JP2006061021A - 1種類の高度不飽和脂肪酸残基3個から成るトリグリセライドの製造方法、およびその利用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して20重量%以上である油脂の製造方法において、当該油脂を産生することが出来る微生物を培養し、所望により当該油脂を採取することを特徴とする方法;この方法により得られる油脂;並びに当該油脂の製造方法を提供する。
【選択図】 なし
Description
また、上述したように、一般的に、PUFA自体の化学合成は難しく、そのコストも非常に高いため、その実際的な供給源は生物資源からの抽出に限られている。主な供給源としては、リノール酸やα-リノレン酸は油糧植物から、アラキドン酸やジホモ-γ-リノレン酸は微生物から、EPAやDHAは魚介類や微細藻類などが挙げられる。これらの供給源に含まれるPUFAはトリグリセライド型で存在することが多い。
上記の方法において、好ましくは、グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して30重量%以上である。
上記の方法において、前記同一の高度不飽和脂肪酸は、例えばアラキドン酸である。
本発明はまた、上記の方法により生産される油脂に関する。
本発明にかかる1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを効率的かつ安定して製造し、容易に当該トリグリセライドが入手できると以下のような効果が生じる。
特定のPUFAを特定の位置に含む構造脂質を、リパーゼなどを用いたアシル基の変換反応で製造するとともに、副成する脂肪酸も利用しようとする時、本発明にかかる1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを出発原料として用いることにより、グリセロール骨格に結合した状態で残したいアシル基についても、グリセロール骨格からはずれて副成する脂肪酸についても、すべて目的のPUFA1種類のみから成る純度の高いものとなり、主生成物、副成物ともに、付加価値が非常に高まる。
本発明にかかる1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドの製造方法は、1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを生成し得る脂質生産菌を培養することにより菌体を得て、その菌体から1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを抽出する製造方法であって、1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを生成し得る脂質生産菌を培養することを特徴としている。
また、モルティエレラ亜属以外にAA−PLの生産能を有する菌株としては、エキノスポランジウム・トランスバーサリス(Echinosporangium transversalis)ATCC 16960、コニディオボラス・ヘテロスポラス(Conidiobolus heterosporus)CBS138 .57、サプロレグニア・ラポニカ(Saprolegnia lapponica)CBS284.38等を挙げることができる。
培地が液体培地である場合には、炭素源は特に限定されるものではなく、一般的な糖類を好適に用いることができる。具体的には、例えば、グルコース、フラクトース、キシロース、サッカロース、マルトース、可溶性デンプン、糖蜜、グリセロール、マンニトール等を挙げることができる。これら炭素原は、単独で用いてもよいし、2種類以上を適宜組み合わせて用いてもよい。
培養条件も特に限定されるものではなく、培養しようとする菌株の種類に応じて適宜設定すればよい。例えば、培養温度は、一般的には、5〜40℃の範囲内であればよく、20〜30℃の範囲内が好ましい。また、先に20〜30℃の範囲内で培養して菌体を増殖させた後、5〜20℃の範囲内にて培養を続けてもよい。このような温度管理を行う、すなわち最初に比較的高温で培養し、その後、最初の培養温度よりも低温となる温度範囲で培養すれば、生産される不飽和脂肪酸中の高度不飽和脂肪酸(PUFA)の割合を高めることができる。
固体培養で培養する場合は、固形物重量に対して50〜100重量%の水を加えたふすま、もみがら、米ぬか等を用い、5〜40℃、好ましくは前記の温度において、3〜14日間培養を行う。この場合に必要に応じて培地中に窒素源、無機塩類、微量栄養源を加えることができる。
上記油脂抽出工程では、菌体から油脂を抽出する方法は特に限定されるものではなく、公知の抽出方法を用いることができる。具体的には、加圧による圧搾抽出、熱水やスチームを用いたレンダリングによる抽出、各種抽出媒による抽出、超臨界炭酸ガスの少なくとも何れかを挙げることができる。
上記レンダリングによる抽出としては、乾式または湿式の何れであってもよく特に限定されるものではないが、具体的には、直火による乾式法、オートクレーブによるスチームレンダリング(湿式法)等が挙げられる。
上記抽出媒による抽出処理は、バッチ式で行ってもよいし連続式で行ってもよい。また、抽出媒による抽出の条件も特に限定されるものではなく、抽出しようとするトリグリセライド等の油脂の種類や、菌体の量(体積や重量)に応じて適切な温度、適切な抽出媒の量、適切な時間で抽出すればよい。抽出時には、菌体を抽出媒に分散させた上で緩やかに攪拌することが好ましい。これにより効率的な抽出が可能となる。
このようにして、目的の1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドの割合の高いトリグリセライドを得ることができるが、目的の1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドの割合をさらに高めることも可能である。方法は特に限定されるものではないが、カラムクロマトグラフィーや、尿素包接、分子蒸留などが挙げられる。
もう一つの基質は特に限定されるものではないが、トリグリセライド、ジグリセリド、モノグリセリド、遊離脂肪酸、脂肪酸アルコールエステルなどを用いることができる。好ましくは、動植物油脂、微生物油脂、微細藻類油脂、中鎖脂肪酸トリグリセライド、炭素数2〜24の脂肪酸、炭素数2〜24の脂肪酸のアルコールエステルが用いられる。より好ましくは、トリカプリロイルグリセロール、カプリル酸、カプリル酸エチルが用いられるが、これらに限定しているわけではない。
実施例1. モルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)SAM2268の変異処理によるトリアラキドノイルグリセロール高生産株の取得
モルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)SAM2268(FERM P-17762)をCzapek寒天培地(0.2% NaNO3、0.1% K2HPO4、0.05% MgSO4・7H2O、0.05% KCl、0.01% FeSO4・7H2O、3%シュークロース、2%寒天、pH6.0)300mLを含む大型スラント瓶に植菌し、28℃で2週間培養した。
5 0mLエルレンマイヤーフラスコに入れた液体培地10 mL(グルコース2%、酵母エキス1%、パルミトレイン酸1%又はなし)に、以下に示すモルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)の3株の一白金耳をそれぞれ植菌し、28℃、120rpmで7日間振とう培養した。
(1)Mortierella alpine #1(実施例1で得た変異株)
(2)Mortierella alpina SAM 2268
(3)Mortierella alpina IFO 8568
50 mLエルレンマイヤーフラスコに入れた液体培地10 mL(グルコース2%、酵母エキス1%、パルミトレイン酸1%又はなし)に、モルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)#1の一白金耳を植菌し、28℃、120rpmで6、8、10日間振とう培養した。培養後、菌体を濾過により集め、実施例2と同様にトリアラキドノイルグリセロール(tri-AA)の割合および総脂肪酸中のアラキドン酸の割合を求めた。結果を表2に示す。
モルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)#1の一白金耳を種培地A100mLに接種し、往復振盪100rpm、28℃、の条件にて3日間前培養した。次に、容積10Lの通気攪拌培養槽に5Lの本培地Dを仕込んで滅菌し、そこへ上記前培養液を全量接種し、26℃、通気量1vvm、攪拌回転数300 rpmで、10日間培養した。グルコース消費に応じて適宜1%相当のグルコースを流下した。得られた培養菌体を滅菌し、培地を除去した後に乾燥させ、乾燥菌体75gを得た。
イオン交換樹脂担体(Dowex MARATHON WBA:ダウケミカル、商標)10gを、Rhizopus delemarリパーゼ12.5%水溶液(タリパーゼ粉末:田辺製薬(株))8mlに懸濁し、減圧下で乾燥させて固定化リパーゼを得た。
次に、カプリル酸トリグリセライド(MCT)8g、上記固定化リパーゼ600mg、水240μlを30℃で48時間、撹拌(130rpm)しながら反応させた。反応終了後、反応液を取り除き、活性化された固定化酵素を得た。
ゼラチン(新田ゼラチン社製)と食品添加用グリセリン(花王社製)とを重量比100:35となるように混合して水を加え、50〜60℃の温度範囲で溶解させ、粘度2000 cpのゼラチン被膜を調製した。次に、実施例4で得たトリアラキドノイルグリセロール(tri-AA)を55.0%含むトリグリセライドとビタミンE油(エーザイ社製)とを重量比100:0.05となるように混合し、内容物を調製した。これらを用いて、常法によりカプセル成型および乾燥を行い、1粒当たり180 mgの内容物を含有するソフトカプセルを製造した。このソフトカプセルはいずれも経口摂取に好適なものであった。
実施例4で得たトリアラキドノイルグリセロール(tri-AA)を55.0%含むトリグリセライドと大豆レシチン(辻製油)とを重量比9:1で混合し、水中に均一に分散してリポソーム分散液を得た。このリポソーム分散液を、オレンジジュース、炭酸水、コーヒー飲料、ミルク、豆乳、またはポタージュスープ飲料に対して、1/100容量ずつ添加することにより、本発明にかかる食品としての上記各飲料を調製(製造)した。これら飲料はいずれも経口摂取に好適なものであった。
以上のように、本発明では、発酵技術により1種類のPUFA残基3個から成るトリグリセライドを効率的かつ安定的に製造することができる。したがって、本発明は、特に、機能性食品に関わる産業に広く用いることができるだけでなく、一般食品、さらには医薬品等に関わる産業にも利用することが可能となる。
Claims (22)
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して20重量%以上である油脂の製造方法において、当該油脂を産生することが出来る微生物を培養し、所望により当該油脂を採取することを特徴とする方法。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して30重量%以上である、請求項1に記載の方法。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して40重量%以上である、請求項2に記載の方法。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して50重量%以上である、請求項3に記載の方法。
- 前記同一の高度不飽和脂肪酸がアラキドン酸である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記微生物が、モルティエレラ(Mortierella)属の微生物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記微生物が、モルティエレラ(Mortierella)属モルティエレラ(Mortierella)亜属の微生物である、請求項6に記載の方法。
- 前記微生物が、モルティエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)種の微生物である、請求項7に記載の方法。
- 前記微生物が、高度不飽和脂肪酸を含む油脂を産生することが出来る微生物の変異株である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜9に記載の方法により生産される油脂。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して20重量%以上である油脂を産生することが出来るモルティエレラ(Mortierella)属微生物。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して30重量%以上である油脂を産生することが出来るモルティエレラ(Mortierella)属微生物。
- モルチィエレラ・アルピナ(Mortierella alpina)である、請求項11又は12に記載の微生物。
- 変異株である、請求項11〜13のいずれか1項に記載の微生物。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して20重量%以上である油脂。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して30重量%以上である油脂。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して40重量%以上である油脂。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して50重量%以上である油脂。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して20重量%以上である油脂を含んでなる微生物培養菌体。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して30重量%以上である油脂を含んでなる微生物培養菌体。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して40重量%以上である油脂を含んでなる微生物培養菌体。
- グリセロールの3個のヒドロキシル基に同一の高度不飽和脂肪酸が結合してなるトリグリセライドの比率が、全トリグリセライドに対して50重量%以上である油脂を含んでなる微生物培養菌体。
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