ES2175409T5 - Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol. - Google Patents

Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol. Download PDF

Info

Publication number
ES2175409T5
ES2175409T5 ES97923916T ES97923916T ES2175409T5 ES 2175409 T5 ES2175409 T5 ES 2175409T5 ES 97923916 T ES97923916 T ES 97923916T ES 97923916 T ES97923916 T ES 97923916T ES 2175409 T5 ES2175409 T5 ES 2175409T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oil
solvent
sterol
procedure
composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES97923916T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2175409T3 (es
ES2175409T4 (es
Inventor
Hendrik Louis Bijl
Johannes Hendrik Wolf
Albert Schaap
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DSM IP Assets BV
Original Assignee
DSM IP Assets BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8223981&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2175409(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by DSM IP Assets BV filed Critical DSM IP Assets BV
Publication of ES2175409T3 publication Critical patent/ES2175409T3/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2175409T4 publication Critical patent/ES2175409T4/es
Publication of ES2175409T5 publication Critical patent/ES2175409T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A61K31/232—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having three or more double bonds, e.g. etretinate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9706—Algae
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9728—Fungi, e.g. yeasts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/99—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from microorganisms other than algae or fungi, e.g. protozoa or bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6463—Glycerides obtained from glyceride producing microorganisms, e.g. single cell oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/85—Products or compounds obtained by fermentation, e.g. yoghurt, beer, wine

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Botany (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UN PROCEDIMIENTO DE TRATAMIENTO DE UN ACEITE, CONSISTENTE EN PONER EN CONTACTO DICHO ACEITE CON UN DISOLVENTE POLAR, PARA EXTRAER AL MENOS UN COMPUESTO SOLUBLE EN DICHO DISOLVENTE Y, A CONTINUACION, SEPARAR EL DISOLVENTE QUE CONTIENE DICHO COMPUESTO, DEL ACEITE ASI TRATADO. EL ACEITE ES DE ORIGEN MICROBIANO Y SE EXTRAE, BIEN DE UN CALDO DE FERMENTACION O DE UN FILTRADO DEL MISMO, UTILIZANDO HEXANO. EL COMPUESTO QUE SE EXTRAE ES NORMALMENTE UN ESTEROL O UN DIGLICERIDO. EL DISOLVENTE ES ETANOL CON HASTA EL 5 % DE AGUA. EL ACEITE PUEDE CONTENER UN ACIDO GRASO POLIINSATURADO, COMO UN ACIDO GRASO C18, C20 O C22 OM -3 U OM -6, COMO EL ACIDO ARAQUIDONICO.

Description

Extracción de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a aceites (microbianos) purificados (tal como por extracción) que contienen ácidos grasos poliinsaturados (AGPI), especialmente aceites con un contenido en esterol inferior a 1,5%.
Fundamento de la invención
Hay una tendencia creciente a incluir en productos alimentarios productos lípidos que contienen ácidos grasos poliinsaturados derivados de diversos procedimientos de fermentación. Esto es de importancia en la recientemente establecida deseabilidad de incorporar ciertos ácidos grasos poliinsaturados en una fórmula infantil.
Se han descrito diversos procedimientos para la producción fermentativa de lípidos o aceites que contienen ácidos grasos poliinsaturados. Son ejemplos el documento de patente EP-A-155420 para la producción, a partir de Mortierella, de un lípido que contiene ácido \gamma-linolénico (AGL), los documentos de patente EP-A-223960, EP-A-276541 y WO-A-92/13086 para la producción, a partir de Mortierella y/o Pythium, de un aceite que contiene ácido araquidónico (AAR), los documentos de patente WO-A-91/07498 y WO-A-91/11918 para la producción, a partir de Crypthecodinium cohnii o Thraustochytrium, de un aceite que contiene ácido docosahexenoico (ADH), y el documento de patente WO-A-91/14427 para la producción, a partir de Nitzschia, de un aceite que contiene ácido eicosapentenoico (AEP). Típicamente, la especie microbiana que produce el lípido que contiene el (los) ácido(s) graso(s) poliinsaturado(s) deseado(s) se cultiva en un medio adecuado y la biomasa se recolecta antes de obtenerse el lípido deseado.
Para obtener un concentrado de lípido que tenga un contenido relativamente alto de triglicéridos, en el procedimiento de extracción se usa típicamente un disolvente no polar para el lípido (por ejemplo hexano) o CO_{2} supercrítico. Por ejemplo, el documento de patente EP-A-246324 describe un procedimiento de extracción fraccionada para el aislamiento de lípidos a partir de Mortierella, para obtener diferentes extractos que están enriquecidos en lípidos polares o no polares (neutros). El extracto de lípido neutro tiene todavía, sin embargo, un contenido relativamente bajo de triglicéridos (89,3%), y un alto contenido en esterol (9,4%). La patente de EE.UU. Nº 4.857.329 describe un procedimiento de extracción que comprende el uso de CO_{2} supercrítico para eluir selectivamente lípidos neutros a partir de biomasa de Mortierella. Sin embargo, el contenido en triglicéridos del extracto de lípido no excede de 86%.
Yamada et al, en Industrial applications of single cell oils, Eds. Kyle and Ratledge, 118-138 (1992), describen un aceite que contiene ácido araquidónico extraído, usando hexano, a partir de biomasa de Mortierella alpina. El aceite purificado tiene un contenido en triglicéridos de 90%.
El documento de patente JP-A-62/179598 describe un procedimiento en el que un material que contiene una grasa (o aceite) se dispersa en etanol acuoso y se tritura. El material triturado se separa del dispersante. El material separado se extrae con n-hexano para obtener la grasa (o aceite).
El documento de patente JP-A-62/065689 se refiere a un aceite de glicéridos refinado del cual se ha retirado una goma tal como un fosfolípido, triglicérido, ácido graso libre, extrayendo una composición cruda de aceite de glicéridos a partir de un microorganismo, diluyendo la composición con un disolvente orgánico y poniéndola en contacto con una membrana semipermeable.
De este modo, no ha sido posible hasta ahora obtener un aceite microbiano de triglicéridos con un alto contenido en triglicéridos, es decir 95% o superior, usando una tecnología previa de fermentación y extracción. No ha sido posible tampoco preparar aceites que tengan un contenido en esterol particularmente bajo (por ejemplo, inferior a 1,5%).
Descripción de la invención
La presente invención se refiere generalmente a un procedimiento para preparar un aceite (microbiano) con un alto contenido en triglicéridos y un bajo contenido en "insaponificables", en el que un aceite extraído, obtenido o derivado de una biomasa microbiana es tratado con un disolvente polar.
La presente invención puede proporcionar de este modo un aceite microbiano (o derivado de microbios) que tiene un alto contenido en triglicéridos, tal como \geq 95%. Sin embargo, el aceite puede tener un contenido en triglicéridos de al menos 97%, preferiblemente \geq 98%, y óptimamente \geq 99%. El aceite (microbiano) tiene también un bajo contenido en esterol (\leq 1,5%). Preferiblemente, el contenido en esterol es \leq 1%, tal como \leq 0,6%, óptimamente \leq 0,3%.
El aceite de la invención puede usarse en diversas composiciones tales como composiciones farmacéuticas (o terapéuticas), cosméticas, de piensos o alimentarias (para consumo humano o animal), especialmente en una fórmula infantil o suplemento nutricional.
Un primer aspecto de la presente invención se refiere por lo tanto a un procedimiento de tratar un aceite derivado de microbios (un aceite derivado de un microorganismo), comprendiendo el procedimiento: (a) poner en contacto el aceite con un disolvente polar para extraer al menos un esterol que sea soluble en el disolvente; y (b) separar del aceite (así tratado) al menos algo del disolvente que contiene el esterol, de modo que el aceite resultante tiene un contenido en esterol inferior a 1,5%.
El aceite derivado de microbios puede extraerse, obtenerse, o producirse por uno o más microorganismo(s). A menudo éste será la misma especie de microorganismo, pero puede ser considerada por la invención una mezcla de dos o más microorganismos diferentes. El procedimiento de la invención puede ser por lo tanto subsiguiente a la producción del propio aceite. El aceite puede ser uno que se produzca por, o exista dentro (por ejemplo intracelularmente) del microorganismo(s). Alternativamente, puede obtenerse a partir de una composición (usualmente acuosa) obtenida o que resulta de una fermentación (de los microorganismos). Esta composición (acuosa) puede contener a los propios microorganismos: en ese caso, es usualmente un caldo de fermentación. Los microorganismos (o biomasa como se hace referencia en la técnica) pueden retirarse (después de la fermentación) por varios métodos, por ejemplo filtración, centrifugación o decantación. El aceite puede extraerse u obtenerse a partir de esta biomasa.
Es usual que el aceite microbiano se haya obtenido por extracción. Esto habrá implicado preferiblemente una extracción usando un disolvente no polar, o preferiblemente un disolvente no miscible con el agua, o al menos un disolvente que es capaz de extraer componentes oleosos. Tal disolvente puede ser un alcano C_{6-10}, por ejemplo hexano, o dióxido de carbono (supercrítico).
Diferentes microorganismos producirán diferentes aceites. Estos pueden diferir en la cantidad de ácidos grasos poliinsaturados (AGPI) así como en otros componentes, y de hecho los AGPI pueden estar en diferentes formas, por ejemplo diglicéridos, triglicéridos y/o fosfolípidos. Como tales, incluso los aceites derivados de microbios pueden diferir significativamente de aceites que contengan uno o más de estos AGPI que se hayan obtenido a partir de otras fuentes (por ejemplo animales o peces o vegetales).
Los microorganismos contemplados pueden variar extensamente, aunque preferiblemente serán capaces de producir uno o más AGPI, por ejemplo en una fermentación. Los microorganismos pueden ser bacterias, algas, hongos o levaduras. Se describen procedimientos de fermentación, microorganismos y aceites que contienen AGPI adecuados en la solicitud internacional co-pendiente Nº PCT/EP97/01448 (presentada el 21 de marzo de 1997 en nombre de Gist-brocades B.V.).
Las algas preferidas son del género Crypthecodinium, Porphyridium o Nitzchia. Los hongos preferidos son del género Thraustochytrium, Mortierella, Pythium, Mucorales o Entomophthora, en particular de la especie Mortierella alpina.
El esterol extraído puede ser un alcohol alicíclico que tenga una cadena principal de cuatro anillos conjugados, tres anillos aromáticos C_{6} y un anillo de ciclopentano (por ejemplo desmosterol, colesterol), un alcohol alifático o terpénico, (tocoferol). Puede estar presente en el medio de fermentación una cera o un agente antiespumante, tal como polipropilenglicol.
Los esteroles preferidos incluyen desmosterol, tal como el 5-desmosterol. Si está presente más de un esterol, entonces adecuadamente de 70 a 90%, por ejemplo de 80 a 85%, de los esteroles es desmosterol (por ejemplo para un aceite producido por Mortierella).
El aceite contendrá preferiblemente al menos un AGPI. Este AGPI se habrá producido usualmente por el microbio o microorganismo.
Los AGPI contemplados por la invención son ácidos grasos poliinsaturados C20 y C22 \omega-3 y C18, C20 y C22 \omega-6. En particular, pueden incluir ácido \gamma-linolénico (AGL), ácido dihomo-\gamma-linolénico (ADL), ácido araquidónico (AAR), ácido eicosapentenoico (AEP) y ácido docosahexenoico (ADH). El ADH es producido por algas u hongos, tales como algas dinoflageladas, por ejemplo del género Crypthecodinium, o un hongo, por ejemplo del género Thraustochytrium. Los AGL, ADL o AAR pueden ser producidos por hongos, tales como del género Mortierella, Pythium o Entomoph-thora. El AEP puede ser producido por un alga, tal como del género Porphyridium o Nitzschia. Típicamente, el aceite contendrá dominantemente o solamente un AGPI, aunque los aceites pueden contener uno o más AGPI, por ejemplo en una cantidad inferior.
En los procedimientos de la invención, después de que se haya añadido el disolvente al aceite, las dos fases (aceite y disolvente) usualmente se separarán. Esto luego puede permitir fácilmente la retirada de una fase de la otra. Eso puede dar luego un aceite con un bajo contenido en esterol, no mayor que 1,5%.
Un segundo aspecto de la invención se refiere por lo tanto a un aceite tratado o preparado por un procedimiento conforme al primer aspecto, como se indica en la reivindicación 18.
Un tercer aspecto se refiere a un aceite microbiano que comprende al menos un ácido graso poliinsaturado (AGPI) que tiene un contenido en esterol no mayor que 1,5%, como se indica en la reivindicación 19. El contenido (total) de esterol puede de hecho no ser mayor que 1%, por ejemplo inferior a 0,6%. Usando los procedimientos de la invención, puede lograrse un contenido en esterol no mayor que 0,3%.
Se comprenderá que el aceite del tercer aspecto puede prepararse usando el procedimiento del primer aspecto.
Los diferentes aceites de la invención pueden prepararse, por ejemplo, usando diferentes disolventes, a diferentes temperaturas, como se describirá más adelante.
La presente invención proporciona por lo tanto un procedimiento para preparar un aceite (por ejemplo microbiano), en el que el aceite es tratado con uno o más disolventes polares. Estos disolvente(s) pueden retirar por lo tanto uno o más esteroles que sean solubles en el disolvente. Esto puede dar como resultado concentrar o 97%, por ejemplo al menos 98%, y por último al menos 99%.
Simultáneamente con el aumento del contenido en triglicéridos, el tratamiento con disolvente puede dar ventajosamente como resultado la retirada de una o más impurezas del aceite. En particular, este tratamiento puede dar como resultado la disminución de la cantidad de "insaponificables". Estos insaponificables que pueden ser retirados por el tratamiento con disolvente pueden incluir los esteroles, alcoholes alifáticos y terpénicos, ceras y agentes antiespumantes descritos anteriormente. Usualmente, el tratamiento con el disolvente no alterará el perfil del AGPI o el aceite así tratado.
El disolvente polar comprende preferiblemente un alcanol C_{1-6}, por ejemplo etanol. El disolvente, sin embargo, puede ser uno acuoso. Los disolventes preferidos comprenden por lo tanto un alcohol (por ejemplo etanol) y agua. Sin embargo, el disolvente puede comprender otros líquidos, y éstos pueden ser acetona y/o isopropanol.
Si el disolvente comprende etanol, éste puede tener un contenido en agua desde 0 hasta 20%, tal como desde 1 hasta 7%, y opcionalmente desde 2 hasta 4%. Si el disolvente comprende metanol, acetona y/o isopropanol (IPA), entonces el contenido en agua es preferiblemente de 0 a 2%, de 5 a 50% y de 5 a 15%, respectivamente. El disolvente puede comprender por lo tanto una mezcla de dos o más líquidos. Se ha encontrado que el etanol que contiene una pequeña cantidad de agua (por ejemplo 97% etanol, 3% agua) puede mejorar significativamente el rendimiento de triglicéridos después del tratamiento con disolvente. Esto es porque los triglicéridos son relativamente insolubles en este disolvente particular. Tener el disolvente a una temperatura desde 15 hasta 30ºC, por ejemplo desde 20 hasta 25ºC, también reduce la cantidad de triglicéridos disueltos en el disolvente.
Usando diferentes disolventes se puede variar la cantidad de esterol (o de hecho de AGPI) que se extrae. Como se ha discutido anteriormente, una mezcla de etanol y agua puede proporcionar un alto rendimiento de triglicéridos, ya que aunque este disolvente disolverá los esteroles, los triglicéridos son sin embargo relativamente insolubles en él.
El AGPI existirá generalmente en varias formas, tales como triglicéridos y diglicéridos. Estos compuestos son efectivamente una molécula de glicerol con uno o más (aunque usualmente sólo uno) de los AGPI unidos a esta cadena principal. Preferiblemente, la forma de triglicérido será dominante. En el aceite del tercer aspecto (por ejemplo a partir del procedimiento del primer aspecto), la cantidad de diglicéridos presentes es preferiblemente no mayor que 2,2%, y preferiblemente inferior a 1%. El disolvente usado aquí está preferiblemente a una temperatura desde 10 hasta 40ºC, por ejemplo desde 20 hasta 30ºC.
La cantidad de esterol que va a extraerse, o el contenido en triglicéridos, puede ajustarse variando varios parámetros del procedimiento. Por ejemplo, se puede ajustar la relación de disolvente a aceite, la temperatura durante la extracción y/o repitiendo el procedimiento de extracción. Si se va a realizar más de una extracción, se prefiere un procedimiento de extracción a contra-corriente, que puede minimizar pérdidas de triglicérido.
Usualmente, el aceite será un aceite crudo obtenido después de una extracción a partir de una biomasa microbiana (por ejemplo secada) con un disolvente adecuado, seguido por evaporación de ese disolvente (no miscible con el agua). El aceite puede someterse a una o más etapas de refinado antes de someterse al procedimiento de la invención.
El aceite de la invención, o uno que resulte de un procedimiento del primer aspecto, puede usarse para diversos propósitos sin más procesamiento, o puede someterse adicionalmente a una o más etapas de refinado. El aceite puede usarse como un aditivo o un suplemento, por ejemplo en composiciones alimentarias, tales como una fórmula infantil. Sin embargo, puede usarse también en composiciones cosméticas o farmacéuticas. La invención, en un aspecto adicional, se refiere por lo tanto a una composición, tal como un producto alimentario, pienso o una composición farmacéutica o una composición cosmética, que comprende, o a la que se ha añadido, un aceite de la invención. Composiciones preferidas son alimentos, tales como una fórmula infantil o un suplemento nutricional.
El aceite de la invención puede tener por lo tanto un bajo contenido en esterol y óptimamente un bajo contenido en diglicéridos. Óptimamente, puede tener también un alto contenido en triglicéridos. Esto hace el aceite particularmente adecuado para propósitos nutricionales, y puede usarse como un suplemento nutricional. El aceite puede suministrarse como un aceite, o puede encapsularse, por ejemplo, en una cápsula de gelatina. El aceite puede de este modo incorporarse en alimentos, piensos o productos alimentarios, adecuados para consumo humano o animal. Ejemplos adecuados son bebidas y pan dietéticos. Contemplado particularmente es el uso en una fórmula infantil, o en cosméticos.
Los rasgos distintivos y características preferidos de un aspecto de la invención son aplicables igualmente, mutatis mutandis, a otro aspecto.
La invención se describirá ahora, a modo de ejemplo, con referencia a los siguientes ejemplos que se proporcionan meramente como manera de ilustración, y no están para que se interpreten como limitantes sobre la invención.
Ejemplo comparativo 1
Recuperación de aceite de AAR crudo a partir de biomasa de M. alpina
Se filtraron en una prensa filtradora de membrana (tipo de tela: propex 46K2) 500 l de caldo obtenido después de la fermentación de Mortierella alpina. El caldo se filtró con una diferencia de presión de 0,2 bares. Los 500 l de caldo se filtraron, en 21 minutos, sobre un área de filtro total de 6,3 m^{2}, lo que dio como resultado un flujo medio de aproximadamente 230 l/m^{2}h. La torta del filtro se lavó en 30 minutos con 10 volúmenes de torta de agua corriente a un caudal medio de 320 l/m^{2}h.
La torta se prensó a 5,5 bares durante 30 minutos torta usando un extrusor de un solo tornillo con un cilindro perfilado y un tornillo universal. La hilera usada para la extrusión tenía agujeros de 2 mm de diámetro.
El secado del producto extrudido se llevó a cabo con aire (800 Nm^{3}/m^{2}h) en un secador de lecho fluidizado. El valor prefijado de la temperatura del lecho fue 80ºC. El diámetro de la biomasa extrudida secada fue 2 mm y su contenido en materia seca, después del secado, fue aproximadamente 96%.
Se extrajo luego del producto extrudido, usando hexano como disolvente, un aceite crudo que contenía ácido araquidónico (aceite de AAR).
Ejemplos 2 y 3
Tratamiento del aceite de AAR microbiano con etanol al 100%
Se extrajeron 5 ml de aceite de AAR crudo del producto extrudido del ejemplo 1, por agitación a mano durante 1 minuto con un volumen de etanol al 100%. Subsiguientemente, las capas inferior y superior se separaron por centrifugación durante 5 minutos a 5000 rpm. Las muestras se analizaron por medio de RMN (600 MHz) (en busca de tri- y di-glicéridos, esteroles (sólo se midió el contenido en desmosterol) y agente antiespumante).
La extracción del aceite de AAR crudo, con 9 volúmenes de etanol al 100% a dos temperaturas diferentes, dio como resultado un aceite con un nivel disminuido de esterol y diglicéridos (DG), y un nivel aumentado de triglicéridos (TG, véase la tabla 1). El rendimiento de TG es el tanto por ciento de triglicéridos que permanece en el aceite después de la extracción con disolvente. También se retiró y se encontró en el etanol agente antiespumante después de la extracción. Sin embargo, el rendimiento de triglicéridos fue bajo debido al hecho de que algo del TG se disolvió (y de ese modo se retiró) en el etanol.
TABLA 1 Extracción del aceite de AAR crudo con etanol al 100% (datos para el aceite tratado)
1
Clave: TG: triglicéridos
DG: diglicéridos
Esterol: como desmosterol
Ejemplos 4 A 6, 8 y 9 y Ejemplo comparativo 7
Tratamiento del aceite de AAR microbiano con etanol al 97%
Los ejemplos 2 y 3 se repitieron, salvo que usando etanol al 97% a volúmenes variantes con relación al aceite.
La extracción del aceite de AAR crudo con 1, 3 y 9 volúmenes de etanol al 97% dio como resultado un aceite con un nivel disminuido de esterol y diglicéridos, y un nivel aumentado de triglicéridos (véase la tabla 2).
El rendimiento de triglicéridos fue superior a 92% debido al hecho de que no mucho aceite se disolvió en etanol al 97%. A temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC), se observó un rendimiento más alto de triglicéridos y una mejor retirada de diglicéridos y esteroles. Remarcablemente, no se encontró etanol en el aceite tratado.
TABLA 2 Extracción del aceite de AAR crudo con etanol al 97% (datos para el aceite tratado)
2
Clave: TG: triglicéridos
DG: diglicéridos
Esterol: como desmosterol
* \begin{minipage}[t]{120mm} Debido al aumento de la fase inferior (aceite) porque el etanol se disolvió parcialmente en el aceite y así la separación de fases fue más difícil.\end{minipage}
Se analizó también la fase de etanol después de la extracción y se observó un aumento significativo de esteroles. También se extrajo y se encontró en la fase de etanol el agente antiespumante (polipropilenglicol) (véase la tabla 3).
TABLA 3 Extracción del aceite de AAR crudo con etanol al 97% (datos para la fase de etanol)
3
Clave: TG: triglicéridos
DG: diglicéridos
Esterol: como desmosterol

Claims (24)

1. Un procedimiento de tratar un aceite derivado de un microorganismo, comprendiendo el procedimiento:
(a) poner en contacto el aceite con un disolvente polar para extraer al menos un esterol que sea soluble en el disolvente; y
(b) separar del aceite al menos algo del disolvente que contiene el esterol, de modo que el aceite resultante tiene un contenido en esterol inferior a 1,5%.
2. Un procedimiento conforme a la reivindicación 1, en el que el aceite se obtiene o extrae de una composición que resulta de una fermentación, opcionalmente un caldo de fermentación.
3. Un procedimiento conforme a la reivindicación 2, en el que el aceite se deriva, obtiene o extrae de microorganismos presentes en la composición.
4. Un procedimiento conforme a la reivindicación 2, en el que los microorganismos se retiran en primer lugar de la composición, opcionalmente filtrando la composición.
5. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en el que los microorganismos son secados antes de obtener el aceite.
6. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el que el aceite se ha extraído usando un disolvente para los triglicéridos.
7. Un procedimiento conforme a la reivindicación 6, en el que el disolvente es hexano, dióxido de carbono supercrítico o isopropanol.
8. Un procedimiento conforme a cualquier reivindicación precedente, en el que el aceite es producido por, o el microorganismo es, una bacteria, hongo, levadura o alga.
9. Un procedimiento conforme a la reivindicación 8, en el que el microorganismo es del género Crypthecodinium, Mucorales, Thraustochytrium, Mortierella, Pythium, Entomophthora, Porphyridium o Nitzschia.
10. Un procedimiento conforme a la reivindicación 1, en el que el aceite se deriva de Mortierella alpina o en el que el esterol es producido por, o está presente intracelularmente dentro de, el microorganismo.
11. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el esterol es desmosterol.
12. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el aceite comprende al menos un ácido graso poliinsaturado (AGPI).
13. Un procedimiento conforme a la reivindicación 12, en el que el AGPI es un ácido graso poliinsaturado C18, C20 ó C22 \omega3 ó \omega6.
14. Un procedimiento conforme a la reivindicación 13, en el que el AGPI es AGL, ADL, AAR, AEP o ADH.
15. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el disolvente polar comprende un alcanol C_{1-6} o acetona.
16. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 13 a 15, en el que el disolvente es etanol o isopropanol, o etanol y desde 1 hasta 5% de agua.
17. Un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que la cantidad de disolvente usado en la extracción es desde 1 hasta 9 veces el volumen del aceite que se va a tratar.
18. Un aceite tratado o preparado por un procedimiento conforme a una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el aceite tiene un contenido en triglicéridos de al menos 95% y/o comprende ácidos grasos poliinsaturados (AGPIs) C20 o C22 \omega-3 u \omega-6.
19. Un aceite microbiano que comprende al menos un ácido graso poliinsaturado (AGPI) y que tiene un contenido en esterol no mayor que 1,5%, donde el aceite tiene un contenido en triglicéridos de al menos 95% y/o el AGPI es un AGPI C20 o C22 \omega-3 u \omega-6.
20. Un aceite conforme a la reivindicación 18 ó 19 que tiene un contenido en esterol no mayor que 1%.
\newpage
21. El uso de un aceite conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20 en una composición farmacéutica, cosmética, de pienso o de un producto alimentario (para consumo por seres humanos o animales).
22. Una composición que comprende, o a la que se ha añadido, un aceite conforme a una cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20.
23. Una composición conforme a la reivindicación 22, que es un producto alimentario, pienso, o una composición farmacéutica, o un suplemento nutricional para consumo por seres humanos o animales.
24. Una composición conforme a la reivindicación 22 ó 23, que es una fórmula infantil o una composición cosmética.
ES97923916T 1996-05-15 1997-05-15 Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol. Expired - Lifetime ES2175409T5 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP96201319 1996-05-15
EP96201319 1996-05-15

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ES2175409T3 ES2175409T3 (es) 2002-11-16
ES2175409T4 ES2175409T4 (es) 2003-03-16
ES2175409T5 true ES2175409T5 (es) 2007-05-01

Family

ID=8223981

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES97923916T Expired - Lifetime ES2175409T5 (es) 1996-05-15 1997-05-15 Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6166230A (es)
EP (1) EP0904339B2 (es)
JP (4) JP2000510513A (es)
AT (1) ATE215120T1 (es)
AU (1) AU2956397A (es)
DE (1) DE69711374T3 (es)
DK (1) DK0904339T4 (es)
ES (1) ES2175409T5 (es)
WO (1) WO1997043362A1 (es)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0904339B2 (en) * 1996-05-15 2006-09-20 DSM IP Assets B.V. Sterol extraction with a polar solvent to give low sterol microbial oil
JP3792309B2 (ja) 1996-08-30 2006-07-05 サントリー株式会社 不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法
AU748220C (en) * 1997-08-01 2003-02-27 Martek Biosciences Corporation DHA-containing nutritional compositions and methods for their production
EP1087669B2 (en) * 1998-06-17 2010-09-22 DSM IP Assets B.V. Marine feed composition comprising microbially derived arachidonic acid
EP1178103A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Purifying crude pufa oils
CA2469647C (en) * 2001-12-12 2011-02-15 Daniel G. Dueppen Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources
ATE407190T1 (de) 2002-09-04 2008-09-15 Nestec Sa Verfahren zur herstellung von einem öl, das langkettige, mehrfach ungesättigte fettsäuren aus biomassen enthält, lebensmittel, nahrungsmittelzusammensetzung, kosmetische oder pharmazeutische zusammensetzung, die dieses ölenthält
ES2550468T3 (es) 2002-10-11 2015-11-10 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Procedimiento de producción de grasa o aceite microbiano que tiene un bajo contenido de materia no saponificable y dicha grasa o aceite
US7238482B2 (en) * 2003-05-07 2007-07-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production of polyunsaturated fatty acids in oleaginous yeasts
ES2576986T3 (es) 2005-06-07 2016-07-12 Dsm Nutritional Products Ag Microorganismos eucariotas para la producción de lípidos y antioxidantes
MX300085B (es) * 2005-07-01 2012-06-08 Martek Biosciences Corp Producto oleoso que contiene acido graso poli-insaturado y usos y produccion del mismo.
WO2007005727A2 (en) 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
US9023616B2 (en) 2006-08-01 2015-05-05 Dsm Nutritional Products Ag Oil producing microbes and method of modification thereof
LT3196313T (lt) * 2008-10-02 2021-05-10 Nieves Gonzalez Ramon Mikrodumblių ekstraktas, kurio sudėtyje yra omega3-polinesočiosios riebalų rūgštys, ir aliejaus ekstrahavimo iš mikroorganizmų būdas
CA2756424A1 (en) 2009-04-21 2010-10-28 Sapphire Energy, Inc. Methods of preparing oil compositions for fuel refining
CA2763107A1 (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Basf Plant Science Company Gmbh Novel fatty acid elongation components and uses thereof
US8524485B2 (en) * 2009-06-16 2013-09-03 E I Du Pont De Nemours And Company Long chain omega-3 and omega-6 polyunsaturated fatty acid biosynthesis by expression of acyl-CoA lysophospholipid acyltransferases
EP3617318A1 (en) 2010-06-01 2020-03-04 DSM IP Assets B.V. Extraction of lipid from cells and products therefrom
US9006493B2 (en) 2010-07-22 2015-04-14 Kaneka Corporation Method for manufacturing a fat-soluble bioactive substance
US8906236B2 (en) 2010-07-26 2014-12-09 Sapphire Energy, Inc. Process for the recovery of oleaginous compounds and nutrients from biomass
US9028696B2 (en) 2010-07-26 2015-05-12 Sapphire Energy, Inc. Process for the recovery of oleaginous compounds from biomass
JP5739530B2 (ja) 2010-07-26 2015-06-24 サファイア エナジー，インコーポレイティド バイオマスからの油性化合物の回収方法
AU2012214285A1 (en) * 2011-02-11 2013-07-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of triglyceride oil from microbial sources using short path distillation
CN103841825B (zh) 2011-02-11 2017-03-22 纳幕尔杜邦公司 从微生物生物质中获取含脂质组合物的方法
EP2682453B2 (en) * 2011-03-03 2023-03-22 Nissui Corporation Method of producing oil/fat comprising highly-unsaturated fatty acids by means of lipase
MX2013011520A (es) * 2011-04-06 2014-01-08 Heliae Dev Llc Metodos para producir biocombustibles, clorofilas y carotenoides.
AU2012294369A1 (en) 2011-08-09 2014-02-20 Sapphire Energy, Inc. Compositions of matter comprising extracted algae oil
US10123986B2 (en) 2012-12-24 2018-11-13 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
US9629820B2 (en) 2012-12-24 2017-04-25 Qualitas Health, Ltd. Eicosapentaenoic acid (EPA) formulations
AU2014229307B2 (en) 2013-03-13 2017-08-31 Dsm Nutritional Products Ag Engineering microorganisms
EP2826384A1 (de) 2013-07-16 2015-01-21 Evonik Industries AG Verfahren zur Trocknung von Biomasse
KR102426987B1 (ko) 2013-12-20 2022-07-28 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 미생물 세포로부터의 미생물 오일의 수득 방법
SG11201605009RA (en) 2013-12-20 2016-07-28 Dsm Ip Assets Bv Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
AU2014369042B2 (en) 2013-12-20 2020-04-30 Dsm Ip Assets B.V. Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
AU2014369045B2 (en) 2013-12-20 2020-02-27 Dsm Ip Assets B.V. Processes for obtaining microbial oil from microbial cells
WO2015106186A2 (en) * 2014-01-10 2015-07-16 Valicor, Inc. Compositions of cosmetic, personal care and skin care products derived from lipid feedstocks and methods to produce the same
DK3200606T3 (da) 2014-10-02 2021-06-21 Evonik Operations Gmbh Fremgangsmåde til fremstilling af et fodermiddel, der indeholder pufa'er, ved ekstrusion af en biomasse, der indeholder pufa'er, af typen labyrinthulomycetes
CA2958457C (en) 2014-10-02 2022-10-25 Evonik Industries Ag Process for producing a pufa-containing biomass which has high cell stability
DK180016B1 (da) 2014-10-02 2020-01-22 Evonik Degussa Gmbh Feedstuff of high abrasion resistance and good stability in water, containing PUFAs
CA2958463C (en) 2014-10-02 2022-05-03 Evonik Industries Ag Method for raising animals
AR104042A1 (es) 2015-03-26 2017-06-21 Mara Renewables Corp Producción de alta densidad de biomasa y aceite utilizando glicerol en bruto
BR112018000690A2 (pt) 2015-07-13 2018-09-18 MARA Renewables Corporation micro-organismo recombinante, e, métodos para preparar um micro-organismo de metabolização de xilose e para produzir óleo.
US10851395B2 (en) 2016-06-10 2020-12-01 MARA Renewables Corporation Method of making lipids with improved cold flow properties
US11946017B2 (en) 2016-07-13 2024-04-02 Evonik Operations Gmbh Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
US11352651B2 (en) 2016-12-27 2022-06-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
EP3470502A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Evonik Degussa GmbH Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
EP3527664A1 (en) 2018-02-15 2019-08-21 Evonik Degussa GmbH Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
US11976253B2 (en) 2018-05-15 2024-05-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion
US11414621B2 (en) 2018-05-15 2022-08-16 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lipids containing biomass with aid of hydrophobic silica
LV15474B (lv) * 2018-06-29 2020-07-20 Rīgas Tehniskā Universitāte Vienšūņu eļļas iegūšanas paņēmiens no biodegradējamiem ražošanas atkritumiem

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59140299A (ja) * 1983-01-31 1984-08-11 キユーピー株式会社 コレステロ−ル含有量の多い油脂の製法
JPS59207993A (ja) * 1983-05-12 1984-11-26 呉羽化学工業株式会社 海産動物油脂の精製方法
US4870011A (en) * 1985-01-22 1989-09-26 Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology Method for obtaining lipids from fungus bodies
JPS626694A (ja) * 1985-07-02 1987-01-13 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd カビ類または藻類による脂質製造方法
JPS6244170A (ja) * 1985-08-19 1987-02-26 Agency Of Ind Science & Technol モルテイエレラ属糸状菌体の超臨界流体による抽出方法
JPS6265689A (ja) * 1985-09-18 1987-03-24 Agency Of Ind Science & Technol 微生物産生粗製グリセリド油組成物の精製方法
JPS62179598A (ja) * 1986-01-31 1987-08-06 日本油脂株式会社 油脂の抽出方法
JPS6438007A (en) * 1987-04-28 1989-02-08 Lion Corp Skin external preparation
US5130242A (en) * 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
JPH03229800A (ja) * 1990-02-05 1991-10-11 Snow Brand Milk Prod Co Ltd コレステロール含量を低減した動物性油脂の製造方法
US5164308A (en) * 1990-05-21 1992-11-17 Martek Corporation Preparation of labelled triglyceride oils by cultivation of microorganisms
NZ241359A (en) * 1991-01-24 1994-08-26 Martek Corp Supplementation of infant formula by the addition of at least two different polyunsaturated fatty acids obtained from at least two different microbial sources; compositions comprising such oils
PH11992043811B1 (en) * 1991-01-24 2002-08-22 Martek Corp Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
DE4139398C1 (es) * 1991-11-29 1993-01-14 Siegfried Prof. Dr. 8525 Uttenreuth De Peter
EP0558112A1 (en) * 1992-02-25 1993-09-01 Unilever N.V. Enzymic diglyceride removal
JP3332949B2 (ja) * 1992-03-31 2002-10-07 サントリー株式会社 ５，１１，１４−エイコサトリエン酸及び５，１１，１４，１７−エイコサテトラエン酸並びにこれらを含有する脂質の製造方法
JPH06172263A (ja) * 1992-08-14 1994-06-21 Agency Of Ind Science & Technol 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法
JPH06245759A (ja) * 1993-02-19 1994-09-06 Showa Sangyo Co Ltd 油脂生産能力を有する微生物及び油脂の製造法
JPH08511533A (ja) * 1993-06-09 1996-12-03 マーテック・バイオサイエンスィズ・コーポレーション 神経学的障害の治療に有用な方法および医薬用組成物
JP2566377B2 (ja) * 1994-04-20 1996-12-25 植田製油株式会社 ドコサヘキサエン酸高含有油脂の製造方法
JP3557653B2 (ja) * 1994-07-25 2004-08-25 不二製油株式会社 ジグリセリド低減方法
DE4447116A1 (de) * 1994-12-29 1996-07-04 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Fraktionierung bzw. Raffination von lipiden Naturstoffen
EP0904339B2 (en) * 1996-05-15 2006-09-20 DSM IP Assets B.V. Sterol extraction with a polar solvent to give low sterol microbial oil

Also Published As

Publication number Publication date
EP0904339A1 (en) 1999-03-31
EP0904339B9 (en) 2002-12-11
DK0904339T4 (da) 2007-01-29
JP2013028808A (ja) 2013-02-07
DE69711374D1 (de) 2002-05-02
AU2956397A (en) 1997-12-05
JP2009120840A (ja) 2009-06-04
DE69711374T3 (de) 2007-05-16
DK0904339T3 (da) 2003-02-10
US6166230A (en) 2000-12-26
JP2014177633A (ja) 2014-09-25
EP0904339B2 (en) 2006-09-20
EP0904339B1 (en) 2002-03-27
JP2000510513A (ja) 2000-08-15
WO1997043362A1 (en) 1997-11-20
DE69711374T2 (de) 2002-12-12
ATE215120T1 (de) 2002-04-15
ES2175409T3 (es) 2002-11-16
ES2175409T4 (es) 2003-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2175409T5 (es) Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol.
ES2567569T3 (es) Preparación de aceite microbiano que contiene ácidos grasos poliinsaturados
KR101447912B1 (ko) 미생물 오일의 분리방법
ES2267137T3 (es) Aceite microbiano que contiene acido graso poli-insaturado y metodo de producir aceite a partir de biomasa pasteurizada y granulada.
EP0568608B1 (en) Fungal oil containing arachidonic acid, method for its preparation and composition containing said oil
EP2024473B1 (en) Extraction of highly unsaturated lipids with liquid dimethyl ether
US6255505B1 (en) Microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
AU713567B2 (en) Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
JP4728561B2 (ja) 植物種子および微生物由来のステアリドン酸およびγ−リノレン酸を含む極性脂質リッチ画分の精製および使用方法
ES2467095T3 (es) Procedimiento para producir un aceite crudo a partir de mezclas de microorganismos y plantas, aceite producido con dicho procedimiento y usos específicos del aceite producido con dicho procedimiento y, dado el caso, también refinado
ES2320645T5 (es) Proceso de pasteurización para células microbianas y aceite microbiano
US20150025260A1 (en) Process for the preparation of a granular microbial biomass and isolation of a compound therefrom
KR101368111B1 (ko) 세포로부터 지질을 수득하기 위한 방법
ES2961399T3 (es) Procedimiento continuo de enriquecimiento en ésteres etílicos de DHA de un aceite producido por microalgas
JP2010065048A (ja) 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用
JP7259034B2 (ja) 超長鎖脂肪酸組成物
CN104962589A (zh) 一种富含磷脂型多不饱和脂肪酸的微生物油脂及制备方法
EP1215274A1 (en) Enrichment of microbial oils

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 904339

Country of ref document: ES