KR101288564B1 - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1a 내지 화학식 1d로 표시되는 반복단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지; (B) 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 수지; (C) 반응성 불포화 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 흑색안료; 및 (F) 용매를 포함한다.
[화학식 1a]
Figure 112009078175281-pat00001
[화학식 1b]
Figure 112009078175281-pat00002
[화학식 1c]
Figure 112009078175281-pat00003
[화학식 1d]
Figure 112009078175281-pat00004
[화학식 2]
Figure 112009078175281-pat00005
상기 화학식 1 및 2에서 각 치환기는 명세서에서 정의된 바와 같다.
컬러필터, 차광층, 불소, 불포화이중결합, 아크릴계 수지, 카도계 수지, 잉크젯

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PRODUCED BY USING SAME}
본 기재는 컬러필터용 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD)는 현재 널리 사용되고 있는 평판 표시 장치(flat panel display) 중 하나로서, 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT), 컬러필터 표시판과 그 사이에 삽입되어 있는 액정층으로 이루어져 있으며, TFT 전극에 전압을 인가하여 액정층의 액정 분자들을 재배열시킴으로써 액정층을 통과하는 빛의 투과율을 조절하는 표시 장치이다.
이러한 액정 표시 장치는 색상을 구현하기 위해 적색(red), 녹색(green) 및 청색(blue), 또는 청록색(cyan), 자홍색(magenta) 및 황색(yellow)을 미세 패턴화한 컬러필터로 구성되어 있다.
이러한 컬러필터는 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법 등의 방법으로 제조된다.
상기 염색법의 경우 유리 기판상에 블랙 매트릭스를 형성한 후, 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐알코올, 아민 변성 아크릴 수지 등의 합성 감광성 수지에 중크롬산을 가하여 감광화한 감광액을 도포하고, 포토마스크를 통해 빛에 노출시킨 후 현상하거나, 마스킹 피막과 산성염료에 의한 염색을 이용하여 제작한다. 그러나 다색을 동일 기판 상에 형성시킬 필요가 있기 때문에 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있어 공정이 매우 복잡하고 긴 문제점이 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 분산성 및 선명성 등은 좋으나 내광성, 내습성 및 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성이 나쁜 단점이 있다.
상기 인쇄법은 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시켜 착색 박막을 형성한다. 이 방법에 의하면 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다.
상기 전착법은 염료 또는 안료를 함유하는 전착가능한 용액을 사용하여 착색하는 방법으로서, 그 중 일 예인 전기침전법이 대한민국 특허공개 제1993-0700858호, 및 대한민국 특허공개 제1996-0029904호에 기재되어 있다. 이러한 전착법은 정밀한 착색망을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성 및 내광성이 우수한 특성을 나타낸다. 그러나 점점 정밀한 화소 크기가 요구됨에 따라, 전극패턴이 세밀하게 되면, 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기는 어렵다.
상기 안료분산법은 블랙 매트릭스가 형성된 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박 막을 형성하는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 우수하고 제조방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용하고 있다. 그 예로 대한민국 특허공개 제1992-7002502호, 대한민국 특허공고 제1994-0005617호 및 대한민국 특허공고 제1995-0011163호 대한민국 특허공개 제1995-7000359호 등에 안료분산을 이용한 컬러레지스트 제조방법을 제안하고 있다. 그러나 상기 방법은 화소를 형성하기 위하여 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)에 대하여 각각 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 과정을 요구하여 제조 공정 라인이 길어지고 공정간 제어 인자가 많아짐에 따라 수율 관리에 어려움이 있다. 또한, 모니터, TV 등에서 높은 색재현률과 높은 명암비가 요구됨에 따라 코팅막 두께를 크게 하여야 하는 등 실제 생산 공정에서 여러 문제점들이 있다.
이와 같이 종래 알려진 방법들은 모두 문제점들이 있어, 이를 해결하기 위한 방법으로 최근에는 유리기판 상에 블랙 매트릭스를 형성하고 화소 공간에 잉크를 주입하는 잉크젯 프린팅 방식에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다. 잉크젯 프린팅 방식은 컬러필터의 화소를 제조함에 있어서 별도의 코팅, 노광, 현상 등의 공정이 불필요하므로 공정에 필요한 재료를 절감할 수 있고 공정의 단순화를 가능하게 한다.
상기 잉크젯 방식에서, 사용되는 잉크는 대부분 안료, 수지, 분산제 및 유기 용제 등을 포함하는 액상 조성물이며, 컬러필터가 균일하고 우수한 컬러특성을 갖기 위해서는 픽셀간 컬러층이 균일하게 형성되어야 한다. 또한, 잉크가 블랙 매트 릭스와 적절한 계면 특성을 가지지 못하면, 인접 픽셀 개구부로 토출된 잉크가 넘치거나 튀어서 오염되게 되는데, 이러한 화소 공간 사이에서 잉크의 번짐 현상이 발생하면, 액정 표시 장치의 컬러 특성이 저하되는 문제점이 발생될 수 있다.
잉크젯 방식의 예로 대한민국 특허공개 제1996-11513호를 들 수 있는데, 섬세하고 정확한 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성 및 내열성이 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명의 일 구현예는 막강도, 해상도 및 현상성 등의 물리적 성질과 내열성, 내광성, 내화학성, 투명성 및 경시 안정성 등의 특성이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 우수한 색특성을 가지며, 균일하게 패턴 형성이 가능하도록 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래 기재로부터 당업자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 하기 화학식 1a 내지 화학식 1d로 표시되는 반복단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지; (B) 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 수지; (C) 반응성 불포화 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 흑색안료; 및 (F) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1a]
Figure 112009078175281-pat00006
[화학식 1b]
Figure 112009078175281-pat00007
[화학식 1c]
Figure 112009078175281-pat00008
[화학식 1d]
Figure 112009078175281-pat00009
상기 화학식 1a 내지 1d에서, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R5은 치환 또는 비치환된 알킬렌기 또는 벤질기이며, R6은 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, R7는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 선형 또는 가지형 알킬기이며, n은 1 내지 20의 정수이고, 화학식 1a 내지 화학식 1d의 몰비는 각각 a, b, c 및 d로 표시되고, 1≤a≤50, 1≤b≤50, 1≤c≤50, 1≤d≤50이다.
[화학식 2]
Figure 112009078175281-pat00010
상기 화학식 2에서, R8 내지 R11은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R12 내지 R13은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 CH2R'(R'은 아크릴기 또는 메타아크릴기)이며, R14 는 수소 원자, 알케닐기, 아크릴기 또는 메타아크릴기이고, -X-는 -CO-, -SO2-, -CRR"-, -SiRR"-(여기에서, R 및 R"은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, CF3와 같은 플루오로알킬기 또는 알킬기임), -O-,
Figure 112009078175281-pat00011
를 나타내거나, 또는 단일 결합으로 직접 결합하고, Z는 산무수물 및 산이무수물의 잔기를 나타내며, m은 1 내지 40의 정수이다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 지지 기판에 도포하여 감광성 수지 조성물 층을 형성하는 단계; 및 상기 감광성 수지 조성물 층이 형성된 기판을 경화하는 단계를 포함하는 컬러필터용 차광층의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 잉크와의 최적화된 반발력을 가짐으로써, 잉크가 픽셀 내에 완전히 차지 않는 현상 및 잉크의 픽셀간 혼색되는 현상을 방지할 수 있어 잉크젯 방식에 적용할 때 우수한 성능의 컬러 필터를 제조할 수 있으며, 또한 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터용 차광층은 막강도, 해상도 및 현상성 등의 물리적 성질이 우수하다.
이하, 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "알킬기"란 탄소수 C1-C5의 알킬기를 의미하며, "아릴기"란 C6-C30의 아릴기를 의미하며, 할로겐 원자는 F, Br, Cl, 또는 I를 의미한다.
또한 본 명세서에서 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R"')(R""), 여기서 R"'과 R""은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 알킬기의 구체적인 예로는 직쇄형 또는 분지형으로서 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 (A) 하기 화학식 1a 내지 1d로 나타내는 반복 단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지, (B) 하기 화학식 2로 나타내는 카도계 수지, (C) 반응성 불포화 화합물, (D) 광중합 개시제 (E) 흑색 안료; 및 (F) 용매를 포함한다.
(A) 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지
본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1a 내지 1d로 나타내는 반복 단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지를 포함한다.
[화학식 1a]
Figure 112009078175281-pat00012
[화학식 1b]
Figure 112009078175281-pat00013
[화학식 1c]
Figure 112009078175281-pat00014
[화학식 1d]
Figure 112009078175281-pat00015
상기 화학식 1a 내지 1d에서, R1 내지 R4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R5은 치환 또는 비치환된 알킬렌기 또는 벤질기이며, R6은 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며, R7는 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 선형 또는 가지형 알킬기이며, n은 1 내지 20의 정수이고, 화학식 1a 내지 화학식 1d의 몰비는 각각 a, b, c 및 d로 표시되고, 1≤a≤50, 1≤b≤50, 1≤c≤50, 1≤d≤50이다.
상기 화학식 1a 내지 1d로 나타내는 반복 단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지는 공중합체 형태에 제한이 없는 즉, 상기 반복 단위가 일정하게 반복되는 블럭 공중합체 형태일 수도 있고, 반복 단위가 랜덤하게 반복되는 랜덤 공중합체 형태일 수도 있다.
상기 화학식 1a 내지 1d로 표현되는 반복 단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지는 아크릴간 계열 화합물 또는 스티렌 계열 화합물의 라디칼 개시 반응에 의한 부가 중합의 형태로 제조될 수 있다.
상기 아크릴산 계열 화합물 또는 상기 스티렌 계열 화합물로는 메타아크릴산, 메틸 메타아크릴산, 스티렌, 4-메틸 스티렌, 4-부톡시 스티렌, 1-메틸 스티렌, 1-메틸 4'-메틸 스티렌, 1-메틸 4'-부톡시 스티렌, 히드록시에틸 메타아크릴산, 히도록시에틸 메틸 메타아크릴산, 디사이클로펜타닐 메타아크릴산, 디사이클로펜타닐 메틸 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타 플루오로-n-테트릴)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타 플루오로-n-펜틸)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나 플루오로-n-헥실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(운데카 플루오로-n-헵틸)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리데카 플루오로-n-옥틸)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타데카 플루오로-n-노닐)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타데카 플루오로-n-데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나데카 플루오로-n-운데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헤니코사(henicosa)플루오로-n-도데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리코사 플루오로-n-트리데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타코사 플루오로-n-테트라데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나코사 플루오로-n-펜타데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타코사 플루오로-n-펜타데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나코사 플루오로-n-헵타데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리트리아콘타 플루오로-n-옥타데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타트리아콘타 플루오로-n-노나데실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타트리아콘타 플루오로-n-이코실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나트리아콘타 플루오로-n-헤니코실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헨테트라콘타 플루오로-n-도코실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리테트라콘타 플루오로-n-트리코실)에스테르 아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타 플루오로-n-테트릴)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타 플루오로-n-펜틸)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나 플루오로-n-헥실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(운데카 플루오로-n-헵틸)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리데카 플루오로-n-옥틸)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타데카 플루오로-n-노닐)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타데카 플루오로-n-데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나데카 플루오로-n-운데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헤니코사 플루오로-n-도데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리코사 플루오로-n-트리데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타코사 플루오로-n-테트라데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나코사 플루오로-n-펜타데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타코사 플루오로-n-펜타데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나코사 플루오로-n-헵타데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리트리아콘타 플루오로-n-옥타데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(펜타트리아콘타 플루오로-n-노나데실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헵타트리아콘타 플루오로-n-이코실)에스테르 메타아크 릴산, 1,1,2,2-히드록시-(노나트리아콘타 플루오로-n-헤니코실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(헨테트라콘타 플루오로-n-도코실)에스테르 메타아크릴산, 1,1,2,2-히드록시-(트리테트라콘타 플루오로-n-트리코실)에스테르 메타아크릴산 등을 들 수 있다.
상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지는 컬러필터의 블랙 매트릭스와 같은 차광층에 소수성을 증대시켜 잉크와의 반발력을 향상시키는 역할을 한다. 따라서, 상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물로 제조된 차광층은 잉크와 최적의 반발력을 발현하여, 잉크의 픽셀내 차지 않는 현상 및 픽셀간 번지는 현상을 방지할 수 있어, 상기 감광성 수지 조성물을 잉크젯 방식에 적용할 때 우수한 성능의 컬러필터를 제조할 수 있다. 또한 다른 첨가 성분과의 상용성이 우수하고, 현상시 쉽게 제거되어 픽셀 내부에 잔류되지 않는 점이 좋다.
본 발명의 일 구현예에 따라 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물에서, 상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지의 함량은 전체 조성물 중 약 0.5 중량% 내지 약 50 중량%가 좋고, 약 1 중량% 내지 약 30 중량%가 더욱 좋다. 상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지의 함량이 지나치게 적은 경우 형성된 차광층이 잉크와의 반발력이 부족하여 픽셀간 잉크의 번짐이 발생할 수 있고, 지나치게 많은 경우 잉크와의 반발력이 너무 커져서 픽셀내에 잉크가 차지 않는 현상이 다발(多發)할 수 있고, 형성되는 픽셀의 직진성이 다소 저하될 수도 있다.
상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 약 1,000 내지 약 40,000이 좋고, 약 2,000 내지 약 10,000이 더욱 좋다. 상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지의 중량평균 분자량이 약 1,000 내지 약 40,000의 범위에 해당될 때, 컬러필터용 블랙 매트릭스 패턴의 균일성 및 패턴 각도 측면에서 양호하여 좋다.
(B) 카도계 수지
본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 2로 나타내는 카도계 수지를 포함한다.
[화학식 2]
Figure 112009078175281-pat00016
상기 화학식 2에서, R8 내지 R11은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R12 내지 R13은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 CH2R'(R'은 아크릴기 또는 메타아크릴기)이며, R14는 수소원자, 알케닐기, 아크릴기 또는 메타아크릴기이고, -X-는 -CO-, -SO2-, -CRR"-, -SiRR"-(여기에서, R 및 R"은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, CF3와 같 은 플루오로알킬기 또는 알킬기임), -O-,
Figure 112009078175281-pat00017
를 나타내거나, 또는 단일 결합으로 직접 결합하고, Z는 산무수물 및 산이무수물의 잔기를 나타내며, m은 1≤m≤40이다.
상기 화학식 2로 표시되는 카도계 수지는 3,3-비스(4-히드록시페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(4-히드록시-1-나프틸)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(4-히드록시-5-이소프로필-2-메틸페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(3,5-디브로모-4-히드록시페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 3,3-비스(4-히드록시-3,5-디요오드페닐)-2-벤조퓨란-1(3H)-온, 9,9-비스(4-히드록시페닐)-10-안트론, 1,2-비스(4-카르복시페닐)카보란, 1,7-비스(4-카르복시페닐)카보란, 2-비스(4-카르복시페닐)-N-페닐프탈이미딘, 3,3-비스(4'-카르복시페닐)프탈라이드, 9,10-비스-(4-아미노페닐)-안트라센, 안트론 디아닐린, 아닐린 프탈레인 등을 들 수 있다. 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)설폰 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)헥사플 루오로프로판 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-히드록시페닐)디메틸실란, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)디메틸실란 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)디메틸실란, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페틸)메탄 및 비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비 스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판 및 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)에테르 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로페닐)에테르, 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메톡시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)플루오렌 및 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)플루오렌 등의 화합물을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 2에서 Z는 산무수물 또는 산이무수물의 잔기를 나타내는 것으로, 산무수물의 예로는 무수메틸렌도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산 및 무수메틸테트라히드로프탈산을 들 수 있으며, 산이무수물의 예로는, 무수피로엘리트산, 벤조페논테트라카르복실산이무수물, 비페닐테트라카르복실산이무수물, 및 비페닐에테르테트라카르복실산이무수물 등의 방향족 다가 카르복실산무수물 등을 들 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 카도계 수지는 상용성이 우수하여 기타 첨가제와의 쇼크를 방지하고, 밀착성 및 막강도를 향상시킬 수 있다. 또한, 내열성 및 내광성이 우수하여 고온에서의 작업이 가능하다.
본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에서 상기 카도계 수지의 함량은 전체 감광성 수지 조성물 중 약 1 중량% 내지 약 30 중량%가 좋고, 약 2 중량% 내지 약 10 중량%가 더욱 좋다. 상기 카도계 수지의 함량이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 패의 밀착성이 우수하면서 동시에 감도가 우수한 효과가 있다.
또한, 상기 카도계 수지의 중량평균분자량(Mw)은 약 3,000 내지 약 20,000이 좋고, 약 5,000 내지 약 10,000이 더욱 좋다. 상기 카도계 수지의 중량평균분자량(Mw)이 약 3,000 내지 약 20,000의 범위인 경우 최종 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 점도가 적절한 수준으로 유지되어, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 지지 기판에 적용이 용이한 점이 좋다.
(C) 반응성 불포화 화합물
본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 반응성 불포화 화합물을 포함한다.
상기 반응성 불포화 화합물은 열중합성 또는 광중합성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 모노머 또는 올리고머로서, 예를 들면 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸롤프로판트리아크릴레이트, 노블락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부 탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택한 것을 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물의 함량은 전체 조성물을 기준으로 약 1 중량% 내지 약 30 중량%가 좋다. 상기 반응성 불포화 화합물의 함량이 지나치게 적으면 패턴 형성 후 충분한 경화를 하지 못해 신뢰성에 문제가 발생할 수 있으며, 지나치게 많으면 해상도 및 밀착력에 문제가 생길 수 있다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 일 구현예에 따르는 광중합 개시제로는 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 트리아진계, 카바졸계, 디케톤류, 설포늄 보레이트계, 디아조계, 이미다졸계 또는 비이미다졸계 화합물, 또는 이들의 조합에서 선택할 수 있다.
상기 아세토페논계의 구체적인 예를 들면 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 벤조페논, 4-클로로아세토페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 또는 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온(상품명 Igacure(이가큐어) 396로 시판됨, 시바-가이기社) 등을 들 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
또한, 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 4,4'-디메틸벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조 페논, 4,4'-비스 (디메틸 아미노)벤조페논, 또는 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논 등을 들 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 또는 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 또는 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4,6,-트리클로로 s-트리아진, 2-(4'-메틸페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-에틸페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-n-부틸페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-디페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 또는 2-4-트리 클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
상기 광중합 개시제는 과산화물계 또는 아조비스계 열중합 개시제 및 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이드, 펜타에리스리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리스리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등의 다관능 티올 증감제와 함께 병용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 전체 컬러필터용 감광성 수지 조성물중에서 약 0.1 중량% 내지 10 중량%가 좋다. 상기 함량이 지나치게 적은 경우 패턴 형성 후 충분한 경화를 하지 못해 신뢰성에 문제가 발생할 수 있으며, 지나치게 많으면 해상도 및 밀착력에 문제가 생길 수 있다.
(E) 흑색 안료
본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 차광층의 광 차단 기능을 수행하기 위해 흑색 안료를 포함한다. 상기 흑색 안료로는 카본블랙 및 금속산화물 등의 블랙 무기 안료, 블랙 유기 안료 또는 흑색화된 유기 안료를 단독 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 블랙 무기 안료는 예를 들어, 카본블랙 및 금속산화물 등을 들 수 있다.
상기 블랙 유기 안료의 예를 들면, 바스프社의 K0084, K0086 등의 페릴렌 블랙; 시아닌 블랙(cyanine black), 아닐린 블랙(aniline black), 락탐 블랙(lactam black) 등이 있고, 구체적인 컬러 인덱스 명칭으로는 C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등을 들 수 있다.
상기 흑색화된 유·무기 안료란 레드(red) 안료, 오렌지(orange) 안료, 블 루(red) 안료, 그린(green) 안료, 바이올렛(violet) 안료, 옐로우(yellow) 안료, 시아닌(cyanine) 안료, 마젠타(magenta) 안료 등으로부터 선택되는 2 종류 이상의 유기 안료를 혼합하여 흑색화한 것을 말한다.
상기 흑색 안료의 함량은 전체 컬러필터용 감광성 수지 조성물 중에서 1중량% 내지 40 중량%가 좋고, 5 내지 20중량%가 더욱 좋다. 상기 흑색 안료의 함량이 해당 범위내인 경우, 우수한 차광성과 함께 패턴 강도 및 직진성 등이 양호해진다.
(E) 용매
상기 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등이 사용되고 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 용매는 상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지, 카도계 수지, 반응성 불포화 화합물 및 광중합 개시제를 제외한 잔부로서 사용되며, 감광성 수지 조성물 제조시 약간의 변화가 있을 수 있으므로, 매번 상이하여 구체적으로 규정할 수 없으나, 통상 수지 조성물의 점도가 약 0.5 내지 약 10 cPs 정도로 유지되도록 사용하는 것이 좋다.
(F) 기타 첨가제
또한 본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 감광성 수지 조성물의 분산성 향상을 위해 필요에 따라 분산제를 더욱 포함할 수도 있다. 상기 분산제는 예를 들면, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용 할 수 있으며, 구체적인 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기에서 알킬렌은 C1-C20의 알킬렌을 말한다.
상기 분산제의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 약 1 내지 약 10 중량부가 좋다. 상기 분산제의 함량이 지나치게 많은 경우 패턴 형성 이후 유리판에 잔사 등의 발생이 많아지며, 지나치게 적은 경우 원하는 수준의 분산 안정성을 확보하기가 어렵다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시 화합물을 추가로 더욱 포함할 수도 있다. 상기 에폭시 화합물로는 페놀 노블락 에폭시 수지, 테트라 메틸 비-페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 에폭시 화합물의 함량은 전체 조성물 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 5 중량부가 좋다. 상기 에폭시 화합물의 함량이 지나치게 적은 경우에는 밀착력 및 기타 특성 향상의 효과가 미미하며, 함량이 지나치게 많은 경우 저장성 및 공정 마진에 문제가 있을 수 있다.
감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 차광층의 제조 방법
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 사용하여 디스플레이 장치, 특히 액 정 디스플레이 장치의 컬러필터의 차광층을 제조하는 방법의 일 예는 다음과 같다.
[도포 단계]
본 발명의 일 구현예에 따르는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 기판 위에 도포하여 감광성 수지 조성물 층을 형성한다. 이때 기판으로는 유리 기판이 일반적으로 사용될 수 있으며, 상기 도포 방법은 스핀 도포법, 롤러 도포법, 스프레이 도포법 등의 일반적인 도포 방법은 모두 적용할 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물 층의 두께는 약 0.5 내지 약 10 ㎛이다.
[경화 단계]
다음으로, 상기 감광성 수지 조성물 층이 형성된 기판의 경화 공정을 실시한다. 상기 경화 공정은 상기 감광성 수지 조성물 층이 도포된 기판을 가열하는 열경화 공정 또는 기판에 활성선을 조사하는 광경화 공정으로 실시할 수 있다.
상기 열경화 공정은 가열 온도를 약 160 내지 약 300℃로 실시하는 것이 적당하다.
상기 활성선을 조사하는 광경화 공정에서, 조사에 사용되는 광원으로는 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 그 대표적인 예로는 약 190㎚ 내지 약 450㎚, 좋게는 약 200 ㎚ 내지 약 400㎚ 영역의 UV를 조사할 수 있다. 상기 활성선을 조사하는 공정은 포토레지스트 마스크를 사용하여 실시할 수 있다.
[현상 단계]
상기 포토레지스트 마스크를 사용하는 경우에는 상기 광원이 조사된 감광성 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때, 상기 감광성 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해되어 차광층 패턴이 형성된다.
[추가 단계]
이후 형성된 차광층의 화상 패턴의 내열성, 내광성, 밀착성, 내화학성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수도 있다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.
이하 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
하기 화학식 3으로 표시되는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지, 하기 화학식 4로 표시되는 카도계 수지를 포함하여, 하기 표 1에 나타낸 성분들을 표 1에 개시된 함량비로 사용하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
Figure 112009078175281-pat00018
상기 화학식 3의 화합물은 중량평균 분자량(Mw)이 약 10,000이며, a':b':c':d'는 10:15:30:45이다.
[화학식 4]
Figure 112009078175281-pat00019
상기 화학식 4에서, Z는 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실 이무수물(benzophenonetetracarboxylic dianhydride)의 잔기이며, k는 7이며, 중량평균 분자량(Mw)은 약 5,000이다.
구성 성분 화합물 함량(중량%)
불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 화학식 3의 화합물 10
카도계 수지 화학식 4의 화합물 5
반응성 불포화 화합물 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트 3
광중합 개시제 Igacure 369(시바-가이기社) 0.5
4,4-디메틸벤조페논 0.5
안료 분산액 CI-M-050 (사카타 잉스社)
(※ 흑색안료 고형분: 27%)		 27
용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르 38
디프로필렌글리콜 에틸메틸에테르 16
합계 　 100
[실시예 2]
실시예 1에서 사용한 상기 화학식 3으로 표시되는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지, 화학식 4로 표시되는 카도계 수지를 포함하여, 하기 표 2에 나타낸 성분들을 하기 표 2의 함량비로 사용하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구성 성분 화합물 함량(중량%)
불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 화학식 3의 화합물 5
카도계 수지 화학식 4의 화합물 10
반응성 불포화 화합물 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트 3
광중합 개시제 Igacure 369(시바-가이기社) 0.5
4,4-디메틸벤조페논 0.5
안료 분산액 CI-M-050 (사카타 잉스社)
(※ 흑색안료 고형분: 27%)		 27
용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르 38
디프로필렌글리콜 에틸메틸에테르 16
합계 　 100
[실시예 3]
a':b':c':d'의 비율이 15:15:30:40인 상기 화학식 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
a':b':c':d' 비율이 20:20:30:30인 상기 화학식 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
상기 화학식 3의 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지를 사용하지 않고, 상기 화학식 4로 표시되는 카도계 수지만을 15 중량% 사용하여, 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
상기 화학식 4로 표시되는 카도계 수지를 사용하지 않고, 상기 화학식 3의 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지만을 15 중량% 사용하여, 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 3]
상기 화학식 3의 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 및 상기 화학식 4의 카도계 수지를 사용하지 않고, 대신 아크릴계 수지로서 벤질메타아크릴레이트와 메타크릴산(30 : 70)을 15 중량% 사용하여, 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 4]
상기 화학식 3의 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 대신에 하기 화학식 5의 불소 함유 아크릴계 수지를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 5]
Figure 112009078175281-pat00020
상기 화학식 5에서, n은 5이고, 분자량은 8,000이고, 몰분율은 30:10:20:30:10의 비율을 갖는다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4에 따라 제조된 감광성 수지 조성물의 패턴 물성평가를 다음과 같이 행하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[패턴 물성 평가]
* 현상성
두께 1mm의 유리 기판 상에 1.5㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 수지 조성물을 도포하고, 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 일정 시간(1분), 일정 온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 상기 수득된 도막 상에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% KOH계 수용액을 사용하여 30℃, 상압 하에서 100초 동안 현상을 행하였다. 현상 후 열풍순환식 건조로 안에서 일정 시간(40분), 일정 온도(220℃)로 건조시켜 블랙 매트릭스 패턴을 수득하여 패턴성을 광학 현미경으로 평가하였다.
패턴성 정도를 하기와 같은 기준으로 평가하여 그 결과를 표 3에 기재하였다.
○ : 패턴 및 비노광 유리기판상에 잔막이 없을 경우
△ : 패턴 상에는 잔막이 조금 있으나 및 비노광 유리기판상에 잔막이 없을
경우
× : 패턴 및 비노광 유리기판상에 잔막이 있을 경우
* 패턴 균일성
탈지 세척한 두께 1mm의 크롬 코팅 유리 기판 상에 1.5㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 4의 수지 조성물을 도포하고, 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 일정 시간(1분), 일정 온도(80℃)로 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막 위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후 1% KOH계 수용액을 사용하여 30℃, 상압 하에서 100초 동안 현상을 행하였다. 현상 후 일정 시간(40분), 일정 온도(220℃)로 건조시켜 블랙 매트릭스 패턴을 수득하였고, 패턴 높이의 불규칙 유무를 측정하였다.
패턴 균일성 정도를 하기와 같은 기준으로 평가하여 그 결과를 표 3에 기재하였다.
○ : 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.2㎛ 이하
△ : 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.2 ~ ± 0.3㎛
× : 동일 기판상에 패턴의 높이차(ΔH)가 ± 0.3㎛ 이상
* 막강도 평가
두께 0.7㎜의 탈지 세척한 유리 기판 상에 1.5㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 4에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃에서 40분 동안 건조하여 코팅막을 수득하였다. 제조된 잉크 코팅막을 1H 내지 6H의 강도를 갖는 연필(Statdler 社) 6종으로 긁어 기판의 손상 정도에 따라서 막의 강도를 평가하였다. 상기 막강도 평가 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
* 잉크 반발력(접촉각 측정)
상기 현상성 평가에서 형성된 것과 동일하게 블랙 매트릭스 패턴을 형성한 다음, 패턴 위에 컬러 잉크(블루; 안료 분산형 1 drop)를 떨어뜨린 후, 표면 접촉각을 측정하였다.
불소 및 불포화 이중 결합을 포함하는 아크릴계 수지를 포함하지 않은 경우 낮은 접촉각을 나타내는데, 이는 소수성이 매우 낮은 경우이다. 반대로, 불소 및 불포화 이중 결합을 포함하는 아크릴계 수지를 과량으로 포함한 경우 매우 높은 접촉각을 나타내는데, 이는 소수성이 과도하게 높은 경우이다. 따라서, 접촉각 수준을 측정함으로써, 블랙 매트릭스가 잉크와 적정한 반발력을 가지는지 평가하고, 최적의 계면특성을 가지는지 측정하고자 하였다.
잉크 반발력 정도를 하기와 같은 기준으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
○ : 블랙 매트릭스에서의 잉크 접촉각이 67도 ±3도 인 경우
× : 블랙 매트릭스에서의 잉크 접촉각이 64도 보다 낮거나, 70도 보다 높은
경우
* 프린팅 결과
상기 현상성 평가에서 형성된 것과 동일하게 블랙 매트릭스 패턴을 형성한 다음, 프린팅 설비(Dimatix 社)를 이용하여 패턴 내부에 컬러 잉크(블루; 안료 분산형 30 drop) 를 프린팅하여 픽셀에서 잉크가 차는 정도를 평가하였다.
프린팅 결과를 하기와 같은 기준으로 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
○ : 픽셀 내부에 잉크가 차지 않거나 또는 인접 픽셀로 잉크가 번진 경우(프린팅 불량 수준)가 전혀 없는 경우
△ : 상기의 프린팅 불량 수준이 100개의 픽셀 프린팅했을 때 5개 이하로 발생할 경우
× : 상기의 프린팅 불량 수준이 100개의 픽셀 프린팅했을 때 5개 이상으로 발생할 경우
상기와 같은 평가 방법에 따른 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
　 현상성 패턴 균일성 막강도 잉크반발력 프린팅결과
실시예 1 ○ ○ ○ ○ ◎
실시예 2 ○ ○ ○ ○ ○
실시예 3 ○ ○ ○ ◎ ◎
실시예 4 ○ ○ ○ ◎ ○
실시예 5 ○ ○ ○ ○ ○
비교예 1 ○ ○ △ X X
비교예 2 △ X ○ ○ △
비교예 3 X X △ X △
비교예 4 △ △ X ○ △
상기 표 3에 나타낸 것과 같이, 실시예 1 내지 5의 수지 조성물은 현상성, 패턴 균일성, 막강도, 잉크반발력 및 프린팅 결과(픽셀에 잉크가 양호하게 차는 정도를 확인한 프린팅 결과가 모두 우수하게 나타났으나, 카도계 수지만 사용한 비교예 1의 경우에는 잉크 반발력과 프린팅 결과가 매우 열화됨을 알 수 있다. 또한 불소를 포함하는 아크릴 수지만을 사용한 비교예 2의 경우에는 패턴 균일성이 매우 열화되었으며, 현상성 및 프린팅 결과가 좋지 않게 나타났다. 아울러, 일반적인 아크릴계 수지를 사용한 비교예 3의 경우에는 모든 실험 결과가 매우 열화되었음을 알 수 있다.
비교예 4의 경우는 잉크의 반발력은 확보될 수 있으나, 낮은 막강도로 인해 후공정 신뢰성이 불량하게 나타났다.
이 결과로부터 감광성 수지 조성물에 본 발명의 일 구현예와 같이 화학식 1a 내지 1d의 반복단위를 모두 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 및 카도계 수지를 동시에 포함하여야 컬러필터에 적합한 감광성 수지 조성물이 제조됨을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. (A) 하기 화학식 1a 내지 화학식 1d로 표시되는 반복단위를 포함하는 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지; (B) 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 수지; (C) 반응성 불포화 화합물; (D) 광중합 개시제; (E) 흑색 안료; 및 (F) 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1a]
    Figure 112009078175281-pat00021
    [화학식 1b]
    Figure 112009078175281-pat00022
    [화학식 1c]
    Figure 112009078175281-pat00023
    [화학식 1d]
    Figure 112009078175281-pat00024
    (상기 화학식 1a 내지 1d에서,
    R1 내지 R4는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R5은 치환 또는 비치환된 알킬렌기 또는 벤질기이며,
    R6은 수소 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
    R7는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 선형 또는 가지형 알킬기이며,
    n은 1 내지 20의 정수이고,
    화학식 1a 내지 화학식 1d의 몰비는 각각 a, b, c 및 d로 표시되고, 1≤a≤50, 1≤b≤50, 1≤c≤50, 1≤d≤50이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112009078175281-pat00025
    (상기 화학식 2에서,
    R8 내지 R11은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R12 내지 R13은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 CH2R'(R'은 아크릴기 또는 메타아크릴기)이며,
    R14는 수소원자, 알케닐기, 아크릴기 또는 메타아크릴기이고,
    -X-는 -CO-, -SO2-, -CRR"-, -SiRR"-(여기에서, R 및 R"은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 플루오로알킬기 또는 알킬기임), -O-,
    Figure 112009078175281-pat00026
    를 나타내거나, 또는 단일 결합으로 직접 결합하고,
    Z는 산무수물 및 산이무수물의 잔기를 나타내며,
    m은 1 내지 40의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지는 전체 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 대하여 0.5 내지 50 중량%인 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은
    (A) 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지 0.5 내지 50 중량%,
    (B) 카도계 수지 1 내지 30 중량%,
    (C) 반응성 불포화 화합물 1 내지 30 중량%,
    (D) 광중합 개시제 0.1 내지 10 중량%,
    (E) 흑색 안료 1 내지 40 중량%, 및
    (F) 용매 잔부 량을 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 불소 및 불포화 이중 결합기를 포함하는 아크릴계 수지는 1,000 내지 40,000의 중량평균 분자량(Mw)을 갖는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 카도계 수지는 3,000 내지 20,000의 중량평균 분자량(Mw)을 갖는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 분산제를 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 10 중량부의 양으로 더욱 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물을 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부의 양으로 더욱 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 차광층을 포함하는 컬러필터.
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