KR20130003892A - 카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치 - Google Patents

카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치 Download PDF

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KR20130003892A
KR20130003892A KR1020110065525A KR20110065525A KR20130003892A KR 20130003892 A KR20130003892 A KR 20130003892A KR 1020110065525 A KR1020110065525 A KR 1020110065525A KR 20110065525 A KR20110065525 A KR 20110065525A KR 20130003892 A KR20130003892 A KR 20130003892A
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육성훈
김주성
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치에 관한 것이다.
본 발명에 따른 카도계 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어진 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure pat00132

(상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 서로 같거나 다른 것으로,
Figure pat00133
,
Figure pat00134
,
Figure pat00135
,
Figure pat00136
또는
Figure pat00137
이다.)
상기 카도계 수지는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것이 좋다.
<화학식 2>
Figure pat00138

(상기 화학식 2에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Figure pat00139
,
Figure pat00140
,
Figure pat00141
,
Figure pat00142
,
Figure pat00143
,
Figure pat00144
,
Figure pat00145
,
Figure pat00146
,
Figure pat00147
,
Figure pat00148
,
Figure pat00149
또는
Figure pat00150
이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
상기한 카도계 수지는 알칼리가용성 수지에 적용시 고 OD를 만족하면서 유전율이 6 이하인 저유전율의 블랙컬럼스페이서 및 블랙매트릭스를 얻을 수 있으며, 특히 고OD를 만족시키기 위하여 유기안료를 무리하게 투입함으로써 생길 수 있는 공정성의 저하를 막을 수 있다는 장점이 있다. 따라서 알칼리 가용성 수지로 본 발명에 따른 카도계 수지를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물은 저유전율을 가지면서 고 OD를 가지는 블랙 매스트릭 또는 블랙컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치의 제조에 유용하게 사용할 수 있다.

Description

카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치{CARDO TYPE RESIN, BLACK PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION INCLUDING THE SAME, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE USING THE COMPOSITION}
본 발명은 카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치에 관한 것이다.
액정패널은 크게 구동부인 어레이 기판과 색을 발현하는 컬라필터 기판으로 나눌 수 있으며, 종래에는 이 두기판을 상하로 합착하여 액정패널을 제작하였다. 하지만 이러한 액정패널의 제작방법은 합착 불량 등에 의한 빛샘 현상의 위험이 있어 근래에 어레이기판 위에 칼라필터를 제작하는 COA형 액정패널이 활성화되고 있는 실정이다.
상기한 COA형 액정패널에 사용되는 블랙매트릭스가 낮은 절연성을 가지게 되면 박막 트랜지스터 및 배선으로부터 전달되는 신호를 차폐하지 못하여 인접하는 배선과 기생용량을 발생시키고 이로 인한 신호지연 및 화소의 미충전 상태가 발생되는 문제가 있다. 그리하여 높은 절연성을 갖는 블랙매트릭스가 필요하다. 특히, 최근 도입되고 있는 컬럼스페이서와 블랙매트릭스의 기능을 동시에 수행하는 블랙 컬럼 스페이서의 경우에도 액정과 직접 접촉하기 때문에 절연성을 가질 수 있는 재료를 필요로 한다.
상기한 요구조건을 만족시키기 위하여 대한민국 공개특허 2007-0094406에서는 착색재료로서 카본블랙 등의 흑색안료와 함게 유기안료를 사용하는 기술을 개시한 바 있다. 그러나 이 경우 카본블랙 등의 흑색 안료 만을 광 차단물질로 사용하는 것에 비하여 광학밀도(Optical density 이하 OD라고도 한다.)가 저하될 가능성이 있다. 특히 원하는 OD 및 절연성을 얻기 위하여 무리하게 유기안료를 투입할 경우 다른 조성 성분들의 함량이 적어지게 되어 원하는 공정특성을 얻기 힘들다는 단점을 가지고 있다.
이에 본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 흑색 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지로 사용시 저유전율을 확보할 수 있는 카도계 수지를 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 저유전율을 가지면서 높은 OD를 가지는 블랙매트릭스 또는 블랙컬럼스페이스의 제조가 가능할 뿐만 아니라 공정특성이 우수한 흑색 감광성 수지 조성물을 제공하는데 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 저유전율을 가지면서 높은 OD를 갖는 블랙매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 액정 표시 장치를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어진 것을 특징으로 하는 카도계 수지를 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 서로 같거나 다른 것으로,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
또는
Figure pat00006
이다.)
상기 카도계 수지는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것이 좋다.
<화학식 2>
Figure pat00007
(상기 화학식 2에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
또는
Figure pat00019
이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 7로 표현되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
<화학식 3>
Figure pat00020
<화학식 4>
Figure pat00021
<화학식 5>
Figure pat00022
<화학식 6>
Figure pat00023
<화학식 7>
Figure pat00024
(상기 화학식 3 내지 7에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
,
Figure pat00028
,
Figure pat00029
,
Figure pat00030
,
Figure pat00031
,
Figure pat00032
,
Figure pat00033
, ,
Figure pat00035
또는
Figure pat00036
이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 알칼리 가용성 수지(B)를 포함하여 이루어지며, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 상기 화학식 2로 표현되는 카도계 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 10 내지 40중량% 포함되는 것이 바람직하다.
상기 흑색 감광성 조성물은 착색 재료(A), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 용제(E)를 더 포함하여 이루어질 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 기판 상부에 상기한 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치를 제공한다.
상기한 본 발명에 따른 카도계 수지는 흑색 감광성 수지 조성물의 알칼리가용성 수지에 적용시 일반 카도계 수지 또는 아크릴 수지를 알칼리가용성 수지로 사용하는 흑색 감광성 수지 조성물에 비하여 고 OD를 만족하면서 유전율이 6 이하인 저유전율의 블랙컬럼스페이서 및 블랙매트릭스를 얻을 수 있으며, 특히 고OD를 만족시키기 위하여 유기안료를 무리하게 투입함으로써 생길 수 있는 공정성의 저하를 막을 수 있다는 장점이 있다. 따라서 알칼리 가용성 수지로 본 발명에 따른 카도계 수지를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물은 저유전율을 가지면서 고 OD를 가지는 블랙 매스트릭 또는 블랙컬럼스페이서를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치의 제조에 유용하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에 따르면 흑색 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지(B)로 유용하게 사용될 수 있는 카도계 수지를 제공한다.
본 발명에 따른 카도계 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어진 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure pat00037
(상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 서로 같거나 다른 것으로,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
또는
Figure pat00042
이다.)
상기 카도계 수지는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것이 좋다.
<화학식 2>
Figure pat00043
(상기 화학식 2에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Figure pat00044
,
Figure pat00045
,
Figure pat00046
,
Figure pat00047
,
Figure pat00048
,
Figure pat00049
,
Figure pat00050
,
Figure pat00051
,
Figure pat00052
,
Figure pat00053
,
Figure pat00054
또는
Figure pat00055
이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 바람직하게 하기 화학식 3 내지 7로 표현되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
<화학식 3>
Figure pat00056
<화학식 4>
Figure pat00057
<화학식 5>
Figure pat00058
<화학식 6>
Figure pat00059
<화학식 7>
Figure pat00060
(상기 화학식 3 내지 7에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
Figure pat00061
,
Figure pat00062
,
Figure pat00063
,
Figure pat00064
,
Figure pat00065
,
Figure pat00066
,
Figure pat00067
,
Figure pat00068
,
Figure pat00069
,
Figure pat00070
,
Figure pat00071
또는
Figure pat00072
이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 본 발명에 따른 카도계 수지, 특히 화학식 2로 표현되는 카도계 수지는 우수한 저유전율 특성을 나타낸다. 상기한 본 발명에 따른 카도계 수지를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물의 경우 고 OD를 만족하면서 유전율이 6 이하인 저유전율의 블랙컬럼스페이서 및 블랙매트릭스를 얻을 수 있다.
본 발명에 따르면, 알칼리 가용성 수지(B)로서 상기 카도계 수지를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 흑색 감광성 수지 조성물은 착색 재료(A), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 용제(E)를 더 포함하여 이루어진다. 또한 특별히 제한되지는 않으나, 상기 흑색 감광성 수지 조성물은 선택적으로 첨가제(F)를 더 포함할 수 있다.
이하, 흑색 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
착색 재료(A)
상기 착색 재료는 흑색 안료를 포함한다.
상기 흑색 안료는 구체적으로 아닐린 블랙, 아닐린 블랙, 퍼릴렌 블랙, 티탄 블랙 및 카본블랙으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.
바람직하게 상기 흑색 안료는 카본 블랙일 수 있으며, 상기 카본 블랙은 차광성이 있는 것이라면 특별히 제한 없이 공지된 카본 블랙을 사용할 수 있다.
상기 카본 블랙은 구체적으로 채널 블랙(channel black), 퍼니스 블랙(furnace black), 서멀 블랙(thermal black), 램프 블랙(lamp black) 등을 예시할 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 카본 블랙은 수지가 피복된 것일 수도 있다. 상기 수지가 피복된 카본 블랙은 수지가 피복되어 있지 않은 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에 블랙 매트릭스 형성 시에 우수한 전기 절연성을 부여 할 수 있다.
상기 착색 재료는 필요에 따라서 선택적으로 색보정제를 더 포함할 수 있다. 상기 색보정제로는 안트라퀴논계 안료 또는 페릴렌계 안료 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료 또는 아조안료 등의 유기안료를 사용할 수 있다.
상기 착색 재료는 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 20 내지 70중량%, 바람직하게는 30 내지 65중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색 재료가 상기 기준으로 20 내지 70중량% 포함되는 경우 박막을 형성시 광학밀도가 충분하고, 현상 공정시 잔사 발생이 감소하므로 바람직하다. 본 발명에서 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량이란 용제를 제외한 나머지 성분의 함량을 의미한다.
상기 착색 재료로 포함되는 흑색 안료는 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 흑색 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계, 폴리아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기의 계면 활성제로서는 구체적으로 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있으며, 이외에 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol사 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조), Disperbyk-series(BYK-chemi사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 안료 분산제는 착색재료 1중량부에 대하여 통상 1중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량부로 사용될 수 있다. 상기 안료 분산제가 상기의 기준으로 0.05 내지 0.5중량부 범위내로 사용될 경우 균일한 입경의 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
알칼리 가용성 수지(B)
상기 알칼리 가용성 수지는 본 발명의 용제에 용해될 수 있고 광 또는 열의 작용에 대한 반응성을 가지며, 상기 착색 재료에 대한 결착 수지의 기능을 하고 알칼리성 현상액에 용해 가능한 것을 사용한다.
본 발명에 따르면 상기 알칼리 가용성 수지는 전술한 본 발명에 따른 카도계 수지를 포함하여 이루어진다. 상기 카도계 수지는 앞에서 상세하게 설명하였으므로, 여기에서는 그에 대한 상세한 설명은 생략한다.
전술한 바와 같이 화학식 2로 표현되는 카도계 수지는 화학식 1로 표현되는 단량체의 반응잔기를 포함하여 이루어짐에 따라 흑색 감광성 수지 조성물의 알칼리 가용성 수지에 적용시 저유전율을 나타낸다. 특히 상기한 본 발명에 따른 카도계 수지를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물의 경우 고 OD를 만족하면서 유전율이 6 이하인 저유전율의 블랙컬럼스페이서 및 블랙매트릭스를 얻을 수 있다. 뿐만 아니라 종래 고 OD를 만족시키기 위하여 유기안료를 무리하게 투입함으로써 생길 수 있는 공정성의 저하를 막을 수 있게 된다.
상기 알칼리 가용성 수지는 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 10 내지 40중량%, 바람직하게는 12 내지 38중량%의 범위이다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)의 함유량이 상기의 기준으로 10 내지 40중량%이면 현상액에 대한 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부분의 막 감소가 방지되어 화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
광중합성 화합물(C)
상기 광중합성 화합물(C)은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트,에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트,네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트,트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트,비스페놀 A의 비스(아크릴로일 옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트,프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트,펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트,펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트,디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트,에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트,프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 예시된 광중합성 화합물 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 3 내지 40중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 특히 5 내지 30중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물(C)이 상기 기준으로 3 내지 40중량% 포함되는 경우에는 노광부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
광중합 개시제 (D)
상기 광중합 개시제(D)는 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
또한 상기 아세토페논계 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 8>
Figure pat00073
상기 화학식 8에서 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 벤질기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 나프틸기를 나타낸다.
상기 화학식 8로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기의 옥심 화합물로서는, 예를 들면 하기의 화학식 9 내지 11로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
<화학식 9>
Figure pat00074
<화학식 10>
Figure pat00075
<화학식 11>
Figure pat00076

또한, 상술한 광중합 개시제 이외에 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물, 다관능티올화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상기 다관능티올화합물로서는, 예를 들면, 트리스-(3-머캅토프로피온일옥시)-에틸-이소시아눌레이트, 트리메틸올프로판트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리트리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
상기 광중합 개시제(D)는 광중합 개시 보조제(D-1)를 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 광중합 개시제(D)에 광중합 개시 보조제(D-1)를 병용하면, 이들을 함유하는 흑색 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 이를 사용하여 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서를 형성할 때 생산성이 향상되므로 바람직하다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1)로서는 아민 화합물 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1) 중 아민 화합물의 구체적인 예로서는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 상기 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1) 중 카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
상기 광중합 개시제(D)의 함량은 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%의 범위이다. 상기 광중합 개시제(D)의 함량이 상기의 기준으로 상기의 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 미세성를 유지할 수 있기 때문에 바람직하며 이 조성물을 사용하여 형성한 노광부의 강도나, 이 노광부의 표면에서의 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
또한 상기 광중합 개시 보조제(D-1) 함량은 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%의 범위이다. 상기 광중합 개시 보조제(D-1)의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
용제(E)
상기 용제(E)는 특별히 제한되지 않으며, 당해 분야에서 통상적으로 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
상기 용제(E)의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제(E)는 도포성, 건조성면에서 상기 예시한 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하게 사용될 수 있고, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류가 보다 바람직하게 사용될 수 있으며, 특히 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등이 더욱 바람직하게 사용될 수 있다.
이들 용제(E)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제(E)의 함량은 그것을 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물 전체량에 대하여 중량 분율로 60 내지 90중량%, 바람직하게는 70 내지 88 중량%이다. 상기 용제(E)의 함유량이 상기의 기준으로 60 내지 90중량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
첨가제(F)
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제(F)를 병용하는 것도 가능하다.
상기 충진제는 구체적으로 유리, 실리카, 알루미나 등을 예시할 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제로서는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로서는, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로서는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물로서는 예를 들면, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 들 수 있다.
상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로서는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등 힌더드페놀계를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로서는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로서는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.
착색제(A)를 미리 용제(E)와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 1㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액에 알칼리 가용성수지(B)의 나머지, 광중합성 화합물(C) 및 광중합 개시제(D)와, 필요에 따라 추가의 첨가제(F)를 첨가한 후, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 흑색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
이하에서는 본 발명에 따른 컬러필터를 설명한다.
본 발명에 따른 컬러필터는 기판 상부에 전술한 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 얻어지는 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함한다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서의 패턴을 형성하는 방법은, 전술한 흑색 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하는 단계, 상기 흑색 감광성 수지 조성물의 일부 영역을 선택적으로 노광하는 단계 및 상기 흑색 감광성 수지 조성물의 노광 영역 또는 비노광 영역을 제거하는 현상 단계를 포함하여 이루어진다.
상기 도포단계는 본 발명의 흑색 감광성 조성물을 기판 위에 도포하여 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는 것이다. 이 때의 도막의 두께는 대개 0.5 내지 5㎛ 정도이다.
상기 노광단계는 상기에서 얻어진 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사하는 것이다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 현상 단계는 상기에서 경화가 종료된 도막을 현상액인 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 제조하는 것이다. 현상 후, 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다.
상기 현상 단계에서 사용하는 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 포함하는 수용액이다.
상기 현상액 중의 알칼리성 화합물은 무기 및 유기 알칼리성 화합물 중 어느 것이어도 좋다. 상기 무기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유기 알칼리성 화합물의 구체적인 예로서는 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 현상액 중의 알칼리성 화합물의 바람직한 농도는 0.01 내지 10중량%의 범위이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5중량%이다.
상기 현상액 중의 계면 활성제는 비 이온계 계면 활성제, 음 이온계 계면 활성제 또는 양 이온계 계면 활성제 중 모두 사용할 수 있다. 상기 비 이온계 계면 활성제의 구체적인 예로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. 상기 음이온계 계면 활성제의 구체예로서는 라우릴알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급알코올황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다. 상기 양 이온계 계면 활성제의 구체예로서는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. 상기 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 현상액 중의 계면 활성제의 함량은, 통상 알칼리 현상액 100중량부 중0.01 내지 10중량부, 바람직하게는 0.05 내지 8중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량부이다.
상기한 과정을 통하여 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서가 얻어진다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 그에 의하고 자세한 설명은 생략한다.
상기한 바와 같이 하여 제조되는 본 발명에 따른 컬러필터의 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서는 절연성이 높고, 낮은 유전상수를 가지며, 높은 광차폐율을 나타낸다.
본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 액정표시장치도 권리에 포함하고 있다.
본 발명의 액정표시장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다.
일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다.
또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT(박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다. 상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지(light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임, 외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다.
편광판은 수직으로 가로지르는 편광 방향을 가지며, 폴리비닐알코올과 같은 유기 재료로 구성되어 있다. 다수의 화소 전극은 각각 TFT 기판의 유리 기판 위에 형성된 복수의 박막 트랜지스터와 연결되어 있다. 만일 특정의 화소 전극에 소정의 전위차가 적용되면, 소정의 전압이 특정 화소 전극과 투명 전극사이에 적용된다. 따라서, 전압에 따라 형성된 전기장이 액정층의 특정 화소 전극에 해당하는 영역의 배향을 변화시킨다.
이하와 같이, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다.
안료 분산액의 제조
<제조예 1>
카본블랙 25.0중량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 69중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산액을 제조하였다.
<제조예 2>
카본블랙을 10.0중량부, 페릴렌계 안료 15.0중량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 69중량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산액을 제조하였다
알칼리 가용성 수지(B)용 카도계 수지의 합성
<합성예 1>
교반기, 온도계, 환류냉각관이 구비된 1000ml플라스크에 2,2'-(4,4'-(9H-플루오렌-9,9-딜)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)다이옥시란 10중량부, 아크릴릭에시드 30중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10중량부를 넣고 교반하면서 플라스크의 온도를 100℃까지 서서히 올린다. 이후 테트라메틸암모늄클로라이드를 0.3중량부, 중합금지제 0.01중량부 첨가한 후 3시간 동안 온도를 유지하며 교반 한다. 반응이 종료되면 온도를 서서히 상온으로 내리고 증류수를 첨가하여 침전시킨다. 필터하여 침전물만 남긴뒤, 침전물을 증류수로 2~3회 씻어준 다음 건조시킨다.
이렇게 얻어진 침전물 10중량부를 교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 투입한 다음, 여기에 테트라메틸암모늄클로라이드 3중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50중량부, 프탈릭언하이드라이드 5중량부를 넣고 질소 치환하였다. 이후 반응액을 교반하며 온도를 110℃로 상승시키고 상승 후 7시간 반응하였다. 반응 후 5,5'-(페리플루오로프로판-2,2-다일)다이벤조[데]이소크로멘-1,3-다이온 5중량부를 넣고 추가 6시간 반응시킨다. 정제 후 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 123㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 12,300 이었다.
<합성예 2>
교반기, 온도계, 환류냉각관이 구비된 1000ml플라스크에 2,2'-(4,4'-(9H-플루오렌-9,9-딜)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)다이옥시란 10중량부, 아크릴릭에시드 30중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10중량부를 넣고 교반하면서 플라스크의 온도를 100℃까지 서서히 올린다. 이후 테트라메틸암모늄클로라이드를 0.3중량부, 중합금지제 0.01중량부 첨가한 후 3시간 동안 온도를 유지하며 교반 한다. 반응이 종료되면 온도를 서서히 상온으로 내리고 증류수를 첨가하여 침전시킨다. 필터하여 침전물만 남긴뒤, 침전물을 증류수로 2~3회 씻어준다음 건조시킨다.
이렇게 얻어진 침전물 10중량부를 교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 투입한 후 여기에 테트라메틸암모늄클로라이드 3중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50중량부, 프탈릭언하이드라이드 5중량부를 넣고 질소 치환하였다. 이후 반응액을 교반하며 온도를 110℃로 상승시키고 상승 후 7시간 반응하였다. 반응 후 5,5'-(페리플로오로프로판-2,2-다일)비스(헥사하이드로이소벤조퓨란-1,3-다이온) 5중량부를 넣고 추가 6시간 반응 시킨다. 정제 후 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 130㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 12,000 이었다.
<합성예 3>
교반기, 온도계, 환류냉각관이 구비된 1000ml플라스크에 2,2'-(4,4'-(9H-플루오렌-9,9-딜)비스(4,1-페닐렌))비스(옥시)비스(메틸렌)다이옥시란 10중량부, 아크릴릭에시드 30중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10중량부를 넣고 교반하면서 플라스크의 온도를 100℃까지 서서히 올린다. 이후 테트라메틸암모늄클로라이드를 0.3중량부, 중합금지제 0.01중량부 첨가한 후 3시간 동안 온도를 유지하며 교반 한다. 반응이 종료되면 온도를 서서히 상온으로 내리고 증류수를 첨가하여 침전시킨다. 필터하여 침전물만 남긴뒤, 침전물을 증류수로 2~3회 씻어준다음 건조시킨다.
이렇게 얻어진 침전물 10중량부를 교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 1000ml플라스크에 투입한 후 여기에 테트라메틸암모늄클로라이드 3중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50중량부, 프탈릭언하이드라이드 5중량부를 넣고 질소 치환하였다. 이후 반응액을 교반하며 온도를 110℃로 상승시키고 상승 후 7시간 반응하였다. 반응 후 4,4'-(헥사플루오로 이소프로필리덴)다이프탈릭 5중량부를 넣고 추가 6시간 반응 시킨다. 정제 후 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 120㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 12,100 이었다.
광차단용 흑색 감광성 수지 조성물의 제조
<실시예 1>
상기 제조예 1에서 제조한 안료 분산액 50중량부, 상기 합성예 1에서 제조한 카도계 수지 9.5중량부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본가야꾸 제조) 1.98중량부, Irgacure 369(Ciba Specialty Chemical 사 제조) 0.21중량부, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논(호도가야 카가쿠㈜제조) 0.1중량부, Irgacure OXE01(Ciba Specialty Chemical 사 제조) 0.4중량부, Irgacure OXE02(Ciba Specialty Chemical 사 제조) 0.4중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 37.41중량부를 혼합하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 합성예 2에서 제조한 카도계 수지를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 합성예 3에서 제조한 카도계 수지를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 4>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지의 함량을 2중량부로 변경하고, 안료분산액의 함량을 57.5중량부로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실시예 5>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지의 함량을 15중량부로 변경하고, 안료분산액의 함량을 44.5중량부로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 WR301(Adeka 사 제조)의 카도계 수지로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 WR142(Adeka 사 제조)의 카도계 수지로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 아크릴계 수지인 SPCY-1L(쇼와고분자 제조)로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<비교예 4>
합성예 1에서 제조한 카도계 수지 대신 아크릴계 수지인 SPCY-6L(쇼와고분자 제조)로 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다
<비교예 5>
제조예 1에서 제조한 안료분산액 대신 제조예 2에서 제조한 안료분산액을 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실험예 1>
상기 실시예와 비교예에서 제조된 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 광차단용 흑색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 ITO 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 50㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50mJ/ ㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 20분간 가열하여 박막 블랙매트릭스 패턴을 포함하는 기판을 제조하였다. 상기에서 제조된 블랙매트릭스 패턴의 두께는 1.0㎛이었다.
상기에서 제조된 블랙매트릭스 패턴의 미세성(감도), 유전율 및 <OD>를 하기와 같이 측정 및 평가하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
<미세성(감도)>
상기에서 제조된 패턴을 광학현미경으로 관찰하고, 몇 마이크로미터의 패턴까지 남아 있는지를 관찰하였다(1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴 중 남은 패턴의 크기).
<유전율>
상기에서 제조된 블랙매트릭스 패턴의 상부에 Au 스퍼터링 코팅한 뒤, LCR Meter 측정 장치를 사용하여 Cp 값을 측정한 후 유전율 값을 계산하였다
<OD>
상기에서 제조된 블랙매트릭스 패턴을 OD meter를 사용하여 해당기판의 광차폐율을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
No 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
미세성패턴
(감도; ㎛)		 4 4 4 10 14 4 6 4 4 10
유전율 5.4 5.5 5.3 6.1 4.5 7.2 7.9 8.1 8.0 6.3
OD 4.4 4.3 4.2 4.2 4.5 4.1 4.2 4.3 4.1 3.0
상기 표 1에서 보는 바와 같이 알칼리 가용성 수지로서 본 발명에 따른 구조의 카도계 수지를 포함하는 실시예의 경우 이를 포함하지 않는 비교예에 비하여 유전율이 매우 낮은 것을 확인할 수 있다. 또한 OD 측정치에서 보는 바와 같이 페릴렌계 안료를 카본블랙 대체로 사용한 비교예 5의 경우 실시예에 비하여 크게 그 값이 떨어지는 것을 알 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어진 것을 특징으로 하는 카도계 수지.
    <화학식 1>
    Figure pat00077

    (상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 서로 같거나 다른 것으로,
    Figure pat00078
    ,
    Figure pat00079
    ,
    Figure pat00080
    ,
    Figure pat00081
    또는
    Figure pat00082
    이다.)
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 카도계 수지는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물인 것을 특징으로 하는 카도계 수지.
    <화학식 2>
    Figure pat00083

    (상기 화학식 2에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
    Figure pat00084
    ,
    Figure pat00085
    ,
    Figure pat00086
    ,
    Figure pat00087
    ,
    Figure pat00088
    ,
    Figure pat00089
    ,
    Figure pat00090
    ,
    Figure pat00091
    ,
    Figure pat00092
    ,
    Figure pat00093
    ,
    Figure pat00094
    또는
    Figure pat00095
    이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 7로 표현되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 카도계 수지.
    <화학식 3>
    Figure pat00096

    <화학식 4>
    Figure pat00097

    <화학식 5>
    Figure pat00098

    <화학식 6>
    Figure pat00099

    <화학식 7>
    Figure pat00100

    (상기 화학식 3 내지 7에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
    Figure pat00101
    ,
    Figure pat00102
    ,
    Figure pat00103
    ,
    Figure pat00104
    ,
    Figure pat00105
    ,
    Figure pat00106
    ,
    Figure pat00107
    ,
    Figure pat00108
    ,
    Figure pat00109
    ,
    Figure pat00110
    ,
    Figure pat00111
    또는
    Figure pat00112
    이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)
  4. 알칼리 가용성 수지(B)를 포함하여 이루어지며,
    상기 알칼리 가용성 수지(B)는 하기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어진 하기 화학식 2로 표현되는 카도계 수지인 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pat00113

    (상기 화학식 1에서 R1은 각각 독립적으로 서로 같거나 다른 것으로,
    Figure pat00114
    ,
    Figure pat00115
    ,
    Figure pat00116
    ,
    Figure pat00117
    또는
    Figure pat00118
    이다.)
    <화학식 2>
    Figure pat00119

    (상기 화학식 2에서 R2는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -Si(CH3)2-, -CH2-, -C(CH3)2-, -O-,
    Figure pat00120
    ,
    Figure pat00121
    ,
    Figure pat00122
    ,
    Figure pat00123
    ,
    Figure pat00124
    ,
    Figure pat00125
    ,
    Figure pat00126
    ,
    Figure pat00127
    ,
    Figure pat00128
    ,
    Figure pat00129
    ,
    Figure pat00130
    또는
    Figure pat00131
    이고, R3은 메타크릴레이트기, 바이닐기 또는 아크릴레이트기이며, R4는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체로부터 유래된 반응 잔기이고, R5는 H, -C2H5, -C2H4Cl, -C2H4OH, -CH2CH=CH2 또는 페닐기이며, n은 1 내지 20의 정수이다.)

    본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 알칼리 가용성 수지(B)를 포함하여 이루어지며, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 상기 화학식 1로 표현되는 단량체를 포함하는 화합물의 중합반응에 의해 얻어지는 상기 화학식 2로 표현되는 카도계 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
    상기 알칼리 가용성 수지(B)는 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 중량 분율로 10 내지 40중량% 포함되는 것이 바람직하다.
    상기 흑색 감광성 조성물은 착색 재료(A), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D) 및 용제(E)를 더 포함하여 이루어질 수 있다.
    본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 기판 상부에 상기한 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서를 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
    본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 컬러 필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정 표시 장치를 제공한다.
KR1020110065525A 2011-07-01 2011-07-01 카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치 KR20130003892A (ko)

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KR1020110065525A KR20130003892A (ko) 2011-07-01 2011-07-01 카도계 수지, 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정 표시 장치

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9268217B2 (en) 2013-08-09 2016-02-23 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition and light blocking layer using the same
US9334399B2 (en) 2012-12-12 2016-05-10 Cheil Industries Inc. Photosensitive resin composition and black spacer using the same
KR20160114292A (ko) * 2015-03-24 2016-10-05 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이로부터 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치
JP2020511699A (ja) * 2017-03-30 2020-04-16 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 青色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置

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JP2020511699A (ja) * 2017-03-30 2020-04-16 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 青色感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置

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