JPS61255933A - 重合体スラリ−の処理法 - Google Patents
重合体スラリ−の処理法Info
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- JPS61255933A JPS61255933A JP60097513A JP9751385A JPS61255933A JP S61255933 A JPS61255933 A JP S61255933A JP 60097513 A JP60097513 A JP 60097513A JP 9751385 A JP9751385 A JP 9751385A JP S61255933 A JPS61255933 A JP S61255933A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
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- C08G75/0277—Post-polymerisation treatment
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-
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- C08G75/025—Preparatory processes
- C08G75/0254—Preparatory processes using metal sulfides
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、粒子状のポリアリーレンスルフィド（以下、
ＰＡＳと略記する）を得る方法に関する。
ＰＡＳと略記する）を得る方法に関する。
さらに具体的には、本発明は、硫化アルキルとジクロル
芳香族化合物とをＮ−メチルビ四リドン（以下ＮＭＰと
略記する）と水とを媒体として反応させて粒子状のＰＡ
Ｓを結晶塩化アルカリをも含むスラリーとして製造する
方法において、このスラリーからＰＡＳ、および副成結
晶塩化アルカリならびＫＮＭＰを効率よく回収するため
の重合スラリーの処理方法に関する。
芳香族化合物とをＮ−メチルビ四リドン（以下ＮＭＰと
略記する）と水とを媒体として反応させて粒子状のＰＡ
Ｓを結晶塩化アルカリをも含むスラリーとして製造する
方法において、このスラリーからＰＡＳ、および副成結
晶塩化アルカリならびＫＮＭＰを効率よく回収するため
の重合スラリーの処理方法に関する。
従来技術
従来、ＰＡＳの製造については数多くの方法が提案され
ており、その代表的な方法はジクロロベンゼンと硫化ア
ルカリとを極性溶媒中で反応させる方法であるが、これ
についても具体的反応条件等について種々の提案がされ
ている。
ており、その代表的な方法はジクロロベンゼンと硫化ア
ルカリとを極性溶媒中で反応させる方法であるが、これ
についても具体的反応条件等について種々の提案がされ
ている。
しかし、いずれの方法においても、生成ＰＡＳを重合の
副生物であるアリーレンスルフィドオリゴマーを含む媒
液から分離することが困難であって、過去においては一
般に溶剤フラッシュ法を用いて反応混合物から粉末状の
ＰＡＳが回収されていた。一方、この粉末状のＰＡＳは
、乾燥したときにほこりとなって飛散しやすい生成物と
なりてそのままでは成形加工に供することが困難である
という問題（これは、嵩密度が比較的低い樹脂に通常付
随するものである）も起きる。
副生物であるアリーレンスルフィドオリゴマーを含む媒
液から分離することが困難であって、過去においては一
般に溶剤フラッシュ法を用いて反応混合物から粉末状の
ＰＡＳが回収されていた。一方、この粉末状のＰＡＳは
、乾燥したときにほこりとなって飛散しやすい生成物と
なりてそのままでは成形加工に供することが困難である
という問題（これは、嵩密度が比較的低い樹脂に通常付
随するものである）も起きる。
このようなことから、重合媒体からの重合生成物である
ＰＡＳの分離回収を容易にしたＰＡＳの回収法が例えば
特開昭５ｑ−ｉｒｓｂ号公報に開示されている。この特
開昭１９−１１３４号公報記載の方法は、硫化アルカリ
とジハロ芳香族化合物なＮＭＰを媒体として重合させ、
重合スラリーよりＰＡＳを分離し溶媒ＮＭＰを回収する
に当り、先ず重合スラリーに多量の水を加えて可溶性の
塩の大部分を溶解させて後、ＰＡＳをＰ別し、続いて母
液よりアリーレンスルフィドオリゴマーを分離除去した
後のＮＭＰの水溶液からＮＭＰを回収する場合に、ＰＡ
Ｓ分離の際に多量の水を加えるため多量の水を含むＮＭ
Ｐを直接蒸留によりＮＭＰを回収することは不経済であ
ることから、ＮＭＰをｎ−ヘキサノールなどの抽出剤を
用いて一旦抽出したのち、抽出剤から分離回収するとい
うようにＮＭＰの回収を複雑なものとし又多量の排水の
処理の問題などがあるものと考えられる。
ＰＡＳの分離回収を容易にしたＰＡＳの回収法が例えば
特開昭５ｑ−ｉｒｓｂ号公報に開示されている。この特
開昭１９−１１３４号公報記載の方法は、硫化アルカリ
とジハロ芳香族化合物なＮＭＰを媒体として重合させ、
重合スラリーよりＰＡＳを分離し溶媒ＮＭＰを回収する
に当り、先ず重合スラリーに多量の水を加えて可溶性の
塩の大部分を溶解させて後、ＰＡＳをＰ別し、続いて母
液よりアリーレンスルフィドオリゴマーを分離除去した
後のＮＭＰの水溶液からＮＭＰを回収する場合に、ＰＡ
Ｓ分離の際に多量の水を加えるため多量の水を含むＮＭ
Ｐを直接蒸留によりＮＭＰを回収することは不経済であ
ることから、ＮＭＰをｎ−ヘキサノールなどの抽出剤を
用いて一旦抽出したのち、抽出剤から分離回収するとい
うようにＮＭＰの回収を複雑なものとし又多量の排水の
処理の問題などがあるものと考えられる。
発明の概要
要旨
上述のような現状に鑑み、本発明者はＮＭＰを溶媒とし
てＰＡＳを重合製造したときの重合スラリーからのＰＡ
Ｓの分離や溶媒ＮＭＰの回収に当り、水や他の溶媒の使
用を極力避けることにより処理プロセスを簡素化してＰ
ＡＳ製造の経済性を高めようとするものである。
てＰＡＳを重合製造したときの重合スラリーからのＰＡ
Ｓの分離や溶媒ＮＭＰの回収に当り、水や他の溶媒の使
用を極力避けることにより処理プロセスを簡素化してＰ
ＡＳ製造の経済性を高めようとするものである。
すなわち、本発明によるポリアリーレンスルフィド重合
体スラリーの処理法は、Ｎ−メチルピロリドン中で硫化
アルカリとジクロロ芳香族化合物よりポリアリーレンス
ルフィドを製造する方法において、下記の工程（１）〜
（ｉｖ）を実施すること、を特徴とするものである。
体スラリーの処理法は、Ｎ−メチルピロリドン中で硫化
アルカリとジクロロ芳香族化合物よりポリアリーレンス
ルフィドを製造する方法において、下記の工程（１）〜
（ｉｖ）を実施すること、を特徴とするものである。
（１）ポリアリーレンスルフィド粒子、副成した結晶及
び溶解塩化アルカリ並びにアリーレンスルフィドオリゴ
マーを含み液成分が主としてＮＭＰである重合スラリー
を篩別によってポリアリーレンスルフィド粒子と結晶塩
化アルカリを含むスラリーとく分離する工程。
び溶解塩化アルカリ並びにアリーレンスルフィドオリゴ
マーを含み液成分が主としてＮＭＰである重合スラリー
を篩別によってポリアリーレンスルフィド粒子と結晶塩
化アルカリを含むスラリーとく分離する工程。
（ｉｉ）該結晶塩化アルカリを含むスラリーを固液分離
に付して結晶塩化アルカリを得るとともに液成分を蒸留
してＮＭＰを回収する工程。
に付して結晶塩化アルカリを得るとともに液成分を蒸留
してＮＭＰを回収する工程。
（ｉｉｉ ）該ＰＡＳ粒子を有機溶媒及び水で洗浄する
工程。
工程。
（１■）有機溶媒洗浄液より有機溶媒を回収する工程。
本発明の好ましい実施態様は、上記（１）の工程で篩別
を行う際に（ｉｉ）の工程で得られる液成分または（ｉ
ｉｉ’）の工程における有機溶媒洗浄液を注加すること
からなる。
を行う際に（ｉｉ）の工程で得られる液成分または（ｉ
ｉｉ’）の工程における有機溶媒洗浄液を注加すること
からなる。
効果
本発明によれば、前記の公知技術の問題点が解決される
。
。
すなわち、本発明による重合スラリーの処理法はＰＡ８
粒子が副生電化アルカリ結晶よりも粒径が大きい場合に
一般に適用されるところ、本発明によればＰＡＳ粒子を
副生ずる微細結晶の塩化アルカリを溶解させることなく
篩別できる利点を有する。結晶塩化アルカリを水に溶解
させることな（ＰＡＳを分離できることにより、溶媒Ｎ
ＭＰＫ重合時に必要とする水以外の水を持込まないので
、その回収再使用が容易である。使用済ＮＭＰ、メタノ
ールの蒸留、釜残として残るＮＭＰ／塩化アルカリ／ア
リーレンスルフィドオリゴマー混合物からメタノールな
どの有機溶媒で抽出回収による溶媒の回収に要するエネ
ルギーが他の方法に比べ著しく少なくて済む。
粒子が副生電化アルカリ結晶よりも粒径が大きい場合に
一般に適用されるところ、本発明によればＰＡＳ粒子を
副生ずる微細結晶の塩化アルカリを溶解させることなく
篩別できる利点を有する。結晶塩化アルカリを水に溶解
させることな（ＰＡＳを分離できることにより、溶媒Ｎ
ＭＰＫ重合時に必要とする水以外の水を持込まないので
、その回収再使用が容易である。使用済ＮＭＰ、メタノ
ールの蒸留、釜残として残るＮＭＰ／塩化アルカリ／ア
リーレンスルフィドオリゴマー混合物からメタノールな
どの有機溶媒で抽出回収による溶媒の回収に要するエネ
ルギーが他の方法に比べ著しく少なくて済む。
本発明を適用すべきＰＡＳ重合スラリーは、ＰＡｓが篩
別によって結晶塩化アルカリと分離され得るに充分な大
きさの粒子のものであるものである。好ましいＰＡＳ粒
子の大きさは、１００ミクロン以上である。
別によって結晶塩化アルカリと分離され得るに充分な大
きさの粒子のものであるものである。好ましいＰＡＳ粒
子の大きさは、１００ミクロン以上である。
このような粒径のＰＡＳを製造する方法としては、例え
ば、本発明者等によりなされた特願昭５９−１２４７２
１号明細書に記載されたものがある。この方法は、硫化
アルカリとジハロ芳香族化合物とをＮＭＰ溶媒中で二段
階に重合させる方法であって、先ず仕込量硫化アルカリ
１モル当り、ＮＭＰＯ１ａ〜３リットル、および水０．
ｊ〜コ、弘モルの媒体中で、／８０−：ｔ８”Ｃで、ジ
ハロ芳香族化合物の転化率ｓｏ−：ｑｇそルチまで反応
させ、続いて仕込量硫化アルカリｌモジ当りコ、り〜り
、０モルの水が存在する状態となるよう水を添加すると
ともにＪｌ〜−？０”Ｃで反応させて粒子状のＰＡＳを
得る方法である。この方法によれば粒径ｉｏθミクロン
未満のＰＡＳをｆはとんど含まず、副生ずる塩化アルカ
リの大半が微結晶として析出している重合スラリーが得
られる。
ば、本発明者等によりなされた特願昭５９−１２４７２
１号明細書に記載されたものがある。この方法は、硫化
アルカリとジハロ芳香族化合物とをＮＭＰ溶媒中で二段
階に重合させる方法であって、先ず仕込量硫化アルカリ
１モル当り、ＮＭＰＯ１ａ〜３リットル、および水０．
ｊ〜コ、弘モルの媒体中で、／８０−：ｔ８”Ｃで、ジ
ハロ芳香族化合物の転化率ｓｏ−：ｑｇそルチまで反応
させ、続いて仕込量硫化アルカリｌモジ当りコ、り〜り
、０モルの水が存在する状態となるよう水を添加すると
ともにＪｌ〜−？０”Ｃで反応させて粒子状のＰＡＳを
得る方法である。この方法によれば粒径ｉｏθミクロン
未満のＰＡＳをｆはとんど含まず、副生ずる塩化アルカ
リの大半が微結晶として析出している重合スラリーが得
られる。
重合が終了したときに得られるＰＡＳ重合スラリーは、
ＰＡＳのほかに結晶塩化アルカリ、溶解した塩化アルカ
リ及びアリーレンスルフィドオリゴマーを含み、このス
ラリーよりＰＡＳを直接に固液分離によって得ることは
必ずしも容易ではないが、ＰＡＳ粒子と微細結晶である
結晶塩化アルカリとを篩別することが可能である。
ＰＡＳのほかに結晶塩化アルカリ、溶解した塩化アルカ
リ及びアリーレンスルフィドオリゴマーを含み、このス
ラリーよりＰＡＳを直接に固液分離によって得ることは
必ずしも容易ではないが、ＰＡＳ粒子と微細結晶である
結晶塩化アルカリとを篩別することが可能である。
スラリーの処理
上記のような重合スラリーを、たとえばスクリーンを備
えた篩別様により結晶塩化アルカリを液側に残すことに
より、ＰＡＳ粒子を重合スラリーより分離することがで
きる。この篩別をより容易にするために本発明において
は後の工程で生成する液を注加しながら篩別することも
行われる。
えた篩別様により結晶塩化アルカリを液側に残すことに
より、ＰＡＳ粒子を重合スラリーより分離することがで
きる。この篩別をより容易にするために本発明において
は後の工程で生成する液を注加しながら篩別することも
行われる。
篩別分離したＰＡＳ粒子にはアリーレンスルフィドオリ
ゴマー及び塩化アルカリが溶存しているＮＭＰが付着し
ているから、これを洗浄除去する。
ゴマー及び塩化アルカリが溶存しているＮＭＰが付着し
ているから、これを洗浄除去する。
この洗浄は、先ず有機溶媒で、続いて水で、行う。
この場合の洗浄用有機溶媒としては、ＰＡＳを侵かすこ
となく水と相溶性があるものが用いられる。
となく水と相溶性があるものが用いられる。
好ましいのは塩化アルカリの溶解度が小さくかつ蒸発潜
熱の小さい溶媒であり、例えばアセトンやメタノールが
好ましく用いられる。ＰＡＳの洗浄に用いた有機溶媒は
蒸留回収して循環使用されるが、その一部または全量を
蒸留に付することなく重合スラリーからＰＡＳ粒子分離
の際の注加液として用いることもある。
熱の小さい溶媒であり、例えばアセトンやメタノールが
好ましく用いられる。ＰＡＳの洗浄に用いた有機溶媒は
蒸留回収して循環使用されるが、その一部または全量を
蒸留に付することなく重合スラリーからＰＡＳ粒子分離
の際の注加液として用いることもある。
一方、重合スラリーよりＰＡＳ粒子を分離した後の結晶
塩化アルカリを含むスラリーは、先ず遠心分離法等によ
り結晶塩化アルカリを分離し、母液は蒸留によりＮＭＰ
を回収して循環使用する。
塩化アルカリを含むスラリーは、先ず遠心分離法等によ
り結晶塩化アルカリを分離し、母液は蒸留によりＮＭＰ
を回収して循環使用する。
この蒸留に付する前の液の一部を重合スラリーの篩別の
際の注加液とすることもある。
際の注加液とすることもある。
なお、重合スラリーからＰＡＩ９篩別の際の注加液とし
てＰＡＳ粒子を洗浄した有機溶媒例えばメタノールを用
いたときには、結晶塩化アルカリ分離液中にメタノール
が混入してくるが、ＮＭＰ回収の際にこれを同時に回収
してＰＡＳ粒子の洗浄に循環使用することが好ましい。
てＰＡＳ粒子を洗浄した有機溶媒例えばメタノールを用
いたときには、結晶塩化アルカリ分離液中にメタノール
が混入してくるが、ＮＭＰ回収の際にこれを同時に回収
してＰＡＳ粒子の洗浄に循環使用することが好ましい。
蒸留によりＮＭＰおよびメタノールを回収する際に釜残
として残るＮＭＰ／ＮａＣ１／オリゴマー混合物中のＮ
ＭＰは、メタノールなどの有機溶媒で回収することがで
きる。
として残るＮＭＰ／ＮａＣ１／オリゴマー混合物中のＮ
ＭＰは、メタノールなどの有機溶媒で回収することがで
きる。
メタノールなどの有機溶媒で洗浄したＰＡＳ粒子は更に
水洗いし、乾燥して製品とする。
水洗いし、乾燥して製品とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−メチルピロリドン中で硫化アルカリとジクロロ
芳香族化合物よりポリアリーレンスルフィドを製造する
方法において、下記の工程（ｉ）〜（ｉｖ）を実施する
ことを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド重合体ス
ラリーの処理法。 （ｉ）ポリアリーレンスルフィド粒子、副成した結晶及
び溶解塩化アルカリ並びにアリーレンスルフィドオリゴ
マーを含み液成分が主としてＮ−メチルピロリドンであ
る重合スラリーを篩別によってポリアリーレンスルフィ
ド粒子と結晶塩化アルカリ含有スラリーとに分離する工
程。 （ｉｉ）該結晶塩化アルカリ含有スラリーを固液分離に
付して、結晶塩化アルカリを得るとともに液成分を蒸留
してＮ−メチルピロリドンを回収する工程。 （ｉｉｉ）該ポリアリーレンスルフィド粒子を有機溶媒
及び水で洗浄する工程。 （ｉｖ）有機溶媒洗浄液より有機溶媒を蒸留回収する工
程。 ２、重合スラリーよりポリアリーレンスルフィド粒子を
篩別するときに、（ｉｉ）の工程で得られる液成分を注
加しながら篩別を行う、特許請求の範囲第１項記載の方
法 ３、重合スラリーよりポリアリーレンスルフィド粒子を
篩別するときに、（ｉｉｉ）の工程で得られる液成分を
注加しながら篩別を行う、特許請求の範囲第１項記載の
方法 ４、ポリアリーレンスルフィド粒子を洗浄する有機溶媒
がメタノールまたはアセトンである、特許請求の範囲第
１項又は第３項記載の方法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60097513A JPS61255933A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | 重合体スラリ−の処理法 |
| CA000508541A CA1251888A (en) | 1985-05-08 | 1986-05-06 | Process for treating a polymer slurry |
| DE8686106195T DE3677050D1 (de) | 1985-05-08 | 1986-05-06 | Verfahren zur behandlung einer polymeren aufschlaemmung. |
| EP86106195A EP0202537B1 (en) | 1985-05-08 | 1986-05-06 | Process for treating a polymer slurry |
| US07/077,008 US4769442A (en) | 1985-05-08 | 1987-07-21 | Process for treating a polymer slurry |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60097513A JPS61255933A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | 重合体スラリ−の処理法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61255933A true JPS61255933A (ja) | 1986-11-13 |
| JPH0521137B2 JPH0521137B2 (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=14194335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60097513A Granted JPS61255933A (ja) | 1985-05-08 | 1985-05-08 | 重合体スラリ−の処理法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4769442A (ja) |
| EP (1) | EP0202537B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61255933A (ja) |
| CA (1) | CA1251888A (ja) |
| DE (1) | DE3677050D1 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63132941A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Tosoh Corp | ポリアリ−レンサルフアイドの回収方法 |
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| JP2003509440A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | フイリツプス ピトローリアム カンパニー | ポリ（アリーレンスルフィド）リサイクル混合物からの調節剤化合物及び極性有機化合物の回収 |
| JP2003509545A (ja) * | 1999-09-13 | 2003-03-11 | フイリツプス ピトローリアム カンパニー | ポリ（アリーレンスルフィド）ポリマーおよびオリゴマー・ストリームからの極性有機化合物およびモディファイアー化合物のメタノール抽出 |
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| WO2004060973A1 (ja) * | 2002-12-27 | 2004-07-22 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | ポリアリーレンスルフィドの製造方法及び洗浄方法、並びに洗浄に使用した有機溶媒の精製方法 |
| WO2011108420A1 (ja) | 2010-03-01 | 2011-09-09 | 株式会社クレハ | 塔型固液向流接触装置、固体粒子の洗浄装置、及び、方法 |
| WO2011145424A1 (ja) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 株式会社クレハ | 縦型固液向流接触方法、固体粒子の洗浄方法、ポリアリーレンスルフィドの製造方法、及び、装置 |
| US8883960B2 (en) | 2007-01-04 | 2014-11-11 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Polyarylene sulfide resin with excellent luminosity and preparation method thereof |
| KR20220161274A (ko) | 2020-03-31 | 2022-12-06 | 도레이 카부시키가이샤 | 폴리아릴렌설파이드 및 그 제조 방법 |
| RU2796509C1 (ru) * | 2022-07-26 | 2023-05-24 | Вадим Борисович Торшин | Способ электрохимической утилизации сточных вод |
Families Citing this family (26)
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| JPH01246127A (ja) * | 1987-12-19 | 1989-10-02 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 塩化リチウムの回収方法 |
| JPH0722645B2 (ja) * | 1988-10-18 | 1995-03-15 | 出光石油化学株式会社 | ポリアリーレンスルフィド製造溶媒の回収方法 |
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| US5374709A (en) * | 1992-10-23 | 1994-12-20 | Phillips Petroleum Company | Production of granular poly(arylene sulfide) polymers containing reduced amounts of oligomers |
| KR970706336A (ko) * | 1994-10-13 | 1997-11-03 | 아울미히, 루츠 위르겐 | 폴리아릴렌 설파이드의 재순환 방법(Polyarylene sulfide recycling process) |
| JP4782383B2 (ja) * | 2004-02-12 | 2011-09-28 | 株式会社クレハ | ポリアリーレンスルフィド及びその製造方法 |
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