JP6783242B2 - 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 - Google Patents
高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6783242B2 JP6783242B2 JP2017550169A JP2017550169A JP6783242B2 JP 6783242 B2 JP6783242 B2 JP 6783242B2 JP 2017550169 A JP2017550169 A JP 2017550169A JP 2017550169 A JP2017550169 A JP 2017550169A JP 6783242 B2 JP6783242 B2 JP 6783242B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- sulfide
- sulfur source
- polyarylene sulfide
- sulfur
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
[0008]一般的に言えば、本発明はポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階方法に関する。より詳しくは、本方法は、その間にイオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させてアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する第1の重合段階を含む。形成されたら、プレポリマーを第2の重合段階中において第2のイオウ源物質と反応させる。本発明者らは、第2段階中に用いるイオウの総量を、プレポリマー上のハロゲン(例えば塩素)末端基の総量に対して選択的に制御することによって、高い分子量及び高い溶融粘度の両方を有するポリアリーレンスルフィドを形成することができることを見出した。ポリアリーレンスルフィドの溶融粘度は、例えば、例えばISO試験11443:2005(ASTM−D3835−08と技術的に同等)にしたがって310℃の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して、約250ポアズ以上、幾つかの態様においては約400ポアズ以上、幾つかの態様においては約600ポアズ以上、幾つかの態様においては約800ポアズ以上、幾つかの態様においては約1,200ポアズ以上、幾つかの態様においては約1,400ポアズ〜約5,000ポアズにすることができる。特に、かかる高い溶融粘度を、ニートのポリマーに関して達成することができる(更なる添加剤の必要がない)。また、ポリアリーレンスルフィドの重量平均分子量は、約18,000ダルトン以上、幾つかの態様においては約19,000ダルトン以上、幾つかの態様においては約20,000ダルトン〜約50,000ダルトンにすることができる。分子量は、トリフルオロ酢酸混合物中の冷HNO3(50%)の混合物で酸化することによってポリマーをPPSOに転化させ、PPSOを加温されたヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)中に1時間溶解し、次にPSS−ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)ゲルカラム(ゲルカラムには、移動相としてHFIPを用いるHFIP−ゲル保護カラム、及び屈折率検出器を取り付けることができる)を装備したGPCによって分子量に関して分析することによって求めることができる。
I.第1の重合段階:
[00010]上述したように、本発明の多段階方法は、その間にイオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させてアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する第1の重合段階を含む。プレポリマーは、例えば約3,000〜約18,000ダルトン、幾つかの態様においては約5,000〜約17,000ダルトン、幾つかの態様においては約10,000〜約16,000ダルトンの重量平均分子量を有していてよい。
[00015]第1段階のプレポリマー重合反応及び随意的な塩濾過の後に、第2段階重合反応を用いてプレポリマーの分子量を増加させる。第2段階中においては、プレポリマーを、場合によってはジハロ芳香族化合物(例えばpDCB)と組み合わせた第2のイオウ源物質と更に反応させる。上述したように、この段階中に用いるイオウの総量を、プレポリマー上のハロゲン末端基の総量に対して選択的に制御することによって、高い分子量及び高い溶融粘度の両方を有する最終ポリマーを得ることができる。例えば、加えたイオウのモル数をプレポリマー中の繰り返し単位のモル数で割り、次に100をかけることによって求められる「標準化イオウ比」は、約1.0〜約5.0、幾つかの態様においては約1.1〜約4.0、幾つかの態様においては約1.2〜約2.5であってよい。また、ハロゲン末端基は、アリーレンスルフィドプレポリマーの重量を基準として約0.5重量%〜約8重量%、幾つかの態様においては約0.6重量%〜約6重量%、幾つかの態様においては約0.8重量%〜約4重量%を構成していてよい。
(c)(a)又は(b)以外の場合:
転化率=A/B×100
(ここで、Aは残留ポリマー及び塩副生成物以外の他の種を除去した後に回収される塩の総重量であり;Bは塩の理論重量であり、これは重合中に存在する有効硫化物のモル量の2倍である)
[00024]第1の反応器102のために用いる装置は特に限定されないが、通常は、増加した圧力において高粘度の流体を形成するのに通常用いられる装置を用いることが望ましい。かかる反応装置の例としては、アンカータイプ、多段式タイプ、螺旋リボンタイプ、スクリューシャフトタイプ等、或いはこれらの変形形状のような種々の形状の撹拌ブレードを有する撹拌装置を有する撹拌タンクタイプの重合反応装置を挙げることができる。第1の反応器102はステンレススチールであってよいが、ニッケルベースの合金又はチタンのような他の材料を用いることによって改良された耐腐食性を得ることができる。
の繰り返し単位を含んでいてよい。アリーレン単位のAr1、Ar2、Ar3、及びAr4は、選択的に置換又は非置換であってよい。有利なアリーレン系は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセン、及びフェナントレンである。ポリアリーレンスルフィドは、通常は約30モル%より多く、約50モル%より多く、又は約70モル%より多いアリーレンスルフィド(−AR−S−)単位を含んでいてよい。一態様においては、ポリアリーレンスルフィドは、少なくとも約85モル%の、2つの芳香環に直接結合しているスルフィド連結基を含む。一態様においては、本方法によって形成されるポリアリーレンスルフィドは、本発明においてその成分としてフェニレンスルフィド構造:−(C6H4−S)n−(式中、nは1以上の整数である)を含むものとして定義されるポリフェニレンスルフィドであってよい。
の範囲から逸脱することなく種々の変更及び修正を行うことができることは当業者に明ら
かであろう。
以下に出願時の特許請求の範囲の記載を示す。
[請求項1]
ポリアリーレンスルフィドを形成する方法であって、
第1段階中において、イオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させて、ハロゲン末端
基を有するアリーレンスルフィドプレポリマーを形成すること;および
その後、第2段階中においてアリーレンスルフィドプレポリマーを第2のイオウ源物質
と反応させて、ポリアリーレンスルフィドを形成すること、ここで、標準化イオウ比は約
1.0〜約5.0である;
ことを含み;
ポリアリーレンスルフィドは、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して約250ポアズ以上の溶融粘度を有す
る前記方法。
[請求項2]
ポリアリーレンスルフィドが約18,000ダルトン以上の重量平均分子量を有する、
請求項1に記載の方法。
[請求項3]
アリーレンスルフィドプレポリマーが、約3,000〜約18,000ダルトンの重量
平均分子量を有する、請求項2に記載の方法。
[請求項4]
ハロゲン末端基が塩素末端基である、請求項1に記載の方法。
[請求項5]
ハロゲン末端基が、アリーレンスルフィドプレポリマーの重量の約0.5重量%〜約8
重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
[請求項6]
第2のイオウ源物質を、プレポリマーの重量を基準として約1.5重量%以上の量で用
いる、請求項1に記載の方法。
[請求項7]
プレポリマーを、第2段階中においてジハロ芳香族化合物と更に反応させる、請求項1
に記載の方法。
[請求項8]
第2段階中に用いるジハロ芳香族化合物を、ポリアリーレンスルフィドの重量を基準と
して約1重量%以上の量で存在させる、請求項7に記載の方法。
[請求項9]
イオウ源物質及び第2のイオウ源物質が、アルカリ金属硫化物、又はその誘導体、水和
物、若しくは複合体である、請求項1に記載の方法。
[請求項10]
イオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項11]
第2のイオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項10に記載の方法。
[請求項12]
ジハロ芳香族化合物がp−ジクロロベンゼンである、請求項1に記載の方法。
[請求項13]
ジハロ芳香族化合物のイオウ源物質に対するモル比が約0.5〜約2.0である、請求
項1に記載の方法。
[請求項14]
第1段階及び第2段階における反応を有機アミド溶媒の存在下で行う、請求項1に記載
の方法。
[請求項15]
有機アミド溶媒がNMPである、請求項14に記載の方法。
[請求項16]
第1段階におけるイオウ源物質の有機アミド溶媒に対するモル比が約2.0〜約4.0
である、請求項14に記載の方法。
[請求項17]
第1段階における反応を約150℃〜約260℃の温度範囲で行う、請求項1に記載の
方法。
[請求項18]
第2段階における反応を約200℃〜約285℃の温度範囲内で行う、請求項1に記載
の方法。
[請求項19]
第1段階及び第2段階を別々の反応器内で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項20]
ポリアリーレンスルフィドが約10以下のイエローネスインデックスを有する、請求項
1に記載の方法。
[請求項21]
ポリアリーレンスルフィドがポリフェニレンスルフィドである、請求項1に記載の方法
。
[請求項22]
ポリアリーレンスルフィドが、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して約600ポアズ以上の溶融粘度を有す
る、請求項1に記載の方法。
[請求項23]
請求項1〜22のいずれかに記載の方法にしたがって形成されるニートのポリアリーレ
ンスルフィド。
Claims (20)
- ポリアリーレンスルフィドを製造する方法であって、
第1段階中において、イオウ源物質を第1のジハロ芳香族化合物と反応させて、ハロゲ
ン末端基を有するアリーレンスルフィドプレポリマーを含む反応混合物を形成すること;
第1段階の後に、当該反応混合物から、塩副生成物の少なくとも一部を、濾過プロセスにしたがって除くこと、ここで、当該濾過プロセスにおいては、アリーレンスルフィドプレポリマーが溶液中であり、当該塩が固相中である温度で当該反応混合物が濾過される;および
その後、第2段階中に、アリーレンスルフィドプレポリマーを、第2のイオウ源物質及び第2のジハロ芳香族化合物と混合し、そして第2段階中においてアリーレンスルフィドプレポリマーを第2のイオウ源物質及び第2のジハロ芳香族化合物と反応させて、ポリアリーレンスルフィドを形成すること、ここで、第2段階の標準化イオウ比は1.0〜5.0であり、当該標準化イオウ比は、第2のイオウ源物質のイオウのモル数を、前記混合の時のアリーレンスルフィドプレポリマーの繰り返し単位のモル数で割り、次に100をかけることによって求められるものであり、そして第2段階中に第2のジハロ芳香族化合物が、ポリアリーレンスルフィドの重量を基準として1重量%以上の量で用いられる;
ことを含み;
ポリアリーレンスルフィドは、ISO試験11443:2005にしたがって310℃の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して250ポアズ以上の溶融粘度を有する、前記方法。 - ポリアリーレンスルフィドが18,000ダルトン以上の重量平均分子量を有する、
請求項1に記載の方法。 - 第1段階において形成されたアリーレンスルフィドプレポリマーが、3,000〜18,000ダルトンの重量平均分子量を有する、請求項2に記載の方法。
- ハロゲン末端基が塩素末端基である、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン末端基が、第1段階において形成されたアリーレンスルフィドプレポリマーの重量の0.5重量%〜8重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 第2のイオウ源物質を、前記混合時のアリーレンスルフィドプレポリマーの重量を基準として1.5重量%以上の量で用いる、請求項1に記載の方法。
- イオウ源物質及び第2のイオウ源物質が、独立して、アルカリ金属硫化物、又はその誘
導体、水和物、若しくは複合体である、請求項1に記載の方法。 - イオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項1に記載の方法。
- 第2のイオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項8に記載の方法。
- 第1のジハロ芳香族化合物がp−ジクロロベンゼンである、請求項1に記載の方法。
- 第1のジハロ芳香族化合物の第1段階におけるイオウ源物質に対するモル比が0.5〜2.0である、請求項1に記載の方法。
- 第1段階における反応及び第2段階における反応が、両方とも有機アミド溶媒の存在下
で行われる、請求項1に記載の方法。 - 有機アミド溶媒がNMPである、請求項12に記載の方法。
- 第1段階におけるイオウ源物質の有機アミド溶媒に対するモル比が2.0〜4.0である、請求項12に記載の方法。
- 第1段階における反応を150℃〜260℃の温度範囲で行う、請求項1に記載の方法。
- 第2段階における反応を200℃〜285℃の温度範囲内で行う、請求項1に記載の方法。
- 第1段階及び第2段階を別々の反応器内で行う、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドが10以下のイエローネスインデックスを有する、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドがポリフェニレンスルフィドである、請求項1に記載の方法
。 - ポリアリーレンスルフィドが、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して600ポアズ以上の溶融粘度を有する、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562137860P | 2015-03-25 | 2015-03-25 | |
US62/137,860 | 2015-03-25 | ||
US201562197655P | 2015-07-28 | 2015-07-28 | |
US62/197,655 | 2015-07-28 | ||
US201562206155P | 2015-08-17 | 2015-08-17 | |
US62/206,155 | 2015-08-17 | ||
PCT/US2016/017080 WO2016153610A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-02-09 | Technique for forming a high melt viscosity polyarylene sulfide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018509518A JP2018509518A (ja) | 2018-04-05 |
JP6783242B2 true JP6783242B2 (ja) | 2020-11-11 |
Family
ID=56974561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017550169A Active JP6783242B2 (ja) | 2015-03-25 | 2016-02-09 | 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9815942B2 (ja) |
JP (1) | JP6783242B2 (ja) |
WO (1) | WO2016153610A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016133739A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method for forming a high molecular weight polyarylene sulfide |
WO2016133740A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide precipitation |
US10647817B2 (en) * | 2015-09-30 | 2020-05-12 | Kureha Corporation | Method of producing polyarylene sulfide |
KR102094448B1 (ko) | 2017-05-15 | 2020-03-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아릴렌 설파이드의 제조방법 |
CN108147372B (zh) * | 2017-12-05 | 2020-01-17 | 宜宾天原集团股份有限公司 | 聚苯硫醚生产中硫化钠反应前体的制备方法 |
US11407861B2 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-09 | Ticona Llc | Method for forming a polyarylene sulfide |
JP2023508316A (ja) | 2019-12-20 | 2023-03-02 | ティコナ・エルエルシー | ポリアリーレンスルフィドを形成するための方法 |
US12024596B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-07-02 | Ticona Llc | Anti-solvent technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
US12018129B2 (en) | 2021-09-08 | 2024-06-25 | Ticona Llc | Extraction technique for recovering an organic solvent from a polyarylene sulfide waste sludge |
Family Cites Families (252)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3407182A (en) | 1966-08-01 | 1968-10-22 | Phillips Petroleum Co | Recovery of polyarylene sulfides |
US3919177A (en) | 1973-11-19 | 1975-11-11 | Phillips Petroleum Co | P-phenylene sulfide polymers |
US3869433A (en) | 1973-11-19 | 1975-03-04 | Phillips Petroleum Co | Arylene sulfide polymers |
US4038262A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of arylene sulfide polymers |
US4039518A (en) | 1975-05-27 | 1977-08-02 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4038260A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4038259A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4038263A (en) | 1975-05-27 | 1977-07-26 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4096132A (en) | 1975-05-27 | 1978-06-20 | Phillips Petroleum Company | Production of p-phenylene sulfide polymers |
US4064114A (en) | 1975-05-27 | 1977-12-20 | Phillips Petroleum Company | Production of arylene sulfide polymers |
US4039767A (en) * | 1975-07-14 | 1977-08-02 | Westinghouse Electric Corporation | Acoustic emission transducer calibration |
US4089847A (en) | 1976-03-30 | 1978-05-16 | Phillips Petroleum Company | Temperature programming in the production of arylene sulfide polymers |
US4060520A (en) | 1976-03-30 | 1977-11-29 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
US4056515A (en) | 1976-03-30 | 1977-11-01 | Phillips Petroleum Company | Continuous reaction for preparation of arylene sulfide polymer |
US4740569A (en) | 1979-08-14 | 1988-04-26 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer, contacted with polyhaloaromatic compound |
US4370470A (en) | 1981-04-16 | 1983-01-25 | Phillips Petroleum Company | Multistage, agitated contactor and its use in continuous production of arylene sulfide polymer |
JPS5829822A (ja) | 1981-08-17 | 1983-02-22 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
US4368321A (en) | 1981-09-01 | 1983-01-11 | Phillips Petroleum Company | Elevated, declining pressure dehydration of poly(arylene sulfide) prepolymerization mixture |
JPS58125721A (ja) | 1981-09-14 | 1983-07-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
JPS5847026A (ja) | 1981-09-14 | 1983-03-18 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
JPS5869227A (ja) | 1981-10-20 | 1983-04-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
US5780583A (en) | 1991-01-09 | 1998-07-14 | The Boeing Company | Reactive polyarylene sulfide oligomers |
US4393197A (en) | 1982-02-16 | 1983-07-12 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation |
US4415729A (en) | 1982-06-04 | 1983-11-15 | Phillips Petroleum Company | Recovering granular poly(arylene sulfide) particles from a poly(arylene sulfide) reaction mixture |
US4495332A (en) | 1982-07-29 | 1985-01-22 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing aromatic sulfide polymers |
US4500706A (en) | 1982-08-09 | 1985-02-19 | Phillips Petroleum Company | Method of producing extrusion grade poly(arylene sulfide) |
JPS59109523A (ja) | 1982-12-14 | 1984-06-25 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
US4501902A (en) | 1982-12-21 | 1985-02-26 | Phillips Petroleum Company | N-Methyl pyrrolidone-2 purification |
JPS59168032A (ja) | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高溶融粘度をもつ芳香族スルフイド重合体の製造方法 |
JPS6055030A (ja) | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造法 |
JPS6055029A (ja) | 1983-09-07 | 1985-03-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 芳香族スルフイド重合体の製造法 |
US4535117A (en) | 1983-11-02 | 1985-08-13 | Phillips Petroleum Company | Stabilization of polyphenylene sulfide |
JPS60235838A (ja) | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高分子量ポリアリ−レンスルフイドを得る方法 |
JPS60240731A (ja) | 1984-05-15 | 1985-11-29 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 新規樹脂材料、その製造法およびその用途 |
US4645826A (en) | 1984-06-20 | 1987-02-24 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for production of high to ultra-high molecular weight linear polyarylenesulfides |
CA1260174A (en) | 1984-06-29 | 1989-09-26 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | PARA-PHENYLENE SULPHIDE COPOLYMERS; METHOD OF PREPARATION AND USE |
JPS6123627A (ja) | 1984-07-11 | 1986-02-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
DE3527492C2 (de) | 1984-07-31 | 1997-09-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur Herstellung eines Polyarylensulfidpolymeren |
JPS61204267A (ja) | 1985-03-07 | 1986-09-10 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 易結晶性アリ−レンスルフイド樹脂組成物の製造法 |
JPS61228023A (ja) | 1985-04-01 | 1986-10-11 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ポリアリ−レンスルフィドの精製法 |
JPS61255933A (ja) | 1985-05-08 | 1986-11-13 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 重合体スラリ−の処理法 |
DE3535455A1 (de) | 1985-10-04 | 1987-04-09 | Bayer Ag | Verfahren zur isolierung von polyarylensulfiden |
US4820801A (en) | 1985-11-02 | 1989-04-11 | Tosoh Corp. | Polyphenylene sulfide containing covalently bonded chlorine in a reduced amount |
JPS62149725A (ja) | 1985-12-18 | 1987-07-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 高分子量ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
JPH0651794B2 (ja) | 1986-04-28 | 1994-07-06 | 呉羽化学工業株式会社 | N−メチルピロリドンの回収法 |
JPH0717750B2 (ja) | 1986-04-28 | 1995-03-01 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
JPH0717751B2 (ja) | 1986-06-04 | 1995-03-01 | 呉羽化学工業株式会社 | 高分子量ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
JPH07121985B2 (ja) | 1986-08-04 | 1995-12-25 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフイドの製造法 |
JPS63170422A (ja) | 1986-08-06 | 1988-07-14 | Toyobo Co Ltd | ポリアリレンスルフィドの製造法 |
JPH0813887B2 (ja) | 1986-08-13 | 1996-02-14 | 呉羽化学工業株式会社 | ハンドリング性のすぐれたポリアリ−レンスルフィドの製造法 |
US4748231A (en) | 1986-11-21 | 1988-05-31 | Phillips Petroleum Company | Reprecipitation of poly(arylene sulfide) to increase molecular weight thereof |
US4786711A (en) | 1987-01-23 | 1988-11-22 | Phillips Petroleum Company | P-phenylene sulfide polymer preparation with dehydrated mixture of alkali metal hydroxide and excess alkali metal bisulfide |
US4767841A (en) | 1987-02-24 | 1988-08-30 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymer preparation from dehydrated admixture comprising sulfur source, cyclic amide solvent and water |
US5015725A (en) | 1987-09-29 | 1991-05-14 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production |
US5086163A (en) | 1987-09-29 | 1992-02-04 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production |
US5110902A (en) | 1987-09-29 | 1992-05-05 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production with complex of alkali metal hydrosulfide and alkali metal amino alkanoate |
US5296579A (en) | 1988-02-11 | 1994-03-22 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers |
US4877850A (en) | 1988-02-22 | 1989-10-31 | Phillips Petroleum Company | Buffer wash of polyarylene sulfides |
US4820800A (en) | 1988-02-25 | 1989-04-11 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers |
US5089597A (en) | 1988-04-28 | 1992-02-18 | Phillips Petroleum Company | Method to recover granular poly(arylene sulfide ketone) and poly(arylene sulfide diketone) |
DE68922671T2 (de) | 1988-08-04 | 1996-02-08 | Idemitsu Petrochemical Co | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfiden. |
MY104157A (en) | 1988-08-05 | 1994-02-28 | Idemitsu Petrochemical Company Ltd | Process for preparing polyarylene sulfides |
JP2720050B2 (ja) | 1988-09-17 | 1998-02-25 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
JP2869983B2 (ja) | 1988-12-14 | 1999-03-10 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US5155207A (en) | 1988-12-29 | 1992-10-13 | Phillips Petroleum Company | Arylene sulfide polymers and articles of manufacture |
US5071944A (en) | 1989-02-27 | 1991-12-10 | Phillips Petroleum Company | Production of aromatic sulfide/ketone polymers |
US5037954A (en) | 1989-05-08 | 1991-08-06 | Phillips Petroleum Company | Method to recover liquified poly(arylene sulfide) with separation agent |
JPH02302436A (ja) | 1989-05-18 | 1990-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US5278283A (en) | 1989-06-30 | 1994-01-11 | Idemitsu Petrochemical Company, Limited | Process for preparing polyarylene sulfides of increased molecular weight |
US5266680A (en) | 1989-07-31 | 1993-11-30 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of poly(arylene sulfide) compositions |
US5008368A (en) | 1989-08-03 | 1991-04-16 | Phillips Petroleum Company | Preparation of poly(arylene sulfide/sulfone) polymer with addition of water after polymerization is initiated |
DE3942416A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Bayer Ag | Hochmolekulare copolyarylensulfide und ihre verwendungen |
US5053486A (en) | 1989-11-06 | 1991-10-01 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing poly(arylene sulfide sulfone) with controlled ratio of alkali metal carboxylate to sulfur source |
JPH0672186B2 (ja) | 1989-12-25 | 1994-09-14 | 出光石油化学株式会社 | 粒状の高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2513513B2 (ja) | 1990-01-19 | 1996-07-03 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリアリ―レンスルフィドの製造方法 |
US5023315A (en) | 1990-04-18 | 1991-06-11 | Phillips Peteroleum Company | Process for preparing arylene sulfide polymers |
US5077374A (en) | 1990-04-20 | 1991-12-31 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide polymers and method of preparation |
US5089596A (en) | 1990-05-22 | 1992-02-18 | Phillips Petroleum Company | Production of aromatic sulfide/ketone polymers with separation agent |
US5128445A (en) | 1990-06-14 | 1992-07-07 | Phillips Petroleum Company | Method to recover poly(arylene sulfide) polymers with water-polar organic compound |
JP3019106B2 (ja) | 1990-10-08 | 2000-03-13 | 東ソー株式会社 | ポリアリ―レンスルフィドの製造方法 |
US5134224A (en) | 1991-02-14 | 1992-07-28 | Phillips Petroleum Company | Aromatic sulfide/sulfone polymer production |
US5239050A (en) | 1991-05-13 | 1993-08-24 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing arylene sulfide polymer with addition of aqueous alkali metal carboxylate prior to termination of polymerization |
KR100189767B1 (ko) | 1991-06-24 | 1999-06-01 | 린다 에스 잘리 | 폴리(아릴렌설파이드)중합체 제조 방법 |
DE69228660T2 (de) | 1991-12-17 | 1999-12-02 | Tonen Chemical Corp., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
US5235032A (en) | 1991-12-19 | 1993-08-10 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of poly(arylene sulfide) with low metal contamination |
JPH05271414A (ja) | 1992-03-25 | 1993-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3236119B2 (ja) | 1992-06-03 | 2001-12-10 | 旭化成株式会社 | 複合不織布およびその製造方法 |
US5280104A (en) | 1992-06-30 | 1994-01-18 | Phillips Petroleum Company | Process for the preparation of poly(arylene sulfide) with low metal contamination and polymer produced |
US5352768A (en) | 1992-10-23 | 1994-10-04 | Phillips Petroleum Company | Acid treatment of poly(arylene sulfide) polymer reaction mixture |
US5929203A (en) | 1992-10-23 | 1999-07-27 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing high molecular weight poly(arylene sulfide) polymers using lithium salts |
US5334701A (en) | 1992-10-23 | 1994-08-02 | Phillips Petroleum Company | Process for the removal of lower molecular weight fractions of poly(arylene sulfide) polymers |
EP0598449B1 (en) | 1992-11-12 | 2003-05-02 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Polyarylene sulfide with controlled particle size |
JP3153657B2 (ja) | 1992-11-13 | 2001-04-09 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
US5328980A (en) | 1992-12-03 | 1994-07-12 | Phillips Petroleum Company | Method of preparing poly(arylene sulfide) polymers, polymers and polymer blends |
JP3203285B2 (ja) | 1993-10-19 | 2001-08-27 | 呉羽化学工業株式会社 | 低腐食性ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US5438115A (en) | 1993-11-30 | 1995-08-01 | Phillips Petroleum Company | Process for preparing poly(arylene sulfide) polymers |
DE69430105T2 (de) | 1993-12-16 | 2002-08-29 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
JP3868011B2 (ja) | 1993-12-22 | 2007-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドポリマーの製造方法 |
US5440009A (en) | 1993-12-30 | 1995-08-08 | Phillips Petroleum Company | Recovery of cyclic arylene sulfide oligomers |
EP0667368B1 (en) | 1994-02-07 | 2002-05-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Tubular extrusion molding product comprising high molecular weight polyarylene sulfide |
JP3531755B2 (ja) | 1994-03-07 | 2004-05-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高分子量ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3386882B2 (ja) | 1994-04-22 | 2003-03-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 高分子量ポリアリーレンスルフィド |
JPH07330911A (ja) | 1994-06-07 | 1995-12-19 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの乾燥方法 |
JP3192557B2 (ja) | 1994-08-26 | 2001-07-30 | シャープ株式会社 | 排水処理装置および排水処理方法 |
JP3564754B2 (ja) | 1994-09-30 | 2004-09-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドポリマーの製造方法 |
JPH08134216A (ja) | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 硫黄系ガス発生量の少ないポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3601086B2 (ja) | 1994-11-30 | 2004-12-15 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH08157718A (ja) | 1994-12-07 | 1996-06-18 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3614486B2 (ja) | 1994-12-12 | 2005-01-26 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 接着性に優れたポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPH08170016A (ja) | 1994-12-19 | 1996-07-02 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JPH08170017A (ja) | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3582123B2 (ja) | 1994-12-21 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3568054B2 (ja) | 1994-12-28 | 2004-09-22 | 呉羽化学工業株式会社 | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
JPH08193130A (ja) | 1995-01-18 | 1996-07-30 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3599124B2 (ja) | 1995-01-18 | 2004-12-08 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3603359B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-12-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3582610B2 (ja) | 1995-01-27 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3582611B2 (ja) | 1995-01-27 | 2004-10-27 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3603366B2 (ja) | 1995-02-23 | 2004-12-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 芳香族スルフィド重合体の製造方法 |
JP3637543B2 (ja) | 1995-02-27 | 2005-04-13 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリ−レンスルフィドポリマ−の製造方法 |
JPH08239474A (ja) | 1995-03-01 | 1996-09-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィドの製造方法 |
JP3646737B2 (ja) | 1995-03-17 | 2005-05-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 反応性に富むポリアリーレンスルフィド |
JP3610990B2 (ja) | 1995-03-31 | 2005-01-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 接着性に優れたポリアリーレンスルフィド |
JPH08269199A (ja) | 1995-04-04 | 1996-10-15 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JPH08283413A (ja) | 1995-04-12 | 1996-10-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィド共重合体アイオノマーの製法 |
DE19513479A1 (de) | 1995-04-13 | 1996-10-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyarylensulfid |
US5618981A (en) | 1995-05-19 | 1997-04-08 | Phillips Petroleum Company | Process for producing aromatic sulfides |
JP3617048B2 (ja) | 1995-05-26 | 2005-02-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィド及びその製造法 |
US5789533A (en) | 1995-06-29 | 1998-08-04 | Tonen Chemical Corporation | Polyarylene sulfide, a process for the preparation thereof and a composition comprising the same |
JP2543673B2 (ja) | 1995-07-14 | 1996-10-16 | 呉羽化学工業株式会社 | ハンドリング性のすぐれたポリアリ―レンスルフィドの製造法 |
JP3490195B2 (ja) | 1995-08-22 | 2004-01-26 | 出光石油化学株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3624410B2 (ja) | 1995-10-06 | 2005-03-02 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JP3623833B2 (ja) | 1995-10-31 | 2005-02-23 | 東燃化学株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
JPH09194726A (ja) | 1996-01-11 | 1997-07-29 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物 |
US5840830A (en) | 1996-02-21 | 1998-11-24 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Process for producing poly(arylene sulfide) |
US5898061A (en) | 1996-03-11 | 1999-04-27 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Continuous process for producing polyarylene sulfide |
DE19611681A1 (de) | 1996-03-25 | 1997-10-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von aromatischen schwefelhaltigen Polymeren |
US5696282A (en) | 1996-03-26 | 1997-12-09 | Phillips Petroleum Company | Process for producing organosulfur compounds |
JPH09278888A (ja) | 1996-04-16 | 1997-10-28 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィド製造用機器およびそれを用いたポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP3706952B2 (ja) | 1996-04-30 | 2005-10-19 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
DE19623706A1 (de) * | 1996-06-14 | 1997-12-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polymeren |
JP3692435B2 (ja) | 1996-06-27 | 2005-09-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH1045911A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH1045912A (ja) | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH1060113A (ja) | 1996-08-19 | 1998-03-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
DE19640737A1 (de) | 1996-10-02 | 1998-04-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Polymeren |
JPH10110034A (ja) | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィド |
US6600009B2 (en) | 1996-10-31 | 2003-07-29 | Dainippon Ink And Chemicals, Incorporated | Process for the preparation of polyarylene sulfide |
US5905137A (en) | 1996-11-19 | 1999-05-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for preparing sulfur-containing polymers |
JPH10158399A (ja) | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JPH10195197A (ja) | 1997-01-09 | 1998-07-28 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3690046B2 (ja) | 1997-03-04 | 2005-08-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP3879196B2 (ja) | 1997-09-12 | 2007-02-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JPH11169870A (ja) | 1997-12-16 | 1999-06-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド製造時の排水処理方法 |
EP1058706B1 (de) | 1998-03-05 | 2004-09-29 | Ticona GmbH | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen polymeren |
JPH11349566A (ja) | 1998-06-10 | 1999-12-21 | Tonen Kagaku Kk | N‐メチル‐2‐ピロリドンの回収精製法 |
JP3603159B2 (ja) | 1998-09-22 | 2004-12-22 | 財団法人石油産業活性化センター | ポリアリーレンスルフィド系成形材料及びその射出成形品 |
JP4016306B2 (ja) | 1998-11-02 | 2007-12-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
US6242501B1 (en) | 1998-12-02 | 2001-06-05 | Phillips Petroleum Company | Processes for the recovery of poly(arylene sulfide) |
JP4256506B2 (ja) | 1998-12-24 | 2009-04-22 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US6201097B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-03-13 | Phillips Petroleum Company | Process for producing poly (arylene sulfide) |
JP2000239383A (ja) | 1999-02-22 | 2000-09-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
DE10008161A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Idemitsu Petrochemical Co | Verfahren zur Herstellung eines wasserfreien Alkalimetallsulfids und einer Alkalimetallsulfidlösung |
DE19915705C2 (de) | 1999-04-08 | 2002-09-12 | Ticona Gmbh | Verfahren zur Abtrennung von Feststoffen aus Polymerlösungen |
JP2001040090A (ja) | 1999-05-21 | 2001-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド、その製造方法、及びポリアリーレンスルフィド組成物 |
US6331608B1 (en) | 1999-09-13 | 2001-12-18 | Phillips Petroleum Company | Process for producing poly(arylene sulfide) |
US6818132B2 (en) | 1999-12-17 | 2004-11-16 | Ticona Gmbh | Method and device for separating solids from a liquid phase |
JP2001172387A (ja) | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Tonen Chem Corp | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4608715B2 (ja) | 1999-12-24 | 2011-01-12 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2001261830A (ja) | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2002020488A (ja) | 2000-07-07 | 2002-01-23 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4929527B2 (ja) | 2000-12-20 | 2012-05-09 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2002201274A (ja) | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Dic Ep Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP2002201275A (ja) | 2000-12-28 | 2002-07-19 | Dic Ep Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造法 |
JP4635344B2 (ja) | 2001-01-16 | 2011-02-23 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP2002265603A (ja) | 2001-03-12 | 2002-09-18 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2002293935A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の焼成方法 |
JP2002293938A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィドの連続製造方法 |
JP2002293937A (ja) | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Petroleum Energy Center | ポリアリーレンスルフィド副生塩の処理方法 |
US6750319B2 (en) | 2001-04-10 | 2004-06-15 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing polyarylene sulfide and apparatus used therein |
JP2003026803A (ja) | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
ATE469186T1 (de) | 2001-09-27 | 2010-06-15 | Kureha Corp | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid |
CN1294182C (zh) | 2001-12-03 | 2007-01-10 | 株式会社吴羽 | 聚亚芳基硫醚的连续洗涤方法 |
JP2003275773A (ja) | 2002-03-22 | 2003-09-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリフェニレンスルフィドの排水処理方法 |
JP2003292622A (ja) | 2002-04-05 | 2003-10-15 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィドの精製方法及びその精製装置 |
JP3989785B2 (ja) | 2002-07-18 | 2007-10-10 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4055058B2 (ja) | 2002-09-20 | 2008-03-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP2004131602A (ja) | 2002-10-10 | 2004-04-30 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ポリアリーレンスルフィド系樹脂の製造方法 |
JP4129674B2 (ja) | 2002-11-29 | 2008-08-06 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド系共重合体の製造方法 |
DE60325896D1 (de) | 2002-12-27 | 2009-03-05 | Kureha Corp | Verfahren zur herstellung von polyarylensulfid |
AU2003292585A1 (en) * | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Polyarylene sulfide and process for producing the same |
AU2003292586A1 (en) | 2002-12-27 | 2004-07-29 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Process for producing and method of cleaning polyarylene sulfide, and method of purifying organic solvent used for cleaning |
JP4700277B2 (ja) | 2003-01-21 | 2011-06-15 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
US20040164443A1 (en) | 2003-02-20 | 2004-08-26 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Process for granulating polyarylene sulfide based-resin |
US7018574B2 (en) | 2003-02-20 | 2006-03-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for removing volatile components in polyarylene sulfide |
JP2004352923A (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4340960B2 (ja) | 2003-07-23 | 2009-10-07 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
CN100360586C (zh) | 2003-07-24 | 2008-01-09 | 东丽株式会社 | 聚芳撑硫醚的制造方法 |
JP2005047953A (ja) | 2003-07-29 | 2005-02-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分岐型ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4777610B2 (ja) | 2003-12-26 | 2011-09-21 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
JP4782383B2 (ja) | 2004-02-12 | 2011-09-28 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
JP5221837B2 (ja) | 2004-03-19 | 2013-06-26 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの精製方法 |
JP2005344045A (ja) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4639665B2 (ja) | 2004-07-05 | 2011-02-23 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
US20060025981A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-02 | Microsoft Corporation | Automatic configuration of transaction-based performance models |
WO2006027985A1 (ja) | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Kureha Corporation | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP5217165B2 (ja) | 2004-09-17 | 2013-06-19 | 東レ株式会社 | ポリフェニレンスルフィド樹脂組成物 |
EP1813638B1 (en) | 2004-10-29 | 2009-12-02 | Kureha Corporation | Process for producing polyarylene sulfide |
WO2006068159A1 (ja) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Kureha Corporation | 分岐型ポリアリーレンスルフィド樹脂及びその製造方法、並びにその高分子改質剤としての使用 |
US7312300B2 (en) | 2005-02-22 | 2007-12-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Inferred water analysis in polyphenylene sulfide production |
JP4844057B2 (ja) | 2005-09-12 | 2011-12-21 | Dic株式会社 | ポリフェニレンスルフィド及びその製造方法 |
CN101313011B (zh) | 2005-09-22 | 2011-03-30 | 东丽株式会社 | 聚芳撑硫醚及其制备方法 |
US7754795B2 (en) | 2006-05-25 | 2010-07-13 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition |
JP4296527B2 (ja) | 2006-08-17 | 2009-07-15 | Dic株式会社 | 酸基含有ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
WO2008020553A1 (fr) | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Dic Corporation | Procédé de production d'une résine de sulfure de polyarylène |
US7501111B2 (en) | 2006-08-25 | 2009-03-10 | Conoco Phillips Company | Increased capacity sulfur recovery plant and process for recovering elemental sulfur |
JP2008075055A (ja) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、その製造方法、及び光学系部品 |
CN101668790B (zh) | 2007-02-28 | 2012-12-26 | 东丽株式会社 | 环式聚芳撑硫醚的制造方法 |
JP5012131B2 (ja) | 2007-03-27 | 2012-08-29 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4957337B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-06-20 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4957338B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-06-20 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
JP4994997B2 (ja) | 2007-08-09 | 2012-08-08 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
JP4953020B2 (ja) | 2008-02-05 | 2012-06-13 | Dic株式会社 | ポリアリ−レンスルフィド樹脂の製造方法 |
US8680230B2 (en) | 2008-07-22 | 2014-03-25 | Kureha Corporation | Production process of poly(arylene sulfide) whose content of terminal halogen group has been reduced |
US8609790B2 (en) | 2008-07-31 | 2013-12-17 | Kureha Corporation | Production process of granular poly(arylene sulfide) |
JP5110385B2 (ja) | 2008-08-08 | 2012-12-26 | Dic株式会社 | カルボキシルキ含有ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
EP2360204B1 (en) | 2008-11-21 | 2016-09-28 | DIC Corporation | Method for manufacturing polyarylene sulfide resin |
JP5392537B2 (ja) | 2008-11-27 | 2014-01-22 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
US20100163499A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Odueyungbo Seyi A | Optimizing solid / liquid separation with solvent addition |
US8263734B2 (en) | 2009-02-13 | 2012-09-11 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | System and method for reducing off-gassing of polyphenylene sulfide |
WO2010134445A1 (ja) | 2009-05-18 | 2010-11-25 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
KR101274520B1 (ko) | 2009-07-30 | 2013-06-13 | 도레이 카부시키가이샤 | 폴리아릴렌설피드의 제조 방법 |
US8546518B2 (en) | 2009-08-27 | 2013-10-01 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide and method for producing the same |
JP5659219B2 (ja) | 2010-03-01 | 2015-01-28 | 株式会社クレハ | 塔型固液向流接触装置、固体粒子の洗浄装置、及び、方法 |
CN102791772B (zh) | 2010-03-10 | 2015-01-07 | Sk化学株式会社 | 聚亚芳基硫醚及其制备方法 |
CN102822239B (zh) | 2010-03-31 | 2015-05-13 | 株式会社吴羽 | 支化状聚亚芳基硫醚树脂及其制造方法 |
US9068047B2 (en) | 2010-05-19 | 2015-06-30 | Kureha Corporation | Process for producing poly(arylene sulfide), and poly(arylene sulfide) comprising contacting a wash liquid with an alkaline compound |
JP5832427B2 (ja) | 2010-05-21 | 2015-12-16 | 株式会社クレハ | 縦型固液向流接触方法、固体粒子の洗浄方法、ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及び、装置 |
KR101468825B1 (ko) | 2010-07-13 | 2014-12-03 | 가부시끼가이샤 구레하 | 폴리아릴렌술피드의 제조 방법 및 제조 장치 |
CN103228705B (zh) | 2010-11-26 | 2015-04-29 | 株式会社吴羽 | 聚芳撑硫醚的制造方法以及聚芳撑硫醚 |
JP5794468B2 (ja) | 2011-07-21 | 2015-10-14 | Dic株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂の製造方法 |
WO2013101315A1 (en) | 2011-09-20 | 2013-07-04 | Ticona Llc | Low halogen content disulfide washed polyarylene sulfide |
TWI542634B (zh) | 2011-12-28 | 2016-07-21 | 東麗股份有限公司 | 聚苯硫樹脂組成物之製造方法 |
JP6062924B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-01-18 | 株式会社クレハ | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
US20130317159A1 (en) * | 2012-05-22 | 2013-11-28 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Reinforced Poly(Arylene Sulfide) Compositions |
WO2015047716A1 (en) | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Ticona Llc | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide |
US9388283B2 (en) | 2013-09-25 | 2016-07-12 | Ticona Llc | Method of polyarylene sulfide crystallization |
US9562139B2 (en) | 2013-09-25 | 2017-02-07 | Ticona Llc | Process for forming low halogen content polyarylene sulfides |
JP2016536377A (ja) | 2013-09-25 | 2016-11-24 | ティコナ・エルエルシー | ポリアリーレンスルフィドを形成するためのスクラビングプロセス |
WO2015047717A1 (en) | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Ticona Llc | Method and system for separation of a polymer from multiple compounds |
WO2015047718A1 (en) | 2013-09-25 | 2015-04-02 | Ticona Llc | Multi-stage process for forming polyarylene sulfides |
US20150175748A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Process for Production of Poly(Arylene Sulfide) |
-
2016
- 2016-02-09 JP JP2017550169A patent/JP6783242B2/ja active Active
- 2016-02-09 WO PCT/US2016/017080 patent/WO2016153610A1/en active Application Filing
- 2016-02-17 US US15/045,321 patent/US9815942B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016153610A1 (en) | 2016-09-29 |
JP2018509518A (ja) | 2018-04-05 |
US9815942B2 (en) | 2017-11-14 |
US20160280859A1 (en) | 2016-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6783242B2 (ja) | 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 | |
JP6864723B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階プロセス | |
JP6077175B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP5221877B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP6517337B2 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィドを製造する方法、及び粒状ポリアリーレンスルフィド | |
JP6062924B2 (ja) | 粒状ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 | |
US8680230B2 (en) | Production process of poly(arylene sulfide) whose content of terminal halogen group has been reduced | |
JP6420668B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法及びポリアリーレンスルフィド | |
US9403948B2 (en) | Salt byproduct separation during formation of polyarylene sulfide | |
JP3894496B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP6297761B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP6797687B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィド結晶化方法 | |
JP6803844B2 (ja) | 低粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 | |
JP6480001B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
WO2016133740A1 (en) | Method of polyarylene sulfide precipitation | |
JP7504920B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドを形成するための方法 | |
JP2005047953A (ja) | 分岐型ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2018002829A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2023508316A (ja) | ポリアリーレンスルフィドを形成するための方法 | |
JP7191344B2 (ja) | ポリアリーレンスルフィドの製造方法 | |
JP2021024881A (ja) | ポリアリーレンスルフィド共重合体およびその製造方法 | |
JP2019019246A (ja) | 環式ポリアリーレンスルフィドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190115 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200421 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200831 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201016 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201021 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6783242 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |