JP5537920B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いたレジスト膜、及び、パターン形成方法 - Google Patents
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Description
〔1〕
(A)式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び、
(B)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有する酸を発生する化合物
を含有することを特徴とする感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
ただし、下記(イ)のポジ型レジスト組成物及び下記(ロ)のフォトレジスト組成物は除く。
(イ)248nmに吸収を有する基を主鎖末端に有する樹脂(イ−A)を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
(ロ)1つ又はそれ以上の酸感受性保護基を含み、そしてアセタール又はケタール基によって保護されたフェノール基を実質的に含まない、1つ又はそれ以上の樹脂バインダーで、酸の作用によってアルカリ可溶性になって、酸感受性保護基を除去する、樹脂バインダー;
高エネルギーの線源に露光すると分解し、そして1つ又はそれ以上の酸感受性基を除去するのに十分強い光酸を発生する1つ又はそれ以上の光酸発生剤;
1つ又はそれ以上のイミニウム塩のイオン性非感光性添加剤;及び
1つ又はそれ以上の溶媒:
を含むフォトレジスト組成物。
R 1 及びR 11 は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していても良いアルキル基を表す。
R 12 は、置換基を有していても良いフェニル基を表す。
〔2〕
前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、50〜80モル%、15〜49モル%、及び、0.5〜10モル%であることを特徴とする、〔1〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔3〕
前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、60〜75モル%、20〜39モル%、及び、1〜9モル%であることを特徴とする、〔1〕又は〔2〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔4〕
更に、(B’)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物を含有する〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕
前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)が、スルホニウムカチオンとアルキルスルホン酸アニオンとから構成されるオニウム塩である、〔4〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕
前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)が、スルホニウムカチオンとアリールスルホン酸アニオンとから構成されるオニウム塩である、〔4〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔7〕
前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)の含有率が、組成物の全固形分を基準として0.1〜5.0質量%である、〔4〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔8〕
上記式(II)におけるR 1 、及び、上記式(III)におけるR 11 が、それぞれ、メチル基であることを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔9〕
上記式(III)におけるR 12 が、フェニル基であることを特徴とする〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔10〕
更に、(D)3つ以上の水酸基又は置換された水酸基を有する化合物を含有する〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔11〕
前記化合物(D)が、環状又は鎖状の糖類誘導体であることを特徴とする〔10〕に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔12〕
〔1〕〜〔11〕のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
〔13〕
〔12〕に記載のレジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は、上記〔1〕〜〔13〕に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記<1>〜<10>)についても記載している。
(A)式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び、
(B)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有する酸を発生する化合物を含有することを特徴とする感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R12は、置換基を有していても良いフェニル基を表す。
前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、50〜80モル%、15〜49モル%、及び、0.5〜10モル%であることを特徴とする上記<1>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、60〜75モル%、20〜39モル%、及び、1〜9モル%であることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
更に、(B’)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物を含有する上記<1>〜<3>のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記式(I)におけるR1、及び、上記式(II)におけるR11が、それぞれ、メチル基(置換基を有さないメチル基)であることを特徴とする上記<1>〜<4>のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記式(III)におけるR12が、フェニル基(置換基を有さないフェニル基)であることを特徴とする上記<1>〜<5>のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
更に、(D)3つ以上の水酸基又は置換された水酸基を有する化合物を含有する上記<1>〜<6>のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
前記化合物(D)が、環状又は鎖状の糖類誘導体であることを特徴とする上記<7>に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記<1>〜<8>のいずれかに記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
上記<9>に記載のレジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
なお、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂(A)を含有する。
樹脂(A)は好ましくはアルカリ現像液に不溶又は難溶性である。
R12は、置換基を有していても良いフェニル基を表す。
R1及びR11としてのアルキル基としては、直鎖アルキル基が好ましく、メチル基であることがより好ましい。
R1及びR11は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基(置換基を有さないメチル基)あることが好ましく、メチル基(置換基を有さないメチル基)であることがより好ましい。
しかしながら、R12としては、好ましくは、置換基を有さないフェニル基である。
式(III)で表されるフェニル(メタ)アクリレート単位のベンゼン環に対するR12の置換位置は、オルト位、メタ位、パラ位のいずれでもよいが、パラ位であることが好ましい。
樹脂(A)において、酸分解性基は、アルカリ可溶性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基であり、より具体的には、式(II)で表される繰り返し単位中の−COOHの水素原子をt−ブチル基で置換した基、すなわち、t−ブトキシカルボニル基が酸分解性基に相当する。
樹脂(A)は常用の重合方法を用いて合成可能である。
樹脂(A)の分散度(Mw/Mn)は、1.0〜3.0であることが好ましく、より好
ましくは1.0〜2.0の範囲内である。
ここで、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)は、ポリスチレン基準のG
PC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)による。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、(B)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有する酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤(B)」又は「(B)成分」ともいう)を含有する。
(B)成分としては、オニウム塩が好ましい。このオニウム塩のカチオンとしては、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンがより好ましい。
また、これらオニウムカチオンの対アニオンとしては、フッ素原子を有するスルホン酸アニオンが好ましい。より好ましくは、フッ素原子で置換されたアルキルスルホン酸アニオン、又は、フッ素原子若しくはフッ化アルキル基で置換されたアリールスルホン酸アニオン、更に好ましくは、フッ素原子で置換されたアルキルスルホン酸アニオンである。
Z−は、フッ素原子を有する非求核性アニオンを表し、好ましくはフッ素原子で置換されたスルホン酸アニオン、フッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、フッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、などが挙げられ、好ましくは上述したフッ素原子を有する有機アニオン(すなわち、フッ素原子で置換されたアルキルスルホン酸アニオン、フッ素原子若しくはフッ化アルキル基で置換されたアリールスルホン酸アニオンなど)である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203の有機基としては、アリール基(炭素数6〜15が好ましい)、直鎖又は分岐のアルキル基(炭素数1〜10が好ましい)、シクロアルキル基(炭素数3〜15が好ましい)などが挙げられる。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、三つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの他に、インドール残基、ピロール残基などのヘテロアリール基も挙げられる。
R201、R202及びR203としてのアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基は、それぞれ、更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ニトロ基、フッ素原子などのハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、R201、R202及びR203から選ばれる2つが、単結合又は連結基を介して結合していてもよい。連結基としてはアルキレン基(炭素数1〜3が好ましい)、−O−,−S−,−CO−,−SO2−などがあげられるが、これらに限定されるものではない。
このとき、残りの2つの直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はシクロアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。ここで、Arは置換基を有していてもよいアリール基を表し、具体的には、R201、R202及びR203としてのアリール基と同様である。好ましくは置換基を有していてもよいフェニル基である。
Xは置換基を有してもよいアルキレン基を表す。具体的には、炭素数1〜6のアルキレン基である。好ましくは炭素数1〜3の直鎖構造又は分岐構造のアルキレン基である。
残り2つの直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はシクロアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6である。これら原子団は更に置換基を有していてもよい。また、互いに結合して環構造(好ましくは5〜7員環)を形成していていることが好ましい。
このとき、上記アリール基としては、具体的には、R201、R202及びR203としてのアリール基と同様であり、フェニル基又はナフチル基が好ましい。また、アリール基は、水酸基、アルコキシ基、アルキル基のいずれかを置換基として有することが好ましい。置換基としてより好ましくは炭素数1〜12のアルコキシ基、更に好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基である。
残り2つの直鎖若しくは分岐のアルキル基、又はシクロアルキル基は、好ましくは炭素数1〜6である。これら原子団は更に置換基を有していてもよい。また、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R204〜R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R205のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
Z−は、一般式(ZI)におけるZ−と同義であり、具体例も、一般式(ZI)で説明したものと同様である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に、(B’)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤(B’)」又は「(B’)成分」ともいう)を含有しても良い。
(B’)成分としては、オニウム塩又はジアゾジスルホンが好ましい。オニウム塩のオニウムカチオンとしては、スルホニウムカチオン又はヨードニウムカチオンがより好ましい。
また、上記オニウムカチオンの対アニオンとしては、スルホン酸アニオンが好ましい。より好ましくは、アルキルスルホン酸アニオン又はアリールスルホン酸アニオンである。
アルキルスルホン酸アニオンとしては、炭素数1〜8のアルキルスルホン酸アニオンが好ましく、炭素数2〜6のアルキルスルホン酸アニオンがより好ましい。
Z’−は、フッ素原子を含有しない酸アニオンを表す。具体的には上述の酸アニオン(すなわち、アルキルスルホン酸アニオン又はアリールスルホン酸アニオンなど)が好適に挙げられる。
アルキル基としては、炭素数1〜16(好ましくは1〜10)の直鎖又は分岐のアルキル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)の単環又は多環のものが挙げられる。
アリール基としては、炭素数6〜20(好ましくは6〜10)のものが挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物は、含窒素有機塩基性化合物であることが好ましい。使用可能な化合物は特に限定されないが、例えば以下の(1)〜(4)に分類される化合物が好ましく用いられる。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常3〜20、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常6〜20、好ましくは6〜10である。具体的にはフェニル基やナフチル基などが挙げられる。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常7〜20、好ましくは7〜11である。具体的にはベンジル基等が挙げられる。
また、一般式(BS−1)において、少なくとも1つのRが、ヒドロキシル基で置換されたアルキル基である化合物が、好ましい態様の1つとして挙げられる。具体的化合物としては、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリンなどが挙げられる。
複素環構造としては、芳香族性を有していてもいなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよく、更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物(N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど)、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、アンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン、ヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
また、環構造を2つ以上有する化合物も好適に用いられる。具体的には1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エンなどが挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物のアルキル基の窒素原子と反対側の末端にフェノキシ基を有するものである。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシルオキシ基、アリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
より好ましくは、フェノキシ基と窒素原子との間に、少なくとも1つのオキシアルキレン鎖を有する化合物である。1分子中のオキシアルキレン鎖の数は、好ましくは3〜9個、更に好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン鎖の中でも−CH2CH2O−が好ましい。
具体例としては、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、US2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。
アンモニウム塩も適宜用いられる。好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
[酸発生剤(成分(B)及び成分(B’))/[塩基性化合物]のモル比は、2.5〜
300であることが好ましい。即ち、感度、解像度の点からモル比が2.5以上が好ましく、露光後加熱処理までの経時でのパターンの太りによる解像度の低下抑制の点から300以下が好ましい。このモル比としてより好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、(D)3つ以上の水酸基又は置換された水酸基を有する化合物(以下、又は「(D)成分」ともいう)を含有しても良い。感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が(D)成分を含有することによって、組成物がより親水性になり、露光時における反応性が向上するせいか、定在波の発生がより抑制され、また、解像力がより高くなるという効果を期待できる。
また、下記構造
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
これらに該当する界面活性剤としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファックF176、メガファックR08、OMNOVA社製のPF656、PF6320、トロイケミカル(株)製のトロイゾルS−366、住友スリーエム(株)製のフロラードFC430、信越化学工業(株)製のポリシロキサンポリマーKP−341などが挙げられる。
また、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を使用することもできる。より具体的には、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類などが挙げられる。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分に対し、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全組成物成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
ここで使用し得る溶媒としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、アニソール、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶媒を単独あるいは混合して使用しても良い。
特に、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用いられる溶媒としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、あるいは、乳酸アルキルを含有する溶媒が好ましい。アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートとして具体的にはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、乳酸アルキルの具体例としては乳酸エチルを好ましいものとして挙げることができる。
とりわけ、本願の組成物の溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する混合溶剤が好ましく、更には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとプロピレングリコールモノメチルエーテルとの混合溶剤、若しくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと乳酸エチルとの混合溶剤がより好ましい。
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが、全溶媒中、50質量%以上含有することが好ましく、60質量%以上含有することがより好ましい。
組成物中の溶剤の使用量は特に限定されないが、組成物中の全固形分濃度が好ましくは0.5〜50質量%、より好ましくは1.0〜30質量%、更に好ましくは1.5〜20質量%となるように使用される。
その他、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射によりカルボン酸を発生する化合物、安息香酸などのカルボン酸、染料、光塩基発生剤、酸化防止剤(例えば、特開2006−276688号公報の段落0130〜0133に開示されている、フェノール系酸化防止剤)、特開2006−330098号公報や特許3577743号公報に記載の、放射線の少々により酸を生成し、塩基性が低下するか若しくは中性となる化合物などを適宜含有してもよい。
本発明のパターン形成方法は、以上に説明した本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜を露光、現像する工程を含む。
より具体例には、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、基板上に塗布され、レジスト膜としての薄膜を形成することが好ましい。この塗布膜の膜厚は、0.05〜4.0μmが好ましい。基板としては、半導体作成で用いられる各種基板が選択可能である。
反射防止膜としては、たとえば、AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製AQUATAR−II、AQUATAR−III、AQUATAR−VIIなどが挙げられる。
これらの現像液の中で好ましくは第四級アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)、コリンである。
アルカリ現像液のpHは通常10〜15である。
4−アセトキシスチレン31.63g(0.195mol)、t−ブチルメタクリレート13.65g(0.096mol)、(4−フェニル)フェニルメタクリレート2.14g(0.009mol)、重合開始剤V―601(和光純薬工業(株)製)3.45g(0.015mol)をシクロヘキサノン151.75gに溶解した。反応容器中にシクロヘキサノン37.94gを入れ、窒素ガス雰囲気下、80℃の系中に6時間かけて滴下した。滴下後、2時間攪拌した後反応溶液を室温まで放冷し、ヘキサン2.5L中に滴下しポリマーを沈殿させ、ろ過した。ヘキサン500mLでろ過した固体のかけ洗いを行い、ろ過した固体を減圧乾燥して、4−アセトキシスチレン/t−ブチルメタクリレート/(4−フェニル)フェニルメタクリレート共重合体を42.68g得た。
樹脂、酸発生剤、有機塩基性化合物及び界面活性剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)及び、乳酸エチル(以下、ELと略す)の混合溶剤又は単独溶剤に溶解させ、固形分濃度9.0質量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、ポジ型レジスト溶液(感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物)を得た。
以下、表2に評価に使用したレジスト溶液を示す。ここで、溶剤以外の各成分の添加量(質量%)は、溶剤を除いた固形分に対する質量%を意味する。溶剤については、PGMEAとPGMEとELとの混合比(質量%)を示す。
C−1:ジシクロヘキシルメチルアミン
C−2:テトラ−(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド
E−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF−176(大日本インキ化学工業(株)製)
E−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
E−3:シリコン系界面活性剤、シロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)
上記のように調製したポジ型レジスト液を東京エレクトロン製スピンコーターMark8を利用して、反射防止層を設けることなくヘキサメチルジシラン処理を施しただけのシリコンウエハー(高反射基板)上に均一に塗布し、130℃60秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.4μmのポジ型レジスト膜を形成した。その後、東京エレクトロン製スピンコーターMark8を利用して、得られたレジスト膜の上層に反射防止膜AQUATAR−VIIを90℃60秒間加熱乾燥し40nmの反射防止層を形成した。この積層膜に対し、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C,波長248nm)を用いて、NA=0.68、σ=0.60の露光条件でパターン露光した。照射後に130℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
上記と同様にして得られたレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立社製S−8840)により線幅を観察し、マスクサイズがライン幅150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで線幅150nmのレジストパターンが得られる露光量E0を実効感度とし、線幅が10%増大する露光量E2と、線幅が10%減少する露光量E1との差を実効露光量E0で割った値(|E2−E1|/E0)(百分率)をELとした。ELが大きいほど、解像力が高い。
150nm幅のレジストパターンの断面形状を断面SEMにより観察し、側面がほぼ垂直に切り立ち、定在波の効果が抑制されているものをAとし、その中でも、更に良いものを2Aとし、ややテーパ状になっているが、定在波の効果が抑制されているものをBとし、また側面が波状になり、定在波の効果が現れているものをCとした。
未露光部について塗布後の膜厚から、現像後の膜厚の差分を膜ベリ量とした。
反射防止層を設けることなくヘキサメチルジシラザン処理をしただけのウエハ(高反射基板)上に、膜厚0.2μm、0.25μm、0.30μm、0.35μm、0.40μm、0.45μm、0.50μm、0.55μm、0.6μmのポジ型レジスト膜を形成した後、反射防止膜AQUATAR−VIIを40nm塗布した。これを、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C,波長248nm)を用いて、NA=0.68、σ=0.60の露光条件でパターン露光した。照射後に130℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
各膜厚のレジスト膜に対する上記のパターン形成は、膜厚0.40μmのレジスト膜に対してマスクサイズがライン幅150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで線幅150nmのレジストパターンが得られる露光量(実効感度)で行い、各膜厚における線幅を測定した。各膜厚値xと、各膜厚値xに対応する各線幅yとを、WaveMetrics社製ソフトウェアigor pro (ver. 3.14)に入力して、関数sfitで回帰分析を行い、K1値を算出した。K1値の2倍の値をSwing幅とした。Swing幅の値が小さいほど、膜厚変化に伴うレジスト性能の変動が小さく、良好である。
Claims (13)
- (A)式(I)で表される繰り返し単位と、式(II)で表される繰り返し単位と、式(III)で表される繰り返し単位とを含有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び、
(B)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有する酸を発生する化合物
を含有することを特徴とする感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
ただし、下記(イ)のポジ型レジスト組成物及び下記(ロ)のフォトレジスト組成物は除く。
(イ)248nmに吸収を有する基を主鎖末端に有する樹脂(イ−A)を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
(ロ)1つ又はそれ以上の酸感受性保護基を含み、そしてアセタール又はケタール基によって保護されたフェノール基を実質的に含まない、1つ又はそれ以上の樹脂バインダーで、酸の作用によってアルカリ可溶性になって、酸感受性保護基を除去する、樹脂バインダー;
高エネルギーの線源に露光すると分解し、そして1つ又はそれ以上の酸感受性基を除去するのに十分強い光酸を発生する1つ又はそれ以上の光酸発生剤;
1つ又はそれ以上のイミニウム塩のイオン性非感光性添加剤;及び
1つ又はそれ以上の溶媒:
を含むフォトレジスト組成物。
R1及びR11は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していても良いアルキル基を表す。
R12は、置換基を有していても良いフェニル基を表す。 - 前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、50〜80モル%、15〜49モル%、及び、0.5〜10モル%であることを特徴とする、請求項1に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記式(I)で表される繰り返し単位、前記式(II)で表される繰り返し単位、及び前記式(III)で表される繰り返し単位の含有率が、前記樹脂(A)の全繰り返し単位に対して、それぞれ、60〜75モル%、20〜39モル%、及び、1〜9モル%であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、(B’)活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)が、スルホニウムカチオンとアルキルスルホン酸アニオンとから構成されるオニウム塩である、請求項4に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)が、スルホニウムカチオンとアリールスルホン酸アニオンとから構成されるオニウム塩である、請求項4に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記の活性光線又は放射線の照射によりフッ素原子を含有しない酸を発生する化合物(B’)の含有率が、組成物の全固形分を基準として0.1〜5.0質量%である、請求項4に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(II)におけるR1、及び、上記式(III)におけるR11が、それぞれ、メチル基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 上記式(III)におけるR12が、フェニル基であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、(D)3つ以上の水酸基又は置換された水酸基を有する化合物を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(D)が、環状又は鎖状の糖類誘導体であることを特徴とする請求項10に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項12に記載のレジスト膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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