KR102422791B1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 가지는 카도계 바인더 수지를 포함하는 알칼리 가용성 수지; (B) 착색제; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치가 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
액정 텔레비전, 액정 모니터, 컬러 액정 휴대전화 등 다양한 분야에서 컬러 액정 패널이 사용되고 있다. 컬러 액정 패널은, 컬러필터가 형성된 기판과 대향기판(TFT기판)을 씰(seal)재를 통해 맞붙여, 양 기판 사이에 액정이 충전된 구조로 되어 있다. 이 중 컬러필터의 제조방법으로서는, 통상 유리, 플라스틱 시트 등의 투명기판의 표면에 적색, 녹색, 청색의 각각의 색 간 혼색 억제에 의한 콘트라스트 향상의 역할을 하는 차광층 또는 블랙 화소 격벽층을 형성하고, 이어서 다양한 자연색을 표현하는 역할을 하는 적색, 녹색, 청색의 다른 색상을 순서대로 스트라이프상 혹은 모자이크상 등의 색 패턴으로 형성하는 방법이 사용되고 있다.
그런데 최근 디스플레이 디자인은 패널의 몰입도를 향상시키기 위해 베젤(Bezel)을 얇게하는 방향으로 진행되고 있고, 그로 인해 베젤(Bezel) 영역의 현상 후 리프팅 효과 및 접착력이 취약하게 되버리는 문제가 있었다.
일 구현예는 현상 후 리프팅을 개선시키고 동시에 접착력을 향상시킬 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 가지는 카도계 바인더 수지를 포함하는 알칼리 가용성 수지; (B) 착색제; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, *-NR0-*(R0은 수소원자 또는 C1 내지 C10 알킬기) 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.
상기 L1은 하기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L2 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L3은 *-NR0-*(R0은 수소원자 또는 C1 내지 C10 알킬기)이고,
n은 0 또는 1의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 상기 카도계 바인더 수지를 구성하는 사슬 중간에 위치할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4는 상기 화학식 1로 표시되는 관능기이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R5는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일록시 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
상기 카도계 바인더 수지는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 3:7 내지 7:3의 몰비로 포함할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다.
상기 착색제는 흑색 착색제를 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 알칼리 가용성 수지 1 중량% 내지 20 중량%; 상기 (B) 착색제 10 내지 40 중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 10 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%; 및 상기 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막은 차광층(Black Matrix) 또는 블랙 화소 격벽층(Black Pixel Defining Layer)일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 특정 관능기를 카도계 바인더 수지에 도입함으로써, 현상 후 리프팅(overlay key pattern lifting)을 개선시킬 수 있으며, 동시에 접착력 또한 향상시킬 수 있다.
도 1은 감광성 수지 조성물의 접착력을 평가하기 위한 Die shear tester 장치의 모식도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자(수소원자 포함) 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 가지는 카도계 바인더 수지를 포함하는 알칼리 가용성 수지; (B) 착색제; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, *-NR0-*(R0은 수소원자 또는 C1 내지 C10 알킬기) 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.
현재의 평탄화막 재료 또는 격벽재료의 경우 투명하거나 yellowish 또는 redish brown 색을 가진다. 그로 인해 외부에서 소자 내로 들어오는 빛이 금속층에 의해 반사되어 소자의 전원 off 시 소자의 black 색감이 떨어진다는 점과 낮은 외부 시인성, 낮은 각도에서의 휘도 저하 등의 문제점이 있다. 또한 OLED 등의 디스플레이 소자의 투명화, flexible화가 진행되면서 평탄화막과 격벽재료를 black화 하고자 하는 니즈가 증가하고 있다. 레지스트를 흑색화하면서 하부에 잔사가 없이 패터닝을 하기 위해서는 네가티브형으로 현상을 하는 것이 유리하나, OLED 등의 디스플레이 소자의 평탄화막 재료 또는 격벽재료는 디스플레이 소자와 맞닿아 있는 특성을 고려할 때, 흑색화를 구현하기 위한 레지스트는 현상 후 공정성이 매우 중요한데, 그 중 현상 후 overlay key pattern lifting이 중요하게 된다. 또한 흑색 레지스트는 기판과의 접착력도 우수해야 한다.
종래에는 기판과의 접착력 향상을 꾀하기 위해 접착 촉진제를 별도의 첨가제로 조성물에 포함시켰는데, 이 경우 기판과의 접착력은 향상되나, 현상 후 리프팅 개선 효과가 없어 공정성이 저하되는 문제가 있다. 나아가 접착 촉진제는 별도의 첨가물로서, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 내 다른 구성요소들과의 상용성 문제가 반드시 발생할 수 밖에 없기에, 접착력을 향상 효과에 한계가 있으며, 약간의 접착력 향상 효과를 얻는 대신 공정성 저하나 아웃가스 발생량 증가 등의 접착 촉진제를 첨가하지 않았을 경우 발생되지 않을 불리한 효과들이 발생하게 되어, 궁극적으로 OLED 등의 디스플레이 소자의 수명 등을 단축시키는 문제가 있다.
이에 본원 발명의 발명자들은 오랜 연구 끝에 OLED 등의 디스플레이 소자에 적용 시 현상 후 리프팅 개선 효과를 가지면서 동시에 접착력 향상도 꾀할 수 있는 바인더 수지의 구조를 개발하기에 이르렀다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 알칼리 가용성 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 관능기를 가지는 카도계 바인더 수지를 포함하며, 이로 인해 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막, 특히 흑색 감광성 수지막은 현상 후 리프팅 개선 및 기판과의 접착력 향상 효과를 동시에 얻을 수 있다.
예컨대, 상기 L1은 하기 화학식 L-1로 표시될 수 있다.
[화학식 L-1]
상기 화학식 L-1에서,
L2 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L3은 *-NR0-*(R0은 수소원자 또는 C1 내지 C10 알킬기)이고,
n은 0 또는 1의 정수이다.
상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 상기 카도계 바인더 수지의 양 말단이 아닌, 사슬 중간에 위치할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 관능기가 상기 카도계 바인더 수지의 양 말단에 위치할 경우, 접착력 개선 효과가 저하될 수 있어, 바람직하지 않다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
예컨대, 상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4는 상기 화학식 1로 표시되는 관능기이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
예컨대, 상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 더 포함할 수 있다. 즉, 상기 카도계 바인더 수지는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 모두 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R5는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일록시 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
예컨대, 상기 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일록시 알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
상기 화학식 S에서,
L7은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
예컨대, 상기 카도계 바인더 수지는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 3:7 내지 7:3의 몰비, 예컨대 5:5 내지 7:3의 몰비로 포함할 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위의 몰수가 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위의 몰수에 비해 상대적으로 너무 작으면 접착력 향상 효과를 기대할 수 없고, 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위의 몰수가 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위의 몰수에 비해 상대적으로 너무 많으면 현상 후 리프팅 개선 효과를 기대할 수 없어, 바람직하지 않다.
예컨대, 상기 카도계 바인더 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 감광성 수지막, 특히 흑색 감광성 수지막 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 하기 화학식 B로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 B]
상기 화학식 B에서,
Z3은 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-7로 표시될 수 있다.
[화학식 B-1]
(상기 화학식 B-1에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다.)
[화학식 B-2]
[화학식 B-3]
[화학식 B-4]
[화학식 B-5]
(상기 화학식 B-5에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알릴아민기이다.)
[화학식 B-6]
[화학식 B-7]
일 구현예에 따른 알칼리 가용성 수지가 상기 카도계 바인더 수지만을 단독으로 포함할 경우 현상이 너무 빨라져, 테이퍼 특성이 저하(T-top profile 관찰됨)될 수 있으므로, 이를 방지하기 위해 상기 알칼리 가용성 수지는 아크릴계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 약 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 약 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 6,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 6,000 g/mol 내지 16,000 g/mol 일 수 있다. 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.
(B) 착색제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 착색제, 예컨대 흑색 착색제를 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 흑색 착색제는 무기 흑색 안료, 유기 흑색 안료 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
예컨대, 차광성을 높여 광학밀도를 향상시켜 흑색을 용이하게 구현하기 위해 상기 흑색 착색제로 무기 흑색 안료를 사용할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 흑색 착색제로 카본블랙 등의 무기 흑색 안료를 사용하므로, 유기 흑색안료를 단독으로 사용하는 경우보다 상대적으로 전압유지율 등의 전기적 특성은 약간 떨어질 수 있으나, 충분한 차광 성능을 가지기에, 차광층이나 흑색 화소 격벽층의 재료로 사용되기에는 매우 적합하다.
상기 흑색 착색제로 상기 카본블랙 등의 무기 흑색 안료를 사용할 경우, 안료를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 조성물 제조 시 안료와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이온성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리 알킬렌 글리콜 및 이의 에스테르, 폴리 옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산 에스테르, 카르복실산염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면, BYK社의 DISPERBYK-101, DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK-162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166, DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 조성물의 분산성이 우수함에 따라 블랙 격벽재료 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 안료를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩(kneading)하는 단계, 그리고 상기 니딩단계에서 얻어진 안료를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40℃ 내지 100℃의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 습윤제는 상기 안료 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌 글리콜 모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 니딩 단계를 거친 안료는 5 nm 내지 200 nm, 예컨대 5 nm 내지 150 nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 안료의 평균 입경이 상기 범위 내인 경우, 안료 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없다.
구체적으로, 상기 안료는 상기 분산제 및 후술하는 용매를 포함하는 안료분산액의 형태로 사용될 수 있고, 상기 안료분산액은 고형분의 안료, 분산제 및 용매를 포함할 수 있다. 상기 고형분의 안료는 상기 안료분산액 총량에 대해 5 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 8 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 10 중량% 내지 40 중량%, 예컨대 20 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제, 특히 흑색 착색제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 착색 효과 및 현상 성능이 우수하다.
(C) 광중합성 단량체
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 광중합성 단량체는 단일의 화합물일 수도 있고, 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 수 있다.
상기 광중합성 단량체가 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 경우, 상기 2종의 화합물 중 어느 하나는 하기 화학식 4로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R100은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L100은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
예컨대 상기 화학식 4로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은, 상기 화학식 4로 표시되는 관능기를 2개 내지 6개 포함할 수 있다. 이 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 충분한 중합을 일으켜 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 4로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 화합물은 하기 화학식 5 또는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5 및 화학식 6에서,
p, q, r 및 s는 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
상기 광중합성 단량체가 서로 다른 2종의 화합물의 혼합물일 경우, 상기 2종의 화합물 중 다른 어느 하나는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물일 수 있다.
상기 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물은 예컨대, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 또는 이들의조합일 수 있다.
상기 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S®등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-158®, V-2311®등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604®등; 오사카유끼가가꾸고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아고세이가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060®등; 니혼가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120®등; 오사카유끼가야꾸고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하며, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.
(D) 광중합 개시제
일 구현예에 따르는 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함한다. 상기 광중합 개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계화합물의구체적인예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조를 위한 패턴 형성 공정에서 노광 시 광중합이 충분히 일어나게 되어 감도가 우수하며, 투과율이 개선된다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 알칼리 가용성 수지, 상기 착색제, 상기 광중합성 단량체 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비톨, 디에틸카르비톨, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산에틸, 초산-n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산에스테르류; 옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸 등의 옥시초산알킬에스테르류; 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸 등의 알콕시초산알킬에스테르류; 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류; 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필 등의 2-옥시프로피온산알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-에톡시프로피온산메틸 등의 2-알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸 등의2-옥시-2-메틸프로피온산에스테르류, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시-2-메틸프로피온산알킬류의 모노옥시모노카르복실산알킬에스테르류; 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산에틸 등의 케톤산에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸, γ-부티로락톤, 3-메틸벤조산, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 사이클로헥사논 등의 케톤류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 2-히드록시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 3-메틸벤조산 등이 사용될 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 80 중량%, 예컨대 30 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 감광성 수지막, 특히 차광층이나 블랙 화소 격벽층 등의 흑색 감광성 수지막 제조 시 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, IZO 기판 또는 유리기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 포지티브형일 수도 있고, 네가티브형일 수도 있으나, 차광성을 가지는 조성물의 노광 및 현상 후 패턴이 노풀되는 영역의 잔기(residue)를 보다 완벽하게 제거하기 위해서는 네가티브형인 것이 보다 바람직하다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화하여 제조된 감광성 수지막, 예컨대 차광층 또는 블랙 화소 격벽층을 제공한다.
상기 차광층 또는 블랙 화소 격벽층 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 ITO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70℃ 내지 110℃에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 감광성 수지막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 감광성 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 마스크를 개재한 뒤, 200 nm 내지 500 nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다. 예컨대, 현상 후 250℃의 컨벡션 오븐에서 1시간 동안 가열할 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 유기발광소자(OLED)일 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(카도계 바인더 수지의 합성)
합성예 1
카도계 바인더 수지(경인양행, KBR101) 100g에 대해, 상기 카도계 바인더 수지 내 아크릴레이트기 총량(100 mol%) 대비 KBM602(ShinEtsu) 70 mol%를 1시간 동안 적가한 후 3시간 추가 교반해, 하기 화학식 E-1로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 2
KBM602(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 50 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 E-2로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 3
KBM602(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 30 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 하여,
하기 화학식 E-3으로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 4
KBM602(ShinEtsu) 대신 KBM603(ShinEtsu)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 E-4로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 5
KBM603(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 50 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일하게 하여,
하기 화학식 E-5로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 6
KBM603(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 30 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 4와 동일하게 하여,
하기 화학식 E-6으로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 7
KBM602(ShinEtsu) 대신 KBM903(ShinEtsu)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 E-7로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 8
KBM903(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 50 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 7과 동일하게 하여,
하기 화학식 E-8로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 9
KBM903(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 30 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 7과 동일하게 하여,
하기 화학식 E-9로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 10
KBM602(ShinEtsu) 대신 KBE903(ShinEtsu)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일하게 하여, 하기 화학식 E-10으로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 11
KBE903(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 50 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 10과 동일하게 하여,
하기 화학식 E-11로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
합성예 12
KBE903(ShinEtsu)를 70 mol% 대신 30 mol% 사용한 것을 제외하고는, 합성예 10과 동일하게 하여,
하기 화학식 E-12로 표시되는 카도계 바인더 수지(화학식 E 및 표 1 참조)를 합성하였다.
[화학식 E]
| R | m1 (%) | m2 (%) | |
| 화학식 E-1 | 화학식 1-1 | 70 | 30 |
| 화학식 E-2 | 50 | 50 | |
| 화학식 E-3 | 30 | 70 | |
| 화학식 E-4 | 화학식 1-2 | 70 | 30 |
| 화학식 E-5 | 50 | 50 | |
| 화학식 E-6 | 30 | 70 | |
| 화학식 E-7 | 화학식 1-3 | 70 | 30 |
| 화학식 E-8 | 50 | 50 | |
| 화학식 E-9 | 30 | 70 | |
| 화학식 E-10 | 화학식 1-4 | 70 | 30 |
| 화학식 E-11 | 50 | 50 | |
| 화학식 E-12 | 30 | 70 |
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1
용매(PGMEA 32g 및 3-MBA(3-메틸벤조산) 35g)에 광중합 개시제(SPI-02, 삼양) 0.5g을 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 합성예 1의 카도계 바인더 수지 6.2g 및 광중합성 단량체(DPHA, 일본화약) 1.1g을 첨가하고, 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 카본 블랙 안료분산액(CIM464, SAKATA社, 유기흑색안료 고형분 29.6 중량%) 24.3g을 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반한 후, 용액 전체를 2시간 동안 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 2의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 3
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 3의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 4
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 4의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 5
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 5의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 6
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 6의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 7
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 7의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 8
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 8의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 9
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 9의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는,실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 10
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 10의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 11
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 11의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
실시예 12
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 합성예 12의 카도계 바인더 수지를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 1
합성예 1의 카도계 바인더 수지 대신 경인양행社의 카도계 바인더 수지(KBR101)를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하였다.
비교예 2
접착 촉진제(KBM303, 신에쓰화학공업社)를 0.02g 첨가하고, PGMEA를 31.98g 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일하게 하였다.
평가 1: 현상 후 리프팅 현상 개선 여부 확인
실시예 1 내지 실시예 12, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 10cm*10cm clean 글래스에 도포하여, 100℃의 핫플레이트에서, 1 분간 proxy type으로 가열하고, 다시 1분간 contact type으로 가열하여 1.2 ㎛ 두께의 감광성 수지막을 형성하였다. 상기 감광성 수지막을 질소 분위가 하에서 250℃로 1시간 동안 경화한 후, Hitachi社 S-4300 FE-SEM장비로 현상 후 패턴이 뜯어져 있는지 여부를 확인하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 1 | 2 | |
| 평가 | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ○ | ⅹ |
평가결과 판단 기준
○: 현상 후 패턴이 남아있으며, 뜯김 현상이 관찰되지 않음
ⅹ: 현상 후 패턴 일부가 남아있지 않으며, 뜯김 현상이 관찰됨
평가 2: 접착력 확인
상기 실시예 1 내지 실시예 12, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 11*11cm의 글래스에 SEMES社의 스핀 코터인 K-SPINNER를 이용해 1.2㎛의 두께로 코팅한 후, 90℃의 핫플레이트에서, 90초간 가열하여 감광성 수지막을 형성하였다. 상기 감광성 수지막을 250℃에서 30분간 질소 분위기에서 경화하였다.
접착력 측정은 경화된 막 위에 EMC molding을 하여 die shear tester(DAGE社의 DAGE series 4000PXY)로 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 실시예 | 비교예 | |||||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 1 | 2 | |
| Die shear test (kgf) | 16 | 19 | 20 | 17 | 20 | 21 | 17 | 21 | 22 | 18 | 20 | 22 | 10 | 15 |
상기 표 2 및 표 3으로부터, 종래 접착촉진제를 첨가제로 사용할 경우, 접착력을 일부 향상될 수 있으나 현상 후 리프팅 개선 효과가 떨어지는 문제가 있으며, 접착촉진제를 사용하지 않은 채 종래의 알칼리 가용성 수지를 그대로 사용할 경우 현상 후 리프팅 개선 효과는 있으나 접착력이 크게 저하되는 문제가 있음을 확인할 수 있다. 반면, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 별도의 접착촉진제를 사용하지 않고서도, 매우 우수한 접착력과 현상 후 리프팅 개선 효과를 모두 구현할 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims (15)
- (A) 하기 화학식 1로 표시되는 관능기를 가지는 카도계 바인더 수지를 포함하는 알칼리 가용성 수지;
(B) 착색제;
(C) 광중합성 단량체;
(D) 광중합 개시제; 및
(E) 용매
를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1은 하기 화학식 L-1로 표시되고,
[화학식 L-1]
(상기 화학식 L-1에서,
L2 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
L3은 *-NR0-*(R0은 수소원자 또는 C1 내지 C10 알킬기)이고,
n은 1의 정수이다)
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 단 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기이다.
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 상기 카도계 바인더 수지를 구성하는 사슬 중간에 위치하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 관능기는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-2 중 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
- 제1항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4는 상기 화학식 1로 표시되는 관능기이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
- 제5항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 더 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R5는 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일록시 알킬기이고,
Z1은 단일결합, O, CO, SO2, CRfRg, SiRhRi(Rf 내지 Ri는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기) 또는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
[화학식 A-5]
(상기 화학식 A-5에서,
Ra는 수소 원자, 에틸기, C2H4Cl, C2H4OH, CH2CH=CH2 또는 페닐기이다)
[화학식 A-6]
[화학식 A-7]
[화학식 A-8]
[화학식 A-9]
[화학식 A-10]
[화학식 A-11]
- 제6항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 3으로 표시되는 구조단위를 3:7 내지 7:3의 몰비로 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 카도계 바인더 수지는 3,000 g/mol 내지 30,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 착색제는 흑색 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 알칼리 가용성 수지 1 중량% 내지 20 중량%;
상기 (B) 착색제 10 내지 40 중량%;
상기 (C) 광중합성 단량체 0.1 중량% 내지 10 중량%;
상기 (D) 광중합 개시제 0.01 중량% 내지 5 중량%; 및
상기 (E) 용매 잔부량
를 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산, 3-아미노-1,2-프로판디올 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제1항 및 제3항 내지 제11항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
- 제12항에 있어서,
상기 감광성 수지막은 차광층(Black Matrix) 또는 블랙 화소 격벽층(Black Pixel Defining Layer)인 감광성 수지막.
- 제12항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.
- 제14항의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190098415A KR102422791B1 (ko) | 2019-08-12 | 2019-08-12 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190098415A KR102422791B1 (ko) | 2019-08-12 | 2019-08-12 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210019342A KR20210019342A (ko) | 2021-02-22 |
| KR102422791B1 true KR102422791B1 (ko) | 2022-07-18 |
Family
ID=74687540
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190098415A KR102422791B1 (ko) | 2019-08-12 | 2019-08-12 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102422791B1 (ko) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100937201B1 (ko) * | 2007-11-30 | 2010-01-19 | 제일모직주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물 |
| KR101767079B1 (ko) * | 2013-11-14 | 2017-08-10 | 제일모직 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
| KR101767082B1 (ko) * | 2014-11-17 | 2017-08-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
| KR102420415B1 (ko) * | 2017-10-17 | 2022-07-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 부착력 또는 접착성이 향상된 감광성 수지 조성물 및 그것들을 사용한 광 차단 층 |
-
2019
- 2019-08-12 KR KR1020190098415A patent/KR102422791B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210019342A (ko) | 2021-02-22 |
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