JP5618619B2 - X線、電子線又はeuv光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
特に電子線、X線、あるいはEUV光を用いたリソグラフィープロセスに適した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物としては、高感度化の観点から主に酸触媒反応を利用した化学増幅型ポジ型レジスト組成物が検討され、主成分としてアルカリ現像液には不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有するフェノール性樹脂(以下、フェノール性酸分解性樹脂と略す)、及び酸発生剤からなる化学増幅型ポジ型レジスト組成物が有効に使用されている。
前記フレアに起因した解像性劣化の問題も解決できていないのが現状である。
なお、特許文献9には、特定構造の繰り返し単位を有する化学増幅型レジスト組成物が開示されており、この技術によれば、定在波の発生が抑制され、矩形なプロファイルが得られ、かつ高感度、高解像性のレジスト組成物が得られるとされている。
しかしながら、特許文献9には露光光源としてKrFを使用することが記載されており、X線、電子線又はEUV光を光源として用いること、及び、X線、電子線又はEUV光を用いたリソグラフィープロセスにおける上記種々の問題点については記載がない。
すなわち、上記課題は、下記構成により特定される本発明により解決される。
<1>
(a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、環状脂肪族基を表し、nは2以上5以下の整数を表す。
Zは水酸基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z 1 は、アリール基を表す。Z 1 が複数個ある場合、複数のZ 1 同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。
<2>
(a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭素原子数が5〜20の非環式炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z 1 は、アリール基を表す。Z 1 が複数個ある場合、複数のZ 1 同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。
<3>
(a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z 1 は、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基及びアリールカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの置換基を有するアリール基を表す。Z 1 が複数個ある場合、複数のZ 1 同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。
<4>
Z 1 が置換基を有していても良いフェニル基であることを特徴とする、<1>又は<2>に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<5>
さらに、樹脂(b)が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位と下記一般式(A2)で表される繰り返し単位とを含有することを特徴とする、<1>〜<4>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(A1)において、
n1は0〜5の整数を示す。mは0〜5の整数を示す。但しm+n1≦5である。
A 1 は、水素原子、又は、酸の作用により分解する基を含む基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
S 1 は、任意の置換基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
上記一般式(A2)において、Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
A 2 は酸の作用により分解する基を含む基を表す。
<6>
前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5質量%以上であることを特徴とする<1>〜<5>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<7>
前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5〜50質量%であることを特徴とする<1>〜<6>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<8>
前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して11〜50質量%であることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<9>
一般式(I)中のAが単結合を表すことを特徴とする<1>〜<8>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<10>
一般式(I)中のBが、3級若しくは4級炭素原子を含む炭素数5〜20の炭化水素基であることを特徴とする<1>〜<9>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<11>
一般式(I)中のArがベンゼン環を表し、少なくとも1つの−(A−B)基が、yが1以上の整数を表す場合はLの置換位置に対して、yが0を表す場合はGの置換位置に対して、オルト位に置換していることを特徴とする<1>〜<10>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<12>
一般式(X)中のZ 1 が、フェニル基で置換されたアリール基を表すことを特徴とする<1>〜<11>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<13>
<1>〜<12>のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
<14>
<13>に記載のレジスト膜をX線、電子線又はEUV光を用いて露光する工程、及び露光した膜を現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
本発明は上記<1>〜<14>に記載した事項に関するものであるが参考のためにその他の事項(たとえば下記[1]〜[14]に記載した事項など)についても記載した。
[1](a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z1は、アリール基を表す。Z1が複数個ある場合、複数のZ1同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。
[2]Z1が置換基を有していても良いフェニル基であることを特徴とする、上記[1]に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[3]さらに、樹脂(b)が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位と下記一般式(A2)で表される繰り返し単位とを含有することを特徴とする、上記[1]又は[2]に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
n1は0〜5の整数を示す。mは0〜5の整数を示す。但しm+n1≦5である。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により分解する基を含む基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
S1は、任意の置換基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
上記一般式(A2)において、Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
A2は酸の作用により分解する基を含む基を表す。
[4]前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5質量%以上であることを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[5]前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5〜50質量%であることを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[6]前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して11〜50質量%であることを特徴とする上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[7]上記一般式(I)で表される酸を発生する化合物(a)が下記一般式(II−1)又は(II’−1)で表されることを特徴とする上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
Rf、G、L、Ar、A、B、x、y及びnは、一般式(I)で説明したものと同義である。ただし、Aに結合するBの炭素原子、又はAが単結合のときはArに結合するBの炭素原子は、4級であることはない。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
[8]上記一般式(I)で表される酸を発生する化合物(a)が下記一般式(II−2)又は(II’−2)で表されることを特徴とする上記[7]に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
また、Rf、G、Ar、A、B、x及びnは、一般式(II−1)及び(II’−1)について説明したものと同義である。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
[9]上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
[10]上記[9]に記載のレジスト膜をX線、電子線又はEUV光を用いて露光する工程、及び露光した膜を現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
[11]一般式(A1)で表される繰り返し単位が下記式で表されることを特徴とする、上記[2]〜[8]のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
[13]有機オニウムイオンM+が、下記一般式(ZI−1B)により表されることを特徴とする、上記[7]、[8]、[11]又は[12]に記載のX線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
R1〜R13は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
Xは、単結合又は2価の連結基である。
[14]有機オニウムイオンM+が、下記一般式(ZI−3)により表されることを特徴とする、上記[7]、[8]、[11]又は[12]に記載のX線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において、「活性光線」又は「放射線」とは、X線、電子線又は極紫外線(EUV光)を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、X線、電子線又はEUV光による露光をいう。
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、単に、「本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物」ということもある。)を見出したことに基づくものである。
酸発生剤(a)を含有する本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する、ポジ型の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であることが好ましい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に含有される酸発生剤(a)は、活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは、2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Rfとして、好ましくはフッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9又はCH2CH2C4F9等が挙げられる。中でもフッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基が好ましく、フッ素原子又はCF3がより好ましく、フッ素原子が最も好ましい。xは1〜8が好ましく、1〜4がより好ましい。
Gにより表されるシクロアルキレン基は、好ましくは炭素数3〜20、より好ましくは炭素数3〜10のシクロアルキレン基(例えば、1,4−シクロヘキシレン基、ノルボルニレン基)であり、炭素に結合している水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。また、エーテル酸素を含んでいてもよい。
Lについてのアルキレン基及びシクロアルキレン基としては、Gについて前述したアルキレン基及びシクロアルキレン基と同様なものが挙げられる。
Lについてのアルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などが挙げられる。炭素に結合している水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換されていてもよい。また、エーテル酸素を含んでいてもよい。
yは好ましくは、0〜4の整数であり、より好ましくは、0〜2の整数である。yが2以上の時、括弧内のLはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
−G−(L)y−により表される2価の連結基は、一態様において、少なくとも1つの酸素原子を含むことが好ましい。
Aについてのアルキレン基としては、Gについて前述したアルキレン基と同様なものが挙げられる。
nが2以上のとき、それぞれの−(A−B)基は同一でも異なっていてもよい。
このような環状脂肪族基又は非環式炭化水素基を有する基の具体例としては以下のものが挙げられる。なお、式中の*はA(Aが単結合の場合はAr)との結合部位を表す。
好ましい更なる置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホン酸基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ホルミル基、アミド基、ホルミルアミノ基等が挙げられる。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
また、活性光線又は放射線の照射により、一般式(I−2)で表される酸を発生する化合物(a)は、一態様において、下記一般式(II−2)又は(II’−2)で表されることが好ましい。
また、Rf、G、Ar、A、B、x及びnは、一般式(I−2)で説明したものと同義である。
M+は、有機オニウムイオンを表す。
カチオン(ZI−1)が必要に応じて有しているシクロアルキル基としては、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基又はアルコキシカルボニル基又は単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
R14は、複数存在する場合は各々独立して、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、シクロアルキルスルホニル基又は単環若しくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
R13、R14又はR15のアルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。このアルキル基としては、炭素数1〜10のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基及びn−デシル基が挙げられる。これらのうち、メチル基、エチル基、n−ブチル基及びt−ブチル基が特に好ましい。
R14のアルキルカルボニル基のアルキル基部分としては、例えば、先にR13、R14又はR15のアルキル基として列挙したものが挙げられる。
シクロアルキルオキシアルキル基としては、例えば、シクロヘキシルオキシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基及びシクロヘキシルオキシエチル基等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニル基としては、例えば、シクロペンチルオキシカルボニル基及びシクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシカルボニルオキシ基及びシクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基等の炭素数4〜21のものが挙げられる。
この環構造は、置換基を更に有していてもよい。この置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、及びアルコキシカルボニルオキシ基が挙げられる。
以下に、一般式(ZI−1A)により表されるカチオンの好ましい具体例を示す。
R1〜R13は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。R1〜R13のうち少なくとも1つは、アルコール性水酸基を含む置換基であることが好ましい。なお、ここで「アルコール性水酸基」とは、アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を意味している。
Xは、単結合又は2価の連結基である。
カチオン(ZI−3)とは、下記一般式(ZI−3)により表されるカチオンであり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有するカチオンである。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。これら原子団の炭素数は、1〜6が好ましい。
上記環構造としては、芳香族若しくは非芳香族の炭化水素環、芳香族若しくは非芳香族の複素環、又は、これらの環が2つ以上組み合わされてなる多環縮合環を挙げることができる。環構造としては、3〜10員環を挙げることができ、4〜8員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましい。
また、特に、R6cとR7cとが結合して環を形成する場合に、R6cとR7cとが結合して形成する基としては、炭素数2〜10のアルキレン基が好ましく、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などを挙げることができる。また、R6cとR7cとが結合して形成する環は、環内に酸素原子等のヘテロ原子を有していてもよい。
一般式(ZII)中、R204及びR205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。これらアリール基、アルキル基及びシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
R204及びR205としてのアリール基の好ましい例としては、先に化合物(ZI−1)におけるR201〜R203について列挙したのと同様の基が挙げられる。
R204及びR205としてのアルキル基及びシクロアルキル基の好ましい例としては、先に化合物(ZI−2)におけるR201〜R203について列挙した直鎖、分岐鎖又はシクロアルキル基が挙げられる。
酸発生剤(a)の含有量は、本発明の樹脂組成物の全固形分を基準として、5質量%以上であることが好ましく、更に好ましくは5〜50質量%であり、更により好ましくは11〜50質量%であり、最も好ましくは21〜50質量%である。
本発明において、酸発生剤(a)は、従来の酸発生剤に比べ、樹脂との相溶性が良好であることから、樹脂組成物中の含有量を多くすることができる。
酸発生剤(a)の含有量を上記下限値とすることによりブリッジマージン、倒れマージン、残渣低減、フレア耐性に優れる効果をより確実に達成することができる。酸発生剤(a)の含有量を上記上限値とすることにより、X線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物としての機能をより確実に達成することができる。
本発明においては、酸発生剤(a)と共に、他の酸発生剤を併用してもよい。そのような併用可能な酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。例えば、ジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、イミドスルホネート、オキシムスルホネート、ジアゾジスルホン、ジスルホン、o−ニトロベンジルスルホネートを挙げることができる。
本発明のX線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、アルカリ現像液に不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂(b)を含有する。
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。
Z1は、アリール基を表す。Z1が複数個ある場合、複数のZ1同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。そのような連結基としてはカルボニル基、アルキレン基(例えば、メチレン基)、エーテル結合等が挙げられる。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基を表す。
pは1以上の整数である。
Ra及びRbとしてのアルキル基は、置換基を有していてもよく、直鎖、分岐のいずれでもよい。直鎖アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、更に好ましくは1〜20であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デカニル基等が挙げられる。分岐アルキル基としては、好ましくは炭素数3〜30、更に好ましくは3〜20であり、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、i−ヘキシル基、t−ヘキシル基、i−ヘプチル基、t−ヘプチル基、i−オクチル基、t−オクチル基、i−ノニル基、t−デカノイル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしてのアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数1〜8の上記アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
Ra及びRbとしてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
Ra及びRbとしてのアシル基は、置換基を有していてもよく、例えば炭素数2〜8個のアシル基であって、具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等を好ましく挙げることができる。
Ra及びRbとしてのアリール基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数6〜14であり、例えば、フェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしてのアルキルオキシカルボニル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基を挙げることができる。
Ra及びRbとしてのアルキルカルボニルオキシ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数2〜8であり、例えば、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基を挙げることができる。
Ra及びRbとしてのアラルキル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは炭素数7〜16のアラルキル基である、例えば、ベンジル基を挙げることができる。
これらのシクロアルキル基が有していても良い置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級アルキル基が好ましく、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を表す。上記アルコキシ基としては、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜4個のものを挙げることができる。アルキル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜4)等を挙げることができる。
Ra及びRbとしてのシクロアルキル基が有していてもよい置換基は、好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基又は炭素数7〜20のアラルキル基である。これらの置換基は更に置換基を有してもよい。
Z1は、置換基を有していても良いフェニル基であることが好ましい。
Z1としてのアリール基(例えば、フェニル基)が有していても良い置換基としては、直鎖若しくは分岐状アルキル基、又はアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、チオフェンカルボニルオキシ基、チオフェンメチルカルボニルオキシ基、ピロリドン残基等のヘテロ環残基、フェニル基等のアリール基、フェノキシ基等のアリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルケニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が、フレアに起因した解像性劣化を抑制する観点から好ましい。
Z1が有していてよい置換基としてのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基としては、それぞれ、Ra及びRbについてのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基として前述したものと同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアルコキシ基としては、Ra及びRbについてのアルコキシ基として前述したものと同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよいアシルアミノ基のアシル部分は、Z1が有していてよい置換基としてのアシル基と同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアルキルチオ基のアルキル部分は、Z1が有していてよい置換基としてのアルキル基と同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアリールチオ基のアリール部分としては、Z1が有していてよい置換基としてのアリール基と同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアラルキルチオ基のアラルキル部分としては、ベンジル基等が挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基等の炭素数6〜10個のアリールカルボニル基等を挙げることができる。
Z1が有していてよい置換基としてのアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等の炭素数7〜11個のアリールオキシカルボニル基等を挙げることができる。
Z1が有していてよい置換基としてのアルキルオキシカルボニル基のアルキル基としては、Z1が有していてよい置換基のアルキル基として前述したものと同様なものが挙げられる。
Z1が有していてよい置換基としてのアルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましく、更に置換基を有していてもよく、ビニル基、プロペニル基、アリル等が挙げられる。
Z1としてのアリール基(例えば、フェニル基)が有していても良い置換基は複数であっても良く、置換基の数としては、好ましくは0〜2個、更に好ましくは1〜2個である。置換基としてフェニル基を1〜2個有することが最も好ましい。
pは1以上の整数であり、1又は2であることが好ましい。
Yとして好ましくは単結合、エーテル基(酸素原子)、チオエーテル基(硫黄原子)、アミノ基(窒素原子)、Yとしてより好ましくは単結合、エーテル基(酸素原子)、アミノ基(窒素原子)であり、特に好ましくはエーテル基(酸素原子)、アミノ基(窒素原子)であり、更に好ましくはエーテル基(酸素原子)である。
さらに、本発明で用いられる樹脂(b)は、一般式(X)で表される繰り返し単位が、式(Xaa)で表される繰り返し単位であることもより好ましい。
また、本発明で用いられる樹脂(b)は、一般式(X)で表される繰り返し単位が、一般式(Xb)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
Z1は、前記一般式(X)におけるZ1と同義である。
Z1は、各々が単結合又は連結基を介して結合して環を形成してもよい。そのような連結基としてはカルボニル基等が挙げられる。
さらに、本発明で用いられる樹脂(b)は、一般式(X)で表される繰り返し単位が、一般式(Xbb)で表される繰り返し単位であることがより好ましい。
n1は0〜5の整数を示す。mは0〜5の整数を示す。但しm+n1≦5である。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により分解する基を含む基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
S1は、任意の置換基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
酸の作用により分解する基を含む基とは、A1が離脱し、結果として一般式(A1)で表される繰り返し単位に水酸基を生じる基、即ち、酸分解性基自体であっても、酸分解性基を含有する基、即ち、酸の作用により分解し、繰り返し単位に結合している残基に、水酸基、カルボキシル基などのアルカリ可溶性基が生じる基であってもよい。
L1及びL2は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基から選ばれる原子又は基を表す。
Z2は、アルキル基、シクロアルキル基又はアラルキル基を表す。
Z2とL1は、互いに結合して5又は6員環を形成してもよい。
L1、L2及びZ2におけるシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を挙げることができる。なお、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
L1、L2及びZ2におけるアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基などの炭素数7〜15個のものを挙げることができる。これらの基は置換基を有していても良い。
L1、L2、Z2におけるアラルキル基が有し得る置換基の炭素数の範囲は、好ましくは12以下である。
たとえばアルキル基、シクロアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ドデシル基などの炭素数1〜20個の直鎖若しくは分岐状アルキル基、シクロアルキル基が好ましい。これらの基は更に置換基を有していても良い。
更に有し得る好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、チオフェンカルボニルオキシ基、チオフェンメチルカルボニルオキシ基、ピロリドン残基等のヘテロ環残基などが挙げられ、好ましくは、炭素数12以下の置換基である。
上記アリールオキシエチル基の例としては、フェニルオキシエチル基、シクロヘキシルフェニルオキシエチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していても良い。
上記アラルキルカルボニルオキシエチル基の例としては、ベンジルカルボニルオキシエチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していても良い。
上記一般式(A2)において、Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。各基の詳細は、一般式(I)におけるRa及びRbと同様である。
酸の作用により分解する基を含む基は、A2が離脱し、結果として一般式(A2)で表される繰り返し単位にカルボキシル基を生じる基、即ち、酸分解性基自体であっても、酸分解性基を含有する基、即ち、酸の作用により分解し、繰り返し単位に結合している残基に、水酸基、カルボキシル基などのアルカリ可溶性基が生じる基であってもよい。
脂環構造は、単環でも、多環でもよい。具体的には、炭素数5以上のモノシクロ、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。これらの脂環構造を有する炭化水素基は置換基を有していてもよい。
以下に脂環構造の例を示す。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともに脂環式炭化水素基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、並びにR15及びR16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
また、上記アルキル基の更なる置換基としては、炭素数1〜4個のアルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、水酸基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基等を挙げることができる。
一般式(A1)で表される繰り返し単位に対応するモノマーは、THF、塩化メチレン等の溶媒中、ヒドロキシ置換スチレンモノマーとビニルエーテル化合物を、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸ピリジン塩等の酸性触媒存在下でアセタール化させること、又は、二炭酸t−ブチルを用いてトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の塩基性触媒存在下でt−Boc保護化する事により合成することができる。なお、市販のものを用いてもよい。
一般式(A2)は、一般式(A2’)で表される繰り返し単位であっても良い。
ARは、ベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環を示す。
Rnは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。
ARとRnは結合して環を形成してもよい。ARとRnとが結合して形成する環としては、5又は6員環であることが好ましい。
Aは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、又はアルキルオキシカルボニル基を示す。
Rnにおけるアリール基としてはフェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基の様な炭素数6〜14個のものが好ましい。
Rnとしての上記の基が有していてもよい、好ましい置換基としては、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、チオフェンカルボニルオキシ基、チオフェンメチルカルボニルオキシ基、ピロリドン残基等のヘテロ環残基などが挙げられ、中でもアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基が好ましい。
ARについてのベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環も、置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、Rnについての上記置換基と同様なものが挙げられる。ARは前記置換基を複数個有していてもよく、複数個有する場合、それら置換基が互いに結合して環を形成していてもよい。
キルオキシカルボニルメチル基、アルキルカルボニルオキシメチル基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基等が好ましい。
Aにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
Aにおけるアルキルオキシカルボニル基に含まれるアルキルとしては、上記Aにおけるアルキル基と同様のものがあげられる。
R2は、水素原子、メチル基、シアノ基、ハロゲン原子又はペルフルオロアルキル基を表す。ペルフルオロアルキル基としては、炭素数1〜4のものが好ましく、CF3、C2F5、C3F7、C4F9等が挙げられる。
R3は、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アルコキシ基又はアシル基を表す。
qは、0〜4の整数を表す。
Wは、水素原子又は酸の作用により分解しない基を表す。
R3についてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
R3についてのアリール基としては、炭素数6〜14個のものが好ましく、フェニル基、キシリル基、トルイル基、クメニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
R3についてのアルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
R3についてのアシル基としては、炭素数2〜8個のアシル基が好ましく、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Wは水素原子又は酸の作用により分解しない基(酸安定基ともいう)を表すが、酸の作用により分解しない基としては具体的には、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、アルキルアミド基、アリールアミドメチル基、アリールアミド基等が挙げられる。酸安定基としては、好ましくはアシル基、アルキルアミド基であり、より好ましくはアシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基である。
樹脂(b)において、前記一般式(X)で表される繰り返し単位は酸分解性基を有していてもよい。また、樹脂(b)が、前記一般式(A1)又は(A2)で表される繰り返し単位を含有する場合、前記一般式(A1)又は(A2)で表される繰り返し単位中に酸分解性基を有していてもよい。また、樹脂(b)中のその他の繰り返し単位中に酸分解性基を有していてもよい。
酸分解性基としては、前述したもの以外にも、例えば、−C(=O)−X1−R0で表されるものを挙げることができる。
式中、R0としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、1−メトキシメチル基、1−エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
樹脂(b)における酸分解性基を有する繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位中、5〜95モル%が好ましく、より好ましくは10〜60モル%であり、特に好ましくは15〜50モル%である。
樹脂(b)における一般式(A1)で表される繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位中、20〜90モル%が好ましく、より好ましくは30〜80モル%であり、特に好ましくは35〜70モル%である。
樹脂(b)における一般式(A2)で表される繰り返し単位の含有率は、全繰り返し単位中、0〜90モル%が好ましく、より好ましくは5〜75モル%であり、特に好ましくは10〜60モル%である。
その中で、樹脂の重量平均分子量(Mw)は、更に好ましくは1,000〜100,000の範囲であり、特に好ましくは1,000〜50,000の範囲であり、最も好ましくは1,000〜25,000の範囲である。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
樹脂(b)の含有量は、総量として、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の全固形分に対し、通常10〜99質量%であり、好ましくは20〜95質量%であり、特に好ましくは30〜89質量%である。
前記一般式(I)で表される酸を発生する化合物(a)、及び前記一般式(X)で表される繰り返し単位を有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂(b)を含有することで、膨潤が抑制されるメカニズムについては明らかになっていないが、恐らく、前記繰り返し単位を含有することで、樹脂(b)と酸発生剤(a)の相溶性が向上し、その結果、レジスト膜がより均一かつスムーズに現像液に対して溶解し、膨潤が抑制されたものと推定される。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物、有機溶剤、界面活性剤、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、現像液に対する溶解促進性化合物、及びプロトンアクセプター性官能基を有する化合物等を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物を更に含有させると、露光と加熱(ポストベーク)との間における性能の経時変化を更に低減することが可能となる。また、こうすると、露光によって発生した酸の膜中拡散性を制御することが可能となる。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常3〜20であり、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基等が挙げられる。
なお、一般式(BS−1)により表される化合物では、Rのうち少なくとも2つが有機基であることが好ましい。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。さらに、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシルオキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
アンモニウム塩も適宜用いることができる。このアンモニウム塩は、好ましくは、ヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的には、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
塩基性化合物の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.01〜8.0質量%であることが好ましく、0.1〜5.0質量%であることがより好ましく、0.2〜4.0
質量%であることが特に好ましい。
本発明に係る組成物は、界面活性剤を更に含有してもしなくてもよい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0〜2質量%であり、より好ましくは0.0001〜2質量%であり、更に好ましくは0.001〜1質量%である。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなど)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテルなど)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル及び乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン及びシクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、及びアルコキシ酢酸アルキル(好ましくはエトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明に係る組成物は、必要に応じて、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又は、カルボキシ基を有する脂環族若しくは脂肪族化合物)等を更に含有させることができる。また、特開2006−208781号公報及び特開2007−286574号公報等に記載されているプロトンアクセプター性官能基を備えた化合物も好適に用いることができる。
本発明のレジスト膜は、本発明の、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物から形成されてなる。本発明のレジスト膜は、典型的には、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を、基板等の支持体上に塗布して形成される。レジスト膜の厚みは、0.02〜0.1μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム及びアンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン及びn−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン及びジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン及びメチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン及びトリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)及びテトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第四級アンモニウム塩、又は、ピロール及びピヘリジン等の環状アミン類を含んだアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ現像液には、アルコール類及び/又は界面活性剤を、適当量添加してもよい。
アルカリ現像液の濃度は、通常、0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常、10.0〜15.0である。
4−アセトキシスチレン14.60g(0.090mol)、t−ブチルメタクリレート11.52g(0.081mol)、(4−フェニル)フェニルメタクリレート2.14g(0.009mol)、重合開始剤V−601(和光純薬工業(株)製)3.45g(0.015mol)をシクロヘキサノン151.75gに溶解した。反応容器中にシクロヘキサノン37.94gを入れ、窒素ガス雰囲気下、80℃の系中に6時間かけて滴下した。滴下後、2時間加熱攪拌した後反応溶液を室温まで放冷し、ヘキサン2.5L中に滴下しポリマーを沈殿させ、ろ過した。ヘキサン500mLでろ過した固体のかけ洗いを行ない、ろ過した固体を減圧乾燥して、4−アセトキシスチレン/t−ブチルメタクリレート/(4−フェニル)フェニルメタクリレート共重合体を42.68g得た。
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール10.0gをTHF400mlに溶解し、窒素雰囲気下、n−ブチルリチウム(1.65Mヘキサン溶液)18.7mlを0℃で加えた。0℃で1時間攪拌後、その反応溶液を1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン−1,3−ジスルホニルジフロリド9.28gのTHF100ml溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下後更に30分攪拌し、蒸留水100mlと酢酸エチル200mlを加え、有機層を飽和食塩水で2回洗浄した。溶媒を留去し、メタノール100mlと1規定水酸化ナトリウム水溶液200mlを加え1時間攪拌し、メタノールを留去した後に、酢酸エチル200mlを加え有機層を飽和食塩水で2回洗浄した。溶媒を留去し、得られた固体をメタノール100ml溶解させ、トリフェニルスルホニウムブロミド10.0gを加え1時間攪拌した。溶媒を留去した後に、酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、溶媒を留去することで、化合物A1−97を19.5g得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.78−7.65(m,15H),6.97(s,2H),2.98(m,2H),2.46(m,1H),1.93−1.15(m,30H).
19F−NMR(300MHz,CDCl3)δ=−138.6(t,2F),−144.5(t,2F),−149.0(s,2F).
下記表2に示す成分を表2に示す溶剤に溶解させ、固形分濃度1.8質量%の溶液を調製し、それぞれをポアサイズ0.05μmのポリエチレンフィルターでろ過してレジスト樹脂組成物(Ra1)〜(Ra17)及び(Ra−R1)〜(Ra−R4)を調製した。
なお、表2中、界面活性剤の含有量100ppmは、樹脂組成物の全固形分に対して100ppmである。
ARP−1:下記化合物を示す。
P−1〜P−3:各々下記化合物を示す。
C−1:テトラ−(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド
C−2:1、8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
C−3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
C−4:トリドデシルアミン
<界面活性剤>
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4: PF6320(OMNOVA(株)製)(フッ素系)
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
SL−3:乳酸エチル
SL−4:シクロヘキサノン
SL−5:γ―ブチロラクトン
上記で得られたレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、30nm幅で電子線描画部分と非描画部分が繰り返される様に描画を行なった。照射後に、110℃、60秒間ホットプレート上で加熱した。
続いて、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて、23℃で60秒間現像し、その後純水でリンスし、2000回転(rpm)で30秒間高速回転して乾燥させ、ラインアンドスペースパターンを形成した。
実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた線幅30nm(1:1)のラインアンドスペースパターンを解像する照射量E0(最適照射量)を走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)を用いて算出し、前記照射量E0から照射量を小さくした時にブリッジが発生する照射量E1を求め、下記式で得られる値を算出し、それをブリッジマージンの指標とした。
ブリッジマージン(%)=[(E0−E1)/E0]×100
上記で算出した値が大きいほど性能が良好である事を示す。結果を表3に示す。
実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた線幅30nm(1:1)のラインアンドスペースパターンを解像する照射量E0(最適照射量)を走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)を用いて算出し、前記照射量E0から照射量を大きくした時にラインパターンの倒れが発生する照射量E2を求め、下記式で得られる値を算出し、それを倒れマージンの指標とした。倒れマージン(%)=[(E2−E0)/E0]×100
上記で算出した値が大きいほど性能が良好である事を示す。結果を表3に示す。
実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた線幅30nm(1:1)のラインアンドスペースパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S4800)を使用して観察し、スペース部の基板界面に残渣が全く見られなかった場合を◎、スペース部の表面積が残渣によって20%以下覆われていた場合を○、スペース部が残渣によって50%以上覆われていた場合を×で表した。結果を表3に示した。
フレアの評価は、90nm幅の電子線描画部分と30nm幅の電子線非描画部分が繰り返される様に描画を行い、電子線描画部分の散乱電子がより多く電子線非描画部分に当るようにすることで評価した。電子線の照射量は、上述した、30nm(1:1)のラインアンドスペースパターンを解像する照射量E0(最適照射量)とした。得られたライン線幅を走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)を用いて計測した。この値が30nmに近いほど性能が良いことを示す。なお、ラインパターンが細りすぎ、全く残存していない場合は、“パターンなし”とした。結果を表3に示す。
表2に示すレジスト組成物Ra1〜Ra17は、露光源をEUV光(波長13nm)に変えて、面露光を行った際に、残膜率0になる露光量の20%の露光量でレジスト膜を面露光した部分の残膜率が、いずれも95%以上あり、EUV露光でもフレア耐性に優れていることが分かり、EUV光を用いたパターン形成方法にも好適に用いることができることが分かった。
Claims (14)
- (a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、環状脂肪族基を表し、nは2以上5以下の整数を表す。
Zは水酸基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z1は、アリール基を表す。Z1が複数個ある場合、複数のZ1同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。 - (a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭素原子数が5〜20の非環式炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z 1 は、アリール基を表す。Z 1 が複数個ある場合、複数のZ 1 同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。 - (a)活性光線又は放射線の照射により、下記一般式(I)で表される酸を発生する化合物、及び
(b)下記一般式(X)で表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂
を含有することを特徴とする、X線、電子線又はEUV光露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(I)中、Rfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表し、xは1以上の整数を表す。
Gは、単結合、又はエーテル酸素を含んでいてもよいアルキレン基、エーテル酸素を含んでいてもよいシクロアルキレン基、アリーレン基、若しくはこれらの組み合わせからなる基を表し、組み合わされる基は酸素原子を介して連結されていてもよい。
Arは、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族環を表し、−(A−B)基以外に更に置換基を有してもよい。
Aは、単結合、又は2価の連結基を表し、Bは、炭化水素基を表し、nは1以上の整数を表す。
Zは水酸基、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたフルオロアルキルスルホンアミド基を表す。
Lは2価の連結基を表し、yは0以上の整数を表す。
x、y及びnがそれぞれ2以上の時、括弧内のRf−C−Rf、L及びA−Bはそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記一般式(X)中、
Ra及びRbは、各々独立して、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、又はアラルキル基を表す。Z 1 は、アリール基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基及びアリールカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つの置換基を有するアリール基を表す。Z 1 が複数個ある場合、複数のZ 1 同士が単結合又は連結基を介して環を形成していてもよい。
Yは、単結合又は(p+1)価の連結基である。
pは1以上の整数である。 - Z1が置換基を有していても良いフェニル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- さらに、樹脂(b)が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位と下記一般式(A2)で表される繰り返し単位とを含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
上記一般式(A1)において、
n1は0〜5の整数を示す。mは0〜5の整数を示す。但しm+n1≦5である。
A1は、水素原子、又は、酸の作用により分解する基を含む基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
S1は、任意の置換基を表し、複数ある場合は同じでも異なっていてもよい。
上記一般式(A2)において、Xは、水素原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アシルオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基又はアラルキル基を表す。
A2は酸の作用により分解する基を含む基を表す。 - 前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5質量%以上であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して5〜50質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(a)の含有量が樹脂組成物中の全固形分の総量に対して11〜50質量%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)中のAが単結合を表すことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)中のBが、3級若しくは4級炭素原子を含む炭素数5〜20の炭化水素基であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(I)中のArがベンゼン環を表し、少なくとも1つの−(A−B)基が、yが1以上の整数を表す場合はLの置換位置に対して、yが0を表す場合はGの置換位置に対して、オルト位に置換していることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 一般式(X)中のZ 1 が、フェニル基で置換されたアリール基を表すことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のX線、電子線又はEUV露光用の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
- 請求項13に記載のレジスト膜をX線、電子線又はEUV光を用いて露光する工程、及び露光した膜を現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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