JP3009320B2 - 分解性樹脂および感光性樹脂組成物 - Google Patents

分解性樹脂および感光性樹脂組成物

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JP3009320B2 JP5327775A JP32777593A JP3009320B2 JP 3009320 B2 JP3009320 B2 JP 3009320B2 JP 5327775 A JP5327775 A JP 5327775A JP 32777593 A JP32777593 A JP 32777593A JP 3009320 B2 JP3009320 B2 JP 3009320B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、分解性化合物と分解性
樹脂、並びにこれらを含有する感光性樹脂組成物に関す
るものであり、この感光性樹脂組成物は、例えば超LS
Iなどの半導体デバイスの微細パターンを形成するため
に使用する放射線感応性レジストに応用される。
【0002】
【従来の技術】半導体デバイスの高集積化が求められる
中、微細加工技術の開発が進められている。この技術を
実現するために、いくつかの手法が検討されているが、
中でも光リソグラフィ−技術で使用する光源を短波長化
するためにエキシマレ−ザを露光線源に使用したり、光
学干渉などの問題が無視できる電子線、X線を露光線源
に使用するなどの露光技術が注目されている。従来、光
リソグラフィ−用のレジストとして、ノボラック樹脂と
ナフトキノンアジドとからなるレジストが知られてお
り、それらは、高解像度、ドライエッチング耐性、高感
度など、優れた特性を有している。しかしながら、露光
線源の波長が短波長化するにしたがって感光波長の不適
合や、短波長に対するレジスト自身の透過率の不良など
の問題が発生する。
【0003】これらの問題を解決する方法として、特開
昭59―45439号公報には、遠紫外線に対して透明
性の高い樹脂の水溶性の官能基を酸に対して不安定な基
で置換した重合体と紫外線の照射により酸を発生する化
合物を混合することにより、紫外線の照射によってパタ
ーンの得られることが開示されている。下式に上記公報
に用いられている化合物の化学反応を示している。
【0004】
【化4】
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかし上式に示される
ように、上記公報に示されている組成物では、樹脂の現
像液に対する溶解性を変化させる際に、二酸化炭素およ
び2―メチルプロピレンを生成させる。これらの化合物
は低沸点であるためにレジスト膜外へ放出し露光部分の
体積収縮が起こり、パターン形状の悪化や現像後のパタ
ーン倒れを招いてしまう。
【0006】本発明は、かかる課題を解決するためにな
されたもので、分解前後の溶解性の変化が大きくて、し
かも変形が防止された分解性化合物および分解性樹脂を
得ることを目的とするものである。
【0007】また、本発明は、パターン形状の悪化や現
像後のパターン倒れを防止し、しかも高解像度で放射線
露光に対する高い感度を有する放射線感応レジストとな
る感光性樹脂組成物を得ることを目的とするものであ
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】請求項1の分解性樹脂
は、一般式(1)および一般式(2)の少なくとも一方
で示される原子団を側鎖に含有するものである。
【0009】請求項2および請求項3の分解性樹脂は、
各々一般式(3)および一般式(4)で示されるもので
ある。
【0010】請求項4の感光性樹脂組成物は、一般式
(1)および一般式(2)の少なくとも一方で示される
原子団を含有するものである。
【0011】請求項5の感光性樹脂組成物は、上記分解
性樹脂と光または放射線の照射によって酸または塩基を
発生させる化合物とを含有するものである。
【0012】請求項6の感光性樹脂組成物は上記感光性
樹脂組成物が、分子量500から10万の重合体、並び
に光または放射線の照射によって酸または塩基を発生さ
せる化合物を含有するものである。
【0013】
【作用】一般式(1)および(2)に示される原子団が
樹脂中に存在すると、また、一般式(3)や(4)で示
される樹脂では、例えば熱、光、酸および塩基によって
上記原子団や樹脂中の結合を切断することが容易であ
り、しかも分解前後で溶解性の変化が大きくなる。その
際従来の様な揮発性成分を発生しないので、収縮等の変
形をも防止することができる。以下、実施例では酸によ
る分解反応を示しているが、熱および光によっても同様
な反応が生じる。
【0014】請求項5または6の発明は、請求項1ない
4の樹脂の結合を切断する手段として酸または塩基を
用いた場合の一例である。請求項5または6の感光性樹
脂組成物に光または放射線を照射すると、光または放射
線に感光し酸または塩基を発生する化合物が光または放
射線の照射を受けて酸または塩基を発生する。請求項1
ないし請求項4に示される樹脂はアルカリ水溶液に不溶
であるが、発生した酸または塩基が上記樹脂の結合の一
部を分解して上記樹脂をアルカリ水溶液に可溶にする。
その結果アルカリ水溶液などの極性溶媒を現像液に用い
た場合にはポジ型のパターンを形成することが可能とな
り、非極性溶媒を現像液に用いるとネガ型のパターンを
形成することができる。この分解反応は、光または放射
線が照射され酸または塩基が発生した後、加熱工程を加
えることにより大幅な感度向上が可能となる場合が多
い。
【0015】請求項6の発明では、分子量500から1
0万の重合体を含有すると感光性樹脂組成物としての適
用範囲が拡大する。
【0016】
【実施例】上記一般式(1)または(2)に示される原
子団は例えばγラクトン、δラクトン、2―オキサゾリ
ンオン、ヒドロフラン、ヒドロピラン等の誘導体から導
入される。上記誘導体としては、テレビ酸、5,6―ジ
ヒドロキシ―5―メチルヘキサン酸―δ―ラクトン、リ
ナロールオキシド、5,5―ジメチル―2,4―オキサ
ゾリジンジオン等があげられ、その化学構造を下式に示
す。
【0017】
【化5】
【0018】即ち、請求項1および4に記載された樹脂
上式の化合物のカルボン酸、アルコールまたはイミノ
残基を、母剤となる化合物または樹脂に結合させて目的
とする原子団を導入することにより得ることができる。
母剤となる樹脂または化合物としては例えばポリアクリ
ル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン酸、ポリイタコ
ン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリビニルフェノー
ル、ポリビニル安息香酸またはこれらの誘導体等の樹脂
または炭素数3から15のアルキルカルボン酸、炭素数
3から15のアルキルジカルボン酸、安息香酸、フタル
酸類、ビスフェノール類、トリスフェノール類やこれら
の誘導体等があげられるがこれに限定されない。
【0019】下式に、一般式(1)で示される原子団を
有するものが酸の触媒作用によって受ける化学反応の一
例をテレビ酸のポリビニルフェノールエステルを例にと
って示す。
【0020】
【化6】
【0021】請求項2に記載の分解性樹脂としてはポリ
ビニルフェノールの水酸基をイソプロペニルフェノール
でエーテル化された樹脂に代表されるが、具体的な化学
構造を下式に示す。
【0022】
【化7】
【0023】ここで用いられているベンゼン環の代わり
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式(3)
で示される樹脂が酸の触媒作用によって受ける化学反応
の一例を示す。
【0024】
【化8】
【0025】請求項3に記載の分解性樹脂としてはポリ
ビニルカテコールの水酸基をジヒドロキシベンズアルデ
ヒドでアセタール化された樹脂に代表されるが、具体的
な化学構造を下式に示す。
【0026】
【化9】
【0027】ここで用いられているベンゼン環のかわり
にナフタレン、アントラセン、フラン、チオフェン等の
芳香環が用いられていても良い。下式に、一般式(4)
で示される樹脂が酸の触媒作用にによって受ける化学反
応の一例を示す。
【0028】
【化10】
【0029】また、請求項1ないし3に記載の分解性樹
脂は上記モノマーのみからなる重合体である必要はな
く、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリマレイン
酸、ポリイタコン酸、ポリクロロメチルスチレン、ポリ
ビニルフェノール、ポリビニル安息香酸、ポリメタクリ
ル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸
メチル、ポリスチレン等のモノマーとの共重合体となっ
ていても良い。
【0030】請求項6に記載のの分子量500から10
万の重合体としてはポリアクリル酸、ポリメタクリル
酸、ポリマレイン酸、ポリイタコン酸、ポリビニルフェ
ノール、ポリビニル安息香酸、フェノールノボラック、
クレゾールノボラックやこれらとポリメタクリル酸メチ
ル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸メチル、
ポリスチレン等との共重合体があげられる。これらの重
合体の分子量が500未満であると膜の形成が困難とな
り、10万を越えると解像度が低下する。
【0031】本発明に用いる放射線の照射を受けて酸ま
たは塩基を発生する化合物としては、酸を発生する化合
物として例えばトリフェニルスルホニウムテトラフルオ
ロボレイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロ
アンチモネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアルシネイト、トリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロホスフェイト、トリフェニルスルホニウムトリフ
ルオロスルホネイト、4ーチオフェノキシジフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレイト、4―チオフェノキシ
ジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネイ
ト、4―チオフェノキシジフェニルスルホニウムヘキサ
フルオロアルシネイト、4―チオフェノキシジフェニル
スルホニウムヘキサフルオロホスフェイト、4―チオフ
ェノキシジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホネ
イト、4―tert―ブチルフェニルジフェニルスルホ
ニウムテトラフルオロボレイト、4―tert―ブチル
フェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネイト、4―tert―ブチルフェニルジフェニルス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、4―tert
―ブチルフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオ
ロホスフェイト、4―tert―ブチルフェニルジフェ
ニルスルホニウムトリフルオロスルホネイト、トリス
(4―メチルフェニル)スルホニウムテトラフルオロボ
レイト、トリス(4―メチルフェニル)スルホニウムヘ
キサフルオロアンチモネイト、トリス(4―メチルフェ
ニル)スルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリ
ス(4―メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロ
ホスフェイト、トリス(4―メチルフェニル)スルホニ
ウムトリフルオロスルホネイト、トリス(4―メトキシ
フェニル)スルホニウムテトラフルオロボレイト、トリ
ス(4―メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオ
ロアンチモネイト、トリス(4ーメトキシフェニル)ス
ルホニウムヘキサフルオロアルシネイト、トリス(4―
メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェイト、トリス(4―メトキシフェニル)スルホニウム
トリフルオロスルホネイト、ジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、ジフェニルヨウドニウムヘキサ
フルオロアンチモネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロホスフェイト、ジフェニルヨウドニウムトリ
フルオロスルホネイト、3,3’―ジニトロジフェニル
ヨウドニウムテトラフルオロボレイト、3,3’―ジニ
トロジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネ
イト、3,3’―ジニトロジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、3,3’―ジニトロジフェニ
ルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェイト、3,3’
―ジニトロジフェニルヨウドニウムトリフルオロスルホ
ネイト、4,4’―ジメチルジフェニルヨウドニウムテ
トラフルオロボレイト、4,4’―ジメチルジフェニル
ヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、4,4’
―ジメチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロアル
シネイト、4,4’―ジメチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロホスフェイト、4,4’―ジメチルジフ
ェニルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、4,
4’―ジtert―ブチルジフェニルヨウドニウムテト
ラフルオロボレイト、4,4’―ジtert―ブチルジ
フェニルヨウドニウムヘキサフルオロアンチモネイト、
4,4’ージtert−ブチルジフェニルヨウドニウム
ヘキサフルオロアルシネイト、4,4’―ジtert―
ブチルジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェ
イト、4,4’―ジtert―ブチルジフェニルヨウド
ニウムトリフルオロスルホネイトなどのオニウム塩や、
2,4,6,―トリス(トリクロロメチル)トリアジ
ン、2―アリル―4,6―ビス(トリクロロメチル)ト
リアジン、α、α、α―トリブロモメチル―フェニルス
ルホン、α、α、α、α’、α’、α’―ヘキサクロロ
キシリレン、2,2―ビス(3,5―ジブロム―4―ヒ
ドロキシフェニル)―1,1,1,3,3,3―ヘキサ
フルオロプロパン、1,1,1―トリス(3,5―ジブ
ロム―4―ヒドロキシフェニル)エタンなどのハロゲン
含有化合物や、(2―ニトロベンジルトシレイト、2,
6―ジニトロベンジルトシレイト、2,4―ジニトロベ
ンジルトシレイト、メチルスルホン酸2―ニトロベンジ
ルエステル、酢酸2―ニトロベンジルエステル、p―ニ
トロベンジル―9,10―ジメトキシアントラセン―2
―スルホネイト、1,2,3―トリス(メタンスルホニ
ルオキシ)ベンゼン、1,2,3―トリス(トリフルオ
ロメタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3―ト
リス(エタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3
―トリス(プロパンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,
2,3―トリス(フェニルスルホニルオキシ)ベンゼ
ン、1,2,3―トリス(メチルフェニルスルホニルオ
キシ)ベンゼンなどのスルホン酸エステルや、ビス(t
ert―ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビ
ス(4―メチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビ
ス(tert―ブチルフェニルスルホニル)メタン、ビ
ス(4―メチルフェニルスルホニル)メタン、2,2―
ビス(tert―ブチルフェニルスルホニル)プロパ
ン、2,2―ビス(4―メチルフェニルスルホニル)プ
ロパン、1―tert―ブチルフェニル―1―エトキシ
カルボニルジアゾメタン、1―tert―ブチルフェニ
ル―1―プロピルオキシカルボニルジアゾメタン、1―
p―メチルフェニル―1―エトキシカルボニルジアゾメ
タン、1―p―メチルフェニル―1―プロピルオキシカ
ルボニルジアゾメタン、1,2―ビス(p―メチルフェ
ニルジアゾメチルカルボニルオキシ)エチレン、1,3
―ビス(p―メチルフェニルジアゾメチルカルボニルオ
キシ)プロピレンなどのスルホン化合物、ヒドロキシこ
はく酸イミド、ヒドロキシフタル酸イミドなどのヒドロ
キシイミドのスルホン酸エステルやこれらの誘導体を挙
げることができ、これら2種以上を併せて用いてもよ
い。また塩基を発生する化合物として例えばトリフェニ
ルメタノール、トリス―p―メトキシフェニルメタノー
ル、トリスクロロフェニルメタノールおよびその誘導体
やo―ニトロベンジルカルバメート等をあげることがで
きる。
【0032】本発明に用いる溶媒としては、混合する成
分を速やかに溶解し、かつそれらと反応しないものであ
るならばなんでも使用できるが、例えば、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、メチルメトキシプロピオネー
ト、エチルエトキシプロピオネート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、酪酸エチル、ピル
ビン酸エチル、2―ヘプタノン、ジメチルグライム、ジ
エチルグライム、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ン、γ−ブチロラクトン、酢酸イソアミル、クロロベン
ゼンなどが一般的である。好ましくは沸点が100から
220℃の範囲である溶媒が適当である。沸点がこれよ
り低いものでは塗布したときにむらができやすく、沸点
がこれより高いと溶媒の乾燥が容易ではない。
【0033】請求項第5項に記載の分解性樹脂と放射線
の照射により酸または塩基を発生させる化合物の含有割
合は、分解性樹脂を70から99%(重量%、以下同
様)、好ましくは80から98%、放射線の照射を受け
て酸または塩基を発生する化合物を1から30%、好ま
しくは2から20%の範囲が適当である。分解性樹脂が
99%を越える場合、パタ−ニングが行いにくくなる傾
向が生じ、70%未満の場合には、均一な相溶性が得ら
れにくくなるので、形成されるパタ−ンの不良が発生し
やすくなる。また放射線の照射を受けて酸または塩基を
発生する化合物が1%未満の場合には良好なパタ−ンを
形成することができにくくなり、30%を越えた場合に
は均一な相溶性が得られにくくなるので、形成されるパ
タ−ンの不良が発生しやすくなる。
【0034】本発明の感光性樹脂組成物を、シリコンウ
ェハなどの基板上に塗布し、プリベイクを行ない、UV
光、DeepUV光、軟X線、電子線などの放射線を照
射した後、80から150℃程度の加熱を30秒から2
0分行ない、次いで現像を行ってパタ−ン形成を行うこ
とができる。レジストの現像液としては、アルカリ性水
溶液または有機溶媒を用いることができる。アルカリ性
水溶液を用いるとポジ型のパターンが形成でき、有機溶
媒を用いるとネガ型のパターンを形成することができ
る。アルカリ性水溶液としては例えばアンモニア、トリ
エチルアミン、ジメチルアミノメタノ−ル、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキサイド、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、コリンなどの水溶液を
用いることが出来る。また有機溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム、トリクロロエチレン、酢酸エチ
ル、酢酸イソアミル、メタノール、イソプロパノールや
これらの混合溶媒を用いることができる。本発明の感光
性樹脂組成物をレジストとして用いる場合、基板とレジ
ストとの密着性を向上させるための密着性向上剤、例え
ば、アミノシラザン、アミノアルコキシシラザン、アル
キルアルコキシシラザンなどをはじめ、その他必要に応
じて目的にあった化合物を添加することができる。
【0035】以下に本発明のレジストを具体的な実施例
を挙げて説明するが、これらだけに限定されるものでは
ない。 実施例1.ポリビニルフェノール(Mw=8000)の
水酸基がテレビ酸でエステル化されている重合体19重
量部とトリフェニルスルホニウムトリフレイト1重量部
を80重量部のジグライムに溶解させ、0.2μmのメ
ンブランフィルターでろ過してパターン形成材料溶液を
作成した。この溶液をスピンコーターを用いてシリコン
ウェハ上に塗布して1μm厚のパターン形成材料膜を得
た。この膜に8mJ/cm2のKrFエキシマレーザー
光を照射した後、ホットプレート上で100℃で60秒
間加熱を行った。その後2.38%テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で60秒間現像を行った。そ
の結果0.25μmのラインアンドスペースパターンが
形状良く解像できた。またドット状の残しパターンを形
成し残ったパターンの最小寸法を比較してレジストパタ
ーンと基板との密着性を調べた。その結果0.30μm
のパターンまで基板上に密着されていた。
【0036】比較例1.ポリp―tert―ブトキシカ
ルボニルオキシスチレン(Mw=13000)と22重
量部とトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート3重量部を75重量部のプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテートに溶解させたレジスト溶
液を実施例1と同様の方法でパターンを形成した。その
結果9mJ/cm2の露光量で0.30μmのラインア
ンドスペースパターンが解像できたが、ドット状の残し
パターンは0.8μm以下のパターンが基板状に残って
いなかった。
【0037】実施例2〜6.表1に示すように、側鎖に
一般式(1)または(2)で表される酸または塩基分解
性原子団を有する樹脂と放射線の照射を受けて酸または
塩基を発生する化合物を実施例1と同様の方法で本発明
の他の実施例の感光性樹脂組成物を含有するレジスト膜
を作製して実施例1と同様の操作でパターンの形成を行
った。
【0038】
【表1】
【0039】その結果表1に示すようにいずれの場合で
も高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好な
密着性を示した。
【0040】実施例7.ポリビニルフェノール(Mw=
8000)にイソプロペニルフェノールをグラフト化さ
せたポリマーを20重量部とトリフェニルスルホニウム
トリフレイト5重量部を75重量部のジグライムに溶解
させ、0.2μmのメンブランフィルターでろ過しでパ
ターン形成材料溶液を作成した。この溶液を実施例1と
同様の方法でパターンを形成した。その結果9mJ/c
2の露光量で0.25μmのラインアンドスペースパ
ターンが解像でき、ドット状の残しパターンは0.30
μmのパターンが基板状に残っおり良好な密着性を示し
た。
【0041】実施例8〜15.表2に示すように一般式
(3)または(4)で表される酸または塩基により分解
される樹脂と放射線の照射を受けて酸または塩基を発生
する化合物を含有する感光性樹脂組成物でレジスト膜を
作製して、実施例1と同様の操作でパターンの形成を行
なった。
【0042】
【表2】
【0043】その結果、表2に示すようにいずれの場合
でも高感度で高解像度の良好なパターンが得られ、良好
な密着性を示した。
【0044】
【発明の効果】請求項1ないし請求項4の発明によれ
ば、一般式(1)および(2)に示された原子団が存在
すると、また、一般式(3)や(4)で示される樹脂で
あると、例えば熱、光、酸および塩基によって容易に上
記原子団や樹脂中の結合を切断することができ、しかも
分解前後で溶解性の変化が大きくなり、しかも収縮等の
変形をも防止することができる分解性樹脂または感光性
樹脂組成物を得ることができる。
【0045】請求項5の発明によれば、請求項1ないし
3項の何れかに記載の分解性樹脂、並びに光または放射
線の照射によって酸または塩基を発生させる化合物を含
有することにより、放射線露光に対する高い感度と高い
解像度を有する感光生樹脂組成物を得ることができ、例
えば放射線感応レジスト材料として極めて有用であり、
微細パターンが必要とされる超LSIなどの半導体デバ
イスの製造に有効に利用できるものである。
【0046】請求項6の発明によれば、請求項4または
5に記載の感光性樹脂組成物が、分子量500から10
万の重合体、並びに光または放射線の照射によって酸ま
たは塩基を発生させる化合物を含有することにより、上
記効果に加えてさらに適用範囲の拡大した感光性樹脂組
成物を得ることができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−149042(JP,A) 特公 平5−1262(JP,B2) 化学大辞典6(縮刷版)、化学大辞典 編集委員会編、共立出版株式会社、1963 年12月15日発行、第219頁右欄

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)および一般式(2)の少な
    くとも一方で示される原子団 【化1】 を側鎖に含有する分解性樹脂。
  2. 【請求項2】 一般式(3)で示される分解性樹脂。 【化2】
  3. 【請求項3】 一般式(4)で示される分解性樹脂。 【化3】
  4. 【請求項4】 一般式(1)および一般式(2)の少な
    くとも一方で示される原子団を含有する感光性樹脂組成
    物。
  5. 【請求項5】 請求項1ないし3の何れかに記載の分解
    性樹脂、並びに光または放射線の照射によって酸または
    塩基を発生させる化合物を含有する感光性樹脂組成物。
  6. 【請求項6】 分子量500から10万の重合体、並び
    に光または放射線の照射によって酸または塩基を発生さ
    せる化合物を含有することを特徴とする請求項4または
    5に記載の感光性樹脂組成物。
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