JP2798293B2 - フェノール類の回収方法 - Google Patents
フェノール類の回収方法Info
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- JP2798293B2 JP2798293B2 JP14560090A JP14560090A JP2798293B2 JP 2798293 B2 JP2798293 B2 JP 2798293B2 JP 14560090 A JP14560090 A JP 14560090A JP 14560090 A JP14560090 A JP 14560090A JP 2798293 B2 JP2798293 B2 JP 2798293B2
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- diphenyl
- phenol
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、フェノール類とホスゲンとからジフェニル
カーボネート類を製造する際に、未反応のフェノール類
を回収する新規な方法に関する。
カーボネート類を製造する際に、未反応のフェノール類
を回収する新規な方法に関する。
発明の技術的背景 エンジニアリングプラスチック、ラミネート用樹脂、
コーティング用樹脂、写真フィルムおよびシート等とし
てポリカーボネート樹脂が使用されている。このポリカ
ーボネート樹脂は、ジフェニルカーボネート類を用いた
エステル交換法等の方法で製造されている。このジフェ
ニルカーボネート類は、従来、例えば以下に記載するよ
うな方法で製造されていた。
コーティング用樹脂、写真フィルムおよびシート等とし
てポリカーボネート樹脂が使用されている。このポリカ
ーボネート樹脂は、ジフェニルカーボネート類を用いた
エステル交換法等の方法で製造されている。このジフェ
ニルカーボネート類は、従来、例えば以下に記載するよ
うな方法で製造されていた。
まず、フェノール類を水酸化ナトリウム水溶液中に投
入してフェノール類を溶解させる。このアルカリ水溶液
にホスゲンを吹き込み、フェノール類とホスゲンとを反
応させてジフェニルカーボネート類を生成させる。この
ジフェニルカーボネート類は、水に不溶であるので、生
成したジフェニルカーボネート類を油水分離することに
より粗ジフェニルカーボネート類を得ることができる。
こうして得られた粗ジフェニルカーボネート類を水洗す
ることにより、高純度のジフェニルカーボネート類を得
ることができる。
入してフェノール類を溶解させる。このアルカリ水溶液
にホスゲンを吹き込み、フェノール類とホスゲンとを反
応させてジフェニルカーボネート類を生成させる。この
ジフェニルカーボネート類は、水に不溶であるので、生
成したジフェニルカーボネート類を油水分離することに
より粗ジフェニルカーボネート類を得ることができる。
こうして得られた粗ジフェニルカーボネート類を水洗す
ることにより、高純度のジフェニルカーボネート類を得
ることができる。
上記例示したジフェニルカーボネート類を調製する工
程において、原料として使用されたフェノール類は、す
べてが反応するわけではなく、粗ジフェニルカーボネー
ト類を分離した後のアルカリ水相、あるいは粗ジフェニ
ルカーボネートの水洗液中などに数％程度残存してい
る。このようにフェノール類を含有する水溶液は、その
まま放出することはできないので、フェノール類は回収
されている。
程において、原料として使用されたフェノール類は、す
べてが反応するわけではなく、粗ジフェニルカーボネー
ト類を分離した後のアルカリ水相、あるいは粗ジフェニ
ルカーボネートの水洗液中などに数％程度残存してい
る。このようにフェノール類を含有する水溶液は、その
まま放出することはできないので、フェノール類は回収
されている。
このフェノール類の回収方法としては、上記のような
水溶液のpH値を調製した後、この水溶液と、メチルイソ
ブチルケトン、トルエンあるいはキュメンなどの有機溶
剤とを接触させて水溶液中に残存しているフェノール類
を有機溶剤相に移行させ、この有機溶剤相を分離した
後、有機溶剤を除去する方法が採用されている。この方
法を採用することにより、フェノール類を有効に回収す
ることができるが、この回収操作に伴って、有機溶剤の
一部が水相に移行するため、この移行した有機溶剤をさ
らに回収しなければならない。そして、この有機溶剤の
回収には、加熱蒸発させる方法が採られており、この操
作には多大なエネルギーを必要とすると共に、この操作
自体が非常に煩雑であるとの問題があった。
水溶液のpH値を調製した後、この水溶液と、メチルイソ
ブチルケトン、トルエンあるいはキュメンなどの有機溶
剤とを接触させて水溶液中に残存しているフェノール類
を有機溶剤相に移行させ、この有機溶剤相を分離した
後、有機溶剤を除去する方法が採用されている。この方
法を採用することにより、フェノール類を有効に回収す
ることができるが、この回収操作に伴って、有機溶剤の
一部が水相に移行するため、この移行した有機溶剤をさ
らに回収しなければならない。そして、この有機溶剤の
回収には、加熱蒸発させる方法が採られており、この操
作には多大なエネルギーを必要とすると共に、この操作
自体が非常に煩雑であるとの問題があった。
発明の目的 本発明は、フェノール類とホスゲンとを水中で接触さ
せてジフェニルカーボネート類を生成する際に、アルカ
リ水中に残存するフェノール類を効率よく回収する方法
を提供することを目的としている。
せてジフェニルカーボネート類を生成する際に、アルカ
リ水中に残存するフェノール類を効率よく回収する方法
を提供することを目的としている。
発明の概要 本発明に係るフェノール類の回収方法は、 アルカリ水相中でフェノール類とホスゲンとを接触さ
せてジフェニルカーボネート類を製造する際に、生成し
たジフェニルカーボネート類が分離された後の水相中に
残存するフェノール類を、ジフェニルカーボネート類を
用いて抽出することを特徴としている。
せてジフェニルカーボネート類を製造する際に、生成し
たジフェニルカーボネート類が分離された後の水相中に
残存するフェノール類を、ジフェニルカーボネート類を
用いて抽出することを特徴としている。
本発明の方法では、フェノール類の回収のために従来
法のような有機溶剤を使用していない。
法のような有機溶剤を使用していない。
すなわち、本発明の方法では、フェノール類の抽出溶
剤としてジフェニルカーボネート類を使用しているた
め、抽出されたフェノール類と抽出溶剤であるジフェニ
ルカーボネート類との分離をジフェニルカーボネート類
の精製工程で行うことができる。しかも、このジフェニ
ルカーボネート類は、水に対して不溶であるため、フェ
ノール類の抽出操作の際にジフェニルカーボネート類が
水相に移行することがなく、従って、従来の方法では必
須の工程とされていた抽出後の水相から抽出溶媒を除去
する工程を行う必要がない。
剤としてジフェニルカーボネート類を使用しているた
め、抽出されたフェノール類と抽出溶剤であるジフェニ
ルカーボネート類との分離をジフェニルカーボネート類
の精製工程で行うことができる。しかも、このジフェニ
ルカーボネート類は、水に対して不溶であるため、フェ
ノール類の抽出操作の際にジフェニルカーボネート類が
水相に移行することがなく、従って、従来の方法では必
須の工程とされていた抽出後の水相から抽出溶媒を除去
する工程を行う必要がない。
発明の具体的な説明 次に本発明のフェノール類の回収方法について図面を
参照しながら具体的に説明する。
参照しながら具体的に説明する。
第１図は、本発明のフェノール類の回収方法の工程を
模式的に示す工程図である。ここではフェノール類とし
てフェノールを使用してジフェニルカーボネートを製造
する例が示してある。
模式的に示す工程図である。ここではフェノール類とし
てフェノールを使用してジフェニルカーボネートを製造
する例が示してある。
第１図に示すように、本発明の方法では、原料として
フェノール類とホスゲンとをアルカリ水相中で反応させ
る。
フェノール類とホスゲンとをアルカリ水相中で反応させ
る。
ここで、フェノール類としては、次式［Ｉ］で表され
る化合物を使用することができる。
る化合物を使用することができる。
ただし、上記式［Ｉ］において、R1は、それぞれ独立
に、炭素原子数１〜40のアルキル基、フェニル基および
アルキルフェニル基よりなる群から選ばれる原子もしく
は基を表す。また、ｍは、０〜２の整数、好ましくは０
である。さらに、ｎは、０（ｎが０の場合は水素原子を
示す）またはこの式［Ｉ］で表されるフェノール類に置
換可能な基の数を表し、ｍが０の場合には、ｎは、好ま
しくは０〜５、特に好ましくは０である。
に、炭素原子数１〜40のアルキル基、フェニル基および
アルキルフェニル基よりなる群から選ばれる原子もしく
は基を表す。また、ｍは、０〜２の整数、好ましくは０
である。さらに、ｎは、０（ｎが０の場合は水素原子を
示す）またはこの式［Ｉ］で表されるフェノール類に置
換可能な基の数を表し、ｍが０の場合には、ｎは、好ま
しくは０〜５、特に好ましくは０である。
このようなフェノール類の具体的な例としては、 ｎおよびｍが共に０であって、置換基を有しないフェ
ノール、 ｎが１、ｍが０であり、置換基がメチル基であるｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、 ｎが２、ｍが０であり、置換基がメチル基であるo,m,
p−キシレノール、 ｎが０であり、ｍが１のナフトールなどを挙げること
ができる。
ノール、 ｎが１、ｍが０であり、置換基がメチル基であるｏ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、 ｎが２、ｍが０であり、置換基がメチル基であるo,m,
p−キシレノール、 ｎが０であり、ｍが１のナフトールなどを挙げること
ができる。
本発明においては、フェノール類として、フェノー
ル、クレゾール、ナフトールなどを使用することが好ま
しく、特にフェノールが好ましい。
ル、クレゾール、ナフトールなどを使用することが好ま
しく、特にフェノールが好ましい。
本発明においては、アルカリ水相中でフェノール類と
ホスゲンとを接触させる。
ホスゲンとを接触させる。
ここでアルカリ水相は、水にアルカリ金属、アルカリ
土類金属の水酸化物を投入することにより調製される。
具体的には、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、トリブチルアミン、ト
リフェニルアミンなどが使用することができ、特に水酸
化ナトリウムが好ましく使用される。
土類金属の水酸化物を投入することにより調製される。
具体的には、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カルシウム、トリブチルアミン、ト
リフェニルアミンなどが使用することができ、特に水酸
化ナトリウムが好ましく使用される。
このアルカリ水相中におけるフェノール類とホスゲン
との反応は、第１図において、「DPC反応工程」として
示されている。
との反応は、第１図において、「DPC反応工程」として
示されている。
このDPC反応工程における反応を化学式で示すと、例
えば次式のようになる。
えば次式のようになる。
このDPC反応においては、フェノール類１モルに対し
てホスゲンは理論的には0.5モルの割合で使用される
が、この量を0.35〜0.70モル、好ましくは0.40〜0.60モ
ルの範囲内で設定することができる。また、アルカリ金
属の水酸化物は、フェノール類１モルに対して理論的に
は１モルの割合で使用されるが、この量を0.9〜1.2モ
ル、好ましくは1.0〜1.1モルの範囲内で設定することが
できる。
てホスゲンは理論的には0.5モルの割合で使用される
が、この量を0.35〜0.70モル、好ましくは0.40〜0.60モ
ルの範囲内で設定することができる。また、アルカリ金
属の水酸化物は、フェノール類１モルに対して理論的に
は１モルの割合で使用されるが、この量を0.9〜1.2モ
ル、好ましくは1.0〜1.1モルの範囲内で設定することが
できる。
このDPC反応の反応温度は特に規制されるものではな
いが、通常は５〜110℃、好ましくは20〜100℃の範囲内
に設定される。このような反応条件下で、反応時間は、
通常は0.1秒〜５時間である。
いが、通常は５〜110℃、好ましくは20〜100℃の範囲内
に設定される。このような反応条件下で、反応時間は、
通常は0.1秒〜５時間である。
上記のようなDPC反応により、フェノール類を２モル
使用することにより、理論的には、１モルのジフェニル
カーボネート類が生成し、２モルの塩化ナトリウムおよ
び２モルの水が生成する。さらに、上記化合物の他に、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどが微量副生す
る。
使用することにより、理論的には、１モルのジフェニル
カーボネート類が生成し、２モルの塩化ナトリウムおよ
び２モルの水が生成する。さらに、上記化合物の他に、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどが微量副生す
る。
このDPC反応により生成したジフェニルカーボネート
類は、水に不溶であるため、反応の進行に伴って、生成
したジフェニルカーボネート類が油相を形成する。
類は、水に不溶であるため、反応の進行に伴って、生成
したジフェニルカーボネート類が油相を形成する。
ただし、上記DPC反応において、フェノール類の反応
率は100％ではないので、この油相には、生成したジフ
ェニルカーボネート類のほか、未反応のフェノール類が
含有されている。
率は100％ではないので、この油相には、生成したジフ
ェニルカーボネート類のほか、未反応のフェノール類が
含有されている。
一方、水相には、上記DPC反応により生成、あるいは
副生した塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウムなどの無機塩が溶解していると共に、未反応の
フェノール類の一部が数％（重量）程度の濃度で溶解し
ている。
副生した塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウムなどの無機塩が溶解していると共に、未反応の
フェノール類の一部が数％（重量）程度の濃度で溶解し
ている。
DPC反応により得られた反応液は、次いで、相分離工
程で油相と水相とに分離される。この相分離工程では、
通常の油水分離操作を利用することができる。
程で油相と水相とに分離される。この相分離工程では、
通常の油水分離操作を利用することができる。
分離された油相は、水洗された後、DPC精製工程に送
られる。このDPC精製工程では、例えば蒸留操作等によ
って、油相形成成分をジフェニルカーボネート類（精製
ジフェニルカーボネート類）とフェノール類（回収フェ
ノール）とに分離する。回収フェノールは、DPC反応工
程にリサイクルされて、原料として再び使用される。
られる。このDPC精製工程では、例えば蒸留操作等によ
って、油相形成成分をジフェニルカーボネート類（精製
ジフェニルカーボネート類）とフェノール類（回収フェ
ノール）とに分離する。回収フェノールは、DPC反応工
程にリサイクルされて、原料として再び使用される。
一方、相分離工程で分離された水相は、フェノール抽
出工程に送られる。また、上記油相を水洗した洗浄水も
このフェノール抽出工程に送られる。
出工程に送られる。また、上記油相を水洗した洗浄水も
このフェノール抽出工程に送られる。
次いで、このフェノール抽出工程にジフェニルカーボ
ネート類を導入する。このジフェニルカーボネート類と
しては、別に調製されたジフェニルカーボネート類を使
用することもできるが、通常は上記DPC精製工程を経て
精製されたジフェニルカーボネート類の少なくとも一部
が使用される。そして、このジフェニルカーボネート類
は、フェノール抽出工程でフェノール類を抽出する抽出
溶剤として作用するのであるから、フェノール類の含有
率が低いものが好ましく、従って実質的にフェノール類
を含有していない精製ジフェニルカーボネート類が好ま
しく使用される。
ネート類を導入する。このジフェニルカーボネート類と
しては、別に調製されたジフェニルカーボネート類を使
用することもできるが、通常は上記DPC精製工程を経て
精製されたジフェニルカーボネート類の少なくとも一部
が使用される。そして、このジフェニルカーボネート類
は、フェノール抽出工程でフェノール類を抽出する抽出
溶剤として作用するのであるから、フェノール類の含有
率が低いものが好ましく、従って実質的にフェノール類
を含有していない精製ジフェニルカーボネート類が好ま
しく使用される。
このフェノール抽出工程に導入されるジフェニルカー
ボネート類の量は、フェノール類を含有する水溶液１
に対して、通常は0.1〜10、好ましくは0.2〜３の範
囲内に設定される。
ボネート類の量は、フェノール類を含有する水溶液１
に対して、通常は0.1〜10、好ましくは0.2〜３の範
囲内に設定される。
このフェノール抽出工程でフェノール類を含有する水
溶液と抽出溶媒であるジフェニルカーボネート類とを接
触させて、水溶液中に含有されるフェノール類をジフェ
ニルカーボネート類中に移行させた後、ジフェニルカー
ボネート類を分離してフェノール類を回収する。
溶液と抽出溶媒であるジフェニルカーボネート類とを接
触させて、水溶液中に含有されるフェノール類をジフェ
ニルカーボネート類中に移行させた後、ジフェニルカー
ボネート類を分離してフェノール類を回収する。
このフェノール抽出工程におけるフェノール類を含有
する水溶液と抽出溶媒であるジフェニルカーボネート類
との接触は、比較的短時間で充分であり、通常は１秒〜
120分間、好ましくは10秒〜10分間である。すなわち、
ジフェニルカーボネート類は、一般に、水と長時間接触
していると二酸化炭素とフェノール類とに分解すること
があるが、上記のように短時間の接触ではジフェニルカ
ーボネート類はほとんど分解しない。しかも、上記のよ
うな短時間の接触でもフェノール類を有効に抽出するこ
とができる。なお、ジフェニルカーボネート類の分解を
防ぐため、またフェノール類の抽出効率を上げるため、
水相のpH値は、特に規制されないが、通常は３〜10、特
に５〜９の範囲にあることが好ましい。
する水溶液と抽出溶媒であるジフェニルカーボネート類
との接触は、比較的短時間で充分であり、通常は１秒〜
120分間、好ましくは10秒〜10分間である。すなわち、
ジフェニルカーボネート類は、一般に、水と長時間接触
していると二酸化炭素とフェノール類とに分解すること
があるが、上記のように短時間の接触ではジフェニルカ
ーボネート類はほとんど分解しない。しかも、上記のよ
うな短時間の接触でもフェノール類を有効に抽出するこ
とができる。なお、ジフェニルカーボネート類の分解を
防ぐため、またフェノール類の抽出効率を上げるため、
水相のpH値は、特に規制されないが、通常は３〜10、特
に５〜９の範囲にあることが好ましい。
なお、このフェノール抽出工程では、抽出操作を２回
以上繰り返し行うことが好ましい。
以上繰り返し行うことが好ましい。
こうして水相中のフェノール類が移行したジフェニル
カーボネート類からなる油相は、水相から分離され、次
いで、上記DPC精製工程にフィードされてジフェニルカ
ーボネート類とフェノール類とが分離される。
カーボネート類からなる油相は、水相から分離され、次
いで、上記DPC精製工程にフィードされてジフェニルカ
ーボネート類とフェノール類とが分離される。
抽出操作はバッチ式、連続式のいずれの方法も可能で
ある。抽出器としては、ミキサーセトラー型、向流微分
型抽出器、撹拌式および非撹拌式段型抽出器も使用する
ことができる。
ある。抽出器としては、ミキサーセトラー型、向流微分
型抽出器、撹拌式および非撹拌式段型抽出器も使用する
ことができる。
ジフェニルカーボネート類からなる油相が分離された
水相は、そのまま最終処理工程に送られる。
水相は、そのまま最終処理工程に送られる。
すなわち、ジフェニルカーボネート類は、水に溶解し
ないので、上記のような抽出工程で抽出溶媒として使用
しているジフェニルカーボネート類が、水相に移行する
ことがない。従って、抽出溶剤としてジフェニルカーボ
ネートを使用することにより、従来から利用されている
メチルイソブチルケトン、トルエンあるいはキュメンな
どの有機溶剤を使用した場合必須の工程とされていた水
中に溶存している抽出溶媒を除去する工程が不要にな
る。従って、本発明の方法では、上記フェノール抽出工
程でフェノール類が抽出されて分離された水溶液を、抽
出溶剤除去工程を経ることなく、最終処理工程へ送るこ
とができる。
ないので、上記のような抽出工程で抽出溶媒として使用
しているジフェニルカーボネート類が、水相に移行する
ことがない。従って、抽出溶剤としてジフェニルカーボ
ネートを使用することにより、従来から利用されている
メチルイソブチルケトン、トルエンあるいはキュメンな
どの有機溶剤を使用した場合必須の工程とされていた水
中に溶存している抽出溶媒を除去する工程が不要にな
る。従って、本発明の方法では、上記フェノール抽出工
程でフェノール類が抽出されて分離された水溶液を、抽
出溶剤除去工程を経ることなく、最終処理工程へ送るこ
とができる。
この最終処理工程では、水溶液中に微量に含まれるこ
ともある有機物質などが除去される。すなわち、例え
ば、上記フェノール抽出工程から排出された水溶液を活
性炭などの吸着剤、或いは活性汚泥を用いて処理する。
こうして処理することにより、水相からは有機物質が除
去されて、塩化ナトリウムを主な溶解成分とする無機物
質の水溶液として排出される。
ともある有機物質などが除去される。すなわち、例え
ば、上記フェノール抽出工程から排出された水溶液を活
性炭などの吸着剤、或いは活性汚泥を用いて処理する。
こうして処理することにより、水相からは有機物質が除
去されて、塩化ナトリウムを主な溶解成分とする無機物
質の水溶液として排出される。
一方、DPC精製工程でフェノール類が除去された精製
ジフェニルカーボネート類は、例えばポリカーボネート
等の製造原料として使用することができる。
ジフェニルカーボネート類は、例えばポリカーボネート
等の製造原料として使用することができる。
発明の効果 本発明のフェノール類の回収方法では、水相からのフ
ェノール類の抽出溶媒としてジフェニルカーボネート類
を使用している。そして、抽出後のジフェニルカーボネ
ート類とフェノール類との分離にメインプロセスのDPC
精製工程を利用することができる。
ェノール類の抽出溶媒としてジフェニルカーボネート類
を使用している。そして、抽出後のジフェニルカーボネ
ート類とフェノール類との分離にメインプロセスのDPC
精製工程を利用することができる。
さらに、ジフェニルカーボネート類は、水に実質的に
不溶であるので、抽出操作後、水相から抽出溶剤である
ジフェニルカーボネート類を除去する操作を行う必要も
ない。
不溶であるので、抽出操作後、水相から抽出溶剤である
ジフェニルカーボネート類を除去する操作を行う必要も
ない。
このため本発明によれば、ジフェニルカーボネート類
の製造プロセス自体が大幅に合理化される。
の製造プロセス自体が大幅に合理化される。
次に、本発明の実施例を示して本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこの実施例によって限定的に解釈
されるべきではない。
説明するが、本発明はこの実施例によって限定的に解釈
されるべきではない。
実施例１ 第１図に示す工程に従ってジフェニルカーボネートを
製造した。
製造した。
すなわち、2.2の水に540g、13.5モルの水酸化ナト
リウムを加えて溶解した。
リウムを加えて溶解した。
この水酸化ナトリウム溶液に、フェノール1200gを加
え、次いで、この溶液の温度を85℃に保ちながら、撹拌
下に、620のホスゲン6.27モルを1.5時間かけて吹き込
んだ。
え、次いで、この溶液の温度を85℃に保ちながら、撹拌
下に、620のホスゲン6.27モルを1.5時間かけて吹き込
んだ。
ホスゲンを吹き込むにつれて油状生成物が生成した。
ホスゲンの吹き込みを終了した後、反応液を静置し、
次いで油相と水相とを分離した。水相のpH値は8.4であ
った。
次いで油相と水相とを分離した。水相のpH値は8.4であ
った。
第１表にこの油相と水相との組成を示す。
測定方法 （フェノールの定量） 液体クロマトグラフィー（（株）島津製作所;LC−6
A）によって、油相中、水相中のフェノールを定量し
た。
A）によって、油相中、水相中のフェノールを定量し
た。
上記のようにして分離した油相を水洗し、DPC精製工
程に移して蒸留によりフェノールとジフェニルカーボネ
ートとを分離して精製ジフェニルカーボネートを得た。
なお、分離したフェノールは、原料として再び使用し
た。
程に移して蒸留によりフェノールとジフェニルカーボネ
ートとを分離して精製ジフェニルカーボネートを得た。
なお、分離したフェノールは、原料として再び使用し
た。
第１表に示される水相2.2に、上記DPC精製工程で得
られた精製ジフェニルカーボネート2.2を添加して、8
5℃で１分間撹拌した後、15分間静置し、ジフェニルカ
ーボネート相を分離した（１回目の抽出操作）。
られた精製ジフェニルカーボネート2.2を添加して、8
5℃で１分間撹拌した後、15分間静置し、ジフェニルカ
ーボネート相を分離した（１回目の抽出操作）。
上記抽出操作を85℃でもう一度行った（２回目の抽出
操作）。
操作）。
分離されたジフェニルカーボネート相（DPC相）中に
含まれるフェノールの量および水相中に含まれるフェノ
ールの量を第２表に示す。
含まれるフェノールの量および水相中に含まれるフェノ
ールの量を第２表に示す。
上記のようにしてフェノール抽出工程で処理された水
溶液を最終処理工程に移して活性炭処理した後、排出し
た。
溶液を最終処理工程に移して活性炭処理した後、排出し
た。
この排出水中には有機物質は実質的に含有されていな
かった。
かった。
実施例２ 実施例１において、反応終了後の水相に硫酸を徐々に
添加し、pH値を6.4（30℃）に調整した以外は、実施例
１に記載された方法でフェノールの抽出を２回行った結
果を第３表に示した。
添加し、pH値を6.4（30℃）に調整した以外は、実施例
１に記載された方法でフェノールの抽出を２回行った結
果を第３表に示した。
実施例３ 実施例１において、DPC精製工程から供給される精製
ジフェニルカーボネートの量を、2.2から1.1に変え
て抽出操作を３回行った以外は、実施例１と同様の方法
で実験を行った。
ジフェニルカーボネートの量を、2.2から1.1に変え
て抽出操作を３回行った以外は、実施例１と同様の方法
で実験を行った。
結果を第４表に示した。
実施例４ 実施例３において、反応終了後の水相に硫酸を添加
し、pH値を5.3（30℃）に調整した後、実施例３に記載
された方法で、フェノール抽出を２回行った。
し、pH値を5.3（30℃）に調整した後、実施例３に記載
された方法で、フェノール抽出を２回行った。
結果を第５表に示す。
第１図は、本発明のフェノール類の回収方法の工程の例
を模式的に示す工程図である。
を模式的に示す工程図である。
フロントページの続き (72)発明者 下田 智明 山口県玖珂郡和木町和木６丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/96 Z C07C 68/02 A C07C 68/08
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ水相中でフェノール類とホスゲン
とを接触させてジフェニルカーボネート類を製造する際
に、生成したジフェニルカーボネート類が分離された後
の水相中に残存するフェノール類を、ジフェニルカーボ
ネート類を用いて抽出することを特徴とするフェノール
類の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14560090A JP2798293B2 (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | フェノール類の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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| JP14560090A JP2798293B2 (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | フェノール類の回収方法 |
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|---|---|
| JPH0441465A JPH0441465A (ja) | 1992-02-12 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2798293B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498319A (en) * | 1993-06-29 | 1996-03-12 | General Electric Company | Process for purifying diaryl carbonates |
-
1990
- 1990-06-04 JP JP14560090A patent/JP2798293B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0441465A (ja) | 1992-02-12 |
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