JP6783242B2 - 高溶融粘度のポリアリーレンスルフィドを形成する方法 - Google Patents
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Description
[0008]一般的に言えば、本発明はポリアリーレンスルフィドを形成するための多段階方法に関する。より詳しくは、本方法は、その間にイオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させてアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する第1の重合段階を含む。形成されたら、プレポリマーを第2の重合段階中において第2のイオウ源物質と反応させる。本発明者らは、第2段階中に用いるイオウの総量を、プレポリマー上のハロゲン(例えば塩素)末端基の総量に対して選択的に制御することによって、高い分子量及び高い溶融粘度の両方を有するポリアリーレンスルフィドを形成することができることを見出した。ポリアリーレンスルフィドの溶融粘度は、例えば、例えばISO試験11443:2005(ASTM−D3835−08と技術的に同等)にしたがって310℃の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して、約250ポアズ以上、幾つかの態様においては約400ポアズ以上、幾つかの態様においては約600ポアズ以上、幾つかの態様においては約800ポアズ以上、幾つかの態様においては約1,200ポアズ以上、幾つかの態様においては約1,400ポアズ〜約5,000ポアズにすることができる。特に、かかる高い溶融粘度を、ニートのポリマーに関して達成することができる(更なる添加剤の必要がない)。また、ポリアリーレンスルフィドの重量平均分子量は、約18,000ダルトン以上、幾つかの態様においては約19,000ダルトン以上、幾つかの態様においては約20,000ダルトン〜約50,000ダルトンにすることができる。分子量は、トリフルオロ酢酸混合物中の冷HNO3(50%)の混合物で酸化することによってポリマーをPPSOに転化させ、PPSOを加温されたヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)中に1時間溶解し、次にPSS−ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)ゲルカラム(ゲルカラムには、移動相としてHFIPを用いるHFIP−ゲル保護カラム、及び屈折率検出器を取り付けることができる)を装備したGPCによって分子量に関して分析することによって求めることができる。
I.第1の重合段階:
[00010]上述したように、本発明の多段階方法は、その間にイオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させてアリーレンスルフィドプレポリマーを形成する第1の重合段階を含む。プレポリマーは、例えば約3,000〜約18,000ダルトン、幾つかの態様においては約5,000〜約17,000ダルトン、幾つかの態様においては約10,000〜約16,000ダルトンの重量平均分子量を有していてよい。
[00015]第1段階のプレポリマー重合反応及び随意的な塩濾過の後に、第2段階重合反応を用いてプレポリマーの分子量を増加させる。第2段階中においては、プレポリマーを、場合によってはジハロ芳香族化合物(例えばpDCB)と組み合わせた第2のイオウ源物質と更に反応させる。上述したように、この段階中に用いるイオウの総量を、プレポリマー上のハロゲン末端基の総量に対して選択的に制御することによって、高い分子量及び高い溶融粘度の両方を有する最終ポリマーを得ることができる。例えば、加えたイオウのモル数をプレポリマー中の繰り返し単位のモル数で割り、次に100をかけることによって求められる「標準化イオウ比」は、約1.0〜約5.0、幾つかの態様においては約1.1〜約4.0、幾つかの態様においては約1.2〜約2.5であってよい。また、ハロゲン末端基は、アリーレンスルフィドプレポリマーの重量を基準として約0.5重量%〜約8重量%、幾つかの態様においては約0.6重量%〜約6重量%、幾つかの態様においては約0.8重量%〜約4重量%を構成していてよい。
(c)(a)又は(b)以外の場合:
転化率=A/B×100
(ここで、Aは残留ポリマー及び塩副生成物以外の他の種を除去した後に回収される塩の総重量であり;Bは塩の理論重量であり、これは重合中に存在する有効硫化物のモル量の2倍である)
[00024]第1の反応器102のために用いる装置は特に限定されないが、通常は、増加した圧力において高粘度の流体を形成するのに通常用いられる装置を用いることが望ましい。かかる反応装置の例としては、アンカータイプ、多段式タイプ、螺旋リボンタイプ、スクリューシャフトタイプ等、或いはこれらの変形形状のような種々の形状の撹拌ブレードを有する撹拌装置を有する撹拌タンクタイプの重合反応装置を挙げることができる。第1の反応器102はステンレススチールであってよいが、ニッケルベースの合金又はチタンのような他の材料を用いることによって改良された耐腐食性を得ることができる。
の繰り返し単位を含んでいてよい。アリーレン単位のAr1、Ar2、Ar3、及びAr4は、選択的に置換又は非置換であってよい。有利なアリーレン系は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセン、及びフェナントレンである。ポリアリーレンスルフィドは、通常は約30モル%より多く、約50モル%より多く、又は約70モル%より多いアリーレンスルフィド(−AR−S−)単位を含んでいてよい。一態様においては、ポリアリーレンスルフィドは、少なくとも約85モル%の、2つの芳香環に直接結合しているスルフィド連結基を含む。一態様においては、本方法によって形成されるポリアリーレンスルフィドは、本発明においてその成分としてフェニレンスルフィド構造:−(C6H4−S)n−(式中、nは1以上の整数である)を含むものとして定義されるポリフェニレンスルフィドであってよい。
の範囲から逸脱することなく種々の変更及び修正を行うことができることは当業者に明ら
かであろう。
以下に出願時の特許請求の範囲の記載を示す。
[請求項1]
ポリアリーレンスルフィドを形成する方法であって、
第1段階中において、イオウ源物質をジハロ芳香族化合物と反応させて、ハロゲン末端
基を有するアリーレンスルフィドプレポリマーを形成すること;および
その後、第2段階中においてアリーレンスルフィドプレポリマーを第2のイオウ源物質
と反応させて、ポリアリーレンスルフィドを形成すること、ここで、標準化イオウ比は約
1.0〜約5.0である;
ことを含み;
ポリアリーレンスルフィドは、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して約250ポアズ以上の溶融粘度を有す
る前記方法。
[請求項2]
ポリアリーレンスルフィドが約18,000ダルトン以上の重量平均分子量を有する、
請求項1に記載の方法。
[請求項3]
アリーレンスルフィドプレポリマーが、約3,000〜約18,000ダルトンの重量
平均分子量を有する、請求項2に記載の方法。
[請求項4]
ハロゲン末端基が塩素末端基である、請求項1に記載の方法。
[請求項5]
ハロゲン末端基が、アリーレンスルフィドプレポリマーの重量の約0.5重量%〜約8
重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
[請求項6]
第2のイオウ源物質を、プレポリマーの重量を基準として約1.5重量%以上の量で用
いる、請求項1に記載の方法。
[請求項7]
プレポリマーを、第2段階中においてジハロ芳香族化合物と更に反応させる、請求項1
に記載の方法。
[請求項8]
第2段階中に用いるジハロ芳香族化合物を、ポリアリーレンスルフィドの重量を基準と
して約1重量%以上の量で存在させる、請求項7に記載の方法。
[請求項9]
イオウ源物質及び第2のイオウ源物質が、アルカリ金属硫化物、又はその誘導体、水和
物、若しくは複合体である、請求項1に記載の方法。
[請求項10]
イオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項11]
第2のイオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項10に記載の方法。
[請求項12]
ジハロ芳香族化合物がp−ジクロロベンゼンである、請求項1に記載の方法。
[請求項13]
ジハロ芳香族化合物のイオウ源物質に対するモル比が約0.5〜約2.0である、請求
項1に記載の方法。
[請求項14]
第1段階及び第2段階における反応を有機アミド溶媒の存在下で行う、請求項1に記載
の方法。
[請求項15]
有機アミド溶媒がNMPである、請求項14に記載の方法。
[請求項16]
第1段階におけるイオウ源物質の有機アミド溶媒に対するモル比が約2.0〜約4.0
である、請求項14に記載の方法。
[請求項17]
第1段階における反応を約150℃〜約260℃の温度範囲で行う、請求項1に記載の
方法。
[請求項18]
第2段階における反応を約200℃〜約285℃の温度範囲内で行う、請求項1に記載
の方法。
[請求項19]
第1段階及び第2段階を別々の反応器内で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項20]
ポリアリーレンスルフィドが約10以下のイエローネスインデックスを有する、請求項
1に記載の方法。
[請求項21]
ポリアリーレンスルフィドがポリフェニレンスルフィドである、請求項1に記載の方法
。
[請求項22]
ポリアリーレンスルフィドが、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して約600ポアズ以上の溶融粘度を有す
る、請求項1に記載の方法。
[請求項23]
請求項1〜22のいずれかに記載の方法にしたがって形成されるニートのポリアリーレ
ンスルフィド。
Claims (20)
- ポリアリーレンスルフィドを製造する方法であって、
第1段階中において、イオウ源物質を第1のジハロ芳香族化合物と反応させて、ハロゲ
ン末端基を有するアリーレンスルフィドプレポリマーを含む反応混合物を形成すること;
第1段階の後に、当該反応混合物から、塩副生成物の少なくとも一部を、濾過プロセスにしたがって除くこと、ここで、当該濾過プロセスにおいては、アリーレンスルフィドプレポリマーが溶液中であり、当該塩が固相中である温度で当該反応混合物が濾過される;および
その後、第2段階中に、アリーレンスルフィドプレポリマーを、第2のイオウ源物質及び第2のジハロ芳香族化合物と混合し、そして第2段階中においてアリーレンスルフィドプレポリマーを第2のイオウ源物質及び第2のジハロ芳香族化合物と反応させて、ポリアリーレンスルフィドを形成すること、ここで、第2段階の標準化イオウ比は1.0〜5.0であり、当該標準化イオウ比は、第2のイオウ源物質のイオウのモル数を、前記混合の時のアリーレンスルフィドプレポリマーの繰り返し単位のモル数で割り、次に100をかけることによって求められるものであり、そして第2段階中に第2のジハロ芳香族化合物が、ポリアリーレンスルフィドの重量を基準として1重量%以上の量で用いられる;
ことを含み;
ポリアリーレンスルフィドは、ISO試験11443:2005にしたがって310℃の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して250ポアズ以上の溶融粘度を有する、前記方法。 - ポリアリーレンスルフィドが18,000ダルトン以上の重量平均分子量を有する、
請求項1に記載の方法。 - 第1段階において形成されたアリーレンスルフィドプレポリマーが、3,000〜18,000ダルトンの重量平均分子量を有する、請求項2に記載の方法。
- ハロゲン末端基が塩素末端基である、請求項1に記載の方法。
- ハロゲン末端基が、第1段階において形成されたアリーレンスルフィドプレポリマーの重量の0.5重量%〜8重量%を構成する、請求項1に記載の方法。
- 第2のイオウ源物質を、前記混合時のアリーレンスルフィドプレポリマーの重量を基準として1.5重量%以上の量で用いる、請求項1に記載の方法。
- イオウ源物質及び第2のイオウ源物質が、独立して、アルカリ金属硫化物、又はその誘
導体、水和物、若しくは複合体である、請求項1に記載の方法。 - イオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項1に記載の方法。
- 第2のイオウ源物質がSMAB−NaSH複合体を含む、請求項8に記載の方法。
- 第1のジハロ芳香族化合物がp−ジクロロベンゼンである、請求項1に記載の方法。
- 第1のジハロ芳香族化合物の第1段階におけるイオウ源物質に対するモル比が0.5〜2.0である、請求項1に記載の方法。
- 第1段階における反応及び第2段階における反応が、両方とも有機アミド溶媒の存在下
で行われる、請求項1に記載の方法。 - 有機アミド溶媒がNMPである、請求項12に記載の方法。
- 第1段階におけるイオウ源物質の有機アミド溶媒に対するモル比が2.0〜4.0である、請求項12に記載の方法。
- 第1段階における反応を150℃〜260℃の温度範囲で行う、請求項1に記載の方法。
- 第2段階における反応を200℃〜285℃の温度範囲内で行う、請求項1に記載の方法。
- 第1段階及び第2段階を別々の反応器内で行う、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドが10以下のイエローネスインデックスを有する、請求項1に記載の方法。
- ポリアリーレンスルフィドがポリフェニレンスルフィドである、請求項1に記載の方法
。 - ポリアリーレンスルフィドが、ISO試験11443:2005にしたがって310℃
の温度及び1,200秒−1の剪断速度で測定して600ポアズ以上の溶融粘度を有する、請求項1に記載の方法。
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