DE3382809T2 - Photolackzusammensetzung - Google Patents

Photolackzusammensetzung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft positiv- oder negativ- wirkende Photolackzusammensetzungen.
  • Kationische Photopolymerisierung von Vinyl- und heterocyclischen Monomeren und Photovernetzung von Polymeren, enthaltend Oxiran- und Thiranringe, die über eine durch Photolyse von Onium-Salzen generierte Säure ausgelöst werden, sind wohl bekannt. US-Patente 4,210,449 und 4,273,668 offenbaren die Anwendung von Onium-Salzen als Phtoinitiatoren für kationische Polymerisierung und Vernetzung.
  • US-Patent 3,984,253 offenbart die Sensibilisierung von Polyphthalaldehyden für UV-, Elektronenstrahl- und Röntgenstrahlung durch Zufügen von säuregenerierenden Verbindungen wie Diazonium-Salzen, um positive Bilder zu erzeugen.
  • US-Patent 4,311,782 offenbart ein strahlungsempfindliches Gemisch, das eine säurebildende Verbindung und eine Polymerverbindung enthält, die sich wiederholende Orthocarbonsäureestergruppierungen aufweisen zum Erzeugen von positiven Reliefbildern.
  • US-Patent 4,104,070 beschreibt einen Modified Image Reversal Process (MIRP). Dieser Prozeß setzt jedoch die Zugabe einer dritten Komponente und einen Flutungsbelichtungsschritt voraus.
  • US-Patent 4,101,323 offenbart eine strahlungsempfindliche Kopierverbindung, die eine Verbindung (1), die bei Bestrahlung eine Säure abspaltet, und eine Verbindung (2) mit mindestens einer Gruppe aus der Gruppe, bestehend aus einer Carbonorthosäureestergruppe und einer Carbonsäureamidacetalgruppe besteht, enthält, wobei die Verbindung bei Bestrahlung ein Belichtungsprodukt ausbildet, das in einem flüssigen Entwickler eine höhere Löslichkeit aufweist, als die nichtbestrahlte Zusammensetzung.
  • US-Patent 3,779,778 offenbart eine photolösliche Zusammensetzung, enthaltend
  • a. eine nicht-wasserlösliche organische Verbindung enthaltend eine oder mehrere säureabbaubare Verbindungen der Formel
  • wobei Z ausgewählt wird aus der Gruppe OAr, NRSO&sub2;AR.
  • und
  • wobei Ar eine einwertige oder zweiwertige aromatische Gruppe und R eine niedere Alkylgruppe ist; und
  • b. ein Photoinitiator ist, der einen photolysierbaren Säurevorläufer enthält, der in der Regel nichtreaktiv ist, der aber bei Absorption einer aktinischen Strahlung in der Lage ist, einen Säurezustand zu generieren,
  • wobei die Zusammensetzung durch eine Entwicklerlösung bildhaft leicht entfernbar gemacht wird in Bereichen, die mit der aktinischen Strahlung belichtet werden, wobei die nicht- belichteten Bereiche intakt bleiben.
  • Erfindungsgemäß ist vorgesehen eine positiv arbeitende und eine negativ arbeitende Photolackzusammensetzung, die beinhaltet: Ein Polymer mit sich wiederholenden säurelabilen hängenden Gruppen und mit einem Photoinitiator, der bei Belichtung durch eine Strahlung eine Säure erzeugt, dadurch gekennzeichnet, daß die säurelabilen hängenden Gruppen tertiäre Butylester von Carbonsäuren oder tertiäre Butylcarbonate von Phenolen sind, und
  • in dem der Photoinitiator aus einer Gruppe genommen wird, die aus Aryldiazonium-, nichtsubstituierten und symmetrisch oder unsymmetrisch substituierten Diaryliodonium- oder Triarylsulfoniumsalzen besteht.
  • Die erfindungsgemäßen Photolackzusammensetzungen, die bei geeigneter Auswahl eines Entwicklers empfindlich gegen Ultraviolett (UV), Elektronenstrahl- oder Röntgenstrahlung mit einer positiven oder negativen Photolack-Tönung sind, werden hergestellt durch Kombinieren eines Polymers mit sich wiederholenden säurelabilen hängenden Gruppen mit einem kationischen Photoinitiator wie Diaryliodonium- oder Triarylsulfonium-Metallhalogeniden. Das Polymer, das den Initiator enthält, ist als Dünnfilm auf ein Substrat aufgeschichtet. Dann wird es unter kontrollierten Bedingungen gebrannt, in bildhafter Konfiguration mit einer Strahlung belichtet und unter kontrollierten Bedingungen erneut gebrannt. In denjenigen Teilen des Films, auf die die Strahlung trifft, werden die hängenden säurelabilen Gruppen des Polymers abgespalten und bilden polare sich wiederholende Einheiten, und die belichteten Bereiche werden selektiv abgearbeitet durch die Behandlung mit einem alkalischen Entwickler oder mit polaren Lösungsmitteln.
  • Weil die unbelichteten Teile des Films nichtpolar sind, werden sie bei einer Behandlung mit einem nichtpolaren Lösungsmittel gezielt abgearbeitet. Somit wird eine Bildumkehr äußerst leicht erzielt durch die Wahl eines richtigen Entwicklers aufgrund des großen Unterschieds in den Löslichkeitscharakteristiken zwischen den belichteten und nichtbelichteten Teilen. Der Lösungsmechanismus nach der vorliegenden Erfindung unterscheidet sich grundlegend von dem auf dem obigen Stand der Technik. Während der Stand der Technik abhängt vom Vernetzen im Falle einer negativen Tönung oder vom Hauptkettenabbau im Falle einer positiven Tönung, betrifft die vorliegende Erfindung die Seitenkettenabspaltung.
  • In einer erfindungsgemäßen Variation der vorliegenden Erfindung werden die eingesetzten Zusammensetzungen für verschiedene Wellenlängen im Bereich vom tiefen Ultraviolett bis zum sichtbaren Licht sensibilisiert. Zusätzlich ermöglicht, obwohl sich die Absorption des Diaryliodonium- und Triarylsulfoniumsalzes nicht über 300 nm hinaus erstreckt, der einfache Zusatz einer zusätzlichen Sensibilisierungskomponente das Musterausbilden bei längeren Wellenlängen, vom mittleren UV bis zum sichtbaren Licht.
  • Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung, enthaltend Diaryliodonium- oder Triarylsulfonium-Metallhalogenide sind besonders nützlich und vorteilhaft, wenn sie mit Tief-UV- Licht (200-300 nm) belichtet werden, weil sie sehr empfindlich auf tiefes UV-Licht reagieren und sehr hochauflösende Bilder mit nahezu senkrechten Wandwinkeln ergeben, auch wenn die Schichten dicker als 2 µm sind.
  • Die am stärksten bevorzugten Photoinitiatoren sind nicht- substituierte und symmetrisch oder unsymmetrisch substituierte Diaryliodonium- oder Triarylsulfonium-Salze. Die am stärksten bevorzugten Gegenanionen der Salze in der vorliegenden Erfindung sind komplexe Metallhalogenide, wie Tetrafluorborat, Hexafluorantimonat, Hexafluoraresenat und Hexafluorphosphat, aber die Erfindung beschränkt sich keineswegs auf diese Gegenanionen und Photoinitiatoren. In der vorliegenden Erfindung ist die Menge des eingesetzten Initiators zwischen 1 und 100 Gew.% gerechnet auf das Poylmer. Der bevorzugte Konzentrationsbereich ist von 5 bis 50 Gew.%.
  • Die bevorzugten Polymere der vorliegenden Erfindung sind Vinyl-Polymere, die sich wiederholende, hängende Gruppen enthalten, die eine wirksame Säurelösung durchmachen, um Produkte zu erzeugen, die sich von ihren Vorgängern in Bezug auf Polarität (Löslichkeit) stark unterscheiden. Die Erfindung beschränkt sich jedoch nicht auf Polymere, die durch Vinyladditionspolymerisation erhalten werden. Auch andere Polymerisationen, wie z.B. Kondensation, Polyaddition und Additionskondensation kann benutzt werden, um Polymere zu synthetisieren, die für die vorliegende Erfindung nützlich sind.
  • Die bevorzugten säurelabilen hängenden Gruppen sind tert.- Butylester der Carbonsäuren und tert.-Butylcarbonate der Phenole, aber hier muß betont werden, daß ein breiter Bereich säurelabiler Gruppen in der Erfindung wirksam ist. Diese sind u.a. Trityl-, Benzyl-, Benzhydril-Modifikationen sowie noch weitere, und sind auf dem Stand der Technik wohlbekannt.
  • Die am meisten bevorzugten Polymere sind Poly(p-tert.- Butoxycarbonyloxy-α-Metylstyrol), Poly(p-tert.- Butoxycarbonyloxystyrol), Poly(tert.-Butyl-p-Vinylbenzoat), Poly(tert.-Butyl-p-Isopropenylphenyloxyacetat) und Poly(tert.-Butyl-Methacrylat).
  • Die bevorzugten Verbindungen, die mit Diaryliodonium- oder Triarylsulfonium-Salzen zur Sensibilisierung der Verbindungen für längere Wellenlängen im Bereich von Mitte UV bis zum sichtbaren Licht eingesetzt werden, sind polycyclische Aromaten wie Pyren und Perylen. Auch noch andere Farbstoffe stehen zur Verfügung, die als wirksame Sensibilisatoren eingesetzt werden, einschließlich der Acridine. Die Erfindung beschränkt sich nicht auf die Anwendung einer bestimmten Farbstoffklasse.
  • Die folgenden Syntheseverfahren beschreiben die bevorzugten Verfahren zum Herstellen der bevorzugten Polymere. Die Synthese der Photoinitiatoren ist in der Literatur gut dokumentiert. Die nachstehenden Verfahren beschreiben auch den bevorzugten Prozeß für die Anwendung der vorliegenden Erfindung.
    • A. Zubereitung von p-tert.-Butoxycarbonyloxy-a-Metylstyrol: A-1.
  • Eine Lösung von 5,44 g p-Hydroxyacetophenon in 150 ml trockenem Tetrahydrofuran wurde mit 4,48 g Kalium-tert.-Butoxid behandelt. Zum Gemisch wurden dann 10,02 g di-tert.-Butyldicarbonat in Tetrahydrofuran zugegeben. Nach 1 Std. Rühren bei Zimmertemperatur wurde das Reaktionsgemisch in kaltes Wasser geschüttet und das entstehende Gemisch wurde mit Ethylacetat extrahiert. Nach einem Standard-Aufarbeitungsverfahren wurde die Lösung konzentriert und das Produkt durch Stehenlassen bei Zimmertemperatur (9,2 g, 97% Ausbeute) kristallisiert. Eine Suspension von 3,57 g Methyltriphenylphosphoniumbromid in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran wurde mit 1,12 g Kalium-tert.-Butoxid behandelt. Nach 30 Minuten Rühren wurden 2,36 g p-tert.-Butoxycarbonyloxyacetophenon in 20 ml Tetrahydrofuran zugegeben. Nach dem Aufarbeitungsverfahren wurde die organische Schicht konzentriert und ergab ein viskoses Material, das mit Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie unter Einsatz von Hexan als Eluant gereinigt wurde, und ergab 1,55 g (66%) reines p-tert.-Butoxycarbonyloxy-α-Methylstyrol.
    • A-2.
  • Ein Gemisch aus 5,64 g p-tert.-Hydroxy-α-Methylstyrol, das durch Basen-katalysierte Abspaltung von 2,2-bis(p-Hydroxyphenyl)propan synthetisiert wurde, und 6,5 g Kalium-tert.- Butoxid wurde in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran 10 Minuten lang gerührt, dann wurde eine Tetrahydrofuranlösung von 12,7 g di-tert.-Butyldicarbonat hinzugegeben. Das entstehende gelatineartige Gemisch wurde 20 Minuten mechanisch gerührt und dann in kaltes Wasser gegossen. Nach Aufarbeiten wurde durch Verdampfen des Extraktionslösungsmittels (Ethylacetat) ein Rohprodukt erhalten. Reinigung wurde erzielt durch Hochdruck-Flüssigkeitschromatographie mit Hexan als Eluant und ergab 8,03 g (81%) reines p-tert.-Butoxycarbonyloxy-α-Methylstyrol.
  • B. Zubereitung von p-tert.-Butoxycarbonyloxystyrol:
  • Eine Lösung von 21,7 g p-Hydroxybenzaldehyd in trockenen THF wurde mit 19,94 g Kalium-t-Butoxid unter Stickstoffatmosphäre behandelt. Nach ein paar Minuten Rühren bei Zimmertemperatur wurden 42,8 g di-t-Butyldicarabonat zugegeben, und das Gemisch wurde eine weitere Stunde bei Zimmertemperatur gerührt. Die Dünnschichtchromatographie zeigte, daß die Reaktion abgeschlossen war, und das Gemisch wurde in Eiswasser gegossen. Das Produkt wurde mit Ethylacetat extrahiert, mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Die Verdampfung des Lösungsmittels erbrachte 39 g (99%) eines Rohmaterials, der direkt zur Zubereitung von p-t-Butoxycarbonyloxystyrol eingesetzt werden kann. Als Alternative wurde das Produkt durch vorbereitende HPLC gereinigt, um das reine Material, p-t-Butoxycarbonyloxybenzaldehyd zu liefern.
  • Eine Suspension von 34,1 g Methyltriphenylphosphoniumbromid in 400 ml trockenem THF wurde mit 10,7 g Kalium-t-Butoxid in Stickstoffatmosphäre behandelt. Nach 10 Min. Rühren bei Zimmertemperatur wurde die gelbe Lösung mit einer Lösung von 21,2 g p-t-Butoxycarbonyloxybenzaldehyd in 100 ml trockenem THF behandelt. Nach 1 Std. Rühren wurde das Gemisch in kaltes Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert. Das Rohprodukt wurde durch vorbereitende HPLC gereinigt und ergab 16,6 g (79%) reines p-t- Butoxycarbonyloxystyrol. Alternativ wurde IIIc durch Destillieren unter reduziertem Druck gereinigt.
    • C. Zubereitung von p-t-Butoxycarbonyloxystyrol
  • p-tert -Butoxycarbonyloxy-cx-Methylstyrol (3,000 g) wurde unter Hochvakuum getrocknet und in 10,0 ml trocknem, flüssigem Schwefeldioxid in vacuo in die Polymerisierungsampulle destilliert und ergab eine gelbe Lösung. Mit der Monomerlösung, gefroren bei Temperatur des flüssigen Stickstoffs, wurde Bortrifluorid-Etherat (0,02 ml, 1,2 Mol% gerechnet auf das Monomer) eingeleitet durch Destillierung in vacuo. Bei Auftauen bei -65ºC wurde das Gemisch trübe, und nach einer Stunde bei -65ºC wurde eine Phasentrennung beobachtet. Dann erstarrte fast die ganze Masse. Nach 26 Stunden wurde die Ampulle aufgeschnitten und kaltes Methanol mit -65ºC zugegeben und ergab das Polymer als weißes Präzipitat. Das Polymer wurde in Dichlormethan gelöst, in Methanol ausgefällt, durch Wiederausfällung in Methanol gereinigt und in vacuo bei 38ºC getrocknet, und ergab 2,614 g (87,1%) Produkt mit einem Molekulargewicht-Zahlenmittel von 46 900 (Membran- Osmometrie).
    • D. Herstellung von Poly(p-tert.-Butoxycarbonyloxystyrol) D-1.
  • Handelsübliches Poly(p-Vinylphenol) wurde unter Phasenübertragungsbedigungen zur Reaktion mit di-tert.-Butyldicarbonat und Natriumcarbonat zur Reaktion gebracht. Das entstehende Polymer wurde aus der organischen Phase durch Ausfällen isoliert und ergab über 90% Produktausbeute mit der charakteristischen Absorbanz der Arylalkylcarbonate.
    • D-2. Frei-Radikal-Polymerisierung von p-t-Butoxycarbonyloxystyrol
  • Eine Lösung von 5 g p-t-Butoxycarbonyloxystyrol in 5 ml Toluol enthaltend 0,03 g AIBN wurde unter Stickstoff auf 65- 75º erwärmt. Das Gemisch wurde über Nacht sehr viskos und, nach Verdünnen mit Dichlormethan wurde das Polymer in Petrolether ausgefällt. Der weiße Feststoff wurde mit Petrolether, dann mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das Poylmer wog 4,1 g (82% Ausbeute) und hat Mn = 43 000 (Osmometrie).
    • D-3. Kationische Polymerisierung von p-t-Butoxycarbonyloxystyrol
  • p-tert.-Butoxycarbonyloxystyrol (1,000 g) wurde unter Hochvakuum getrocknet und in 3,0 ml trockenem, flüssigem Schwefeldioxid in vacuo in die Polymerisierungsampulle destilliert und ergab eine gelbe Lösung. Mit der Monomerlösung, gefroren bei Temperatur des flüssigen Stickstoffs, wurde Bortrifluorid-Etherat (5 µl, 0,8 Mol% gerechnet auf das Monomer) eingeleitet durch Destillierung in vacuo. Die Polymerisierung wurde bei -65ºC 27 Stunden fortgesetzt. Die Ampulle wurde aufgeschnitten und kaltes Methanol mit -65ºC zugegeben und ergab das Polymer als weißes Präzipitat. Das Polymer wurde in Chloroform gelöst, in Methanol ausgefüllt, durch Wiederausfällung in Methanol gereinigt und bei 40ºC getrocknet, und ergab 0,901 g (90,1%) Produkt mit einem Molekulargewicht-Zahlenmittel von 28 900 (GPC).
    • E. Zubereitung der Photolacklösung, Belichtung und Entwicklung:
  • In einem typischen Experiment wurde das Polymer in Diglyme oder Cyclohexanon gelöst bei 20 Gew./Vol.% Feststoff, zu dem noch das Oniumsalz mit 20 Gew./Gew.%, gerechnet auf das Polymer zugegeben wird.
  • Die Lösung wird durch einen 0,2 µm Teflonfilter gefiltert. Eine Photolackschicht wird aus der Lösung durch Schleuderbeschichten auf einen Silicium-Wafer aufgebracht. Der aufgeschichtete Film wird 30 Minuten bei 90-100ºC gebrannt.
  • Die Filme werden dann durch eine Quarzmaske mit einem Oriel- Belichter oder einer Xe-Hg-Lampe, Modell 345-10, der Hybrid Technology Group, oder bildweise mit einer 25 keV Raster- Elektronenstrahlung oder einer Röntgenstrahlung belichtet.
  • Die belichteten Filme werden 5-15 Sekunden auf eine Temperatur von 90-100ºC erwärmt.
  • Die belichteten und erwärmten Filme werden dann in wäßriger Base oder in Alkohol entwickelt, um hochauflösende Bilder positiver Tönung ohne Verlust der Filmdicke in den nicht- belichteten Teilen zu erreichen.
  • Das System läßt sich leicht auf negatives Arbeiten umstellen durch Entwickeln in einer nichtpolaren Lösung wie Dichlormethan oder Gemischen aus Hexan und Dichlormethan nach dem Belichten und Brennen.
  • Die Sensibilisierung für längere Wellenlängen läßt sich erreichen durch Zugabe kleiner Mengen Pyren oder Perylen zur obigen Photolacklösung. Pyren macht die Photolackzusammensetzung, enthaltend Diphenyliodoniumsalze, empfindlich für 313 nm Strahlung. Perylen macht die Photolackzusammensetzung, enthaltend Diphenyliodoniumsalze oder Triphenylsulfoniumsalze, empfindlich für 365, 404 und 436 nm Strahlung.
    • F. Beispiele Beispiel 1
  • Poly(p-tert.-Butoxycarbonyloxy-α-Methylstyrol) (Molekulargewicht-Zahlenmittel 46 900) wurde in Diglyme bei 20 Gew./Vol.% Feststoffe gelöst. Triphenylsulfonium-Hexafluorarsenat wurde mit einer Ladung von 20 Gew./Gew.% gerechnet auf das Polymer zugegeben. Der Photolackfilm wurde aus der Lösung auf Silicium-Wafers mit 3000 U/min schleudergeschichtet, um eine 0,6 µm dicke Schicht auszubilden. Der Film wurde 30 Minuten bei 100ºC gebrannt und dann durch eine Quarzmaske mit UV-Strahlung mit einer Dosis von 5-10 mJ/cm² belichtet. Nach dem Nachbrennen bei 100ºC für 5 Sekunden wurden hochauflösende positive Abbildungen erzielt durch Entwickeln in wäßriger Base für 60 Sekunden. Auf ähnliche Weise wurden Negativbilder durch Entwickeln in Dichlormethan/Hexan während 5 - 10 Sekunden erzielt.
    • Beispiel 2
  • Poly(p-tert.-Butoxycarbonyloxy-α-Methylstyrol) (Molekulargewicht-Zahlenmittel 46 900) wurde in Cyclohexanon bei 30 Gew./Vol.% Feststoffe gelöst. Triphenylsulfonium-Hexafluorarsenat wurde mit einer Ladung von 20 Gew./Gew.% gerechnet auf das Polymer zugegeben. Der Photolackfilm wurde aus der gefilterten Lösung auf den Silicium-Wafer mit 2000 U/min schleudergeschichtet, um eine 2,4 µm dicke Schicht auszubilden. Der Film wurde 30 Minuten bei 100ºC gebrannt und dann durch eine Quarzmaske mit enger Bandbreite mit 254 nm UV- Strahlung mit einer Dosis von 50 mJ/cm² belichtet. Der belichtete Film wurde bei 100ºC für 15 Sekunden nachgebrannt. Hochauflösende positive Abbildungen mit nahezu vertikalen Wandwinkeln wurden durch Entwickeln in Isopropanol für 30 Sekunden erzielt. Negativbilder wurden durch Entwickeln in Dichlormethan für 30 Sekunden erzielt.
    • Beispiel 3
  • Poly(p-tert.-Butoxycarbonyloxystyrol) (Molekulargewicht- Zahlenmittel 21 600) wurde in einem Gemisch aus 1,1,2,2- Tetrachlorethan und Diglyme (5:1) mit 3 Gew./Vol.% Feststoffe gelöst. Diphenyliodonium-Hexafluorarsenat (20 Gew. /Gew. % auf das Polymer) und eine kleine Menge Perylen wurden der Polymerlösung zugesetzt. Ein 1 µm dicker Film wurde aus der Lösung auf einen Quarz-Wafer bei 2500 U/min schleudergeschichtet. Der Film wurde 10 Minuten bei 100ºC gebrannt und mit einer 365 nm Strahlung enger Bandbreite mit einer Dosis von 25 mJ/cm² belichtet. Nach dem Nachbrennen bei 100ºC für 2 Minuten wurde durch UV- und IR-Spektroskopie bestätigt, daß die Seitengruppen vollkommen abgespaltet waren.
    • Beispiel 4
  • Poly(p-tert.-Butoxycarbonyloxy-α-Methylstyrol) (Molekulargewicht-Zahlenmittel 46 900) wurde in Diglyme bei 20 Gew./Vol. % Feststoffe gelöst. Triphenylsulfonium-Hexafluorarsenat (20 Gew./Gew.% gerechnet auf das Polymer) wurde zugegeben. Der Photolackfilm wurde aus der Lösung auf einen Silicium-Wafer mit 3000 U/min schleudergeschichtet, um eine 0,6 µm dicke Schicht auszubilden. Der Film wurde 30 Minuten bei 100ºC gebrannt und dann mit einer 25 keV Raster-Elektronenstrahlung mit einfallenden Dosen von 50, 20, 10 und 5 µC/cm² belichtet und ergab 4,0 bis 0,25 µm Linien. Der belichtete Film wurde 5 Sekunden bei 100ºC nachgebrannt und in Isopropanol entwickelt und ergab hochauflösende positive Bilder. Die Bildqualität bei 10 µC/cm² ist gut.
    • Beispiel 5
  • Poly(p-tert.-Butylmethacrylat) synthetisiert durch Radikalpolymerisierung wurde in Diglyme bei 20 Gew./Vol.% Feststoff gelöst. Triphenylsulfonium-Hexafluorarsenat wurde mit einer Ladung von 20 Gew./Gew.% gerechnet auf das Polymer zugegeben. Der Photolackfilm wurde aus der Lösung auf einen Silicium- Wafer mit 3000 U/min schleudergeschichtet, um eine 0,6 µm dicke Schicht auszubilden. Der Film wurde 30 Minuten bei 100ºC gebrannt und dann durch eine Quarzmaske mit UV- Strahlung mit einer Dosis von 55 mJ/cm² belichtet. Der belichtete Film wurde 15 Sekunden bei 100ºC nachgebrannt und in Dichlormethan 30 Sekunden entwickelt, und ergab hoch- auflösende Negativbilder.

Claims (8)

1. Eine Photolackzusammensetzung, enthaltend:
Ein Polymer und einen Photoinitiator, die bei Bestrahlung eine Säure entwickeln, wobei der Photoinitiator in einer Menge von 1 bis 100 Gew.% des Polymer vorliegt, und das Polymer von der Hauptkette hängende säurelabile Gruppen aufweist;
wobei die Photolackzusammensetzung positiv arbeitet, wenn sie mit einem alkalischen Entwickler oder einem polaren Lösungsmittel zum Abarbeiten der belichteten Bereiche der Zusammensetzung entwickelt wird, und negativ arbeitet, wenn sie mit einem nichtpolaren Lösungsmittel entwickelt wird, um nichtbelichtete Bereiche der Zusammensetzung abzuarbeiten; und
in dem der Photoinitiator aus der Gruppe der unsubstituierten Diaryliodoniumsalze, der symmetrisch substituierten Diaryliodoniumsalze, oder der unsymmetrisch substituierten Diaryliodoniumsalze gewählt wird.
2. Eine Photolackzusammensetzung, enthaltend:
Ein Polymer und einen Photoinitiator, die bei Bestrahlung eine Säure entwickeln, wobei der Photoinitiator in einer Menge von 1 bis 100 Gew.% des Polymer vorliegt, und das Polymer von der Hauptkette hängende säurelabile Gruppen aufweist;
wobei die Photolackzusammensetzung positiv arbeitet, wenn sie mit einem alkalischen Entwickler oder einem polaren Lösungsmittel zum Abarbeiten der belichteten Bereiche der Zusammensetzung entwickelt wird, und negativ arbeitet, wenn sie mit einem nichtpolaren Lösungsmittel entwickelt wird, um nichtbelichtete Bereiche der Zusammensetzung abzuarbeiten; und
in dem der Photoinitiator aus der Gruppe der unsubstituierten Triarylsulfoniumsalze, der symmetrisch sübstituierten Triarylsulfoniumsalze, oder der unsymmetrisch substituierten Triarylsulfoniumsalze gewählt wird.
3. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, die auch einen Sensibilisator enthält, der die Strahlung absorbiert und Energie auf den Photoinitiator überträgt.
4. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 3, in dem der Sensibilisator ein Farbstoff ist.
5. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 3, in dem der Sensibilisator eine polycyclische aromatische Verbindung ist.
6. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 3, in dem der Sensibilisator Pyren ist.
7. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 3, in dem der Sensibilisator Perylen ist.
8. Eine Photolackzusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder Anspruch 2, in dem der Photoinitiator aus der Gruppe enthaltend symmetrisch oder unsymmetrisch substituiertes Diaryliodonium oder Triarylsulfonium genommen wird.
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