JPH0521137B2 - - Google Patents

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JPH0521137B2
JPH0521137B2 JP60097513A JP9751385A JPH0521137B2 JP H0521137 B2 JPH0521137 B2 JP H0521137B2 JP 60097513 A JP60097513 A JP 60097513A JP 9751385 A JP9751385 A JP 9751385A JP H0521137 B2 JPH0521137 B2 JP H0521137B2
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    • C08G75/02—Polythioethers
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 産業上の利用分野 本発明は、粒子状のポリアリーレンスルフイド
（以下、PASと略記する）を得る方法に関する。
さらに具体的には、本発明は、アルカリ金属硫化
物（アルカリ金属硫化物を、以下硫化アルカリと
いう）とジクロル芳香族化合物とをＮ−メチルピ
ロリドン（以下NMPと略記する）と水とを媒体
として反応させて粒子状のPASを結晶アルカリ
金属塩化物（アルカリ金属塩化物を、以下塩化ア
ルカリという）をも含むスラリーとして製造する
方法において、このスラリーからPAS、および
副成結晶塩化アルカリならびにNMPを効率よく
回収するための重合スラリーの処理方法に関す
る。
従来技術 従来、PASの製造については数多くの方法が
提案されており、その代表的な方法はジクロロベ
ンゼンと硫化アルカリとを極性溶媒中で反応させ
る方法であるが、これについても具体的反応条件
等について種々の提案がされている。
しかし、いずれの方法においても、生成PAS
を重合の副生物であるアリーレンスルフイドオリ
ゴマーを含む媒液から分離することが困難であつ
て、過去においては一般に溶剤フラツシユ法を用
いて反応混合物から粉末状のPASが回収されて
いた。一方、この粉末状のPASは、乾燥したと
きにほこりとなつて飛散しやすい生成物となつて
そのままでは成形加工に供することが困難である
という問題（これは、嵩密度が比較的低い樹脂に
通常付随すものである）も起きる。
このようなことから、重合媒体からの重合生成
物であるPASの分離回収を容易にしたPASの回
収法が例えば特開昭59−1536号公報に開示されて
いる。この特開昭59−1536号公報記載の方法は、
硫化アルカリとジハロ芳香族化合物をNMPを媒
体として重合させ、重合スラリーよりPASを分
離し溶媒NMPを回収するに当り、先ず重合スラ
リーに多量の水を加えて可溶性の塩の大部分を溶
解させて後、PASを別し、続いて母液よりア
リーレンスルフイドオリゴマーを分離除去した後
のNMPの水溶液からNMPを回収する場合に、
PAS分離の際に多量の水を加えるため多量の水
を含むNMPを直接蒸留によりNMPを回収する
ことは不経済であることから、NMPをｎ−ヘキ
サノールなどの抽出剤を用いて一旦抽出したの
ち、抽出剤から分離回収するというようにNMP
の回収を複雑なものとし又多量の排水の処理の問
題などがあるものと考えられる。
発明の概要 要 旨 上述のような現状に鑑み、本発明者はNMPを
溶媒としてPASを重合製造したときの重合スラ
リーからのPASの分離や溶媒NMPの回収に当
り、水や他の溶媒の使用を極力避けることにより
処理プロセスを簡素化してPAS製造の経済性を
高めようとするものである。
すなわち、本発明によるポリアリーレンスルフ
イド重合体スラリーの処理法は、Ｎ−メチルピロ
リドン中で硫化アルカリとジクロロ芳香族化合物
よりポリアリーレンスルフイドを製造する方法に
おいて、下記の工程(i)〜(iv)を実施すること、を特
徴とするものである。
(i) ポリアリーレンスルフイド粒子、副成した結
晶及び溶解塩化アルカリ並びにアリーレンスル
フイドオリゴマーを含み液成分が主として
NMPである重合スラリーを篩別によつてポリ
アリーレンスルフイド粒子と結晶塩化アルカリ
を含むスラリーとに分離する工程。
(ii) 該結晶塩化アルカリを含むスラリーを固液分
離に付して結晶塩化アルカリを得るとともに液
成分を蒸留してNMPを回収する工程。
(iii) 該PAS粒子を有機溶媒及び水で洗浄する工
程。
(iv) 有機溶媒洗浄液より有機溶媒を回収する工
程。
本発明の好ましい実施態様は、上記(i)の工程で
篩別を行う際に(ii)の工程で得られる液成分または
(iii)の工程における有機溶媒洗浄液を注加すること
からなる。
効 果 本発明によれば、前記の公知技術の問題点が解
決される。
すなわち、本発明による重合スラリーの処理法
はPAS粒子が副生塩化アルカリ結晶よりも粒径
が大きい場合に一般に適用されるところ、本発明
によればPAS粒子を副生する微細結晶の塩化ア
ルカリを溶解させることなく篩別できる利点を有
する。結晶塩化アルカリを水に溶解させることな
くPASを分離できることにより、溶媒NMPに重
合時に必要とする水以外の水を持込まないので、
その回収再使用が容易である。使用済NMP、メ
タノールの蒸留、釜残として残るNMP／塩化ア
ルカリ／アリーレンスルフイドオリゴマー混合物
からメタノールなどの有機溶媒で抽出回収による
溶媒の回収に要するエネルギーが他の方法に比べ
著しく少なくて済む。
発明の具体的説明 対象重合スラリー 本発明を適用すべきPAS重合スラリーは、
PASが篩別によつて結晶塩化アルカリと分離さ
れ得るに充分な大きさの粒子のものであるもので
ある。好ましいPAS粒子の大きさは、100ミクロ
ン以上である。
このような粒径のPASを製造する方法として
は、例えば、本発明者等によりなされた特願昭59
−126725号明細書に記載されたものがある。この
方法は、硫化アルカリとジハロ芳香族化合物とを
NMP溶媒中で二段階に重合させる方法であつ
て、先ず仕込量硫化アルカリ／モル当り、
NMP0.2〜５リツトル、および水0.5〜2.4モルの
媒体中で、180〜235℃で、ジハロ芳香族化合物の
転化率50〜98モル％まで反応させ、続いて仕込量
硫化アルカリ１モル当り2.5〜7.0モルの水が存在
する状態となるよう水を添加するとともに245〜
290℃で反応させて粒子状のPASを得る方法であ
る。この方法によれば粒径100ミクロン未満の
PASをほとんど含まず、副生する塩化アルカリ
の大半が微結晶として析出している重合スラリー
が得られる。
重合が終了したときに得られるPAS重合スラ
リーは、PASのほかの結晶塩化アルカリ、溶解
した塩化アルカリ及びアリーレンスルフイドオリ
ゴマーを含み、このスラリーよりPASを直接に
固液分離によつて得ることは必ずしも容易ではな
いが、PAS粒子と微細結晶である結晶塩化アル
カリとを篩別することが可能である。
スラリーの処理 上記のような重合スラリーを、たとえばスクリ
ーンを備えた篩別機により結晶塩化アルカリを液
側に残すことにより、PAS粒子を重合スラリー
より分離することができる。この篩別をより容易
にするために本発明においては後の工程で生成す
る液を注加しながら篩別することも行われる。
篩別分離したPAS粒子にはアリーレンスルフ
イドオリゴマー及び塩化アルカリが溶存している
NMPが付着しているから、これを洗浄除去す
る。この洗浄は、先ず有機溶媒で、続いて水で、
行う。この場合の洗浄用有機溶媒としては、
PASを侵かすことなく水と相溶性があるものが
用いられる。好ましいのは塩化アルカリの溶解度
が小さくかつ蒸発潜熱の小さい溶媒であり、例え
ばアセトンやメタノールが好ましく用いられる。
PASの洗浄に用いた有機溶媒は蒸留回収して循
環使用されるが、その一部または全量を蒸留に付
することなく重合スラリーからPAS粒子分離の
際の注加液として用いることもある。
一方、重合スラリーよりPAS粒子を分離した
後の結晶塩化アルカリを含むスラリーは、先ず遠
心分離法等により結晶塩化アルカリを分離し、母
液は蒸留によりNMPを回収して循環使用する。
この蒸留に付する前の液の一部を重合スラリーの
篩別の際の注加液とすることもある。
なお、重合スラリーからPAS篩別の際の注加
液としてPAS粒子を洗浄した有機溶媒例えばメ
タノールを用いたときには、結晶塩化アルカリ分
離液中にメタノールが混入してくるが、NMP回
収の際にこれを同時に回収してPAS粒子の洗浄
に循環使用することが好ましい。蒸留により
NMPおよびメタノールを回収する際に釜残とし
て残るNMP／NaCl／オリゴマー混合物中の
NMPは、メタノールなどの有機溶媒で回収する
ことができる。
メタノールなどの有機溶媒で洗浄したPAS粒
子は更に水洗いし、乾燥して製品とする。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−メチルピロリドン中でアルカリ金属硫化
    物とジクロロ芳香族化合物よりポリアリーレンス
    ルフイドを製造する方法において、下記の工程(i)
    〜(iv)を実施することを特徴とする、ポリアリーレ
    ンスルフイド重合体スラリーの処理法。 (i) ポリアリーレンスルフイド粒子、副成した結
    晶及び溶解アルカリ金属塩化物並びにアリーレ
    ンスルフイドオリゴマーを含み液成分が主とし
    てＮ−メチルピロリドンである重合スラリーを
    篩別によつてポリアリーレンスルフイド粒子と
    結晶アルカリ金属塩化物含有スラリーとに分離
    する工程。 (ii) 該結晶アルカリ金属塩化物含有スラリーを固
    液分離に付して、結晶アルカリ金属塩化物を得
    るとともに液成分を蒸留してＮ−メチルピロリ
    ドンを回収する工程。 (iii) 該ポリアリーレンスルフイド粒子を有機溶媒
    及び水で洗浄する工程。 (iv) 有機溶媒洗浄液より有機溶媒を蒸留回収する
    工程。 ２ 重合スラリーよりポリアリーレンスルフイド
    粒子を篩別するときに、(ii)の工程で得られる液成
    分を注加しながら篩別を行う、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ３ 重合スラリーよりポリアリーレンスルフイド
    粒子を篩別するときに、(iii)の工程で得られる液成
    分を注加しながら篩別を行う、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ４ ポリアリーレンスルフイド粒子を洗浄する有
    機溶媒がメタノールまたはアセトンである、特許
    請求の範囲第１項又は第３項記載の方法。
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