TW201423273A - 光敏樹脂組合物以及使用其的黑色間隔體 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了光敏樹脂組合物和使用其的黑色間隔體，該光敏樹脂組合物包含(A)在範圍為從100至150℃的溫度下具有一小時半衰期的熱固化起始劑；(B)光聚合起始劑；(C)粘合劑樹脂；(D)光聚合性化合物；(E)著色劑；和(F)溶劑。

Description

感光性樹脂組成物及使用其的黑色間隔件
本發明是有關於一種光敏樹脂組合物和使用其的黑色間隔體。
光敏樹脂組合物是製造顯示裝置如濾色器、液晶顯示材料、有機發光二極體(EL)、顯示板材料等所必需使用的材料。例如，濾色器如彩色液晶顯示器等在色彩層如紅、綠、藍等各層間需要遮光層以提高顯示對比度或生色團效果，遮光層可主要由光敏樹脂組合物形成。
近來，已嘗試進行了使用遮光層作為黑色間隔體(或黑色感光型間隔體(photo spacer))，支持在由液晶層插入的兩個TFT和C/F基板之間。特別是，黑色間隔體可能需要針對上層聚醯亞胺的溶劑與修改溶液的耐化學性，以及通過使用半色調光罩調整曝光劑量來並實現圖案階差(step difference)，而當然黑色間隔體也需要其他基礎特性如壓縮位移、彈性恢復率、斷裂強度等。
本發明一實施例提供了一種光敏樹脂組合物，其具有優異的可靠性、耐熱性和耐化學性以及優異的膜階差的形成能力和儲存性。
本發明另一實施例提供了使用該光敏樹脂組合物製造的黑色間隔體。
本發明一實施例提供了一種光敏樹脂組合物，其包含(A)熱固化起始劑，其在範圍為從100至150℃的溫度下具有一小時半衰期；(B)光聚合起始劑；(C)粘合劑樹脂；(D)光聚合性化合物；(E)著色劑；以及(F)溶劑。
根據本發明實施例，所述熱固化起始劑(A)在範圍為從100至120℃的溫度下可具有一小時的半衰期。
根據本發明實施例，以所述光敏樹脂組合物中的固體總量來算，熱固化起始劑(A)的含量可為0.1至10.0wt%。
根據本發明實施例，所述粘合劑樹脂(C)可以包括卡多類樹脂、丙烯基類樹脂或其組合。
根據本發明實施例，所述光敏樹脂組合物可包含0.01至3.0wt%的(A)熱固化起始劑；0.05至10.0wt%的(B)光聚合起始劑；1至20wt%的(C)粘合劑樹脂；1至20wt%的(D)光聚合化合物；1至40wt%的(E)著色劑；和餘量(balance amount)的(F)溶劑。
根據本發明實施例，所述顏料可包括有機顏料、無機顏 料或其組合，有機顏料包括黑色有機顏料，而無機顏料可以包括炭黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑(titan black)、碳化鈦、苯胺黑或其組合。
本發明另一實施例提供了使用所提供的光敏樹脂組合物製造而成的黑色間隔體。
下面詳細描述中包括其他實施例。
本發明光敏樹脂組合物可以製得具有優異的可靠性、耐熱性和耐化學性以及極好的膜階差的形成能力和存儲性的優異的黑色間隔體。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
圖1是顯示出根據實施例1和2以及比較例1至3的黑色間隔體的離析評價結果的照片。
下文詳細描述了實施例。然而，這些實施例是例示性的，並且本公開不限於此。
如本文所用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“取 代的”意指用包括以下的取代基取代至少一個氫：鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞氨基、疊氮基、脒基(amidino)、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基(carbamyl)、巰基、酯基、醚基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C30雜環芳基或其組合。
如本文所用的，當沒有另外提供具體定義時，術語“雜hetero”可以意指用N、O、S、和P中的至少一種雜原子取代環狀取代基中的至少一個C。
如本文所用的，當沒有另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”意指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”兩者，而“(甲基)丙烯酸”意指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
根據一實施例，本發明的光敏樹脂組合物包含(A)熱固化起始劑；(B)光聚合起始劑；(C)粘合劑樹脂；(D)光聚合化合物；(E)著色劑；以及(F)溶劑。
在下文中詳細描述每種組分。
(A)熱固化起始劑
黑色間隔體具有的結構乃是將遮光層與圓柱形間隔體組合而得，並且其可以通過一種圖案形成方法獲得。因此，所形成的黑色間隔體具有膜厚度差異，其為遮光層圖案和圓柱形間隔體 圖案之間的差異，亦即膜階差，並因此其具有高光密度。
當形成用於黑色間隔體的圖案時，可以通過增加光敏感性來提高固化效率以提高可靠性和耐化學性，但通過調整傳遞光罩的半色調部分的曝光劑量可能難以形成膜階差。此外，由於在曝光和顯影之後用於補充固化的後處理期間膜階差降低，圖案可能是變形的。
根據一實施例，在光敏樹脂組合物中可以包含熱固化起始劑，使得在後處理(後烘烤)期間可以固化光敏樹脂組合物。因此，當使用根據此一實施例的光敏樹脂組合物時，可以獲得可靠性、耐化學性以及耐熱性，並且同時，會形成膜階差，並且能在後烘烤後保持其自身形成的膜階差。
根據一實施例的熱固化起始劑具有選擇反應性，亦即，在後烘烤期間固化而不在預烘烤期間固化，然後在光敏樹脂組合物塗覆在基板上後進行乾燥處理去除溶劑。
具體地，熱固化起始劑在範圍為100至150℃的溫度下具有1小時的半衰期，並且更具體地，在範圍為100至120℃的溫度下具有1小時的半衰期。半衰期是指對於特定反應材料減少至起始數量的一半所需要的時間。具體地，當反應基團引發其中具有起始劑分子的反應時，熱固化起始劑在範圍為100至150℃的溫度下需要一小時使反應基團減少至起始數量的一半。因為具有溫度範圍的熱固化起始劑具有在預烘烤期間不固化而在後烘烤期間固化的選擇反應性，光敏樹脂組合物可以獲得優異的可靠性、耐熱 性和耐化學性並且同時形成膜階差並且在後烘烤之後保持該膜階差。
例如，熱固化起始劑可以是選自以下的化合物：二-叔丁基過氧化六氫對苯二酸酯、2,2-雙(過氧化叔丁基)丁烷、1,1-雙(過氧化叔丁基環己烷)、4,4-雙(過氧化叔丁基)戊酸正丁基酯、2,2-雙(4,4-二-叔丁基過氧環己基)丙烷、叔丁基異丙苯基過氧化物(t-butyl cumyl peroxide)、二-叔丁基過氧化物、α,α'-雙(過氧化叔丁基)二異丙基苯、二異丙苯基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-雙(過氧化叔丁基)己烷、過氧化乙酸叔丁基酯、叔丁基過氧化2-乙基己基單碳酸酯、過氧化叔丁基異丙基單碳酸酯、叔丁基過氧化馬來酸、過氧化苯甲酸叔丁基酯、叔丁基過氧化3,5,5-三甲基己酸酯、2,5-二甲基-2,5-雙(間甲苯醯基過氧)己烷、叔戊基過氧化2-乙基己基單碳酸酯或類似物。
以所述光敏樹脂組合物中的固體總量來算，熱固化起始劑(A)的含量可為0.1至10.0wt%，特別是0.5至10.0wt%，更特別是1.0至4.0wt%。含量範圍是基於光敏樹脂組合物中除了溶劑外的固體的總量。當熱固化起始劑的固體量包括在該範圍內時，可以得到具有優異的可靠性、耐熱性和耐化學性以及優異的形成並保持膜階差能力的黑色間隔體。
以所述光敏樹脂組合物的總量來算，熱固化起始劑(A)的含量可為0.01至3.0wt%、特別是0.1至2.0wt%。當熱固化起始劑含量在此範圍內時，可以完成具有優異的可靠性、耐熱性和 耐化學性以及優異的形成並保持膜階差能力的黑色間隔體。
(B)光聚合起始劑
光聚合起始劑在曝光時產生自由基並在圖案形成過程期間在光敏樹脂組合物中引起光聚合。
光聚合起始劑可以包括苯乙酮類化合物、二苯基酮類化合物(benzophenone-based)、噻噸酮類(thioxanthone-based)化合物、苯偶姻類(benzoin-based)化合物、三嗪類化合物、肟類(oxime-based)化合物或類似物。
苯乙酮類化合物的實例可以包括2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-叔丁基三氯苯乙酮、對-叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮等。
二苯基酮類化合物的實例可以包括二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲基酯(benzoyl benzoic acid methyl)、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮(acrylated benzophenone)、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮類化合物的實例可以包括噻噸酮(thioxanthone)、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等。
苯偶姻類化合物的實例可以包括苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚、苄基二甲基縮酮(benzyldimethyl ketal)等。
三嗪類化合物的實例可以包括2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-雙苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(胡椒基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟類化合物的實例可以包括2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯基硫代)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮(1-(o-acetyloxime)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone)等。
光聚合起始劑可以進一步包括咔唑類(carbazole-based)化合物、二酮類化合物、硼酸鋶類(sulfonium borate-based)化合物、重氮類(diazo-based)化合物、咪唑類化合物、聯咪唑類(biimidazole-based)化合物或類似物。
以所述光敏樹脂組合物的總量來算，光聚合起始劑的含量可為0.05至10.0wt%，特別是1.0至4.0wt%。當光聚合起始劑含量在該範圍內時，在圖案形成過程期間在曝光時進行足夠的光 聚合，並阻止由於未反應的起始劑引起的透光率下降。
(C)粘合劑樹脂
粘合劑樹脂可以賦予光敏樹脂組合物緊密接觸力與可顯影能力等。
粘合劑樹脂可選自卡多類(cardo-based)樹脂、丙烯基類樹脂，聚醯亞胺類樹脂、聚氨酯類樹脂或其組合。當使用卡多類樹脂、丙烯基類樹脂或其混合物時，可以改善光敏樹脂組合物的耐熱性、耐化學性以及緊密接觸性質。
卡多類樹脂可以是包括由以下化學式1表示的重複單元的化合物。
在上面的化學式1中，R24至R27是相同或不同的，並且任一可為氫原子、鹵素原子，或取代的或未取代的C1至C20烷基；R28和R29是相同或不同的，並且任一可為氫原子或-CH2ORa(其中Ra是乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基)；R30可為氫原子、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C2至C20烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基；Z1可為單鍵、-O-、-CO-、-SO2-、-CRbRc-、-SiRdRe-(其中，Rb至Re是相同或不同的，並且任一可 為氫原子、或取代的或未取代的C1至C20烷基)，或者是選自以下化學式2至12的連接基；以及Z2可為酸二酐殘基。
在上面的化學式6中，Rf是氫原子、乙基、-C2H4Cl、-C2H4OH、-CH2CH=CH2或苯基)
[化學式12]
卡多類樹脂可以具體地透過由以下化學式13所代表的化合物與四羧酸二酐反應所獲得。
四羧酸二酐可以是芳香類四羧酸二酐(aromatic tetracarboxylic acid dianhydride)。芳香類四羧酸二酐的實例可以包括苯均四酸二酐、3,3',4,4'-二苯基四羧酸二酐、2,3,3',4-二苯基四羧酸二酐、2,2',3,3'-二苯基四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯基醚四羧酸二酐、3,3',4,4'-二苯碸四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,5,6-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,5,6-吡啶四羧酸二酐、3,4,9,10-二萘嵌苯四羧酸二酐(3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride)、2,2-雙(3,4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐或類似物，但不限於此。
卡多類樹脂可具有1000至20000g/mol的重量平均分子量，較具體為具有3000至10000g/mol的重量平均分子量。當卡 多類樹脂具有在該範圍內的重量平均分子量時，在製造遮光層、圓柱形間隔體或黑色間隔體期間可以獲得優異的圖案化性質和可顯影能力。
丙烯基類樹脂是第一乙烯類不飽和單體(ethylenic unsaturated monomer)和可與第一乙烯類不飽和單體共聚合的第二乙烯類不飽和單體的共聚物，並且是包括至少一種丙烯基類重複單元的樹脂。
第一乙烯類不飽和單體是包括至少一羧基的乙烯類不飽和單體。該單體的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸、衣康酸、富馬酸與其組合。
以所述丙烯基類樹脂的總量來算，第一乙烯類不飽和單體的含量可以是5至50wt%，特別是10至40wt%。
第二乙烯類不飽和單體可以包括芳香族乙烯基化合物如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚或其類似物；不飽和羧酸酯化合物如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯或其類似物；不飽和的羧酸氨基烷基酯化合物如(甲基)丙烯酸2-氨基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙基酯或其類似物；羧酸乙烯基酯化合物如乙酸乙烯基酯、苯甲酸乙烯基酯或其類似物；不飽和的羧酸縮水甘油基酯化合物如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯或其類似物；乙烯基氰化合物如(甲基)丙烯腈或其 類似物；不飽和的醯胺化合物如(甲基)丙烯醯胺或其類似物；或者其它類似物等。前述物可以單獨使用或者以兩種或以上的混合物來使用。
丙烯基類樹脂的具體實例可包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物等，但不限於此。前述物可以單獨使用或者以兩種或以上的混合物來使用。
丙烯基類樹脂可具有從3,000至150,000g/mol的重量平均分子量，並且具體說來具有從5,000至50,000g/mol的重量平均分子量，並且更具體地具有2,000至30,000g/mol的重量平均分子量。當丙烯基類樹脂具有在該範圍內的重量平均分子量時，光敏樹脂組合物在製造遮光層、圓柱形間隔體或黑色間隔體期間具有良好的物理和化學性質、適當的粘度以及與基板的緊密接觸性質。
丙烯基類樹脂可以具有從15至150mgKOH/g的酸值，特別是具有從80至130mgKOH/g的酸值。當丙烯基類樹脂具有在該範圍內的酸值時可以達到優異的像素圖案的解析度。
粘合劑樹脂可具有1,000至150,000g/mol的重量平均分子量。
以所述光敏樹脂組合物的總量來算，粘合劑樹脂的含量可以是1至20wt%，特別是1至10wt%。當粘合劑樹脂的含量在該範圍內時，在製造遮光層、圓柱形間隔體或黑色間隔體期間可 以適當地維持粘度並可以獲得優異的圖案、可加工性以及可顯影能力。
(D)光聚合性化合物
光聚合性化合物是透過上文所描述的光聚合起始劑即將被光聚合的化合物。
光聚合性化合物可以是具有至少一個乙烯類不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能酯或多官能酯。
由於乙烯類不飽和雙鍵，在圖案形成過程中在曝光時光聚合性化合物引起充分的聚合，形成具有優異的耐熱性、耐光性和耐化學性的圖案。
光聚合性化合物的具體實例可以包括二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸雙酚A酯、二(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、二(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、環氧(甲基)丙烯酸雙酚A酯、乙二醇單甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯醯基氧乙基磷酸酯、環氧酚醛(甲基)丙烯酸酯等。
光聚合化合物的商業可獲得實例如下。單官能的(甲基) 丙烯酸酯可以包括Aronix M-101®、M-111®、M-114®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD TC-110S®、TC-120S®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)、V-158®、V-2311®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)或其類似物。雙官能的(甲基)丙烯酸酯可包括Aronix M-210®、M-240®、M-6200®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD HDDA®、HX-220®、R-604®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)、V-260®、V-312®、V-335HP®(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.)等。三官能的(甲基)丙烯酸酯可包括Aronix M-309®、M-400®、M-405®、M-450®、M-7100®、M-8030®、M-8060®(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.)、KAYARAD TMPTA®、DPCA-20®、DPCA-30®、DPCA-60®、DPCA-120®(NIPPON KAYAKU CO.,LTD.)、V-295®、V-300®、V-360®、V-GPT®,V-3PA®、V-400®(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.)等。商業可獲得產品可以單獨使用或者以兩種或以上的混合物來使用。
可以用酸酐處理光聚合性化合物以提高可顯影能力。
以所述光敏樹脂組合物的總量來算，光聚合性化合物的含量可以從1至20wt%，特別是1至10wt%。當光聚合性化合物時的含量在該範圍內時，在圖案形成過程中在曝光時充分地進行固化，並且光聚合性單體在氧氣下具有良好的靈敏度，並且與粘合劑樹脂的相容。
(E)著色劑
著色劑可以包括顏料、染料或其組合。
顏料可包括有機顏料、無機顏料或其組合。為了實現高光學密度，可以混合有機顏料和無機顏料。
有機顏料可以是黑色有機顏料。該黑色有機顏料具有絕緣性質。
黑色有機顏料可包括二萘嵌苯黑(perylene black)、花菁黑(cyanine black)，其可以單獨或以兩種或多種的混合物使用。
黑色有機顏料可以是兩種或多種有機顏料的混合物以顯示黑色。黑色有機顏料可以是在色座標中可以顯示黑色的顏料的任何組合，並且具體地是至少兩種選自紅色系顏料、藍色系顏料、綠色系顏料、紫色系顏料、黃色系顏料、青色系顏料和絳紅色系顏料的發黑組合。例如，可以使用紅色系顏料、藍色系顏料和綠色系顏料的混合物以顯示黑色，以及綠色系顏料和紫色系顏料的混合物以顯示黑色。
紅色系顏料可包括二萘嵌苯類顏料、蒽醌類顏料、聯蒽酮類(dianthraquinone-based)顏料、偶氮類顏料、重氮類顏料、喹吖啶酮類(quinacridone-based)顏料、蒽類顏料或其類似物。紅色系顏料的具體實例包括二萘嵌苯顏料、喹吖啶酮顏料、萘酚AS、sicomin顏料、蒽醌(蘇丹I、II、III、R)、雙偶氮、苯並哌喃(benzopyrane)等。
藍色系顏料可以包括金屬酞菁類(metal phthalocyanine-based)顏料、靛蒽醌類(indanthone-based)顏料、靛酚類顏料或其類似物。藍色系顏料的具體實例可以包括酞菁金 屬複合物如銅酞菁、氯代銅酞菁、氯代鋁酞菁、鈦氧基酞菁、釩酸酞菁、鎂酞菁、鋅酞菁、鐵酞菁、鈷酞菁等。
綠色系顏料可包括鹵化酞菁類顏料或其類似物。具體地，綠色系顏料可以包括聚氯代銅酞菁、聚氯代溴代酞菁或其類似物。
紫色系顏料可以包括二噁嗪紫、第一紫B(first violet B)、甲基紫、陰丹士林亮紫(indanthrene brilliant violet)或其類似物。
黃色系顏料可以包括四氯代異吲哚啉酮類顏料、漢薩類顏料(hansa-based pigment)、聯苯胺黃類顏料、偶氮類顏料等。具體地，黃色系顏料可以包括漢薩黃(10G、5G、3G、G、GR、A、RN、R)、聯苯胺(G、GR)、鉻黃、永久黃(FGL、H10G、HR)、蒽或其類似物。
青色系顏料可以包括非金屬酞菁、部花菁(merocyanine)或其類似物。
絳紅色系顏料可以包括二甲基喹吖酮、硫代靛青或其類似物。
無機顏料可以包括炭黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑(titan black)(titan black)、碳化鈦、苯胺黑或其類似物。這種無機顏料具有高耐性特徵，並且可以單獨使用或以兩種或多種的混合物使用。
可以以1：10：1的重量比、特別是2：7：1的重量比來使用有機顏料和無機顏料。在該重量比範圍內，可加工性可以是穩定的， 並且可以提供低介電常數。
光敏樹脂組合物可以進一步包含分散劑以改善顏料的分散。
具體地，可以使用分散劑先表面預先處理顏料，或在製備光敏樹脂組合物期間一起加入顏料和分散劑。
以所述光敏樹脂組合物的總量來算，著色劑的含量可以是1至40wt%，特別是1至25wt%。當著色劑的含量在該範圍內時，可以提高絕緣性，並且可以提供高光學密度以及改善的可加工性如可顯影能力等。
(F)溶劑
溶劑的實例可包括醇類如甲醇、乙醇等；醚類如二氯乙基醚、正丁基醚、二異戊基醚、甲基苯基醚、四氫呋喃等；二醇醚類如乙二醇甲基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚、丙二醇單甲基醚等；乙酸溶纖劑類(cellosolve acetates)如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇類如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳香烴類如甲苯、二甲苯等；酮類如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙基酮、甲基-正丁基酮、甲基-正戊基酮、2-庚酮等；飽和的脂肪族單羧酸烷基酯如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁基酯等；乳酸烷基酯類如乳酸甲基酯、 乳酸乙基酯等；羥乙酸烷基酯類如羥乙酸甲基酯、羥乙酸乙基酯、羥乙酸丁基酯等；乙酸烷氧基烷基酯類如乙酸甲氧基甲基酯、乙酸甲氧基乙基酯、乙酸甲氧基丁基酯、乙酸乙氧基甲基酯、乙酸乙氧基乙基酯等；3-羥基丙酸烷基酯類如3-羥基丙酸甲基酯、3-羥基丙酸乙基酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯類如3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯等；2-羥基丙酸烷基酯如2-羥基丙酸甲基酯、2-羥基丙酸乙基酯、2-羥基丙酸丙基酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯如2-甲氧基丙酸甲基酯、2-甲氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸甲基酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯類如2-羥基-2-甲基丙酸甲基酯、2-羥-2-甲基丙酸乙基酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯類如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲基酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙基酯等；酯類如丙酸2-羥乙基酯、2-羥基-2-甲基乙基丙酸酯、乙酸羥乙基酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲基酯等；或酮酸酯如丙酮酸乙基酯等。另外，還可以使用下面的溶劑：N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苄基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苄醇、乙酸苄基酯、苯甲酸乙基酯、草酸二乙基酯、馬來酸二乙基酯、γ-丁內酯、碳酸亞乙基酯、碳酸亞丙基酯、苯基乙酸溶纖劑等。這些溶劑可以單獨使用或作為兩種或多種的混合物使用。
考慮可混性和反應性，下列可以使用：二醇醚類如乙二 醇單乙基醚、乙二醇二甲基醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯類如乙基乙酸溶纖劑等；酯類如丙酸2-羥基乙基酯等；二乙二醇類如二乙二醇單甲基醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
以餘量方式來使用溶劑，並且溶劑含量具體地是所述光光敏樹脂組合物的總量的50至70wt%。當溶劑的含量在該範圍內時，光敏樹脂組合物可具有適當密度而導致可加工性改善。
(G)其他添加劑
光敏樹脂組合物可進一步包括其他添加劑如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包括乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷類偶聯劑；勻染劑；氟類表面活性劑；自由基聚合起始劑，以防止在塗覆過程中的色斑或污點、調整勻染，或防止因未顯影所導致的圖案殘留。
矽烷類偶聯劑可包括三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸根丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷或其類似物。其可以單獨使用或作為兩種或多種的混合物使用。
氟類表面活性劑可包括商業化產品，例如BM-1000®和BM-1100®(BM Chemie Inc.)；MEGAFACE F 142D®、F 172®、F 173®和F 183®(DAINIPPON INK KAGAKU KOGYO CO.,LTD.)；FULORAD FC-135®、FULORAD FC-170C®、FULORAD FC-430®和FULORAD FC-431® (SUMITOMO 3M CO.,LTD.)；SURFLON S-112®、SURFLON S-113®、SURFLON S-131®、SURFLON S-141®和SURFLON S-145®(ASAHI GLASS CO.,LTD.)；以及SH-28PA®、SH-190®、SH-193®,SZ-6032®和SF-8428®等(TORAY SILICONE CO.,LTD.)。
可以根據所需要的性質容易地調整添加劑。
根據另一實施例，提供了用光敏樹脂組合物製造的黑色間隔體。該黑色間隔體具有使遮光層與圓柱形間隔體組合的結構，並可以通過一種圖案形成過程獲得。
可以按照如下製造黑色間隔體。
(1)塗覆和膜形成
在經預定的預處理的基板上，使用旋塗或狹縫塗布法、滾塗法、絲網印刷法、塗敷器法或其它法塗覆光敏樹脂組合物以具有預期的厚度，例如，範圍為從2至25μm的厚度。然後，在70至100℃的溫度範圍下初次加熱(也稱為“預烘烤”)10分鐘已塗覆基板以去除溶劑。
(2)曝光
在設置具有用於形成遮光層圖案的半色調部分和用於形成圓柱形間隔體圖案的全色調部分的光罩後，由範圍從200至500nm的活性射線輻射膜。通過使用如具有低壓、高壓或超高壓的水銀燈、金屬鹵化物燈、氬氣雷射或其它等光源進行輻照。還可以使用X射線、電子束或其它等。可取決於光敏樹脂組合物的各種組分的種類、其組合比以及幹膜的厚度改變光劑量。例如，當使 用高壓汞燈時光劑量可以是500mJ/cm2以下(使用365nm感測器)。
(3)顯影
在曝光過程後，使用鹼性水溶液來顯影曝光後的膜，透過溶解和去除曝光部分外的不需要部分而形成圖案。在遮光層圖案和圓柱形間隔體圖案之間的圖案具有膜階差。
(4)後處理
通過顯影獲得的圖像圖案可以在200至250℃第二次加熱15至40分鐘(也稱為“後烘烤”)以獲得具有優異的耐熱性、耐光性、緊密接觸性質、抗裂性、耐化學性、高強度、存儲穩定性的圖案。肇因於圖案的高度和形狀變形，後烘烤過程可以減少遮光層圖案和圓柱形間隔體圖案之間的膜階差。根據一實施例，包含在光敏樹脂組合物中的熱固化起始劑是額外加熱固化的，進一步可以改善圖案的可靠性、耐熱性和耐化學性。
下面，參考實施例來更加詳細地解釋本發明。然而這些實例不以任何含義解釋為限制本發明的範圍。
(製備光敏樹脂組合物)
在製備光敏樹脂組合物中使用的各種組分如下。
(A)熱固化起始劑
(A-1)使用由NOF公司製造的HTP-65W。HTP-65W在103℃的溫度下具有一小時的半衰期。
(A-2)使用由NOF公司製造的PERHEXA C。PERHEXA C在111℃的溫度下具有一小時的半衰期。
(A-3)使用由NOF公司製造的PEROYL-L。PEROYL-L在79.5℃的溫度下具有一小時的半衰期。
(A-4)使用由NOF公司製造的PERCUMYL。PERCUMYL在173℃的溫度下具有一小時的半衰期。
(B)光聚合起始劑
使用由BASF Co.製造的OXE01。
(C)粘合劑樹脂
(C-1)使用由Kyung-In Synthetic Co.製造的KBR101作為卡多類樹脂。
(C-1)使用由Nippon Shokubai製造的BX-04作為丙烯基類樹脂。
(D)光聚合性化合物
使用六丙烯酸二季戊四醇酯。
(E)著色劑
(E-1)使用由BASF Co.製造的包含OBP的色漿(mill base)(Mikuni Co.)。
(E-2)使用包含炭黑的色漿(Tokushiki Co.,Ltd.)。
(F)溶劑
(F-1)使用丙二醇單甲基醚乙酸酯。
(F-2)使用乙二醇二甲基醚。
(G)添加劑
使用γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(S-510,Chisso Corp.)作為矽烷偶聯劑。
實施例1和2以及比較例1至3
混合根據下表1中的組合物的各種組分，製備光敏樹脂組合物。具體地，將熱固化起始劑和光聚合起始劑溶解在溶劑中，並在室溫下充分攪拌該溶液30分鐘。隨後，將粘合劑樹脂和光聚合化合物加入其中，並將所得混合物攪拌一小時。然後，將添加劑和著色劑加入其中，並將該混合物攪拌2小時。將溶液過濾三次以去除其中的雜質，製備光敏樹脂組合物。
(黑色間隔體的圖案形成)
在玻璃基板上分別旋塗根據實施例1和2以及比較例1至3的光敏樹脂組合物為小於或等於6μm並在90℃初次預烘烤以去除溶劑，形成膜。接下來，將具有用於實現遮光層圖案的半色調部分和用於實現圓柱形間隔體圖案的全色調部分的掩膜設置在 膜上，然後通過使用汞燈光源暴露於具有120mJ/cm2的曝光劑量的範圍為從300至450nm的活性射線。然後，使用鹼性水溶液去除膜的不需要部分後留下膜的曝光部分以形成圖案。隨後，在220℃下二次後烘烤該圖案20分鐘，形成黑色間隔體的圖案。
評價1：二次加熱(後烘烤)黑色間隔體後的膜殘留率
使用3-D剖面儀(profiler)分別測量二次加熱(後烘烤)之前和之後黑色間隔體的圖案的厚度，並將結果提供在下面的表2中。
後續下表中的膜殘留率(%)是後烘烤的厚度相對於後烘烤之前的厚度的百分比。
參考表2，使用熱固化起始劑的實施例1和2達到了高的膜殘留率和期望的階差，相較於沒有使用熱固化起始劑的比較例1以及使用與前述例不同的熱固化起始劑的比較例2和3。因此，在後烘烤後遮光層圖案和圓柱形間隔體圖案之間的膜階差的形成能力與耐化學性是優異的。
評價2：黑色間隔體的離析(elution)
將黑色間隔體圖案切成16個具有1cm×1cm大小的片，放入含有5mL的N-甲基吡咯烷酮的玻璃瓶中，並允許在烘箱中在100℃下保持15分鐘，然後檢驗膜的顏色離析。取決於所使用的顏料，離析的顏色可能是不同的，並與純N-甲基吡咯烷酮相比較，並將結果提供在圖1中。
圖1是顯示出根據實施例1和2以及比較例1至3的黑色間隔體的離析評價結果的照片。
參考圖1，使用熱固化起始劑的實施例1和2顯示出優異的可靠性，相較於沒有使用熱固化起始劑的比較例1以及使用與前述例不同的熱固化起始劑的比較例3相比。比較例2儘管顯示出優異的可靠性離析結果，但是由於膜在預烘烤期間熱固化，導致經半色調曝光比較例2顯示沒有階差。。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (7)

  1. 一種光敏樹脂組合物，包含(A)在範圍為從100至150℃的溫度下具有一小時半衰期的熱固化起始劑；(B)光聚合起始劑；(C)粘合劑樹脂；(D)光聚合性化合物；(E)著色劑；和(F)溶劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的光敏樹脂組合物，其中，所述熱固化起始劑(A)在範圍為從100至120℃的溫度下具有一小時的半衰期。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的光敏樹脂組合物，其中以所述光敏樹脂組合物中的固體總量來算，所述熱固化起始劑(A)的含量可為0.1至10.0wt%。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的光敏樹脂組合物，其中所述粘合劑樹脂(C)包括卡多類樹脂、丙烯基類樹脂或其組合。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的光敏樹脂組合物，其中所述光敏樹脂組合物包含：0.01至3.0wt%的所述(A)熱固化起始劑；0.05至10.0wt%的所述(B)光聚合起始劑；1至20wt%的所述(C)粘合劑樹脂； 1至20wt%的所述(D)光聚合性化合物；1至40wt%的所述(E)著色劑；和餘量的所述(F)溶劑。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的光敏樹脂組合物，其中所述顏料包括有機顏料、無機顏料或其組合，所述有機顏料包括黑色有機顏料，以及所述無機顏料包括炭黑、氧化鉻、氧化鐵、鈦黑(titan black)、碳化鈦、苯胺黑或其組合。
  7. 一種黑色間隔體，其使用如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的光敏樹脂組合物製造而得。
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