JPH09221652A - 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物 - Google Patents

感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物

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JPH09221652A
JPH09221652A JP3019696A JP3019696A JPH09221652A JP H09221652 A JPH09221652 A JP H09221652A JP 3019696 A JP3019696 A JP 3019696A JP 3019696 A JP3019696 A JP 3019696A JP H09221652 A JPH09221652 A JP H09221652A
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泰正 鳥羽
Yasuhiro Tanaka
康裕 田中
Madoka Yasuike
円 安池
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】毒性、臭気、溶解性およびエネルギー線感受性
の優れた酸発生剤を提供する。 【解決手段】一般式1のカチオンと、一般式2のアニオ
ンとからなるキノリニウムボレート錯体、該キノリニウ
ムボレート錯体と増感剤とからなる感エネルギー線酸発
生剤組成物、これらに酸硬化性化合物を混合した硬化性
組成物、該硬化性組成物にラジカル重合性化合物とラジ
カル発生剤をさらに混合した硬化性組成物およびそれら
の硬化物。 (R1 はベンジル基、フェナシル基、アリル基等、Rは
アルキル基、アルケニル基、アリール基等を表し、jは
0〜4、kは0〜3の整数を表す。) [BYm n -(2) (Yはフッ素又は塩素、Zはフッ素、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基のうち2つ以上の電子吸引性
基で置換されたフェニル基である。)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、感エネルギー線酸
発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組
成物に関する。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光
の照射により酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重
合させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、
封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版
用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルタ
ー用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体用フォ
トレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、ホ
ログラム材料、オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離
型剤等の分野において良好な物性を持った硬化物を得る
ための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発
生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、さまざまなオニウム塩が、エポキ
シ化合物等の酸硬化性化合物の熱および光潜在性酸触媒
として機能するという例が報告されており、これについ
ては例えば、機能材料、第13巻、第5号、5頁(19
93年、シーエムシー)にまとめられている。しかし、
キノリニウム塩に関する報告は少なく、熱潜在性酸触媒
として機能するという例としては、特開平6−2715
44号公報にいくつかのキノリニウム塩類が開示されて
いる程度である。
【0003】一方、キノリニウム塩を、光重合用開始剤
として用いる例としては、特開昭57−83501号公
報(KODAK社)記載のN−アルコキシキノリニウム
塩のアクリレート類のラジカル重合開始剤としての例、
ドイツ特許(DE)第4103906号公報(BASF
社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩のシクロヘキ
センオキシド等の光カチオン重合開始剤として例が報告
されている。
【0004】しかしながら、これらの文献に報告されて
いるキノリニウム塩類は、いずれもそのアニオン部は、
塩素イオン、臭素イオン、BF4 - 、PF6 - 、AsF
6 -、SbF6 - 、p−トルエンスルホナート等のアニ
オンで構成されている。
【0005】ところで近年、テトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート等のボレートアニオンを有するオ
ニウム化合物が、従来より知られていたPF6 - やSb
6 - といったアニオン有するオニウム塩よりも、光重
合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平6−1
84170号ならびに国際特許第95/03338号公
報によって明らかにされた。これらの明細書およびC.Pr
iou たちの報告(ラドテック・' 94・ノースアメリカ
・プロシーディングス(RadTech '94 North America Pr
oc. )第1巻、187頁(1994年)およびポリメリ
ック・マテリアルズ・サイエンス・アンド・エンジニア
リング(Polym.Mater.Sci.Eng.)、第72巻、417頁
(1995年))によると、ジフェニルヨードニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートは、従来
のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネー
トよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重
合特性を有すると報告されている。しかしながら、これ
らの文献に報告されているオニウムボレート類は、キノ
リニウム化合物に関する記載はない。
【0006】一方、これらテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート等のボレート化合物類は、スチレン
等のビニル化合物や、エチレンやプロピレン等のオレフ
ィン類の熱重合触媒として、高い活性を示すことが、特
開平3−124706号公報、特開平4−253711
号公報、特開平4−249503号公報、特表平5−5
05838号公報、国際特許第95/10551号公
報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティー(J.Am.Chem.Soc.)、第113
巻、8570頁(1991年)に、また、テトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート類が、ディールス
・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すことが、
ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ
ー(J.Am.Chem.Soc.)、第111巻、6
070頁(1989年)に明記されているが、これらの
特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての検討は
全く行われていない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エネ
ルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化
合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物を提
案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性印刷
板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材料、
封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等の
分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業的に
提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、感エ
ネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物お
よび硬化性組成物を提供することにある。
【0008】本発明で目的とする産業上の利用分野にお
ける従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下
にあげる。
【0009】まず、特開平6−271544号公報記載
のキノリニウム塩は、熱カチオン重合用の開始剤として
開発されたものであり、いずれもそのアニオン部は、B
4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったア
ニオンで構成されており、高感度を必要とする光重合開
始剤としては、感度的に不十分である。
【0010】また、特開昭57−83501号公報(K
ODAK社)記載のN−アルコキシキノリニウム塩は、
ラジカル重合開始剤として開発されたものであり、塩素
イオン、臭素イオン、BF4 - 、PF6 - 、As
6 - 、SbF6 - 、p−トルエンスルホナートといっ
たアニオンで構成されており、高感度を必要とするエポ
キシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤として
は、感度的に不十分である。
【0011】また、ドイツ特許(DE)第410390
6号公報(BASF社)記載のN−アルコキシキノリニ
ウム塩は、BF4 - 、PF6 - 、AsF6 - 、SbF6
- といったアニオンで構成されており、高感度を必要と
するエポキシ化合物等の酸硬化性化合物の光重合開始剤
としては、感度的に不十分である。
【0012】また、特開平6−184170号公報なら
びに国際特許第95/03338号公報記載のジフェニ
ルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフル
オロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に
対し、より高い重合特性を有すると報告されているが、
分解の際にベンゼン等の有害な物質を副生するという好
ましくない性質を有する。また、トリフェニルスルホニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
も、従来のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートよりも、より高い重合特性を有すると報告
されているが、分解の際にジフェニルスルフィド等の悪
臭性の物質を副生するという好ましくない性質を有す
る。さらに、光重合あるいは光硬化を行う場合、一般に
光源からの熱も実際には加わるが、スルホニウム錯体や
ヨードニウム錯体は、熱に対して安定であるため、光照
射と同時に加わる熱エネルギーを硬化性組成物の硬化反
応に効果的に利用することができないという欠点を持
つ。また、これらの公報には、キノリニウムボレート錯
体に関する記載はない。そこで、これらの諸問題を解決
できる重合開始剤ならびに硬化性組成物の開発が望まれ
ていた。
【0013】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の諸
問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明に至った。すなわち、本発明における第一の発明は、
【0014】カチオン部分が一般式(1)で表されるキ
ノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般式(2)で
表されるボレートアニオンとから構成されるキノリニウ
ムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線
酸発生剤(A)。 一般式(1)
【0015】
【化2】
【0016】(ただし、R1 は、ベンジル基、置換され
たベンジル基、フェナシル基、置換されたフェナシル
基、アリル基、置換されたアリル基、アルコキシル基、
置換されたアルコキシル基、アリールオキシ基、置換さ
れたアリールオキシ基から選ばれる基を表し、Rはそれ
ぞれ独立に、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイ
ル基に加え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、さ
らに隣接した、R同士もしくは、R1 とRが、互いに共
有結合によって環構造を形成していてもよく、jは0〜
4、kは0〜3の整数を表す。ここで有機残基とは、フ
ッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプ
ト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていて
も良い C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C2
〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、C6
18の単環、縮合多環アリール基、C7 〜C18の単環、
縮合多環アリールアルキル基、C1 〜C18の直鎖状、分
岐鎖状、環状アルコキシル基、C6 〜C18の単環、縮合
多環アリールオキシ基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖
状、環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳
香族アシル基、C2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、環状ア
ルコキシカルボニル基、C7 〜C19の単環、縮合多環ア
リールオキシカルボニル基、のいずれかを表す。) 一般式(2) [BYm n - (ただし、Yはフッ素または塩素、Zは少なくとも2つ
以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
ル基、mは0〜3の整数、nは1〜4の整数を表し、m
+n=4である。)
【0017】であり、第二の発明は、感エネルギー線酸
発生剤(A)および増感剤(B)を含む感エネルギー線
酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線
酸発生剤(A)もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物
と、酸硬化性化合物(C)を含む硬化性組成物であり、
第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤(A)もしくは
感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
(C)、ラジカル重合性化合物(D)およびラジカル発
生剤(E)を含むことを特徴とする硬化性組成物であ
り、第五の発明は、これら硬化性組成物によって得られ
る硬化物である。
【0018】
【発明の実施の形態】まず初めに、本発明の感エネルギ
ー線酸発生剤(A)について説明する。本発明の感エネ
ルギー線酸発生剤(A)を構成する一般式(1)で表さ
れるキノリニウムカチオンにおける置換基R1 におい
て、
【0019】置換されたベンジル基とは、フッ素、塩
素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メ
チルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、C1
18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C1 〜C18
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、C2 〜C18
の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から
選ばれる基で置換されたベンジル基があげられ、さら
に、ベンジル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基に
よって、C10〜C22の縮合多環芳香族環を形成していて
も良い構造があげられる。
【0020】これら置換されたベンジル基の具体例とし
ては、o−フルオロベンジル基、m−フルオロベンジル
基、p−フルオロベンジル基、o−クロロベンジル基、
m−クロロベンジル基、p−クロロベンジル基、o−ブ
ロモベンジル基、m−ブロモベンジル基、p−ブロモベ
ンジル基、o−シアノベンジル基、m−シアノベンジル
基、p−シアノベンジル基、o−ニトロベンジル基、m
−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル基、2,4−
ジフルオロフェニルメチル基、2、6−ジクロロフェニ
ルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルメチル
基、ペンタフルオロフェニルメチル基、p−(トリフル
オロメチル)ベンジル基、3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニルメチル基、o−ヒドロキシベンジル
基、m−ヒドロキシベンジル基、p−ヒドロキシベンジ
ル基、o−メルカプトベンジル基、m−メルカプトベン
ジル基、p−メルカプトベンジル基、o−メチルスルフ
ィニルベンジル基、m−メチルスルフィニルベンジル
基、p−メチルスルフィニルベンジル基、o−メチルス
ルホニルベンジル基、m−メチルスルホニルベンジル
基、p−メチルスルホニルベンジル基、o−アセチルベ
ンジル基、m−アセチルベンジル基、p−アセチルベン
ジル基、o−ベンゾイルベンジル基、m−ベンゾイルベ
ンジル基、p−ベンゾイルベンジル基、o−メチルベン
ジル基、m−メチルベンジル基、p−メチルベンジル
基、p−エチルベンジル基、p−プロピルベンジル基、
p−イソプロピルベンジル基、p−t−ブチルベンジル
基、p−オクタデシルベンジル基、p−シクロヘキシル
ベンジル基、o−メトキシベンジル基、m−メトキシベ
ンジル基、p−メトキシベンジル基、p−エトキシベン
ジル基、p−プロポキシベンジル基、p−イソプロポキ
シベンジル基、p−t−ブトキシベンジル基、p−オク
タデシルオキシベンジル基、p−シクロヘキサンオキシ
ベンジル基、o−メトキシカルボニルベンジル基、m−
メトキシカルボニルベンジル基、p−メトキシカルボニ
ルベンジル基、p−エトキシカルボニルベンジル基、p
−プロポキシカルボニルベンジル基、p−イソプロポキ
シカルボニルベンジル基、p−t−ブトキシカルボニル
ベンジル基、p−オクタデシルオキシカルボニルベンジ
ル基、p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル
基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、9
−アンスリルメチル基、1−ピレニルメチル基、5−ナ
フタセニルメチル基、6−ペンタセニルメチル基などが
あげられる。
【0021】また、置換基R1 における置換されたフェ
ナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ
基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メ
チルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル
基、ベンゾイル基、C1 〜C1 8 の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキル基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状
アルコキシル基、C2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状
アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたフ
ェナシル基があげられ、さらに、フェナシル基中のベン
ゼン環が、不飽和炭化水素基によって、C10〜C22の縮
合多環芳香族環を形成していても良い構造があげられ
る。
【0022】これら置換されたフェナシル基の具体例と
しては、o−フルオロフェナシル基、m−フルオロフェ
ナシル基、p−フルオロフェナシル基、o−クロロフェ
ナシル基、m−クロロフェナシル基、p−クロロフェナ
シル基、o−ブロモフェナシル基、m−ブロモフェナシ
ル基、p−ブロモフェナシル基、o−シアノフェナシル
基、m−シアノフェナシル基、p−シアノフェナシル
基、o−ニトロフェナシル基、m−ニトロフェナシル
基、p−ニトロフェナシル基、2,4−ジフルオロフェ
ニルカルボニルメチル基、2、6−ジクロロフェニルカ
ルボニルメチル基、2、4、6−トリブロモフェニルカ
ルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニル
メチル基、p−(トリフルオロメチル)フェナシル基、
3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルカルボニ
ルメチル基、o−ヒドロキシフェナシル基、m−ヒドロ
キシフェナシル基、p−ヒドロキシフェナシル基、o−
メルカプトフェナシル基、m−メルカプトフェナシル
基、p−メルカプトフェナシル基、o−メチルスルフィ
ニルフェナシル基、m−メチルスルフィニルフェナシル
基、p−メチルスルフィニルフェナシル基、o−メチル
スルホニルフェナシル基、m−メチルスルホニルフェナ
シル基、p−メチルスルホニルフェナシル基、o−アセ
チルフェナシル基、m−アセチルフェナシル基、p−ア
セチルフェナシル基、o−ベンゾイルフェナシル基、m
−ベンゾイルフェナシル基、p−ベンゾイルフェナシル
基、o−メチルフェナシル基、m−メチルフェナシル
基、p−メチルフェナシル基、p−エチルフェナシル
基、p−プロピルフェナシル基、p−イソプロピルフェ
ナシル基、p−t−ブチルフェナシル基、p−オクタデ
シルフェナシル基、p−シクロヘキシルフェナシル基、
o−メトキシフェナシル基、m−メトキシフェナシル
基、p−メトキシフェナシル基、p−エトキシフェナシ
ル基、p−プロポキシフェナシル基、p−イソプロポキ
シフェナシル基、p−t−ブトキシフェナシル基、p−
オクタデシルオキシフェナシル基、p−シクロヘキサン
オキシフェナシル基、o−メトキシカルボニルフェナシ
ル基、m−メトキシカルボニルフェナシル基、p−メト
キシカルボニルフェナシル基、p−エトキシカルボニル
フェナシル基、p−プロポキシカルボニルフェナシル
基、p−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、p−
t−ブトキシカルボニルフェナシル基、p−オクタデシ
ルオキシカルボニルフェナシル基、p−シクロヘキサン
オキシカルボニルフェナシル基、1−ナフトイルメチル
基、2−ナフトイルメチル基、9−アンスロイルメチル
基、1−ピレニルカルボニルメチル基、5−ナフタセニ
ルカルボニルメチル基、6−ペンタセニルカルボニルメ
チル基などがあげられる。
【0023】また、置換基R1 における置換されたアリ
ル基とは、フッ素、ニトロ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、アセチル基、ベンゾイル基、C1 〜C18の直
鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C2 〜C18の直鎖
状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、フェニル
基から選ばれる基で置換されたアリル基があげられる。
【0024】これら置換されたアリル基の具体例として
は、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、
3,3−ジニトロ−2−プロペニル基、3,3−ビス
(トリフルオロメチル)−2−プロペニル基、3,3−
ジシアノ−2−プロペニル基、2−メチル−3,3−ジ
シアノ−2−プロペニル基、2−ヘキシル−3,3−ジ
シアノ−2−プロペニル基、2−オクタデシル−3,3
−ジシアノ−2−プロペニル基、2−イソプロピル−
3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−t−ブチル
−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−シクロヘ
キシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−ア
セチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−ベ
ンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−
フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、3,
3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、
2−メチル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2
−プロペニル基、2−ヘキシル−3,3−ビス(メトキ
シカルボニル)−2−プロペニル基、2−オクタデシル
−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニ
ル基、2−イソプロピル−3,3−ビス(メトキシカル
ボニル)−2−プロペニル基、2−t−ブチル−3,3
−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2
−シクロヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボニ
ル)−2−プロペニル基、2−アセチル−3,3−ビス
(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、2−ベン
ゾイル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プ
ロペニル基、2−フェニル−3,3−ビス(メトキシカ
ルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,3
−ビス(ヘキシルオキシカルボニル)−2−プロペニル
基、2−フェニル−3,3−ビス(オクタデシルオキシ
カルボニル)−2−プロペニル基、2−フェニル−3,
3−ビス(t−ブトキシカルボニル)−2−プロペニル
基、2−フェニル−3,3−ビス(シクロヘキシルオキ
シカルボニル)−2−プロペニル基などががあげられ
る。
【0025】また、置換基R1 におけるアルコキシル基
としては、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アル
コキシル基があげられ、例えば、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オ
クタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ
基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基
等があげられる。
【0026】また、置換基R1 における置換されたアル
コキシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニト
ロ基、トリフルオロメチル基、水酸基から選ばれる基で
置換されたC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状アルコキシル
基があげられ、例えば、フルオロメトキシ基、2−クロ
ロエトキシ基、3−ブロモプロポキシ基、4−シアノブ
トキシ基、8−ニトロオクチルオキシ基、18−トリフ
ルオロメチルオクタデカンオキシ基、2−ヒドロキシイ
ソプロポキシ基、トリクロロメトキシ基等があげられ
る。
【0027】また、置換基R1 におけるアリールオキシ
基とは、C6 〜C18の単環、縮合多環アリールオキシ
基であり、例えば、フェノキシ基、1ーナフチルオキシ
基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基、
9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、
5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ基、
2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ基、
9−フルオレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、m−
トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、2,3−キシリ
ルオキシ基、2,5−キシリルオキシ基、メシチルオキ
シ基、p−クメニルオキシ基、p−デシルフェノキシ
基、p−シクロヘキシルフェノキシ基、4−フェニルフ
ェノキシ基等があげられる。
【0028】また、置換基R1 における置換されたアリ
ールオキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カル
ボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジ
ド基から選ばれる基で置換されたC6 〜C18の単環、縮
合多環アリールオキシ基であり、例えば、o−フルオロ
フェノキシ基、m−クロロフェノキシ基、p−ブロモフ
ェノキシ基、p−ヒドロキシフェノキシ基、m−カルボ
キシフェノキシ基、o−メルカプトフェノキシ基、p−
シアノフェノキシ基、m−ニトロフェノキシ基、m−ア
ジドフェノキシ基、2−クロロ−1−ナフチルオキシ
基、10−シアノ−9−アンスリルオキシ基、11−ニ
トロ−5−ナフタセニルオキシ基等があげられる。
【0029】以上述べた置換基R1 において、好まし
いものとしては、o−シアノベンジル基、p−シアノベ
ンジル基、o−ニトロベンジル基、p−ニトロベンジル
基、ペンタフルオロフェニルメチル基、3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニルメチル基、o−アセチ
ルベンジル基、p−アセチルベンジル基、o−メトキシ
カルボニルベンジル基、p−メトキシカルボニルベンジ
ル基、o−t−ブトキシカルボニルベンジル基、p−t
−ブトキシカルボニルベンジル基、o−ベンゾイルベン
ジル基、p−ベンゾイルベンジル基、o−メチルスルフ
ィニルベンジル基、p−メチルスルフィニルベンジル
基、o−メチルスルホニルベンジル基、p−メチルスル
ホニルベンジル基、o−(p−トシル)ベンジル基、
【0030】o−シアノフェナシル基、p−シアノフェ
ナシル基、o−ニトロフェナシル基、p−ニトロフェナ
シル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、3,5−
ビス(トリフルオロメチル)ベンゾイルメチル基、o−
アセチルフェナシル基、p−アセチルフェナシル基、o
−メトキシカルボニルフェナシル基、p−メトキシカル
ボニルフェナシル基、o−t−ブトキシカルボニルフェ
ナシル基、p−t−ブトキシカルボニルフェナシル基、
o−ベンゾイルフェナシル基、p−ベンゾイルフェナシ
ル基、o−メチルスルフィニルフェナシル基、p−メチ
ルスルフィニルフェナシル基、o−メチルスルホニルフ
ェナシル基、p−メチルスルホニルフェナシル基、o−
(p−トシル)フェナシル基、p−(p−トシル)フェ
ナシル基、
【0031】3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、1
−メチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、2−
フェニル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル基、3,
3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル基、
2−フェニル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−
2−プロペニル基、シアノメトキシ基、アセチルメトキ
シ基、ベンゾイルメトキシ基、p−シアノフェノキシ
基、ペンタフルオロフェニルメトキシ基があげられる。
【0032】この理由として、これらベンジル基やフェ
ナシル基、アリル基、アルコキシル基、アリールオキシ
基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオ
ロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、t−
ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィ
ニル基、メチルスルホニル基、p−トシル基などの電子
吸引性基を導入することにより、後に述べるように、キ
ノリニウムカチオンがエネルギー線の作用で、電子を受
けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際に、置
換基R1 が脱離しやすくなると共に、該キノリニウム
カチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性が
高められるものと考えられる。
【0033】また、他の好ましい置換基R1 の例として
は、o−メチルベンジル基、m−メチルベンジル基、p
−メチルベンジル基、p−t−ブチルベンジル基、p−
t−ブトキシベンジル基、o−メチルフェナシル基、m
−メチルフェナシル基、p−メチルフェナシル基、p−
t−ブチルフェナシル基、p−t−ブトキシフェナシル
基があげられ、これらの置換基は、酸硬化性化合物
(C)と硬化性組成物とする際に、酸硬化性化合物
(C)との相溶性の向上が期待されるものである。
【0034】さらに、他の好ましい置換基R1 として
は、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、9
−アンスリルメチル基、1−ナフトイルメチル基、2−
ナフトイルメチル基、9−アンスロイルメチル基、3−
(2−ナフチル)−2−プロペニル基、3−(2−ナフ
トイル)−2−プロペニル基、1−ナフチルオキシ基、
2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ基があげ
られ、これらは、紫外領域のエネルギー線、すなわち紫
外線の吸収性の向上が期待されるものである。
【0035】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)を構成する一般式(1)で表されるキノリニウム
カチオンにおける置換基Rにおいて、
【0036】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロ
ピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−デシル
シクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル
基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル
基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノ
メチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげら
れる。
【0037】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC2 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル
基、2−プロペニル基、1−オクテニル基、1−オクタ
デセニル基、イソプロペニル基、1−シクロヘキセニル
基、トリフルオロエテニル基、1−クロロエテニル基、
2,2−ジブロモエテニル基、4−ヒドロキシ−1−ブ
テニル基、1−カルボキシエテニル基、5−メルカプト
−1−ヘキセニル基、1−シアノエテニル基、3−ニト
ロ−1−プロペニル基、4−アジド−2−ブテニル基等
があげられる。
【0038】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC6 〜C18の単環、縮合多環アリ
ール基としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナ
フチル基、9−アンスリル基、9−フェナントリル基、
1−ピレニル基、5−ナフタセニル基、1−インデニル
基、2−アズレニル基、1−アセナフチル基、9−フル
オレニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル
基、2,3−キシリル基、2,5−キシリル基、メシチ
ル基、p−クメニル基、p−ドデシルフェニル基、p−
シクロヘキシルフェニル基、4−ビフェニル基、o−フ
ルオロフェニル基、m−クロロフェニル基、p−ブロモ
フェニル基、p−ヒドロキシフェニル基、m−カルボキ
シフェニル基、o−メルカプトフェニル基、p−シアノ
フェニル基、m−ニトロフェニル基、m−アジドフェニ
ル基等があげられる。
【0039】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC7 〜C18の単環、縮合多環アリ
ールアルキル基としては、ベンジル基、p−トリルメチ
ル基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル
基、4−(9−アンスリル)ブチル基、o−フルオロベ
ンジル基、m−クロロベンジル基、p−ブロモベンジル
基、p−ヒドロキシベンジル基、m−カルボキシベンジ
ル基、o−メルカプトベンジル基、p−シアノベンジル
基、m−ニトロベンジル基、m−アジドベンジル基等が
あげられる。
【0040】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オ
クタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ
基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキ
シ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、
カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノ
メトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等が
あげられる。
【0041】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC6 〜C18の単環、縮合多環アリ
ールオキシ基としては、フェノキシ基、1ーナフチルオ
キシ基、2−ナフチルオキシ基、9−アンスリルオキシ
基、9−フェナントリルオキシ基、1−ピレニルオキシ
基、5−ナフタセニルオキシ基、1−インデニルオキシ
基、2−アズレニルオキシ基、1−アセナフチルオキシ
基、9−フルオレニルオキシ基、o−トリルオキシ基、
m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基、2,3−キ
シリルオキシ基、2,5−キシリルオキシ基、メシチル
オキシ基、p−クメニルオキシ基、p−デシルフェノキ
シ基、p−シクロヘキシルフェノキシ基、4−ビフェノ
キシ基、o−フルオロフェノキシ基、m−クロロフェノ
キシ基、p−ブロモフェノキシ基、p−ヒドロキシフェ
ノキシ基、m−カルボキシフェノキシ基、o−メルカプ
トフェノキシ基、p−シアノフェノキシ基、m−ニトロ
フェノキシ基、m−アジドフェノキシ基等があげられ
る。
【0042】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、
環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳香族
アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノ
イル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル
基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、
シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニ
ル基、ベンゾイル基、1−ナフトイル基、2−ナフトイ
ル基、9−アンスロイル基、5−ナフタセロイル基、シ
ンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロア
セチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセ
チル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトア
セチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル
基、α−アジドアセチル基等があげられる。
【0043】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、
環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル
基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、シクロペン
チルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキ
シカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、トリフ
ルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカル
ボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒドロキ
シメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカルボニ
ル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメトキ
シカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、アジド
メトキシカルボニル基等があげられる。
【0044】フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシ
ル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で
置換されていても良いC7 〜C19の単環、縮合多環アリ
ールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニ
ル基、1ーナフチルオキシカルボニル基、2−ナフチル
オキシカルボニル基、9−アンスリルオキシカルボニル
基、9−フェナントリルオキシカルボニル基、1−ピレ
ニルオキシカルボニル基、5−ナフタセニルオキシカル
ボニル基、1−インデニルオキシカルボニル基、2−ア
ズレニルオキシカルボニル基、1−アセナフチルオキシ
カルボニル基、9−フルオレニルオキシカルボニル基、
o−トリルオキシカルボニル基、m−トリルオキシカル
ボニル基、p−トリルオキシカルボニル基、2,3−キ
シリルオキシカルボニル基、2,5−キシリルオキシカ
ルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、p−クメニ
ルオキシカルボニル基、p−シクロヘキシルフェノキシ
カルボニル基、4−フェニルフェノキシカルボニル基、
o−フルオロフェノキシカルボニル基、m−クロロフェ
ノキシカルボニル基、p−ブロモフェノキシカルボニル
基、p−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、m−カル
ボキシフェノキシカルボニル基、o−メルカプトフェノ
キシカルボニル基、p−シアノフェノキシカルボニル
基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、m−アジドフ
ェノキシカルボニル基等があげられる。
【0045】さらに、これら隣接した置換基Rが、互い
に共有結合によって環構造を形成していてもよく、この
ようなものとして例えば、メチレン基、エチレン基、テ
トラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、
エチレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテ
ル基、エチレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオ
エーテル基等があげられるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【0046】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤(A)の一般式(1)で表されるキノリニウムカチ
オンの構造としては、例えば、
【0047】N−ベンジルキノリニウム、N−(o−フ
ルオロベンジル)キノリニウム、N−(m−フルオロベ
ンジル)キノリニウム、N−(p−フルオロベンジル)
キノリニウム、N−(p−クロロベンジル)キノリニウ
ム、N−(p−ブロモベンジル)キノリニウム、N−
(p−シアノベンジル)キノリニウム、N−(m−ニト
ロベンジル)キノリニウム、N−(2、6−ジクロロフ
ェニルメチル)キノリニウム、N−(ペンタフルオロフ
ェニルメチル)キノリニウム、N−(p−(トリフルオ
ロメチル)ベンジル)キノリニウム、N−(p−ヒドロ
キシベンジル)キノリニウム、N−(p−メルカプトベ
ンジル)キノリニウム、N−(p−メチルスルフィニル
ベンジル)キノリニウム、N−(p−メチルスルホニル
ベンジル)キノリニウム、N−(p−アセチルベンジ
ル)キノリニウム、N−(p−ベンゾイルベンジル)キ
ノリニウム、N−(p−メチルベンジル)キノリニウ
ム、N−(p−エチルベンジル)キノリニウム、N−
(p−イソプロピルベンジル)キノリニウム、N−(p
−t−ブチルベンジル)キノリニウム、N−(p−オク
タデシルベンジル)キノリニウム、N−(p−シクロヘ
キシルベンジル)キノリニウム、N−(p−メトキシベ
ンジル)キノリニウム、N−(p−エトキシベンジル)
キノリニウム、N−(p−イソプロポキシベンジル)キ
ノリニウム、N−(p−t−ブトキシベンジル)キノリ
ニウム、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノ
リニウム、N−(p−シクロヘキサンオキシベンジル)
キノリニウム、N−(o−メトキシカルボニルベンジ
ル)キノリニウム、N−(p−エトキシカルボニルベン
ジル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキシカルボ
ニルベンジル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシ
カルボニルベンジル)キノリニウム、N−(p−オクタ
デシルオキシカルボニルベンジル)キノリニウム、N−
(p−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノ
リニウム、N−(1−ナフチルメチル)キノリニウム、
N−(2−ナフチルメチル)キノリニウム、N−(9−
アンスリルメチル)キノリニウム、N−(1−ピレニル
メチル)キノリニウム、N−(5−ナフタセニルメチ
ル)キノリニウム、N−(6−ペンタセニルメチル)キ
ノリニウム、
【0048】N−フェナシルキノリニウム、N−(o−
フルオロフェナシル)キノリニウム、N−(m−フルオ
ロフェナシル)キノリニウム、N−(p−フルオロフェ
ナシル)キノリニウム、N−(p−クロロフェナシル)
キノリニウム、N−(p−ブロモフェナシル)キノリニ
ウム、N−(p−シアノフェナシル)キノリニウム、N
−(m−ニトロフェナシル)キノリニウム、N−(2,
4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウ
ム、N−(ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル)
キノリニウム、N−(p−(トリフルオロメチル)フェ
ナシル)キノリニウム、N−(o−ヒドロキシフェナシ
ル)キノリニウム、N−(p−メルカプトフェナシル)
キノリニウム、N−(p−メチルスルフィニルフェナシ
ル)キノリニウム、N−(p−メチルスルホニルフェナ
シル)キノリニウム、N−(o−アセチルフェナシル)
キノリニウム、N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノ
リニウム、N−(o−メチルフェナシル)キノリニウ
ム、N−(p−エチルフェナシル)キノリニウム、N−
(p−イソプロピルフェナシル)キノリニウム、N−
(p−t−ブチルフェナシル)キノリニウム、N−(p
−オクタデシルフェナシル)キノリニウム、N−(p−
シクロヘキシルフェナシル)キノリニウム、N−(p−
メトキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−エトキ
シフェナシル)キノリニウム、N−(p−イソプロポキ
シフェナシル)キノリニウム、N−(p−t−ブトキシ
フェナシル)キノリニウム、N−(p−オクタデシルオ
キシフェナシル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキ
サンオキシフェナシル)キノリニウム、N−(p−メト
キシカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(p−
イソプロポキシカルボニルフェナシル)キノリニウム、
N−(p−t−ブトキシカルボニルフェナシル)キノリ
ニウム、N−(p−オクタデシルオキシカルボニルフェ
ナシル)キノリニウム、N−(p−シクロヘキサンオキ
シカルボニルフェナシル)キノリニウム、N−(1−ナ
フトイルメチル)キノリニウム、N−(2−ナフトイル
メチル)キノリニウム、N−(9−アンスロイルメチ
ル)キノリニウム、N−(1−ピレニルカルボニルメチ
ル)キノリニウム、N−(5−ナフタセニルカルボニル
メチル)キノリニウム、N−(6−ペンタセニルカルボ
ニルメチル)キノリニウム、
【0049】N−アリルキノリニウム、N−(2,3,
3−トリフルオロ−2−プロペニル)キノリニウム、N
−(3,3−ジニトロ−2−プロペニル)キノリニウ
ム、N−(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリ
ニウム、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−2−プ
ロペニル)キノリニウム、N−(2−オクタデシル−
3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム、N
−(2−イソプロピル−3,3−ジシアノ−2−プロペ
ニル)キノリニウム、N−(2−シクロヘキシル−3,
3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム、N−
(2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)
キノリニウム、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシア
ノ−2−プロペニル)キノリニウム、N−(2−フェニ
ル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウ
ム、N−(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−
プロペニル)キノリニウム、N−(2−メチル−3,3
−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニル)キノ
リニウム、N−(2−イソプロピル−3,3−ビス(メ
トキシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウム、
N−(2−シクロヘキシル−3,3−ビス(メトキシカ
ルボニル)−2−プロペニル)キノリニウム、N−(2
−フェニル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2
−プロペニル)キノリニウム、N−(2−フェニル−
3,3−ビス(ヘキシルオキシカルボニル)−2−プロ
ペニル)キノリニウム、N−(2−フェニル−3,3−
ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)−2−プロペ
ニル)キノリニウム、
【0050】N−メトキシキノリニウム、N−エトキシ
キノリニウム、N−プロポキシキノリニウム、N−ブト
キシキノリニウム、N−オクチルオキシキノリニウム、
N−オクタデシルオキシキノリニウム、N−イソプロポ
キシキノリニウム、N−(t−ブトキシ)キノリニウ
ム、N−シクロペンチルオキシキノリニウム、N−シク
ロヘキシルオキシキノリニウム、1−エトキシ−2−メ
チルキノリニウム、
【0051】N−(フルオロメトキシ)キノリニウム、
N−(2−クロロエトキシ)キノリニウム、N−(3−
ブロモプロポキシ)キノリニウム、N−(4−シアノブ
トキシ)キノリニウム、N−(8−ニトロオクチルオキ
シ)キノリニウム、N−(18−トリフルオロメチルオ
クタデシルオキシ)キノリニウム、N−(2−ヒドロキ
シイソプロポキシ)キノリニウム、
【0052】N−フェノキシキノリニウム、N−(1−
ナフチルオキシ)キノリニウム、N−(2−ナフチルオ
キシ)キノリニウム、N−(9−アンスリルオキシ)キ
ノリニウム、N−(9−フェナントリルオキシ)キノリ
ニウム、N−(1−ピレニルオキシ)キノリニウム、N
−(5−ナフタセニルオキシ)キノリニウム、N−(1
−インデニルオキシ)キノリニウム、N−(2−アズレ
ニルオキシ)キノリニウム、N−(1−アセナフチルオ
キシ)キノリニウム、N−(9−フルオレニルオキシ)
キノリニウム、N−(o−トリルオキシ)キノリニウ
ム、N−(m−トリルオキシ)キノリニウム、N−(p
−トリルオキシ)キノリニウム、N−(2,3−キシリ
ルオキシ)キノリニウム、N−(2,5−キシリルオキ
シ)キノリニウム、N−(メシチルオキシ)キノリニウ
ム、N−(p−クメニルオキシ)キノリニウム、N−
(p−デシルフェノキシ)キノリニウム、N−(p−シ
クロヘキシルフェノキシ)キノリニウム、N−(4−フ
ェニルフェノキシ)キノリニウム、
【0053】N−(o−フルオロフェノキシ)キノリニ
ウム、N−(m−クロロフェノキシ)キノリニウム、N
−(p−ブロモフェノキシ)キノリニウム、N−(p−
ヒドロキシフェノキシ)キノリニウム、N−(m−カル
ボキシフェノキシ)キノリニウム、N−(o−メルカプ
トフェノキシ)キノリニウム、N−(p−シアノフェノ
キシ)キノリニウム、N−(m−ニトロフェノキシ)キ
ノリニウム、N−(m−アジドフェノキシ)キノリニウ
ム、N−(2−クロロ−1−ナフチルオキシ)キノリニ
ウム、N−(10−シアノ−9−アンスリルオキシ)キ
ノリニウム、N−(11−ニトロ−5−ナフタセニルオ
キシ)キノリニウム、
【0054】2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、2−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、2−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、2−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、2−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0055】2−メチル−1−ベンジルキノリニウム、
2−エチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ブチル−
1−ベンジルキノリニウム、2−オクチル−1−ベンジ
ルキノリニウム、2−デシル−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−オクタデシル−1−ベンジルキノリニウム、2
−イソプロピル−1−ベンジルキノリニウム、2−シク
ロヘキシル−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−デ
シルシクロヘキシル)−1−ベンジルキノリニウム、2
−フルオロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ク
ロロメチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモメ
チル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリフルオロメ
チル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメチ
ル−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシメチル
−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシメチル−
1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメチル−1
−ベンジルキノリニウム、2−シアノメチル−1−ベン
ジルキノリニウム、2−ニトロメチル−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−アジドメチル−1−ベンジルキノリニ
ウム、
【0056】2−ビニル−1−ベンジルキノリニウム、
2−(1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、
2−(2−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウム、
2−(1−オクタデセニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(イソプロペニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(1−シクロヘキセニル)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(トリフルオロエテニル)−1−ベンジ
ルキノリニウム、2−(1−クロロエテニル)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(2,2−ジブロモエテニ
ル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−ヒドロキ
シ−1−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(1−カルボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(1−シアノエテニル)−1
−ベンジルキノリニウム、2−(3−ニトロ−1−プロ
ペニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(4−アジ
ド−2−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0057】2−フェニル−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(1−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(2−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(9−アンスリル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(1−ピレニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(5−ナフタセニル)−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−(1−インデニル)−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(2,3−キシリル)−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−(p−クメニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(p−ドデシルフェニル)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−
ベンジルキノリニウム、2−(4−ビフェニル)−1−
ベンジルキノリニウム、2−(o−フルオロフェニル)
−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロロフェニ
ル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ブロモフ
ェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−ヒド
ロキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(m−カルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(o−メルカプトフェニル)−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−(p−シアノフェニル)−1−ベンジ
ルキノリニウム、2−(m−ニトロフェニル)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(m−アジドフェニル)−1
−ベンジルキノリニウム、
【0058】2−(p−トリルメチル)−1−ベンジル
キノリニウム、2−(2−ナフチルメチル)−1−ベン
ジルキノリニウム、2−(9−アンスリルメチル)−1
−ベンジルキノリニウム、2−(4−(9−アンスリ
ル)ブチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−
フルオロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(m−クロロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、
2−(p−ブロモベンジル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−(m−カルボキシベンジル)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(o−メルカプトベンジル)
−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノベンジ
ル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−ニトロベ
ンジル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−アジ
ドベンジル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0059】2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−ブトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−オ
クチルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−オクタ
デシルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−イソプ
ロポキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロペン
チルオキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−(フルオ
ロメトキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−クロロメ
トキシ−1−ベンジルキノリニウム、2−ブロモメトキ
シ−1−ベンジルキノリニウム、2−トリフルオロメト
キシ−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメト
キシ−1−ベンジルキノリニウム、2−ヒドロキシメト
キシ−1−ベンジルキノリニウム、2−カルボキシメト
キシ−1−ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメト
キシ−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノメトキシ
−1−ベンジルキノリニウム、2−(ニトロメトキシ−
1−ベンジルキノリニウム、2−アジドメトキシ−1−
ベンジルキノリニウム、
【0060】2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(1ーナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(2−ナフチルオキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−(9−アンスリルオキシ)−1−ベン
ジルキノリニウム、2−(9−フェナントリルオキシ)
−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−ピレニルオキ
シ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(5−ナフタセ
ニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(1−
アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2
−(9−フルオレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−(p−トリルオキシ)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジ
ルキノリニウム、2−(p−デシルフェノキシ)−1−
ベンジルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフェ
ノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−フル
オロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(m−クロロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキ
シ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(o−メルカプ
トフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p
−シアノフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウム、2
−(m−ニトロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(m−アジドフェノキシ)−1−ベンジルキノ
リニウム、
【0061】2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−アセチル−1−ベンジルキノリニウム、2−ヘ
キサノイル−1−ベンジルキノリニウム、2−ラウロイ
ル−1−ベンジルキノリニウム、2−ステアロイル−1
−ベンジルキノリニウム、2−イソブチリル−1−ベン
ジルキノリニウム、2−ピバロイル−1−ベンジルキノ
リニウム、2−シクロヘキシルカルボニル−1−ベンジ
ルキノリニウム、2−ベンゾイル−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(1−ナフトイル)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(9−アンスロイル)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(5−ナフタセロイル)−1−ベンジル
キノリニウム、2−(シンナモイル)−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−(α−フルオロアセチル)−1−ベン
ジルキノリニウム、2−(α−クロロアセチル)−1−
ベンジルキノリニウム、2−(α−ブロモアセチル)−
1−ベンジルキノリニウム、2−(α−ヒドロキシアセ
チル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α−カルボ
キシアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(α
−メルカプトアセチル)−1−ベンジルキノリニウム、
2−(α−シアノアセチル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(α−ニトロアセチル)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(α−アジドアセチル)−1−ベンジルキ
ノリニウム、
【0062】2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−エトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−オクチルオキシカルボニル−1−ベン
ジルキノリニウム、2−オクタデシルオキシカルボニル
−1−ベンジルキノリニウム、2−(t−ブトキシカル
ボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−シクロヘキ
シルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2
−フルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニ
ウム、2−クロロメトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−ブロモメトキシカルボニル−1−ベン
ジルキノリニウム、2−トリフルオロメトキシカルボニ
ル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリクロロメトキ
シカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−トリブ
ロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、
2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウム、2−カルボキシメトキシカルボニル−1−
ベンジルキノリニウム、2−メルカプトメトキシカルボ
ニル−1−ベンジルキノリニウム、2−シアノメトキシ
カルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−ニトロメ
トキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、2−ア
ジドメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウム、
【0063】2−フェノキシカルボニル−1−ベンジル
キノリニウム、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)
−1−ベンジルキノリニウム、2−(9−アンスリルオ
キシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニル)
−1−ベンジルキノリニウム、2−(2−アズレニルオ
キシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−
(p−トリルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリ
ニウム、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−
1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシル
フェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、
2−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−ベン
ジルキノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシカル
ボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−クロ
ロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウ
ム、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−ベ
ンジルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェノキシ
カルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(m−
カルボキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノ
リニウム、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニ
ル)−1−ベンジルキノリニウム、2−(p−シアノフ
ェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウム、2
−(m−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジル
キノリニウム、2−(m−アジドフェノキシカルボニ
ル)−1−ベンジルキノリニウム、
【0064】3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、3−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、3−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、3−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、3−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、3−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、3−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、3−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、3−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0065】4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、4−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、4−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、4−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、4−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、4−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、4−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、4−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、4−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0066】5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、5−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、5−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、5−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、5−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、5−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、5−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、5−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、5−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0067】6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、6−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、6−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、6−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、6−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、6−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、6−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、6−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、6−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0068】7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、7−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、7−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、7−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、7−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、7−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、7−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、7−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、7−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0069】8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、8−クロロ−1−ベンジルキノリニウム、8−ブロ
モ−1−ベンジルキノリニウム、8−ヒドロキシ−1−
ベンジルキノリニウム、8−カルボキシ−1−ベンジル
キノリニウム、8−メルカプト−1−ベンジルキノリニ
ウム、8−シアノ−1−ベンジルキノリニウム、8−ニ
トロ−1−ベンジルキノリニウム、8−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウム、
【0070】2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリ
ニウム、2,4−ジクロロ−1−ベンジルキノリニウ
ム、2,5−ジブロモ−1−ベンジルキノリニウム、
2,6−ジヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム、
2,7−ジカルボキシ−1−ベンジルキノリニウム、
2,8−ジメルカプト−1−ベンジルキノリニウム、
2,3,5,6−テトラメチル−1−ベンジルキノリニ
ウム、
【0071】2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキ
ノリニウム、4,5−エチレンジオキシ−1−ベンジル
キノリニウム、6,7−ジエチレンジオキシ−1−ベン
ジルキノリニウム、2,3−エチレンジチオ−1−ベン
ジルキノリニウム、4,5−ジエチレンジチオ−1−ベ
ンジルキノリニウム、
【0072】2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、2−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、2−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、2−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、2−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0073】2−メチル−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−エチル−1−フェナシルキノリニウム、2−ブ
チル−1−フェナシルキノリニウム、2−オクチル−1
−フェナシルキノリニウム、2−デシル−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−オクタデシル−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−イソプロピル−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−シクロヘキシル−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−フェナ
シルキノリニウム、2−フルオロメチル−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−クロロメチル−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−ブロモメチル−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−トリフルオロメチル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−トリクロロメチル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−ヒドロキシメチル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−カルボキシメチル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−メルカプトメチル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−シアノメチル−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−アジドメチル−1−フェナシルキノリニウム、
【0074】2−ビニル−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(2−プロペニル)−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−(1−オクタデセニル)−1−フェナシル
キノリニウム、2−(イソプロペニル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(1−シクロヘキセニル)−1−
フェナシルキノリニウム、2−(トリフルオロエテニ
ル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−クロロ
エテニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,
2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−(1−カルボキシエテニル)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−メルカプト
−1−ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウム、2
−(1−シアノエテニル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−フェナ
シルキノリニウム、2−(4−アジド−2−ブテニル)
−1−フェナシルキノリニウム、
【0075】2−フェニル−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(1−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(2−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(9−アンスリル)−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(1−ピレニル)−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(5−ナフタセニル)−1−フェナシルキノ
リニウム、2−(1−インデニル)−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−(2−アズレニル)−1−フェナシル
キノリニウム、2−(p−トリル)−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−(2,3−キシリル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(p−クメニル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(p−ドデシルフェニル)−1−
フェナシルキノリニウム、2−(p−シクロヘキシルフ
ェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−ビ
フェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−
フルオロフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2
−(m−クロロフェニル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(p−ブロモフェニル)−1−フェナシルキノ
リニウム、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェニル)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−メルカプト
フェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−
シアノフェニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(m−ニトロフェニル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(m−アジドフェニル)−1−フェナシルキノ
リニウム、
【0076】2−(p−トリルメチル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(2−ナフチルメチル)−1−フ
ェナシルキノリニウム、2−(9−アンスリルメチル)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(4−(9−アン
スリル)ブチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(o−フルオロフェナシル)−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(m−クロロフェナシル)−1−フェナシル
キノリニウム、2−(p−ブロモフェナシル)−1−フ
ェナシルキノリニウム、2−(p−ヒドロキシフェナシ
ル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−カルボ
キシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(o−メルカプトフェナシル)−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(m−ニトロフェナシル)−1−
フェナシルキノリニウム、2−(m−アジドフェナシ
ル)−1−フェナシルキノリニウム、
【0077】2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−ブトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−
オクチルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−オ
クタデシルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−
イソプロポキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−シ
クロペンチルオキシ−1−フェナシルキノリニウム、2
−(フルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、
2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2
−ブロモメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、2−
トリフルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウム、
2−トリクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−ヒドロキシメトキシ−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−カルボキシメトキシ−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−メルカプトメトキシ−1−フェナシルキノ
リニウム、2−シアノメトキシ−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−(ニトロメトキシ−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−アジドメトキシ−1−フェナシルキノリニ
ウム、
【0078】2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(1ーナフチルオキシ)−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−(2−ナフチルオキシ)−1−フェナ
シルキノリニウム、2−(9−アンスリルオキシ)−1
−フェナシルキノリニウム、2−(9−フェナントリル
オキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(1−ピ
レニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(5−ナフタセニルオキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウム、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(9−フルオレニルオキシ)−1
−フェナシルキノリニウム、2−(p−トリルオキシ)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(2,3−キシリ
ルオキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−
デシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2
−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−フェナシル
キノリニウム、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−
フェナシルキノリニウム、2−(m−クロロフェノキ
シ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモ
フェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p
−ヒドロキシフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(o−メルカプトフェノキシ)−
1−フェナシルキノリニウム、2−(p−シアノフェノ
キシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニト
ロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(m−アジドフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウ
ム、
【0079】2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−アセチル−1−フェナシルキノリニウム、2−
ヘキサノイル−1−フェナシルキノリニウム、2−ラウ
ロイル−1−フェナシルキノリニウム、2−ステアロイ
ル−1−フェナシルキノリニウム、2−イソブチリル−
1−フェナシルキノリニウム、2−ピバロイル−1−フ
ェナシルキノリニウム、2−シクロヘキシルカルボニル
−1−フェナシルキノリニウム、2−ベンゾイル−1−
フェナシルキノリニウム、2−(1−ナフトイル)−1
−フェナシルキノリニウム、2−(2−ナフトイル)−
1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンスロイ
ル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(5−ナフタ
セロイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(シン
ナモイル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−
フルオロアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2
−(α−クロロアセチル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(α−ブロモアセチル)−1−フェナシルキノ
リニウム、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−(α−カルボキシアセチル)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−メルカプト
アセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(α−
シアノアセチル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(α−ニトロアセチル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(α−アジドアセチル)−1−フェナシルキノ
リニウム、
【0080】2−メトキシカルボニル−1−フェナシル
キノリニウム、2−エトキシカルボニル−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−オクチルオキシカルボニル−1−
フェナシルキノリニウム、2−オクタデシルオキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−(t−ブト
キシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
シクロヘキシルオキシカルボニル−1−フェナシルキノ
リニウム、2−フルオロメトキシカルボニル−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−クロロメトキシカルボニル−
1−フェナシルキノリニウム、2−ブロモメトキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−トリフルオ
ロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、
2−トリクロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−トリブロモメトキシカルボニル−1−
フェナシルキノリニウム、2−(ヒドロキシメトキシカ
ルボニル−1−フェナシルキノリニウム、2−カルボキ
シメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム、
2−メルカプトメトキシカルボニル−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−シアノメトキシカルボニル−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−ニトロメトキシカルボニル−
1−フェナシルキノリニウム、2−アジドメトキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウム、
【0081】2−フェノキシカルボニル−1−フェナシ
ルキノリニウム、2−(1ーナフチルオキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(9−アンス
リルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウ
ム、2−(1−ピレニルオキシカルボニル)−1−フェ
ナシルキノリニウム、2−(5−ナフタセニルオキシカ
ルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(2−
アズレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−フ
ェナシルキノリニウム、2−(2,5−キシリルオキシ
カルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(p
−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−フェナ
シルキノリニウム、2−(4−フェニルフェノキシカル
ボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−フ
ルオロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリ
ニウム、2−(m−クロロフェノキシカルボニル)−1
−フェナシルキノリニウム、2−(p−ブロモフェノキ
シカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−
(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−フェナ
シルキノリニウム、2−(m−カルボキシフェノキシカ
ルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2−(o−
メルカプトフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキ
ノリニウム、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)
−1−フェナシルキノリニウム、2−(m−ニトロフェ
ノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム、2
−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−フェナシ
ルキノリニウム、
【0082】3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、3−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、3−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、3−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、3−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、3−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、3−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、3−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0083】4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、4−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、4−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、4−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、4−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、4−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、4−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、4−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0084】5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、5−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、5−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、5−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、5−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、5−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、5−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、5−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0085】6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、6−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、6−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、6−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、6−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、6−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、6−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、6−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0086】7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、7−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、7−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、7−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、7−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、7−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、7−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、7−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0087】8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ム、8−クロロ−1−フェナシルキノリニウム、8−ブ
ロモ−1−フェナシルキノリニウム、8−ヒドロキシ−
1−フェナシルキノリニウム、8−カルボキシ−1−フ
ェナシルキノリニウム、8−メルカプト−1−フェナシ
ルキノリニウム、8−シアノ−1−フェナシルキノリニ
ウム、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウム、8−
カルバモイル−1−フェナシルキノリニウム、
【0088】2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノ
リニウム、2,4−ジクロロ−1−フェナシルキノリニ
ウム、2,5−ジブロモ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2,6−ジヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2,7−ジカルボキシ−1−フェナシルキノリニウ
ム、2,8−ジメルカプト−1−フェナシルキノリニウ
ム、2,3,5,6−テトラメチル−1−フェナシルキ
ノリニウム、
【0089】2,3−テトラメチレン−1−フェナシル
キノリニウム、4,5−エチレンジオキシ−1−フェナ
シルキノリニウム、6,7−ジエチレンジオキシ−1−
フェナシルキノリニウム、2,3−エチレンジチオ−1
−フェナシルキノリニウム、4,5−ジエチレンジチオ
−1−フェナシルキノリニウム、
【0090】等のキノリニウムカチオンがあげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0091】一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)を構成する一般式(2)で表されるボレートアニ
オンにおける置換基Zとしては、3,5−ジフルオロフ
ェニル基、2,4,6−トリフルオロフェニル基、2,
3,4,6−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオ
ロフェニル基、2,4−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル基、3,5−ジニトロフェニ
ル基、2,4,6−トリフルオロ−3,5−ジニトロフ
ェニル基、2,4−ジシアノフェニル基、4−シアノ−
3,5−ジニトロフェニル基、4−シアノ−2,6−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル基等があげられる
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0092】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤(A)のボレートアニオンの構造として、具体的に
は、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、
3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフル
オロボレート、ビス(ペンタフルオロフェニル)ジフル
オロボレート、ビス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ジフルオロボレート、トリス(ペンタフ
ルオロフェニル)フルオロボレート、トリス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレー
ト、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート等があげられる。
【0093】この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)のボレートアニオンの構造として、好ましいもの
は、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレートである。
【0094】したがって、本発明の感エネルギー線酸発
生剤(A)を構成するキノリニウムボレート錯体の具体
例としては、
【0095】ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレ
ート、N−(o−シアノベンジル)キノリニウム 3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロ
ボレート、N−(o−ニトロベンジル)キノリニウムビ
ス(ペンタフルオロフェニル)ジフルオロボレート、N
−(p−ブロモベンジル)キノリニウムビス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ジフルオロボレ
ート、N−(o−ヒドロキシベンジル)キノリニウムト
リス(ペンタフルオロフェニル)フルオロボレート、N
−(p−シアノベンジル)キノリニウムトリス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]フルオロボレ
ート、
【0096】N−フェナシルキノリニウムペンタフルオ
ロフェニルトリフルオロボレート、N−(o−シアノフ
ェナシル)キノリニウム3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニルトリフルオロボレート、N−(m−クロ
ロフェナシル)キノリニウムビス(ペンタフルオロフェ
ニル)ジフルオロボレート、N−(o−ヒドロキシフェ
ナシル)キノリニウムビス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ジフルオロボレート、N−(p−
メトキシフェナシル)キノリニウムトリス(ペンタフル
オロフェニル)フルオロボレート、N−(p−ベンゾイ
ルフェナシル)キノリニウムトリス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]フルオロボレート、ジオ
クタデシル(フェナシル)キノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、メチル(シクロペン
チル)(フェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート等が
あげられるが、本発明はこれらの例に限定されるわけで
はない。
【0097】さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)のキノリニウムボレート錯体の構造として好まし
いものとしては、
【0098】N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−フルオロ
ベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、N−(m−フルオロベンジル)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(p−フルオロベンジル)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−
クロロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、N−(p−ブロモベンジル)
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、N−(p−シアノベンジル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m
−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(2、6−ジクロロフ
ェニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、N−(ペンタフルオロフェニル
メチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)ベ
ンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、N−(p−ヒドロキシベンジル)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(p−メルカプトベンジル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p
−メチルスルフィニルベンジル)キノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メ
チルスルホニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−アセチル
ベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、N−(p−ベンゾイルベンジル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(p−メチルベンジル)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−
エチルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロピルベン
ジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(p−t−ブチルベンジル)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(p−オクタデシルベンジル)キノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(p−シクロヘキシルベンジル)キノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−メ
トキシベンジル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、N−(p−エトキシベンジ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(p−イソプロポキシベンジル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(p−t−ブトキシベンジル)キノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p
−シクロヘキサンオキシベンジル)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−
メトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−エト
キシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロ
ポキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−
ブトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オク
タデシルオキシカルボニルベンジル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p
−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(1−ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ナフ
チルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、N−(9−アンスリルメチル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(1−ピレニルメチル)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(5−
ナフタセニルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、N−(6−ペンタセニル
メチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、
【0099】N−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o−フル
オロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、N−(m−フルオロフェナシ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(p−フルオロフェナシル)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(p−クロロフェナシル)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−
ブロモフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(p−シアノフェナシ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(m−ニトロフェナシル)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(2,4−ジフルオロフェニルカルボニルメチル)
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、N−(ペンタフルオロフェニルカルボニルメチ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)フェ
ナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、N−(o−ヒドロキシフェナシル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(p−メルカプトフェナシル)キノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(p−メチルスルフィニルフェナシル)キノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(p−メチルスルホニルフェナシル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(o
−アセチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ベンゾイル
フェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、N−(o−メチルフェナシル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(p−エチルフェナシル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p
−イソプロピルフェナシル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−
ブチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシルフ
ェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキシルフェナシ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(p−メトキシフェナシル)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(p−エトキシフェナシル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p
−イソプロポキシフェナシル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−
ブトキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシル
オキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキサン
オキシフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(p−メトキシカルボ
ニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、N−(p−イソプロポキシカ
ルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、N−(p−t−ブトキシ
カルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(p−オクタデシ
ルオキシカルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−シ
クロヘキサンオキシカルボニルフェナシル)キノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N
−(1−ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−ナフ
トイルメチル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、N−(9−アンスロイルメチ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(1−ピレニルカルボニルメチル)
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、N−(5−ナフタセニルカルボニルメチル)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(6−ペンタセニルカルボニルメチル)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、
【0100】N−アリルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(2,3,3−ト
リフルオロ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(3,3−
ジニトロ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(3,3−
ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−メチ
ル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(2−オクタデシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(2−イソプロピル−3,3−ジシ
アノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(2−シクロヘキ
シル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N
−(2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プロペニ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(2−ベンゾイル−3,3−ジシア
ノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、N−(2−フェニル−
3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(2−メチル−3,3−ビス(メト
キシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2
−イソプロピル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)
−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(2−シクロヘキシル
−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−プロペニ
ル)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(2−フェニル−3,3−ビス(メ
トキシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(2−フェニル−3,3−ビス(ヘキシルオキシカルボ
ニル)−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−フェニル
−3,3−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)−
2−プロペニル)キノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、
【0101】N−メトキシキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−エトキシキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−プロポキシキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−ブトキシキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
オクチルオキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、N−オクタデシルオキシキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−イソプロポキシキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(t−ブトキシ)
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、N−シクロペンチルオキシキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−シクロ
ヘキシルオキシキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、1−エトキシ−2−メチルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、
【0102】N−(フルオロメトキシ)キノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(2−クロロエトキシ)キノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(3−ブロモプロ
ポキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、N−(4−シアノブトキシ)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(8−ニトロオクチルオキシ)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(18
−トリフルオロメチルオクタデシルオキシ)キノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N
−(2−ヒドロキシイソプロポキシ)キノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0103】N−フェノキシキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ナフ
チルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、N−(2−ナフチルオキシ)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(9−アンスリルオキシ)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(9−
フェナントリルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、N−(1−ピレニルオ
キシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(5−ナフタセニルオキシ)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(1−インデニルオキシ)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2−
アズレニルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(1−アセナフチルオ
キシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(9−フルオレニルオキシ)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(o−トリルオキシ)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−トリ
ルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、N−(p−トリルオキシ)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(2,3−キシリルオキシ)キノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(2,5
−キシリルオキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(メシチルオキシ)キ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、N−(p−クメニルオキシ)キノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−
デシルフェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、N−(p−シクロヘキシル
フェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、N−(4−フェニルフェノキシ)
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、
【0104】N−(o−フルオロフェノキシ)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(m−クロロフェノキシ)キノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−(p−ブロ
モフェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、N−(p−ヒドロキシフェノキ
シ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、N−(m−カルボキシフェノキシ)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(o−メルカプトフェノキシ)キノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N−
(p−シアノフェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、N−(m−ニトロフ
ェノキシ)キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、N−(m−アジドフェノキシ)キノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、N−(2−クロロ−1−ナフチルオキシ)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(10−シアノ−9−アンスリルオキシ)キノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
N−(11−ニトロ−5−ナフタセニルオキシ)キノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、
【0105】2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0106】2−メチル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−エ
チル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−ブチル−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−オクチル−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−デシ
ル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−オクタデシル−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−イソプロピル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−シクロヘキシル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(4−デシルシクロヘキシル)−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−フルオロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−クロロ
メチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメチル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−トリフルオロメチル−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−トリクロロメチル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−ヒドロキシメチル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
カルボキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプ
トメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−シアノメチル−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−ニトロメチル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−アジドメチル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0107】2−ビニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(1−プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−
プロペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−オク
タデセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(イソプロ
ペニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シクロヘキ
セニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(トリフルオロエ
テニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(1−クロロエテ
ニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(2,2−ジブロモ
エテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4−ヒドロキ
シ−1−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−
カルボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5
−メルカプト−1−ヘキセニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(1−シアノエテニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、
【0108】2−フェニル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(1−ナフチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2−ナ
フチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アンスリ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(1−インデニル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(2,3−キシリル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p
−クメニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ドデ
シルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シク
ロヘキシルフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(4
−ビフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フル
オロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロ
ロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロ
モフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒド
ロキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カ
ルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−
メルカプトフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p
−シアノフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−
ニトロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ア
ジドフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0109】2−(p−トリルメチル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(2−ナフチルメチル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(9−アンスリルメチル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(o−フルオロベンジル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(m−クロロベンジル)−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(p−ブロモベンジル)−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(m−カルボキシベンジル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(o−メルカプトベンジル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(p−シアノベンジル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(m−ニトロベンジル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(m−アジドベンジル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、
【0110】2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
ブトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオキシ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシ−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−イソプロポキシ−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−シクロペンチルオキシ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(フルオロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ク
ロロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメト
キシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシ
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシ−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−カルボキシメトキシ−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−メルカプトメトキシ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−シアノメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(ニトロ
メトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0111】2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(1ーナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(2−ナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(9−アンスリルオキシ)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(9−フェナントリルオキシ)−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(1−ピレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(5−ナフタセニルオキシ)−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(1−アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(p−トリルオキシ)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(p−デシルフェノキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(o−フルオロフェノキシ)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシ)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシ)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェノキ
シ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェ
ノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェ
ノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェ
ノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェ
ノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、
【0112】2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
アセチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−ヘキサノイル−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−ラウロイル−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−ステアロイル−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−イソ
ブチリル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−ピバロイル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−ベンゾイル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(1−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9
−アンスロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナ
フタセロイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(シンナモ
イル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(α−フルオロアセ
チル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(α−クロロアセチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(α−ブロモアセチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(α−ヒドロキシアセ
チル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(α−カルボキシア
セチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(α−メルカプト
アセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(α−シアノア
セチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(α−ニトロアセ
チル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(α−アジドアセチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、
【0113】2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−エトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−オクチルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−オクタデシルオキシカルボニル−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−フルオロメトキシカルボニル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−ブロモメトキシカルボニル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−トリクロロメトキシカルボ
ニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−トリブロモメトキシカ
ルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(ヒドロキシメト
キシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシ
メトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカ
プトメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−シ
アノメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ニ
トロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ア
ジドメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0114】2−フェノキシカルボニル−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニルオキシ
カルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフ
タセニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(p−トリルオキシカルボニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシル
フェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(m−クロロフェノキシカル
ボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェ
ノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−
ヒドロキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(m−カルボキシフェノキシカルボニル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシカ
ルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフ
ェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m
−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、
【0115】3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、3−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、3−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、3−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、3−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
3−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、3−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0116】4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、4−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、4−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、4−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、4−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、4−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0117】5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、5−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、5−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、5−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、5−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
5−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、5−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0118】6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、6−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、6−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、6−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、6−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
6−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、6−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0119】7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、7−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、7−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、7−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、7−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
7−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、7−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0120】8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−
クロロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、8−ブロモ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、8−ヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−
カルボキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、8−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、8−シアノ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
8−ニトロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、8−カルバモイル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0121】2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2,4−ジクロロ−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,5−
ジブロモ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2,6−ジヒドロキシ
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2,7−ジカルボキシ−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2,8−ジメルカプト−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2,3,5,6−テトラメチル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、
【0122】2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、4,5−エチレンジオキシ−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、6,7−ジエチレンジオキシ−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2,3−エチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
4,5−ジエチレンジチオ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0123】2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0124】2−メチル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
エチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−ブチル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−オクチル−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−デシル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−イソプロピル−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−シクロヘキシル−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−フルオロメチル−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−クロロメチル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
ブロモメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオ
ロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリクロロメチ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロキシメチル−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−カルボキシメチル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−メルカプトメチル−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−シアノメチル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメ
チル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、
【0125】2−ビニル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2
−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−オ
クタデセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(イソプ
ロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−シク
ロヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(トリフ
ルオロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−
クロロエテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2,
2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(1−シアノエテニル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(3−ニトロ−1−プロペ
ニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(4−アジド−2
−ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0126】2−フェニル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(1−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(2
−ナフチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(9−アン
スリル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(5−ナフタセニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(1−インデニル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−(2−アズレニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(p−トリル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(2,3−キシリル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(p−クメニル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(4−ビフェニル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(m−カルボキシフェニル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−(o−メルカプトフェニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(p−シアノフェニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(m−アジドフェニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、
【0127】2−(p−トリルメチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(2−ナフチルメチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(9−アンスリルメチル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェナシ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(m−クロロフェナ
シル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ブロモフェ
ナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p−ヒドロキ
シフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カ
ルボキシフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(o−メルカプトフェナシル)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(m−ニトロフェナシル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(m−アジドフェナシル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、
【0128】2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−ブトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−オクチルオ
キシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−オクタデシルオキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−イソプロポキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(フルオロメトキシ−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−ブロモメトキシ−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
トリフルオロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ト
リクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヒドロ
キシメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−カルボキシ
メトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−メルカプトメト
キシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシ−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(ニトロメトキシ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−アジドメトキシ−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、
【0129】2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(1ーナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(2−ナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−(9−アンスリルオキシ)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(9−フェナントリルオキシ)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシ)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(2,3−キシリルオキシ)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−(p−デシルフェノキ
シ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(p−シクロヘキシ
ルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(o−フ
ルオロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m
−クロロフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−
(p−ブロモフェノキシ)−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(p−ヒドロキシフェノキシ)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(o−メルカプトフェノキシ)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(m−アジドフェノキシ)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、
【0130】2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−アセチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ヘキサノイ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−ラウロイル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−ステアロイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−イソブチリル−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ピ
バロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−シクロヘキシル
カルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ベンゾイル
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2−(1−ナフトイル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(2−ナフトイル)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(シンナモイル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−(α−フルオロアセチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(α−ブロモアセチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(α−カルボキシアセチル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(α−メルカプトアセチル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(α−シアノアセチル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(α−ニトロアセチル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、2−(α−アジドアセチル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレート、
【0131】2−メトキシカルボニル−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、2−エトキシカルボニル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−オクチルオキシカルボニル−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(t−ブトキシカルボニル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−フルオロメトキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−クロロメトキシカ
ルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−ブロモメトキシ
カルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−トリフルオ
ロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−ト
リクロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
2−トリブロモメトキシカルボニル−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−カルボキシメトキシカルボニル−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−メルカプトメトキシカルボニ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフ
ルオロフェニル)ボレート、2−シアノメトキシカルボ
ニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−ニトロメトキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2−アジドメトキシカ
ルボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、
【0132】2−フェノキシカルボニル−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート、2−(1ーナフチルオキシカルボニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、2−(9−アンスリルオキシカル
ボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(1−ピレニル
オキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(5
−ナフタセニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2−(p−トリルオキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(2,5−キシリル
オキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(p
−シクロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(4−フェニルフェノキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(o−フルオロフェ
ノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m
−クロロフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカル
ボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−カルボキ
シフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2
−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレート、2−(m−ニトロフェノ
キシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2−(m−
アジドフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、
【0133】3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、3−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、3−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、3−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、3−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、3
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0134】4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、4−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、4−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、4−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、4−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0135】5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、5−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、5−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、5−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、5−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、5
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0136】6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、6−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、6−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、6−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、6−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、6
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0137】7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、7−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、7−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、7−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、7−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、7
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0138】8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8
−クロロ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペ
ンタフルオロフェニル)ボレート、8−ブロモ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェ
ニル)ボレート、8−ヒドロキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、8−カルボキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8−メル
カプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、8−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、8
−カルバモイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、
【0139】2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、2,4−ジクロロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,5
−ジブロモ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート、2,6−ジヒド
ロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレート、2,7−ジカルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフル
オロフェニル)ボレート、2,8−ジメルカプト−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフ
ェニル)ボレート、2,3,5,6−テトラメチル−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレート、
【0140】2,3−テトラメチレン−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート、4,5−エチレンジオキシ−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、6,7−ジエチレンジオキシ−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート、2,3−エチレンジチオ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、4,5−ジエチレンジチオ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト、
【0141】N−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(o−フルオロベンジル)キノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(m−フルオロベンジル)キノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(p−フルオロベンジル)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、N−(p−クロロベンジ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ブロモベ
ンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シア
ノベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m
−ニトロベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(2、6−ジクロロフェニルメチル)キノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(ペンタフルオロフェニルメチル)
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、N−(p−(トリフルオ
ロメチル)ベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N
−(p−ヒドロキシベンジル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−メルカプトベンジル)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(p−メチルスルフィニルベンジ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルス
ルホニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(p−アセチルベンジル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−ベンゾイルベンジル)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(p−メチルベンジル)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−(p−エチルベンジル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロピルベン
ジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−ブ
チルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p
−オクタデシルベンジル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−シクロヘキシルベンジル)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−(p−メトキシベンジル)キノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−エトキシベンジ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロ
ポキシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(p−t−ブトキシベンジル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−オクタデシルオキシベンジル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−シクロヘキサンオ
キシベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o
−メトキシカルボニルベンジル)キノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、N−(p−エトキシカルボニルベンジル)キノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシカ
ルボニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(p−t−ブトキシカルボニルベンジル)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカルボ
ニルベンジル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p
−シクロヘキサンオキシカルボニルベンジル)キノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(1−ナフチルメチル)キノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(2−ナフチルメチル)
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、N−(9−アンスリルメ
チル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ピレニ
ルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(5−ナ
フタセニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(6−ペンタセニルメチル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0142】N−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(o−フルオロフェナシル)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(m−フルオロフェナシル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−フルオロフェナシ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−クロロフ
ェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ブ
ロモフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(p−シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(m−ニトロフェナシル)キノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(2,4−ジフルオロフェニルカル
ボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(ペ
ンタフルオロフェニルカルボニルメチル)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(p−(トリフルオロメチル)フ
ェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−ヒ
ドロキシフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N
−(p−メルカプトフェナシル)キノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、N−(p−メチルスルフィニルフェナシル)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、N−(p−メチルスルホニ
ルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(o
−アセチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
N−(p−ベンゾイルフェナシル)キノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、N−(o−メチルフェナシル)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(p−エチルフェナシル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロピルフェ
ナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−t−
ブチルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(p−オクタデシルフェナシル)キノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、N−(p−シクロヘキシルフェナシル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−メトキシフェナシ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−エトキシ
フェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p
−イソプロポキシフェナシル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−t−ブトキシフェナシル)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシフェ
ナシル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−シク
ロヘキサンオキシフェナシル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−メトキシカルボニルフェナシル)キノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(p−イソプロポキシカ
ルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N
−(p−t−ブトキシカルボニルフェナシル)キノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(p−オクタデシルオキシカ
ルボニルフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N
−(p−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル)
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、N−(1−ナフトイルメ
チル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ナフト
イルメチル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(9
−アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
N−(1−ピレニルカルボニルメチル)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(5−ナフタセニルカルボニルメチ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(6−ペンタセ
ニルカルボニルメチル)キノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0143】N−アリルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
N−(2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、N−(3,3−ジニトロ−
2−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(2−メチル−3,3−ジシアノ−
2−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(2−オクタデシル−3,3−ジシアノ−2−プロペニ
ル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−イソプロ
ピル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−(2−シクロヘキシル−3,3
−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(2−アセチル−3,3−ジシアノ−2−プ
ロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ベ
ンゾイル−3,3−ジシアノ−2−プロペニル)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(2−フェニル−3,3
−ジシアノ−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2
−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2
−メチル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)−2−
プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2
−イソプロピル−3,3−ビス(メトキシカルボニル)
−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(2−シクロヘキシル−3,3−ビス(メトキシカルボ
ニル)−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(2−フェニル−3,3−ビス(メトキシカ
ルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(2−フェニル−3,3−ビス(ヘキシルオ
キシカルボニル)−2−プロペニル)キノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(2−フェニル−3,3−ビス(シ
クロヘキシルオキシカルボニル)−2−プロペニル)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、
【0144】N−メトキシキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−エトキシキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
プロポキシキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−ブトキシ
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、N−オクチルオキシキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−オクタデシルオキシキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−イソプロポキシキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(t−ブトキシ)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−シクロペンチルオキシキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−シクロヘキシルオキシキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、1−エトキシ−2−メチルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、
【0145】N−(フルオロメトキシ)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(2−クロロエトキシ)キノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、N−(3−ブロモプロポキシ)キノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(4−シアノブトキシ)
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、N−(8−ニトロオクチ
ルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(18−
トリフルオロメチルオクタデシルオキシ)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(2−ヒドロキシイソプロポキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、
【0146】N−フェノキシキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(1−ナフチルオキシ)キノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、N−(2−ナフチルオキシ)キノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(9−アンスリルオキシ)キノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(9−フェナントリルオキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(1−ピレニル
オキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(5−ナフ
タセニルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(1−インデニルオキシ)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(2−アズレニルオキシ)キノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、N−(1−アセナフチルオキシ)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(9−フルオレニルオキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(o−トリルオ
キシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−トリル
オキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−トリ
ルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2,3
−キシリルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−
(2,5−キシリルオキシ)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(メシチルオキシ)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(p−クメニルオキシ)キノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、N−(p−デシルフェノキシ)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(p−シクロヘキシルフェノキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(4−フェニル
フェノキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0147】N−(o−フルオロフェノキシ)キノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、N−(m−クロロフェノキシ)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、N−(p−ブロモフェノキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(p−ヒドロキ
シフェノキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(m
−カルボキシフェノキシ)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(o−メルカプトフェノキシ)キノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、N−(p−シアノフェノキシ)キノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、N−(m−ニトロフェノキ
シ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、N−(m−アジドフ
ェノキシ)キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、N−(2−ク
ロロ−1−ナフチルオキシ)キノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、N−(10−シアノ−9−アンスリルオキシ)キ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、N−(11−ニトロ−5−
ナフタセニルオキシ)キノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0148】2−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0149】2−メチル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−エチル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−ブチル−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−オクチル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−デシル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−オクタデシル−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソプロピル
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シク
ロヘキシル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(4−デシルシクロヘキシル)−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメチル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロ
ロメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−ブロモメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−トリフルオロメチル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメチル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシ
メチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−カルボキシメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−メルカプトメチル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−シアノメチル−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−ニトロメチル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジ
ドメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0150】2−ビニル−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(1−プロペニル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(2−プロペニル)
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1
−オクタデセニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(イソプロペニル)−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(1−シクロヘキセニ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(トリフルオロエテニル)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(1−クロロエテニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2,2−ジ
ブロモエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(4−ヒドロキシ−1−ブテニル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−カル
ボキシエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(5−メルカプト−1−ヘキセニル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シ
アノエテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(3−ニトロ−1−プロペニル)−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(4−アジド−
2−ブテニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0151】2−フェニル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(1−ナフチル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9
−アンスリル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(1−ピレニル)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−インデ
ニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(2−アズレニル)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(p−トリル)−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p
−クメニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−ドデシルフェニル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシル
フェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(4−ビフェニル)−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェニル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m
−クロロフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(p−ブロモフェニル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフ
ェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(m−カルボキシフェニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェニ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(p−シアノフェニル)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(m−ニトロフェニル)−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフ
ェニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0152】2−(p−トリルメチル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルメチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(9−アンスリルメチル)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(4−(9−アンスリル)ブチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(o−フルオロベンジル)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(m−クロロベンジル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモ
ベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−ヒドロキシベンジル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキシベ
ンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(o−メルカプトベンジル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノベンジル)
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m
−ニトロベンジル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(m−アジドベンジル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、
【0153】2−メトキシ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−ブトキシ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−オクチルオキシ−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシルオキ
シ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イ
ソプロポキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−シクロペンチルオキシ−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(フルオロメトキシ−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−クロロメ
トキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−ブロモメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−トリフルオロメトキシ−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシ−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキ
シメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−カルボキシメトキシ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシ−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキ
シ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(ニトロメトキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−アジドメトキシ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、
【0154】2−フェノキシ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフ
チルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(9−フェナントリル
オキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(1−ピレニルオキシ)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシ)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1
−アセナフチルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(9−フルオレニルオキシ)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリ
ルオキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(2,3−キシリルオキシ)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(p−デシルフェノ
キシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(p−シクロヘキシルフェノキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロフェノ
キシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(m−クロロフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒ
ドロキシフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシ)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メ
ルカプトフェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(p−シアノフェノキシ)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロ
フェノキシ)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(m−アジドフェノキシ)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、
【0155】2−ホルミル−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−アセチル−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−ヘキサノイル−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−ラウロイル−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ステアロイル
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イソ
ブチリル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−ピバロイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−シクロヘキシルカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−ベンゾイル−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ナフトイ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(2−ナフトイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(9−アンスロイル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセロイ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(シンナモイル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(α−フルオロアセチル)−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(α−クロロアセチ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(α−ブロモアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−カル
ボキシアセチル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−シアノアセ
チル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(α−ニトロアセチル)−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1−ベ
ンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0156】2−メトキシカルボニル−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−エトキシカルボニル−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オク
チルオキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(t−ブ
トキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フルオロメ
トキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−クロロメトキシカルボニル−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−ブロモメトキシカル
ボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−トリフルオロメトキシカルボニル−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−トリクロロメトキシカル
ボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−トリブロモメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(ヒドロキシメトキシカ
ルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−カルボキシメトキシカルボニル−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメトキシカル
ボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−シアノメトキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−ニトロメトキシカルボニル−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジドメ
トキシカルボニル−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、
【0157】2−フェノキシカルボニル−1−ベンジル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキ
シカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−1−
ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−ピレ
ニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキシカルボニ
ル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(2−アズレニルオキシカルボニル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(p−トリルオキシカ
ルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(2,5−キシリルオキシカルボニル)−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シ
クロヘキシルフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(4−フェニルフェノ
キシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(o−フルオロフェノキシカルボニル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m
−クロロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(p−ブロモフェノキシ
カルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−ヒドロキシフェノキシカルボニル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m
−カルボキシフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェ
ノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(p−シアノフェノキシカルボニル)−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(m
−ニトロフェノキシカルボニル)−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェノキシ
カルボニル)−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0158】3−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、3−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、3−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、3−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、3−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、3−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0159】4−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、4−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、4−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、4−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、4−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、4−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0160】5−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、5−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、5−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、5−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、5−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、5−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0161】6−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、6−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、6−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、6−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、6−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、6−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0162】7−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、7−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、7−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、7−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、7−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、7−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0163】8−フルオロ−1−ベンジルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、8−クロロ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、8−ブロモ−1−ベンジルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、8−ヒドロキシ−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、8−カルボキシ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、8−メルカプト−1
−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−シアノ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−ニト
ロ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カ
ルバモイル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0164】2,3−ジフルオロ−1−ベンジルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2,4−ジクロロ−1−ベン
ジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2,5−ジブロモ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,6−
ジヒドロキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2,7−ジカルボキシ−1−ベンジルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2,8−ジメルカプト−1−ベンジ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2,3,5,6−テト
ラメチル−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0165】2,3−テトラメチレン−1−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、4,5−エチレンジオキシ
−1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6,7−
ジエチレンジオキシ−1−ベンジルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−ベンジルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、4,5−ジエチレンジチオ−
1−ベンジルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0166】2−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0167】2−メチル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−エチル−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−ブチル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−オクチル−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−デシル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシル
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−イ
ソプロピル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−シクロヘキシル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(4−デシルシクロヘキシル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フ
ルオロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−クロロメチル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−ブロモメチル−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメチル−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリ
クロロメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−ヒドロキシメチル−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−カルボキシメチル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−メルカプトメ
チル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−シアノメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−ニトロメチル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−アジドメチル−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、
【0168】2−ビニル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(1−プロペニル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−プロペニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(1−オクタデセニル)−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(イソプロペニル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1−シクロ
ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(トリフルオロエテニル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(1−クロロエテニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(2,2−ジブロモエテニル)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(4−ヒドロキシ−1−
ブテニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(1−カルボキシエテニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−メルカプト
−1−ヘキセニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(1−シアノエテニル)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(3−ニトロ
−1−プロペニル)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(4−アジド−2−ブテニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0169】2−フェニル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(1−ナフチル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(9−アンスリル)−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(1−ピレニル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(1−インデニル)−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(2−アズレニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−トリル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(2,3−キシリル)−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(p−クメニル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(p−ドデシルフェ
ニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(p−シクロヘキシルフェニル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(4−ビフェニル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(o−フルオロフェニル)−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(m−クロロフェニル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ブ
ロモフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(p−ヒドロキシフェニル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−カルボキ
シフェニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(o−メルカプトフェニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−シアノフェ
ニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(m−ニトロフェニル)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(m−アジドフェニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0170】2−(p−トリルメチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフチルメ
チル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(9−アンスリルメチル)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(4−(9−アンスリ
ル)ブチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(o−フルオロフェナシル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェ
ナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−ブロモフェナシル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフ
ェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(m−カルボキシフェナシル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプ
トフェナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(p−シアノフェナシル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェ
ナシル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(m−アジドフェナシル)−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、
【0171】2−メトキシ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−ブトキシ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−オクチルオキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オクタデシ
ルオキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−イソプロポキシ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−シクロペンチルオキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(フルオロ
メトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−クロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−ブロモメトキシ−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−トリフルオロメト
キシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−トリクロロメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−ヒドロキシメトキシ−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキ
シ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
メルカプトメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−シアノメトキシ−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−(ニトロメトキシ−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−アジ
ドメトキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、
【0172】2−フェノキシ−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオキシ)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(2
−ナフチルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(9−アンスリルオキシ)−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フェ
ナントリルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテト
ラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−(1−ピレニルオキシ)−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタ
セニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(1−アセナフチルオキシ)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(9−フルオレ
ニルオキシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−トリルオキシ)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(2,3−キシリルオキ
シ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(p−デシルフェノキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(p−シクロヘキシルフェノ
キシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(o−フルオロフェノキシ)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキ
シ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(p−ブロモフェノキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシフェノキ
シ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(m−カルボキシフェノキシ)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(o−メルカプトフェノ
キシ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(p−シアノフェノキシ)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキ
シ)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(m−アジドフェノキシ)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、
【0173】2−ホルミル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−アセチル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−ヘキサノイル−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ラウロイル−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ステ
アロイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−イソブチリル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−ピバロイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−シクロヘキシルカルボニ
ル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
ベンゾイル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(1−ナフトイル)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(2−ナフトイル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(9
−アンスロイル)−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(5−ナフタセロイル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(シンナモイル)
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(α−フルオロアセチル)−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−(α−クロロアセチル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−ブ
ロモアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(α−ヒドロキシアセチル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−カルボキ
シアセチル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(α−メルカプトアセチル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(α−シアノアセ
チル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−(α−ニトロアセチル)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(α−アジドアセチル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0174】2−メトキシカルボニル−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、2−エトキシカルボニル
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−オ
クチルオキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−オクタデシルオキシカルボニル−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(t
−ブトキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−シクロヘキシルオキシカルボニル
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−フ
ルオロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−クロロメトキシカルボニル−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−ブロ
モメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、2−トリフルオロメトキシカルボニル−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−トリ
クロロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、2−トリブロモメトキシカルボニル
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−
(ヒドロキシメトキシカルボニル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−カルボキシメトキシカル
ボニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
2−メルカプトメトキシカルボニル−1−フェナシルキ
ノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメ
チル)フェニル]ボレート、2−シアノメトキシカルボ
ニル−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−ニトロメトキシカルボニル−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−アジドメトキシカルボニル−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0175】2−フェノキシカルボニル−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(1ーナフチルオ
キシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、2−(9−アンスリルオキシカルボニル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(1
−ピレニルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(5−ナフタセニルオキ
シカルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2−(2−アズレニルオキシカルボニル)−1
−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p
−トリルオキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート、2−(2,5−キシリルオキシカ
ルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(p−シクロヘキシルフェノキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(4−フェニルフェノキシカルボニル)−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、2−(o−フルオロ
フェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(m−クロロフェノキシカルボニ
ル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5
−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2
−(p−ブロモフェノキシカルボニル)−1−フェナシ
ルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオ
ロメチル)フェニル]ボレート、2−(p−ヒドロキシ
フェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2−(m−カルボキシフェノキシカル
ボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(o−メルカプトフェノキシカルボニル)−
1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2−(p
−シアノフェノキシカルボニル)−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2−(m−ニトロフェノキシ
カルボニル)−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、2−(m−アジドフェノキシカルボニル)−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0176】3−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、3−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、3−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、3−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、3−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、3−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、3−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、3−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、3−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0177】4−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、4−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、4−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、4−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、4−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、4−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、4−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、4−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0178】5−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、5−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、5−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、5−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、5−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、5−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、5−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、5−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、5−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0179】6−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、6−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、6−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、6−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、6−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、6−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、6−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、6−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0180】7−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、7−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、7−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、7−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、7−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、7−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、7−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、7−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、7−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0181】8−フルオロ−1−フェナシルキノリニウ
ムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ボレート、8−クロロ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、8−ブロモ−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、8−ヒドロキシ−1−フ
ェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリ
フルオロメチル)フェニル]ボレート、8−カルボキシ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、8−メ
ルカプト−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
ート、8−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、8−ニトロ−1−フェナシルキノリニウムテ
トラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニ
ル]ボレート、8−カルバモイル−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、
【0182】2,3−ジフルオロ−1−フェナシルキノ
リニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2,4−ジクロロ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート、2,5−ジブロモ
−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビ
ス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,6
−ジヒドロキシ−1−フェナシルキノリニウムテトラキ
ス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボ
レート、2,7−ジカルボキシ−1−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチ
ル)フェニル]ボレート、2,8−ジメルカプト−1−
フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(ト
リフルオロメチル)フェニル]ボレート、2,3,5,
6−テトラメチル−1−フェナシルキノリニウムテトラ
キス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]
ボレート、
【0183】2,3−テトラメチレン−1−フェナシル
キノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロ
メチル)フェニル]ボレート、4,5−エチレンジオキ
シ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−
ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、6,
7−ジエチレンジオキシ−1−フェナシルキノリニウム
テトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェ
ニル]ボレート、2,3−エチレンジチオ−1−フェナ
シルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフル
オロメチル)フェニル]ボレート、4,5−ジエチレン
ジチオ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,
5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレート、
【0184】さらに下記化学式
【0185】
【化3】
【0186】
【化4】
【0187】
【化5】
【0188】
【化6】
【0189】
【化7】
【0190】に示す各キノリニウムボレート錯体があげ
られる。
【0191】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)で
あるキノリニウムボレート錯体は、エネルギー線、特に
光の照射によって、容易に分解して、強い酸を発生す
る。この理由として、該キノリニウムボレート錯体の高
い電子受容性があげられる。すなわち、キノリニウムボ
レート錯体の還元電位は、主としてそのキノリニウムカ
チオン部分の構造で決まり、その還元電位が高いものほ
ど、電子受容性が高まり、エネルギー線の照射による電
子移動反応による分解を受けやすいといった特徴があ
る。
【0192】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
第一の特徴としては、一般式(1)における置換基R1
に、該キノリニウムカチオンが電子を受けて還元される
際に、非可逆的な反応を起こして脱離しやすく、かつ該
キノリニウムカチオンの還元電位を高める置換基を導入
していることである。また、キノリニウム環上の置換
基、すなわち一般式(1)における置換基Rに、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基等の電子吸引性
基を導入することで、より一層の高い還元電位、すなわ
ち電子受容性の向上が期待できる。特に、キノリニウム
環の2位もしくは4位に、上記電子吸引性基を導入した
場合、キノリニウムボレート錯体のR1 の非可逆的な分
解反応が促進されると同時に、該キノリニウムボレート
錯体の電子受容性の向上を同時に満足させることが可能
となる。
【0193】これらキノリニウムボレート錯体の還元電
位は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボル
タンメトリー等の電気化学的測定法により容易に決定す
ることができる。なお、本明細書中で述べているキノリ
ニウムボレート錯体は、ジャーナル・オブ・ポリマー・
サイエンス・パートA・ポリマー・ケミストリー(J.Pol
ym.Sci.,A,Polym.Chem.)、第28巻、3137頁(19
90年)や、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサエティー(J.Am.Chem.Soc.)、第
106巻、4121頁(1984年)記載の方法で、容
易に測定が可能である。
【0194】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)で
あるキノリニウムボレート錯体の還元電位として、飽和
カロメル電極(SCE)に対して、望ましくは−1.3
V以上、より望ましくは−1.0V以上、さらに望まし
くは−0.8V以上の値である。
【0195】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
第二の特徴としては、従来知られていたBF4 - 、PF
6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンをもつ
キノリニウム塩よりも、極めて強い酸が発生することで
ある。エネルギー線、特に光の照射によって発生する酸
の強さは、アニオンの種類によって大きく変わるが、本
発明の一般式(2)で表されるボレートアニオンは、従
来知られていたPF6 - 、AsF6 - 、SbF6 - とい
ったアニオンを有するキノリニウム塩に比べ、より一層
強い酸を発生させることができ、結果として、硬化性組
成物の感度の向上が図れる。
【0196】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
第三の特徴としては、従来知られていたBF4 - 、PF
6 - 、AsF6 - 、SbF6 - といったアニオンをもつ
キノリニウム塩よりも、有機溶媒や種々のエポキシ化合
物に対する相溶性、溶解性が極めて高いことである。こ
れは、硬化性組成物として使用する際の重要な特性の一
つである。
【0197】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
第四の特徴としては、従来知られていた公知のヨードニ
ウム塩やスルホニウム塩と異なり、好ましくない分解物
を発生しないことである。例えば、公知のジフェニルヨ
ードニウムヘキサフルオロホスフェートは、毒性の高い
ベンゼンを、また公知のトリフェニルホスホニウムヘキ
サフルオロホスフェートは、悪臭性のジフェニルスルフ
ィドを発生するが、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)は、このような好ましくない分解物を発生しな
い。
【0198】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)の
多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、
近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般
式(1)における置換基R中にナフタレン環、アントラ
セン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、
ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する
置換基やその他適当なクロモファーを導入することによ
って、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より
長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。
【0199】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)
は、以下に示す増感剤(B)と組み合わせることによっ
ても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度
な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能で
ある。ここでいう増感剤(B)とは、エネルギー線の作
用によって、感エネルギー線酸発生剤(A)との間でエ
ネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸
発生剤(A)の分解の促進をするものである。
【0200】このような増感剤(B)の具体例として
は、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表され
る不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代
表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、
フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノ
ン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、
キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘
導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシア
ニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、
アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オ
キサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、
アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィ
リン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリ
アリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導
体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシア
ニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラ
キノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導
体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、ア
ヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン
誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、
有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的
には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986
年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」
(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特
殊機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の色
素および増感剤があげられるがこれらに限定されるもの
ではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対
して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要
に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
【0201】これら、増感剤(B)の好ましいものとし
ては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナ
ントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペ
リレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘
導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラ
セン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導
体があげられる。
【0202】これらの具体例としては、アントラセン、
1−アントラセンカルボン酸、2−アントラセンカルボ
ン酸、9−アントラセンカルボン酸、9−アントラアル
デヒド、9,10−ビス(クロロメチル)アントラセ
ン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラセ
ン、9−ブロモアントラセン、1−クロロ−9,10−
ビス(フェニルエチニル)アントラセン、9−クロロメ
チルアントラセン、9−シアノアントラセン、9,10
−ジブロモアントラセン、9,10−ジクロロアントラ
セン、9,10−ジシアノアントラセン、9,10−ジ
メチルアントラセン、9,10−ジブチルアントラセ
ン、9,10−ジフェニルアントラセン、9,10−ジ
−p−トリルアントラセン、9,10−ビス(p−メト
キシフェニル)アントラセン、2−ヒドロキシメチルア
ントラセン、9−ヒドロキシメチルアントラセン、9−
メチルアントラセン、9−フェニルアントラセン、9,
10−ジメトキシアントラセン、9,10−ジブトキシ
アントラセン、9,10−ジフェノキシアントラセン、
9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホン酸ナ
トリウム、1,4,9,10−テトラヒドロキシアント
ラセン、2,2,2−トリフルオロー1−(9−アンス
リル)エタノール、1,8,9−トリヒドロキシアント
ラセン、1,8−ジメトキシ−9,10−ビス(フェニ
ルエチニル)アントラセン、さらには、特開平3−23
7106号公報記載の9−ビニルアントラセン、9−ア
ントラセンメタノール、9−アントラセンメタノールの
トリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、
アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエ
ロー、ホスフィンR等のアクリジン誘導体、セトフラビ
ンT等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。
【0203】つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合
物(C)について説明する。ここで、酸硬化性化合物
(C)とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生
剤(A)もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共
存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋
反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味
し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含
まれる。
【0204】まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との
併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のア
ルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物
(C)としてあげられる。典型的な例として、ホルムア
ルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは
置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一
般式(3)で表される構造の化合物があげられる。 一般式(3) (ROCH2 n −A−(CH2 OR’)m (上記一般式(3)中、Aは、BまたはB−Z−Bで示
される基であり、Bは置換もしくは非置換の単核もしく
は縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素
含有の複素環基を意味する。Zは単結合、または炭素数
1〜4の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有
しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もし
くは−O−、−S−、−SO2 −、−CO−、−COO
−、−OCOO−、−CONH−、及びこれらの結合を
一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基
を意味する。またZはフェノール樹脂のような重合体で
あってもよい) R、及びR’は、互いに独立して、水素、炭素数1〜4
のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良
いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を
意味する。nは1〜3の整数、mは0〜3の整数であ
る。
【0205】ここで、一般式(3)のBないしZで表さ
れる、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香
族炭化水素基としては、o−フェニレン基、m−フェニ
レン基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェ
ニレン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒ
ドロキシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4
−フェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2
−ナフチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−
フェナンスリレン基等が、
【0206】酸素、硫黄、窒素含有の複素環基として
は、2,5−フリレン基、2,5−チエニレン基、2,
4−オキサゾリレン基、2,4−チアゾリレン基、2,
5−ベンゾフリレン基、2,5−ベンゾチエニレン基、
2,6−ピリジレン基、5,8−キノリレン基等が、炭
素数1〜4の置換基を有してもよいアルキレン基として
は、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラ
メチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロ
メチレン基、ジメチルメチレン基、ビス(トリフルオロ
メチル)メチレン基等が、置換基を有しても良いアリー
レン基としては、o−フェニレン基、m−フェニレン
基、p−フェニレン基、4−メチル−1,2−フェニレ
ン基、4−クロロ−1,2−フェニレン基、4−ヒドロ
キシ−1,2−フェニレン基、2−メチル−1,4−フ
ェニレン基、p,p’−ビフェニリレン基、1,2−ナ
フチレン基、9,10−アンスリレン基、2,7−フェ
ナンスリレン基等が、
【0207】アリールアルキレン基としては、ベンジリ
デン基、p−トリルメチレン基、2−ナフチルメチレン
基等が、さらに、−O−、−S−、−SO2 −、−CO
−、−COO−、−OCOO−、−CONH−結合を一
部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基と
しては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プ
ロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチ
レンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ
基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエ
チレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジ
スルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル
基、アジポイル基、−OOC−CH2 −COO−基、−
OOC−(CH2 2 −COO−基、−CH2 −OCO
O−CH2 −基、−CH2 −(OCOO−CH2 2
基等があげられる。
【0208】また、一般式(3)におけるRおよびR’
で表される炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基等が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリ
ール基としては、フェニル基、p−トリル基、キシリル
基、メシチル基、クメニル基、p−メトキシフェニル
基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェ
ナントリル基、p−シアノフェニル基、p−ニトロフェ
ニル基、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル
基、p−フルオロフェニル基、p−クロロフェニル基、
p−ジメチルアミノフェニル基、p−フェニルチオフェ
ニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル
基、2−ナフチルメチル基、9−アンスリルメチル基、
フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル
基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル
基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロ
イル基等ががあげられる。
【0209】このような酸硬化性化合物(C)の具体例
としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラス
ト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルム
アルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グ
リコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量
体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベ
ヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例え
ば、アメリカンサイアナミッド社が製造するCymel
(登録商標)300、301、303、350、37
0、380、1116、1130、1123、112
5、1170等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック
(登録商標)Mw30、Mw 30M、Mw30HM、
Mx45、Bx4000等のシリーズをその典型例とし
てあげることができる。これらは1種類でも2種以上を
組み合わせて用いてもよい。
【0210】また、別の酸硬化性化合物(C)の具体例
としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るよ
うなメチロール化またはアルコキシジメチル化されたフ
エノール誘導体がある。これらは単量体として用いて
も、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂
化されたものを用いてもよい。
【0211】さらに、酸硬化性化合物(C)の別な系統
として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平2
−154266号公報、特開平2−173647号公報
に開示されているような化合物をあげることができる。
【0212】また、ポリエンとポリチオールの混合物、
例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリル
イソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボ
ネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネ
ートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリ
エン(例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリル
アルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合
物など)などから選択される化合物と、例えばポリチオ
ールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリ
コレート、ペンタエリスリトール−テトラ−3−メルカ
プトプロピオネートなどから選択される化合物との混合
物も、酸硬化性化合物(C)として例示することができ
る。
【0213】また、以下に示すアルコキシシラン類も酸
硬化性化合物(C)としてあげることができる。具体例
としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のア
ルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東
レ・ダウコーニング社製品カタログ、59頁もしくは、
信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ(昭
和62年9月発行)記載の「シランカップリング剤」、
あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、61頁
もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、27頁(1
986年4月発行)記載の「シラン化合物」として業界
で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アル
コキシシラン類としてあげることができる。
【0214】さらに、酸硬化性化合物(C)として、カ
チオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげるこ
とができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物と
は、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合
物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシ
クロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、
環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリ
ジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水
物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などが
あげられる。
【0215】まず、エポキシ化合物としては、従来、公
知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂
肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサ
ルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合
物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単
官能エポキシ化合物や、少なくとも1個の芳香族核を有
する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付
加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフ
ェノールA、テトラブロモビスフェノールA、ビスフェ
ノールF、ビスフェノールS等のビスフェノール化合物
またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド
(例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド、ブチレンオキサイド等)付加体とエピクロルヒドリ
ンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、
ノボラック型エポキシ樹脂類(例えば、フェノール・ノ
ボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エ
ポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹
脂等)、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテ
ル等があげられる。
【0216】脂環式エポキシ化合物としては、4−ビニ
ルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノ
エポキサイド、リモネンモノエポキサイド、3,4−エ
ポキシシクロヘキシシルメチル−3,4−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、ビス−(3,4−エポキ
シシクロヘキシルメチル)アジペート、2−(3,4−
エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−3,4−エ
ポキシ)シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス
(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテル、2−
(3,4−エポキシシクロヘキシル−5,5−スピロ−
3,4−エポキシ)シクロヘキサン−メタ−ジオキサ
ン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロポキ
シ)シクロヘキシル]ヘキサフルオロプロパン、BHP
E−3150(ダイセル化学工業(株)製、脂環式エポ
キシ樹脂(軟化点71℃)等があげられる。
【0217】脂肪族エポキシ化合物としては、例えば
1,4−ブタンジオールジクリシジルエーテル、1,6
−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモ
ノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエ
ーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオ
ペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチ
ルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジ
グリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエー
テル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、
トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグ
リシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、2−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。
【0218】スチレン類としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、p−メチルスチレン、p−クロロメチルス
チレン等があげられる。ビニル化合物としては、N−ビ
ニルカルバゾール、N−ビニルピロリドンなどがあげら
れる。
【0219】ビニルエーテル類としては、例えばn−
(またはiso−、t−)ブチルビニルエーテル、シク
ロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエ
ーテル、1,4ブタンジオールジビニルエーテル、エチ
レングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコール
モノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニル
エーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノ
ビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グ
リセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパ
ンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニ
ルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテ
ル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトール
テトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジ
ビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテル2,2−ビス(4−シクロヘキサ
ノール)プロパンジビニルエーテル、2,2−ビス(4
−シクロヘキサノール)トリフルオロプロパンジビニル
エーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニ
ルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニ
ルビニルエーテル、1−メチル−2−プロペニルビニル
エーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、4−ビニ
ルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、フェニルビニルエーテル、p−メトキシフェニルビ
ニルエーテル、ビスフェノールAジビニルエーテル、テ
トラブロモビスフェノールAジビニルエーテル、ビスフ
ェノールFジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニ
ルエーテル、p−ブロモフェノキシエチレンビニルエー
テルなどのアリールビニルエーテル類、1,4−ベンゼ
ンジメタノールジビニルエーテル、m−フェニレンビス
(エチレングリコール)ジビニルエーテル等のアラルキ
ルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル
(例えば、ALLIED−SIGNAL社製、VECt
omer2010)等をあげることができる。
【0220】スピロオルソエステル類としては、1,
4,6−トリオキサスピロ(4,4)ノナン、2−メチ
ル−1,4,6−トリオキサスピロ(4,4)ノナン、
1,4,6−トリオキサスピロ(4,5)デカンなど
が、ビシクロオルソエステル類としては、1−フェニル
−4−エチル−2,6,7−トリオキサビシクロ(2,
2,2)オクタン、1−エチル−4−ヒドロキシメチル
−2,6,7−トリオキサビシクロ(2,2,2)オク
タンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、
1,5,7,11−テトラオキサスピロ(5,5)ウン
デカン、3,9−ジベンジル−1,5,7,11−テト
ラオキサスピロ(5、5)ウンデカンなどのような環状
エ一テル類があげられる。
【0221】環状エーテル類としては、オキセタン、フ
ェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフ
ラン、2−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒド
ロフラン類、テトラヒドロピラン、3−プロピルテトラ
ヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメ
チレンオキサイド、s−トリオキサンなどがあげられ
る。ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−
ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラク
トンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキ
サゾリン、2−フェニルオキサゾリン、2−デシルオキ
サゾリンなどがあげられる。
【0222】アジリジン類としては、アジリジン、N−
エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン
類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチ
ルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシ
クロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類とし
ては、1,3−ジオキソラン、1,3−ジオキサン、
2,2−ジメチル1,3−ジオキサン、2−フェニル−
1,3−ジオキサン、2,2−ジオクチル−1,3−ジ
オキソランなどがあげられる。環状酸無水物類として
は、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸など
が、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブ
チロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。
また、アリールジアルデヒド類としては1,2−ベンゼ
ンジカルボキシアルデヒド、1,2−ナフタレンジアル
デヒドなどがあげられる。
【0223】さらに、本発明の請求項(4)記載の硬化
性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物
(D)およびラジカル発生剤(E)を含有させることに
よって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が
可能となる。
【0224】本発明でいう、ラジカル重合性化合物
(D)とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不
飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、
モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つも
のである。
【0225】このようなラジカル重合性化合物(D)と
しては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン
酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽
和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、
アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに
種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽
和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性
化合物があげられ、具体的には、2−エチルヘキシルア
クリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、ブト
キシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、
シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ベンジルアクリレート、ビス(4−アク
リロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ネオペンチ
ルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオー
ルジアクリレート、エチレングリコールジアクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペン
タエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラ
メチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステル
アクリレート、N−メチロールアクリルアミド、ジアセ
トンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリ
ル酸誘導体、メチルメタクリレート、n−ブチルメタク
リレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリ
ルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジル
メタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルア
ミノメチルメタクリレート、1,6−ヘキサンジオール
ジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエ
チレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリ
レート、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエトキ
シフェニル)プロパン等のメタクリル酸誘導体、その
他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、
トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等
があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋
剤ハンドブック」、(1981年、大成社)や加藤清視
編、「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」、(1
985年、高分子刊行会)、ラドテック研究会編、「U
V・EB硬化技術の応用と市場」、79頁、(1989
年、シーエムシー)、赤松清編、「新・感光性樹脂の実
際技術」、(1987年、シーエムシー)、遠藤剛編、
「熱硬化性高分子の精密化」、(1986年、シーエム
シー)、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブッ
ク」、(1988年、日刊工業新聞社)に記載の市販品
もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモ
ノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。
【0226】また、ここでいうラジカル発生剤(E)と
は、特開平5−213861号ならびに特開平5−25
5347号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニウ
ム錯体、例えばジメチルフェナシルスルホニウムトリフ
ェニルブチルボレート、ジメチルフェナシルスルホキソ
ニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルベンジル
スルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジフェニル
フェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレートな
ど、特公昭59−1281号、特公昭61−9621号
ならびに特開昭60−60104号記載のトリクロロメ
チル基と発色団を有するトリアジン誘導体、例えば、
2,6−ビス(トリクロロメチル)−4−(4−メトキ
シナフチル)−1,3,5−トリアジン、2,6−ビス
(トリクロロメチル)−4−(p−メトキシスチリル)
−1,3,5−トリアジン、2,6−ビス(トリクロロ
メチル)−4−(3,4,5−トリメトキシスチリル)
−1,3,5−トリアジンなど、特開昭59−1504
号ならびに特開昭61−243807号記載の有機過酸
化物、例えば3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチル
パーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン系開始剤である4−フェノキシジクロロアセトフェノ
ン(Sandoz,Sandoray1000)、4−
t−ブチル−ジクロロアセトフェノン(AKZO,Tr
igonal−P2)、4−t−ブチル−トリクロロア
セトフェノン(AKZO,Trigonal−P1)、
ジエトキシアセトフェノン(Upjohn,DEA
P)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロ
パン−1−オン(メルク,ダロキュアー1173)、1
−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2
−メチルプロパン−1−オン(メルク,ダロキュアー1
116)、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロ
キシ−2−メチルプロパン−1−オン(メルク,ダロキ
ュアー953)、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フ
ェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン(メ
ルク,ダロキュアー2959)、1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン(チバガイギー,イルガキュア
ー184)、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フ
ェニル〕−2−モルホリノプロパン−1(チバガイギ
ー,イルガキュアー907)など、ベンゾイン系開始剤
であるベンゾイン(日本曹達,ニッソキュアーBO)、
ベンゾインメチルエーテル(日本曹達,ニッソキュアー
MBO)、ベンゾインエチルエーテル(日本曹達,ニッ
ソキュアーEBO)、ベンゾインイソプロピルエーテル
(日本曹達,ニッソキュアーIBPO)、ベンゾインイ
ソブチルエーテル(黒金化成,ソルバスロンBIB
E)、ベンジルジメチルケタール(チバガイギー,イル
ガキュアー651)など、ケトン系開始剤であるα−ア
シロキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレー
ト、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カン
ファーキノン、ジベンゾスベロン、2−エチルアントラ
キノン、4’,4’’−ジエチルイソフタロフェノンな
どが挙げられる。また、その他の開始剤として、イミダ
ゾール系開始剤である2,2’−ビス(2−クロロフェ
ニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,
2’−イミダゾール(Esprit,BCIM)、カル
バゾール系開始剤であるA−キュアー(旭電化工業)、
アシルホスフィンオキサイド系開始剤である2,4,6
−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ドなど、特公昭43−23684号、特公昭44−64
13号、特公昭47−1604号ならびにUSP第35
67453号記載のジアゾニウム化合物、例えばベンゼ
ンジアゾニウムテトラフルオロボレートなど、USP第
2848328号、USP第2852379号ならびに
USP第2940853号記載の有機アジド化合物、特
公昭36−22062号、特公昭37−13109号、
特公昭38−18015号ならびに特公昭45−961
0号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−3
9162号、特開昭59−140203号ならびに「マ
クロモレキュルス(Macromolecule
s)」、第10巻、第1307頁(1977年)記載の
ヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合
物、特開昭59−142205号記載のアゾ化合物、特
開平1−54440号、ヨーロッパ特許第109851
号、ヨーロッパ特許第126712号、「ジャーナル・
オブ・イメージング・サイエンス(J.Imag.Sc
i.)」、第30巻、第174頁(1986年)記載の
金属アレン錯体、例えばチバガイギー社製イルガキュア
ー261、特開昭61−151197号記載のチタノセ
ン類、例えばチバガイギー社製CGI784、「コーデ
ィネーション・ケミストリー・レビュー(Coordi
nation Chemistry Revie
w)」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)
ならびに特開平2−182701号記載のルテニウム等
の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3ー209
477号記載のアルミナート錯体、特開平2−1577
60号記載のホウ酸塩化合物、特開昭55−12755
0号ならびに特開昭60−202437号記載の2,
4,5−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素
や特開昭59−107344号記載の有機ハロゲン化合
物、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、26
頁、共立出版(1988年)に記載のスルホン酸エステ
ル類等があげられ、これらのラジカル発生剤は、ラジカ
ル重合可能な化合物100重量部に対して0.01から
20重量部の範囲で含有されるのが好ましい。
【0227】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)
は、前記酸硬化性化合物(C)100重量部に対して
0.01から20重量部、さらに好ましくは0.1から
10重量部、最も好ましくは0.5から5重量部の比率
で使用する。
【0228】本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体
等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、
その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリ
マーフィルムに塗布して使用することが可能である。
【0229】本発明の硬化性組成物と混合して使用可能
なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α
−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニル
アセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン
類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニル
エステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具
体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監
修、「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシー、
1987年)や「10188の化学商品」、657〜7
67頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界公知
の有機高分子重合体があげられる。
【0230】本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じ
て、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防
止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、
可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、
防カビ剤、抗菌剤、帯電防止剤、磁性体や、希釈を目的
とした有機溶剤と混合して使用しても良い。
【0231】本発明の硬化性組成物の重合方法として
は、エネルギー線の照射によって重合させることが可能
であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と
同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマ
ルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、
目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。
【0232】本発明の硬化性組成物を重合させる際のエ
ネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク
灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンラン
プ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザ
アルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘ
リウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半
導体レーザ、YAGレーザ、発光ダイオード、CRT光
源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギ
ー源や、EB発生装置による電子線源があげられ、さら
に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用
しても差し支えない。
【0233】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、
電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感
光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには
接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応
用することが可能である。
【0234】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)
は、相当するキノリニウム塩と、ボレート化合物を原料
として、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶
媒との混合溶媒中で反応させて合成することが可能であ
る。これら原料となるキノリニウム塩は、特開平6−2
71544号公報、特開昭57−83501号公報、ド
イツ特許(DE)第4103906号公報等に記載のキ
ノリニウム塩を、またボレート化合物は、ジャーナル・
オブ・オーガニック・ケミストリー(J.Org.Ch
em.)、第57巻、5545頁(1992年)あるい
は、特開平6−184170号公報、国際特許第95/
03338号公報に記載の方法を参考にして合成するこ
とができる。このようにして得られる感エネルギー線酸
発生剤(A)は、元素分析値によって、構成する元素の
組成を決定でき、また、FD−MS(フィールド・ディ
ソープション・マス・スペクトロメトリー)によって、
キノリニウムカチオン部の構造を決定でき、これによっ
て同定することができる。
【0235】
【作用】本発明の感エネルギー線酸発生剤(A)は、エ
ネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動
もしくは電子移動反応を起こして、分解することによ
り、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギ
ー線酸発生剤(A)と増感剤(B)を含んだ感エネルギ
ー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照
射によって、増感剤(B)から感エネルギー線酸発生剤
(A)への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、
該感エネルギー線酸発生剤(A)が分解して、酸を発生
するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生
剤(A)が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化
合物(C)が共存すると、発生した酸によって、酸硬化
性化合物(C)の重合もしくは架橋反応が起こり、硬化
物を与えるものと考えられる。
【0236】また、一般式(1)で表されるキノリニウ
ムカチオン上の置換基を工夫することによって、結晶
性、安定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得
られ、さらに、従来のキノリニウム化合物よりも、酸硬
化性化合物(C)を含んだ硬化性組成物の感度の向上に
対して良好な結果を与えるのである。
【0237】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本
発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、
部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の
感エネルギー線酸発生剤(A)の合成例を示す。尚、F
DーMSの測定値は、基準ピークを示す。また、これに
添えて記載した( )内は、各元素の原子量を、C=1
2、H=1、O=16、B=11、F=19、N=14
として計算した場合のフラグメントを示す。
【0238】(合成例1) N−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオ
ロフェニル)ボレートの合成 N−フェナシルキノリニウムブロマイド0.478部
を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウ
ムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.
00部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて25℃
にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗
浄、減圧下乾燥し、N−フェナシルキノリニウムテトラ
キス(ペンタフルオロフェニル)ボレート0.987部
を得た。 FDーMS m/z 248((M−B(C
6 5 4 + ) 元素分析 C4114ONBF20 理論値 C;53.10%、H;1.52%、N;1.51% 測定値 C;53.28%、H;1.64%、N;1.67%
【0239】(合成例2) N−フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス
(トリフルオロメチル)フェニル]ボレートの合成 N−フェナシルキノリニウムブロマイド0.370部
を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、ナトリ
ウムテトラキス[3,5−ビス(トリフルオロメチル)
フェニル]ボレート1.00部を含んだ水溶液50部
を、10分間かけて25℃にて滴下した。生成した白色
結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、N−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス[3,5−ビス(トリフ
ルオロメチル)フェニル]ボレート0.874部を得
た。 FDーMS m/z 248((M−B(C6 3 (C
3 2 4 + ) 元素分析 C4926ONBF24 理論値 C;52.95%、H;2.36%、N;1.26% 測定値 C;53.07%、H;2.51%、N;1.31%
【0240】(合成例3) N−ベンジルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロ
フェニル)ボレートの合成 N−ベンジルキノリニウムクロライド0.373部を、
蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテ
トラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.00
部を含んだ水溶液50部を、10分間かけて20℃にて
滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、
減圧下乾燥し、N−ベンジルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート1.087部を得
た。 FDーMS m/z 220((M−B(C
6 5 4 + ) 元素分析 C4014NBF20 理論値 C;53.42%、H;1.57%、N;1.56% 測定値 C;53.51%、H;1.74%、N;1.48%
【0241】(合成例4) 4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成 4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムブロマイド
0.515部を、蒸留水50部に溶解せしめ、攪拌しな
がら、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)
ボレート1.00部を含んだ水溶液50部を、10分間
かけて20℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、
蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、4−シアノ−1−フェ
ナシルキノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニ
ル)ボレート0.754部を得た。 FDーMS m/z 273((M−B(C
6 5 4 + ) 元素分析 C4213ON2 BF20 理論値 C;52.97%、H;1.38%、N;2.94% 測定値 C;53.11%、H;1.54%、N;3.07%
【0242】同様な方法で、明細書中に記載の他の感エ
ネルギー線酸発生剤(A)を合成した。
【0243】(実施例1)酸硬化性化合物(C)とし
て、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−
エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカ
ーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、感
エネルギー線酸発生剤(A)として、N−ベンジルキノ
リニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレー
ト1部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップ
に入れ、500mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社
製)を用いて、熱線カットフィルターを通して、10c
mの距離から5分間照射したところ、アルミニウムカッ
プの底に硬化物が認められた。
【0244】(実施例2〜実施例94)感エネルギー線
酸発生剤(A)として、N−ベンジルキノリニウムテト
ラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部のかわ
りに、第1表〜第3表に示す感エネルギー線酸発生剤
(A)からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例1と同
様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、ア
ルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0245】 第1表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤(A) ────────────────────────────────── 1 N-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 2 N-(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 3 N-(m-ニトロヘ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 4 N-(ヘ ゜ンタフルオロフェニルメチル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 5 N-(o-(t-フ゛チル)ヘ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 6 N-(p-アセチルヘ ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 7 N-(p-メトキシカルホ ゛ニルヘ ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 8 N-(p-オクタテ゛シルヘ ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 N-(2-ナフチルメチル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 N-(9-アンスリルメチル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 11 2-フルオロ-1-( α-メチルヘ ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 12 3-クロロ-1-ヘ゛ンス゛ヒト゛リルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 13 4-フ゛ロモ-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 14 8-ヒト ゛ロキシ-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 15 5-カルホ゛キシ-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 16 8-メルカフ ゜ト-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 17 4-シアノ-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 18 6-ニトロ-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 19 4-カルハ゛モイル-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 20 7-メチル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 21 2-イソフ゜ロヒ゜ル-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 22 4-シクロヘキシル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 23 2-フルオロメチル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 24 2-フェニル-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 25 3-(m-クロロフェニル)-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 26 2-アセチル-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 27 4-ヘ゛ンソ゛イル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 28 2-(α-メルカフ ゜トアセチル)-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 29 2-エトキシカルホ゛ニル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 30 2-(t-フ ゛トキシカルホ゛ニル)-1-ヘ ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 31 2-シクロヘ ゜ンチルオキシカルホ ゛ニル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 32 2-クロロメトキシカルホ ゛ニル-1-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 33 2,4-シ゛クロロ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 34 2,4,6-トリメチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ──────────────────────────────────
【0246】 第2表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤(A) ────────────────────────────────── 35 N-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 36 N-(p-シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 37 N-(m-ニトロフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 38 N-(o-シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 39 N-(o-(t-フ゛チル)フェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 40 N-(p-アセチルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 41 N-(p-メトキシカルホ ゛ニルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 42 N-(p-オクタテ゛シルフェナシル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 43 N-(2-ナフトイルメチル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 44 N-(9-アンスロイルメチル)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 45 2-フルオロ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 46 3-クロロ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 47 4-フ゛ロモ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 48 4-ヒト ゛ロキシ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 49 2-カルホ゛キシ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 50 4-メルカフ ゜ト-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 51 4-シアノ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 52 2-ニトロ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 53 4-カルハ゛モイル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 54 2-メチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 55 2-イソフ゜ロヒ゜ル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 56 4-シクロヘキシル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 57 2-フルオロメチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 58 4-フェニル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 59 3-(m-クロロフェニル)-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 60 2-アセチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 61 4-ヘ゛ンソ゛イル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 62 4-(α-メルカフ ゜トアセチル)-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 63 4-エトキシカルホ゛ニル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 64 4-(t-フ ゛トキシカルホ゛ニル)-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 65 4-シクロヘ ゜ンチルオキシカルホ ゛ニル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 66 3-クロロメトキシカルホ ゛ニル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 67 2,6-シ゛クロロ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 68 2,4,6-トリメチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート ──────────────────────────────────
【0247】 第3表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤(A) ────────────────────────────────── 69 N-アリルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 70 N-(2-フェニル-3,3-シ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 71 N-(t-フ ゛トキシ)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 72 N-(クロロメトキシ)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 73 N-(フェノキシ)キノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 74 N-(p-シアノフェノキシ)キノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 75 2-メチル-1-エトキシキノリニウムテトラキス(ヘ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 76 3,5-ヒ゛ス(エトキシカルホ ゛ニル)-2,6-シ ゛メチル-1-フェナシルキノリニウム テトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 77 N-ヘ゛ンシ゛ルキノリニウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 78 N-(p-シアノヘ゛ンシ゛ル)キノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 79 N-フェナシルキノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 80 N-(p-シアノフェナシル)キノリニウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 81 N-アリルキノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 82 N-(2-フェニル-3,3-シ゛シアノ-2-フ ゜ロヘ゜ニル)キノリニウム テトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 83 N-(t-フ ゛トキシ)キノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 84 N-ヘ゛ンシ゛ルオキシキノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 85 N-フェノキシキノリニウムテトラキス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 86 N-(p-シアノフェノキシ)キノリニウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート 87 N-フェナシルキノリニウムヘ ゜ンタフルオロフェニルトリフルオロホ ゛レート 88 N-(o-シアノフェナシル)キノリニウム3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニルトリフルオロホ ゛レート 89 N-(m-クロロフェナシル)キノリニウムヒ゛ス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)シ゛フルオロホ ゛レート 90 N-(o-ヒト゛ロキシフェナシル)キノリニウムヒ゛ス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] シ ゛フルオロホ ゛レート 91 N-(p-メトキシフェナシル)キノリニウムトリス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)フルオロホ゛レート 92 N-(p-ヘ ゛ンソ゛イルフェナシル)キノリニウムトリス [3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] フルオロホ ゛レート 93 3-オクタテ ゛シル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 94 6-シクロヘ ゜ンチル-1-フェナシルキノリニウムテトラキス[3,5-ヒ゛ス(トリフルオロメチル)フェニル] ホ ゛レート ───────────────────────────────────
【0248】(実施例95〜実施例114)酸硬化性化
合物(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメ
チル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
トのかわりに、第4表に示す酸硬化性化合物(C)から
なる酸硬化性組成物を調製し、実施例1と同様な実験を
それぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウム
カップの底に硬化物が認められた。
【0249】 第4表 ────────────────────────────────── 実施例 酸硬化性化合物(C) ────────────────────────────────── 95 Cymel300(アメリカンサイアナミット゛社製) 96 ニカラックMw30( 三和ケミカル社製) 97 シ゛アリルフタレートとトリメチロールフ゜ロハ゜ントリチオールク゛リコレート の混合物 98 テトラメトキシシラン 99 γ-クロロフ ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン 100 リモネンモノエホ ゜キサイト゛ 101 BHPE-3150( ダイセル化学工業社製) 102 1,4-フ゛タンシ ゛オールシ゛クリシシ゛ルエーテル 103 スチレン 104 N-ヒ゛ニルカルハ ゛ソ ゛ール 105 イソフ゛チルヒ ゛ニルエーテル 106 エチレンク゛リコ゛ールシ ゛ヒ ゛ニルエーテル 107 1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,4)ノナン 108 2-メチル-1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,4)ノナン 109 1,4,6-トリオキサスヒ゜ロ(4,5)テ ゛カン 110 1-フェニル-4-エチル-2,6,7-トリオキサヒ゛シクロ(2,2,2)オクタン 111 1,5,7,11-テトラオキサスヒ゜ロ(5,5)ウンテ ゛カン 112 フェニルオキセタン 113 テトラヒト゛ロフラン 114 γ-フ゛チルラクトン ──────────────────────────────────
【0250】(実施例115)酸硬化性化合物(C)と
して、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオン
カーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、
感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−ベンジルキ
ノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレ
ート1部、増感剤(B)として、アントラセン0.5部
からなる酸硬化性組成物をアルミニウムカップに入れ、
500mWの高圧水銀ランプを用いて、熱線カットフィ
ルターを通して、10cmの距離から3分間照射したと
ころ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【0251】(実施例116〜実施例123)増感剤
(B)として、アントラセンのかわりに、第5表に示す
増感剤(B)からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例
115と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの
場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められ
た。
【0252】第5表 ─────────────────────── 実施例 増感剤(B) ─────────────────────── 115 アントラセン 116 9,10-ヒ ゛ス(フェニルエチニル)アントラセン 117 9-フ゛ロモアントラセン 118 9,10-シ ゛メチルアントラセン 119 9,10-シ ゛フェニルアントラセン 120 1,8-シ゛メトキシ-9,10-ヒ ゛ス(フェニルエチニル)アントラセン 121 アクリシ ゛ンオレンシ ゛ 122 ヘ゛ンソ゛フラヒ ゛ン 123 セトフラヒ゛ン T ───────────────────────
【0253】(実施例124)希釈溶剤としてメチルエ
チルケトン1200部、バインダーとしてポリメチルメ
タクリレート100部、酸硬化性化合物(C)として、
3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポ
キシシクロヘキサンカルボキシレート100部、感エネ
ルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリ
ニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
1部からなる感光液を、スピンコーターにて約1.5μ
mの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中60℃、1
0分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上に
21/√2ステップタブレット(大日本スクリーン社製
グレースケールフィルム)を置き、500Wの高圧水銀
ランプ光(ウシオ電機社製)で、熱線カットフィルター
を通して、15cmの距離から、1分間露光した後、ト
ルエン中30秒間含浸させて現像処理を行い、21/√
2ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高段
数を感度とした。
【0254】(実施例125)感エネルギー線酸発生剤
(A)として、N−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部のかわりに、
4−シアノ−1−フェナシルキノリニウムテトラキス
(ペンタフルオロフェニル)ボレートを用いて酸硬化性
組成物を調製し、実施例124と同様な実験を行い、感
度を求めた。
【0255】(比較例1〜比較例5)比較例として、本
発明のN−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペンタ
フルオロフェニル)ボレートのかわりに、公知の4−シ
アノ−1−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアン
チモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフルオ
ロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサ
フルオロアルセネート、N−フェナシルキノリニウムヘ
キサフルオロフォスフェート、N−フェナシルキノリニ
ウムテトラフルオロボレートを用い、実施例69と同様
な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【0256】以上、実施例124、実施例125の実験
結果を第6表に、また、比較例1〜比較例5での実験結
果を第7表に示した。これら第6表および第7表の結果
より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)を用いた場合、公知のキノリニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。
【0257】 第6表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤(A) 感度 ────────────────────────────────── 124 N-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 125 4-シアノ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 ──────────────────────────────────
【0258】 第7表 ────────────────────────────────── 比較例 キノリニウム塩 感度 ────────────────────────────────── 1 4-シアノ-1-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート 8 2 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート 7 3 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアルセネート 5 4 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロホスフェート 4 5 N-フェナシルキノリニウムテトラフルオロホ゛レート 1 ──────────────────────────────────
【0259】(実施例126、実施例127)希釈溶剤
としてメチルエチルケトン1200部、バインダーとし
てポリメチルメタクリレート100部、酸硬化性化合物
(C)として、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル
−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート1
00部、増感剤(B)として、9,10−ジメチルアン
トラセン0.1部からなる溶液26gに、第8表に示し
た感エネルギー線酸発生剤(A)1.2×10ー4モル
を、それぞれ加え感光液とした。感光液を、スピンコー
ターにて約1.5μmの厚さにガラス板上に塗布し、オ
ーブン中60℃、10分間で乾燥せしめ、感光板とし
た。この感光板の上に21/√2ステップタブレット
(大日本スクリーン社製グレースケールフィルム)を置
き、500Wのキセノンランプ光(ウシオ電機社製)
で、熱線カットフィルターを通して、15cmの距離か
ら、1分間露光した後、トルエン中30秒間含浸させて
現像処理を行い、21/√2ステップタブレットに対応
した完全に硬化した最高段数を感度とした。
【0260】(比較例6〜比較例10)比較例として、
本発明のN−フェナシルキノリニウムテトラキス(ペン
タフルオロフェニル)ボレートのかわりに、公知の4−
シアノ−1−フェナシルキノリニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキサフル
オロアンチモネート、N−フェナシルキノリニウムヘキ
サフルオロアルセネート、N−フェナシルキノリニウム
ヘキサフルオロフォスフェート、N−フェナシルキノリ
ニウムテトラフルオロボレートを用い、実施例126と
同様な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【0261】以上、実施例126、実施例127での実
験結果を第8表に、また、比較例1〜比較例5での実験
結果を第9表に示した。これら第8表および第9表の結
果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤
(A)を用いた場合、公知のキノリニウム塩よりも、い
ずれも感度が向上していることがわかる。
【0262】 第8表 ────────────────────────────────── 実施例 感エネルギー線酸発生剤(A) 感度 ────────────────────────────────── 126 N-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 9 127 4-シアノ-1-フェナシルキノリニウムテトラキス(ヘ ゜ンタフルオロフェニル)ホ゛レート 10 ──────────────────────────────────
【0263】 第9表 ────────────────────────────────── 比較例 キノリニウム塩 感度 ────────────────────────────────── 6 4-シアノ-1-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート 8 7 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアンチモネート 7 8 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロアルセネート 5 9 N-フェナシルキノリニウムヘキサフルオロホスフェート 4 10 N-フェナシルキノリニウムテトラフルオロホ゛レート 1 ──────────────────────────────────
【0264】(実施例128)酸硬化性化合物(C)と
して、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4
−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ユニオン
カーバイド社製、製品名ERL−4221)100部、
感エネルギー線酸発生剤(A)として、N−フェナシル
キノリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボ
レート1部、ラジカル重合性化合物(D)として、ペン
タエリスリトールトリアクリレート100部、ラジカル
発生剤(E)として、ベンジルジメチルケタール1部か
らなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、
500mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製)を用い
て、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離か
ら1分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬
化物が認められた。 (実施例129)酸硬化性化合物(C)として、3,4
−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシ
クロヘキサンカルボキシレート(ユニオンカーバイド社
製、製品名ERL−4221)100部、感エネルギー
線酸発生剤(A)として、N−フェナシルキノリニウム
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート1部、
増刊剤(B)として、9,10−ジメチルアントラセン
0.5部、ラジカル重合性化合物(D)として、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート100部、ラジカル発
生剤(E)として、ベンジルジメチルケタール1部から
なる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、5
00mWの高圧水銀ランプ(ウシオ電機社製)を用い
て、熱線カットフィルターを通して、10cmの距離か
ら30秒間照射したところ、アルミニウムカップの底に
硬化物が認められた。
【0265】
【発明の効果】本発明のカチオン部分が一般式(1)で
表されるキノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般
式(2)で表されるボレートアニオンとから構成される
キノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エ
ネルギー線酸発生剤(A)は、酸硬化性化合物(C)の
光重合開始剤として有効であり、これらを含む硬化性組
成物は、エネルギー線の付与により重合、硬化すること
が可能である。
【0266】したがって、本発明の硬化性組成物は、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドラン
プ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、
エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、
ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、ク
リプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、YAGレー
ザ、発光ダイオード、CRT光源、プラズマ光源等の各
種光源に代表される光や、EB発生装置による電子線の
エネルギー線によって、目的とする重合物や硬化物を得
ることができる。
【0267】故に、バインダーその他とともに基板上に
塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレ
クト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカ
プセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応
用することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08G 65/10 NQE C08G 65/10 NQE 69/16 NRT 69/16 NRT 73/00 NTM 73/00 NTM 77/08 NUD 77/08 NUD // C07F 5/02 C07F 5/02 D

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】カチオン部分が一般式(1)で表されるキ
    ノリニウムカチオンと、アニオン部分が一般式(2)で
    表されるボレートアニオンとから構成されるキノリニウ
    ムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線
    酸発生剤(A)。 一般式(1) 【化1】 (ただし、R1 は、ベンジル基、置換されたベンジル
    基、フェナシル基、置換されたフェナシル基、アリル
    基、置換されたアリル基、アルコキシル基、置換された
    アルコキシル基、アリールオキシ基、置換されたアリー
    ルオキシ基から選ばれる基を表し、Rはそれぞれ独立
    に、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メ
    ルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加
    え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、さらに隣接
    した、R同士もしくは、R1 とRが、互いに共有結合に
    よって環構造を形成していてもよく、jは0〜4、kは
    0〜3の整数を表す。ここで有機残基とは、フッ素、塩
    素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シ
    アノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、C2
    〜C18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、C6
    18の単環、縮合多環アリール基、C7 〜C18の単環、
    縮合多環アリールアルキル基、C1 〜C18の直鎖状、分
    岐鎖状、環状アルコキシル基、C6 〜C18の単環、縮合
    多環アリールオキシ基、C1 〜C18の直鎖状、分岐鎖
    状、環状脂肪族もしくはC7 〜C19の単環、縮合多環芳
    香族アシル基、C2 〜C19の直鎖状、分岐鎖状、環状ア
    ルコキシカルボニル基、C7 〜C19の単環、縮合多環ア
    リールオキシカルボニル基、のいずれかを表す。) 一般式(2) [BYm n - (ただし、Yはフッ素または塩素、Zは少なくとも2つ
    以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
    ル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニ
    ル基、mは0〜3の整数、nは1〜4の整数を表し、m
    +n=4である。)
  2. 【請求項2】請求項1記載の一般式(1)で表されるキ
    ノリニウムカチオンと、アニオン部分がテトラキス(ペ
    ンタフルオロフェニル)ボレートもしくはテトラキス
    [3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ボレ
    ートのいずれかのボレートアニオンとから構成されるキ
    ノリニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネ
    ルギー線酸発生剤(A)。
  3. 【請求項3】請求項(1)ないし請求項(2)記載の感
    エネルギー線酸発生剤(A)および増感剤(B)を含む
    感エネルギー線酸発生剤組成物。
  4. 【請求項4】請求項(1)ないし請求項(2)記載の感
    エネルギー線酸発生剤(A)、もしくは請求項(3)記
    載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
    (C)を含む硬化性組成物。
  5. 【請求項5】請求項(1)ないし請求項(2)記載の感
    エネルギー線酸発生剤(A)、もしくは請求項(3)記
    載の感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物
    (C)、ラジカル重合性化合物(D)およびラジカル発
    生剤(E)を含むことを特徴とする請求項(4)記載の
    硬化性組成物。
  6. 【請求項6】請求項(4)ないし請求項(5)記載の硬
    化性組成物の硬化物。
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