JPH03249654A - ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法 - Google Patents
ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法Info
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- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いた
パタン形成方法に係わシ9%に、高い感度と解曽性を示
し良好な断面形状を備えたパタンを生成するポジ型放射
線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法に関す
る。
パタン形成方法に係わシ9%に、高い感度と解曽性を示
し良好な断面形状を備えたパタンを生成するポジ型放射
線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法に関す
る。
(従来の技術)
ポジ型ホトレジスト組成物としては、アルカリ可溶性樹
脂と感光剤としてのナフトキノンジアジド化合物を含む
組成物が用いられてきた。例えば。
脂と感光剤としてのナフトキノンジアジド化合物を含む
組成物が用いられてきた。例えば。
典聾的な組成物としては、クレゾール及びホルムアルデ
ヒドから得られるノボラック樹脂並びにトリヒドロキシ
ベンゾフェノンのナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを含む組成物が特公昭37−18015号公報に記
載されている。
ヒドから得られるノボラック樹脂並びにトリヒドロキシ
ベンゾフェノンのナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを含む組成物が特公昭37−18015号公報に記
載されている。
ペース樹脂としてのノボラック樹脂はアルカリ水溶液に
膨潤すること表〈溶解し、形成したパタンをエツチング
のマスクに用いる場合に、特にプラズマエツチングに対
し、高い耐性を与える。また、感光剤として用いるナフ
トキノンジアジド化合物は、ノボラック樹脂のアルカリ
溶解性を低下させる溶解阻害剤として作用し、光照射を
受けるとアルカリ可溶性物質を生じ、系のアルカリ溶解
性を高める作用をすることKより、ポジ型ホトレジスト
の感光剤として有用である。これまでこの様な観点から
、ノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物を含有
する多くのポジ型ホトレジストが実用に供されてきた。
膨潤すること表〈溶解し、形成したパタンをエツチング
のマスクに用いる場合に、特にプラズマエツチングに対
し、高い耐性を与える。また、感光剤として用いるナフ
トキノンジアジド化合物は、ノボラック樹脂のアルカリ
溶解性を低下させる溶解阻害剤として作用し、光照射を
受けるとアルカリ可溶性物質を生じ、系のアルカリ溶解
性を高める作用をすることKより、ポジ型ホトレジスト
の感光剤として有用である。これまでこの様な観点から
、ノボラック樹脂とナフトキノンジアジド化合物を含有
する多くのポジ型ホトレジストが実用に供されてきた。
これらを用いて、1μm程度までの微細加工においては
充分な成功を収めてきた。しかし、半導体集積回路素子
の集積度は益々高められており、超LSI素子の製造に
おいては1μm以下の線幅のパタン形成が必要とされる
ようになってきている。この様な微細加工に用いるホト
レジストには9%に高い解儂力、高感度。
充分な成功を収めてきた。しかし、半導体集積回路素子
の集積度は益々高められており、超LSI素子の製造に
おいては1μm以下の線幅のパタン形成が必要とされる
ようになってきている。この様な微細加工に用いるホト
レジストには9%に高い解儂力、高感度。
高いパタン再現精度が要求されるが、従来のポジ型ホト
レジストでは対応できなくなってきているのが実状であ
る。
レジストでは対応できなくなってきているのが実状であ
る。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的は、半導体集積回路素子の製造に好適な高
い感度、高い解像力、1μm以下のノくタンK>いてそ
の断面形状が矩形形状に近いノくタンを生成しうるポジ
型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法
を提供することKある。
い感度、高い解像力、1μm以下のノくタンK>いてそ
の断面形状が矩形形状に近いノくタンを生成しうるポジ
型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法
を提供することKある。
(課題を解決するための手段)
本発明は、少なくとも放射線照射によす酸を発生する化
合物と、酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対
する溶解性を増大させる反応性を持った物質を含むポジ
型放射線感応性組成物であって、放射線照射により酸を
発生する化合物がす7トキノンジアジドー4−スルホン
酸エステル化合物であることを特徴とするポジ型放射線
感応性組成物ならびに少なくともこの組成物によって塗
膜を形成する工程、放射線照射によって上記塗膜に所定
の潜像パタンを形成する工程、潜像ノくタン部のアルカ
リ水溶液に対する溶解性を増大させる反応を促進する工
程及びアルカリ水溶液を用いて現像して所定のパタンを
形成する工程を含むことを特徴とするパタン形成方法に
関する。
合物と、酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対
する溶解性を増大させる反応性を持った物質を含むポジ
型放射線感応性組成物であって、放射線照射により酸を
発生する化合物がす7トキノンジアジドー4−スルホン
酸エステル化合物であることを特徴とするポジ型放射線
感応性組成物ならびに少なくともこの組成物によって塗
膜を形成する工程、放射線照射によって上記塗膜に所定
の潜像パタンを形成する工程、潜像ノくタン部のアルカ
リ水溶液に対する溶解性を増大させる反応を促進する工
程及びアルカリ水溶液を用いて現像して所定のパタンを
形成する工程を含むことを特徴とするパタン形成方法に
関する。
本発明のポジ型放射線感応性組成物に用いられる醗を触
媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増
大させる反応性を持った物質としては、酸触媒によ)加
水分解を生起しアルカリ水溶液に対する溶解性を高める
基を生成する物質。
媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増
大させる反応性を持った物質としては、酸触媒によ)加
水分解を生起しアルカリ水溶液に対する溶解性を高める
基を生成する物質。
あるいは酸触媒による解重合によって組み合わせて用い
られるベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害する効果が失
われる物質が挙げられる。
られるベース樹脂のアルカリ可溶性を阻害する効果が失
われる物質が挙げられる。
酸触媒により加水分解を生起し、アルカリ水溶液に対す
る溶解性を高める基を生成する物質として1例えば、ジ
ャーナル・オプ・ホトポリマ・サイエンス・アンド・テ
クノロジ2巻303〜305頁(1989) (J、
Photopolymer Sci。
る溶解性を高める基を生成する物質として1例えば、ジ
ャーナル・オプ・ホトポリマ・サイエンス・アンド・テ
クノロジ2巻303〜305頁(1989) (J、
Photopolymer Sci。
Technol、 2.303.305(1989))
に記載されるポリビニルフェノール、ノボラック樹脂な
どのアルカリ可溶性フェノール樹脂の水酸基をt−ブト
キシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、7ラニル
基、アセチル基、トリメチルシリル基などで保護したも
の、あるいはポリビニル安息香酸をt−ブチル基、シク
ロヘキセニル基。
に記載されるポリビニルフェノール、ノボラック樹脂な
どのアルカリ可溶性フェノール樹脂の水酸基をt−ブト
キシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、7ラニル
基、アセチル基、トリメチルシリル基などで保護したも
の、あるいはポリビニル安息香酸をt−ブチル基、シク
ロヘキセニル基。
インブテニル基などで保護した高分子化合物、ナフタレ
ンカルボン酸のt−ブチルエステル、ビスフェノールA
等の芳香族フェノール化合物をテトラヒドロピラニルエ
ーテルあるいはt−ブトキシカルボニル基で保護した化
合物などの化分子化合物が挙げられる。
ンカルボン酸のt−ブチルエステル、ビスフェノールA
等の芳香族フェノール化合物をテトラヒドロピラニルエ
ーテルあるいはt−ブトキシカルボニル基で保護した化
合物などの化分子化合物が挙げられる。
酸触媒による解重合によって組み合わせて用いられるベ
ース樹脂のアルカリ可溶性を阻害する効果が失われる物
質の例としては、アセタール構造。
ース樹脂のアルカリ可溶性を阻害する効果が失われる物
質の例としては、アセタール構造。
カーボネート構造等を主鎖に持つ高分子化合物。
例えばポリ7タルアルデヒド、ポリカーボネートなどが
挙げられる。
挙げられる。
酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶解
性を増大させる反応性を持った物質が酸触媒により加水
分解を生起し、アルカリ水溶液に対する溶解性を高める
基を生成する物質が低分子化合物であるか酸触媒による
解重合によって組み可溶性樹脂の使用が必要であるが、
酸触媒により加水分解を生起し、アルカリ水溶液に対す
る溶解性を高める基を生成する物質が高分子化合物の場
合KFiペース樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を用いな
くてもよい。
性を増大させる反応性を持った物質が酸触媒により加水
分解を生起し、アルカリ水溶液に対する溶解性を高める
基を生成する物質が低分子化合物であるか酸触媒による
解重合によって組み可溶性樹脂の使用が必要であるが、
酸触媒により加水分解を生起し、アルカリ水溶液に対す
る溶解性を高める基を生成する物質が高分子化合物の場
合KFiペース樹脂としてアルカリ可溶性樹脂を用いな
くてもよい。
本発明の組成物においては、塗膜性及びアルカリ可溶性
を付与するペース樹脂として、ノボラック樹脂、カルボ
キシル基含有メタクリル系樹脂。
を付与するペース樹脂として、ノボラック樹脂、カルボ
キシル基含有メタクリル系樹脂。
ポリビニルフェノール、またはその誘導体、スチレン−
無水マレイン酸共重合体等のアルカリ可溶性樹脂が使用
できる。アルカリ可溶性樹脂は9通常、アルカリ可溶性
樹脂100重量部に対し酸を触媒とする反応によりアル
カリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応性を持った
物質100〜15重量部、好ましくは酸を触媒とする反
応によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる反
応性を持った物質60〜15重量部の範囲内で組み合わ
せて用いられる。
無水マレイン酸共重合体等のアルカリ可溶性樹脂が使用
できる。アルカリ可溶性樹脂は9通常、アルカリ可溶性
樹脂100重量部に対し酸を触媒とする反応によりアル
カリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応性を持った
物質100〜15重量部、好ましくは酸を触媒とする反
応によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる反
応性を持った物質60〜15重量部の範囲内で組み合わ
せて用いられる。
放射線照射によって酸を発生する化合物は1例エバ、ジ
ャーナル・オブ・ホトポリマ・サイエンス・アンド・テ
クノロジ2巻283,284頁(1989) (J、
Photopolymer Sci、Technol。
ャーナル・オブ・ホトポリマ・サイエンス・アンド・テ
クノロジ2巻283,284頁(1989) (J、
Photopolymer Sci、Technol。
2.303,305 (1989))にその−例が示さ
れている。
れている。
本発明のポジ型放射線感応性組成物は、ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル化合物を放射線照射に
よる酸発生剤として用い、1!I!を触媒とする反応に
よってアルカリ水浴液に対する溶解性を増大させる物質
と組み合わせることによって、ポジ型の放射線感応性組
成物を得ることにあるのであって、酸触媒反応によりア
ルカリ水溶液に対する溶解性を増大する化合物を制限す
るものではない。
アジド−4−スルホン酸エステル化合物を放射線照射に
よる酸発生剤として用い、1!I!を触媒とする反応に
よってアルカリ水浴液に対する溶解性を増大させる物質
と組み合わせることによって、ポジ型の放射線感応性組
成物を得ることにあるのであって、酸触媒反応によりア
ルカリ水溶液に対する溶解性を増大する化合物を制限す
るものではない。
本発明のす7トキノンジアジドー4−スルホン酸エステ
ル化合物としては、ナフトキノンジアジド−4−スルホ
ン酸とビスフェノールA、2.2−ビス(24−ジヒド
ロキシフェニル)プロパン。
ル化合物としては、ナフトキノンジアジド−4−スルホ
ン酸とビスフェノールA、2.2−ビス(24−ジヒド
ロキシフェニル)プロパン。
22−ビス(14−)ジヒドロキシフェニル)プロパン
* 2.、λ44−トリヒドロキシペンゾフエ2フ2.
3s4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン。
* 2.、λ44−トリヒドロキシペンゾフエ2フ2.
3s4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン。
zz<、3.’4:sニーへキサヒドロキシベンゾフェ
ノン。
ノン。
4.4′−ジヒドロキシビフェニル、44’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホン、44’−ジヒドロキシジフェ
ニルメタン、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、没食子酸メチル表どのフェノール性水酸基を持つ
化合物とのエステル化合物が用いられる。
キシジフェニルスルホン、44’−ジヒドロキシジフェ
ニルメタン、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド、没食子酸メチル表どのフェノール性水酸基を持つ
化合物とのエステル化合物が用いられる。
本発明の組成物において、ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル化合物の量は、酸を触媒とする反応
によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応
性を持った物質100重量部に対し、0.1〜35重量
部の範囲であることが好ましく、0.5〜10重量部で
あることがより好ましい。0.1重量部未満ではその効
果が殆どみとめられなくなり、35重量部を超えると塗
膜の性質が悪化する傾向がある。
スルホン酸エステル化合物の量は、酸を触媒とする反応
によりアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応
性を持った物質100重量部に対し、0.1〜35重量
部の範囲であることが好ましく、0.5〜10重量部で
あることがより好ましい。0.1重量部未満ではその効
果が殆どみとめられなくなり、35重量部を超えると塗
膜の性質が悪化する傾向がある。
また1本発明においては、ナフトキノンジアジド−4−
スルホン酸エステル化合物、i!lを触媒とする反応に
よってアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる物質
およびアルカリ可溶性を付与するペース樹脂はそれぞれ
一樵類でも良くあるいは数種類を混合して用いても良い
。
スルホン酸エステル化合物、i!lを触媒とする反応に
よってアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる物質
およびアルカリ可溶性を付与するペース樹脂はそれぞれ
一樵類でも良くあるいは数種類を混合して用いても良い
。
本発明の露光に用いる放射線としては、紫外線。
電子線、X線、イオン線などが用いられる。
本発明の組成物には、塗布性や塗膜の放射線照射部の現
倫性を向上させる念めに、界面活性剤を配合することが
できる。界面活性剤としては、たとえばポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類。
倫性を向上させる念めに、界面活性剤を配合することが
できる。界面活性剤としては、たとえばポリオキシエチ
レンアルキルエーテル類。
ポリオキシエチレンアルキルフェニールエーテル類やポ
リエチレングリコールジアルキルエーテル類のノニオン
系界面活性剤、フロラードFC430゜FC431(住
友スリーエム■製)、アサヒガードAG710 (旭硝
子■製)等のフッ素系界面活性剤等を挙げることができ
る。これらの界面活性剤の配合量は通常本発明の組成物
中のナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化
合物及び酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対
する溶解性を増大させる反応性を持った物質100重量
部またはアルカリ可溶性樹脂を用いる場合には、これも
含めて100重量部当シ9通常5重量部以下、好ましく
は1重量部以下である。
リエチレングリコールジアルキルエーテル類のノニオン
系界面活性剤、フロラードFC430゜FC431(住
友スリーエム■製)、アサヒガードAG710 (旭硝
子■製)等のフッ素系界面活性剤等を挙げることができ
る。これらの界面活性剤の配合量は通常本発明の組成物
中のナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化
合物及び酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対
する溶解性を増大させる反応性を持った物質100重量
部またはアルカリ可溶性樹脂を用いる場合には、これも
含めて100重量部当シ9通常5重量部以下、好ましく
は1重量部以下である。
さらに本発明の組成物には、接着性を改善するための接
着促進剤を、また放射線照射時のノ・レーションの影響
を抑制するため、放射線吸収剤を配合することができる
。接着促進剤としては0例えば3−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等のシリコン化合物が用いられる。これ
ら接着促進剤の配合量は通常本発明の組成物中のナフト
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物及び酸
を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶解性
を増大させる反応性を持った物質100重量部またはア
ルカリ可溶性樹脂を用いる場合には。
着促進剤を、また放射線照射時のノ・レーションの影響
を抑制するため、放射線吸収剤を配合することができる
。接着促進剤としては0例えば3−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等のシリコン化合物が用いられる。これ
ら接着促進剤の配合量は通常本発明の組成物中のナフト
キノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物及び酸
を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶解性
を増大させる反応性を持った物質100重量部またはア
ルカリ可溶性樹脂を用いる場合には。
これも含めて100重量部当シ2通常5重量部以下、好
ましくは4重量部以下である。
ましくは4重量部以下である。
本発明の組成物は、ナフトキノンジアジド−4−スルホ
ン酸エステル化合物及び酸を触媒とする反応によりアル
カリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応性を持った
物質必要に応じてアルカリ可溶性樹脂及び前記各種配合
剤を溶媒に固形分濃度が5〜50重量−となるように溶
解させて調製される。ここで用いられる溶媒としては1
例えばシクロヘキサノン。シクロペンタノン等のケトン
*、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレンク
リコールジエチルエーテル等のエーテル類。
ン酸エステル化合物及び酸を触媒とする反応によりアル
カリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応性を持った
物質必要に応じてアルカリ可溶性樹脂及び前記各種配合
剤を溶媒に固形分濃度が5〜50重量−となるように溶
解させて調製される。ここで用いられる溶媒としては1
例えばシクロヘキサノン。シクロペンタノン等のケトン
*、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレンク
リコールジエチルエーテル等のエーテル類。
エチレンクリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル類、
乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸インアミル
、酢酸エチルセロンルブ、酢酸メチルセロンルブ等のエ
ステル類、1,1.2−トリクロロエチレン等のノ・ロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、及びジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、N−メチルピロリドン等の極性溶媒が挙げられる
。
コールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル類、
乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸インアミル
、酢酸エチルセロンルブ、酢酸メチルセロンルブ等のエ
ステル類、1,1.2−トリクロロエチレン等のノ・ロ
ゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、及びジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、N−メチルピロリドン等の極性溶媒が挙げられる
。
本発明のポジ型放射線感応性組成物を用いたノくタンの
形成は、少なくとも次のような工程を含んで行われる。
形成は、少なくとも次のような工程を含んで行われる。
まず本発明の組成物を用いて、シリコン化合物・−等の
基板上に塗膜を形成する。塗膜形成VC#−j回転塗布
、流し塗り、ロール塗布等が用いられる。次に、紫外線
、電子線、X線、イオン線等放射線を照射して上記塗膜
に所定の潜像ノくタンを形成する。この後1例えは塗膜
基板を加熱することKよって、潜像パタン部のアルカリ
水溶液に対する溶解性を増大させる反応を促進させる。
基板上に塗膜を形成する。塗膜形成VC#−j回転塗布
、流し塗り、ロール塗布等が用いられる。次に、紫外線
、電子線、X線、イオン線等放射線を照射して上記塗膜
に所定の潜像ノくタンを形成する。この後1例えは塗膜
基板を加熱することKよって、潜像パタン部のアルカリ
水溶液に対する溶解性を増大させる反応を促進させる。
加熱温度は70〜160℃、好ましく#′i90〜12
0℃である。次いで、アルカリ水溶液を用いて現像を行
って所定のパタンを形成する。本発明の組成物の現像液
としては1例えば水酸化す) IJウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナ
トリウム等の無機アルカリ類、エチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミンなどのアミン類、ジメチルエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコール
アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド。
0℃である。次いで、アルカリ水溶液を用いて現像を行
って所定のパタンを形成する。本発明の組成物の現像液
としては1例えば水酸化す) IJウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナ
トリウム等の無機アルカリ類、エチルアミン、ジエチル
アミン、トリエチルアミンなどのアミン類、ジメチルエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコール
アミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド。
テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第4級アン
モニウム塩の水溶液が用いられる。また。
モニウム塩の水溶液が用いられる。また。
水溶性の有機溶媒9例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール等のアルコール類や界面活性剤を添加したア
ルカリ性水溶液を現像液として使用することができる。
ロパツール等のアルコール類や界面活性剤を添加したア
ルカリ性水溶液を現像液として使用することができる。
(作用)
ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物
は、放射線照射により、il&を発生する。
は、放射線照射により、il&を発生する。
従って、酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対
する溶解性が増大する反応性を持った物質中にナフトキ
ノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を含む組
成物を基板上に塗布し、薄膜を形成し、パタン化された
放射線の照射を行えば。
する溶解性が増大する反応性を持った物質中にナフトキ
ノンジアジド−4−スルホン酸エステル化合物を含む組
成物を基板上に塗布し、薄膜を形成し、パタン化された
放射線の照射を行えば。
放射線の照射された塗膜の部分においては酸が発生し、
これによって、加水分解反応が生起し、アルカリ水溶液
に対する溶解性が増大し、ポジ型のパタンか形成される
。
これによって、加水分解反応が生起し、アルカリ水溶液
に対する溶解性が増大し、ポジ型のパタンか形成される
。
上記反応は、酸触媒反応であるので酸を生起せしめる放
射線の照射量は僅かでもよく、高感度のポジ型放射線感
応性組成物が得られる。また、アルカリ水溶液による現
像時には膨潤等の解像性低下の要因は無く、高解儂性の
ポジ型放射線感応性組成物が得られる。さらに、感光剤
であるナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル
化合物は少量でよく、基板上に塗布したレジスト膜の紫
外線の透過率を大きくすることが出来る。このため、レ
ジスト膜の光吸収に基づくパタンの断面形状の劣化が無
く、1μm以下のパタンにおいでも。
射線の照射量は僅かでもよく、高感度のポジ型放射線感
応性組成物が得られる。また、アルカリ水溶液による現
像時には膨潤等の解像性低下の要因は無く、高解儂性の
ポジ型放射線感応性組成物が得られる。さらに、感光剤
であるナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル
化合物は少量でよく、基板上に塗布したレジスト膜の紫
外線の透過率を大きくすることが出来る。このため、レ
ジスト膜の光吸収に基づくパタンの断面形状の劣化が無
く、1μm以下のパタンにおいでも。
その断面形状が矩形に近いパタンを形成し得るポジ型放
射線感応性組成物が得られる。
射線感応性組成物が得られる。
(実施例)
以下9本発明を実施例によって説明する。
実施例1
p−テトラヒドロピラニルオキシスチレンとp−ヒドロ
キシスチレンとの共重合体(p−ヒドロピラニルオキシ
スチレンの共重合率40 % )100重量部、及びナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸とビス
フェノールAのエステル化物5重量部を酢酸メチルセロ
ソルブ420重量部に溶解し、固形分濃度20重量パー
セントの溶液を調製し、これを孔径0.2μmのテフロ
ン製フィルタを用いて濾過し、ポジ型放射線感応性組成
物を得た。
キシスチレンとの共重合体(p−ヒドロピラニルオキシ
スチレンの共重合率40 % )100重量部、及びナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸とビス
フェノールAのエステル化物5重量部を酢酸メチルセロ
ソルブ420重量部に溶解し、固形分濃度20重量パー
セントの溶液を調製し、これを孔径0.2μmのテフロ
ン製フィルタを用いて濾過し、ポジ型放射線感応性組成
物を得た。
シリコン基板上にこの組成物を滴下1回転塗布を行って
、90℃、90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジス
ト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露光
装置を用いて、露光量30mJ/dでパタン状に露光し
た。パタンの潜像を形成したのち、上記基板を110℃
で90秒間加熱し。
、90℃、90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジス
ト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露光
装置を用いて、露光量30mJ/dでパタン状に露光し
た。パタンの潜像を形成したのち、上記基板を110℃
で90秒間加熱し。
2.38重量%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶
液で60秒間現俸を行い、ポジ型のレジストパタンをi
た。得られたレジストパタンは未露光部の膜厚減少は殆
ど見られず、ま友、ノ<タン断面形状は矩形に近い極め
て良好な形状であった。
液で60秒間現俸を行い、ポジ型のレジストパタンをi
た。得られたレジストパタンは未露光部の膜厚減少は殆
ど見られず、ま友、ノ<タン断面形状は矩形に近い極め
て良好な形状であった。
ンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体(p−4ヒド
ロピラニルオキシスチレンの共重合率40モル−)はp
−ヒドロキシスチレン(分子量6000゜丸善石油化学
■製)とテトラヒドロピランとの反応によって得られる
ものを用いた。
ロピラニルオキシスチレンの共重合率40モル−)はp
−ヒドロキシスチレン(分子量6000゜丸善石油化学
■製)とテトラヒドロピランとの反応によって得られる
ものを用いた。
実施例2
実施例1におけるp−テトラヒドロピラニルオキシスチ
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わシに
p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレンを用い
、露光量を35 mJ/cm”とし念以外は実施例1と
同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型のレ
ジストパタンヲ形成したところ、実施例1と同様の良好
なレジスト膜くタンが得られた。p−(t−ブトキシカ
ルボニルオキシ)スチレンFip−ヒドロキシスチレン
(丸善石油化学■製1分子量6. OOO)と二次酸ジ
を一ブチルとの反応によって得られたものを用いた。
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わシに
p−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレンを用い
、露光量を35 mJ/cm”とし念以外は実施例1と
同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型のレ
ジストパタンヲ形成したところ、実施例1と同様の良好
なレジスト膜くタンが得られた。p−(t−ブトキシカ
ルボニルオキシ)スチレンFip−ヒドロキシスチレン
(丸善石油化学■製1分子量6. OOO)と二次酸ジ
を一ブチルとの反応によって得られたものを用いた。
実施例3
実施例2におけるp−(t−ブトキシカルボニルオキシ
)スチレンの代わシにポリ(p−トリメチルシロキシス
チレン)を用い、露光量’k 32mJ/am2とした
以外はポジ型放射線感応性組成物を得て実施例1と同様
にしてポジ型のレジストパタンを形成したところ、実施
例1と同様の良好なレジストパタンが得られた。なお、
この場合には1組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソル
ブを用いた。
)スチレンの代わシにポリ(p−トリメチルシロキシス
チレン)を用い、露光量’k 32mJ/am2とした
以外はポジ型放射線感応性組成物を得て実施例1と同様
にしてポジ型のレジストパタンを形成したところ、実施
例1と同様の良好なレジストパタンが得られた。なお、
この場合には1組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソル
ブを用いた。
実施例4
実施例1のナフトキノンジアジド(1,2)−4−スル
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わ曳にす
7トキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸ト2.
3.4−)リヒドロキシペンゾフエノンのエステル化物
を用い、露光量を30 mJ7cm”とした以外は実施
例1と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ
型のレジストパタンを形成したところ、実施例1と同様
の良好なレジストパタンか得られた。なお、この場合に
は1組成物の溶a[Fi、酢酸エチルセロソルブを用い
た。
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わ曳にす
7トキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸ト2.
3.4−)リヒドロキシペンゾフエノンのエステル化物
を用い、露光量を30 mJ7cm”とした以外は実施
例1と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ
型のレジストパタンを形成したところ、実施例1と同様
の良好なレジストパタンか得られた。なお、この場合に
は1組成物の溶a[Fi、酢酸エチルセロソルブを用い
た。
実施例5
実施例1のナフトキノンジアジド(1,2)−4−スル
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わ〕にナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と42
−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパンのエ
ステル化物を用い、露光量を40 mJ /an”とし
た以外は実施例1と同様にしてポジ型放射線感応性組成
物を得てポジ型のレジストパタンを形成したところ、実
施例1と同様の良好なレジストパタンか得られた。なお
、この場合には9組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソ
ルブを用いた。
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わ〕にナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と42
−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)プロパンのエ
ステル化物を用い、露光量を40 mJ /an”とし
た以外は実施例1と同様にしてポジ型放射線感応性組成
物を得てポジ型のレジストパタンを形成したところ、実
施例1と同様の良好なレジストパタンか得られた。なお
、この場合には9組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソ
ルブを用いた。
実施例6
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製8分
子量sooo)go重量部、2−す7タレンカルボン酸
のt−ブチルエステル20重量部及びナフトキノンジア
ジド(1,2)−4−スルホン酸とビスフェノールAの
エステル化物5重量部を酢酸メチルセロソルブに溶解し
、固形分濃度的20重量パーセントの溶液を調製し、こ
れを孔径0.2μmのテフロン製フィルタを用いて濾過
し。
子量sooo)go重量部、2−す7タレンカルボン酸
のt−ブチルエステル20重量部及びナフトキノンジア
ジド(1,2)−4−スルホン酸とビスフェノールAの
エステル化物5重量部を酢酸メチルセロソルブに溶解し
、固形分濃度的20重量パーセントの溶液を調製し、こ
れを孔径0.2μmのテフロン製フィルタを用いて濾過
し。
ポジ型放射線感応性組成物を得た。
シリコン基板上に上記の組成物を滴下9回転塗布を行っ
て、90℃、90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジ
スト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露
光装置を用いて、露光量38mJ/am”でパタン状に
露光した。パタンの潜像を形成したのち、上記基板を1
10℃で90秒間加熱し、2−38重量%の水酸化テト
ラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現像を行い、ポ
ジ型のレジストパタンを得た。得られたレジストパタン
は実施例1と同様に未露光部の膜厚減少は殆ど見られず
、また、パタン断面形状は矩形に近い極めて良好な形状
であった。
て、90℃、90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジ
スト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露
光装置を用いて、露光量38mJ/am”でパタン状に
露光した。パタンの潜像を形成したのち、上記基板を1
10℃で90秒間加熱し、2−38重量%の水酸化テト
ラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現像を行い、ポ
ジ型のレジストパタンを得た。得られたレジストパタン
は実施例1と同様に未露光部の膜厚減少は殆ど見られず
、また、パタン断面形状は矩形に近い極めて良好な形状
であった。
実施例7
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製0分
子量8,000)80重量部、2.2−ビス(4−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル)プロパン20重量部
及びナフトキノンジアジド(1゜2)−4−スルホン酸
トビスフエノールAのエステル化物4重量部を用いて、
実施例6と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を調製
した。実施例6と同様の工程でレジストパタンを形成し
たところ、露光量38mJ/an’で良好なポジ型のレ
ジストパタンか得られた。
子量8,000)80重量部、2.2−ビス(4−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル)プロパン20重量部
及びナフトキノンジアジド(1゜2)−4−スルホン酸
トビスフエノールAのエステル化物4重量部を用いて、
実施例6と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を調製
した。実施例6と同様の工程でレジストパタンを形成し
たところ、露光量38mJ/an’で良好なポジ型のレ
ジストパタンか得られた。
実施例8
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製9分
子量ao00)80重量部、22−ビス(4−t−ブ)
キシカルボニルオキシフェニル)プロパン20重量部及
びナフトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と
ビスフェノールAのエステル化物5重量部を用いて、実
施例6と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を調製し
た。実施例6と同様の工程でレジストパタンを形成した
ところ、露光量40 mJ/−で良好なポジ型のレジス
トパタンか得られた。
子量ao00)80重量部、22−ビス(4−t−ブ)
キシカルボニルオキシフェニル)プロパン20重量部及
びナフトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と
ビスフェノールAのエステル化物5重量部を用いて、実
施例6と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を調製し
た。実施例6と同様の工程でレジストパタンを形成した
ところ、露光量40 mJ/−で良好なポジ型のレジス
トパタンか得られた。
実施例9
実施例6のナフトキノンジアジド(1,2)−4−スル
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わりにナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸ト2.
&4−トリヒドロキシベンゾフェノンのエステル化物を
用い、露光量を35mJ/ao”とした以外は実施例6
と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型の
レジストパタンを形成したところ、実施例6と同様の良
好なレジストパタンか得られた。なお、この場合Ktl
−1.組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソルブを用い
た。
ホン酸とビスフェノールAのエステル化物の代わりにナ
フトキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸ト2.
&4−トリヒドロキシベンゾフェノンのエステル化物を
用い、露光量を35mJ/ao”とした以外は実施例6
と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型の
レジストパタンを形成したところ、実施例6と同様の良
好なレジストパタンか得られた。なお、この場合Ktl
−1.組成物の溶媒には、酢酸エチルセロソルブを用い
た。
実施例10
実施例6のナフトキノンジアジド(L214−スルホン
酸とビスフェノールAのエステル化物の代わF)Kナフ
トキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と2.2
−ビス(ス4−ジヒドロキシフェニル)プロパンのエス
テル化物5重量部を用い。
酸とビスフェノールAのエステル化物の代わF)Kナフ
トキノンジアジド(1,2)−4−スルホン酸と2.2
−ビス(ス4−ジヒドロキシフェニル)プロパンのエス
テル化物5重量部を用い。
実施例6と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得て
、ポジ型のレジストパタンを形成したところ、実施例6
と同様の良好なレジストパタンが得られた。なお、この
場合Kn、組成物の溶媒には。
、ポジ型のレジストパタンを形成したところ、実施例6
と同様の良好なレジストパタンが得られた。なお、この
場合Kn、組成物の溶媒には。
酢酸エチルセロソルブを用いた。
実施例11
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■20重
量部及びナフトキノンジアジド(1,2)−4−スルホ
ン酸と2.λ4.4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのエステル化物5重量部を用いて実施例6と同様にし
て組成物を調製した。実施例6と同様の工程でレジスト
パタンを形成したところ。
量部及びナフトキノンジアジド(1,2)−4−スルホ
ン酸と2.λ4.4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのエステル化物5重量部を用いて実施例6と同様にし
て組成物を調製した。実施例6と同様の工程でレジスト
パタンを形成したところ。
露光量38mJ/cm”で良好なポジ型のレジストパタ
ンか得られた。
ンか得られた。
実施例12
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製1分
子量12,000)80重量部、22−ビス(4−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル)プロパン20重量部
及びナフトキノンジアジド(1゜2)−4−スルホン酸
と44′−ジヒドロキシジフェニルメタンのエステル化
物4重量部を用いて。
子量12,000)80重量部、22−ビス(4−テト
ラヒドロピラニルオキシフェニル)プロパン20重量部
及びナフトキノンジアジド(1゜2)−4−スルホン酸
と44′−ジヒドロキシジフェニルメタンのエステル化
物4重量部を用いて。
実施例6と同様圧して組成物を調製した。実施例6と同
様の工程でレジストパタンを形成し念ところ、ff光量
38 mJ /ai”で良好なポジ型のレジストパタン
か得られた。
様の工程でレジストパタンを形成し念ところ、ff光量
38 mJ /ai”で良好なポジ型のレジストパタン
か得られた。
実施例13
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製1分
子量a、ooo)go重量部e2..2−ヒx(4−t
−ブトキシカルボニルオキシフェニル)プロパン20重
量部及びす7トキノンジアジド(1,2)−4−スルホ
ン酸と4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのエ
ステル化物5重量部を用いて、実施例6と同様廻して組
成物を調製した。
子量a、ooo)go重量部e2..2−ヒx(4−t
−ブトキシカルボニルオキシフェニル)プロパン20重
量部及びす7トキノンジアジド(1,2)−4−スルホ
ン酸と4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンのエ
ステル化物5重量部を用いて、実施例6と同様廻して組
成物を調製した。
実施例6と同様の工程でレジストパタンを形成したとこ
ろ、露光量30 mJ/an”で良好なポジ型のレジス
トパタンか得られた。
ろ、露光量30 mJ/an”で良好なポジ型のレジス
トパタンか得られた。
実施例14
実施例IKおけるp−テトラヒドロピラニルオキシスチ
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わりに
p−ポリビニル安息香酸のt−ブチルエステル(Mw8
,000)を用い、露光量を35 mJ /an”とし
次以外は、実施例1と同様にしてポジ型放射線感応性組
成物を得てポジ型のレジストパタンを形成したところ、
実施例1と同様の良好なレジストパタ/が得られた。
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わりに
p−ポリビニル安息香酸のt−ブチルエステル(Mw8
,000)を用い、露光量を35 mJ /an”とし
次以外は、実施例1と同様にしてポジ型放射線感応性組
成物を得てポジ型のレジストパタンを形成したところ、
実施例1と同様の良好なレジストパタ/が得られた。
実施例15
実施例1におけるp−テトラヒドロピラニルオキシスチ
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わシに
p−ポリビニル安息香酸のシクロヘキセニルエステルを
用いた他は、実施例1と同様にしてポジ蚤のレジストパ
タンを形成したところ、jl光量45mJ/cm”で実
施例1と同様の良好なレジストパタンか得られた。
レンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合体の代わシに
p−ポリビニル安息香酸のシクロヘキセニルエステルを
用いた他は、実施例1と同様にしてポジ蚤のレジストパ
タンを形成したところ、jl光量45mJ/cm”で実
施例1と同様の良好なレジストパタンか得られた。
実施例16
m、p−クレゾールノボラック樹脂(日立化成■製9分
子量8,000)80重量部、p−テトラヒドロピラニ
ルオキシスチレンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合
体(p−テトラヒドロピラニルオキシスチレンの共重合
率40%)20重量部及びナフトキノンジアジド(1,
2)−4−スルホン酸とビスフェノールAのエステル化
物5重量it酢散メチルセロンルプ420重量部処溶解
し、固形分濃度約20重量パーセントの溶液を調製し。
子量8,000)80重量部、p−テトラヒドロピラニ
ルオキシスチレンとp−ヒドロキシスチレンとの共重合
体(p−テトラヒドロピラニルオキシスチレンの共重合
率40%)20重量部及びナフトキノンジアジド(1,
2)−4−スルホン酸とビスフェノールAのエステル化
物5重量it酢散メチルセロンルプ420重量部処溶解
し、固形分濃度約20重量パーセントの溶液を調製し。
これを孔径0.2μmのテフロン製フィルタを用いて濾
過し、ポジ型放射線感応性組成物を得念。
過し、ポジ型放射線感応性組成物を得念。
シリコン基板上に上記の組成物を滴下1回転塗布を行っ
て、90℃で90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジ
スト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露
光装置を用いて、露光量38m J /an2でパタン
状に露光し念。パタンの潜儂を形成したのち、上記基板
を110℃で90秒間加熱し、238重量%の水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現儂を行い、
ポジ型のレジストパタンを得た。得られたレジストパタ
ンは実施例1と同様に未露光部の膜厚減少は殆ど見られ
ず、また、パタン断面形状は矩形に近い極めて良好な形
状であつ几。
て、90℃で90秒間加熱し、1.2μmの厚さのレジ
スト膜を得た。このレジスト塗布基板をi線縮小投影露
光装置を用いて、露光量38m J /an2でパタン
状に露光し念。パタンの潜儂を形成したのち、上記基板
を110℃で90秒間加熱し、238重量%の水酸化テ
トラメチルアンモニウム水溶液で60秒間現儂を行い、
ポジ型のレジストパタンを得た。得られたレジストパタ
ンは実施例1と同様に未露光部の膜厚減少は殆ど見られ
ず、また、パタン断面形状は矩形に近い極めて良好な形
状であつ几。
実施例17
実施例16におけるp−テトラヒドロピラニルオキシス
チレンとp−ヒドロキシスチレントノ共重合体の代わり
にp−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレンを用
い、露光量を35mJ/co%とじた以外は実施例16
と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型の
レジストパタンを形成したところ、実施例16と同様の
良好なレジストパタンか得られた。
チレンとp−ヒドロキシスチレントノ共重合体の代わり
にp−(t−ブトキシカルボニルオキシ)スチレンを用
い、露光量を35mJ/co%とじた以外は実施例16
と同様にしてポジ型放射線感応性組成物を得てポジ型の
レジストパタンを形成したところ、実施例16と同様の
良好なレジストパタンか得られた。
実施例6,7.8,11.12.13および16で用い
たm、p−クレゾールノボラック樹脂はm−クレゾール
50七ルチ、p−クレゾール50モルチ、ホルマリン7
0モル%ヲl O0℃で2時間1次いで180℃で1時
間反応させて合成したものを用いた。
たm、p−クレゾールノボラック樹脂はm−クレゾール
50七ルチ、p−クレゾール50モルチ、ホルマリン7
0モル%ヲl O0℃で2時間1次いで180℃で1時
間反応させて合成したものを用いた。
(発明の効果)
以上詳細に説明した様に0本発明のポジ型放射線感応性
組成物は、紫外線、電子線などの活性放射線に対して高
感度で、高解倫性を示し、良好な断面形状を備えたパタ
ンを生成することができる。
組成物は、紫外線、電子線などの活性放射線に対して高
感度で、高解倫性を示し、良好な断面形状を備えたパタ
ンを生成することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、少なくとも放射線照射により酸を発生する化合物と
、酸を触媒とする反応によりアルカリ水溶液に対する溶
解性を増大させる反応性を持った物質を含むポジ型放射
線感応性組成物であって、放射線照射により酸を発生す
る化合物がナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エス
テル化合物であることを特徴とするポジ型放射線感応性
組成物。 2、少なくとも請求項1記載のポジ型放射線感応性組成
物によって塗膜を形成する工程、放射線照射によって上
記塗膜に所定の潜像パタンを形成する工程、潜像パタン
部のアルカリ水溶液に対する溶解性を増大させる反応を
促進する工程及びアルカリ水溶液を用いて現像して所定
のパタンを形成する工程を含むことを特徴とするパタン
形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2046851A JPH03249654A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2046851A JPH03249654A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03249654A true JPH03249654A (ja) | 1991-11-07 |
Family
ID=12758846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2046851A Pending JPH03249654A (ja) | 1990-02-27 | 1990-02-27 | ポジ型放射線感応性組成物及びこれを用いたパタン形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03249654A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06202320A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-22 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US5955240A (en) * | 1995-10-30 | 1999-09-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive resist composition |
JP2004002753A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Toray Ind Inc | 樹脂組成物及びそれよりなる絶縁膜、半導体装置、及び有機電界発光素子 |
US6756178B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-06-29 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and method of patterning resist thin film for use in inclined implantation process |
US6762005B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-07-13 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and method of patterning resist thin film for use in inclined implantation process |
-
1990
- 1990-02-27 JP JP2046851A patent/JPH03249654A/ja active Pending
Cited By (7)
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---|---|---|---|---|
JPH06202320A (ja) * | 1992-12-28 | 1994-07-22 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
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