JP5307172B2 - レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びネガ型パターン形成方法 - Google Patents
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Description
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、q≧2の場合は各々独立に、アルキル基を表す。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
R5は、アルキル基を表す。
qは、0〜3の整数を表す。
sは、1〜3の整数を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
Rfは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
W1及びW2は、各々独立に、−SO2−又は−CO−を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子、又は−N(Rx)Ry−を表す。ここで、Rxは水素原子又は1価の有機基を表し、Ryは単結合又は2価の有機基を表す。Rxは、Ryと結合して環を形成していてもよく、Rと結合して環を形成していてもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を備えた1価の有機基を表す。
[C]+は、カウンターカチオンを表す。
R8は、水素原子又はメチル基を表す。
R9、R10及びR11は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R9、R10及びR11の少なくとも1つは、多環のシクロアルキル基を表すか、R9、R10及びR11のうち2つは、互いに結合して、多環の炭化水素構造を形成している。
mは、1〜5の整数を表す。
rは、0〜3の整数を表す。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。RAとRBとは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
pは、1〜5の整数を表す。
本発明に係るレジスト組成物は、酸分解性樹脂として、以下に説明する樹脂(A)を含有している。
樹脂(A)は、以下の繰り返し単位(a)乃至(d)を含んでいる。
繰り返し単位(a)は、下記一般式(R1−a)又は(R1−b)により表される。樹脂(A)は、繰り返し単位(a)として、下記一般式(R1−a)により表される単位を含んでいることがより好ましい。こうすると、樹脂(A)の溶解性を更に向上させることができる。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、q≧2の場合は各々独立に、アルキル基を表す。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
qは、0〜3の整数を表す。
樹脂(A)に占める繰り返し単位(a)の含有量は、樹脂(A)の全繰り返し単位を基準として、35〜65mol%であることが好ましく、40〜60mol%であることがより好ましい。
樹脂(A)に占める繰り返し単位(b)の含有量は、樹脂(A)の全繰り返し単位を基準として、5〜15mol%であることが好ましく、5〜10mol%であることがより好ましい。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R5は、アルキル基を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
樹脂(A)に占める繰り返し単位(c)の含有量は、樹脂(A)の全繰り返し単位を基準として、15〜45mol%であることが好ましく、20〜45mol%であることがより好ましい。
繰り返し単位(d)は、繰り返し単位(c)とは異なっており、且つ酸の作用により分解する基を備えている。
R8は、水素原子又はメチル基を表す。
R9、R10及びR11は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R9、R10及びR11の少なくとも1つは、多環のシクロアルキル基を表すか、R9、R10及びR11のうち2つは、互いに結合して、多環の炭化水素構造を形成している。
樹脂(A)に占める繰り返し単位(d)の含有量は、樹脂(A)の全繰り返し単位を基準として、5〜35mol%であることが好ましく、10〜30mol%であることがより好ましい。
樹脂(A)は、繰り返し単位(a)乃至(d)以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。
樹脂(A)は、酸基を備えた繰り返し単位〔以下、繰り返し単位(e)ともいう〕を更に含んでいてもよい。樹脂(A)に繰り返し単位(e)を更に含有させると、コンタクトホール用途での解像性を更に向上させることができる。
樹脂(A)が繰り返し単位(e)を含んでいる場合、その含有量は、樹脂(A)の全繰り返し単位を基準として、10mol%以下であることが好ましく、5mol%以下であることがより好ましい。また、この場合、繰り返し単位(e)の含有量は、通常は1mol%以上である。
樹脂(A)は、極性基を備えていない脂環炭化水素構造を有し且つ酸分解性を示さない繰り返し単位〔以下、繰り返し単位(f)ともいう〕を更に含んでいてもよい。これにより、液浸露光時にレジスト膜から液浸液への低分子成分の溶出が低減できるとともに、有機溶剤を含んだ現像液を用いた現像の際に、樹脂(A)の溶解性を適切に調整することができる。
R12は、水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。
樹脂(A)が繰り返し単位(f)を含んでいる場合、その含有量は、1〜40モル%であることが好ましく、5〜20モル%であることがより好ましい。
本発明に係るレジスト組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、酸分解性樹脂として、樹脂(A)以外の樹脂を更に含有していてもよい。この場合、酸分解性樹脂の全量に占める樹脂(A)の割合は、例えば80〜99質量%とし、典型的には90〜99質量%とする。また、酸分解性樹脂の組成物全体に占める配合率は、全固形分に対して、30〜99質量%であることが好ましく、60〜95質量%であることがより好ましい。
本発明に係る組成物は、光酸発生剤を含有している。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
mは、1〜5の整数を表す。
rは、0〜3の整数を表す。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。RAとRBとは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
pは、1〜5の整数を表す。
光酸発生剤の組成物全体に占める配合率は、全固形分に対して、0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜15質量%であることがより好ましく、3〜15質量%であることが更に好ましい。
Rfは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
W1及びW2は、各々独立に、−SO2−又は−CO−を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子、又は−N(Rx)Ry−を表す。ここで、Rxは水素原子又は1価の有機基を表し、Ryは単結合又は2価の有機基を表す。Rxは、Ryと結合して環を形成していてもよく、Rと結合して環を形成していてもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を備えた1価の有機基を表す。
[C]+は、カウンターカチオンを表す。このカウンターカチオンとしては、例えば、先に光酸発生剤について説明したのと同様のものが挙げられる。カウンターカチオンとして好ましくはトリアリールスルホニウムカチオンである。トリアリールスルホニウムカチオンのアリール基としては、フェニル基が好ましい。
このような構造を含む基として、好ましい炭素数は4〜30であり、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
R21は水素原子又は1価の有機基を表し、R22は2価の有機基を表す。R21とR22は互いに結合して環を形成してもよい。また、一般式(PDA-1)におけるBが-N(Rx)Ry-であるとき、R21とRxとは、互いに結合して環構造を形成してもよい。
*はA−との結合部位を示す。
Lは、ハメット則のσp値(参考文献:Hansch et al., Chemical Reviews, 1991, Vol,91, No. 2, 165-195)で−0.1以上の官能基であり、好ましくは−0.05以上の官能基であり、さらに好ましくは−0.03以上0.5以下の官能基である。参考文献に記載されていない官能基については、別途ACD/ChemSketch (ACD/Labs 8.00 Release Product Version:8.08)で安息香酸のpKaとの差よりσp値を算出することができる。σp値が−0.1以上の官能基としては、例えば、アリール基(フェニル基など)、アシル基(アセチル基など)、アルコキシカルボニル基(メトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基など)、アルキルカルボニルオキシ基(メチルカルボニルオキシ基など)、カルボキシル基、アルコキシ基(メトキシ基など)、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びこれらの官能基で置換されたアルキル基や、ラクトン構造を含む基などを挙げることができる。このような基を選択することで、式PB-II中の窒素原子の塩基強度を適切な範囲とすることが可能になる。
R21としての有機基は、好ましくは炭素数1から40であり、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基などを挙げることができる。
R21としてのアルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数1〜30の直鎖及び分岐アルキル基であり、アルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を有していてもよい。具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−オクタデシル基などの直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐アルキル基を挙げることができる。
R21としてのとしてのアリール基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14のアリール基であり、例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
R21としてのとしてのアラルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基が挙げられる。
R21としてのアルケニル基は、置換基を有していてもよく、上記アルキル基の任意の位置に2重結合を有する基が挙げられる。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。R203 、R204、R205及びR206 は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)及び(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
酸発生剤と塩基性化合物の組成物中の含有割合は、酸発生剤/塩基性化合物(モル比)=0.5〜300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が0.8以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのレジストパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは0.8〜200、更に好ましくは0.8〜150である。
本発明に係るレジスト組成物は、特に液浸露光に適用する際、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(D)」又は単に「樹脂(D)」ともいう)を含有してもよい。これにより、膜表層に疎水性樹脂(D)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基(直鎖若しくは分岐)を表す。但し、R57〜R61少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ、及びR65〜R68の少なくとも1つは、それぞれ独立に、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖若しくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基、
(z)酸の作用により分解する基
酸基(x)としては、フェノール性水酸基、カルボン酸基、フッ素化アルコール基、スルホン酸基、スルホンアミド基、スルホニルイミド基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)メチレン基、(アルキルスルホニル)(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基、ビス(アルキルカルボニル)イミド基、ビス(アルキルスルホニル)メチレン基、ビス(アルキルスルホニル)イミド基、トリス(アルキルカルボニル)メチレン基、トリス(アルキルスルホニル)メチレン基等が挙げられる。
Rc31は、水素原子、アルキル基(フッ素原子等で置換されていても良い)、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
り好ましく、これらは置換基を有していてもよい。
Rc11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
疎水性樹脂(D)の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜5質量%が更に好ましい。
本発明に係る組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301若しくはEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431若しくは4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120若しくはR08(大日本インキ化学工業(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105若しくは106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300若しくはGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802若しくはEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320若しくはPF6520(OMNOVA社製);又は、FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D若しくは222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として用いることができる。
本発明に係る組成物が界面活性剤を含んでいる場合、その含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0001〜1.5質量%、更に好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。アニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環又は多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明に係る組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、溶剤を含んでいてもよい。この溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含んでいてもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、及びピルビン酸アルキル等の有機溶剤が挙げられる。
本発明に係るパターン形成方法は、(A)上で説明したレジスト組成物を用いて膜を形成することと、(B)この膜を露光することと、(C)露光された膜を、有機溶剤を含んだ現像液を用いて現像することとを含んでいる。上記の有機溶剤を含んだ現像液を用いた現像により形成されるパターンは、典型的には、ネガ型である。なお、この方法は、(D)リンス液を用いて、現像された膜をリンスすることを更に含んでいてもよい。
また、加熱時間は、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
この場合、上述した疎水性樹脂を組成物に予め添加しておいてもよく、膜を形成した後、その上に液浸液難溶性膜(以下、「トップコート」ともいう)を設けてもよい。なお、トップコートに求められる性能及びその使用法などについては、シーエムシー出版「液浸リソグラフィのプロセスと材料」の第7章に解説されている。
この界面活性剤に特に制限はないが、例えば、イオン性又は非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができる。この界面活性剤は、非イオン性であることが好ましい。非イオン性の界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
これら1価アルコールは、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状であってもよい。これら1価アルコールとしては、例えば、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、及び4−オクタノールが挙げられる。炭素数5以上の1価アルコールとしては、例えば、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ペンタノール、及び3−メチル−1−ブタノールが挙げられる。
なお、リンス液には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
〔合成例1:樹脂P−20〕
シクロヘキサノン 209.9質量部を窒素気流下、80℃に加熱した。この液を攪拌しながら、下記構造式Aで表されるモノマー 44.5質量部、下記構造式Bで表されるモノマー 11.8質量部、下記構造式Cで表されるモノマー 36.5質量部、下記構造式Dで表されるモノマー 13.1質量部、シクロヘキサノン 389.8質量部、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V-601、和光純薬工業(株)製〕4.61質量部の混合溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で更に2時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿、ろ過し、得られた固体を真空乾燥することで、本発明の樹脂(P−20)を90.0質量部得た。
〔合成例3〕
下記化合物(PTB−1)を、特開2006−330098号公報に記載された方法を参考にして合成した。また、下記化合物(PTB−3)及び(PTB−4)を準備した。
〔合成例4:化合物(PTB−2)の合成〕
窒素気流下、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホニルフロリド3.35g(10.6mmol)とTHF10mlの混合物を氷冷し、これにα−(ピペリジン−1−イル)−γ−ブチロラクトン1.80g(10.6mmol)とトリエチルアミン10.73g(106mmol)の混合溶液を60分かけて滴下した。氷冷下1時間攪拌し、さらに室温で12時間攪拌した。トリフルオロメタンスルホンアミド1.58g(10.6mmol)を加え、80℃で9時間攪拌した。酢酸エチル100ml及び1N塩酸水100mlを加え分液操作後、有機層を濃縮した。得られた濃縮物にメタノール100mlとトリフェニルスルホニウムブロミド3.43g(10mmol)を加え室温で30分攪拌した後、重曹水25ml(8wt%)を加え、室温で3時間攪拌した。メタノールを留去して反応液を濃縮した後に、クロロホルム60mlを加え、有機層を水で洗浄、溶媒を留去しカラムクロマトグラフィー(SiO2、クロロホルム/メタノール=10/1体積比)により精製し、白色固体の目的化合物(PTB−2)(6.5g)を得た。
N−2:N,N−ジヘキシルアニリン
N−3:2,6−ジイソプロピルアニリン
N−4:トリ−n−オクチルアミン
N−5:N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−6:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
<溶剤>
溶剤としては、以下のものを適宜混合して用いた。
SL−2:乳酸エチル
SL−3:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−4:シクロヘキサノン
SL−5:γ−ブチロラクトン
SL−6:プロピレンカーボネート
<界面活性剤>
界面活性剤としては、以下のものを用いた。
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製、フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製、シリコン系)
W−4:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5:PF656(OMNOVA社製、フッ素系)
W−6:PF6320(OMNOVA社製、フッ素系)
疎水性樹脂としては、以下のものを用いた。
下記表4に示す成分を同表に示す溶剤に溶解させて、固形分濃度が3.8質量%の溶液を調製した。これらの各々を0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
〔感度(Eopt)〕
上述した露光マスクにて露光して得られたパターンについて、測長走査型電子顕微鏡(SEM(株)日立製作所S−9380II)によりホールサイズを観察し、ホールサイズ50nmコンタクトホールパターンを解像する時の最適露光量を感度(Eopt)(mJ/cm2)とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上述した露光マスクを用いて、50nmのコンタクトホールパターンを形成する露光量及びフォーカスをそれぞれ最適露光量及び最適フォーカスとし、露光量を最適露光量、フォーカスを最適フォーカスとしたまま、1μm間隔で9箇所、各箇所で任意の20個、計180個のホールサイズを測定し、これらの標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど、良好な性能であることを示す。
現像液として、酢酸ブチルの代わりに、EEP、MAK(メチルアミルケトン)、酢酸アミル、又は、酢酸ブチルとMAKとの混合溶媒(質量比1:1)を使用したことを除いては、先に説明したのと同様の方法により、パターンを形成した。そして、得られたパターンについて、先に説明したのと同様の評価を行った。その結果、酢酸ブチル以外の現像液を使用した場合にも、優れた性能を達成できることが確認された。
リンス工程を省略したことを除いては、先に説明したのと同様の方法により、パターンを形成した。そして、得られたパターンについて、先に説明したのと同様の評価を行った。その結果、リンス工程を省略した場合にも、優れた性能を達成できることが確認された。
Claims (12)
- 下記一般式(R1−a)又は(R1−b)により表される繰り返し単位(a)と、下記一般式(R2)により表される繰り返し単位(b)と、下記一般式(R3)により表される繰り返し単位(c)と、前記繰り返し単位(c)とは異なり且つ酸の作用により分解する基を備えた繰り返し単位(d)とを含んだ樹脂(A)と、
活性光線又は放射線の照射により分解して酸を発生する化合物(B)と、
下記一般式(PDA−1)により表される化合物(C)と
を含有したレジスト組成物。
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、q≧2の場合は各々独立に、アルキル基を表す。
R3は、水素原子又はアルキル基を表す。
R5は、アルキル基を表す。
qは、0〜3の整数を表す。
sは、1〜3の整数を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
Rfは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
W1及びW2は、各々独立に、−SO2−又は−CO−を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO2−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子、又は−N(Rx)Ry−を表す。ここで、Rxは水素原子又は1価の有機基を表し、Ryは単結合又は2価の有機基を表す。Rxは、Ryと結合して環を形成していてもよく、Rと結合して環を形成していてもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を備えた1価の有機基を表す。
[C]+は、カウンターカチオンを表す。 - 前記一般式(R4)において、R 9 、R 10 及びR 11 のうち2つが直鎖状のアルキル基であり、残りの1つがアダマンチル基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記化合物(B)は、前記一般式(III−a)により表される、請求項4に記載の組成物。
- 前記樹脂(A)は、
前記繰り返し単位(a)の含有量が35〜65mol%であり、
前記繰り返し単位(b)の含有量が5〜15mol%であり、
前記繰り返し単位(c)の含有量が15〜45mol%であり、
前記繰り返し単位(d)の含有量が5〜35mol%である
請求項1乃至5の何れか1項に記載の組成物。 - 前記樹脂(A)の重量平均分子量は5000〜30000の範囲内にある請求項1乃至6の何れか1項に記載の組成物。
- プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとシクロヘキサノンとを含んだ溶剤を更に含有した請求項1乃至7の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至8の何れか1項に記載の組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項1乃至8の何れか1項に記載の組成物を用いて膜を形成することと、
前記膜を露光することと、
前記露光された膜を有機溶剤を含んだ現像液を用いて現像することと
を含んだネガ型パターン形成方法。 - 前記現像液は、前記有機溶剤としてエステル系溶剤を含んでいる請求項10に記載のネガ型パターン形成方法。
- 前記現像された膜をリンスすることを更に含んだ請求項10又は11に記載のネガ型パターン形成方法。
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