JP2007519798A5

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Publication number: JP2007519798A5
Application number: JP2006550315A
Authority: JP
Filing date: 2004-01-27
Publication date: 2010-08-05
Anticipated expiration: 2024-01-27

Description

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法の代替の形態において、アルコール反応溶媒が水溶性でない場合、テレフタル酸塩の分離工程は次の工程を含む。ｉ）反応溶媒混合液の温度を９０℃未満に冷却する工程、ii）テレフタル酸塩を溶解するため反応溶媒に充分な量の水を加え、それにより次の２つの相を形成する工程、即ち、テレフタル酸塩が溶解した水相、およびエチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒からなる有機相、および、iii）テレフタル酸を含む水相を有機相から分離する液体−液体分離工程。

前記分離された結晶を洗浄する有機溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、またはその他アルコール反応溶媒に溶解する揮発性有機溶媒から選択する。

参考例２
実施例１の手順を繰返したが、今回は反応溶媒としてエチレングリコール２０ｍｌを使用し、混合液を加熱後５分間温度を１８３℃に保ち、次に冷却した後反応溶媒中に生成されたテレフタル酸ナトリウムからエチレングリコールを分離するため、フラスコの内容物を濾過した。沈殿物（塩）に染み込んでいるエチレングリコールを回収するため、沈殿物をエタノールで洗浄した。テレフタル酸ナトリウムの重量は３．２ｇであり、回収効率は９８％であることを示した。新たに使用することができるエチレングリコールを回収するため、洗浄した液体からエタノールを気化させた。

参考例６
５００ｍｌのガラス反応器を使用し、１−プロパノール１５０ｍｌの反応溶媒の中で粉砕した廃棄ＰＥＴ３０ｇを水酸化ナトリウム１５ｇと１５分間８９℃で反応させ、機械的に激しい攪拌を続けた。残存粒子を除去するため、ネットフィルターにより反応混合液を濾過した。テレフタル酸を生成沈殿させるため、濾過した液体を濃縮塩酸と反応させ、次にその混合液を濾過した結果、沈殿物からテレフタル酸を回収し、また濾過液を蒸留し１−プロパノールおよびエチレングリコールを回収することができた。ＰＥＴの残渣の重量は１．１ｇであり、転換率が９６％であることを示した。

参考例７
ＰＥＴ１ｇを小断片に切断し、水酸化ナトリウム０．５ｇおよび体積量比４０／６０の１−ペンタノール／エタノールの混合液７ｍｌと５分間７８℃で反応させた。沈殿物（テレフタル酸ナトリウム）を溶解するために反応混合液に水１２ｍｌを加えた結果、２つの相を形成することができた。該混合液を濾過し、ＰＥＴの転換率を確認するため残渣を洗浄し乾燥させた。ＰＥＴの残渣の重量は０．０２ｇであり、転換率が９８％であることを示した。水相を硫酸で処理し、テレフタル酸を沈殿させ、次に濾過、洗浄、および計量を行った。水相からのテレフタル酸の回収率は９５％を超えた。

参考例８
参考例７の手順を繰返したが、今回はエタノール７ｍｌを使用し、鹸化反応を１５分間７３℃で行った。反応終了後、生成されたテレフタル酸塩を溶解するため水を加え、次に反応しなかったＰＥＴを分離するため該混合液を濾過した結果、反応しなかったＰＥＴは０．３１ｇであり、転換率は６９％であった。次にテレフタル酸を回収するため濾過した液を硫酸で処理した。

参考例９
参考例７の手順を繰返したが、今回はメタノール７ｍｌを使用し、２０分間５９℃で反応させた。鹸化反応終了後、生成されたテレフタル酸塩を溶解するため充分な量の水を加え、次に反応しなかったＰＥＴの残渣を分離するためフラスコの内容物を濾過した結果、反応しなかったＰＥＴは今回は０．２５であり、転換率は７５％であった。次にテレフタル酸を回収するため濾過した液を硫酸で処理した。

Claims

廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法において、
ａ）水に溶解しないアルコール反応溶媒の中で、廃棄ＰＥＴの粒子を理論量のまたは過剰な量の強塩基金属とアルコール反応溶媒の沸騰点に近い温度および大気圧で反応させ、アルコール反応溶媒に吸収された塩基およびエチレングリコールから金属との反応によりテレフタル酸塩を得る、鹸化反応工程と、
ｂ）ｉ）反応溶媒混合液の温度を９０℃未満に冷却する、ii）テレフタル酸塩を溶解するため反応溶媒に充分な量の水を加え、それによりテレフタル酸塩が溶解した水相、およびエチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒からなる有機相の２つの相を形成し、およびiii）液体−液体分離工程によりテレフタル酸を含む水相を有機相から分離する処理を含む、アルコール反応溶媒からテレフタル酸塩を分離する工程と、
ｃ）工程（ｂ）のテレフタル酸塩をテレフタル酸より強い酸と反応させ、テレフタル酸を生成し結晶状で沈殿させる、テレフタル酸生成工程と、
ｄ）工程（ｃ）において沈殿したテレフタル酸を結晶化が行なわれた反応溶媒から分離する、固体−液体分離工程と、
ｅ）工程（ｂ）において分離した反応溶媒から、エチレングリコールおよびアルコール反応溶媒を分離回収する、エチレングリコール回収工程と
を含むことを特徴とする廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
アルコール反応溶媒が、４〜８個の炭素原子をもつアルコール、第一アルコール、第二アルコール、または第三アルコール、直鎖アルコールまたは枝分れ鎖アルコール、あるいは前記アルコールの混合液から選択した一価アルコールからなることを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
廃棄ＰＥＴの粒子が、使用済み飲料ボトルおよび容器等のあらゆる種類の廃棄資源から得ることができ、またその形状も薄膜、繊維など、いかなるものであってもよいことを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
鹸化反応工程において使用する塩基をアルカリ性金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物からなる群から選択することを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
使用する塩基が水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）または水酸化カリウム（ＫＯＨ）であることを特徴とする請求項４記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
テレフタル酸を生成する工程（ｃ）において、反応が進行する溶媒の中が、ある水素イオン指数ｐＨに達するまで、濃縮硫酸または塩酸を使用することにより、テレフタル酸の結晶を沈殿させることを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
固体−液体分離工程（ｄ）において、濾過により結晶化させたテレフタル酸を反応溶媒から分離し、次に洗浄および浄化を行うことを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
エチレングリコールの回収工程（ｅ）において、エチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒を蒸留工程にかけ、アルコール反応溶媒からエチレングリコールを分離回収することを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。