JP5995963B2 - ポリマー連結ナノ粒子を含有するフォトレジスト - Google Patents
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Description
本開示は、全体として、微細加工において有用であり得るフォトレジストに関する。
三次元物品は、マイクロレプリケーション(microreplication)のためのツールを製造するのに使用することができるマスターから複製することができる。多くの技術が開発され、三次元物品のマイクロレプリケーション又はナノレプリケーション(nanoreplication)のためのツール又は金型が製造されている。これらの技術には、従来のフォトリソグラフィ及び二光子フォトリソグラフィが含まれる。更に、三次元物品は、非線形熱重合法を用いて製造することができる。
よって、高忠実度の微細加工された構造体を提供する、フォトレジスト及びこれらのフォトレジストを利用する微細加工法の必要性がある。現像段階において、膨潤が低減したフォトレジストの必要性がある。また、例えば、医療分野で使用することができる、マイクロニードルなどの製品に対して厳格な耐久性を提供するフォトレジストの必要性がある。
「アスペクト比」とは、最短の大きさ(例えば、円錐の径で割った高さ)で割った固形物の最長の大きさをいう。
「分散した」とは、溶媒中に溶解されるか又は混合される溶質をいう。
「忠実度」及び「高忠実度」とは、複製された物品の大きさが、マスター物品と3%未満しか異ならない、高分解能の品質をいう。
「ネガ型フォトレジスト」とは、光照射時に架橋するか又は硬化する、未重合の又は未硬化のポリマー系をいう。
「非線形」とは、化学線の吸収が強度又はフルエンスに依存する過程をいう。
「フォトレジスト」とは、光照射時に物理的状態が変化するポリマー系をいう。
「ポリマー連結」とは、ポリマーと、ナノ粒子などの別の種との間の結合をいい、結合は、例えば、イオン結合、共有結合、又は金属結合であってもよい。
「固体」とは、数日間、数週間、又は数ヶ月間といった長期間にわたってその形状を保持するのに十分な、流れに対して抵抗可能な組成物をいう。
「ボクセル」とは、三次元空間内の体積要素をいう。
次に示す説明において、本明細書の説明の一部を形成する添付図面の組が参照されるが、これらは、複数の具体的な実施形態の例示により示される。本発明の範囲又は趣旨を逸脱せずに、他の実施形態が考慮され、実施され得ることを理解すべきである。したがって、次に示す発明を実施するための形態は、限定的な意味で解釈されるべきではない。
式中、R’は、アルキル又はアリールであり、nは、1〜8の整数である。例は、多価フェノールを、エピクロロヒドリン(例えば、2,2−ビス−(2,3−エポキシプロポキシフェノール)−プロパンのジグリシジルエーテル)などの過剰のクロロヒドリンと反応させることにより得られる、多価フェノールのグリシジルエーテルである。この種類のエポキシド類の追加の例が、米国特許第3,018,262号(Shroeder)、及びHandbook of Epoxy Resins(Lee及びNeville)(McGraw−Hill Book Co.、New York(1967))に記載されている。
(T−Q)n−N−Phm
Qは、単結合であるか又は1,4−フェニレンであり、nは1〜3であり得、また、mは(3−n)の値を有する。(T−Q)は、次に示す式を有し、
R1及びR2は、Qが単結合である場合、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基であり得、nの値は2又は3である。一実施形態において、提供される光増感剤は、次に示す構造(構造(VI))を有し得る。
Ar3B(n−C4H9)−N(C2H5)4 +、Ar3B(n−C4H9)−N(CH3)4 +、Ar3B(n−C4H9)−N(n−C4H9)4 +、Ar3B(n−C4H9)−Li+、Ar3B(n−C4H9)−N(C6H13)4 +、Ar3B(C4H9)−N(CH3)3(CH2)2CO2(CH2)2CH3 +、Ar3B(C4H9)−N(CH3)3(CH2)2OCO(CH2)2CH3 +、
Ar3B(sec−C4H9)CH3)3(CH2)2CO2(CH2)2CH3 +、Ar3B(sec−C4H9)−N(C6H13)4 +、
Ar3B(C4H9)−N(C8H17)4 +、Ar3B(C4H9)−N(CH3)4 +、(p−CH3O−C6H4)−、Ar3B(n−C4H9)−N(n−C4H9)4 +、Ar3B(C4H9)−N(CH3)3(CH2)2OH+、Ar3B(n−C4H9)3 −N(CH3)4 +、Ar3B(C2H5)3 −N(CH3)4 +、Ar2B(n−C4H9)2 −N(CH3)4 +、Ar3B(C4H9)−N(C4H9)4 +、Ar4B−N(C4H9)4 +、ArB(CH3)3 −N(CH3)4 +、(n−C4H9)4B−N(CH3)4 +、及びAr3B(C4H9)−P(C4H9)4 +(式中、Arは、フェニル、ナフチル、置換(好ましくはフルオロ置換)フェニル、置換ナフチル、及び多くの縮合芳香環を有する基のようなもの、並びにテトラメチルアンモニウムn−ブチルトリフェニルボレート、及びテトラブチルアンモニウムn−ヘキシル−トリス(3−フルオロフェニル)ボレート(Ciba Specialty Chemicals Corporation,(Tarrytown,NY)から、CGI 437及びCGI 746として入手可能)、及びこれらの混合物である)。
式中、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、約4〜約20個の炭素原子を有する芳香族基(例えば、置換又は非置換フェニル、ナフチル、チエニル、及びフラニル、ただし、置換反応は、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲンなどの基を有し得る)、並びに1〜約20個の炭素原子を有するアルキル基から選択される。本明細書に使用する用語「アルキル」には、置換アルキル(例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、又はアリールなどの基で置換されたもの)が含まれる。R3、R4、及びR5のうちの少なくとも1つは芳香族であり、好ましくは、それぞれが独立して芳香族である。Zは、共有結合、酸素、硫黄、−S(=O)−、−C(=O)−、−(O=)S(=O)−、及び−N(R”)−からなる群から選択され、R”は、アリール(フェニルなど、約6〜約20個の炭素のもの)、アシル(アセチル及びベンゾイルなど、約2〜約20個の炭素のもの)、炭素−炭素結合、又は−(R6−)C(−R7)−であり、R6及びR7は、独立して、水素、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基、及び約2〜約4個の炭素原子を有するアルケニル基からなる群より選択される。
150gのメチルメタクリレート(Sigma−Aldrich Co.(Milwaukee,WI))を、0.0385gの熱開始剤VAZO 67(DuPont(Wilmington,DE))、1.667gの連鎖移動剤メルカプトプロピルトリメトキシシラン(Gelest Inc.(Morrisville,PA))、及び500mLのテトラヒドロフラン(THF)を収容した、ガラス瓶内で重合した。4つの別々の重合反応を、同量の原料で同時に行った。瓶を、70℃の水浴内に24時間置いた。GPC結果は、全てのポリマーの分子量が27000+250g/molの範囲にあることを示した。溶媒のうちの一部を、ロータリー(rotory)エバポレータにおいて減圧下で除去し、また、シラン官能化ポリマーを、次の工程で32.30%の固溶体として使用した。
染料1とは、多光子増感染料、ビス−[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]−1−(2−エチルヘキシロキシ)−4−(メトキシ)ベンゼンをいい、次に示す手順によって調製した。2,5−ビス(クロロメチル)−1−メトキシ−4−(2−エチルヘキシロキシ)ベンゼンの混合物(28.60g)を、米国特許第5,189,136号(Wudlら)の手順に従って調製し、また、トリエチルホスファイト(37.4g)を加熱して、4時間還流させた。冷却後、生成物を高真空下で加熱し、残余のトリエチルホスファイトを除去した。粘稠油状物質を得、数日後に徐々に結晶化し、更に精製せずに次の工程に使用した。粘稠油状物質(34.35g)、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド(36.54g)、及び乾燥テトラヒドロフラン(1052.97g)の混合物に、カリウムt−ブトキシド(テトラヒドロフラン中1.0M、117.52g)を滴下した。混合物を室温で3時間撹拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。水(296mL)及びジクロロメタン(795g)を残渣に加え、塩酸(2g)を加えて、酸混合物を相分離した。混合物を、ジクロロメタンで更に2回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を、30/70塩化メチレン/ヘキサンを使用して、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィによって精製し、浅緑色の固体として、36gのビス−[4−(ジフェニルアミノ)スチリル(stryl)]−1−(2−エチルヘキシロキシ)、4−(メトキシ)ベンゼンを得た。
実施例2の赤色光条件(>575nm)下で調製した。
調製のために、28.89gの900k MW PMMA及び32.94gのSR368を、37.29gのシクロペンタノンに加え、3時間混合した。次いで、次に示す配合物(14.16g)を加え、琥珀色の瓶内で20分間混合した。シクロペンタノン20g、フェノチアジン0.2g、SR1012 0.82g、及び染料1 0.41g。
150sccmのテトラメチルシランガスを使用するおよそ2mTの圧力、及び1000Wの高周波(RF)電力で、Plasmatherm回分反応器システムを使用して、直径およそ2インチ(5.08cm)の銅基材に、厚さおよそ100nmのダイヤモンド様ガラスフィルム(炭素、水素、ケイ素及び酸素からなる非晶質ランダム共有結合網目(amorphous random covalent network))を被覆した。Plasma−Therm回分反応器は、26インチ(66.0cm)の低電力供給電極及び中心ガスポンプを備えた、反応性イオンエッチング(RIE)用に構成された、市販の回分プラズマシステム(モデル3032、Plasma−Therm(St.Petersburg,FL))であった。チャンバを、ドライメカニカルポンプ(EdwardsモデルiQDP80)によって補強されたルーツブロアー(EdwardsモデルEH1200)によりポンプ処理した。5kWの13.56Mhzソリッドステート発生器(RFPPモデルRF50S0)により、RF電力をインピーダンスマッチングネットワークを介して送達した。ガスの流速をMKS流量調節器によって制御した。蒸着のための基材を、下方電極上に置いた。各基材の試料を、回分プラズマ装置の電力供給電極上に置いた。プラズマ処理を、規定された流速で、適切な種類のガスを供給することによって行った。一旦流れが安定したら、高周波(RF)電力を電極にかけて、プラズマを発生させた。プラズマを、およそ30秒間そのままにした。プラズマ処理が完了した後、ガスを止め、チャンバを通気し、基材をチャンバから外に取り出した。
Claims (2)
- フォトレジストと、
該フォトレジストに分散した二光子光開始剤系と、
該フォトレジストに分散したポリマー連結シリカナノ粒子と、を含み、
該ポリマー連結シリカナノ粒子が、がポリ(メチルメタクリレート)ポリマーとシリカナノ粒子との間の共有結合を含み、
露光されていない、組成物。 - フォトレジスト、該フォトレジストに分散した二光子光開始剤系、及び該フォトレジストに分散したポリマー連結シリカナノ粒子を含むとともに、該ポリマー連結シリカナノ粒子が、ポリ(メチルメタクリレート)ポリマーとシリカナノ粒子との間の共有結合を含む、露光していない組成物を準備することと、
該露光していない組成物を走査レーザー光線に暴露させて、物品の形状に露光した組成物を形成することと、
該組成物を現像すること、とを含む、物品の製造方法。
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