JP2003122024A - パターン形成方法 - Google Patents
パターン形成方法Info
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- supercritical fluid
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジストパターンにパターン倒れが発生しな
いようにする。 【解決手段】 酸脱離反応により保護基が脱離して親水
性となる疎水性のベースポリマーと、光により酸を発生
する酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料よりなる
レジスト膜１１を形成した後、該レジスト膜１１にマス
ク１２を介してＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露
光を行なう。パターン露光されたレジスト膜１１に対し
て超臨界流体１６中で現像を行なって、レジスト膜１１
の露光部１１ａからなるレジストパターン１８を形成す
る。
いようにする。 【解決手段】 酸脱離反応により保護基が脱離して親水
性となる疎水性のベースポリマーと、光により酸を発生
する酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料よりなる
レジスト膜１１を形成した後、該レジスト膜１１にマス
ク１２を介してＦ2 レーザ光１３を照射してパターン露
光を行なう。パターン露光されたレジスト膜１１に対し
て超臨界流体１６中で現像を行なって、レジスト膜１１
の露光部１１ａからなるレジストパターン１８を形成す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は半導体集積回路の製
造プロセスに用いられるパターン形成方法に関する。
造プロセスに用いられるパターン形成方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体集積回路の製造プロセスに
おいては、半導体素子の微細化に伴ってリソグラフィに
よるレジストパターンの微細化が必須となっている。こ
れに伴って、露光光の短波長化が進められており、最近
では、Ｆ2レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）を用いるパ
ターン形成が有望視されている。この波長帯の露光光を
用いると、０．１μｍ以下の微細なパターン幅を有する
パターン形成も可能となってくる。
おいては、半導体素子の微細化に伴ってリソグラフィに
よるレジストパターンの微細化が必須となっている。こ
れに伴って、露光光の短波長化が進められており、最近
では、Ｆ2レーザ光（波長：１５７ｎｍ帯）を用いるパ
ターン形成が有望視されている。この波長帯の露光光を
用いると、０．１μｍ以下の微細なパターン幅を有する
パターン形成も可能となってくる。
【０００３】ところが、現在のところ、Ｆ2レーザ光に
適したパターン形成材料（レジスト材料）が提案されて
いないので、Ｆ2レーザ光を用いるパターン形成方法に
おいては、ＡｒＦエキシマレーザ光に適したパターン形
成材料（アクリル系ポリマーよりなるベースポリマーを
有する材料）を用いている。
適したパターン形成材料（レジスト材料）が提案されて
いないので、Ｆ2レーザ光を用いるパターン形成方法に
おいては、ＡｒＦエキシマレーザ光に適したパターン形
成材料（アクリル系ポリマーよりなるベースポリマーを
有する材料）を用いている。
【０００４】以下、従来のパターン形成方法として、ベ
ースポリマーとしてアクリル系ポリマーを有する化学増
幅型レジスト材料からなるレジスト膜にＦ2レーザ光を
用いてパターン露光を行なう方法について、図４（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
ースポリマーとしてアクリル系ポリマーを有する化学増
幅型レジスト材料からなるレジスト膜にＦ2レーザ光を
用いてパターン露光を行なう方法について、図４（ａ）
〜（ｄ）を参照しながら説明する。
【０００５】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【０００６】
ポリ(２−メチル−２−アダマンチルメタクリレート(50mol％)−メバロニック
ラクトンメタクリレート(50mol％))（ベースポリマー）…………………１．０ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）……………０．０３ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒）………４．０ｇ
次に、図４（ａ）に示すように、基板１の上に前記の化
学増幅型レジスト材料を塗布して、０．２５μｍの厚さ
を持つレジスト膜２を形成した後、図４（ｂ）に示すよ
うに、レジスト膜２に対して所望のパターンを有するマ
スク３を介して、開口数：ＮＡが０．６０であるＦ2レ
ーザ露光装置から出射されたＦ2レーザ光４を照射して
パターン露光を行なう。
学増幅型レジスト材料を塗布して、０．２５μｍの厚さ
を持つレジスト膜２を形成した後、図４（ｂ）に示すよ
うに、レジスト膜２に対して所望のパターンを有するマ
スク３を介して、開口数：ＮＡが０．６０であるＦ2レ
ーザ露光装置から出射されたＦ2レーザ光４を照射して
パターン露光を行なう。
【０００７】次に、図４（ｃ）に示すように、基板１を
ホットプレート（図示は省略している）により１１０℃
の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜２
に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。このようにす
ると、レジスト膜２の露光部２ａは、酸発生剤から酸が
発生するのでアルカリ性現像液に対して可溶性に変化す
る一方、レジスト膜２の未露光部２ｂは、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。
ホットプレート（図示は省略している）により１１０℃
の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜２
に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。このようにす
ると、レジスト膜２の露光部２ａは、酸発生剤から酸が
発生するのでアルカリ性現像液に対して可溶性に変化す
る一方、レジスト膜２の未露光部２ｂは、酸発生剤から
酸が発生しないのでアルカリ性現像液に対して難溶性の
ままである。
【０００８】次に、レジスト膜２に対して、２．３８ｗ
ｔ％のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドより
なるアルカリ性現像液により現像を行なうと、図４
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なり、０．０８μｍのパターン幅を有するレジストパタ
ーン５が得られる。
ｔ％のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイドより
なるアルカリ性現像液により現像を行なうと、図４
（ｄ）に示すように、レジスト膜２の未露光部２ｂから
なり、０．０８μｍのパターン幅を有するレジストパタ
ーン５が得られる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】ところが、図４（ｄ）
に示すように、現像後のリンス工程において、レジスト
パターン５はリンス液が乾燥する際の表面張力によって
倒れてしまうという問題がある。パターン倒れが起きた
レジストパターン５を用いて配線等を形成すると、配線
等の形状が劣化するなどの問題が発生する。
に示すように、現像後のリンス工程において、レジスト
パターン５はリンス液が乾燥する際の表面張力によって
倒れてしまうという問題がある。パターン倒れが起きた
レジストパターン５を用いて配線等を形成すると、配線
等の形状が劣化するなどの問題が発生する。
【００１０】前記に鑑み、本発明は、レジストパターン
にパターン倒れが発生しないようにすることを目的とす
る。
にパターン倒れが発生しないようにすることを目的とす
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】前記の目的を達成するた
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、酸脱離反
応により保護基が脱離して親水性を示す疎水性のベース
ポリマーと、光により酸を発生する酸発生剤とを含む化
学増幅型レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜にマ
スクを介して露光光を照射してパターン露光を行う工程
と、パターン露光されたレジスト膜に対して超臨界流体
中で現像を行って、露光部からなるネガ型レジストパタ
ーンを形成する工程とを備えていることを特徴とする。
め、本発明に係る第１のパターン形成方法は、酸脱離反
応により保護基が脱離して親水性を示す疎水性のベース
ポリマーと、光により酸を発生する酸発生剤とを含む化
学増幅型レジスト膜を形成する工程と、レジスト膜にマ
スクを介して露光光を照射してパターン露光を行う工程
と、パターン露光されたレジスト膜に対して超臨界流体
中で現像を行って、露光部からなるネガ型レジストパタ
ーンを形成する工程とを備えていることを特徴とする。
【００１２】超臨界流体は疎水性の物質との相溶性が高
いが親水性の物質との相溶性は低いという性質を有して
いる。したがって、本発明に係る第１のパターン形成方
法によると、レジスト膜の未露光部は疎水性のベースポ
リマーが超臨界中に溶け出すのに対し、レジスト膜の露
光部は酸発生剤により発生した酸によって保護基が脱離
して親水性を示すため、露光部は超臨界流体中に溶け出
さない。この結果、レジスト膜の露光部からなるネガ型
のレジストパターンを得ることができる。
いが親水性の物質との相溶性は低いという性質を有して
いる。したがって、本発明に係る第１のパターン形成方
法によると、レジスト膜の未露光部は疎水性のベースポ
リマーが超臨界中に溶け出すのに対し、レジスト膜の露
光部は酸発生剤により発生した酸によって保護基が脱離
して親水性を示すため、露光部は超臨界流体中に溶け出
さない。この結果、レジスト膜の露光部からなるネガ型
のレジストパターンを得ることができる。
【００１３】本発明に係る第２のパターン形成方法は、
疎水性のベースポリマーと、酸により脱離して親水性の
溶解阻害剤に変化する化合物と、光により酸を発生する
酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト膜を形成する工程
と、レジスト膜にマスクを介して露光光を照射してパタ
ーン露光を行う工程と、パターン露光されたレジスト膜
に対して超臨界流体中で現像を行って、露光部からなる
ネガ型レジストパターンを形成する工程とを備えている
ことを特徴とする。
疎水性のベースポリマーと、酸により脱離して親水性の
溶解阻害剤に変化する化合物と、光により酸を発生する
酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト膜を形成する工程
と、レジスト膜にマスクを介して露光光を照射してパタ
ーン露光を行う工程と、パターン露光されたレジスト膜
に対して超臨界流体中で現像を行って、露光部からなる
ネガ型レジストパターンを形成する工程とを備えている
ことを特徴とする。
【００１４】本発明に係る第２のパターン形成方法によ
ると、レジスト膜の未露光部は疎水性のベースポリマー
が超臨界中に溶け出すのに対し、レジスト膜の露光部は
酸発生剤により発生した酸によって化合物が親水性の溶
解阻害剤に変化するため、露光部は超臨界流体中に溶け
出さない。したがって、レジスト膜の露光部からなるネ
ガ型のレジストパターンを得ることができる。
ると、レジスト膜の未露光部は疎水性のベースポリマー
が超臨界中に溶け出すのに対し、レジスト膜の露光部は
酸発生剤により発生した酸によって化合物が親水性の溶
解阻害剤に変化するため、露光部は超臨界流体中に溶け
出さない。したがって、レジスト膜の露光部からなるネ
ガ型のレジストパターンを得ることができる。
【００１５】第１または第２のパターン形成方法による
と、パターン露光されたレジスト膜に対して超臨界流体
中で現像を行なうため、レジストパターンに表面張力が
働かないので、レジストパターンにパターン倒れが発生
しない。即ち、超臨界流体は表面張力の影響がほとんど
無視できるのでレジストパターンのパターン倒れを確実
に防止することができる。
と、パターン露光されたレジスト膜に対して超臨界流体
中で現像を行なうため、レジストパターンに表面張力が
働かないので、レジストパターンにパターン倒れが発生
しない。即ち、超臨界流体は表面張力の影響がほとんど
無視できるのでレジストパターンのパターン倒れを確実
に防止することができる。
【００１６】第１のパターン形成方法において、保護基
はフッ素原子を含むことが好ましい。
はフッ素原子を含むことが好ましい。
【００１７】このようにすると、レジスト膜のＦ2レー
ザ光に対する透過性が一層高くなり、かつ、未露光部の
疎水性が向上する。このような脱保護した基としては、
たとえばヘキサフルオロイソプロパノール基が挙げられ
る。
ザ光に対する透過性が一層高くなり、かつ、未露光部の
疎水性が向上する。このような脱保護した基としては、
たとえばヘキサフルオロイソプロパノール基が挙げられ
る。
【００１８】第２のパターン形成方法において、酸によ
り脱離して親水性の溶解阻害剤に変化する化合物はフッ
素原子を含むことが好ましい。このような酸により脱離
した化合物としては、たとえばビス（ヘキサフルオロイ
ソプロピル）フェノールＡが挙げられる。
り脱離して親水性の溶解阻害剤に変化する化合物はフッ
素原子を含むことが好ましい。このような酸により脱離
した化合物としては、たとえばビス（ヘキサフルオロイ
ソプロピル）フェノールＡが挙げられる。
【００１９】このようにすると、レジスト膜のＦ2レー
ザ光に対する透過性が一層高くなり、かつ、未露光部の
疎水性が向上する。
ザ光に対する透過性が一層高くなり、かつ、未露光部の
疎水性が向上する。
【００２０】ベースポリマーは主鎖にフッ素原子を有す
ることが好ましい。例えば、主鎖にＣＦ2の繰り返し単
位を含むようなものでもよい。
ることが好ましい。例えば、主鎖にＣＦ2の繰り返し単
位を含むようなものでもよい。
【００２１】このように、ベースポリマーの主鎖にフッ
素原子が含まれていると、露光光としてＦ2レーザ光を
用いる場合には、レジスト膜のＦ2レーザ光に対する透
過性が高くなるので、レジスト膜の露光部と未露光部と
のコントラストが向上する。
素原子が含まれていると、露光光としてＦ2レーザ光を
用いる場合には、レジスト膜のＦ2レーザ光に対する透
過性が高くなるので、レジスト膜の露光部と未露光部と
のコントラストが向上する。
【００２２】従って、第１又は第２のパターン形成方法
によると、良好な断面形状を持つネガ型レジストパター
ンを得ることができる。
によると、良好な断面形状を持つネガ型レジストパター
ンを得ることができる。
【００２３】第１または第２のパターン形成方法におい
て、超臨界流体は二酸化炭素の超臨界流体であることが
好ましい。
て、超臨界流体は二酸化炭素の超臨界流体であることが
好ましい。
【００２４】このようにすると、超臨界流体を簡易且つ
確実に得ることができる。
確実に得ることができる。
【００２５】第１または第２のパターン形成方法におい
て、現像を行う工程は、前記超臨界流体をフローさせな
がら行うことが好ましい。
て、現像を行う工程は、前記超臨界流体をフローさせな
がら行うことが好ましい。
【００２６】このようにすると、超臨界流体中に溶け出
した疎水性の物質は、フローしている超臨界流体と共に
外部に排出されるため、超臨界流体中に効率良く溶け出
す。
した疎水性の物質は、フローしている超臨界流体と共に
外部に排出されるため、超臨界流体中に効率良く溶け出
す。
【００２７】
【発明の実施の形態】（第１の実施形態）以下、本発明
の第１の実施形態に係るパターン形成方法について、図
１（ａ）〜（ｅ）を参照しながら説明する。第１の実施
形態は、酸脱離反応により保護基が脱離して親水性とな
る疎水性のベースポリマーと、光により酸を発生する酸
発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料を用いるもので
ある。
の第１の実施形態に係るパターン形成方法について、図
１（ａ）〜（ｅ）を参照しながら説明する。第１の実施
形態は、酸脱離反応により保護基が脱離して親水性とな
る疎水性のベースポリマーと、光により酸を発生する酸
発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料を用いるもので
ある。
【００２８】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００２９】
ポリ（テトラフルオロエチレン(50mol％)−ノルボルネン(30mol％)−t−ブチ
ルメタクリレート(20mol％)）（ベースポリマー）………………………１．０ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）……………０．０３ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（溶媒） ……４．０ｇ
化１にベースポリマーの化学式を示す。
【００３０】
【化１】
【００３１】次に、図１（ａ）に示すように、基板１０
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２５μｍの厚さを持つレジスト膜１１を形成した後、図
１（ｂ）に示すように、レジスト膜１１に対して所望の
パターンを有するマスク１２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2レーザ露光装置から出射されたＦ2レ
ーザ光１３を照射してパターン露光を行なう。
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２５μｍの厚さを持つレジスト膜１１を形成した後、図
１（ｂ）に示すように、レジスト膜１１に対して所望の
パターンを有するマスク１２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2レーザ露光装置から出射されたＦ2レ
ーザ光１３を照射してパターン露光を行なう。
【００３２】次に、図１（ｃ）に示すように、基板１０
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
１１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
１１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００３３】次に、図１（ｄ）に示すように、基板１０
をチャンバー１４の内部に移送した後、該チャンバー１
４の内部に、二酸化炭素（ＣＯ2）の超臨界流体を貯留
しているボンベ１５から超臨界流体１６を供給すると共
に、チャンバー１４内の超臨界流体１６を排出ポンプ１
７により外部に排出する。これにより、チャンバー１４
内の超臨界流体１６は、フローし続けると共に４０℃の
温度下で８０気圧に保たれている。
をチャンバー１４の内部に移送した後、該チャンバー１
４の内部に、二酸化炭素（ＣＯ2）の超臨界流体を貯留
しているボンベ１５から超臨界流体１６を供給すると共
に、チャンバー１４内の超臨界流体１６を排出ポンプ１
７により外部に排出する。これにより、チャンバー１４
内の超臨界流体１６は、フローし続けると共に４０℃の
温度下で８０気圧に保たれている。
【００３４】従来例のようなアルカリ性現像液とは異な
り、超臨界流体は疎水性の物質を溶解させるが親水性の
物質は超臨界流体に溶解しない。したがって、レジスト
材料の未露光部においては、化学増幅型レジスト材料の
ベースポリマーの主鎖にフッ素原子が含まれているた
め、フッ素の疎水性の効果によりレジスト膜１１の未露
光部１１ｂが超臨界流体中に溶け出す一方、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸により脱離して親水性
となる基（ベースポリマーにおけるｔ−ブチルメタクリ
レート）の親水基の影響で、露光部１１ａは超臨界流体
１６に対する溶解が阻害され、すなわち相溶性が悪くな
り超臨界流体１６中に溶け出さない。従って、図１
（ｅ）に示すように、レジスト膜１１の露光部１１ａか
らなり、０．０８μｍのパターン幅を有するネガ型のレ
ジストパターン１８を得ることができる。
り、超臨界流体は疎水性の物質を溶解させるが親水性の
物質は超臨界流体に溶解しない。したがって、レジスト
材料の未露光部においては、化学増幅型レジスト材料の
ベースポリマーの主鎖にフッ素原子が含まれているた
め、フッ素の疎水性の効果によりレジスト膜１１の未露
光部１１ｂが超臨界流体中に溶け出す一方、レジスト膜
１１の露光部１１ａにおいては酸により脱離して親水性
となる基（ベースポリマーにおけるｔ−ブチルメタクリ
レート）の親水基の影響で、露光部１１ａは超臨界流体
１６に対する溶解が阻害され、すなわち相溶性が悪くな
り超臨界流体１６中に溶け出さない。従って、図１
（ｅ）に示すように、レジスト膜１１の露光部１１ａか
らなり、０．０８μｍのパターン幅を有するネガ型のレ
ジストパターン１８を得ることができる。
【００３５】なお、フッ素原子が主鎖ではなく側鎖につ
いているようなポリマーの場合には、未露光部と露光部
とのコントラストが悪く、形状に優れた微細パターンは
得ることが難しい。例えば、Proceedings of the 5th I
nternational Symposium onSupercritical Fluidsの"Mi
crolithography in Carbon Dioxide"(Devin Flowerset
al)などに記載されているような、１Ｈ，１Ｈ−パーフ
ルオロオクチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレ
ートとの共重合ポリマーは化２より明らかなように側鎖
にフッ素原子がついているが、このポリマーと、本実施
形態で用いたレジストに含まれるポリマーである、ポリ
（テトラフルオロエチレン(50mol％)−ノルボルネン(30
mol％)−ｔ−ブチルメタクリレート(20mol％)）とで、
超臨界流体（４０℃、８０気圧）中での溶解性を比較す
ると、後者のポリマーの方が約５倍のスピードで溶解す
る。したがって、フッ素原子は主鎖についていることも
重要である。
いているようなポリマーの場合には、未露光部と露光部
とのコントラストが悪く、形状に優れた微細パターンは
得ることが難しい。例えば、Proceedings of the 5th I
nternational Symposium onSupercritical Fluidsの"Mi
crolithography in Carbon Dioxide"(Devin Flowerset
al)などに記載されているような、１Ｈ，１Ｈ−パーフ
ルオロオクチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレ
ートとの共重合ポリマーは化２より明らかなように側鎖
にフッ素原子がついているが、このポリマーと、本実施
形態で用いたレジストに含まれるポリマーである、ポリ
（テトラフルオロエチレン(50mol％)−ノルボルネン(30
mol％)−ｔ−ブチルメタクリレート(20mol％)）とで、
超臨界流体（４０℃、８０気圧）中での溶解性を比較す
ると、後者のポリマーの方が約５倍のスピードで溶解す
る。したがって、フッ素原子は主鎖についていることも
重要である。
【００３６】
【化２】
【００３７】この場合、パターン露光されたレジスト膜
１１に対して超臨界流体１６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン１８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン１８にパターン倒れが発生しない。
１１に対して超臨界流体１６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン１８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン１８にパターン倒れが発生しない。
【００３８】また、超臨界流体１６をフローさせておく
と、超臨界流体１６中に溶け出した未露光部は、フロー
している超臨界流体１６と共に外部に排出されるため、
超臨界流体１６中に効率良く溶け出す。
と、超臨界流体１６中に溶け出した未露光部は、フロー
している超臨界流体１６と共に外部に排出されるため、
超臨界流体１６中に効率良く溶け出す。
【００３９】従って、第１の実施形態によると、良好な
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
【００４０】尚、露光光としてＦ2レーザ光を用いた
が、電子ビーム露光で露光してもよい。この場合、電子
ビーム露光に適したマスクを用いることが必要である。
が、電子ビーム露光で露光してもよい。この場合、電子
ビーム露光に適したマスクを用いることが必要である。
【００４１】第１の実施形態においては、４０℃の温度
下で８０気圧に保たれている超臨界流体１６中で現像を
行なったが、これに代えて、２８℃の温度下で８０気圧
の亜臨界状態にある超臨界流体中で４０秒間の現像を行
なってレジストパターンを形成した後、超臨界流体１６
を加熱して、レジストパターンを４０℃の温度下で８０
気圧の超臨界状態にある超臨界流体中で１０秒間保持
し、その後、超臨界流体を常圧にまで減圧してもよい。
このようにすると、２８℃の温度下で８０気圧の亜臨界
状態にある超臨界流体中では、超臨界流体は高密度にな
るため、現像時間を短縮することができる。この場合、
現像後に超臨界流体を４０℃に昇温するため、チャンバ
ー１４の内部において異相界面が形成されないので、レ
ジストパターンに表面張力が生じることはない。
下で８０気圧に保たれている超臨界流体１６中で現像を
行なったが、これに代えて、２８℃の温度下で８０気圧
の亜臨界状態にある超臨界流体中で４０秒間の現像を行
なってレジストパターンを形成した後、超臨界流体１６
を加熱して、レジストパターンを４０℃の温度下で８０
気圧の超臨界状態にある超臨界流体中で１０秒間保持
し、その後、超臨界流体を常圧にまで減圧してもよい。
このようにすると、２８℃の温度下で８０気圧の亜臨界
状態にある超臨界流体中では、超臨界流体は高密度にな
るため、現像時間を短縮することができる。この場合、
現像後に超臨界流体を４０℃に昇温するため、チャンバ
ー１４の内部において異相界面が形成されないので、レ
ジストパターンに表面張力が生じることはない。
【００４２】ところで、超臨界流体とは、狭義には臨界
温度（Ｔｃ）以上で且つ臨界圧力（Ｐｃ）以上の状態に
ある流体のことを指すが、ここでは、臨界温度（Ｔｃ）
以上又は臨界圧力（Ｐｃ）以上の状態にある流体（一般
には亜臨界流体と呼ばれる）も含む広義の超臨界流体を
意味する。尚、二酸化炭素の臨界温度（Ｔｃ）は３１．
０℃であり、臨界圧力（Ｐｃ）は７２．９気圧である。
温度（Ｔｃ）以上で且つ臨界圧力（Ｐｃ）以上の状態に
ある流体のことを指すが、ここでは、臨界温度（Ｔｃ）
以上又は臨界圧力（Ｐｃ）以上の状態にある流体（一般
には亜臨界流体と呼ばれる）も含む広義の超臨界流体を
意味する。尚、二酸化炭素の臨界温度（Ｔｃ）は３１．
０℃であり、臨界圧力（Ｐｃ）は７２．９気圧である。
【００４３】（第２の実施形態）以下、本発明の第２の
実施形態に係るパターン形成方法について、図２（ａ）
〜（ｅ）を参照しながら説明する。第２の実施形態は、
疎水性のベースポリマーと、酸により脱離して親水性の
溶解阻害剤に変化する化合物と、光により酸を発生する
酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料を用いるもの
である。
実施形態に係るパターン形成方法について、図２（ａ）
〜（ｅ）を参照しながら説明する。第２の実施形態は、
疎水性のベースポリマーと、酸により脱離して親水性の
溶解阻害剤に変化する化合物と、光により酸を発生する
酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト材料を用いるもの
である。
【００４４】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００４５】
ポリ（テトラフルオロエチレン(40mol％)−ノルボルネン(40mol％)−メタクリ
ル酸(20mol％)）（ベースポリマー）………………………………………１．０ｇ
１−ｔ−ブトキシアダマンタン（酸により脱離して親水性の溶解阻害剤に変化
する化合物）……………………………………………………………………０．２ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）……………０．０３ｇ
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（溶媒）……………４．０ｇ
なお、本実施形態で用いたベースポリマーの化学式を化
３に示す。
３に示す。
【００４６】
【化３】
【００４７】次に、図２（ａ）に示すように、基板２０
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２μｍの厚さを持つレジスト膜２１を形成した後、図２
（ｂ）に示すように、レジスト膜２１に対して所望のパ
ターンを有するマスク２２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2 レーザ露光装置から出射されたＦ2
レーザ光２３を照射してパターン露光を行なう。
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２μｍの厚さを持つレジスト膜２１を形成した後、図２
（ｂ）に示すように、レジスト膜２１に対して所望のパ
ターンを有するマスク２２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2 レーザ露光装置から出射されたＦ2
レーザ光２３を照射してパターン露光を行なう。
【００４８】次に、図２（ｃ）に示すように、基板２０
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
２１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
２１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００４９】次に、図２（ｄ）に示すように、基板２０
をチャンバー２４の内部に移送した後、該チャンバー２
４の内部に、２０℃の温度下で８０気圧に保たれている
二酸化炭素の超臨界流体２６を供給する。
をチャンバー２４の内部に移送した後、該チャンバー２
４の内部に、２０℃の温度下で８０気圧に保たれている
二酸化炭素の超臨界流体２６を供給する。
【００５０】このようにすると、レジスト膜２１の未露
光部２１ｂにおいてはベースポリマーの主鎖に含まれる
フッ素の影響により未露光部２１ｂは超臨界流体中に溶
け出す一方、レジスト膜２１の露光部２１ａにおいては
化学増幅型レジスト材料に含まれる酸により脱離して親
水性の溶解阻害剤に変化する化合物（１−ｔ−ブトキシ
アダマンタン）が親水性に変化して超臨界流体との相溶
性が低下するため、露光部は超臨界流体に溶け出さな
い。従って、図２（ｅ）に示すように、レジスト膜２１
の露光部２１ａからなり、０．０８μｍのパターン幅を
有するネガ型のレジストパターン２８を得ることができ
る。なお、現像時間は６０秒間とした。
光部２１ｂにおいてはベースポリマーの主鎖に含まれる
フッ素の影響により未露光部２１ｂは超臨界流体中に溶
け出す一方、レジスト膜２１の露光部２１ａにおいては
化学増幅型レジスト材料に含まれる酸により脱離して親
水性の溶解阻害剤に変化する化合物（１−ｔ−ブトキシ
アダマンタン）が親水性に変化して超臨界流体との相溶
性が低下するため、露光部は超臨界流体に溶け出さな
い。従って、図２（ｅ）に示すように、レジスト膜２１
の露光部２１ａからなり、０．０８μｍのパターン幅を
有するネガ型のレジストパターン２８を得ることができ
る。なお、現像時間は６０秒間とした。
【００５１】また、この工程は２０℃、８０気圧で行な
うとよい。このように臨界点である３１℃以下の温度で
は、超臨界流体は液体に非常に近い亜臨界状態である。
同じ圧力であれば、低温の方が二酸化炭素の密度は大き
くなるので、レジストの溶解速度が向上するためであ
る。
うとよい。このように臨界点である３１℃以下の温度で
は、超臨界流体は液体に非常に近い亜臨界状態である。
同じ圧力であれば、低温の方が二酸化炭素の密度は大き
くなるので、レジストの溶解速度が向上するためであ
る。
【００５２】この場合、パターン露光されたレジスト膜
２１に対して超臨界流体２６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン２８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン２８にパターン倒れが発生しない。
２１に対して超臨界流体２６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン２８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン２８にパターン倒れが発生しない。
【００５３】また、ベースポリマーの主鎖にフッ素原子
が含まれており、フッ素原子は疎水性であるから、レジ
スト膜２１の露光部２１ａのフッ素原子は超臨界流体２
６中に良く溶け出すので、レジスト膜２１の露光部２１
ａと未露光部２１ｂとのコントラストが向上する。
が含まれており、フッ素原子は疎水性であるから、レジ
スト膜２１の露光部２１ａのフッ素原子は超臨界流体２
６中に良く溶け出すので、レジスト膜２１の露光部２１
ａと未露光部２１ｂとのコントラストが向上する。
【００５４】従って、第２の実施形態によると、良好な
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
【００５５】（第３の実施形態）以下、本発明の第３の
実施形態に係るパターン形成方法について、図３（ａ）
〜（ｅ）を参照しながら説明する。第３の実施形態は、
酸脱離反応により保護基が脱離して親水性となる疎水性
のベースポリマーと、光により酸を発生する酸発生剤と
を含む化学増幅型レジスト材料を用いるものである。
実施形態に係るパターン形成方法について、図３（ａ）
〜（ｅ）を参照しながら説明する。第３の実施形態は、
酸脱離反応により保護基が脱離して親水性となる疎水性
のベースポリマーと、光により酸を発生する酸発生剤と
を含む化学増幅型レジスト材料を用いるものである。
【００５６】まず、以下の組成を有する化学増幅型レジ
スト材料を準備する。
スト材料を準備する。
【００５７】
ポリ（テトラフルオロエチレン(50mol％)−ｔ−ブチルノルボルネン−５−メ
チレンヘキサフルオロイソプロピルアルコール(50mol％)）（ベースポリマー）
……………………………………………………………………………………１．０ｇ
トリフェニルスルフォニウムトリフレート（酸発生剤）……………０．０３ｇ
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（溶媒）……………４．０ｇ
なお、本実施形態で用いたベースポリマーの化学式を化
４に示す。
４に示す。
【００５８】
【化４】
【００５９】次に、図３（ａ）に示すように、基板３０
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２μｍの厚さを持つレジスト膜３１を形成した後、図３
（ｂ）に示すように、レジスト膜３１に対して所望のパ
ターンを有するマスク３２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2 レーザ露光装置から出射されたＦ2
レーザ光３３を照射してパターン露光を行なう。
の上に前記の化学増幅型レジスト材料を塗布して、０．
２μｍの厚さを持つレジスト膜３１を形成した後、図３
（ｂ）に示すように、レジスト膜３１に対して所望のパ
ターンを有するマスク３２を介して、開口数：ＮＡが
０．６０であるＦ2 レーザ露光装置から出射されたＦ2
レーザ光３３を照射してパターン露光を行なう。
【００６０】次に、図３（ｃ）に示すように、基板３０
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
３１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
をホットプレート（図示は省略している）により１１０
℃の温度下で９０秒間加熱することにより、レジスト膜
３１に対して露光後加熱（ＰＥＢ）を行なう。
【００６１】次に、図３（ｄ）に示すように、基板３０
をチャンバー３４の内部に移送した後、該チャンバー３
４の内部に、４０℃の温度下で８０気圧に保たれている
二酸化炭素の超臨界流体３６を供給する。
をチャンバー３４の内部に移送した後、該チャンバー３
４の内部に、４０℃の温度下で８０気圧に保たれている
二酸化炭素の超臨界流体３６を供給する。
【００６２】このようにすると、レジスト膜３１の未露
光部３１ｂにおいてはベースポリマーが疎水性を有して
いるため、フッ素の疎水性の影響により、超臨界流体３
６中に溶け出す。一方、露光部３１ａにおいては、ベー
スポリマーの保護基（ベースポリマーにおけるｔ−ブチ
ル基により保護したメチレンヘキサフルオロアルコー
ル）が酸脱離反応によって親水性となり、これによって
超臨界流体との相溶性が低下し、難溶性となるのでレジ
スト膜３１の露光部３１ａは超臨界流体中に溶け出さな
い。従って、図３（ｅ）に示すように、レジスト膜３１
の露光部３１ａからなり、０．０８μｍのパターン幅を
有するネガ型のレジストパターン３８を得ることができ
る。
光部３１ｂにおいてはベースポリマーが疎水性を有して
いるため、フッ素の疎水性の影響により、超臨界流体３
６中に溶け出す。一方、露光部３１ａにおいては、ベー
スポリマーの保護基（ベースポリマーにおけるｔ−ブチ
ル基により保護したメチレンヘキサフルオロアルコー
ル）が酸脱離反応によって親水性となり、これによって
超臨界流体との相溶性が低下し、難溶性となるのでレジ
スト膜３１の露光部３１ａは超臨界流体中に溶け出さな
い。従って、図３（ｅ）に示すように、レジスト膜３１
の露光部３１ａからなり、０．０８μｍのパターン幅を
有するネガ型のレジストパターン３８を得ることができ
る。
【００６３】この場合、パターン露光されたレジスト膜
３１に対して超臨界流体３６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン３８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン３８にパターン倒れが発生しない。
３１に対して超臨界流体３６中で現像を行なうため、レ
ジストパターン３８に表面張力が働かないので、レジス
トパターン３８にパターン倒れが発生しない。
【００６４】また、ベースポリマーの主鎖にフッ素原子
が含まれており、フッ素原子は疎水性であるから、レジ
スト膜３１の未露光部３１ｂのフッ素原子は超臨界流体
３６中に良く溶け出すので、レジスト膜３１の露光部３
１ａと未露光部３１ｂとのコントラストが向上する。
が含まれており、フッ素原子は疎水性であるから、レジ
スト膜３１の未露光部３１ｂのフッ素原子は超臨界流体
３６中に良く溶け出すので、レジスト膜３１の露光部３
１ａと未露光部３１ｂとのコントラストが向上する。
【００６５】さらに、ベースポリマーの主鎖にフッ素原
子が含まれているため、レジスト膜３１のＦ2 レーザ光
３３に対する透過性が高くなるので、レジスト膜３１の
露光部３１ａと未露光部３１ｂとのコントラストが向上
する。
子が含まれているため、レジスト膜３１のＦ2 レーザ光
３３に対する透過性が高くなるので、レジスト膜３１の
露光部３１ａと未露光部３１ｂとのコントラストが向上
する。
【００６６】従って、第３の実施形態によると、良好な
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
断面形状を持つレジストパターンを得ることができる。
【００６７】また、第１〜第３の実施形態においては、
超臨界流体として、二酸化炭素を単独で用いたが、これ
に代えて、二酸化炭素に、エントレーナとして、アルコ
ール、炭化水素、エーテル又はカルボン酸などの有機溶
剤を少量添加してもよい。このようにすると、疎水性の
親水性基及びフッ素原子の超臨界流体中への溶け出しの
効率を向上させることができる。
超臨界流体として、二酸化炭素を単独で用いたが、これ
に代えて、二酸化炭素に、エントレーナとして、アルコ
ール、炭化水素、エーテル又はカルボン酸などの有機溶
剤を少量添加してもよい。このようにすると、疎水性の
親水性基及びフッ素原子の超臨界流体中への溶け出しの
効率を向上させることができる。
【００６８】また、第１〜第３の実施形態においては、
二酸化炭素の超臨界流体を用いたが、これに代えて、水
（Ｈ2Ｏ）の超臨界流体（臨界温度：３７４．２℃、臨
界圧力：２１８．３気圧）、又はアンモニア（ＮＨ3 ）
の超臨界流体（臨界温度：１３２．３℃、臨界圧力：１
１１．３気圧）を用いてもよい。もっとも、二酸化炭素
は、臨界温度及び臨界圧力が他の流体に比べて低いの
で、超臨界状態にすることが容易である。
二酸化炭素の超臨界流体を用いたが、これに代えて、水
（Ｈ2Ｏ）の超臨界流体（臨界温度：３７４．２℃、臨
界圧力：２１８．３気圧）、又はアンモニア（ＮＨ3 ）
の超臨界流体（臨界温度：１３２．３℃、臨界圧力：１
１１．３気圧）を用いてもよい。もっとも、二酸化炭素
は、臨界温度及び臨界圧力が他の流体に比べて低いの
で、超臨界状態にすることが容易である。
【００６９】また、第１〜第３の実施形態においては、
露光光としてＦ2 レーザ光を用いたが、これに代えて、
紫外光、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレー
ザ光、極紫外光（波長：５ｎｍ帯、１３ｎｍ帯など）又
は電子線などを用いてもよい。
露光光としてＦ2 レーザ光を用いたが、これに代えて、
紫外光、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレー
ザ光、極紫外光（波長：５ｎｍ帯、１３ｎｍ帯など）又
は電子線などを用いてもよい。
【００７０】
【発明の効果】本発明に係る第１又は第２のパターン形
成方法によると、レジスト膜の未露光部が超臨界流体中
に溶け出す一方、レジスト膜の露光部は超臨界流体中に
溶け出さないので、レジスト膜の露光部からなるネガ型
のレジストパターンを得ることができる。
成方法によると、レジスト膜の未露光部が超臨界流体中
に溶け出す一方、レジスト膜の露光部は超臨界流体中に
溶け出さないので、レジスト膜の露光部からなるネガ型
のレジストパターンを得ることができる。
【００７１】この場合、パターン露光されたレジスト膜
に対して超臨界流体中で現像を行なうため、レジストパ
ターンに表面張力が働かないので、レジストパターンに
パターン倒れが発生しない。
に対して超臨界流体中で現像を行なうため、レジストパ
ターンに表面張力が働かないので、レジストパターンに
パターン倒れが発生しない。
【図１】（ａ）〜（ｅ）は第１の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図
ン形成方法の各工程を示す断面図
【図２】（ａ）〜（ｅ）は第２の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図
ン形成方法の各工程を示す断面図
【図３】（ａ）〜（ｅ）は第３の実施形態に係るパター
ン形成方法の各工程を示す断面図
ン形成方法の各工程を示す断面図
【図４】（ａ）〜（ｄ）は従来のパターン形成方法の各
工程を示す断面図
工程を示す断面図
１０ 基板
１１ レジスト膜
１１ａ 露光部
１１ｂ 未露光部
１２ マスク
１３ Ｆ2 レーザ光
１４ チャンバー
１５ ボンベ
１６ 超臨界流体
１７ 排出ポンプ
１８ レジストパターン
２０ 基板
２１ レジスト膜
２１ａ 露光部
２１ｂ 未露光部
２２ マスク
２３ Ｆ2 レーザ光
２４ チャンバー
２６ 超臨界流体
２８ レジストパターン
３０ 基板
３１ レジスト膜
３１ａ 露光部
３１ｂ 未露光部
３２ マスク
３３ Ｆ2 レーザ光
３４ チャンバー
３６ 超臨界流体
３８ レジストパターン
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 笹子 勝
大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器
産業株式会社内
Ｆターム(参考） 2H025 AB16 AC04 AC08 AD01 AD03
AD05 AD07 BE00 BF00 FA03
FA12 FA15
2H096 AA25 BA09 BA11 BA20 EA04
FA01 GA02 JA03
5F046 LA12 LA14
Claims (8)
- 【請求項１】 酸脱離反応により保護基が脱離して親水
性となる疎水性のベースポリマーと、光により酸を発生
する酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト膜を形成する
工程と、前記レジスト膜にマスクを介して露光光を照射
してパターン露光を行う工程と、パターン露光された前
記レジスト膜に対して超臨界流体中で現像を行って、露
光部からなるネガ型レジストパターンを形成する工程と
を備えていることを特徴とするパターン形成方法。 - 【請求項２】 疎水性のベースポリマーと、酸により脱
離して親水性の溶解阻害剤に変化する化合物と、光によ
り酸を発生する酸発生剤とを含む化学増幅型レジスト膜
を形成する工程と、前記レジスト膜にマスクを介して露
光光を照射してパターン露光を行う工程と、パターン露
光された前記レジスト膜に対して超臨界流体中で現像を
行って、露光部からなるネガ型レジストパターンを形成
する工程とを備えていることを特徴とするパターン形成
方法。 - 【請求項３】 前記保護基はフッ素原子を含むことを特
徴とする請求項１に記載のパターン形成方法。 - 【請求項４】 前記化合物はフッ素原子を含むことを特
徴とする請求項２に記載のパターン形成方法。 - 【請求項５】 前記ベースポリマーは主鎖にフッ素原子
を有することを特徴とする請求項１または２に記載のパ
ターン形成方法。 - 【請求項６】 前記ベースポリマーは主鎖にＣＦ2の繰
り返し単位を含むことを特徴とする請求項１または２に
記載のパターン形成方法。 - 【請求項７】 前記超臨界流体は二酸化炭素の超臨界流
体であることを特徴とする請求項１または２に記載のパ
ターン形成方法。 - 【請求項８】 前記現像を行う工程は、前記超臨界流体
をフローさせながら行うことを特徴とする請求項１また
は２に記載のパターン形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001321675A JP2003122024A (ja) | 2001-10-19 | 2001-10-19 | パターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001321675A JP2003122024A (ja) | 2001-10-19 | 2001-10-19 | パターン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003122024A true JP2003122024A (ja) | 2003-04-25 |
Family
ID=19138857
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001321675A Pending JP2003122024A (ja) | 2001-10-19 | 2001-10-19 | パターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003122024A (ja) |
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| JP2012509494A (ja) * | 2008-05-23 | 2012-04-19 | クオルネルル ユニバーシティー | 電子及び電気デバイスに使用される有機材料の直交方法 |
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| US8476001B2 (en) | 2007-05-15 | 2013-07-02 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method |
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| US9046782B2 (en) | 2007-06-12 | 2015-06-02 | Fujifilm Corporation | Resist composition for negative tone development and pattern forming method using the same |
-
2001
- 2001-10-19 JP JP2001321675A patent/JP2003122024A/ja active Pending
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| US9465298B2 (en) | 2006-12-25 | 2016-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition for multiple development used in the pattern forming method, developer for negative development used in the pattern forming method, and rinsing solution for negative development used in the pattern forming method |
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