JP4452596B2 - 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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このため、脂環炭化水素構造を有する樹脂を含有するArFエキシマレーザー用レジストが開発されてきている。
(A2)活性光線又は放射線の照射により下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される酸を発生する化合物を含有することを特徴とする感光性組成物。
Rb1は、電子吸引性基を表す。
Rb2は、水素原子又は有機基を表す。
mは、0〜5の整数を表し、nは、0〜5の整数を表す。但し、m+n=5である。
Rb3〜Rb5は、各々独立に、有機基を表す。Rb3とRb4とが互いに結合して環を形成してもよい。
(A1)成分の化合物が、ペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸のスルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物及びペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸のエステル化合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物であることを特徴とする上記1に記載の感光性組成物。
3.
(A1)成分の化合物が、下記一般式(A1a)で表される化合物であることを特徴とする上記1又は2に記載の感光性組成物。
上記一般式(A1a)において、
R 201a 、R 202a 及びR 203a は、各々独立に、有機基を表す。R 201a 〜R 203a のうち2つが結合して環構造を形成してもよい。
Xa - は、ペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸の−SO 3 Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
4.
(A1)成分の化合物が、前記一般式(A1a)におけるR 201a 〜R 203a のうち2つが結合してアルキレン基を形成している化合物であることを特徴とする上記3に記載の感光性組成物。
5.
更に、(B)酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有し、ポジ型であることを特徴とする上記1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
6.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、単環又は多環の環状炭化水素構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする上記5に記載の感光性組成物。
7.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする上記5又は6に記載の感光性組成物。
8.
ラクトン構造を有する繰り返し単位が、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位であることを特徴とする上記7に記載の感光性組成物。
一般式(AI)中、Rb 0 は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Abは、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
式(LC1−1)〜(LC1−16)中、
Rb 2 は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、又は酸分解性基が挙げられる。
n 2 は、0〜4の整数を表す。n 2 が、2以上の時、複数存在するRb 2 は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb 2 同士が結合して環を形成してもよい。
9.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、下記一般式(AIIa)で表される繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする上記5〜8のいずれかに記載の感光性組成物。
一般式(AIIa)中、
R 1 cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキメチル基を表す。
R 2 c〜R 4 cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R 2 c〜R 4 cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。
10.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、ヒドロキシスチレン構造単位を有することを特徴とする上記5に記載の感光性組成物。
11.
更に、(D)アルカリ現像液に可溶な樹脂及び(E)酸の作用により該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤を含有し、ネガ型であることを特徴とする上記1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
12.
上記1〜11のいずれかに記載の感光性組成物により、感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
13.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、アルコール性水酸基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記5に記載の感光性組成物。
14.アルコール性水酸基を有する繰り返し単位が、モノヒドロキシアダマンタン構造、ジヒドロキシアダマンタン構造又はトリヒドロキシアダマンタン構造から選ばれる少なくとも1種を有する繰り返し単位であることを特徴とする上記13に記載の感光性組成物。
15.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、少なくとも1種類のメタクリル酸エステルによる繰り返し単位と、少なくとも1種類のアクリル酸エステルによる繰り返し単位とを有する樹脂であることを特徴とする上記5に記載の感光性組成物。
16.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、主鎖又は側鎖の少なくとも一方にフッ素原子を有することを特徴とする上記5に記載の感光性組成物。
17.
主鎖又は側鎖の少なくとも一方にフッ素原子を有する樹脂が、ヘキサフロロ−2−プロパノール構造を有することを特徴とする上記16に記載の感光性組成物。
18.
更に、(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物を含有することを特徴とする上記5〜17のいずれかに記載の感光性組成物。
19.
更に、(F)塩基性化合物及び(G)フッ素及び/又はシリコン系界面活性剤から選ばれる少なくとも一種類の化合物を含有することを特徴とする上記5〜18のいずれかに記載の感光性組成物。
20.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート又はジアルキル(1−アダマンチル)メチル(メタ)アクリレートから選ばれる繰り返し単位少なくとも1種類、ラクトン構造を有する繰り返し単位少なくとも1種類及び水酸基を1〜3個有する繰り返し単位少なくとも1種類を有することを特徴とする上記5、18及び19のいずれかに記載の感光性組成物。
21.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、カルボキシ基を有する繰り返し単位を有することを特徴とする上記5〜10及び13〜20のいずれかに記載の感光性組成物。
22.
酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレートまたはジアルキル(1−アダマンチル)メチル(メタ)アクリレートから選ばれる繰り返し単位少なくとも1種及びヒドロキシスチレン構造を有する繰り返し単位少なくとも1種を有することを特徴とする上記5、18、19及び21のいずれかに記載の感光性組成物。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感光性組成物は、活性光線又は放射線の照射によりフッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸を発生する化合物(「化合物(A1)」ともいう)を含有する。
Xa-は、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
また、R201a〜R203aのうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合又はカルボニル基を含んでいてもよい。
R201a〜R203aの内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201a、R202a及びR203aとしての有機基の具体例としては、後述する化合物(A1aa)、(A1ab)、及び(A1ac)における対応する基を挙げることができる。
更に好ましい(A1a)成分として、以下に説明する化合物(A1aa)、(A1ab)、及び(A1ac)を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物は、R201a〜R203aの全てがアリール基でもよいし、R201a〜R203aの一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、また、これらの化合物におけるアルキル基がシクロアルキル基である化合物を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物のアリール基としては炭化水素で構成されたアリール基及び窒素原子、硫黄原子、酸素原子などのヘテロ原子を含有するヘテロアリール基が挙げられる。炭化水素で構成されたアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。ヘテロアリール基としてはピロール基、インドール基、カルバゾール基、チオフェン基などが挙げられ、好ましくはインドール基である。アリールスルホニム化合物が2つ以上のアリール基を有する場合に、2つ以上あるアリール基は同一であっても異なっていてもよい。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基又はシクロアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐アルキル基又は炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
化合物(A1ab)は、一般式(A1a)におけるR201a〜R203aが、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201a〜R203aとしての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201a〜R203aは、各々独立に、好ましくはアルキル基(置換アルキル基として特にアルコキシカルボニルメチル基)、シクロアルキル基、鎖中に2重結合を有していてもよい直鎖、分岐、環状オキソアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖、分岐、環状2−オキソアルキル基、最も好ましくは直鎖、分岐2−オキソアルキル基である。
R201a〜R203aとしてのアルキル基は、直鎖、分岐のいずれであってもよく、好ましくは、炭素数1〜20の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)である。
R201a〜R203aとしてのシクロアルキル基は、好ましくは炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
R201a〜R203aの置換アルキル基としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201a〜R203aとしての各基は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基等によって置換されていてもよい。
R213は、アリール基を表し、置換基を有していてもよく、好ましくはフェニル基又はナフチル基である。R213のアリール基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基が挙げられる。
R214及びR215は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Y201及びY202は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はビニル基を表す。
Xa-は、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
R214及びR215としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基)が好ましい。
ル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基)が好ましい。
置換基を有するアルキル基としては、特に、アルコキシカルボニルアルキル基、カルボキシアルキル基を挙げることができ、オキソ基を有するアルキル基としては、2−オキソアルキル基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシカルボニル基については、炭素数2〜20アルコキシカルボニル基が好ましい。
また、R214又は215の少なくとも1つはアルキル基又はシクロアルキル基であることが好ましく、更に好ましくはR214、R215の両方がアルキル基又はシクロアルキル基である。
R204a及びR205aは、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Xa-は、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。
R204a及びR205aのアリール基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204a及びR205aとしてのアルキル基及びシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
X1aは、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれて1価の基となったものを表す。
R208aは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R209aは、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基もしくはシクロアルキル基、又はシアノ基である。
R209aとしてのアルキル基及びシクロアルキル基は、アルキレン鎖中にオキソ基を有するオキソアルキル基又はオキソシクロアルキル基であってもよい。
X1aは、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれて1価の基となったものを表す。
R210a及びR211aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基又はアルコキシカルボニル基を表し、好ましくはハロゲン置換アルキル基もしくはシクロアルキル基、ニトロ基又はシアノ基である。
R212aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
X1aは、フッ素置換された炭素数2又は3のアルカンスルホン酸の−SO3Hの水素原子がとれて1価の基となったものを表す。
本発明の感光性組成物は、活性光線又は放射線の照射により下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される酸を発生する化合物(以下、「化合物(A2)」ともいう)を含有する。
Rb1は、電子吸引性基を表す。
Rb2は、水素原子又は有機基を表す。
mは、0〜5の整数を表し、nは、0〜5の整数を表す。但し、m+n=5である。
Rb3〜Rb5は、各々独立に、有機基を表す。Rb3とRb4とが互いに結合して環を形成してもよい。
Rb2における有機基として、好ましくは、置換していてもよい、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、またはこれらの複数が、単結合、−O−、−CO2−、−S−、−SO3−、−SO2N(Rc1)−などの連結基で連結された基を挙げることができ、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基である。Rb2の有機基の好ましい炭素数としては、炭素数1−30であり、より好ましくは炭素数4−25、更に好ましくは炭素数8−20である。炭素数を調整することにより発生した酸の膜中での拡散性をコントロールすることができ、解像力が向上する。
mが2以上の時、複数のRb1は、同一でも異なっていてもよい。
nが2以上の時、複数のRb2は同一でも異なっていてもよい。
Rb3とRb4が結合して形成される基としては、アルキレン基、アリーレン基が挙げられる。Rb3とRb4が結合して形成される基として、好ましくは、炭素数2〜4のパーフロロアルキレン基であり、より好ましくは、パーフロロプロピレン基である。Rb3とRb4が結合して環を形成することで環を形成しないものと比べて酸性度が向上し、組成物の感度が向上する。
物(A1)/化合物(A2)が、90/10〜10/90が好ましく、より好ましくは80/20〜20/80である。
本発明においては、化合物(A1)及び化合物(A2)以外に、活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物(酸発生剤)を更に併用してもよい。
本発明のポジ型感光性組成物に用いられる酸により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂は、樹脂の主鎖又は側鎖、或いは、主鎖及び側鎖の両方に、酸で分解し得る基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する樹脂である。この内、酸で分解し得る基を側鎖に有する樹脂がより好ましい。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。
本発明に使用される(B)成分の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
、下記一般式(pI)〜一般式(pV)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位及び下記一般式(II-AB)で示される繰り返し単位の群から選択される少なくとも1種を有する樹脂であることが好ましい。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14の内の少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21の内の少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25の内の少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
AB2)であることが更に好ましい。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
また、Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
nは、0又は1を表す。
ニル基等は、更に置換基を有していてもよい。アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基等が、更に有していてもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基を挙げることができる。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
Rb0のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。Rb0のアルキル基は、置換基を有していてもよい。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシル残基、アダマンチル残基、ノルボルニル残基である。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、例えば、下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造を挙げることができる。
あり、より好ましくはジヒドロキシ体である。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)に於けるR2c〜R4cと同義である。
Rxは、水素原子または有機基(好ましくは酸分解性保護基、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基)を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Faは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合である。
Fbは、単環または多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖または分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合又はメチレン基である。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
P1は、1〜3を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレートによる繰り返し単位を有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を有するもの(主鎖型)。
但し、(2)においては、例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体構造及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)。
本発明に用いる脂環炭化水素系酸分解性樹脂として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレート繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、繰り返し単位のすべてがアクリレート、メタクリレート/アクリレート混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。
プロピルエーテルなどのエーテル類やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、酢酸エチルのようなエステル溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド溶剤、さらには後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンのような本発明の組成物を溶解する溶媒が挙げられる。より好ましくは本発明の感光性組成物に用いられる溶剤と同一の溶剤を用いて重合することが好ましい。これにより保存時のパーティクルの発生が抑制できる。
重合反応は窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。重合開始剤としては市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。反応の濃度は5〜50質量%であり、好ましくは10〜30質量%である。反応温度は、通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、さらに好ましくは50〜100℃である。
シリコン原子を有する樹脂としてはトリアルキルシリル構造、単環または多環の環状シロキサン構造を有する樹脂が好ましく、下記一般式(SS−1)〜(SS−4)で表される構造を有する繰り返しを有する樹脂がより好ましく、一般式(SS−1)〜(SS−4)で表される構造を有する(メタ)アクリル酸エステル系繰り返し単位、ビニル系繰り返し単位またはアリル系繰り返し単位を有する樹脂がより好ましい。
くとも1種類の繰り返し単位と一般式(SS−4)で表される構造を有する繰り返し単位を有する樹脂である。
R100-R103はそれぞれ水素原子、フッ素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
R104およびR106はそれぞれ水素原子、フッ素原子またはアルキル基であり、R104およびR106の少なくとも1方がフッ素原子またはフルオロアルキル基である。R104およびR106は好ましくは両方トリフルオロメチル基である。
R105は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
A1は単結合、2価の連結基、例えば直鎖、分岐、環状アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−OCO−、−COO−、または−CON(R24)−、およびこれらのうちの複数を含有する連結基である。R24は水素原子またはアルキル基である。
R107,R108はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基または酸の作用により分解する基である。
R109は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、酸の作用により分解する基である。
aは、0又は1である。
bは、0、1又は2である。
また、一般式(FA)及び(FC)におけるR100とR101は、フッ素で置換されていてよいアルキレン基(炭素数1〜5)を介して環を形成していてもよい。
(C)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して20Å/秒以上が好ましい。特に好ましくは200Å/秒以上である(Åはオングストローム)。
本発明のネガ型感光性組成物には、架橋剤が使用される。
(1)フェノール誘導体のヒドロキシメチル体、アルコキシメチル体、アシルオキシメチル体。
(2)N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、N−アシルオキシメチル基を有する化合物。
(3)エポキシ基を有する化合物。
架橋剤は、感光性組成物の固形分中、通常3〜70質量%、好ましくは5〜50質量%の添加量で用いられる。
〔6〕(F)塩基性化合物
本発明の感光性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(F)塩基性化合物を含有することが好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
本発明の感光性組成物は、更に、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のレジスト組成物は、各成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
メチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、シクロヘキサノンが特に好ましい。
エステル構造を有する溶剤とケトン構造を有する溶剤との混合比(質量)は、通常1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。エステル構造を有する溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明の感光性組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、上記(G)成分以外の界面活性剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
本発明の感光性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
当該感光性膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。
活性光線又は放射線の照射時に感光性膜とレンズの間に空気よりも屈折率の高い液体を満たして露光(液浸露光)を行ってもよい。これにより解像性を高めることができる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
トリフェニルスルホニウムヨージド7.8gをアセトニトリル100ml/水50mlに溶解させ、これに酢酸銀3.5gを加えた。混合液を室温で30分攪拌し、析出したヨウ化銀をろ過により除去した。ろ液にペンタフロロエタンスルホン酸カリウム5.0gを水に溶解させて加えた。これをクロロホルムで抽出し、有機層を水、塩化アンモニウム水溶液、水で順次洗浄した。有機層を0.1ミクロンのテトラフロロエチレンフィルターでろ過、濃縮すると化合物(A1−1)が8.6g得られた。
トリフェニルスルホニウムヨージド3.8gをアセトニトリル100ml/水50mlに溶解させ、これに酢酸銀1.8gを加えた。混合液を室温で30分攪拌し、析出したヨ
ウ化銀をろ過により除去した。ろ液にパーフロロプロパンスルホン酸カリウム3.0gを水/アセトニトリルに溶解させて加えた。反応液を濃縮し、これに酢酸エチルを加えた。これを水、塩化アンモニウム水溶液、水で順次洗浄し、有機層を0.1ミクロンのテトラフロロエチレンフィルターでろ過、濃縮すると化合物(A2−1)が3.5g得られた。
実施例に用いた、樹脂(B)の構造及び分子量、分散度を示す。
<レジスト調製>
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターまたはポリエチレンフィルターでろ過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価し、結果も表1に示した。
〔塩基性化合物〕
TPI:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
TPSA:トリフェニルスルホニウムアセテート
HEP:N−ヒドロキシエチルピペリジン
DIA:2,6−ジイソプロピルアニリン
DCMA:ジシクロヘキシルメチルアミン
TPA:トリペンチルアミン
HAP:ヒドロキシアンチピリン
TBAH:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
TMEA:トリス(メトキシエトキシエチル)アミン
PEA:N−フェニルジエタノールアミン
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
S1:プロピレングリコールメチルエーテルアセテート
S2:2−ヘプタノン
S3:シクロヘキサノン
S4:γ−ブチロラクトン
S5:プロピレングリコールメチルエーテル
S6:乳酸エチル
LCB:リトコール酸−t−ブチル
スピンコーターにてヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上にブリューワーサイエンス社製反射防止膜DUV−42を600オングストローム均一に塗布し、100℃で90秒間ホットプレート上で乾燥した後、190℃で240秒間加熱乾燥を行った。その後、各ポジ型レジスト溶液をスピンコーターで塗布し120℃で90秒乾燥を行い0.20μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 NA=0.75)で露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレート上で加熱した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを得た。
露光直後に後加熱を行い、線幅80nmのラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが80nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って露光ラチチュードを百分率表示した。次に露光から1時間アンモニア濃度5ppbの環境で経時した後加熱を行い同様の手法で経時後の露光ラチチュードを算出した。
露光ラチチュードの値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュードが良好である。また、下式に従い経時の有無による露光ラチチュード安定性を算出した。値が小さいほど経時による露光ラチチュード変化が小さく安定性に優れる。
露光ラチチュード安定性=(露光後すぐに後加熱した際の露光ラチチュード(%))−(露光1時間後後加熱した際の露光ラチチュード(%))
<レジスト調製>
表1に示す実施例1〜20の成分を溶剤に溶解させ固形分濃度8質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターで濾過してポジ型レジスト溶液を調製した。調製したポジ型レジスト溶液を下記の方法で評価した。
<解像性評価>
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製したレジスト組成物を塗布し、120℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを液浸液としては純水を使用し、2光束干渉露光を行った(ウェット露光)。尚、2光束干渉露光(ウエット)では、図1に示すように、レーザー1、絞り2、シャッター3、3枚の反射ミラー4,5、6、集光レンズ7を使用し、プリズム8、液浸液(純水)9を介して反射防止膜及びレジスト膜を有するウエハー10に露光を行った。レーザー1の波長は、193nmを用い、65nmのラインアンドスペースパターン8を形成するプリズムを使用した。露光直後に120℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥して得たレジストパターンについて走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用い、観察したところ、65nmのラインアンドスペースパターンが解像した。
実施例1〜20の組成物は、液浸液を介した露光方法においても良好な画像形成能を有していた。
(1)下層レジスト層の形成
6インチシリコンウエハにFHi−028DDレジスト(富士フィルムオーリン社製i線用レジスト)を東京エレクトロン社製スピンコーターMark8を用い塗布し、90℃、90秒間ベークし、膜厚0.55μmの均一膜を得た。
これを更に200℃、3分間加熱し、膜厚0.40μmの下層レジスト層を形成させた。
下記表2に示す成分を溶剤に溶解させ、固形分濃度11質量%の溶液を調製し、口径0.1μmのメンブレンフィルターで精密ろ過して上層レジスト組成物を調製した。
下層レジスト層の上に上層レジスト組成物を下層と同様に塗布し、130℃、90秒間加熱して、膜厚0.20μmの上層レジスト層を形成させ、下記の通り評価を行った。
こうして得られたウエハに、マスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 NA=0.75)で露光し、露光後直ぐに120℃で90秒間ホットプレート
上で加熱した。さらに2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを形成させ、実施例1と同様に評価を行った。
評価結果を表2に示した。
<レジスト調製>
下記表3に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度14質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.4μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザーステッパー(NA=0.63)を用いラインアンドスペース用マスクを使用してパターン露光し、露光後すぐに110℃で90秒間ホットプレート上て加熱した。更に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液で23℃下60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインパターンを形成した。
評価結果を表3に示した。
<レジスト調製>
前記表3に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度11質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.25μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜を、電子線直描装置(加速電圧50keV)でパターン照射し、照射後
直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上て加熱した。更に濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインアンドスペースパターンを形成した。
評価結果を下記表5に示す。
前記表3に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度8質量%のポジ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.15μmのレジスト膜を形成させた。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃で、90秒間ベークした。その後2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。
評価結果を下記表6に示す。
下記表7に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度11質量%のネガ型レジスト溶液を調製し、下記の通り評価を行った。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.25μmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜を、電子線直描装置(加速電圧50keV)でパターン照射し、照射後直ぐに110℃で90秒間ホットプレート上て加熱した。更に濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、ラインアンドスペースパターンを形成した。
評価結果を表7に示した。
<レジスト調製>
前記表7に示した成分を溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して固形分濃度8質量%のネガ型レジスト溶液を調製し、下記
の通り評価を行った。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、0.15μmのレジスト膜を形成させた。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、現像時間60秒における残膜率が98%以上になる時の露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。
評価結果を下記表8に示す。
2 絞り
3 シャッター
4、5、6 反射ミラー
7 集光レンズ
8 プリズム
9 液浸液
10 反射防止膜及びレジスト膜を有するウエハー
11 ウエハーステージ
Claims (12)
- (A1)活性光線又は放射線の照射によりペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸を発生する化合物及び
(A2)活性光線又は放射線の照射により下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される酸を発生する化合物を含有することを特徴とする感光性組成物。
Rb1は、電子吸引性基を表す。
Rb2は、水素原子又は有機基を表す。
mは、0〜5の整数を表し、nは、0〜5の整数を表す。但し、m+n=5である。
Rb3〜Rb5は、各々独立に、有機基を表す。Rb3とRb4とが互いに結合して環を形成してもよい。 - (A1)成分の化合物が、ペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸のスルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物及びペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸のエステル化合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物であることを特徴とする請求項1に記載の感光性組成物。
- (A1)成分の化合物が、下記一般式(A1a)で表される化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性組成物。
上記一般式(A1a)において、
R 201a 、R 202a 及びR 203a は、各々独立に、有機基を表す。R 201a 〜R 203a のうち2つが結合して環構造を形成してもよい。
Xa - は、ペンタフロロエタンスルホン酸又はパーフロロプロパンスルホン酸の−SO 3 Hの水素原子がとれたスルホン酸アニオンを表す。 - (A1)成分の化合物が、前記一般式(A1a)におけるR 201a 〜R 203a のうち2つが結合してアルキレン基を形成している化合物であることを特徴とする請求項3に記載の感光性組成物。
- 更に、(B)酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂を含有し、ポジ型であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、単環又は多環の環状炭化水素構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、ラクトン構造を有する繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする請求項5又は6に記載の感光性組成物。
- ラクトン構造を有する繰り返し単位が、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位であることを特徴とする請求項7に記載の感光性組成物。
一般式(AI)中、Rb 0 は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Abは、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、カルボキシル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のうちのいずれかで示される基を表す。
式(LC1−1)〜(LC1−16)中、
Rb 2 は、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、又は酸分解性基が挙げられる。
n 2 は、0〜4の整数を表す。n 2 が、2以上の時、複数存在するRb 2 は、同一でも異なっていてもよく、また、複数存在するRb 2 同士が結合して環を形成してもよい。 - 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、下記一般式(AIIa)で表される繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする請求項5〜8のいずれかに記載の感光性組成物。
一般式(AIIa)中、
R 1 cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキメチル基を表す。
R 2 c〜R 4 cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R 2 c〜R 4 cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。 - 酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂(B)が、ヒドロキシスチレン構造単位を有することを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 更に、(D)アルカリ現像液に可溶な樹脂及び(E)酸の作用により該アルカリ現像液に可溶な樹脂と架橋する酸架橋剤を含有し、ネガ型であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の感光性組成物により、感光性膜を形成し、該感光性膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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