2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウム、2−アセチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ヘキサノイル−1−フェナシルキノリニウム、2−ラウロイル−1−フェナシルキノリニウム、2−ステアロイル−1−フェナシルキノリニウム、2−イソブチリル−1−フェナシルキノリニウム、2−ピバロイル−1−フェナシルキノリニウム、2−シクロヘキシルカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−ベンゾイル−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスロイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−ナフタセロイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(シンナモイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−フルオロアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−クロロアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−ブロモアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−カルボキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−メルカプトアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−シアノアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−ニトロアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−アジドアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0080】
2−メトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−エトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−オクチルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−フルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−クロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−ブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−シアノメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−ニトロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−アジドメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、
【0081】
2−フェノキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0082】
3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、3−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、3−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、3−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、3−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、3−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、3−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、3−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0083】
4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、4−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、4−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、4−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、4−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、4−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、4−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0084】
5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、5−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、5−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、5−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、5−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、5−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、5−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、5−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0085】
6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、6−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、6−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、6−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、6−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、6−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、6−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、6−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0086】
7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、7−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、7−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、7−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、7−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、7−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、7−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、7−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0087】
8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウム、8−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、8−ブロモ−1−フェナシルキノリニウム、8−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、8−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、8−メルカプト−1−フェナシルキノリニウム、8−シアノ−1−フェナシルキノリニウム、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、8−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0088】
2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノリニウム、2,4−ジクロロ−1−フェナシルキノリニウム、2,5−ジブロモ−1−フェナシルキノリニウム、2,6−ジヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウム、2,7−ジカルボキシ−1−フェナシルキノリニウム、2,8−ジメルカプト−1−フェナシルキノリニウム、2,3,5,6−テトラメチル−1−フェナシルキノリニウム、
【0089】
2,3−テトラメチレン−1−フェナシルキノリニウム、4,5−エチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウム、6,7−ジエチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2,3−エチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウム、4,5−ジエチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウム、
【0090】
等のキノリニウムカチオンがあげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0091】
一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を構成する一般式(2)で表されるボレートアニオンにおける置換基Zとしては、3,5−ジフルオロフェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,3,4,6−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2,4−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、3,5−ジニトロフェニル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジニトロフェニル基、2,4−ジシアノフェニル基、4−シアノ−3,5−ジニトロフェニル基、4−シアノ−2,6−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0092】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)のボレートアニオンの構造として、具体的には、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロボレート、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレート、トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート、トリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等があげられる。
【0093】
この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)のボレートアニオンの構造として、好ましいものは、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートである。
【0094】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を構成するキノリニウムボレート錯体の具体例としては、
【0095】
ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、N−(o−シアノベンジル)キノリニウム 3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロボレート、N−(o−ニトロベンジル)キノリニウムビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート、N−(p−ブロモベンジル)キノリニウムビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレート、N−(o−ヒドロキシベンジル)キノリニウムトリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムトリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート、
【0096】
N−フェナシルキノリニウムペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、N−(o−シアノフェナシル)キノリニウム3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロボレート、N−(m−クロロフェナシル)キノリニウムビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート、N−(o−ヒドロキシフェナシル)キノリニウムビス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレート、N−(p−メトキシフェナシル)キノリニウムトリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート、N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノリニウムトリス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート、ジオクタデシル(フェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチル(シクロペンチル)(フェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等があげられるが、本発明はこれらの例に限定されるわけではない。
【0097】
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)のキノリニウムボレート錯体の構造として好ましいものとしては、
【0098】
N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−クロロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ブロモベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2、6−ジクロロフェニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(ペンタフルオロフェニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ヒドロキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メルカプトベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メチルスルフィニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メチルスルホニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ベンゾイルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロピルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキシルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エトキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロポキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブトキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−メトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロポキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ピレニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(5−ナフタセニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(6−ペンタセニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0099】
N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−クロロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ブロモフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−ニトロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−ヒドロキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メルカプトフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メチルスルフィニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メチルスルホニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−アセチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−メチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキシルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロポキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ピレニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(5−ナフタセニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(6−ペンタセニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0105】
2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0106】
2−メチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−エチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−デシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソプロピル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−フルオロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0107】
2−ビニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−オクタデセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(イソプロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シクロヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(トリフルオロエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−クロロエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シアノエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0108】
2−フェニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−インデニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,3−キシリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−クメニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−ビフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0109】
2−(p−トリルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0110】
2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソプロポキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(フルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(ニトロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0111】
2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−デシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0112】
2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アセチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヘキサノイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ラウロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ステアロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソブチリル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ピバロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ベンゾイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(シンナモイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−フルオロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ブロモアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−カルボキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−シアノアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ニトロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0113】
2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−エトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−フルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0114】
2−フェノキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0115】
3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0116】
4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0117】
5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0118】
6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0119】
7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0120】
8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0121】
2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,4−ジクロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,5−ジブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,6−ジヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,7−ジカルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,8−ジメルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,3,5,6−テトラメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0122】
2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,5−エチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6,7−ジエチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,5−ジエチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0123】
2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0124】
2−メチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−エチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−デシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソプロピル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−フルオロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0125】
2−ビニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−オクタデセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(イソプロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シクロヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(トリフルオロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−クロロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シアノエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0126】
2−フェニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−インデニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−アズレニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,3−キシリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−クメニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−ビフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0127】
2−(p−トリルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0128】
2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソプロポキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(フルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(ニトロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0129】
2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−デシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0130】
2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アセチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヘキサノイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ラウロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ステアロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソブチリル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ピバロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ベンゾイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(シンナモイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−フルオロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ブロモアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−カルボキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−シアノアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ニトロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0131】
2−メトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−エトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−フルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニトロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0132】
2−フェノキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0133】
3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0134】
4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0135】
5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0136】
6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0137】
7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0138】
8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0139】
2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,4−ジクロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,5−ジブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,6−ジヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,7−ジカルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,8−ジメルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,3,5,6−テトラメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0140】
2,3−テトラメチレン−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,5−エチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6,7−ジエチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,5−ジエチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0141】
N−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−フルオロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−クロロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ブロモベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2、6−ジクロロフェニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(ペンタフルオロフェニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)ベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ヒドロキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メルカプトベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルスルフィニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルスルホニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−アセチルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ベンゾイルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エチルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロピルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブチルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキシルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エトキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブトキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−メトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ピレニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(5−ナフタセニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(6−ペンタセニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0142】
N−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−フルオロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−クロロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ブロモフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−ニトロフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)フェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ヒドロキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メルカプトフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルスルフィニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルスルホニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−アセチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−メチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキシルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブトキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ピレニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(5−ナフタセニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(6−ペンタセニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0148】
2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0149】
2−メチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−エチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−デシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソプロピル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0150】
2−ビニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−オクタデセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(イソプロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シクロヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(トリフルオロエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−クロロエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シアノエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0151】
2−フェニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−インデニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−クメニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−ビフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0152】
2−(p−トリルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルメチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0153】
2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソプロポキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(フルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(ニトロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0154】
2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−デシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0155】
2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アセチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヘキサノイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ラウロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ステアロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソブチリル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ピバロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ベンゾイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(シンナモイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−フルオロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ブロモアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−カルボキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−シアノアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ニトロアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0156】
2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−エトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0157】
2−フェノキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0158】
3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0159】
4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0160】
5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0161】
6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0162】
7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0163】
8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−メルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−シアノ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0164】
2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,4−ジクロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,5−ジブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,6−ジヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,7−ジカルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,8−ジメルカプト−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,3,5,6−テトラメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0165】
2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4,5−エチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6,7−ジエチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4,5−ジエチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0166】
2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0167】
2−メチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−エチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−デシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソプロピル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0168】
2−ビニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−オクタデセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(イソプロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シクロヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(トリフルオロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−クロロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シアノエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0169】
2−フェニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−インデニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−アズレニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−クメニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−ビフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0170】
2−(p−トリルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルメチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0171】
2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソプロポキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(フルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(ニトロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0172】
2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−デシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0173】
2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アセチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヘキサノイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ラウロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ステアロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソブチリル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ピバロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ベンゾイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフトイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(シンナモイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−フルオロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ブロモアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−カルボキシアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−シアノアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ニトロアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0174】
2−メトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−エトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクチルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0175】
2−フェノキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0176】
3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0177】
4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0178】
5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0179】
6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0180】
7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0181】
8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−メルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0182】
2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,4−ジクロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,5−ジブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,6−ジヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,7−ジカルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,8−ジメルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,3,5,6−テトラメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0183】
2,3−テトラメチレン−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4,5−エチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6,7−ジエチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4,5−ジエチレンジチオ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0184】
さらに下記化学式
【0185】
【化3】
Figure 0003924801
【0186】
【化4】
Figure 0003924801
【0187】
【化5】
Figure 0003924801
【0188】
【化6】
Figure 0003924801
【0190】
に示す各キノリニウムボレート錯体があげられる。
【0191】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)であるキノリニウムボレート錯体は、エネルギー線、特に光の照射によって、容易に分解して、強い酸を発生する。この理由として、該キノリニウムボレート錯体の高い電子受容性があげられる。すなわち、キノリニウムボレート錯体の還元電位は、主としてそのキノリニウムカチオン部分の構造で決まり、その還元電位が高いものほど、電子受容性が高まり、エネルギー線の照射による電子移動反応による分解を受けやすいといった特徴がある。
【0192】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の第一の特徴としては、一般式(1)における置換基R1 に、該キノリニウムカチオンが電子を受けて還元される際に、非可逆的な反応を起こして脱離しやすく、かつ該キノリニウムカチオンの還元電位を高める置換基を導入していることである。また、キノリニウム環上の置換基、すなわち一般式(1)における置換基Rに、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基等の電子吸引性基を導入することで、より一層の高い還元電位、すなわち電子受容性の向上が期待できる。特に、キノリニウム環の2位もしくは4位に、上記電子吸引性基を導入した場合、キノリニウムボレート錯体のR1 の非可逆的な分解反応が促進されると同時に、該キノリニウムボレート錯体の電子受容性の向上を同時に満足させることが可能となる。
【0193】
これらキノリニウムボレート錯体の還元電位は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタンメトリー等の電気化学的測定法により容易に決定することができる。なお、本明細書中で述べているキノリニウムボレート錯体は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートA・ポリマー・ケミストリー(J.Polym.Sci.,A,Polym.Chem.)、第28巻、3137頁(1990年)や、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)、第106巻、4121頁(1984年)記載の方法で、容易に測定が可能である。
【0194】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)であるキノリニウムボレート錯体の還元電位として、飽和カロメル電極(SCE)に対して、望ましくは−1.3V以上、より望ましくは−1.0V以上、さらに望ましくは−0.8V以上の値である。
【0195】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の第二の特徴としては、従来知られていたBF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンをもつキノリニウム塩よりも、極めて強い酸が発生することである。エネルギー線、特に光の照射によって発生する酸の強さは、アニオンの種類によって大きく変わるが、本発明の一般式(2)で表されるボレートアニオンは、従来知られていたPF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンを有するキノリニウム塩に比べ、より一層強い酸を発生させることができ、結果として、硬化性組成物の感度の向上が図れる。
【0196】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の第三の特徴としては、従来知られていたBF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンをもつキノリニウム塩よりも、有機溶媒や種々のエポキシ化合物に対する相溶性、溶解性が極めて高いことである。これは、硬化性組成物として使用する際の重要な特性の一つである。
【0197】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の第四の特徴としては、従来知られていた公知のヨードニウム塩やスルホニウム塩と異なり、好ましくない分解物を発生しないことである。例えば、公知のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートは、毒性の高いベンゼンを、また公知のトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスフェートは、悪臭性のジフェニルスルフィドを発生するが、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、このような好ましくない分解物を発生しない。
【0198】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般式(1)における置換基R中にナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する置換基やその他適当なクロモファーを導入することによって、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。
【0199】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、以下に示す増感剤(B)と組み合わせることによっても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能である。
ここでいう増感剤(B)とは、エネルギー線の作用によって、感エネルギー線酸発生剤(A)との間でエネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸発生剤(A)の分解の促進をするものである。
【0200】
このような増感剤(B)の具体例としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤があげられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
【0201】
これら、増感剤(B)の好ましいものとしては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体があげられる。
【0202】
これらの具体例としては、アントラセン、1−アントラセンカルボン酸、2−アントラセンカルボン酸、9−アントラセンカルボン酸、9−アントラアルデヒド、9,10−ビス(クロロメチル)アントラセン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−ブロモアントラセン、1−クロロ−9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−クロロメチルアントラセン、9−シアノアントラセン、9,10−ジブロモアントラセン、9,10−ジクロロアントラセン、9,10−ジシアノアントラセン、9,10−ジメチルアントラセン、9,10−ジブチルアントラセン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ−p−トリルアントラセン、9,10−ビス(p−メトキシフェニル)アントラセン、2−ヒドロキシメチルアントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、9−メチルアントラセン、9−フェニルアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジフェノキシアントラセン、9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホン酸ナトリウム、1,4,9,10−テトラヒドロキシアントラセン、2,2,2−トリフルオロー1−(9−アンスリル)エタノール、1,8,9−トリヒドロキシアントラセン、1,8−ジメトキシ−9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセン、さらには、特開平3−237106号公報記載の9−ビニルアントラセン、9−アントラセンメタノール、9−アントラセンメタノールのトリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエロー、ホスフィンR等のアクリジン誘導体、セトフラビンT等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。
【0203】
つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合物(C)について説明する。ここで、酸硬化性化合物(C)とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生剤(A)もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含まれる。
【0204】
まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のアルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物(C)としてあげられる。典型的な例として、ホルムアルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一般式(3)で表される構造の化合物があげられる。
一般式(3)
(ROCH2 n −A−(CH2 OR’)m
(上記一般式(3)中、Aは、BまたはB−Z−Bで示される基であり、Bは置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素含有の複素環基を意味する。Zは単結合、または炭素数1〜4の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もしくは−O−、−S−、−SO2 −、−CO−、−COO−、−OCOO−、−CONH−、及びこれらの結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基を意味する。またZはフェノール樹脂のような重合体であってもよい)
R、及びR’は、互いに独立して、水素、炭素数1〜4のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を意味する。nは1〜3の整数、mは0〜3の整数である。
【0205】
ここで、一般式(3)のBないしZで表される、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒドロキシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4−フェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2−ナフチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−フェナンスリレン基等が、
【0206】
酸素、硫黄、窒素含有の複素環基としては、2,5−フリレン基、2,5−チエニレン基、2,4−オキサゾリレン基、2,4−チアゾリレン基、2,5−ベンゾフリレン基、2,5−ベンゾチエニレン基、2,6−ピリジレン基、5,8−キノリレン基等が、炭素数1〜4の置換基を有してもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロメチレン基、ジメチルメチレン基、ビス(トリフルオロメチル)メチレン基等が、置換基を有しても良いアリーレン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒドロキシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4−フェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2−ナフチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−フェナンスリレン基等が、
【0207】
アリールアルキレン基としては、ベンジリデン基、p−トリルメチレン基、2−ナフチルメチレン基等が、さらに、−O−、−S−、−SO2 −、−CO−、−COO−、−OCOO−、−CONH−結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基としては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエチレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジスルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、−OOC−CH2 −COO−基、−OOC−(CH2 2 −COO−基、−CH2 −OCOO−CH2 −基、−CH2 −(OCOO−CH2 2 −基等があげられる。
【0208】
また、一般式(3)におけるRおよびR’で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリール基としては、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、p−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、p−シアノフェニル基、p−ニトロフェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル基、p−フルオロフェニル基、p−クロロフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等ががあげられる。
【0209】
このような酸硬化性化合物(C)の具体例としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラスト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例えば、アメリカンサイアナミッド社が製造するCymel(登録商標)300、301、303、350、370、380、1116、1130、1123、1125、1170等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック(登録商標)Mw30、Mw 30M、Mw30HM、Mx45、Bx4000等のシリーズをその典型例としてあげることができる。これらは1種類でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0210】
また、別の酸硬化性化合物(C)の具体例としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るようなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフエノール誘導体がある。これらは単量体として用いても、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂化されたものを用いてもよい。
【0211】
さらに、酸硬化性化合物(C)の別な系統として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平2−154266号公報、特開平2−173647号公報に開示されているような化合物をあげることができる。
【0212】
また、ポリエンとポリチオールの混合物、例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリエン(例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリルアルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合物など)などから選択される化合物と、例えばポリチオールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリコレート、ペンタエリスリトール−テトラ−3−メルカプトプロピオネートなどから選択される化合物との混合物も、酸硬化性化合物(C)として例示することができる。
【0213】
また、以下に示すアルコキシシラン類も酸硬化性化合物(C)としてあげることができる。具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東レ・ダウコーニング社製品カタログ、59頁もしくは、信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ(昭和62年9月発行)記載の「シランカップリング剤」、あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、61頁もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、27頁(1986年4月発行)記載の「シラン化合物」として業界で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アルコキシシラン類としてあげることができる。
【0214】
さらに、酸硬化性化合物(C)として、カチオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげることができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物とは、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシクロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などがあげられる。
【0215】
まず、エポキシ化合物としては、従来、公知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単官能エポキシ化合物や、少なくとも1個の芳香族核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等のビスフェノール化合物またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド(例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等)付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、ノボラック型エポキシ樹脂類(例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等)、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等があげられる。
【0216】
脂環式エポキシ化合物としては、4−ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノエポキサイド、リモネンモノエポキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキシ)シクロヘキシル]ヘキサフルオロプロパン、BHPE−3150(ダイセル化学工業(株)製、脂環式エポキシ樹脂(軟化点71℃)等があげられる。
【0217】
脂肪族エポキシ化合物としては、例えば1,4−ブタンジオールジクリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。
【0218】
スチレン類としては、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−クロロメチルスチレン等があげられる。ビニル化合物としては、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドンなどがあげられる。
【0219】
ビニルエーテル類としては、例えばn−(またはiso−、t−)ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、1,4ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル2,2−ビス(4−シクロヘキサノール)プロパンジビニルエーテル、2,2−ビス(4−シクロヘキサノール)トリフルオロプロパンジビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニルビニルエーテル、1−メチル−2−プロペニルビニルエーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、4−ビニルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、p−メトキシフェニルビニルエーテル、ビスフェノールAジビニルエーテル、テトラブロモビスフェノールAジビニルエーテル、ビスフェノールFジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニルエーテル、p−ブロモフェノキシエチレンビニルエーテルなどのアリールビニルエーテル類、1,4−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、m−フェニレンビス(エチレングリコール)ジビニルエーテル等のアラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル(例えば、ALLIED−SIGNAL社製、VECtomer2010)等をあげることができる。
【0220】
スピロオルソエステル類としては、1,4,6−トリオキサスピロ(4,4)ノナン、2−メチル−1,4,6−トリオキサスピロ(4,4)ノナン、1,4,6−トリオキサスピロ(4,5)デカンなどが、ビシクロオルソエステル類としては、1−フェニル−4−エチル−2,6,7−トリオキサビシクロ(2,2,2)オクタン、1−エチル−4−ヒドロキシメチル−2,6,7−トリオキサビシクロ(2,2,2)オクタンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、1,5,7,11−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、3,9−ジベンジル−1,5,7,11−テトラオキサスピロ(5、5)ウンデカンなどのような環状エ一テル類があげられる。
【0221】
環状エーテル類としては、オキセタン、フェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒドロフラン類、テトラヒドロピラン、3−プロピルテトラヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメチレンオキサイド、s−トリオキサンなどがあげられる。
ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキサゾリン、2−フェニルオキサゾリン、2−デシルオキサゾリンなどがあげられる。
【0222】
アジリジン類としては、アジリジン、N−エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類としては、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、2,2−ジメチル1,3−ジオキサン、2−フェニル−1,3−ジオキサン、2,2−ジオクチル−1,3−ジオキソランなどがあげられる。環状酸無水物類としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸などが、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。また、アリールジアルデヒド類としては1,2−ベンゼンジカルボキシアルデヒド、1,2−ナフタレンジアルデヒドなどがあげられる。
【0223】
さらに、本発明の請求項(4)記載の硬化性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物(D)およびラジカル発生剤(E)を含有させることによって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が可能となる。
【0224】
本発明でいう、ラジカル重合性化合物(D)とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つものである。
【0225】
このようなラジカル重合性化合物(D)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性化合物があげられ、具体的には、2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ビス(4−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルアクリレート、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリル酸誘導体、メチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノメチルメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン等のメタクリル酸誘導体、その他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(1981年、大成社)や加藤清視編、「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行会)、ラドテック研究会編、「UV・EB硬化技術の応用と市場」、79頁、(1989年、シーエムシー)、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987年、シーエムシー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精密化」、(1986年、シーエムシー)、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988年、日刊工業新聞社)に記載の市販品もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。
【0226】
また、ここでいうラジカル発生剤(E)とは、特開平5−213861号ならびに特開平5−255347号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニウム錯体、例えばジメチルフェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルフェナシルスルホキソニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルベンジルスルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジフェニルフェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレートなど、特公昭59−1281号、特公昭61−9621号ならびに特開昭60−60104号記載のトリクロロメチル基と発色団を有するトリアジン誘導体、例えば、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(4−メトキシナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(p−メトキシスチリル)−1,3,5−トリアジン、2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−1,3,5−トリアジンなど、特開昭59−1504号ならびに特開昭61−243807号記載の有機過酸化物、例えば3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、アセトフェノン系開始剤である4−フェノキシジクロロアセトフェノン(Sandoz,Sandoray1000)、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン(AKZO,Trigonal−P2)、4−t−ブチル−トリクロロアセトフェノン(AKZO,Trigonal−P1)、ジエトキシアセトフェノン(Upjohn,DEAP)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン(メルク,ダロキュアー1173)、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク,ダロキュアー1116)、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク,ダロキュアー953)、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン(メルク,ダロキュアー2959)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバガイギー,イルガキュアー184)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1(チバガイギー,イルガキュアー907)など、ベンゾイン系開始剤であるベンゾイン(日本曹達,ニッソキュアーBO)、ベンゾインメチルエーテル(日本曹達,ニッソキュアーMBO)、ベンゾインエチルエーテル(日本曹達,ニッソキュアーEBO)、ベンゾインイソプロピルエーテル(日本曹達,ニッソキュアーIBPO)、ベンゾインイソブチルエーテル(黒金化成,ソルバスロンBIBE)、ベンジルジメチルケタール(チバガイギー,イルガキュアー651)など、ケトン系開始剤であるα−アシロキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、2−エチルアントラキノン、4’,4’’−ジエチルイソフタロフェノンなどが挙げられる。また、その他の開始剤として、イミダゾール系開始剤である2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−イミダゾール(Esprit,BCIM)、カルバゾール系開始剤であるA−キュアー(旭電化工業)、アシルホスフィンオキサイド系開始剤である2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなど、特公昭43−23684号、特公昭44−6413号、特公昭47−1604号ならびにUSP第3567453号記載のジアゾニウム化合物、例えばベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートなど、USP第2848328号、USP第2852379号ならびにUSP第2940853号記載の有機アジド化合物、特公昭36−22062号、特公昭37−13109号、特公昭38−18015号ならびに特公昭45−9610号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162号、特開昭59−140203号ならびに「マクロモレキュルス(Macromolecules)」、第10巻、第1307頁(1977年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭59−142205号記載のアゾ化合物、特開平1−54440号、ヨーロッパ特許第109851号、ヨーロッパ特許第126712号、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.Imag.Sci.)」、第30巻、第174頁(1986年)記載の金属アレン錯体、例えばチバガイギー社製イルガキュアー261、特開昭61−151197号記載のチタノセン類、例えばチバガイギー社製CGI784、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(Coordination Chemistry Review)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)ならびに特開平2−182701号記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3ー209477号記載のアルミナート錯体、特開平2−157760号記載のホウ酸塩化合物、特開昭55−127550号ならびに特開昭60−202437号記載の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭59−107344号記載の有機ハロゲン化合物、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、26頁、共立出版(1988年)に記載のスルホン酸エステル類等があげられ、これらのラジカル発生剤は、ラジカル重合可能な化合物100重量部に対して0.01から20重量部の範囲で含有されるのが好ましい。
【0227】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、前記酸硬化性化合物(C)100重量部に対して0.01から20重量部、さらに好ましくは0.1から10重量部、最も好ましくは0.5から5重量部の比率で使用する。
【0228】
本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリマーフィルムに塗布して使用することが可能である。
【0229】
本発明の硬化性組成物と混合して使用可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシー、1987年)や「10188の化学商品」、657〜767頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界公知の有機高分子重合体があげられる。
【0230】
本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じて、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、防カビ剤、抗菌剤、帯電防止剤、磁性体や、希釈を目的とした有機溶剤と混合して使用しても良い。
【0231】
本発明の硬化性組成物の重合方法としては、エネルギー線の照射によって重合させることが可能であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。
【0232】
本発明の硬化性組成物を重合させる際のエネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、YAGレーザ、発光ダイオード、CRT光源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギー源や、EB発生装置による電子線源があげられ、さらに、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用しても差し支えない。
【0233】
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用することが可能である。
【0234】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、相当するキノリニウム塩と、ボレート化合物を原料として、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させて合成することが可能である。これら原料となるキノリニウム塩は、特開平6−271544号公報、特開昭57−83501号公報、ドイツ特許(DE)第4103906号公報等に記載のキノリニウム塩を、またボレート化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー(J.Org.Chem.)、第57巻、5545頁(1992年)あるいは、特開平6−184170号公報、国際特許第95/03338号公報に記載の方法を参考にして合成することができる。このようにして得られる感エネルギー線酸発生剤(A)は、元素分析値によって、構成する元素の組成を決定でき、また、FD−MS(フィールド・ディソープション・マス・スペクトロメトリー)によって、キノリニウムカチオン部の構造を決定でき、これによって同定することができる。
【0235】
【作用】
本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、エネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動もしくは電子移動反応を起こして、分解することにより、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギー線酸発生剤(A)と増感剤(B)を含んだ感エネルギー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照射によって、増感剤(B)から感エネルギー線酸発生剤(A)への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、該感エネルギー線酸発生剤(A)が分解して、酸を発生するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生剤(A)が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化合物(C)が共存すると、発生した酸によって、酸硬化性化合物(C)の重合もしくは架橋反応が起こり、硬化物を与えるものと考えられる。
【0236】
また、一般式(1)で表されるキノリニウムカチオン上の置換基を工夫することによって、結晶性、安定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、さらに、従来のキノリニウム化合物よりも、酸硬化性化合物(C)を含んだ硬化性組成物の感度の向上に対して良好な結果を与えるのである。
【0237】
【実施例】
以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
合成例を示す。尚、FDーMSの測定値は、基準ピークを示す。また、これに添えて記載した( )内は、各元素の原子量を、C=12、H=1、O=16、B=11、F=19、N=14として計算した場合のフラグメントを示す。
【0238】
(合成例1)
N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
N−フェナシルキノリニウムブロマイド0.478部を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.00部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.987部を得た。
FDーMS m/z 248((M−B(C6 5 4 +
元素分析 C4114ONBF20
理論値 C;53.10%、H;1.52%、N;1.51%
測定値 C;53.28%、H;1.64%、N;1.67%
【0239】
(合成例2)
N−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの合成
N−フェナシルキノリニウムブロマイド0.370部を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、ナトリウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート1.00部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、N−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート0.874部を得た。
FDーMS m/z 248((M−B(C6 3 (CF3 2 4 +
元素分析 C4926ONBF24
理論値 C;52.95%、H;2.36%、N;1.26%
測定値 C;53.07%、H;2.51%、N;1.31%
【0240】
(合成例3)
N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
N−ベンジルキノリニウムクロライド0.373部を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.00部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて20℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.087部を得た。
FDーMS m/z 220((M−B(C6 5 4 +
元素分析 C4014NBF20
理論値 C;53.42%、H;1.57%、N;1.56%
測定値 C;53.51%、H;1.74%、N;1.48%
【0241】
(合成例4)
4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムブロマイド0.515部を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.00部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて20℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.754部を得た。
FDーMS m/z 273((M−B(C6 5 4 +
元素分析 C4213ON2 BF20
理論値 C;52.97%、H;1.38%、N;2.94%
測定値 C;53.11%、H;1.54%、N;3.07%
【0242】
同様な方法で、明細書中に記載の他の感エネルギー線酸発生剤(A)を合成した。
【0243】
(実施例1)
酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、500mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製)を用いて、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離から5分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0244】
(実施例2〜68,76〜80,87〜94)感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部のかわりに、第1表〜第3表に示す感エネルギー線酸発生剤(A)からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例1と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0245】
Figure 0003924801
Figure 0003924801
【0246】
Figure 0003924801
Figure 0003924801
【0247】
第3表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
実施例 感エネルギー線酸発生剤(A)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
76 3,5-ビス(エトキシカルボニル)-2,6-ジメチル-1-フェナシルキノリニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
77 N-ベンジルキノリニウム テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート
78 N-(p-シアノベンジル)キノリニウム テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート
79 N-フェナシルキノリニウム テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート
80 N-(p-シアノフェナシル)キノリニウム テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート
87 N-フェナシルキノリニウム ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート
88 N-(o-シアノフェナシル)キノリニウム 3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロボレート
89 N-(m-クロロフェナシル)キノリニウム ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート
90 N-(o-ヒドロキシフェナシル)キノリニウム ビス [3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレート
91 N-(p-メトキシフェナシル)キノリニウム トリス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート
92 N-(p-ベンゾイルフェナシル)キノリニウム トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート
93 3-オクタデシル-1-フェナシルキノリニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
94 6-シクロペンチル-1-フェナシルキノリニウム テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0248】
(実施例95〜実施例114)
酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのかわりに、第4表に示す酸硬化性化合物(C)からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例1と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0249】
Figure 0003924801
【0250】
(実施例115)
酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部、増感剤(B)として、アントラセン0.5部からなる酸硬化性組成物をアルミニウムカップに入れ、500mWの高圧水銀ランプを用いて、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離から3分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0251】
(実施例116〜実施例123)
増感剤(B)として、アントラセンのかわりに、第5表に示す増感剤(B)からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例115と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0252】
Figure 0003924801
【0253】
(実施例124)
希釈溶剤としてメチルエチルケトン1200部、バインダーとしてポリメチルメタクリレート100部、酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート100部、感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部からなる感光液を、スピンコーターにて約1.5μmの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中60℃、10分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上に21/√2ステップタブレット(大日本スクリーン社製グレースケールフィルム)を置き、500Wの高圧水銀ランプ光(ウシオ電機社製)で、熱線カットフィルターを通して、15cmの距離から、1分間露光した後、トルエン中30秒間含浸させて現像処理を行い、21/√2ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高段数を感度とした。
【0254】
(実施例125)
感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部のかわりに、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを用いて酸硬化性組成物を調製し、実施例124と同様な実験を行い、感度を求めた。
【0255】
(比較例1〜比較例5)
比較例として、本発明のN−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのかわりに、公知の4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアルセネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−フェナシルキノリニウムテトラフルオロボレートを用い、実施例69と同様な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【0256】
以上、実施例124、実施例125の実験結果を第6表に、また、比較例1〜比較例5での実験結果を第7表に示した。これら第6表および第7表の結果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を用いた場合、公知のキノリニウム塩よりも、いずれも感度が向上していることがわかる。
【0257】
Figure 0003924801
【0258】
Figure 0003924801
【0259】
(実施例126、実施例127)
希釈溶剤としてメチルエチルケトン1200部、バインダーとしてポリメチルメタクリレート100部、酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート100部、増感剤(B)として、9,10−ジメチルアントラセン0.1部からなる溶液26gに、第8表に示した感エネルギー線酸発生剤(A)1.2×10ー4モルを、それぞれ加え感光液とした。感光液を、スピンコーターにて約1.5μmの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中60℃、10分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上に21/√2ステップタブレット(大日本スクリーン社製グレースケールフィルム)を置き、500Wのキセノンランプ光(ウシオ電機社製)で、熱線カットフィルターを通して、15cmの距離から、1分間露光した後、トルエン中30秒間含浸させて現像処理を行い、21/√2ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高段数を感度とした。
【0260】
(比較例6〜比較例10)
比較例として、本発明のN−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのかわりに、公知の4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアルセネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロフォスフェート、N−フェナシルキノリニウムテトラフルオロボレートを用い、実施例126と同様な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【0261】
以上、実施例126、実施例127での実験結果を第8表に、また、比較例1〜比較例5での実験結果を第9表に示した。これら第8表および第9表の結果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)を用いた場合、公知のキノリニウム塩よりも、いずれも感度が向上していることがわかる。
【0262】
Figure 0003924801
【0263】
Figure 0003924801
【0264】
(実施例128)
酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部、ラジカル重合性化合物(D)として、ペンタエリスリトールトリアクリレート100部、ラジカル発生剤(E)として、ベンジルジメチルケタール1部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、500mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製)を用いて、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離から1分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
(実施例129)
酸硬化性化合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部、増刊剤(B)として、9,10−ジメチルアントラセン0.5部、ラジカル重合性化合物(D)として、ペンタエリスリトールトリアクリレート100部、ラジカル発生剤(E)として、ベンジルジメチルケタール1部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、500mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製)を用いて、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離から30秒間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0265】
【発明の効果】
本発明のカチオン部分が一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般式(2)で表されるボレートアニオンとから構成されるキノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤(A)は、酸硬化性化合物(C)の光重合開始剤として有効であり、これらを含む硬化性組成物は、エネルギー線の付与により重合、硬化することが可能である。
【0266】
したがって、本発明の硬化性組成物は、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、YAGレーザ、発光ダイオード、CRT光源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光や、EB発生装置による電子線のエネルギー線によって、目的とする重合物や硬化物を得ることができる。
【0267】
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカプセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応用することが可能である。

Claims (5)

  1. カチオン部分が一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般式(2)で表されるボレートアニオンとから構成されるキノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤(A)。
    一般式(1)
    Figure 0003924801
    (ただし、R1 は、ベンジル基、置換されたベンジル基、フェナシル基、および、置換されたフェナシル基から選ばれる基を表し、
    Rはそれぞれ独立に、
    フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、さらに隣接した、R同士もしくは、R1 とRが、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、jは0〜4、kは0〜3の整数を表す。
    ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い
    1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、
    2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、
    6 〜C18の単環、縮合多環アリール基、
    7 〜C18の単環、縮合多環アリールアルキル基、
    1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、
    6 〜C18の単環、縮合多環アリールオキシ基、
    1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳香族アシル基、
    2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、
    7 〜C19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基、のいずれかを表す。)
    一般式(2)
    [BYm n -
    (ただし、Yはフッ素または塩素、Zは少なくとも2つ以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニル基、mは0〜3の整数、nは1〜4の整数を表し、m+n=4である。)
  2. 請求項1記載の一般式(1)で表されるキノリニウムカチオンと、アニオン部分がテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートもしくはテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートのいずれかのボレートアニオンとから構成されるキノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤(A)。
  3. 請求項(1)ないし請求項(2)記載の感エネルギー線酸発生剤(A)および増感剤(B)を含む感エネルギー線酸発生剤組成物。
  4. 請求項(1)ないし請求項(2)記載の感エネルギー線酸発生剤(A)、もしくは請求項(3)記載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物(C)を含む硬化性組成物。
  5. 請求項(1)ないし請求項(2)記載の感エネルギー線酸発生剤(A)、もしくは請求項(3)記載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物(C)、ラジカル重合性化合物(D)およびラジカル発生剤(E)を含むことを特徴とする請求項(4)記載の硬化性組成物。
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