KR20100089589A - 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치에 관한 것으로, 상기 감광성 수지 조성물은 (A) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 트리아크릴레이트 화합물을 포함하는 아크릴계 광중합성 단량체 0.55 내지 45 중량%; (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (D) 안료 1 내지 40 중량%; 및 (E) 용제를 잔량으로 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009006951419-PAT00001
(상기 화학식 1에서, p, q 및 r의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.)
컬러필터, 감광성 수지 조성물, 아크릴계 광중합 단량체, 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지

Description

감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER USING SAME, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY USING SAME}
본 발명은 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 이를 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
텔레비전, 모니터, 네비게이션, 사무용 기기 및 휴대폰 등에 사용되는 전자 디스플레이 장치로 액정표시장치(LCD), 플라즈마 디스플레이(PDP), 유기발광다이오드(OLED) 등이 사용되고 있으며, 이들에 관련된 기술의 연구개발도 활발히 진행되고 있다.
상기 디스플레이 장치 중의 하나인 액정표시장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어, 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정표시장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다.
컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙매트릭스층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 이와 같은 컬러필터는 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명기판 상에 코팅하여 제조된다.
염색법의 경우, 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민변성 폴리비닐알코올, 아민변성 아크릴수지 등의 염색 기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색 박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 해야하기 때문에, 공정이 매우 복잡하고 시간이 지연되는 문제점을 갖고 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 불량한 단점이 있다.
인쇄법에서는 열경화성 수지 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색 박막이 형성된다. 이러한 인쇄법은 다른 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 형성되는 착색 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다.
또 다른 방법으로 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있는데, 전착법은 정밀한 착색 박막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 가지고 있다. 그러나 화소 크기가 정밀하게 되어 전극 패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색 박막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기는 어려운 한계가 있다.
한편, 안료 분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 수지 조성물을 코팅, 노광, 현상 및 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법이다. 안료 분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다.
안료 분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물은 일반적으로 안료 분산액, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어진다.
액정표시장치의 성능 향상을 위해서 고휘도 및 고명암비의 안료 분산액이 요구된다. 이를 위해서는 안료의 미세화가 필요하고, 안료의 분산성을 유지하기 위해서 다량의 분산제 및 아민가가 높은 분산제를 사용할 경우가 많다. 이 안료 분산액을 사용한 감광성 수지 조성물은 현상성이 저하되는 경우가 많다. 현상성이 떨어질 경우 기판 위에 잔사가 남아 수율을 떨어뜨리고, 생산성을 저하시킬 수 있어 컬러필터 제조 시 문제가 된다.
고성능의 안료 분산액을 사용하면서 현상성을 확보할 수 있는 감광성 수지 조성물의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 컬러필터 제조시 현상성을 높여 잔사를 없애고 생산성을 향상시키며, 가교성을 개선하여 하부 뜯김을 방지할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시장치를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; (B) 하기 화학식 1로 표시되는 트리아크릴레이트 화합물을 포함하는 아크릴계 광중합성 단량체 0.55 내지 45 중량%; (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (D) 안료 1 내지 40 중량%; 및 (E) 용제를 잔량으로 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009006951419-PAT00002
(상기 화학식 1에서,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다)
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 3관능성의 아크릴계 광중합성 단량체를 사용함으로써 현상성을 높여 잔사를 없애고, 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 사용함으로써 가교성을 개선하여 하부막과의 밀착력을 증가시켜 하부 뜯김을 방지하는 효과가 있다.
이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "알킬기" 란 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 의미하고, "아릴기"란 탄소수 6 내지 30의 아릴기를 의미한다.
또한 본 명세서에서 "치환된" 이란, 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용 기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NR, R은 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미노기(-N(R")(R"'), R" 및 R"'는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환 탄소수 2 내지 30의 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 헤테로란, 별도의 정의가 없는 한, 탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은, (A) 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%; (B) 아크릴계 광중합성 단량체 0.55 내지 45 중량%; (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%; (D) 안료 1 내지 40 중량%; 및 (E) 용제 잔량을 포함한다.
또한, 상기 감광성 수지 조성물은 (F) 기타 첨가제로서, 분산제, 불소계 계면활성제 등을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 감광성 수지 조성물에 포함되는 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
(A) 아크릴계 바인더 수지
본 발명의 일 구현예에 따른 아크릴계 바인더 수지는 하나 이상의 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 제1 단량체 및 이와 공중합이 가능한 에틸렌성 불포화 제2 단량체의 공중합체일 수 있다. 여기서, 상기 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 제1 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지를 형성하는 단량체의 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량%, 바람직하게는 10 내지 40 중량%, 더 바람직하게는 20 내지 30 중량%의 함량으로 포함될 수 있다.
상기 제1 단량체의 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 등이 있으며, 본 발명의 일 구현예에 따른 아크릴계 바인더 수지는 이러한 제1 단량체를 1종 이상 포함한다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 단량체의 예를 들면, 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르 등의 알케닐 방향족 화합물; 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로헥실 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 에스테르류 화합물; 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르본산 비닐 에스테르류 화합물; 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등의 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물; 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등의 불포화 아미드류 화합물 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 일 구현예에 따른 아크릴계 바인더 수지는 이들 중 1종 이상의 제2 단량체를 포함한다.
상기와 같은 단량체들로 구성된 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예를 들면, 메타크릴산/메틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 수지 대신에 하기 화학식 2로 표시되는 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수도 있다.
[화학식 2]
Figure 112009006951419-PAT00003
(상기 화학식 2에서,
R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
R2는 -CO-R5-COOH(여기서, R5는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기임)이고,
R3은 -COOR6(여기서, R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기임)이고,
R4는 -COOR7(여기서, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기임)이며,
k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
5≤m≤50, 1≤n≤20, 10≤o≤100이다.)
상기 화학식 2의 측쇄(곁가지 사슬)의 말단에 있는 이중결합은 이하 기술되 는 하기 화학식 1의 트리아크릴레이트 화합물 및 그 외 아크릴계 광중합성 단량체에 포함된 아크릴레이트기와 유사한 구조로, 광중합 개시제에 의해 유도되는 라디칼이 첨가되어 수지 내에서 광중합 반응에 의해 가교결합을 일으킬 수 있다. 상기 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지에 의한 가교화도는 아크릴계 광중합성 단량체와 광중합 개시제의 조성 비율에 따라 결정될 수 있다. 본 발명은 하기 화학식 1의 트리아크릴레이트 화합물 및 상기 화학식 2의 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 동시에 사용함으로써 현상성을 개선하고, 경화성능을 향상시켜 패턴 뜯김 및 패턴 하부 뜯김을 방지하고, 내화학성을 개선할 수 있는 효과를 가져온다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000, 바람직하게는 5,000 내지 50,000의 범위 이내가 될 수 있다. 또한 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 20 내지 70㎎KOH/g의 범위인 것이 바람직하다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량 및 산가가 상기 범위에 있는 경우 우수한 현상성을 얻을 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 사용량은 전체 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 30 중량%인 것이 바람직하다. 아크릴계 바인더 수지가 상기 함량 범위로 포함되는 경우, 알칼리 현상액에 대한 현상성이 우수하고, 가교성이 뛰어나 우수한 표면 특성을 가지며, 내화학성이 우수하다.
(B) 아크릴계 광중합성 단량체
본 발명의 일 구현예에 따른 아크릴계 광중합성 단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 트리아크릴레이트 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009006951419-PAT00004
(상기 화학식 1에서,
p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
상기 트리아크릴레이트 화합물은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.05 내지 15 중량%인 것이 바람직하고, 이 함량 범위로 사용될 때, 현상성 확보에 유리하다.
본 발명의 일 구현예에 따른 아크릴계 광중합성 단량체로는 상기 화학식 1의 트리아크릴레이트 화합물 외에도, 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 단량체를 사용할 수 있다. 예를 들면, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사아 크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 노볼락에폭시 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 것을 사용할 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 아크릴계 광중합성 단량체의 함량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.55 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 아크릴계 광중합 단량체의 함량이 상기 ㅂ범위로 포함되는 경우, 현상성이 뛰어나 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
(C) 광중합 개시제
본 발명의 일 구현예에 따른 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제로 사용되는 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-디클로로 벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤, 2-메틸 티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-1-일)4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 상술한 광중합 개시제 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤계 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 디이미졸계 화합물 등의 상용화된 광중합 개시제들도 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%인 것이 바람직하다. 광중합 개시제가 상기 범위로 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서의 노광 시 광중합이 충분히 일어나게 되며, 투과율이 향상된다.
(D) 안료
본 발명의 일 구현예에 따른 안료로는 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 아조계 안료 등의 유기안료 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서 사용될 수 있는 컬러 인덱스(Color Index) 내에 안료로서 분류된 화합물을 구체적인 예로는, C.I. Pigment Yellow 1, C.I. Pigment Yellow 12, C.I. Pigment Yellow 13, C.I. Pigment Yellow 14, C.I. Pigment Yellow 15, C.I. Pigment Yellow 16, C.I. Pigment Yellow 17, C.I. Pigment Yellow 20, C.I. Pigment Yellow 24, C.I. Pigment Yellow 31, C.I. Pigment Yellow 53, C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow 86, C.I. Pigment Yellow 93, C.I. Pigment Yellow 94, C.I. Pigment Yellow 109, C.I. Pigment Yellow 110, C.I. Pigment Yellow 117, C.I. Pigment Yellow 125, C.I. Pigment Yellow 128, C.I. Pigment Yellow 137, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment Yellow 148, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 153, C.I. Pigment Yellow 154, C.I. Pigment Yellow 166, C.I. Pigment Yellow 173, C.I. Pigment Orange 13, C.I. Pigment Orange 31, C.I. Pigment Orange 36, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Orange 40, C.I. Pigment Orange 42, C.I. Pigment Orange 43, C.I. Pigment Orange 51, C.I. Pigment Orange 55, C.I. Pigment Orange 59, C.I. Pigment Orange 61, C.I. Pigment Orange 64, C.I. Pigment Orange 65, C.I. Pigment Orange 71, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Red 9, C.I. Pigment Red 97, C.I. Pigment Red 105, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 123, C.I. Pigment Red 144, C.I. Pigment Red 149, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 168, C.I. Pigment Red 176, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 180, C.I. Pigment Red 192, C.I. Pigment Red 215, C.I. Pigment Red 216, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 264, C.I. Pigment Red 265, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 15:3, C.I. Pigment Blue 15:4, C.I. Pigment Blue 15:6, C.I. Pigment Blue 60, C.I. Pigment Purple 1, C.I. Pigment Purple 19, C.I. Pigment Purple 23, C.I Pigment Purple 29, C.I Pigment Purple 32, C.I Pigment Purple 36, C.I Pigment Purple 38, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment Brown 23, C.I. Pigment Brown 25 등을 들 수 있다. 　이들 유기 안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 안료의 함량은 1 내지 40 중량%가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 5 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. 안료가 상기 범위로 포함되는 경우, 우수한 색재현율을 얻을 수 있으며, 패턴의 경화특성이 현저히 향상되고, 밀착력이 우수하다.
(E) 용제
본 발명의 일 구현예에 따른 용제로서 수용성 유기 용제를 사용하는 것이 적절하며, 예를 들면, 디에틸렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 2-(메톡시에톡시)에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 등을 이용할 수 있다. 상기 용제의 함량은 특별히 한정되지 않는다.
(F) 기타 첨가제
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에는 물성을 해하지 않는 범위 내에서, 필요한 경우에는 상기 성분 외에도 분산제, 계면활성제 등과 같은 각종 첨가제를 추가하여 배합할 수 있다.
상기 분산제로는 폴리에스테르계 화합물, 폴리에틸렌이민계 화합물, 폴리우레탄계 화합물 및 아크릴산계 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 분산제를 안료 100중량부에 대하여 0.001 내지 100중량부의 양으로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서는 안료 성분이 용제 중에 균일하게 분산되고 레벨링성을 향상시키기 위해서 계면활성제를 추가로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 불소계 계면활성제를 사용하는 것이 좋다. 불소계 계면활성제는 전기적 특성을 우수하게 할 뿐 아니라 고속 코팅(high speed coating) 시 레벨링성이 우수하고 기포발생이 적어 막결함이 작기 때문에 고속 코팅법인 슬릿 코팅(slit coating)시 매우 우수한 특성을 부여한다. 상기 불소계 계면활성제로는 폴리에테르 공변성 실리콘으로 이루어진 것을 사용할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 3M社의 FC-430 및 DIC社의 F-475 등을 들 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 그 함량은 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부가 바람직한데, 계면활성제를 상기 범위로 사용하면 현상 후 이물이 발생을 줄일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
먼저, 본 발명의 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 약 1 내지 4 ㎛ 의 두께로 도포한다.
이어서, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는, 190 내지 450㎚, 바람직하게, 200 내지 400㎚ 영역의 UV를 사용하며 전자선 및 X선도 사용할 수 있다.
조사 후, 도포층을 현상액으로 처리하면 도포층의 비노광 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다.
이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선을 조사하여 경화시킴으로써 패턴을 수득한다. 이와 같이 하여 수득되는 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터는 내열성, 내광성, 밀착성, 내화학성, 고강도, 고패턴 경사 등이 향상된 이점을 가진다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시장체를 제공한다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 들어 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예들은 단지 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2; 감광성 수지 조성물의 제조]
[표 1]
　 함량[g]
조성 실시예　1 실시예　2 비교예 1 비교예 2
(A-1) 아크릴계 바인더 수지
　　　　이중결합을 포함하는 카르복시기 함유
　　　　아크릴계 공중합체
　　　　(NPR-202, 미원상사)		 12 6 12 -
(A-2) 아크릴계 바인더 수지
　　　　　메타크릴산/벤질메타크릴레이트
　　　　　= 30:70(w/w) 공중합체
　　　　　(NPR-1120, 미원상사)		 - 6 - 12
(B-1) 광중합성 단량체
　　　　　　에톡시레이티드 트리메틸올프로판
　　　　　　트리아크릴레이트
　　　　　　(신나카무라 화학社)		 5 5 - -
(B-2) 광중합성 단량체
　　　　　　디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트
　　　　　　(미원상사)		 5 5 10 10
(C-1) 광중합 개시제 1
　　　　　　(TAZ-110, 미도리카가쿠社) 		0.5 0.5 0.5 0.5
(C-2) 광중합 개시제 2
　　　　　　(Igacure-907,시바가이기社)		 0.5 0.5 0.5 0.5
(C-3) 광중합 개시제 3
　　　　　　4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논　
　　　　　　(람베르티 화학社)		 0.5 0.5 0.5 0.5
(D) 안료
　　　　C.I. Pigment Green 58
　　　　C.I. Pigment Yellow 150 　　		 　
5
2		 　
5
2		 　
5
2		 　
5
2
(E) 용제
　　　　프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트		 69 69 69 69
(F-1) 첨가제 1(메타크릴옥시실란 커플링제)
　　　　　　S530(Chisso社)		 0.3 0.3 0.3 0.3
(F-2) 첨가제 2(불소계 계면활성제)
　　　　　　F-475(DIC社)		 0.2 0.2 0.2 0.2
상기 표 1에 기재된 성분들을 이용하여 다음과 같은 방법으로 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 감광성 수지 조성물을 각각 제조하였다.
먼저, 용제(프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트)에 세 종류의 광중합 개시제(TAZ-110, Igacure-907, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논)를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 교반하였다.
이어서, 광중합성 단량체와 아크릴계 바인더 수지를 첨가하고, 2시간 동안 상온에서 교반하였다.
여기에, 안료를 첨가한 후 1시간 동안 상온에서 교반한 다음, 메타크릴옥시실란 커플링제 및 불소계 계면활성제를 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반하였다.
마지막으로, 상기 제조된 용액을 3회에 걸쳐 여과하여 불순물을 제거하였다.
(컬러필터용 패턴 제조)
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 감광성 수지 조성물을 이용하여, 하기와 같은 방법으로 컬러필터용 패턴을 각각 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 감광성 수지 조성물을 2 ㎛의 두께로 탈지 세척한 두께 1 mm의 유리기판 상에 도포하고, 80 ℃의 핫 플레이트(hot plate)에서 2분간 건조시켜 도막을 수득하였다.
다음 상기 도막 위에 5, 7, 10 및 50 ㎛의 선폭을 표현할 수 있는 포토마스크를 대고 365 nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1 중량%의 수산화칼륨 수용액을 사용하여, 25 ℃, 상압 하에서 60 초 동안 현상하였다.
상기 시편들은 현상 후 230 ℃의 열풍순환식 건조로 안에서 30분간 건조시켜 패턴을 제조하였다.
실험예 1; 현상성 평가
상기 컬러필터용 패턴 제조 단계 중, 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 코팅된 시편으로 부분 노광 후 현상을 할 때, 현상시간(유리기판 위에 도포된 감광성 수지 조성물이 씻겨 나가는 시간)을 측정하고, 잔사의 유무를 할로겐등(halogen light) 아래에서 육안으로 조사하여, 하기와 같은 평가 기준으로 현상 성 수준을 비교한 후 하기 표 2에 그 결과를 나타내었다.
○: 현상공정성 우수; 현상시간 20 내지 25 초이고, 패턴 상에 잔사 없음
△: 현상공정성 양호; 현상시간 26 내지 35 초이고, 패턴 상에 잔사 없음
×: 현상공정성 불량; 현상시간 36 초 이상이거나 패턴 상에 잔사가 남아 있음
실험예 2; 하부 뜯김 평가
상기와 같은 방법으로 제조된 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 50 ㎛ 선폭의 패턴을 주사전자현미경(SEM)으로 하부 뜯김 유무를 관찰하여, 하기와 같은 평가 기준으로 하부 뜯김 수준을 비교한 후 하기 표 2에 그 결과를 나타내었다.
○: 하부 뜯김 없음
△: 약한 수준의 하부 뜯김 발생
×: 강한 수준의 하부 뜯김 발생
실험예 3; 경화도 평가
상기와 같은 방법으로 제조된 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 5 ㎛와 7 ㎛ 선폭의 패턴을 주사전자현미경(SEM)을 이용하여 남아있는 패턴을 확인한 후 감도를 비교하였다. 감도에 대한 차이는 하기와 같은 평가 기준으로 비교한 후 하기 표 2에 그 결과를 나타내었다.
○: 우수; 5 ㎛ 패턴이 뜯김 없이 남아있는 경우
△: 양호; 5 ㎛ 패턴의 뜯김이 있고, 7 ㎛ 패턴이 뜯김 없이 남아있는 경우
×: 불량; 5 ㎛ 및 7 ㎛ 패턴의 뜯김이 있는 경우
실험예 4; 내화학성 평가
상기와 같은 방법으로 제조된 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 2의 각각의 패턴을 5몰%의 염산 수용액, 5몰%의 수산화나트륨 수용액, 감마-부티로락톤(GBL), N-메틸피롤리돈(NMP), 자일렌(Xylene) 및 이소프로필알코올(IPA)에 30분 동안 침지시킨 후 건조시켜 주사전자현미경(SEM)으로 패턴의 변화를 관찰하였다. 또한 색측정기(MCPD3000, Otsuka Electronics社)를 이용하여 실험 전후의 색 차이를 Δ(E*)로 환산하여 비교하였으며, 하기와 같은 평가 기준으로 비교한 후 하기 표 2에 그 결과를 나타내었다.
○: 우수; 패턴의 변화가 없고, Δ(E*)가 2.0 미만
△: 양호; 패턴의 변화가 조금 있거나, Δ(E*)가 2.0 이상 4.0 미만
×: 불량; 패턴의 변화가 많이 있거나, Δ(E*)가 4.0 이상
[표 2]
현상성 하부 뜯김 경화도 내화학성
실시예 1 ○ ○ ○ ○
실시예 2 ○ ○ ○ ○
비교예 1 × ○ ○ ○
비교예 2 × △ △ △
상기 표 2를 참조하면, 비교예 1 대비 실시예 1은 본원발명 화학식 1의 트리아크릴레이트 화합물을 사용함으로써 현상성 개선 효과가 있다는 것을 알 수 있다. 또한, 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지 대신 이중결합을 포함하지 않는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 사용한 비교예 2의 경우 현상성 외에 하부 뜯김이 약한 수준으로 발생하였고, 경화도, 내화학성면에서 더욱 좋지 않음을 나타내고 있다. 이로써 광중합성 단량체로서 트리아크릴레이트 화합물을 사용함에 따라, 사용된 아크릴계 바인더의 수지의 종류에 상관없이 현상성 개선에 효과가 있음을 알 수 있으며, 또한, 아크릴계 바인더 수지로서 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 사용하는 경우, 하부 뜯김, 경화도 및 내화학성도 개선할 수 있음을 알 수 있다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (9)

  1. (A) 아크릴계 바인더 수지 0.1 내지 30 중량%;
    (B) 하기 화학식 1로 표시되는 트리아크릴레이트 화합물을 포함하는 아크릴계 광중합성 단량체 0.55 내지 45 중량%;
    (C) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%;
    (D) 안료 1 내지 40 중량%; 및
    (E) 용제 잔량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009006951419-PAT00005
    (상기 화학식 1에서,
    p, q 및 r은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 트리아크릴레이트 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.05 내지 15 중량%로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 이중결합을 포함하는 카르복시기 함유 아크릴계 바인더 수지인 것인 감광성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure 112009006951419-PAT00006
    (상기 화학식 2에서,
    R1은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고,
    R2는 -CO-R5-COOH(여기서, R5는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기임)이고,
    R3은 -COOR6(여기서, R6은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기임)이고,
    R4는 -COOR7(여기서, R7은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기임) 이며,
    k 및 l은 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    5≤m≤50, 1≤n≤20, 10≤o≤100이다.)
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균분자량(Mw)은 3,000 내지 150,000인 것인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 20 내지 70 mgKOH/g인 것인 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 트리아크릴레이트 화합물의 함량이 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.05 내지 15 중량%인 것인 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은,
    불소계 계면활성제를 상기 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부로 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 포함하는 컬러필터.
  9. 제8항에 따른 컬러 필터를 포함하는 액정표시장치.
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