JP5775893B2 - 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いた感活性光線性又は感放射線性膜、及び、パターン形成方法 - Google Patents
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Description
[1] 少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(P)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
[2] 化合物(P)が下記一般式(2)又は下記一般式(7)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の組成物。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
Ar21はアリーレン基を表す。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R71は水素原子又はメチル基を表す。
L71は単結合又はアルキレン基を表す。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
R51は水素原子又はメチル基を表す。
Ar51はアリーレン基を表す。
一般式(6)中、
R61は水素原子又はメチル基を表す。
L61は単結合又はアルキレン基を表す。
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
R41は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar41は、アリーレン基を表す。
L41は、単結合又は2価の連結基を表す。
Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。
活性光線又は放射線を照射した前記膜を現像することと
を含んだパターン形成方法。
活性光線又は放射線を照射した前記マスクブランクスを現像することと
を含んだパターン形成方法。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
Ar21はアリーレン基を表す。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明に係る組成物は、少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基(以下において、「酸不安定基」ともいう。)によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(P)を含有する。ここで、「酸不安定基」とは、酸の作用により、化学結合の切断を伴って脱離する基をいう。また、「フェノール性水酸基」とは、芳香族環に直接結合した水酸基をいう。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
上述したように、化合物(P)は、一態様において、フェノール性水酸基を含む繰り返し単位と、フェノール性水酸基の水素原子が一般式(1)で表される酸不安定基により置換されている基を含む繰り返し単位とを含有する高分子化合物であり得る。
Ar51及びAr61により表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。これらのアリーレン基は、炭素数6〜18の、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、置換基を有していてもよいフェニレン基が最も好ましい。またこれらが有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
R21及びR71は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ar21及びAr71は、それぞれ独立に、アリーレン基を表す。
L71は単結合又はアルキレン基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール環基を表す。
R21は水素原子であることがより好ましく、R71はメチル基であることがより好ましい。
Ar21及びAr71により表されるアリーレン基は置換基を有していてもよく、具体例としては、上記一般式(5)及び(6)におけるAr51及びAr61と同様の基が挙げられる。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
一般式(3)で表される繰り返し単位の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
L41のシクロアルキレン基としては、好ましくは、シクロペンチレン基及びシクロヘキシレン基等の炭素数5〜8のものが挙げられる。
R201〜R203は、各々独立に、有機基を表す。
R201〜R203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
R201、R202及びR203におけるアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
L81の2価の有機基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、−O−、−SO2−、−CO−、−N(R)−、−S−、−CS−及びこれらの組み合わせが挙げられる。ここで、Rは式(4)のL41におけるRと同義である。L81の2価の有機基の総炭素数は1〜15が好ましく、より好ましくは1〜10である。
以下に、具体例を示す。式中、Rxは、H又はCH3を表す。
上述したように、化合物(P)は、複数のフェノール性水酸基を有する単一の分子骨格から成る母核化合物における、一部のフェノール性水酸基の水素原子が、一般式(1)で表される酸不安定基により置換されている低分子化合物であり得る。ここで「低分子化合物」とは、例えば、重合性モノマーに由来する繰り返し単位が10個未満である化合物を意味し、その分子量は、例えば、3000以下であり、好ましくは300〜2000であり、より好ましくは500〜1500である。
R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。複数のR1が結合して環を形成してもよい。複数のR2が結合して環を形成してもよい。複数のR3が結合して環を形成してもよい。複数のR4が結合して環を形成してもよい。また、複数あるR1、R2、R3及びR4は互いに同じであっても異なっていてもよい。
R5及びR6は、各々独立に、水素原子又は有機基を表し、複数あるR5及びR6は互いに同じであっても異なっていても良い。また、複数あるR5及びR6のうち少なくとも1つは一般式(1)で表される基である。
Wは単結合、アルキレン基、アリーレン基、およびこれらの任意の組み合わせからなる基を表す。
yは0以上の整数を表し、Wが単結合の場合、yは0である。
zは0以上の整数を表す。
vは0以上の整数を表す。
m2、m5及びm7は0以上の整数を表す。但し、m1+m2+z=5、m3+v=3、m4+m5=5、m2+m5≧2を満たす。また、m6+m7=4である。
なお、一般式(T−I)で表される化合物(P)は、前記一般式(T−III)〜(T−V)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
以下に、一般式(T−I)で表される化合物(P)の母核化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物、酸分解性樹脂、光酸発生剤、有機溶剤、界面活性剤、酸分解性溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、現像液に対する溶解を促進させる化合物、及びプロトンアクセプター性官能基を有する化合物等を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、塩基性化合物を更に含んでいてもよい。塩基性化合物を更に含有させると、露光から加熱までの経時による性能変化を更に低減することが可能となる。また、こうすると、露光によって発生した酸の膜中拡散性を制御することが可能となる。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
−が好ましい。具体的には、例えば、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン、及び、US6040112号明細書のカラム3の60行目以降に例示されている化合物が挙げられる。
この含窒素複素環は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよい。更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、例えば、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物〔N−ヒドロキシエチルピペリジン及びビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど〕、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、並びにアンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン及びヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物が含んでいるアルキル基のN原子と反対側の末端にフェノキシ基を備えた化合物である。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基及びアリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
に好ましい。
アンモニウム塩も適宜用いることができる。このアンモニウム塩は、好ましくは、ヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的には、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド等のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムベンゾエート等のテトラアルキルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムサリチレート等のテトラアルキルアンモニウムサリチレート、テトラブチルアンモニウムアセテート等のテトラアルキルアンモニウムアセテート又はテトラブチルアンモニウムフェノレート等のテトラアルキルアンモニウムフェノレートが好ましい。
合物を用いることができる。
本発明に係る組成物は、化合物(P)以外に、酸の作用により分解してアルカリ水溶性に対する溶解速度が増大する樹脂、即ち酸分解性樹脂を更に含んでいてもよい。
光酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物である。光酸発生剤としては、例えば、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、マイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物、及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。これらの例としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩及びビス(アルキルスルホニルジアゾメタン等が挙げられる。
Arは、アリール基を表し、スルホン酸アニオン及び−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2の各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
式(SA1)中、Arは、好ましくは、炭素数6〜30の芳香族環である。具体的には、Arは、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。中でも、ラフネス改良と高感度化との両立の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
式(SA2)中、Xfは、フッ素原子であるか、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。このアルキル基としては、炭素数が1〜10のものが好ましく、炭素数が1〜4のものがより好ましい。また、フッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
R13は、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表す。
R14は、複数存在する場合は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルスルホニル基又はシクロアルキルスルホニル基を表す。
R15は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。2つのR15は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
X−は、非求核性アニオンを表し、例えば、一般式(ZI)におけるX−と同様のものが挙げられる。
シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシ基等の炭素数3〜20のものが挙げられる。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201’〜R203’が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
化合物(ZI−3)とは、以下の一般式(ZI−3)により表される化合物であり、フェナシルスルフォニウム塩構造を有する化合物である。
化合物(ZI−4)は、以下の一般式(ZI−4)により表されるカチオンを有した化合物である。この化合物(ZI−4)は、アウトガスの抑制に有効である。
R1〜R13は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。R1〜R13のうち少なくとも1つは、アルコール性水酸基を含む置換基であることが好ましい。なお、ここで「アルコール性水酸基」とは、アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を意味している。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換又は無置換のアリール基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)とで各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表している。これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。
これら基は、フッ素原子により置換されていることが好ましい。こうすると、光酸発生剤が発生する酸の強度を高めることが可能となる。
好ましいR210としては、電子吸引性基が挙げられる。この電子吸引性基としては、好ましくは、シアノ基及びフロロアルキル基が挙げられる。
本発明に係る組成物は溶剤を含有することが好ましい。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)など)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)など)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、及びアルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、US2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
本発明に係る組成物は、界面活性剤を更に含有していてもよい。この界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が特に好ましい。
本発明に係る組成物が界面活性剤を更に含んでいる場合、その含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%であり、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明に係る組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、上記化合物(P)以外に、疎水性樹脂(HR)を更に含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。上記酸の作用により分解して酸を発生する化合物が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。
本発明に係る組成物は、例えば、必要に応じて、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解を促進させる化合物(以下、溶解促進性化合物ともいう)等を更に含有させることができる。また、特開2006−208781号公報及び特開2007−286574号公報等に記載されているプロトンアクセプター性官能基を備えた化合物も好適に用いることができる。
本発明に係る組成物は、典型的には、以下のようにして用いられる。即ち、本発明に係る組成物は、典型的には、基板等の支持体上に塗布されて、膜を形成する。この膜の厚みは、0.01〜0.1μmが好ましく、0.02〜0.1μmがより好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
本発明では、上記パターン形成方法(1)において得られたレジスト膜の上にトップコート層を形成し、続いて、当該トップコート層を上層に有するレジスト膜に、通常はマスクを通して、活性光線又は放射線(好ましくは、電子線、X線又はEUV光)を照射し、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃)を行った後、現像してパターンを形成してもよい。これにより良好なパターンを得ることができる。
トップコート組成物中の樹脂(水溶性樹脂や疎水性樹脂)の濃度は、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.2〜5質量%、さらに好ましくは0.3〜3質量%である。
<化合物(P)の合成>
<化合物(P−1M)の合成>
(クロロエーテル化合物の合成)
300mLナス型フラスコに、ピバルアルデヒド30.0g、オルトギ酸トリメチル44.36g、カンファースルホン酸809mgを加え、25℃で1時間攪拌を行った。NMRにてピバルアルデヒドの消失、及びアセタール化合物1の生成を確認した。次に氷水浴中で反応液を冷却し、塩化アセチル27.34g、次いで塩化亜鉛5mgを加えた。氷水浴中で3時間反応後、未反応の塩化アセチルを減圧留去することで、クロロエーテル化合物1を含む溶液を得た。得られた溶液の組成は、NMRより以下のように決定した。クロロエーテル化合物1(70.4質量%)、アセタール化合物1(8.4質量%)、酢酸メチル(21.2質量%)。
フェノール性化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)10.0gをテトラヒドロフラン(THF)60gに溶解し、トリエチルアミン8.85gを加え、氷水浴中で攪拌した。反応液に、上記で得られたクロロエーテル化合物1(4.04g)を滴下し、4時間攪拌した。その後、蒸留水を加えて反応を停止した。THFを減圧留去して反応物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機層を蒸留水で5回洗浄した後、有機層をヘキサン1.0L中に滴下した。得られた沈殿を濾別し、少量のヘキサンで洗浄した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)35gに溶解した。得られた溶液からエバポレーターで低沸点溶媒を除去することで、化合物(P−1M)のPGMEA溶液(24.0質量%)が43.7g得られた。
化合物(P−1M)のPGMEA溶液0.5gを酢酸エチル1.5ml及びトリエチルアミン0.5mlで希釈し、ヘキサン50g中に滴下することで生成した沈殿をろ別・乾燥した。得られた粉体75mgをDMSO−d61.1gに溶解し、得られた溶液の1H−NMRを測定した。
得られた化合物(P−1M)の1H−NMRNMRチャートを図1に示す。
(クロロエーテル化合物の合成)
500mLナス型フラスコに、ピバルアルデヒド20.0g、シクロヘキサノール46.52g、カンファースルホン酸2.70g、無水硫酸マグネシウム20.0g、ヘキサン100mLを加え、25℃で1時間攪拌を行った。無水硫酸マグネシウム20.0gを更に添加して1時間撹拌後、2.35gのトリエチルアミンを添加した。反応液を分液ロートに移し、100mLの蒸留水で有機層を4回洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。以上の操作により、アセタール化合物2を49.6g得た。
フェノール性化合物としてのポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP−2500,日本曹達株式会社製)10.0gをテトラヒドロフラン(THF)60gに溶解し、トリエチルアミン8.85gを加え、氷水浴中で攪拌した。反応液に、上記で得られたクロロエーテル化合物2(12.46g)を滴下し、4時間攪拌した。その後、蒸留水を加えて反応を停止した。THFを減圧留去して反応物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機層を蒸留水で5回洗浄した後、有機層をヘキサン1.0L中に滴下した。得られた沈殿を濾別し、少量のヘキサンで洗浄した後、PGMEA45gに溶解した。得られた溶液からエバポレーターで低沸点溶媒を除去することで、化合物(P−2M)のPGMEA溶液(20.0質量%)が58.4g得られた。
得られた化合物(P−2M)の1H−NMRNMRチャートを図2に示す。
使用するフェノール性化合物、及びクロロエーテル化合物を適宜変更した以外は、化合物(P−1M)又は(P−2M)と同様の合成方法で表1に示す化合物Pを合成した。
ポリヒドロキシスチレン化合物を、4−tert−ブチルカリックス[8]アレーン、及び1,3,5−トリ(1’,1’−ジ(4−ヒドロキシフェニル)エチル)ベンゼンに変えた以外は、化合物(P−1M)又は化合物(P−2M)と同様の合成方法で、本発明の化合物(P−66)及び(P−67)を合成した。
光酸発生剤としては、次式により表される化合物を用いた。
(トリシクロヘキシルベンゼンの合成)
ベンゼン20.0gに塩化アルミニウム6.83gを加え、3℃で冷却攪拌し、シクロ
ヘキシルクロリド40.4gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷水にあけた。酢酸エチルで有機層を抽出し、得られた有機層を40℃で減圧留去した。更に170℃で減圧留去後、室温に冷却し、アセトン50mlを投入し、再結晶させた。析出した結晶を濾取し、トリシクロヘキシルベンゼン14gを得た。
トリシクロヘキシルベンゼン30gを塩化メチレン50mlに溶解し、3℃で冷却攪拌し、クロロスルホン酸15.2gをゆっくり滴下した。滴下後、室温で5時間攪拌し、氷10gを投入後、50%水酸化ナトリウム水溶液を40g投入した。更にエタノールを20g加え、50℃で1時間攪拌後、不溶分を濾過除去し、40℃で減圧留去した。析出した結晶を濾取し、ヘキサン洗浄し、1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム30gを得た。
トリフェニルスルホニウムブロミド4.0gをメタノール20mlに溶解し、20mlのメタノールに溶解させた1,3,5−トリシクロヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5.0gを加えた。室温で2時間攪拌後、イオン交換水50mlを加えクロロホルムで抽出した。得られた有機層を水で洗浄後、40℃で減圧留去し、得られた結晶をメタノール/酢酸エチル溶媒で再結晶した。これにより化合物PAG−1を5.0g得た。
同様にして、PAG−2〜PAG−8についても合成した。
塩基性化合物としては、次式により表される化合物を用いた。
界面活性剤としては、以下のものを用いた。
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素及びシリコン系)
W−3:PF6320(OMNOVA社製;フッ素系)
溶剤としては、以下のものを用いた。
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S3:乳酸エチル(EL)
S4:シクロヘキサノン(Cy)。
疎水性樹脂としては、下記化合物を用いた。組成比、重量平均分子量及び分散度と共に以下に示す。
[実施例1〜24、54〜66及び比較例1〜7]
下記表2に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させた。これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターを用いてろ過した。これにより、表2に示す全固形分濃度のポジ型レジスト溶液を調製した。なお、表2に示す各成分の濃度は、全固形分の質量を基準とした質量濃度である。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコータを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、130℃で90秒間に亘って加熱乾燥を行った。これにより、膜厚30nmのレジスト膜を形成した。
得られた各パターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて観察した。30nmのLSパターンにおける形状を観察し、矩形に近いものをA、それ以外は矩形に近い順に、B、C、Dと記載し、形状に関するコメントを併記した。
限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
線幅30nmのラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。この値が小さい程、ラインエッジラフネスが良好である。
[実施例25〜28及び比較例8]
大面積露光におけるレジスト膜の性能を確認すべく、描画本数を40本から500本に変更した以外は、実施例1〜24と同様にポジ型レジスト膜を形成し、レジスト評価を行った。結果を表3に示す。
[実施例29〜42及び比較例9〜13]
下記表4に示す各成分を、同表に示す溶剤に溶解させた。これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターを用いてろ過した。これにより、表4に示す全固形分濃度のポジ型レジスト溶液を調製した。なお、表4に示す各成分の濃度は、全固形分の質量を基準とした質量濃度である。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコータを用いて、化学蒸着によって厚み100nmの酸化クロム膜(遮光膜)が設けられたガラス基板上に均一に塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、140℃で600秒間に亘って加熱乾燥を行った。これにより、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
得られた各パターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。パターン形状については、100nmのILパターンにおける形状を観察し、矩形に近いものをA、やや膜減り形状をB、テーパー形状をCで表した。
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す照射量における線幅100nmのラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。この値が小さい程、ラインエッジラフネスが良好である。
[EUV露光評価]
[実施例43〜53、67〜80及び比較例14〜17]
EUV露光におけるレジスト膜の性能を確認すべく、レジスト膜の膜厚を30nmから50nmに変更した以外は、実施例1〜24と同様にポジ型レジスト膜を形成した。
このレジスト膜に対し、EUV露光装置(波長=13.5nm、Na=0.3)を用いてEUV光を照射した。照射後直ぐに、110℃で90秒間に亘ってホットプレート上にて加熱した。その後、濃度2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド水溶液を用いて、23℃で30秒間現像し、30秒間純水を用いてリンスした後、乾燥させた。これにより、ラインアンドスペースパターン(ライン:スペース=1:1)を形成した。
まず、得られたラインアンドスペースパターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380)を用いて観察した。そして、線幅35nmのライン(ライン:スペース=1:1)を解像するときの露光量を、感度(Eopt)とした。
上記の感度を示す照射量における35nmラインパターン(ライン:スペース=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。そして、その形状を、矩形、逆テーパー形状、テーパー形状の3段階で評価した。
上記の35nmラインパターン(ライン:スペース=1:1)を、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380)を用いて観察した。そして、その長さ方向2μmに含まれる等間隔の50点について、エッジがあるべき基準線と実際のエッジとの間の距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。そして、この3σを「LWR(nm)」とした。この値が小さい程、ラフネス特性は良好である。
[実施例81〜87及び比較例18]
上記のように調製したポジ型レジスト液を、東京エレクトロン製スピンコーターMark8を利用して、60nmの反射防止膜(ブリューワーサイセンス製DUV44)を塗布した基板上に均一に塗布し、130℃60秒間、加熱乾燥を行い、平均膜厚60nmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C波長248nm)を用いて、ウエハ全面を15mm角の面積でオープンフレームの露光部と未露光部を交互に露光するチェッカーフラッグ露光を行った(露光条件:NA=0.80、σ=0.89、20mJ)。照射後に110℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液に60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
<トップコート組成物調製>
下記表7に示した成分(トップコート樹脂)を、同表に示した溶媒(トップコート塗布溶剤)に溶解させ、これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して全固形分濃度1質量%のトップコート組成物を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレートにて加熱乾燥を行い、膜厚60nmのレジスト膜を形成した。
このレジスト膜上に表7に記載のトップコート組成物をスピンコートで均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレートにて加熱乾燥を行い、レジスト層とトップコート層の合計膜厚が100nmの膜を形成した。
電子線照射装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50keV)を用いて全面露光を行い、現像にて完全溶解するのに必要な最小の照射エネルギーをEthとしたとき、Ethの1.5倍の照射エネルギーを与えた後の露光後の膜厚減少幅(シュリンク膜厚)からアウトガス量を簡易評価した。シュリンク膜厚は、露光によってレジスト膜から揮発した成分の量と相関があるため、シュリンク膜厚が小さいほどアウトガス特性に優れることがわかる。
T−1:ポリアクリル酸 ジュリマーAC−10L(日本純薬(株)製)
T−2:ポリ(N−ビニルピロリドン) Luviskol K90 (BASFジャパン(株)製)
T−3:(ビニルアルコール60/酢酸ビニル40)共重合体 SMR-8M (信越化学工業(株)製)
SL−1:1−ブタノール
SL−2:パーフルオロ−2−ブチルテトラヒドロフラン
SL−3:2−エチルヘキサノール
表7に示すように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比較して、アウトガス量において優れていた。また、トップコート組成物を用いた実施例88〜90、92〜95と、トップコート組成物を用いない実施例91を比較すると、本発明の組成物にトップコート材料を加えると、アウトガス量において優れていることが分かる。
Claims (14)
- 少なくとも1つのフェノール性水酸基と、フェノール性水酸基の水素原子が下記一般式(1)で表される基によって置換されている基を少なくとも1つ含む化合物(P)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。 - 化合物(P)が下記一般式(2)又は下記一般式(7)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の組成物。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
Ar21はアリーレン基を表す。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
一般式(7)中、
R71は水素原子又はメチル基を表す。
L71は単結合又はアルキレン基を表す。
Ar71はアリーレン基を表す。
M11は単結合又は2価の連結基を表す。
Q11はアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。 - 前記Ar21及びAr71がフェニレン基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記−M11−Q11で表される基が、アルキル基、シクロアルキル基で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又はアリールオキシアルキル基である、請求項1乃至3の何れか1項に記載の組成物。
- 前記−M11−Q11で表される基が、−(CHR101R102)で表される、請求項1乃至4の何れか1項に記載の組成物。ここで、R101及びR102はそれぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。R101とR102は互いに結合して環を形成してもよい。
- 化合物(P)が、下記一般式(5)又は下記一般式(6)で表される繰り返し単位を含んでいる、請求項2乃至5のいずれか1項に記載の組成物。
R51は水素原子又はメチル基を表す。
Ar51はアリーレン基を表す。
一般式(6)中、
R61は水素原子又はメチル基を表す。
L61は単結合又はアルキレン基を表す。
Ar61はアリーレン基を表す。 - 化合物(P)が、下記一般式(3)により表される非分解性の繰り返し単位を更に含んでいる請求項2乃至6の何れか1項に記載の組成物。
R31は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar31は、アリーレン基を表す。
L31は、単結合又は2価の連結基を表す。
Q31は、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。 - 化合物(P)が、下記一般式(4)により表される繰り返し単位を更に含んでいる請求項2乃至7の何れか1項に記載の組成物。
R41は、水素原子又はメチル基を表す。
Ar41は、アリーレン基を表す。
L41は、単結合又は2価の連結基を表す。
Sは、活性光線又は放射線の照射により分解して側鎖に酸を発生させる構造部位を表す。 - 電子線、X線又はEUV光により露光される請求項1乃至8の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項1乃至9の何れか1項に記載の組成物を用いて形成された感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項10に記載の膜に活性光線又は放射線を照射することと、
活性光線又は放射線を照射した前記膜を現像することと
を含んだパターン形成方法。 - 活性光線又は放射線として電子線、X線又はEUV光が用いられる、請求項11に記載のパターン形成方法。
- 請求項10に記載の感活性光線性又は感放射線性膜が形成されたマスクブランクス。
- 請求項13に記載のマスクブランクスに活性光線又は放射線を照射することと、
活性光線又は放射線を照射した前記マスクブランクスを現像することと
を含んだパターン形成方法。
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