JPH06172263A - 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 - Google Patents
高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法Info
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- JPH06172263A JPH06172263A JP4238899A JP23889992A JPH06172263A JP H06172263 A JPH06172263 A JP H06172263A JP 4238899 A JP4238899 A JP 4238899A JP 23889992 A JP23889992 A JP 23889992A JP H06172263 A JPH06172263 A JP H06172263A
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- triglyceride
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその
製造方法を提供する。 【構成】 アラキドン酸とグリセリンを固定化リパーゼ
の存在下で反応させて得られた反応生成物の精製品から
なり、アラキドン酸トリグリセリド濃度が９９重量％以
上であることを特徴とする高純度アラキドン酸トリグリ
セリド。アラキドン酸とグリセリンを化学量論量又はそ
の近傍の配合割合で混合して基質を調製し、該基質を固
定リパーゼと接触させて反応させるとともに、その反応
に際して副生した水を除去し、反応液中の水分濃度を１
０００ｐｐｍ以下に保持することを特徴とするアラキド
ン酸トリグリセリドの製造方法。
製造方法を提供する。 【構成】 アラキドン酸とグリセリンを固定化リパーゼ
の存在下で反応させて得られた反応生成物の精製品から
なり、アラキドン酸トリグリセリド濃度が９９重量％以
上であることを特徴とする高純度アラキドン酸トリグリ
セリド。アラキドン酸とグリセリンを化学量論量又はそ
の近傍の配合割合で混合して基質を調製し、該基質を固
定リパーゼと接触させて反応させるとともに、その反応
に際して副生した水を除去し、反応液中の水分濃度を１
０００ｐｐｍ以下に保持することを特徴とするアラキド
ン酸トリグリセリドの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高純度アラキドン酸ト
リグリセリド及びその製造方法に関する。
リグリセリド及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】身体機能を調節する上で必要な必須脂肪
酸であるリノール酸は、動物体内では合成することがで
きないため食物から摂取する必要がある。そのリノール
酸は、動物体内に於いて鎖長延長、不飽和化され、アラ
キドン酸が合成される。更にアラキドン酸から必要に応
じて、ホルモン様物質である多くのイコサノイド（プロ
スタグランジン、ロイコトリエン、トロンボキサン、そ
の他関連物質）が生成される。これらのイコサノイドは
各種の特異的生理活性を有しており、その生理活性のほ
とんどは、母分子であるリノール酸よりも代謝産物に於
いて強い。さらに、上記代謝過程に於ける酵素反応が、
数多くの因子により阻害を受けることが知られており、
予防医学又は治療学においてはこれら高度不飽和脂肪酸
（ＰＵＦＡ）誘導体を直接供給する方が好ましい状況が
生まれている。このことからＰＵＦＡは条件付きで必須
であると次第に認められるようになっている。ＰＵＦＡ
は上記のような必要性を持ちながら天然界には供給源が
少ないため、微生物などによる生産が研究され、将来増
加すると予想される成人病の予防、治療を目指した開発
も行われている。(S.R.Gandhi and J.D.Weeta,J.Gen.Mi
crobio1,137,(1991)1825-1830.)
酸であるリノール酸は、動物体内では合成することがで
きないため食物から摂取する必要がある。そのリノール
酸は、動物体内に於いて鎖長延長、不飽和化され、アラ
キドン酸が合成される。更にアラキドン酸から必要に応
じて、ホルモン様物質である多くのイコサノイド（プロ
スタグランジン、ロイコトリエン、トロンボキサン、そ
の他関連物質）が生成される。これらのイコサノイドは
各種の特異的生理活性を有しており、その生理活性のほ
とんどは、母分子であるリノール酸よりも代謝産物に於
いて強い。さらに、上記代謝過程に於ける酵素反応が、
数多くの因子により阻害を受けることが知られており、
予防医学又は治療学においてはこれら高度不飽和脂肪酸
（ＰＵＦＡ）誘導体を直接供給する方が好ましい状況が
生まれている。このことからＰＵＦＡは条件付きで必須
であると次第に認められるようになっている。ＰＵＦＡ
は上記のような必要性を持ちながら天然界には供給源が
少ないため、微生物などによる生産が研究され、将来増
加すると予想される成人病の予防、治療を目指した開発
も行われている。(S.R.Gandhi and J.D.Weeta,J.Gen.Mi
crobio1,137,(1991)1825-1830.)
【０００３】ところが、そのＰＵＦＡを含有する油脂
も、必要とするＰＵＦＡのみが存在するわけでなく、混
酸型油脂として生産されるため、その混酸型油脂を直接
機能性食品等として利用すると、単体のＰＵＦＡ（例え
ばｎ−６系列の脂肪酸に属するアラキドン酸）の持つ機
能を、他の脂肪酸（例えばｎ−３系列の脂肪酸に属する
イコサペンタエン酸）が打ち消す場合があり（鬼頭
誠，油化学，４０，（１９９１）８３８−８４４．）、
あまり効率的な利用方法とはいえない。アラキドン酸の
もつ機能を有効的に利用するためにはトリグリセリド中
のアラキドン酸含量を増やすことが重要である。また、
医薬品的な利用を考えた場合においては、アラキドン酸
単体としての高純度品が必要となるため、遊離脂肪酸、
あるいは脂肪酸エチルエステル等、油脂から脂肪酸を単
離させた状態で使用される場合がある。しかし、アラキ
ドン酸は、遊離脂肪酸のままでの製品化では、安定性の
面から品質劣化を起こす事が懸念され好ましいとは言い
難い。又、エチルエステル態での経口摂取は医薬品とし
ての利用の可能性は有するものの、人における生体吸収
率が悪いとの報告がある（Carol M.Wojenski et al.Bio
chem.Biophys.Acta 1081(1991)33-38,Larry D.Lawson e
t al.Biochem.Biophys.Res.Commun.152,(1988)328-33
5.)。上記のことから、アラキドン酸は、天然形態であ
るトリグリセリド態に再合成することが好ましいという
ことになるが、一方、アラキドン酸は、分子内に反応性
の高い二重結合を多数有するため、ナトリウムメチラー
ト等の化学触媒を用いた従来のエステル合成法では、酸
化、重合等による品質の劣化を起こし、目的のトリグリ
セリドを得ることは困難である。また、純粋なるアラキ
ドン酸を用いてリパーゼによるアシドリシス反応により
トリグリセリド中のアラキドン酸含有量を高めようとす
る研究報告（長田 恭一ら、油化学，Vol40,(1991)1037
-1040,）があるが、トリグリセリドへのアラキドン酸導
入率は２０％前後であった。上記のように、従来技術で
は高純度のアラキドン酸トリグリセリドを合成する手段
は存在せず、アラキドン酸の有効的な利用は望めなかっ
た。
も、必要とするＰＵＦＡのみが存在するわけでなく、混
酸型油脂として生産されるため、その混酸型油脂を直接
機能性食品等として利用すると、単体のＰＵＦＡ（例え
ばｎ−６系列の脂肪酸に属するアラキドン酸）の持つ機
能を、他の脂肪酸（例えばｎ−３系列の脂肪酸に属する
イコサペンタエン酸）が打ち消す場合があり（鬼頭
誠，油化学，４０，（１９９１）８３８−８４４．）、
あまり効率的な利用方法とはいえない。アラキドン酸の
もつ機能を有効的に利用するためにはトリグリセリド中
のアラキドン酸含量を増やすことが重要である。また、
医薬品的な利用を考えた場合においては、アラキドン酸
単体としての高純度品が必要となるため、遊離脂肪酸、
あるいは脂肪酸エチルエステル等、油脂から脂肪酸を単
離させた状態で使用される場合がある。しかし、アラキ
ドン酸は、遊離脂肪酸のままでの製品化では、安定性の
面から品質劣化を起こす事が懸念され好ましいとは言い
難い。又、エチルエステル態での経口摂取は医薬品とし
ての利用の可能性は有するものの、人における生体吸収
率が悪いとの報告がある（Carol M.Wojenski et al.Bio
chem.Biophys.Acta 1081(1991)33-38,Larry D.Lawson e
t al.Biochem.Biophys.Res.Commun.152,(1988)328-33
5.)。上記のことから、アラキドン酸は、天然形態であ
るトリグリセリド態に再合成することが好ましいという
ことになるが、一方、アラキドン酸は、分子内に反応性
の高い二重結合を多数有するため、ナトリウムメチラー
ト等の化学触媒を用いた従来のエステル合成法では、酸
化、重合等による品質の劣化を起こし、目的のトリグリ
セリドを得ることは困難である。また、純粋なるアラキ
ドン酸を用いてリパーゼによるアシドリシス反応により
トリグリセリド中のアラキドン酸含有量を高めようとす
る研究報告（長田 恭一ら、油化学，Vol40,(1991)1037
-1040,）があるが、トリグリセリドへのアラキドン酸導
入率は２０％前後であった。上記のように、従来技術で
は高純度のアラキドン酸トリグリセリドを合成する手段
は存在せず、アラキドン酸の有効的な利用は望めなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高純度アラ
キドン酸トリグリセリド及びその製造方法を提供するこ
とをその課題とする。
キドン酸トリグリセリド及びその製造方法を提供するこ
とをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、アラキドン酸と
グリセリンを固定化リパーゼの存在下で反応させて得ら
れた反応生成物の精製品からなり、アラキドン酸トリグ
リセリド濃度が９９重量％以上であることを特徴とする
高純度アラキドン酸トリグリセリドが提供される。ま
た、本発明によれば、アラキドン酸とグリセリンを化学
量論量又はその近傍の配合割合で混合して基質を調製
し、該基質を固定リパーゼと接触させて反応させるとと
もに、その反応に際して副生した水を除去し、反応液中
の水分濃度を１０００ｐｐｍ以下に保持することを特徴
とするアラキドン酸トリグリセリドの製造方法が提供さ
れる。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明によれば、アラキドン酸と
グリセリンを固定化リパーゼの存在下で反応させて得ら
れた反応生成物の精製品からなり、アラキドン酸トリグ
リセリド濃度が９９重量％以上であることを特徴とする
高純度アラキドン酸トリグリセリドが提供される。ま
た、本発明によれば、アラキドン酸とグリセリンを化学
量論量又はその近傍の配合割合で混合して基質を調製
し、該基質を固定リパーゼと接触させて反応させるとと
もに、その反応に際して副生した水を除去し、反応液中
の水分濃度を１０００ｐｐｍ以下に保持することを特徴
とするアラキドン酸トリグリセリドの製造方法が提供さ
れる。
【０００６】本発明によるアラキドン酸トリグリセリド
は、次の化学式で表される。 （式中、Ｒはアラキドン酸残基を示す）
は、次の化学式で表される。 （式中、Ｒはアラキドン酸残基を示す）
【０００７】本発明により高純度アラキドン酸トリグリ
セリドを製造するには、アラキドン酸とグリセリンを配
合して基質を調製する。アラキドン酸とグリセリンの混
合比は、化学量論量付近とすることにより、トリグリセ
リド収率90％以上の高濃度でアラキドン酸トリグリセリ
ドを含む反応液を得ることができるが、反応に於ける諸
条件により、アラキドン酸が重合化等の変性を起こすこ
とが観察される場合は、グリセリンの添加量をトリグリ
セリド合成のための化学量論量より若干少なくすること
により、副産物であるジグリセリド生成量を減少させ、
高収率でアラキドン酸トリグリセリドを得ることができ
る。
セリドを製造するには、アラキドン酸とグリセリンを配
合して基質を調製する。アラキドン酸とグリセリンの混
合比は、化学量論量付近とすることにより、トリグリセ
リド収率90％以上の高濃度でアラキドン酸トリグリセリ
ドを含む反応液を得ることができるが、反応に於ける諸
条件により、アラキドン酸が重合化等の変性を起こすこ
とが観察される場合は、グリセリンの添加量をトリグリ
セリド合成のための化学量論量より若干少なくすること
により、副産物であるジグリセリド生成量を減少させ、
高収率でアラキドン酸トリグリセリドを得ることができ
る。
【０００８】本発明の酵素反応において用いる酵素は、
固定化リパーゼである。本発明の方法においては、反応
液中の水分濃度を１０００ｐｐｍ以下に保持して反応を
行うことから、その反応液中にリパーゼが均一に分散し
やすいように、リパーゼは固定化して使用することが必
要である。また、固定化リパーゼとしては、従来公知の
各種のものを使用し得るが、本発明では、反応液は前記
のように１０００ｐｐｍ以下の超微小環境下でもリパー
ゼ活性を有するものであることが必要である。本発明で
用いる好ましい固定化リパーゼとしては、例えば、ムコ
ール属のリパーゼを陰イオン交換樹脂に固定化したもの
（ノボ社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＩＭ６０）、キャンディダ
属のリパーゼをアクリル樹脂に固定化したもの（ノボ社
製ＳＰ３８２）等が挙げられる。また、化学的、または
物理的処理により微水系で反応可能なように修飾した固
定化リパーゼを用いることもできる。
固定化リパーゼである。本発明の方法においては、反応
液中の水分濃度を１０００ｐｐｍ以下に保持して反応を
行うことから、その反応液中にリパーゼが均一に分散し
やすいように、リパーゼは固定化して使用することが必
要である。また、固定化リパーゼとしては、従来公知の
各種のものを使用し得るが、本発明では、反応液は前記
のように１０００ｐｐｍ以下の超微小環境下でもリパー
ゼ活性を有するものであることが必要である。本発明で
用いる好ましい固定化リパーゼとしては、例えば、ムコ
ール属のリパーゼを陰イオン交換樹脂に固定化したもの
（ノボ社製ＬｉｐｏｚｙｍｅＩＭ６０）、キャンディダ
属のリパーゼをアクリル樹脂に固定化したもの（ノボ社
製ＳＰ３８２）等が挙げられる。また、化学的、または
物理的処理により微水系で反応可能なように修飾した固
定化リパーゼを用いることもできる。
【０００９】基質と固定化リパーゼとの接触反応温度
は、通常、３０〜６０℃である。また、本発明では、基
質と固定化リパーゼとの接触反応に際して副生する水を
反応液から系外へ脱水除去するが、この場合の脱水方式
としては、真空脱水方式や、乾燥不活性ガスの通気方式
等を採用することができる。本発明では、反応液中の含
水量を１０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以
下の超微水環境に保持する。反応液中の水分濃度が高く
なると、アラキドン酸トリグリセリドの生成率が悪くな
り、反応生成物中にはモノグリセリドやジグリセリド等
のトリグリセリドから分離困難な副生物が多量生成する
ようになるので好ましくない。また、反応液中の水分濃
度が低くなりすぎると、固定化リパーゼの活性が著しく
低下するようになる。従って、本発明では、反応液中の
水分濃度は、０〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５〜５０
０ｐｐｍの範囲に限定するのがよい。
は、通常、３０〜６０℃である。また、本発明では、基
質と固定化リパーゼとの接触反応に際して副生する水を
反応液から系外へ脱水除去するが、この場合の脱水方式
としては、真空脱水方式や、乾燥不活性ガスの通気方式
等を採用することができる。本発明では、反応液中の含
水量を１０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以
下の超微水環境に保持する。反応液中の水分濃度が高く
なると、アラキドン酸トリグリセリドの生成率が悪くな
り、反応生成物中にはモノグリセリドやジグリセリド等
のトリグリセリドから分離困難な副生物が多量生成する
ようになるので好ましくない。また、反応液中の水分濃
度が低くなりすぎると、固定化リパーゼの活性が著しく
低下するようになる。従って、本発明では、反応液中の
水分濃度は、０〜１０００ｐｐｍ、好ましくは５〜５０
０ｐｐｍの範囲に限定するのがよい。
【００１０】本発明により得られた反応生成物は、従来
公知の精製処理を施してアラキドン酸トリグリセリド濃
度が９５重量％以上、好ましくは９９重量％以上の精製
品とされる。精製方法としては、塩基性アルミナ等の吸
着性物質を用いる吸着分離法が好ましく採用される。本
発明による反応生成物は、トリグリセリドから分離困難
なモノグリセリドやジグリセリドの副生量が非常に低い
ので、その精製は容易に行うことができる。
公知の精製処理を施してアラキドン酸トリグリセリド濃
度が９５重量％以上、好ましくは９９重量％以上の精製
品とされる。精製方法としては、塩基性アルミナ等の吸
着性物質を用いる吸着分離法が好ましく採用される。本
発明による反応生成物は、トリグリセリドから分離困難
なモノグリセリドやジグリセリドの副生量が非常に低い
ので、その精製は容易に行うことができる。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例を持って詳細な説明を行
う。
う。
【００１２】実施例１ 容器中の大気を窒素で置換した反応容器に、アラキドン
酸（純度９９％）１．０ｇと、グリセリン０．１０１ｇ
（化学量論量）とを配合した基質に、固定化リパーゼと
してＬｉｐｏｚｙｍｅＩＭ６０を０．１ｇを加え、真空
ポンプにより１０ｍｍＨｇ程度まで脱気しながら６０℃
で２４時間及び、４８時間振とう反応を行った。任意時
間反応後に反応液から固定化酵素を濾別し、エーテル：
エタノール（１：１）に反応液を溶解させることにより
完全に反応を停止させた。該反応溶液を、ＧＰＣカラム
を装着した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）により
分析を行ったところ、２４時間反応で８２．５％、４８
時間反応で９３．７％の割合で、アラキドン酸トリグリ
セリドが合成されていた。
酸（純度９９％）１．０ｇと、グリセリン０．１０１ｇ
（化学量論量）とを配合した基質に、固定化リパーゼと
してＬｉｐｏｚｙｍｅＩＭ６０を０．１ｇを加え、真空
ポンプにより１０ｍｍＨｇ程度まで脱気しながら６０℃
で２４時間及び、４８時間振とう反応を行った。任意時
間反応後に反応液から固定化酵素を濾別し、エーテル：
エタノール（１：１）に反応液を溶解させることにより
完全に反応を停止させた。該反応溶液を、ＧＰＣカラム
を装着した高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）により
分析を行ったところ、２４時間反応で８２．５％、４８
時間反応で９３．７％の割合で、アラキドン酸トリグリ
セリドが合成されていた。
【００１３】実施例２ 容器中の大気を窒素で置換した容器に、アラキドン酸
１．２０ｇ、グリセリン０．１２１ｇ、固定化リパーゼ
ＳＰ３８２を０．１２ｇ加え、真空ポンプにより１０ｍ
ｍＨｇ程度まで脱気しながら、６０℃で２４時間振とう
反応を行った。実施例１と同様な操作を行い反応停止を
行い、ＨＰＬＣにより分析を行ったところ反応液中には
９７．７％のアラキドン酸トリグリセリドが生成してお
り、不純物として１．７％のジグリセリド及び０．６％
のアラキドン酸が検出された。得られた反応生成物の不
純物を塩基性活性アルミナにより吸着除去した精製品を
ＨＰＬＣにより分析すると、トリグリセリド純度は９９
％であった。
１．２０ｇ、グリセリン０．１２１ｇ、固定化リパーゼ
ＳＰ３８２を０．１２ｇ加え、真空ポンプにより１０ｍ
ｍＨｇ程度まで脱気しながら、６０℃で２４時間振とう
反応を行った。実施例１と同様な操作を行い反応停止を
行い、ＨＰＬＣにより分析を行ったところ反応液中には
９７．７％のアラキドン酸トリグリセリドが生成してお
り、不純物として１．７％のジグリセリド及び０．６％
のアラキドン酸が検出された。得られた反応生成物の不
純物を塩基性活性アルミナにより吸着除去した精製品を
ＨＰＬＣにより分析すると、トリグリセリド純度は９９
％であった。
【００１４】次に、この精製品を常法によりメチルエス
テル化し、キャピラリーガスクロマトグラフィーにより
脂肪酸純度の分析を行ったところ、アラキドン酸純度は
９９％であり、合成反応中にアラキドン酸の変性は起こ
らないことを確認した。この精製品につき、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＧＳＸ５００型）及びＩＲ分析
（ＪＥＯＬ ＪＩＲ−１００）を行った。1Ｈ−ＮＭＲ
の分析結果、全てのメインピークの化学シフトはアラキ
ドン酸トリグリセリドに帰属された。化学シフトの位置
は、５．３７，４．２９，４．１５，２．８１，２．３
３，２．０５，１．７０，１．３０，０．８９ｐｐｍで
ありピークの大きさから推定される水素原子数も理論値
とほぼ一致した。一方、ＮａＣｌ板に塗布したＦＴ−Ｉ
Ｒスペクトラムは図１に示すとおりであり、３０１２ｃ
ｍ-1にＣＨ＝の吸収、１７４５ｃｍ-1にエステルＣ＝０
の吸収、１６５５ｃｍ-1にシス体のＣ＝Ｃの吸収、１１
４３ｃｍ-1にエステルのＣ−０の吸収があることが確認
された。更に、該精製品は下記の構造特性と理化学特性
を有する。即ち、その元素組成は炭素、酸素、水素であ
る。ガスクロマトグラフィーのキャピラリーカラムによ
る溶出パターンより構成脂肪酸は、アラキドン酸であ
る。また、高速液体クロマトグラフィーのＧＰＣ（ゲル
パーミエイション）カラムによる溶出パターン及びＮＭ
Ｒのプロトン強度と帰属から推定される構造式により、
分子量は９５１．４である。−３０℃においても液状を
保つ該精製品は、ノルマルヘキサン、エチルエーテル、
アセトン、クロロホルムに可溶な無色透明な中性物質で
あり、薄層クロマトグラフィーのスポットは沃素蒸気下
で、褐色に発色する。以上の結果より、該精製品は、ア
ラキドン酸トリグリセリドであることを特定した。
テル化し、キャピラリーガスクロマトグラフィーにより
脂肪酸純度の分析を行ったところ、アラキドン酸純度は
９９％であり、合成反応中にアラキドン酸の変性は起こ
らないことを確認した。この精製品につき、1Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＪＥＯＬ ＪＮＭ−ＧＳＸ５００型）及びＩＲ分析
（ＪＥＯＬ ＪＩＲ−１００）を行った。1Ｈ−ＮＭＲ
の分析結果、全てのメインピークの化学シフトはアラキ
ドン酸トリグリセリドに帰属された。化学シフトの位置
は、５．３７，４．２９，４．１５，２．８１，２．３
３，２．０５，１．７０，１．３０，０．８９ｐｐｍで
ありピークの大きさから推定される水素原子数も理論値
とほぼ一致した。一方、ＮａＣｌ板に塗布したＦＴ−Ｉ
Ｒスペクトラムは図１に示すとおりであり、３０１２ｃ
ｍ-1にＣＨ＝の吸収、１７４５ｃｍ-1にエステルＣ＝０
の吸収、１６５５ｃｍ-1にシス体のＣ＝Ｃの吸収、１１
４３ｃｍ-1にエステルのＣ−０の吸収があることが確認
された。更に、該精製品は下記の構造特性と理化学特性
を有する。即ち、その元素組成は炭素、酸素、水素であ
る。ガスクロマトグラフィーのキャピラリーカラムによ
る溶出パターンより構成脂肪酸は、アラキドン酸であ
る。また、高速液体クロマトグラフィーのＧＰＣ（ゲル
パーミエイション）カラムによる溶出パターン及びＮＭ
Ｒのプロトン強度と帰属から推定される構造式により、
分子量は９５１．４である。−３０℃においても液状を
保つ該精製品は、ノルマルヘキサン、エチルエーテル、
アセトン、クロロホルムに可溶な無色透明な中性物質で
あり、薄層クロマトグラフィーのスポットは沃素蒸気下
で、褐色に発色する。以上の結果より、該精製品は、ア
ラキドン酸トリグリセリドであることを特定した。
【００１５】
【発明の効果】このように本発明により得られるアラキ
ドン酸トリグリセリドは非常に高い純度を有するため、
医学用の実験（例えば静脈注射剤として）などに有効で
あり、又その生理活性が解明されることにより医薬品と
しての可能性を有する。又、化学的形態が天然の食用油
と同様の構造を有するため食品としての利用が可能であ
り、アラキドン酸の有する機能を抑制するといわれてい
るｎ−３系列の脂肪酸を含まないため、機能性食品へ所
定量を的確に添加することができるなどの効果を有す
る。更に、本発明の方法によれば、従来の化学触媒を用
いた合成法に不可欠であった触媒分離、水洗等の煩雑な
操作を必要とする事なく、且つ人体にとって有害なメチ
ルアルコールエステルを生成する恐れもなく、アラキド
ン酸トリグリセリドを高濃度に有する反応生成物を得ら
れるため、容易に高純度の精製品が得られる効果を有す
る。
ドン酸トリグリセリドは非常に高い純度を有するため、
医学用の実験（例えば静脈注射剤として）などに有効で
あり、又その生理活性が解明されることにより医薬品と
しての可能性を有する。又、化学的形態が天然の食用油
と同様の構造を有するため食品としての利用が可能であ
り、アラキドン酸の有する機能を抑制するといわれてい
るｎ−３系列の脂肪酸を含まないため、機能性食品へ所
定量を的確に添加することができるなどの効果を有す
る。更に、本発明の方法によれば、従来の化学触媒を用
いた合成法に不可欠であった触媒分離、水洗等の煩雑な
操作を必要とする事なく、且つ人体にとって有害なメチ
ルアルコールエステルを生成する恐れもなく、アラキド
ン酸トリグリセリドを高濃度に有する反応生成物を得ら
れるため、容易に高純度の精製品が得られる効果を有す
る。
【図１】アラキドン酸トリグリセリドのＦＴ−ＩＲスペ
クトラムの図である。
クトラムの図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｎ 9/20 Ｃ１２Ｒ 1:72） (72)発明者 冨塚 登 茨城県つくば市東１丁目１番３号 工業技 術院微生物工業技術研究所内 (72)発明者 東 直輝 千葉県船橋市日の出２丁目17番１号 ボー ソー油脂株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 純度９９重量％以上の高純度アラキドン
酸トリグリセリド。 - 【請求項２】 アラキドン酸とグリセリンを固定化リパ
ーゼの存在下で反応させて得られた反応生成物の精製品
からなり、アラキドン酸トリグリセリド濃度が９９重量
％以上であることを特徴とする高純度アラキドン酸トリ
グリセリド。 - 【請求項３】 アラキドン酸とグリセリンを化学量論量
又はその近傍の配合割合で混合して基質を調製し、該基
質を固定化リパーゼと接触させて反応させるとともに、
その反応に際して副生した水を除去し、反応液中の水分
濃度を１０００ｐｐｍ以下に保持することを特徴とする
アラキドン酸トリグリセリドの製造方法。 - 【請求項４】 該リパーゼとして、ムコール属又はキャ
ンディダ属に属するリパーゼを用いる請求項３の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4238899A JPH06172263A (ja) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4238899A JPH06172263A (ja) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172263A true JPH06172263A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=17036930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4238899A Pending JPH06172263A (ja) | 1992-08-14 | 1992-08-14 | 高純度アラキドン酸トリグリセリド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172263A (ja) |
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