JP6684206B2 - ポリアリーレンスルフィドの形成中における塩副生成物の分離 - Google Patents
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Description
の繰り返し単位を含むポリアリーレンチオエーテルであってよい。アリーレン単位のAr1、Ar2、Ar3、及びAr4は、選択的に置換又は非置換であってよい。有利なアリーレン系は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセン、及びフェナントレンである。ポリアリーレンスルフィドは、通常は約30モル%より多く、約50モル%より多く、又は約70モル%より多いアリーレンスルフィド(−AR−S−)単位を含んでいてよい。一態様においては、ポリアリーレンスルフィドは、少なくとも約85モル%の、2つの芳香環に直接結合しているスルフィド連結基を含む。
[0026]他の態様においては、コポリマーを形成することができ、式(V):
を有するモノマーをシステムに充填することができる。一態様においては、式(V)のモノマーはp−ヒドロキシ安息香酸又はその誘導体の1つであってよい。
のポリアリーレンスルフィド構造から誘導されるセグメントを含んでいてよい。式(VII)における基Arは、フェニレン又はナフチレン基であってよい。一態様においては、第2のセグメントは、ポリ(m−チオフェニレン)、ポリ(o−チオフェニレン)、又はポリ(p−チオフェニレン)から誘導することができる。
転化率=A/B×100
ここで、Aは、残留ポリマー及び塩副生成物以外の他の種を除去した後に回収される塩の合計重量であり;Bは塩の理論重量(重合中に存在する有効スルフィドのモル量の2倍)である。
[0048]更なる態様においては、上流の圧力と下流の圧力との間の一定の圧力差を一定時間保持した後、濾過プロセスに、上流の圧力と下流の圧力との間の圧力差を一定時間変動させることを含ませることができる。例えば、上流の圧力及び下流の圧力の両方を同等の速度で低下させながら一定の圧力差を一定時間保持した後、下流の圧力を、下流の圧力における混合物の沸点を、ポリアリーレンスルフィドが溶媒中に完全に可溶である温度よりも高くすることができる最低許容下流圧力に到達させることができる。濾過プロセスのこの時点において、下流の圧力を最低下流圧力に維持することができ、上流の圧力を低下させ続けることができる。次に、上流の圧力が降下して下流の圧力と一致した時点で、濾過プロセスを停止する。
[0069]2Lのチタン圧力反応器に、443.7gのNMP、20.3gのH2O、及び84.9gのNaOH(96.4%)を充填した。反応器を密閉し、100℃に加熱した。この混合物(SMAB−NaSH混合物)に、溶融させた155.86gのNaSH(71.4%のNaSH及び0.7%のNa2Sを含む)を加えた。反応器を205℃に加熱し、水及びNMPを含む75mLの留出物を回収した。
[0075]実施例1のプロセスを繰り返したが、この実施例においては、フィルターの上流側を90ポンド/平方インチゲージ圧(115psia、790kPa)及び235℃に保持し、濾液側を65ポンド/平方インチゲージ圧(80psia、550kPa)及び235℃に保持した。この実験に関する濾過後のフィルター媒体を図3に示す。この試料においては、下流の圧力は、ポリフェニレンスルフィドがNMP中に完全に可溶である温度よりも高い濾液に関する沸点に対応していた。このように、図3において分かるように、沈殿又はフィルターの閉塞はなかった。
範囲から逸脱することなく種々の変更及び修正をここで行うことができることは当業者に
明らかであろう。
本発明の具体的態様は以下のとおりである。
[1]
ポリアリーレンスルフィドを形成する方法であって、
ジハロ芳香族化合物を、有機アミド溶媒中でアルカリ金属スルフィド又はアルカリ金属ヒドロスルフィドと反応させて、ポリアリーレンスルフィド及び塩を形成し;
該ポリアリーレンスルフィド、該塩、及び該有機アミド溶媒を含む混合物を濾過プロセスにかけ、該混合物をフィルター媒体の上流から該フィルター媒体へ流して、濾液を該フィルター媒体から下流方向に流出させ、該濾過プロセス中に該塩を該フィルター媒体上に保持してフィルターケーキを形成し、該濾過プロセスは下流の圧力を有し、該下流の圧力は大気圧よりも高く、該下流の圧力における該混合物の沸点は、該ポリアリーレンスルフィドが該溶媒中に完全に可溶である最低温度よりも高く、該濾過は上流の圧力を有し、該上流の圧力は、該濾過プロセスの少なくとも一部の間、該下流の圧力よりも高く、該濾過は、該下流の圧力における該混合物の沸点よりも低く、該ポリアリーレンスルフィドが該溶媒中に完全に可溶である最低温度よりも高い温度範囲において行う;
ことを含む方法。
[2]
[1]に記載の方法であって、該濾過プロセス中に該混合物及び該濾液を加熱することを更に含み、例えば該混合物及び該濾液を独立して約220℃〜約300℃の温度に加熱する方法。
[3]
[1]に記載の方法であって、該下流の圧力が約300キロパスカルよりも高く、及び/又は該上流の圧力と該下流の圧力との間の差が、該濾過プロセスの少なくとも一部の間、30キロパスカル〜約500キロパスカルである方法。
[4]
[1]に記載の方法であって、該上流の圧力と該下流の圧力との間の差が該濾過プロセスの少なくとも一部の間中一定であり、例えば該一定の差は約50キロパスカル〜約400キロパスカルであり、及び/又は該一定の差は最大許容差であり、又は該上流の圧力は該濾過プロセスの間中一定であり、該下流の圧力は該濾過プロセスの少なくとも一部の間中一定であり、或いは該上流の圧力及び該下流の圧力の両方とも該濾過プロセスの少なくとも一部の間に変動する方法。
[5]
[1]に記載の方法であって、該上流の圧力と該下流の圧力との間の差は該濾過プロセスの少なくとも一部の間に変動し、例えば該上流の圧力及び該下流の圧力の1つは該濾過プロセスの間中変動し、或いは該上流の圧力及び該下流の圧力の両方は該濾過プロセスの間中変動する方法。
[6]
[1]に記載の方法であって、該アルカリ金属がナトリウムであり、及び/又は該ジハロ芳香族化合物が該ジクロロベンゼンであり、例えば該ジクロロベンゼンは、m−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−ジクロロベンゼン、又はこれらの混合物である方法。
[7]
[1]に記載の方法であって、該有機アミド溶媒がN−メチルピロリドンであり、及び/又は該ポリアリーレンスルフィドがホモポリマー又はコポリマーであり、例えば該ポリアリーレンスルフィドが線状である方法。
[8]
[1]に記載の方法であって、重合反応によって低分子量プレポリマーが形成され、例えば該ジハロ芳香族化合物の重合反応転化率が理論転化率の約50%以上であり、及び/又は該低分子量プレポリマーの重量平均分子量が約500グラム/モル〜約30,000グラム/モルであり、該方法が、場合により該濾過プロセスの後又は該濾過プロセスの前のいずれかにおいて行う第2の重合反応を更に含み、その場合は該第2の重合反応の後の該ポリアリーレンスルフィドの重量平均分子量が約1,000グラム/モル〜約500,000グラム/モルであり、場合により該第2の重合の後に第2の濾過プロセスを行う方法。
[9]
[1]に記載の方法であって、該濾過プロセスの後に該フィルターケーキを洗浄することを更に含み、場合により該洗浄工程からの洗浄溶液を該濾液と混合し、該洗浄工程が場合により該フィルターケーキを撹拌することを含む方法。
[10]
[1]に記載の方法であって、
該フィルターケーキを乾燥し;
該フィルターケーキを液体と混合してスラリーを形成し;
該フィルターケーキを該フィルター媒体から取り出して、該フィルター媒体を再使用する
工程の1以上を更に含む方法。
[11]
[1]に記載の方法であって、該ポリアリーレンスルフィドを1種類以上の添加剤と混合し、及び/又は該ポリアリーレンスルフィドを成形して生成物を形成することを更に含む方法。
[12]
[1]に記載の方法を実施するためのシステムであって、反応器及びフィルターユニットを含み、該反応器内で該ポリアリーレンスルフィドが形成され、該フィルターユニット内で該濾過プロセスが行われるシステム。
[13]
[12]に記載のシステムであって、該フィルターユニットの下流の第2の反応器、及び/又は該フィルターユニットの上流の第3の反応器を更に含むシステム。
[14]
[12]に記載のシステムであって、該フィルターユニットの少なくとも一部が加熱されるシステム。
[15]
[14]に記載のシステムであって、該濾過プロセス中に該混合物及び該濾液と接触する該フィルターユニットの少なくとも該部分が加熱されるシステム。
Claims (16)
- ポリアリーレンスルフィドを形成する方法であって、
ジハロ芳香族化合物が有機アミド溶媒中でアルカリ金属スルフィド又はアルカリ金属ヒドロスルフィドと反応し、ポリアリーレンスルフィド及び塩を含む混合物を形成する、第1の重合反応を実行し;
該混合物を濾過プロセスにかけ、該混合物をフィルター媒体の上流から該フィルター媒体へ流して、濾液を該フィルター媒体から下流方向に流出させ、該濾過プロセス中に該塩を該フィルター媒体上に保持してフィルターケーキを形成し、該濾過プロセスは下流の圧力を有し、該下流の圧力は大気圧よりも高く、該下流の圧力における該混合物の沸点は、該ポリアリーレンスルフィドが該溶媒中に完全に可溶である最低温度よりも高く、該濾過は上流の圧力を有し、該上流の圧力は、該濾過プロセスの少なくとも一部の間、該下流の圧力よりも高く、該濾過は、該下流の圧力における該混合物の沸点よりも低く、該ポリアリーレンスルフィドが該溶媒中に完全に可溶である最低温度よりも高い温度範囲において行い;そして
該濾液からの該ポリアリーレンスルフィドがアルカリ金属スルフィド又はアルカリ金属ヒドロスルフィドと反応する、第2の重合反応を実行する;
ことを含む方法。 - 請求項1に記載の方法を実施するためのシステムであって、該システムは:
ジハロ芳香族化合物が有機アミド溶媒中でアルカリ金属スルフィド又はアルカリ金属ヒドロスルフィドと反応して、ポリアリーレンスルフィド及び塩を含む混合物を形成することが可能である、第1の重合反応器;
該第1の重合反応器から下流に位置し、該混合物をフィルターケーキ及び濾液に分離するように構成されるフィルターユニット、ここで、該濾液はポリアリーレンスルフィドの少なくとも一部を含み、該フィルターケーキは該塩の少なくとも一部を含む;及び
該フィルターユニットから下流に位置し、該濾液の該ポリアリーレンスルフィドがアルカリ金属スルフィド又はアルカリ金属ヒドロスルフィドと反応可能である、第2の重合反応器;を含む、前記システム。 - 請求項2に記載のシステムであって、該フィルターユニットの上流の第3の反応器を更に含むシステム。
- 請求項2に記載のシステムであって、該フィルターユニットの少なくとも一部が加熱されるシステム。
- 請求項4に記載のシステムであって、該混合物及び該濾液と接触する該フィルターユニットの少なくとも該部分が加熱されるシステム。
- 請求項2に記載のシステムであって、該第2の重合反応器から下流に位置する追加のフィルターユニットを更に含むシステム。
- 請求項1に記載の方法であって、該ジハロ芳香族化合物がジクロロベンゼンである方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該有機アミド溶媒がN−メチルピロリドンである方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該ポリアリーレンスルフィドが線状ポリアリーレンスルフィドである方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該第2の重合の後に第2の濾過プロセスが実行されることを更に含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該フィルターケーキを洗浄溶液により洗浄すること、及び/又は該フィルターケーキを乾燥することを更に含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該フィルターケーキを液体と混合してスラリーを形成することを更に含み、ここで該液体は水を含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該第1の重合の間に該ジハロ芳香族化合物が、ナトリウムメチルアミノブチレート及びナトリウムヒドロゲンスルフィドの複合体と反応する、並びに/又は該第2の重合の間に該濾液からの該ポリアリーレンスルフィドが、ナトリウムメチルアミノブチレート及びナトリウムヒドロゲンスルフィドの複合体と反応する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該下流の圧力が300キロパスカル以上である方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該上流の圧力と該下流の圧力との差が一定である方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該上流の圧力及び該下流の圧力が一定である方法。
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