KR20110127793A - 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터 - Google Patents

흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 착색 재료(A); 알칼리 가용성 수지(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 및 용제(E)를 포함하고, 상기 착색 재료(A)가 비도핑 폴리아닐린(A-1); 및 카본블랙(A-2)을 함유한다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 절연성이 높고 높은 광차폐율 및 우수한 패턴 특성을 갖는다.

Description

흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터 {Black-colored photosensitive resin composition, black matrix prepared by using thereof and color filter comprising the black matrix}
본 발명은 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터에 관한 것으로, 구체적으로, 절연성이 높고, 높은 광차폐율 및 우수한 패턴 특성을 갖는 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터에 관한 것이다.
흑색 감광성 수지 조성물은 컬러필터, 유기발광소자 등 평판디스플레이에 주로 사용되는 주요 재료이다. 액정 디스플레이는 백라이트에서 나오는 빛이 적, 녹, 청색의 색패턴을 지나 각각의 색을 재현한다. 이때 흑색 감광성 수지 조성물로 형성된 블랙 매트릭스는, 적, 녹, 청색의 색패턴 사이에 위치하여 백라이트를 효과적으로 차단함으로 콘트라스트 및 각 색의 발색효과를 높이는 역할을 한다.
지금까지의 주요 유기 블랙 매트릭스는 카본블랙을 기본 재료로 사용하여 광차폐율(OD)이나 패턴 특성에 있어서 좋은 특성을 보여왔으나, 다양한 패널기술의 발달로 인하여, Color Filter on TFT array(COA)용 블랙 매트릭스나 블랙 매트릭스와 컬럼스페이서를 혼합한 블랙 컬럼스페이서 등에서 저유전성이 요구되고 있다. 그러나, 카본블랙은 그 고유의 특성으로 인해 이러한 패널에서 요구되어지는 저유전성을 만족시키기 어렵다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 일본특허 제2007-071994호는 페릴렌계 화합물을 적용한 절연성이 우수한 블랙 매트릭스 혹은 블랙 컬럼스페이서를 제안하고 있으나, 충분한 광차폐율(OD)이 얻어지기 힘들고, 많은 양의 페릴렌계 화합물을 적용하였을 때에는 감도 및 현상성에 있어서 좋은 효과를 얻기 힘든 단점이 있다. 일본특허 제2552391호는 적, 녹, 청의 혼합 유기안료를 사용하고 있으나, 혼합 유기안료를 적용하는 경우 각각의 색에 따른 차폐율은 양호하나 전파장의 고른 광차폐율을 요구하는 OD값이 효율적으로 나오지 못하고 패턴 특성이 좋지 않은 단점을 가지고 있다.
상기의 문제점을 해결하고자 본 발명의 목적은 절연성이 높고, 높은 광차폐율 및 우수한 패턴 특성을 갖는 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 블랙 매트릭스 및 상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러 필터를 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하고자 본 발명은,
착색 재료(A); 알칼리 가용성 수지(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 및 용제(E)를 포함하고,
상기 착색 재료(A)가 비도핑 폴리아닐린(A-1); 및 카본블랙(A-2)을 함유하는 흑색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 절연성 분산제로 표면 처리될 수 있다.
상기 절연성 분산제는 우레탄계 분산제, 아크릴계 분산제 및 에폭시계 분산제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 직경이 1 ㎛이하인 입자일 수 있다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 8 내지 35 중량부로 포함될 수 있다.
상기 카본블랙(A-2)은 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 35 중량부로 포함될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 중량 평균 분자량이 3,000 내지 200,000 인 아크릴계 공중합체일 수 있다.
상기 흑색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1 로 표현되는 광중합성 현상 보조제(C-1)를 더 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00001
(상기 화학식 1 에서,
R1 은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고;
R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고;
R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며;
R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며;
l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로0 이상의 정수로, 1≤l+m+n+o+p+q≤24 이다. )
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물을 도포, 노광 및 현상하여 얻어지는 블랙 매트릭스를 제공한다.
본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,
상기 블랙 매트릭스를 구비하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 절연성이 높고 우수한 광차폐율을 제공한다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 현상 특성 및 패턴 특성이 우수하다.
이하, 당업자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 착색 재료(A); 알칼리 가용성 수지(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 및 용제(E)를 포함한다.
상기 착색 재료(A)는 비도핑 폴리아닐린(A-1); 및 카본블랙(A-2)을 포함한다.
통상적인 도펀트와 결합된 도핑 폴리아닐린은 전도성 및 비유전율이 높기 때문에 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼 스페이서로의 사용이 용이치 않은 반면, 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 비전도성 고분자로 카본 블랙의 사이의 공극에 채워져 비유전율 및 전도성을 감소시켜 절연성을 향상시키는 역할을 한다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 절연성 분산제로 표면 처리된 것을 사용할 수 있다. 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)이 절연성 분산제로 표면 처리되는 경우 상기 절연성 분산제는 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)을 둘러싸는 보호층(passivation layer)를 형성하여 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)의 접촉에 의해 발생할 수 있는 퍼콜레이션(percolation) 등을 방지할 수 있어 저유전율을 확보하거나 유전율을 조절할 수 있다. 상기 절연성 분산제는 우레탄계 분산제, 아크릴계 분산제 및 에폭시계 분산제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 우레탄계 분산제의 구체적인 예로는, disperbyk 164(BYK chemie사제), disperbyk 163(BYK chemie사제)등이 있다. 구체적으로, 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 다음과 같이 분산액의 형태로 제조하여 사용할 수 있다. 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)을 미리 용제와 혼합하고 원하는 크기가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산한 뒤, 절연성 분산제 등을 혼합하고 교반하면서 분산시켜 분산액을 제조한다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 입자를 사용하는 경우 그 모양이 제한되지는 않으나 바람직하게는 용매 매질 중에 분산된 직경이 1 ㎛이하인 입자일 수 있다. 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)의 직경이 1 ㎛를 초과하는 경우 분산성이 저하될 수 있어 절연성 향상 효과가 미미할 수 있으며, 패턴형성시 돌기이물로 작용할 수 있다.
상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)의 구체적인 예로는 polyaniline(emeraldine base)(중량 평균 분자량 ~100,000, 전도도 1×10-9 S/cm, Aldrich사 제품)을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)은 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 8 내지 35 중량부로 포함될 수 있다. 상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)이 8 내지 35 중량부로 포함되는 경우 박막 형성시 높은 절연성을 가지고 현상 공정시 화소부의 잔사 발생이 감소한다. 여기서 상기‘고형분’은 흑색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총량을 의미한다.
상기 카본 블랙(A-2)은 흑색 안료로 차광성이 있는 안료이면 특별히 한정되지 않으며, 공지된 카본 블랙을 사용할 수 있다. 상기 카본 블랙(A-2)은 구체적으로 채널 블랙(channel black), 퍼니스 블랙(furnace black), 서멀 블랙(thermal black), 램프 블랙(lamp black) 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 카본 블랙(A-2)은 수지가 피복된 카본 블랙을 이용할 수도 있다. 상기 수지가 피복된 카본 블랙은 수지가 피복되어 있지 않은 카본 블랙에 비해 도전성이 낮기 때문에 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서 형성시에 우수한 전기 절연성을 부여 할 수 있다.
상기 카본 블랙(A-2)은 분상성의 향상을 위해 용매내에 안료 분산제로 분산시킨 분산액의 형태로 사용할 수 있다.
상기 카본블랙(A-2)은 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 35 중량부로 포함될 수 있다. 상기 카본블랙(A-2)이 5 내지 35 중량부로 포함되는 경우 박막 형성시 광학 밀도가 충분하고 현상공정시 화소부의 잔사가 발생하지 않는다. 상기 카본블랙(A-2)이 5 중량부 미만으로 포함되는 경우 광차폐율이 저하될 수 있으며, 35 중량부를 초과하여 포함되는 경우 현상공정시 화소부에 잔사가 발생할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 용제에 용해될 수 있고, 광이나 열에 의한 반응성을 가지면서 상기 착색 재료(A)에 대해 결착 수지의 기능을 하고 알칼리성 현상액에 용해 가능하다면 당업계에 공지된 것을 제한없이 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위에 있는 것을 사용할 수 있다. 또한, 상기 알칼리 가용성 수지(B)는 바람직하게는, 겔 투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용매로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, 간단히 ‘중량 평균 분자량’이라고 한다)이 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 아크릴계 공중합체를 사용할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)의 분자량이 상기 범위에 있는 경우 상기 착색 재료(A)에 대한 결착 수지의 기능 및 알칼리성 현상액에 대한 용해성이 우수하다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지(B)는 (메타)아크릴산, 히드록시기 함유 (메타)아크릴레이트 및 이와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체를 사용할 수 있다. 상기 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 구체적인 예로는, (메타)아크릴산 등의 불포화 카르복실산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타) 아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시 n-프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시 n-부틸(메타)아크릴레이트, 아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르 화합물, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴 레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헵틸(메타)아크릴레이트, 시클로옥틸(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥세닐(메타)아크릴레이트, 시클로헵테닐(메타)아크릴레이트, 시클로옥테닐(메타)아크릴레이트, 멘타디에닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 피나닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 피네닐(메타)아크릴레이트 등의 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 올리고에틸렌글리콜 모노알킬(메타)아크릴레이트 등의 글리콜류의 모노포화 카르복실산 에스테르 화합물, 벤질(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 방향환을 갖는 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물, 아세트산 비닐, 프로피온산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르, (메타)아크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐화합물, N-시클로헥실말레이미드, N-페닐말레이미드 등의 말레이미드 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독, 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 보다 바람직하게는, (메타)아크릴산, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시 n-프로필(메타)아크릴레이트 및 히드록시 n-부틸(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체와 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 및 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체와의 공중합체를 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 4 내지 50 중량부, 바람직하게는 10 내지 45 중량부로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)가 상기 범위로 포함되는 경우 노광부의 패턴성 및 현상성이 양호하다.
상기 광중합성 화합물(C)은 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물(C)은 조성물의 고형분에 대하여 3 내지 40 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물(C)이 3 내지 40 중량부로 포함되는 경우 노광부의 강도 및 평활성이 양호하다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 광중합성 현상 보조제(C-1)를 더 포함할 수 있다.
상기 광중합성 현상 보조제(C-1)는 자외선 조사시에 광중합 개시제로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 반응하여 광중합성 화합물의 중합성을 한층 더 강화시키는 화합물이다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1 로 표현되는 광중합성 현상 보조제(C-1)를 더 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1 에서, R1 은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고, R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며, R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며, l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 이상의 정수로, 1≤l+m+n+o+p+q≤24 이다.
상기 광중합성 현상 보조제(C-1)는 바람직하게는 화기 화학식 2 로 표현되는 단량체를 사용할 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00003
상기 화학식 2 에서, R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0이상의 정수이고, 1≤l+m+n+o+p+q≤24 이다.
상기 광중합성 현상 보조제(C-1)는 흑색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량에 대하여 0.5 내지 10 중량부, 바람직하게는 1.5 내지 8 중량부로 포함될 수 있다. 0.5 중량부 미만으로 포함되는 경우 현상성이 미흡하여 잔사가 남을 수 있으며, 10 중량부를 초과하여 포함되는 경우 현상성이 너무 강하여서 박리가 일어날 수 있다.
상기 광중합 개시제(D)는 당업계에 공지된 광중합 개시제를 제한없이 사용할 수 있으며, 구체적으로 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물은 구체적으로, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로 메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로 메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아세토페논계 화합물은 구체적으로, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판 -1-온의 올리고머 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 아세토페논계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
Figure pat00004
상기 화학식 3에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 벤질기 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수 있는 나프틸기를 나타낸다. 상기 화학식 3 으로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 비이미다졸계 화합물은 구체적으로, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등이 있으며, 바람직하게는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기의 옥심계 화합물은, 구체적으로 예를 들면, 하기의 화학식 4 내지 6중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
<화학식 4>
Figure pat00005
<화학식 5>
Figure pat00006
<화학식 6>
Figure pat00007

또한, 상술한 광중합 개시제 외에 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물, 다관능 티올화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 벤조인계 화합물은 구체적으로, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등이 있으며 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3', 4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다. 상기 티오크산톤계 화합물은 구체적으로, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 안트라센계 화합물은 구체적으로, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다관능 티올화합물은 구체적으로, 트리스-(3-머캅토프로피온일옥시)-에틸-이소시아눌레이트, 트리메틸올프로판 트리스-3-머캅토프로피오네이트, 펜타에리스리톨테트라키스-3-머캅토프로피오네이트, 디펜타에리스리톨테트라 키스-3-머캅토프로피오네이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 외에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸 안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제(D)는 조성물의 고형분에 대하여0.1 내지 20 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제(D)가 0.1 내지 20 중량부로 포함되는 경우 흑색 감광성 수지 조성물의 감도가 우수하여 노광시간이 단축되므로 생산성이 향상될 수 있을 뿐만 아니라 높은 미세성을 유지할 수 있어 노광부의 강도 및 평활성이 양호하여 바람직하다.
상기 광중합 개시제(D)에 광중합 개시 보조제(D-1)을 조합하여 사용할 수도 있다. 광중합 개시제(D)에 광중합 개시 보조제(D-1)를 병용하면, 이들을 함유하는 흑색 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 형성할 때의 생산성이 향상된다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1)로 아민 화합물 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 아민 화합물은 구체적으로, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 또는 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노 벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭:미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조 페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등의 방향족 아민 화합물 등이 있으며, 바람직하게는, 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 카르복실산 화합물은 구체적으로, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합 개시 보조제(D-1)는 조성물의 고형분에 대하여 0.01 내지 10 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제(D-1)가 0.01 내지 10 중량부로 포함되는 경우 흑색 감광성 수지 조성물의 감도가 증가되어 이로 형성된 착색층의 강도 및 평활성이 상승될 뿐만 아니라 컬러필터의 생산성이 향상된다.
상기 용제(E)는 당업계에 공지된 것을 제한없이 사용할 수 있으며, 구체적으로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류; 및 γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
바람직하게는, 도포성, 건조성 면에서 비점이 100 내지 200 ℃인 유기 용제를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 용제(E)는 흑색 감광성 수지 조성물에 대하여 30 내지 90 중량부, 바람직하게는 40 내지 88 중량부로 포함될 수 있다. 상기 용제(E)가 30 내지 90 중량부로 포함되는 경우 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호하다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 안료 분산제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제(F)를 병용하는 것도 가능하다.
상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있고, 구체적으로 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성, 폴리아민계, 폴리아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기의 계면활성제의 구체적인 예로는, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄 지방산에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등이 있으며, 이외에 상품명으로 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜ 제조), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜ 제조), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사 제조), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜ 제조), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜ 제조), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히글라스㈜ 제조), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol사 제조), EFKA(EFKA 케미칼스사 제조), PB 821(아지노모또㈜ 제조), Disperbyk-series(BYK-chemi사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 조성물의 고형분에 대하여 0.01 내지 10중량부, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제는 구체적으로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등 힌더드페놀계를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은, 다음과 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 착색 재료(A)를 미리 용제(E)와 혼합하여 착색제의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시켜 분산액을 얻는다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀베이스라고 하는 경우도 있음)에 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C) 및 광중합 개시제(D)와 필요에 따라 첨가제(F)를 첨가한 후, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 흑색 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 컬러필터를 설명한다.
본 발명에 따른 컬러필터는 기판 상부에 전술한 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 얻어지는 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서를 포함한다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서의 패턴을 형성하는 방법은, 전술한 흑색 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하는 도포 단계, 상기 흑색 감광성 수지 조성물의 일부 영역을 선택적으로 노광하는 노광 단계 및 상기 흑색 감광성 수지 조성물의 노광 영역 또는 비노광 영역을 제거하는 현상 단계를 포함한다.
상기 도포 단계는 본 발명의 흑색 감광성 조성물을 기판 위에 도포하여 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는 단계이다. 이 때의 도막의 두께는 대개 0.5 내지 5 ㎛ 정도이다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 또는 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 노광 단계는 상기에서 얻어진 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사하는 단계이다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 현상 단계는 상기에서 경화가 종료된 도막을 현상액인 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상함으로써 목적하는 패턴을 제조하는 것이다. 현상 후, 필요에 따라 150 내지 230 ℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다.
상기 현상 단계에서 사용하는 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 포함하는 수용액이다. 상기 알칼리성 화합물은 무기 또는 유기 알칼리성 화합물을 사용할 수 있으며, 상기 무기 알칼리성 화합물은 구체적으로, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소 이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산 나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 유기 알칼리성 화합물은 구체적으로, 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. 이들 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 알칼리성 화합물은 바람직하게는 현상액에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
상기 현상액 중의 계면활성제는 비이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 및 양이온계 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 상기 비이온계 계면활성제는 구체적으로, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 사용할 수 있다. 상기 음이온계 계면활성제는 구체적으로, 라우릴알코올황산에스테르나트륨, 올레일 알코올황산에스테르나트륨 등의 고급알코올황산에스테르염류, 라우릴황산 나트륨, 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨, 도데실나프탈렌 술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 사용할 수 있다. 상기 양이온계 계면활성제는 구체적으로, 스테아릴아민염산염, 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 사용할 수 있다. 상기 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면활성제는 알칼리 현상액에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.05 내지 8 중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다.
상기한 과정을 통하여 블랙 매트릭스 또는 블랙 컬럼스페이서가 얻어진다. 컬러필터의 구성 및 제조방법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 그에 의하고 자세한 설명은 생략한다.
본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 액정표시장치도 권리에 포함하고 있다.
본 발명의 액정표시장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터 (TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다.
또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT(박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다. 상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지(light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임, 외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다.
편광판은 수직으로 가로지르는 편광 방향을 가지며, 폴리비닐알코올과 같은 유기 재료로 구성되어 있다. 다수의 화소 전극은 각각 TFT 기판의 유리 기판 위에 형성된 복수의 박막 트랜지스터와 연결되어 있다. 만일 특정의 화소 전극에 소정의 전위차가 적용되면, 소정의 전압이 특정 화소 전극과 투명 전극사이에 적용된다. 따라서, 전압에 따라 형성된 전기장이 액정층의 특정 화소 전극에 해당하는 영역의 배향을 변화시킨다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 이는 본 발명의 설명을 위한 것일 뿐, 이로인해 본 발명의 범위가 제한되지 않는다.
< 제조예 1 및 2> 비도핑 폴리아닐린 분산액의 제조
하기 표 1 의 성분들을 용기에 혼입후 균질기(homogenizer)를 이용하여 3분 동안 교반하였다. 이때, 초기용제는 60 g를 사용하고, 교반이 완료된 액은 초음파처리를 3분 동안 수행하는 과정을 3회 반복하여 분산을 진행하고, 분산이 종료 된 후 용제의 잔량에 20 g을 더하여 비도핑 폴리아닐린 분산체 AK1 및 AK2를 제조하였다.
성 분 제조예1(AK1) 제조예2(AK2)
비도핑 폴리아닐린1 ) 16 16
안료분산제12 ) 4 2
안료분산제23 ) 0 2
용제4 ) 80 80
점도(cps @ 20 rpm) 2.89 3.23
1)비도핑 폴리아닐린: polyaniline(emeraldine base) (알드리치사 제조) - 직경이 1 ㎛이하인 입자
2)우레탄계 분산제1: Disperbyk-163(BYK chemi사 제조)
3)우레탄계 분산제2: Disperbyk-164(BYK chemi사 제조)
4)용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
< 제조예 3> 카본블랙 분산액의 제조
카본블랙 20.0 g, 분산제 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조)6 g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 74 g을 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 카본블랙 분산액을 제조하였다.
< 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 및 2> 흑색 감광성 수지 조성물의 제조
다음과 같은 방법으로 하기 표 2 의 조성으로 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 상기 제조예에서 제조한 비도핑 폴리아닐린 분산액과 카본블랙 분산액을 균질기를 이용하여 3분 동안 교반하고, 초음파 처리를 5분 동안 진행하였다. 그 후 교반한 분산액에 추가로 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 현상 보조제, 광개시제 및 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(PGMA)를 투입하고 혼합하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 하기 표 2 의 단위는 g 이다.
성 분 실 시 예 비 교 예
1 2 3 4 5 1 2
제조예 1(AK1) 20 - 3.5 2.5 25 40 -
제조예 2(AK2) - 20 - - - - -
제조예 3 20 20 20 20 20 - 40
알칼리 가용성 수지1 ) 12.2 12.2 12.2 12.2 12.2 12.2 12.2
광중합성 화합물2 ) 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2 6.2
광중합 현상 보조제3 ) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
Igacure 369 4) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
Igacure OXE01 5) 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
Igacure OXE02 6) 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
광중합개시보조제7 ) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
PGMA 40 40 56.5 57.5 35 40 40
1)메타아크릴산과 벤질메타아크릴레이트와의 공중합체 (메타아크릴산 단위와 벤질메타아크릴레이트 단위와의 비는 몰비로 27:73, 산가는 85, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 13,000)
2)KAYARAD DPHA(닛본가야꾸 제조)
3)에톡시레이트디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트(A-DPH-12E, 신나카무라화학)
4)Ciba Specialty Chemical
5)Ciba Specialty Chemical
6)Ciba Specialty Chemical
7) 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논(호도가야 카가쿠㈜)
< 실험예 1> 광차폐율 ( OD ) 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 흑색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 박막의 두께는 3 ㎛로 형성하였고, 포토마스크 없이 전면 노광을 자외선으로 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 이후 해당 코팅물들을 컨백션 오븐 안에서 220 ℃, 30분 동안 건조시킨 뒤 코팅물들의 광차폐율을 광학밀도측정계(엑스라이트사 제조)를 이용하여 측정하여 다음의 기준으로 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
○: 광차폐율(OD)이 3.5이상
△: 광차폐율(OD)이 2.5이상 3.5미만
X : 광차폐율(OD)이 2.5이만
< 실험예 2> 패턴 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 흑색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 3 ㎛의 두께로 유리 기판 위에 코팅한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 100 ㎛ 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 50㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 3분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 광학현미경으로 패턴의 직진성을 다음의 기준으로 관찰하여 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
○: 100 ㎛패턴 측정시 돌기나 뜯김부분의 크기가 1㎛ 이상 개수가 1개 미만
△: 100 ㎛패턴 측정시 돌기나 뜯김부분의 크기가 1㎛ 이상 개수가 1~5개 미만
X : 100 ㎛패턴 측정시 돌기나 뜯김부분의 크기가 1㎛ 이상 개수가 5개 이상
< 실험예 3> 잔사 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 흑색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 3 ㎛의 두께로 유리 기판 위에 코팅한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 그 후 코팅된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 3분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 아세톤이 묻혀진 극세사 헝겊으로 문지른 다음, 극세사에 묻어나는 정도를 관찰하였다. 다음의 기준으로 평가하여 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다.
○: 묻어 나오는 흑색이 없음
△: 회색이 묻어나옴
X : 흑색이 묻어나옴.
< 실험예 4> 유전율의 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 각각의 흑색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 3 ㎛의 두께로 ITO 유리 기판 위에 코팅한 다음, 가열판 위에 놓고 100 ℃의 온도에서 2분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 그리고 ITO유리기판의 끝부분에서 약 2 cm를 제외한 나머지 부분에 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외 선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 3분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 ITO유리기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음 해당 코팅물들을 컨백션 오븐 안에서 220℃, 30분동안 건조시켰다. 그 다음 노광되어서 남아있는 블랙 위에 Au 스퍼터링을 실시한 후, LCR미터 측정장치로 Cp값을 측정한 다음 유전율을 계산하여 그 결과를 하기 표 3 에 나타내었다. 유전율은 COA형 블랙매트릭스 및 블랙컬럼스페이서에서 3㎛의 두께시 7이하를 가지는 것이 필요하며, 보다 바람직하게는 6이하 혹은 더 작을수록 좋다. 7이상의 유전율 값이 나올 경우 TFT 혹은 액정구동에 필요한 회로의 정상적인 작동에 간섭을 줄 수 있다.
실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2
광차폐율 ○ ○ ○ ○ ○ X ○
패턴특성 ○ ○ ○ ○ ○ X X
잔사특성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ △
유전율 6.2 6.0 6.7 6.6 5.7 5.5 30.3
상기 표 3에서 볼 수 있듯이, 실시예 1, 2는 광차폐율, 패턴특성, 잔사특성에서 우수한 성능을 보였고, 유전율에 있어서도, 비도핑 폴리아닐린이 카본블랙과의 좋은 분산성을 통해 공극간 절연성을 유도하여 7 이하의 저유전율을 보였다. 하지만, 비도핑 폴리아닐린을 단독으로 적용한 비교예1의 경우 광차폐율에서 떨어짐과 동시에 패턴특성에서도 좋지 못한 특성을 보였고, 비교예2의 경우 카본블랙으로 인한 광차폐율에서는 좋은 결과를 보였지만, 나머지 항목, 특히 유전율에 있어서는 공극간 절연성이 없는 관계로 높은 유전율 값을 보임으로 TFT 및 액정 구동시 회로의 정상적인 작동을 방해 할 수 있다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명의 흑색 감광성 수지 조성물은 흑색 안료로 카본 블랙과 비도핑 폴리아닐린을 병행함으로써 절연성을 향상시키면서도 우수한 광차폐율 및 패턴 특성을 나타내어 절연성이 요구되는 블랙 매트릭스 등의 제조 등에 유용하게 이용될 수 있다.

Claims (10)

  1. 착색 재료(A); 알칼리 가용성 수지(B); 광중합성 화합물(C); 광중합 개시제(D); 및 용제(E)를 포함하고,
    상기 착색 재료(A)가 비도핑 폴리아닐린(A-1); 및 카본블랙(A-2)을 함유하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 1 에 있어서,
    상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)이 절연성 분산제로 표면 처리된 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 2 에 있어서,
    상기 절연성 분산제가 우레탄계 분산제, 아크릴계 분산제 및 에폭시계 분산제로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1 에 있어서,
    상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)이 직경이 1 ㎛이하인 입자인 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1 에 있어서,
    상기 비도핑 폴리아닐린(A-1)이 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 8 내지 35 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 에 있어서,
    상기 카본블랙(A-2)이 흑색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 5 내지 35 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1 에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지(B)가 중량 평균 분자량이 3,000 내지 200,000 인 아크릴계 공중합체인 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1 에 있어서,
    상기 흑색 감광성 수지 조성물이 하기 화학식 1 로 표현되는 광중합성 현상 보조제(C-1)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 흑색 감광성 수지 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00008

    (상기 화학식 1 에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고;
    R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고;
    R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며;
    R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며;
    l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적으로 0 이상의 정수로, 1≤l+m+n+o+p+q≤24 이다.)
  9. 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 흑색 감광성 수지 조성물을 도포, 노광 및 현상하여 얻어지는 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스.
  10. 청구항 9의 블랙 매트릭스를 구비하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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