JPH0580516A - 化学増幅型レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 - Google Patents
化学増幅型レジスト組成物とレジストパターンの形成方法Info
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- JPH0580516A JPH0580516A JP3239872A JP23987291A JPH0580516A JP H0580516 A JPH0580516 A JP H0580516A JP 3239872 A JP3239872 A JP 3239872A JP 23987291 A JP23987291 A JP 23987291A JP H0580516 A JPH0580516 A JP H0580516A
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- Japan
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- resist
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- polymer
- alkali
- pattern
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化学増幅型レジストに関し、遠紫外線を光源
として庇状の突出部がない垂直な断面の形成が可能なレ
ジストを提供することを目的とする。 【構成】 酸触媒により極性が変化する官能基を含むポ
リマーと、光酸発生剤により構成される化学増幅型レジ
ストにおいて、このポリマーに水酸基，カルボシル基，
メトキシ基および酸無水物の何れかのアルカリ可溶性基
をポリマに対し含有率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％の範囲で導
入して化学増幅型レジストを作り、このレジストを被処
理基板に被覆し、選択露光を行いベークした後にアルカ
リ現像することを特徴としてレジストパターンを構成す
る。
として庇状の突出部がない垂直な断面の形成が可能なレ
ジストを提供することを目的とする。 【構成】 酸触媒により極性が変化する官能基を含むポ
リマーと、光酸発生剤により構成される化学増幅型レジ
ストにおいて、このポリマーに水酸基，カルボシル基，
メトキシ基および酸無水物の何れかのアルカリ可溶性基
をポリマに対し含有率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％の範囲で導
入して化学増幅型レジストを作り、このレジストを被処
理基板に被覆し、選択露光を行いベークした後にアルカ
リ現像することを特徴としてレジストパターンを構成す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学増幅型レジストの改
良にに関する。半導体集積回路は集積化が進んでLSI や
VLSIが実用化されているが、これは導体線路や電極など
の微細化により実現されたものであり、現在では最少パ
ターン幅が１μm 未満（サブミクロン）のものまで実用
化されている。
良にに関する。半導体集積回路は集積化が進んでLSI や
VLSIが実用化されているが、これは導体線路や電極など
の微細化により実現されたものであり、現在では最少パ
ターン幅が１μm 未満（サブミクロン）のものまで実用
化されている。
【０００２】そして、微細なレジストパターンを形成す
る露光光源として当初は紫外線が用いられていたが、波
長による制限から、光も短波長へ移行し遠紫外線を用い
て露光が行われるようになっている。
る露光光源として当初は紫外線が用いられていたが、波
長による制限から、光も短波長へ移行し遠紫外線を用い
て露光が行われるようになっている。
【０００３】こゝで、遠紫外線を出す光源としては高圧
水銀ランプやエキシマレーザなどがあるが、高圧水銀ラ
ンプの出力は遠紫外光の波長領域ではかなり低下すると
云う問題がある。
水銀ランプやエキシマレーザなどがあるが、高圧水銀ラ
ンプの出力は遠紫外光の波長領域ではかなり低下すると
云う問題がある。
【０００４】そこで、出力の大きいエキシマレーザ光
（例えば、使用ガスとしてKrF を用いる場合の波長は24
8nm)を用いて検討が進められている。然し、このような
遠紫外線を用いて露光を行うと従来のレジストでは光の
吸収が強すぎ解像性が低下するので使用できない。
（例えば、使用ガスとしてKrF を用いる場合の波長は24
8nm)を用いて検討が進められている。然し、このような
遠紫外線を用いて露光を行うと従来のレジストでは光の
吸収が強すぎ解像性が低下するので使用できない。
【０００５】そこで、かゝる波長において感度と解像性
に優れたレジストの実用化が進められている。
に優れたレジストの実用化が進められている。
【０００６】
【従来の技術】従来のノボラック樹脂をベースとするレ
ジストに代えて、レジストの高感度化と高解像性を実現
する方法として露光により酸を発生する光酸発生剤（Ph
oto Acid Generator略称PAG)を使用する方法がＩＢＭ社
より提示されている。 （特願平2-27660)この方法は、酸触媒により脱離する保
護基を備えたポリマーに光酸発生剤を混合して光照射を
行うものであり、光照射により光酸発生剤から発生する
ブレンステッド酸が露光後に行われるポストベーク（熱
処理）工程において触媒としてポリマーに作用し、保護
基の脱離反応を連鎖的に生じさせると共に極性を変化さ
せものである。
ジストに代えて、レジストの高感度化と高解像性を実現
する方法として露光により酸を発生する光酸発生剤（Ph
oto Acid Generator略称PAG)を使用する方法がＩＢＭ社
より提示されている。 （特願平2-27660)この方法は、酸触媒により脱離する保
護基を備えたポリマーに光酸発生剤を混合して光照射を
行うものであり、光照射により光酸発生剤から発生する
ブレンステッド酸が露光後に行われるポストベーク（熱
処理）工程において触媒としてポリマーに作用し、保護
基の脱離反応を連鎖的に生じさせると共に極性を変化さ
せものである。
【０００７】そのためアルカリ現像が可能となり、高解
像性を実現することができ、この種のレジストは化学増
感型レジストと言われている。すなわち、このレジスト
は酸によって脱離もしくは何らかの化学反応を生ずる基
が含まれており、酸によって極性が変化すればよく、短
波長で吸収が小さい材料を選択することができる。
像性を実現することができ、この種のレジストは化学増
感型レジストと言われている。すなわち、このレジスト
は酸によって脱離もしくは何らかの化学反応を生ずる基
が含まれており、酸によって極性が変化すればよく、短
波長で吸収が小さい材料を選択することができる。
【０００８】また、この基が変化するとき酸を再生する
増幅型であることから高感度化が期待できる。こゝで、
光酸発生剤としては、トリアリールスルフォニウム塩，
ジアリ−ルヨードニウム塩，2,6-ジニトロベンジル-p-
トルエンスルホネート, α-p- トルエンスルフォニルオ
キシアセトフェノンなどが用いられている。
増幅型であることから高感度化が期待できる。こゝで、
光酸発生剤としては、トリアリールスルフォニウム塩，
ジアリ−ルヨードニウム塩，2,6-ジニトロベンジル-p-
トルエンスルホネート, α-p- トルエンスルフォニルオ
キシアセトフェノンなどが用いられている。
【０００９】然し、このような化学増感型レジストを用
いてレジストパターンの形成を行うと膨潤のないパター
ンが得られるものゝ、しばしば上部に図１に示すような
ひさし（庇）状の突出部ができると云う問題がある。
いてレジストパターンの形成を行うと膨潤のないパター
ンが得られるものゝ、しばしば上部に図１に示すような
ひさし（庇）状の突出部ができると云う問題がある。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】化学増感型レジストは
遠紫外光の波長領域で吸収の少ないレジストを実現する
ことができ、またアルカリ現像ができることから膨潤が
なく、微細パターン形成が可能である。
遠紫外光の波長領域で吸収の少ないレジストを実現する
ことができ、またアルカリ現像ができることから膨潤が
なく、微細パターン形成が可能である。
【００１１】然し、化学増感型レジストを使用すると、
現像に当たってレジストパターン１の上部に庇状突出部
２を生じ易く、この大きさが不同であることから信頼性
を低下させている。
現像に当たってレジストパターン１の上部に庇状突出部
２を生じ易く、この大きさが不同であることから信頼性
を低下させている。
【００１２】そこで、庇状突出部２のないレジストパタ
ーンを形成することが課題である。
ーンを形成することが課題である。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記の課題は酸触媒によ
り極性が変化する官能基を含むポリマーと、光酸発生剤
により構成される化学増幅型レジストにおいて、このポ
リマーに水酸基，カルボシル基，メトキシ基および酸無
水物の何れかのアルカリ可溶性基をポリマに対し、含有
率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％の範囲で導入して化学増幅型レ
ジストを構成することにより解決することができる。
り極性が変化する官能基を含むポリマーと、光酸発生剤
により構成される化学増幅型レジストにおいて、このポ
リマーに水酸基，カルボシル基，メトキシ基および酸無
水物の何れかのアルカリ可溶性基をポリマに対し、含有
率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％の範囲で導入して化学増幅型レ
ジストを構成することにより解決することができる。
【００１４】
【作用】選択露光した化学増感型レジストをアルカリ現
像する場合に何故に庇状突出部ができるかは充分に解明
されてはいないが、発明者等はスピンコート，乾燥，露
光などの工程を経るために、レジストの表面が内部と異
なり疎水性になっていると推定した。
像する場合に何故に庇状突出部ができるかは充分に解明
されてはいないが、発明者等はスピンコート，乾燥，露
光などの工程を経るために、レジストの表面が内部と異
なり疎水性になっていると推定した。
【００１５】もし、レジストの表面が疎水性となってい
ればアルカリ現像液はレジストの表面で撥水するために
現像が阻害され、庇状の突出部を生ずることになる。そ
こで、レジスト表面が疎水性になるのを防ぐ方法とし
て、ポリマにアルカリ可溶性の基を少量添加することに
よりアルカリ現像液との親和性を強めた。
ればアルカリ現像液はレジストの表面で撥水するために
現像が阻害され、庇状の突出部を生ずることになる。そ
こで、レジスト表面が疎水性になるのを防ぐ方法とし
て、ポリマにアルカリ可溶性の基を少量添加することに
よりアルカリ現像液との親和性を強めた。
【００１６】このようよすると、従来に較べて現像速度
が幾分速くなる。然し、アルカリ性可溶基の添加量が必
要以上に増加すると露光部のみでなく未露光部までも溶
解してしまう。
が幾分速くなる。然し、アルカリ性可溶基の添加量が必
要以上に増加すると露光部のみでなく未露光部までも溶
解してしまう。
【００１７】発明者等はアルカリ可溶性基の添加量につ
いて実験した結果、含有率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％でよ
く、これ以上になると未露光部が溶解することが判っ
た。なお、アルカリ可溶性の基としては各種のものがあ
るが、水酸基(-OH),カルボキシル基(-COOH),メトキシ基
(-OCH3),酸無水物などが適当である。
いて実験した結果、含有率Ｘが０＜Ｘ＜30モル％でよ
く、これ以上になると未露光部が溶解することが判っ
た。なお、アルカリ可溶性の基としては各種のものがあ
るが、水酸基(-OH),カルボキシル基(-COOH),メトキシ基
(-OCH3),酸無水物などが適当である。
【００１８】このように、従来の化学増幅型レジストの
ポリマーに少量のアルカリ可溶性基を導入したものを使
用することによりレジスト表面が疎水性とならず、これ
により現像に当たって庇状突出部の形成をなくすること
ができる。
ポリマーに少量のアルカリ可溶性基を導入したものを使
用することによりレジスト表面が疎水性とならず、これ
により現像に当たって庇状突出部の形成をなくすること
ができる。
【００１９】
比較例１：（従来例） ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレート（Poly
tert-butylmethacryrate)を用い、これに光酸発生剤と
してトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート(tri-phenyl sulfonium hexafluoro antimonate)
をポリマーに対して10重量％加え、濃度が20％のメチル
セロソロブアセテート(MCA) 溶液を作り、これをレジス
トとした。
tert-butylmethacryrate)を用い、これに光酸発生剤と
してトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモ
ネート(tri-phenyl sulfonium hexafluoro antimonate)
をポリマーに対して10重量％加え、濃度が20％のメチル
セロソロブアセテート(MCA) 溶液を作り、これをレジス
トとした。
【００２０】このレジスト液をSi基板上にスピンコート
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパー(NA
0.37)で露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行い、そ
の後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(
略称TMAH)2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて１分間現像
した。
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパー(NA
0.37)で露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行い、そ
の後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(
略称TMAH)2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて１分間現像
した。
【００２１】その結果、0.5 μm のパターンが形成でき
たに拘らず、パターンの上部が庇状に出張っていた。 比較例２：（アルカリ可溶性基の導入量が多過ぎる場
合） ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとビニ
ルアルコールとの60：40の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-vinyl alcohol)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA溶液を作り、これをレジストとした。
たに拘らず、パターンの上部が庇状に出張っていた。 比較例２：（アルカリ可溶性基の導入量が多過ぎる場
合） ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとビニ
ルアルコールとの60：40の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-vinyl alcohol)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA溶液を作り、これをレジストとした。
【００２２】このレジスト液をSi基板上にスピンコート
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ( NA
0.37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
30秒間現像した。
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ( NA
0.37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
30秒間現像した。
【００２３】その結果、未露光部が溶解してしまいパタ
ーン形成ができなかった。 実施例１：(-COOH基の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとメタ
クリル酸との99.5：0.5 の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-methacryric acid)]を用い、これに光酸
発生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度
が20％のMCA溶液を作り、これをレジストとした。
ーン形成ができなかった。 実施例１：(-COOH基の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとメタ
クリル酸との99.5：0.5 の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-methacryric acid)]を用い、これに光酸
発生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度
が20％のMCA溶液を作り、これをレジストとした。
【００２４】このレジスト液をSi基板上にスピンコート
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ( NA
0.37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
１分間現像した。
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ( NA
0.37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
１分間現像した。
【００２５】その結果、パターン幅が0.4 μm で上部に
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。 実施例２：(-OH基の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとビニ
ルアルコールとの72：28の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-vinyl alcohol)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA 溶液を作り、これをレジストとした。
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。 実施例２：(-OH基の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートとビニ
ルアルコールとの72：28の共重合体[Poly(tert-butylme
thacryrate-co-vinyl alcohol)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA 溶液を作り、これをレジストとした。
【００２６】このレジスト液をSi基板上にスピンコート
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ(NA 0.
37) を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
30秒間現像した。
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ(NA 0.
37) を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH 2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて
30秒間現像した。
【００２７】その結果、パターン幅が0.4 μm で上部に
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。 実施例３：( 酸無水物の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートと無水
マレイン酸との90：10の共重合体[Poly(tert-butylmeth
acryrate-co-maleic anhydide)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA 溶液を作り、これをレジストとした。
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。 実施例３：( 酸無水物の導入例) ポリマ−としてポリ-tert-ブチルメタクリレートと無水
マレイン酸との90：10の共重合体[Poly(tert-butylmeth
acryrate-co-maleic anhydide)] を用い、これに光酸発
生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートをポリマーに対して10重量％加え、濃度が
20％のMCA 溶液を作り、これをレジストとした。
【００２８】このレジスト液をSi基板上にスピンコート
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ(NA 0.
37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて3
0秒間現像した。
した後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレジ
スト膜を形成した。次に、KrF エキシマステッパ(NA 0.
37)を用いて露光した後、100 ℃,60 秒のベークを行
い、引き続いてTMAH2.38 ％のアルカリ水溶液を用いて3
0秒間現像した。
【００２９】その結果、パターン幅が0.4 μm で上部に
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。以上、エキシマレーザ露光について説明した
が、電子線露光，Ｘ線露光の場合も同様な効果を得るこ
とができる。
庇状の突出部のないレジストパターンを形成することが
できた。以上、エキシマレーザ露光について説明した
が、電子線露光，Ｘ線露光の場合も同様な効果を得るこ
とができる。
【００３０】
【発明の効果】化学増幅型レジストを構成するポリマー
にアルカリ可溶性の基を導入する本発明の実施により庇
状突出部のない垂直のレジストパターンの形成が可能と
なり、これによりサブミクロン・パターンを精度よく作
ることができる。
にアルカリ可溶性の基を導入する本発明の実施により庇
状突出部のない垂直のレジストパターンの形成が可能と
なり、これによりサブミクロン・パターンを精度よく作
ることができる。
【図１】従来のレジストパターンの断面図である。
１ レジストパターン ２ 庇状突出部
Claims (3)
- 【請求項１】 酸触媒により極性が変化する官能基を含
むポリマーと光酸発生剤により構成される化学増幅型レ
ジストにおいて、前記のポリマーにアルカリ可溶性基を
導入したことを特徴とする化学増幅型レジスト。 - 【請求項２】 前記アルカリ可溶性基が水酸基，カルボ
シル基，メトキシ基および酸無水物の何れかよりなり、
該アルカリ可溶性基のポリマに対する含有比率が０〜30
モル％であることを特徴とする請求項１記載の化学増幅
型レジスト。 - 【請求項３】 前項記載のレジストを被処理基板上に被
覆し、選択露光を行いベークした後にアルカリ現像する
ことを特徴とするレジストパターンの形成方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23987291A JP3261709B2 (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | 化学増幅型レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
| US08/336,234 US5506088A (en) | 1991-09-17 | 1994-11-03 | Chemically amplified resist composition and process for forming resist pattern using same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23987291A JP3261709B2 (ja) | 1991-09-19 | 1991-09-19 | 化学増幅型レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0580516A true JPH0580516A (ja) | 1993-04-02 |
| JP3261709B2 JP3261709B2 (ja) | 2002-03-04 |
Family
ID=17051138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23987291A Expired - Fee Related JP3261709B2 (ja) | 1991-09-17 | 1991-09-19 | 化学増幅型レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3261709B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5738975A (en) * | 1993-12-28 | 1998-04-14 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
| US5866304A (en) * | 1993-12-28 | 1999-02-02 | Nec Corporation | Photosensitive resin and method for patterning by use of the same |
| US6004720A (en) * | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US6168900B1 (en) | 1997-03-13 | 2001-01-02 | Nec Corporation | Chemically amplified resist |
-
1991
- 1991-09-19 JP JP23987291A patent/JP3261709B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6004720A (en) * | 1993-12-28 | 1999-12-21 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US6344304B1 (en) | 1993-12-28 | 2002-02-05 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US6790589B2 (en) | 1993-12-28 | 2004-09-14 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US7179580B2 (en) | 1993-12-28 | 2007-02-20 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US7465529B2 (en) | 1993-12-28 | 2008-12-16 | Fujitsu Limited | Radiation sensitive material and method for forming pattern |
| US6168900B1 (en) | 1997-03-13 | 2001-01-02 | Nec Corporation | Chemically amplified resist |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3261709B2 (ja) | 2002-03-04 |
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