JPH03179355A - 放射線感応性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
放射線感応性組成物及びそれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH03179355A JPH03179355A JP1259916A JP25991689A JPH03179355A JP H03179355 A JPH03179355 A JP H03179355A JP 1259916 A JP1259916 A JP 1259916A JP 25991689 A JP25991689 A JP 25991689A JP H03179355 A JPH03179355 A JP H03179355A
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、紫外線、電子線、イオンビーム又はX線等の
活性化学線に感応する組成物及びそれを用いたパターン
形成方法に関する。
活性化学線に感応する組成物及びそれを用いたパターン
形成方法に関する。
、従来、耐プラズマエツチング性に優れた放射線感応性
組成物としてナフトキノンジアジドとノボラック樹脂か
らなるポジ型レジストやアジド化合物とポリビニルフェ
ノールからなるネガ型レジストが知られている。
組成物としてナフトキノンジアジドとノボラック樹脂か
らなるポジ型レジストやアジド化合物とポリビニルフェ
ノールからなるネガ型レジストが知られている。
一方、微細加工性の優れたホトリソグラフィーとして短
波長リソグラフィー、例えばエキシマレーザを用いたリ
ソグラフィーが注目されている。
波長リソグラフィー、例えばエキシマレーザを用いたリ
ソグラフィーが注目されている。
この露光波長(248n■)において、上記ナフトキノ
ンジアジドとノボラック樹脂からなるポジ型レジストは
、吸収が強く、パターンの形成が困難である。またアジ
ド化合物とポリビニルフェノールからなるネガ型レジス
トは、吸収が強いため実質的に使用できる膜厚が制限さ
れる。
ンジアジドとノボラック樹脂からなるポジ型レジストは
、吸収が強く、パターンの形成が困難である。またアジ
ド化合物とポリビニルフェノールからなるネガ型レジス
トは、吸収が強いため実質的に使用できる膜厚が制限さ
れる。
このような短波長リソグラフィーに適したレジストとし
て、ポリマーと、放射線照射により酸を発生する化合物
と、酸によりポリマーと架橋反応する化合物(架橋剤)
との混合系からなる放射線感応性組成物が特開昭62−
164045に記載されている。
て、ポリマーと、放射線照射により酸を発生する化合物
と、酸によりポリマーと架橋反応する化合物(架橋剤)
との混合系からなる放射線感応性組成物が特開昭62−
164045に記載されている。
上記従来技術は、酸により架橋する架橋剤が含まれてい
るため微弱な酸の存在1例えば、弱酸性のポリマーが存
在しても架橋が生じ、安定性に問題があった。
るため微弱な酸の存在1例えば、弱酸性のポリマーが存
在しても架橋が生じ、安定性に問題があった。
本発明の目的は、短波長紫外線に対して高い透過率を持
ち、安定性に優れた放射線感応性組成物及びそれを用い
たパターン形成方法を提偶することにある。
ち、安定性に優れた放射線感応性組成物及びそれを用い
たパターン形成方法を提偶することにある。
上記目的は、(1)カルボン酸若しくはカルボン酸誘導
体又はその両者、水酸基を有する化合物及び活性化学線
の照射により酸を発生する酸前駆体を有することを特徴
とする放射線感応性組成物、(2)上記カルボン酸若し
くはカルボン酸誘導体又はその両者及び上記水酸基を有
する化合物の少なくとも1者は高分子化合物である上記
1記載の放射線感応性組成物、(3)上記水酸基を有す
る化合物がフェノール性水酸基を有する高分子化合物で
ある上記l記載の放射性感応性組成物、(4〕上記カル
ボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者が、カル
ボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者の構造を
含む高分子化合物である上記1記戦の放射性感応性組成
物、【5)基板上に上記l、2.3又は4記載の放射線
感応性組成物を塗布し、塗膜を形成する工程、該塗膜に
所望のパターンの活性化学線を照射する工程、該活性化
学線照射により形成された潜像の形成をさらに促進させ
るため該塗膜を加熱処理する工程、アルカリ性現像液を
用いて現像し、ネガ型パターンを得る工程を有すること
を特徴とするパターン形成方法、(6)カルボン酸若し
くはカルボン酸誘導体又はその両者と、活性化学線の照
射によって酸を生成する化合物とを少なくとも含む放射
線感応性組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程
、該塗膜に所望のパターンの活性化学線を照射し。
体又はその両者、水酸基を有する化合物及び活性化学線
の照射により酸を発生する酸前駆体を有することを特徴
とする放射線感応性組成物、(2)上記カルボン酸若し
くはカルボン酸誘導体又はその両者及び上記水酸基を有
する化合物の少なくとも1者は高分子化合物である上記
1記載の放射線感応性組成物、(3)上記水酸基を有す
る化合物がフェノール性水酸基を有する高分子化合物で
ある上記l記載の放射性感応性組成物、(4〕上記カル
ボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者が、カル
ボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者の構造を
含む高分子化合物である上記1記戦の放射性感応性組成
物、【5)基板上に上記l、2.3又は4記載の放射線
感応性組成物を塗布し、塗膜を形成する工程、該塗膜に
所望のパターンの活性化学線を照射する工程、該活性化
学線照射により形成された潜像の形成をさらに促進させ
るため該塗膜を加熱処理する工程、アルカリ性現像液を
用いて現像し、ネガ型パターンを得る工程を有すること
を特徴とするパターン形成方法、(6)カルボン酸若し
くはカルボン酸誘導体又はその両者と、活性化学線の照
射によって酸を生成する化合物とを少なくとも含む放射
線感応性組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程
、該塗膜に所望のパターンの活性化学線を照射し。
核酸を生成する化合物より生成した酸を触媒として、該
カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者の少
なくとも1部をエステル化し、該塗膜のアルカリ水溶液
への溶解度を減少させ、現像によりパターンを形成する
ことを特徴とするネガ型パターン形成方法によって遠戚
される。
カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者の少
なくとも1部をエステル化し、該塗膜のアルカリ水溶液
への溶解度を減少させ、現像によりパターンを形成する
ことを特徴とするネガ型パターン形成方法によって遠戚
される。
本発明で用いられるカルボン酸又はカルボン酸誘導体と
してはケイ皮酸、安息香酸、トリル酢酸、トルイル酸、
イソフタル酸等の芳香族カルボン酸、イソブタル酸ジメ
チル、イソフタル酸ジ−t−ブチル等の芳香族エステル
、無水グルタル酸、無水コハク酸、無水安息香酸等の酸
無水物、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−メタクリル酸共重合体等の共重合体が挙げられる。
してはケイ皮酸、安息香酸、トリル酢酸、トルイル酸、
イソフタル酸等の芳香族カルボン酸、イソブタル酸ジメ
チル、イソフタル酸ジ−t−ブチル等の芳香族エステル
、無水グルタル酸、無水コハク酸、無水安息香酸等の酸
無水物、スチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン
−メタクリル酸共重合体等の共重合体が挙げられる。
本発明における望ましい水酸基を有する化合物としては
グリセリン等の多価アルコール、ポリp−ヒドロキシス
チレン又はp−ヒドロキシスチレン、スチレン共重合体
、ノボラック樹脂等の高分子化合物が挙げられる。活性
化学線として短波長光を用いる場合は、ノボラック樹脂
以外のこれらの高分子化合物を用いることにより、短波
長紫外線の透過率を上げることができるので、露光に用
いる光が塗膜の下部迄十分到達し、そのためレジストの
解像度を向上させることができる。
グリセリン等の多価アルコール、ポリp−ヒドロキシス
チレン又はp−ヒドロキシスチレン、スチレン共重合体
、ノボラック樹脂等の高分子化合物が挙げられる。活性
化学線として短波長光を用いる場合は、ノボラック樹脂
以外のこれらの高分子化合物を用いることにより、短波
長紫外線の透過率を上げることができるので、露光に用
いる光が塗膜の下部迄十分到達し、そのためレジストの
解像度を向上させることができる。
本発明で用いられる酸前駆体としては、特に短波長領域
に吸収のあるトリアリールスルホニウム塩、ジアリール
ヨードニウム塩等のオニウム塩を用いることが好ましい
、オニウム塩の対アニオンとしてはトリフルオロメタン
スルホン酸、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン酸、
テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロアンチモン酸、
ヘキサフルオロヒ素酸等のようなルイス酸が用いられる
。
に吸収のあるトリアリールスルホニウム塩、ジアリール
ヨードニウム塩等のオニウム塩を用いることが好ましい
、オニウム塩の対アニオンとしてはトリフルオロメタン
スルホン酸、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン酸、
テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロアンチモン酸、
ヘキサフルオロヒ素酸等のようなルイス酸が用いられる
。
また、これ以外にも、酸前駆体として前記特開昭62−
164045記載のハロゲン化有機化合物等を用いるこ
とができる。
164045記載のハロゲン化有機化合物等を用いるこ
とができる。
本発明において、カルボン酸又はカルボン酸誘導体、水
酸基を有する化合物、酸前駆体は、それぞれ一種類を用
いてもよく、二種以上用いてもよい。
酸基を有する化合物、酸前駆体は、それぞれ一種類を用
いてもよく、二種以上用いてもよい。
本発明の放射線感応性組成物において、水酸基を有する
化合物とカルボン酸又はカルボン酸誘導体(以下、この
説明において両者を合わせて単にカルボン酸という)と
の組成比は当量比でl:30〜30:1の範囲であるこ
とが好ましい0両者のうちの片方が少ないと、後述する
作用の説明から理解できるように、両者の反応(エステ
ル化)が十分に進行せず、塗膜の不溶化が十分進行しな
いためである。
化合物とカルボン酸又はカルボン酸誘導体(以下、この
説明において両者を合わせて単にカルボン酸という)と
の組成比は当量比でl:30〜30:1の範囲であるこ
とが好ましい0両者のうちの片方が少ないと、後述する
作用の説明から理解できるように、両者の反応(エステ
ル化)が十分に進行せず、塗膜の不溶化が十分進行しな
いためである。
また、後に説明するように、本発明においては水酸基を
有する化合物かカルボン酸の一方が高分子化合物である
場合がある。水酸基を有する化合物が高分子化合物であ
るとき、この高分子化合物100に対しカルボン酸を重
量比で1〜50の範囲の量を用いることが好ましい、ま
たカルボン酸が高分子化合物であるとき、この高分子化
合物100に対し水酸基を有する化合物を重量比で1〜
20の範囲の量を用いることが好ましい。
有する化合物かカルボン酸の一方が高分子化合物である
場合がある。水酸基を有する化合物が高分子化合物であ
るとき、この高分子化合物100に対しカルボン酸を重
量比で1〜50の範囲の量を用いることが好ましい、ま
たカルボン酸が高分子化合物であるとき、この高分子化
合物100に対し水酸基を有する化合物を重量比で1〜
20の範囲の量を用いることが好ましい。
さらにまた、酸前駆体は、水酸基を有する化合物とカル
ボン酸の合計に対し、0.1〜80重量%の範囲の量用
いることが好ましく、0.5〜50重景%の範囲の量用
いることがより好ましい。
ボン酸の合計に対し、0.1〜80重量%の範囲の量用
いることが好ましく、0.5〜50重景%の範囲の量用
いることがより好ましい。
本発明の放射性感応性組成物は塗膜形成可能であること
が好ましく、よって水酸基を有する化合物、カルボン酸
又はカルボン酸誘導体の少なくともどちらかが高分子化
合物であることが好ましい。
が好ましく、よって水酸基を有する化合物、カルボン酸
又はカルボン酸誘導体の少なくともどちらかが高分子化
合物であることが好ましい。
しかし、両者が低分子の化合物であっても、高分子化合
物を混合する等の方法で、組成物の塗膜形成を可能とす
ればよい。
物を混合する等の方法で、組成物の塗膜形成を可能とす
ればよい。
また、本発明においては、水酸基を有する化合物とカル
ボン酸又はカルボン酸誘導体が両方を同時に有する高分
子化合物を用いることができる。
ボン酸又はカルボン酸誘導体が両方を同時に有する高分
子化合物を用いることができる。
この高分子化合物としては水酸基を有するp−ヒドロキ
シスチレンとカルボン酸又はカルボン酸誘導体であるメ
タクリル酸メチル等のメタクリル酸エステル、アクリル
酸メチル等のアクリル酸エステル、無水マレイン酸、メ
タクリル酸、アクリル酸等のモノマーの共重合体を用い
ることができる。
シスチレンとカルボン酸又はカルボン酸誘導体であるメ
タクリル酸メチル等のメタクリル酸エステル、アクリル
酸メチル等のアクリル酸エステル、無水マレイン酸、メ
タクリル酸、アクリル酸等のモノマーの共重合体を用い
ることができる。
p−ヒドロキシスチレンの組成比が50モル%以上であ
ることが望ましい。p−ヒドロキシスチレンの組成比が
少なくなるとドライエツチング耐性が低下するので好ま
しくない。
ることが望ましい。p−ヒドロキシスチレンの組成比が
少なくなるとドライエツチング耐性が低下するので好ま
しくない。
これらの高分子化合物の重量平均分子量は、1000か
ら20000の範囲内であることが望ましい6分子量が
1000未満であると十分な耐熱性や塗布特性が得られ
ない。また分子量が20000を越えるとアルカリ水溶
液への溶解性が十分でなく、膨潤によるパターンの変形
が認められるので高解像性が得られない。
ら20000の範囲内であることが望ましい6分子量が
1000未満であると十分な耐熱性や塗布特性が得られ
ない。また分子量が20000を越えるとアルカリ水溶
液への溶解性が十分でなく、膨潤によるパターンの変形
が認められるので高解像性が得られない。
本発明のパターン形成方法の一例を第1図に工程図を示
して説明する。第1図(a)に示すように、基板1上に
放射線感応性組成物の@膜2を形成する。ついでこの塗
膜2に所望のパターンの放J)t@3を照射し、照射さ
れた部分2aにおいて潜像を形成させる(第1図(b)
)、好ましくは、この塗膜2を加熱し、潜像の形成をさ
らに促進させる(第1図(c))、加熱は、80〜12
0℃程度の温度でl〜10分間行なうことが好ましい、
ついでアルカリ性現像液で現像し、ネガ型のパターンを
形成する(第1図(d))。
して説明する。第1図(a)に示すように、基板1上に
放射線感応性組成物の@膜2を形成する。ついでこの塗
膜2に所望のパターンの放J)t@3を照射し、照射さ
れた部分2aにおいて潜像を形成させる(第1図(b)
)、好ましくは、この塗膜2を加熱し、潜像の形成をさ
らに促進させる(第1図(c))、加熱は、80〜12
0℃程度の温度でl〜10分間行なうことが好ましい、
ついでアルカリ性現像液で現像し、ネガ型のパターンを
形成する(第1図(d))。
カルボン酸と水酸基はカルボン酸よりも強い酸の存在下
、加熱をすると効率的にエステル化反応を行なう、放射
線照射部の酸前駆体は強酸を発生し、これを触媒として
水酸基とカルボン酸がエステル化する事によ−リ、この
組成物はアルカリ現像液に不溶化し、ネガ型感光性組成
物として働く。
、加熱をすると効率的にエステル化反応を行なう、放射
線照射部の酸前駆体は強酸を発生し、これを触媒として
水酸基とカルボン酸がエステル化する事によ−リ、この
組成物はアルカリ現像液に不溶化し、ネガ型感光性組成
物として働く。
カルボン酸でなく、カルボン酸誘導体を用いたときも5
強酸の存在下でエステル交換反応等が生じ、同様にエス
テルが生成する。
強酸の存在下でエステル交換反応等が生じ、同様にエス
テルが生成する。
本発明において、活性化学線照射によって生じた酸はエ
ステル形成反応の触媒として働く、酸は触媒であるため
少量存在しておればよく、水酸基とカルボン酸又はカル
ボン酸誘導体とのエステル形成反応によって消費されな
い、従って、潜像形成のための放射線の照射量は僅かで
よく、高感度である。
ステル形成反応の触媒として働く、酸は触媒であるため
少量存在しておればよく、水酸基とカルボン酸又はカル
ボン酸誘導体とのエステル形成反応によって消費されな
い、従って、潜像形成のための放射線の照射量は僅かで
よく、高感度である。
以下1本発明を実施例を用いて説明する。
実施例1
ポリ−p−ヒドロキシスチレン(丸首石油化学■製、商
品名マルカリン力−M)、安息香酸、トリフェニルスル
ホニウムトリフルオロ酢酸塩を100:20:2の重量
比でシクロヘキサノンに溶解してホトレジスト溶液を調
製した。シリコンウェハ上にスピン塗布し、80℃で1
0分間ベークして厚さ1μmの塗布膜を形成した。この
膜に、600WのHg−X5ランプからの光を干渉フィ
ルタ (λwax:24 8nm、 Δ λ=19.
5ru++、T=25%;日本真空光学■製)を介し、
さらに、テストパターンのマスクを介して露光した。露
光後120℃でl0分間ベータした後、水酸化テトラメ
チルアンモニウムの1.43%水溶液(東京応化製、・
商品名NMD−3)で塗布膜を160秒間現像した。こ
の操作により未露光部分の蛾膜は除去され、露光により
不溶化した塗膜のみがウェハ上し;残った。その結果5
0 m J /am”で、残留膜厚0.9μmでテスト
パターンに忠実な、良好なネガ型バタンを得ることがで
きた。また、この塗膜の吸光係数は0.6/μmであっ
た。
品名マルカリン力−M)、安息香酸、トリフェニルスル
ホニウムトリフルオロ酢酸塩を100:20:2の重量
比でシクロヘキサノンに溶解してホトレジスト溶液を調
製した。シリコンウェハ上にスピン塗布し、80℃で1
0分間ベークして厚さ1μmの塗布膜を形成した。この
膜に、600WのHg−X5ランプからの光を干渉フィ
ルタ (λwax:24 8nm、 Δ λ=19.
5ru++、T=25%;日本真空光学■製)を介し、
さらに、テストパターンのマスクを介して露光した。露
光後120℃でl0分間ベータした後、水酸化テトラメ
チルアンモニウムの1.43%水溶液(東京応化製、・
商品名NMD−3)で塗布膜を160秒間現像した。こ
の操作により未露光部分の蛾膜は除去され、露光により
不溶化した塗膜のみがウェハ上し;残った。その結果5
0 m J /am”で、残留膜厚0.9μmでテスト
パターンに忠実な、良好なネガ型バタンを得ることがで
きた。また、この塗膜の吸光係数は0.6/μmであっ
た。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度。
置した後、上記と同様に処理した。感度。
アルカリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認めら
れなかった。
れなかった。
比較例1
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、メチレート化メラミン
・ホルムアルデヒドアミノプラスト(サイメル300
:商標)、トリフェニルスルホニウムトリフロロメタン
スルホン酸を100 : 20 :2の重量比でシクロ
ヘキサノンに溶解してホトレジスト溶液を調製した。以
下、実施例1と同様に処理してパターンを形成した。こ
のホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放置
した後。
・ホルムアルデヒドアミノプラスト(サイメル300
:商標)、トリフェニルスルホニウムトリフロロメタン
スルホン酸を100 : 20 :2の重量比でシクロ
ヘキサノンに溶解してホトレジスト溶液を調製した。以
下、実施例1と同様に処理してパターンを形成した。こ
のホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放置
した後。
上記と同様に処理した。感度は低下し、アルカリ現像液
に対する溶解性も劣化した。
に対する溶解性も劣化した。
実施例2
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、トリル酢酸。
ジフェニルヨードニウムトリフロロメタンスルホニ/酸
塩を100:20:2.5の重量比でシクロヘキサノン
に溶解してホトレジスト溶液を調製した。以下、Hg
Xaランプからの紫外線露光の代わりに微細パターン
の電子線描画を行なったことを除いて実施例1と同様に
処理した。その結果、電子線照射量20μC/cm”で
、残留膜厚0.95μmで良好なネガ型パターンを得る
ことができた。
塩を100:20:2.5の重量比でシクロヘキサノン
に溶解してホトレジスト溶液を調製した。以下、Hg
Xaランプからの紫外線露光の代わりに微細パターン
の電子線描画を行なったことを除いて実施例1と同様に
処理した。その結果、電子線照射量20μC/cm”で
、残留膜厚0.95μmで良好なネガ型パターンを得る
ことができた。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
また、トリル酢酸に代えてケイ皮酸を用いた場合も全く
同様な結果が得られた。
同様な結果が得られた。
実施例3
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、イソフタル酸、ジフェ
ニルヨードニウム−p−トルエンスルホン酸塩を用い、
100:1:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解して
ホトレジスト溶液を調製した。
ニルヨードニウム−p−トルエンスルホン酸塩を用い、
100:1:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解して
ホトレジスト溶液を調製した。
現像時間を120秒にした他、実施例1と同様に処理し
た。その結果、20mJ/am”で、テストパターンに
忠実な、良好なネガ型パターンを得ることができた、こ
の塗膜の吸光係数は0.47μmであった。
た。その結果、20mJ/am”で、テストパターンに
忠実な、良好なネガ型パターンを得ることができた、こ
の塗膜の吸光係数は0.47μmであった。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し。
1ケ月放置した後、上記と同様に処理した。感度、アル
カリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認められな
かった。
カリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認められな
かった。
実施例4
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、イソフタル酸ジメチル
、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホン酸塩
を用い、100:25:2の重量比でシクロヘキサノン
に溶解してホトレジスト溶液をWa製した。実施例1と
同様に処理した結果、20 m J /C1で、テスト
パターンに忠実な、良好なネガ型パタンを得ることがで
きた。
、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホン酸塩
を用い、100:25:2の重量比でシクロヘキサノン
に溶解してホトレジスト溶液をWa製した。実施例1と
同様に処理した結果、20 m J /C1で、テスト
パターンに忠実な、良好なネガ型パタンを得ることがで
きた。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、lケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
また、イソフタル酸ジメチルに代えてイソフタル酸ジ−
t−ブチルを用いた場合も全く同様な結果を得た。
t−ブチルを用いた場合も全く同様な結果を得た。
実施例5
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、無水安息香酸、トリフ
ェニルスルホニウムへキサフルオロアンチモン酸塩を用
い、100:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶
解してホトレジスト溶液を調製した。現像時間を300
秒にした他、実施例(と同様に処理した。その結果、1
4 m J /cws”で、良好なネガ型パターンを得
ることができた。この塗膜の吸光係数は1.1/μmで
あった。
ェニルスルホニウムへキサフルオロアンチモン酸塩を用
い、100:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶
解してホトレジスト溶液を調製した。現像時間を300
秒にした他、実施例(と同様に処理した。その結果、1
4 m J /cws”で、良好なネガ型パターンを得
ることができた。この塗膜の吸光係数は1.1/μmで
あった。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
実施例6
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、無水グルタル酸、ジフ
ェニルヨードニウムテトラフルオロホウ素酸塩を用い、
100:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解し
てホトレジスト溶液を!!1III!した。現像時間を
120秒にした他、実施例1と同様に処理した。その結
果、20 m J /c1で、良好なネガ型パターンを
得ることができた。この塗膜の吸光係数は0.37μm
であった。
ェニルヨードニウムテトラフルオロホウ素酸塩を用い、
100:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解し
てホトレジスト溶液を!!1III!した。現像時間を
120秒にした他、実施例1と同様に処理した。その結
果、20 m J /c1で、良好なネガ型パターンを
得ることができた。この塗膜の吸光係数は0.37μm
であった。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
実施例7
ポリ−p−ヒドロキシスチレン、無水コハク酸、ジフェ
ニルヨードニウムテトラフルオロホウ素酸塩を用い、1
00:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解して
ホトレジスト溶液を調製した。
ニルヨードニウムテトラフルオロホウ素酸塩を用い、1
00:10:2の重量比でシクロヘキサノンに溶解して
ホトレジスト溶液を調製した。
現像時間を120秒にした他、実施例1と同様に処理し
た。その結果、20 m J 7cm”で、良好なネガ
型パターンを得ることができた。この塗膜の吸光係数は
0.37μmであった。
た。その結果、20 m J 7cm”で、良好なネガ
型パターンを得ることができた。この塗膜の吸光係数は
0.37μmであった。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度。
置した後、上記と同様に処理した。感度。
アルカリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認めら
れなかった。
れなかった。
実施例8
スチレン−無水マレイン酸の共重合体、グリセリン、ト
リフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸
を100:6:3の重量比でシクロヘキサノンに溶解し
てホトレジスト溶液を調製した。現像時間を180秒に
した他、実施例1と同様に処理した。その結果、50
m J 7cm”で、良好なネガ型パターンを得ること
ができた。この塗膜の吸光係数は0.37μmであった
。
リフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホン酸
を100:6:3の重量比でシクロヘキサノンに溶解し
てホトレジスト溶液を調製した。現像時間を180秒に
した他、実施例1と同様に処理した。その結果、50
m J 7cm”で、良好なネガ型パターンを得ること
ができた。この塗膜の吸光係数は0.37μmであった
。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
置した後、上記と同様に処理した。感度、アルカリ現像
液に対する溶解性はいずれも変化が認められなかった。
実施例9
P−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸メチルの共重合
体、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホン酸を100 : 2の重量比でシクロヘキサノンに
溶解してホトレジスト溶液を調製した。現像液濃度を2
.38%、現像時間を180秒にした他、実施例1と同
様に処理した。
体、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホン酸を100 : 2の重量比でシクロヘキサノンに
溶解してホトレジスト溶液を調製した。現像液濃度を2
.38%、現像時間を180秒にした他、実施例1と同
様に処理した。
その結果、同様に良好なネガ型パターンが得られた。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し。
1ケ月放置した後、上記と同様に処理した。感度。
アルカリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認めら
れなかった。
れなかった。
実施例10
ノボラック樹脂、スチレン−無水マレイン酸の共重合体
、トリフェニルスルホニウムトリプルオロメタンスルホ
ン酸を90=10=5の重量比でシクロヘキサノンに溶
解してホトレジスト溶液を調製したaHg−Xeランプ
からの紫外線鱈光の代わりに微細パターンの電子線描画
を行ない、現像時間を300秒にした他、実施例1と同
様に処理した。その結果、電子線照射量50μC/cm
”で。
、トリフェニルスルホニウムトリプルオロメタンスルホ
ン酸を90=10=5の重量比でシクロヘキサノンに溶
解してホトレジスト溶液を調製したaHg−Xeランプ
からの紫外線鱈光の代わりに微細パターンの電子線描画
を行ない、現像時間を300秒にした他、実施例1と同
様に処理した。その結果、電子線照射量50μC/cm
”で。
残留膜厚0.95μmで良好なネガ型パターンを得るこ
とができた。
とができた。
上記ホトレジスト溶液を室温で暗所に保存し、1ケ月放
置した後、上記とrin411に処理した。感度。
置した後、上記とrin411に処理した。感度。
アルカリ現像液に対する溶解性はいずれも変化が認めら
れなかった。
れなかった。
本発明の放射線感応性組成物は、短波長紫外線、電子線
、X@その低活性放射線に対して優れた感度を有し、か
つ安定性に優れる。また本発明のパターン形成方法は、
安定に、高感度でパターンを形成することができる。
、X@その低活性放射線に対して優れた感度を有し、か
つ安定性に優れる。また本発明のパターン形成方法は、
安定に、高感度でパターンを形成することができる。
第1図は1本発明のパターン形成方法を説明するための
工程図である。
工程図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者
、水酸基を有する化合物及び活性化学線の照射により酸
を発生する酸前駆体を有することを特徴とする放射線感
応性組成物。 2、上記カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその
両者及び上記水酸基を有する化合物の少なくとも1者は
高分子化合物である請求項1記載の放射線感応性組成物
。 3、上記水酸基を有する化合物がフェノール性水酸基を
有する高分子化合物である請求項1記載の放射性感応性
組成物。 4、上記カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその
両者が、カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその
両者の構造を含む高分子化合物である請求項1記載の放
射性感応性組成物。 5、基板上に請求項1、2、3又は4記載の放射線感応
性組成物を塗布し、塗膜を形成する工程、該塗膜に所望
のパターンの活性化学線を照射する工程、該活性化学線
照射により形成された潜像の形成をさらに促進させるた
め該塗膜を加熱処理する工程、アルカリ性現像液を用い
て現像し、ネガ型パターンを得る工程を有することを特
徴とするパターン形成方法。 6、カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又はその両者
と、活性化学線の照射によって酸を生成する化合物とを
少なくとも含む放射線感応性組成物を基板上に塗布して
塗膜を形成する工程、該塗膜に所望のパターンの活性化
学線を照射し、該酸を生成する化合物より生成した酸を
触媒として、該カルボン酸若しくはカルボン酸誘導体又
はその両者の少なくとも1部をエステル化し、該塗膜の
アルカリ水溶液への溶解度を減少させ、現像によりパタ
ーンを形成することを特徴とするネガ型パターン形成方
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1259916A JPH03179355A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1259916A JPH03179355A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03179355A true JPH03179355A (ja) | 1991-08-05 |
Family
ID=17340711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1259916A Pending JPH03179355A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | 放射線感応性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03179355A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0545878A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
US6071670A (en) * | 1996-10-11 | 2000-06-06 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Transparent resin, photosensitive composition, and method of forming a pattern |
US6489082B1 (en) * | 1997-08-05 | 2002-12-03 | Hitachi, Ltd. | Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device |
JP2009271160A (ja) * | 2008-05-01 | 2009-11-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ネガ型感光性樹脂組成物 |
-
1989
- 1989-10-06 JP JP1259916A patent/JPH03179355A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0545878A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-02-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
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