JP2007519798A - 廃棄ポリエチレンテレフタレート（ｐｅｔ）の化学的リサイクル手法 - Google Patents

Abstract

本発明は、廃棄ＰＥＴのリサイクル手法に関し、該手法は、他の工程とともに、廃棄ＰＥＴの粒子を理論量または過剰な量の強い塩基金属とアルコール反応溶媒の沸騰温度で好ましくは大気圧下で反応させ、アルコール反応溶媒に吸収された塩基およびエチレングリコールから金属との反応によりテレフタル酸塩を得る鹸化反応工程からなる。この反応から、エチレングリコール、商品価値の高いテレフタル酸およびテレフタル酸塩を得ることが可能である。

Description

本発明は、廃棄高分子材料から化学物質を回収するため化学産業において使用される技術に関し、特に廃棄ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の化学的リサイクル手法に関するものである。

現在、ポリエステルは人が消費する多くの製品に使用されており、最も広く知られているものに、テレフタル酸とエチレングリコールとの反応から得られる飽和ポリエステルである、ＰＥＴとしてより広く知られているポリエチレンテレフタレートがある。

近年ＰＥＴの消費は急激な成長を遂げ、特に該化合物は水およびその他ボトル飲料など種々の液体製品の容器製造に大量に使用されている。全世界のＰＥＴ消費量は１３百万トンを超えるまでに増加し、その３大市場は繊維産業、ビデオテープ産業、および主に飲料用ボトルを生産する容器包装産業である。

前記に関連し、ＰＥＴは軽いこと、耐久性が高いこと、ガス透過性が低いこと、中でも人間の健康に有害な影響を及ぼさないという特性から、特に飲料用ボトルの製造に幅広く使用されている。

ＰＥＴは、前記に列挙された使用に関する長所と同時に、ＰＥＴボトルが廃棄時に非常に嵩張ること、また今日では汚染物質として分類されるまでになっている程にＰＥＴの大気および生物に対する耐性が高く分解が非常に遅いため、環境問題を引き起こすという短所を併せ持つ。

前述の環境問題および経済的利点の重要性に鑑み、従来より種々の技術および手法を駆使したＰＥＴおよび他のポリエステルのリサイクルが実施され、その内の最も簡易なものに、廃棄ポリマーを収集し、浄化し、粉砕し、粒子状にし、その後に品質および／または純度に関する高い基準を満たす必要のない種々の品物の生産に使用する「マテリアルリサイクル」として知られる手法があるが、その形態のリサイクルは利用分野が限定される。

他方、ポリエステルの高分子鎖を切断する「化学的リサイクル（非高分子化）」と呼ばれる手法も存在する。このＰＥＴまたは他のポリエステルを非高分子化する化学的手法には、従来より多岐にわたる手法が存在し、それらを大別すれば主として次の４つに分類することができる：ａ）解糖法、ｂ）アルコール分解法、ｃ）加水分解法、およびｄ）鹸化法。

解糖法は、１８０℃〜２５０℃の温度条件でエチレングリコールなどのジオール類によりポリエステルを分解するものである。この手法によりＰＥＴを分解して得られる主たる物質は、反応溶媒に吸収されるビス（ヒドロキシエチル）テレフタレート（ＢＨＥＴ）およびエチレングリコール（ＥＧ）である。周知のとおり、解糖法の短所の１つは、反応を進めるには高温を必要とするため、産業規模で行う場合大量のエネルギー消費が問題となることである。

解糖法による分解の一例は、ポリエステル特にＰＥＴからジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）およびエチレングリコールを回収する手法を開示した欧州特許出願番号１，２２７，０７５Ａ１に記述されているとおりである。なお、開示されている手法では、エチレングリコールの中に、あるポリエステルの非高分子化触媒を加え、１７５℃〜１９０℃の温度および１〜５気圧（０．１〜０．５ＭＰａ）の圧力で反応が得られる。

アルコール分解法では、ポリエステルの分解にアルコール類、中でもメタノールが主として使用され、非高分子化が２００℃〜３００℃の温度および２〜３００気圧の圧力の条件で行われるため、その圧力に耐える設備を必要とすることが短所である。他方、この手法によりＰＥＴ分解時に得られる物質は、ジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）およびエチレングリコール（ＥＧ）である。

メタノリシス解糖法は米国特許第５，０５１，５２８号に開示されており、ＰＥＴをテレフタル酸およびエチレングリコールのオリゴマーに溶解し、次にメタノールで処理しＤＭＴおよびエチレングリコールを得る手法である。

加水分解法による非高分子化は、水酸化物イオンによりエステル結合を切断する方法である。また、加水分解法には次のような変形手法がある：
ｉ）ポリエステルを分解するため、アルカリ性物質特に水酸化ナトリウムを水溶媒の中で使用し高温高圧により反応を進行させ、また場合により反応溶媒としてエチレングリコールを使用する、アルカリ性または塩基性加水分解法；
ii）高温の水を使用し反応を進行させる中性加水分解法；
iii）濃縮硫酸を使用しポリエステルを分解する酸性加水分解法。
欧州特許番号０ ９７３ ７１５ Ｂ１に開示されているアルカリ性加水分解法の一例では、ＰＥＴはアンモニアを含む重炭素塩およびアルカリ性金属の群から選択した反応促進剤と共に、１５０℃〜２８０℃の水溶液の中で加熱される。

最後に、鹸化法による非高分子化では、２００℃を超える水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウム等の強い塩基でＰＥＴを溶解処理する。

前述の事柄に関連し、伝統的なＰＥＴの非高分子化法の短所を解消するための処理方法を提供する、米国特許第６，５８０，００５ Ｂ１号に開示されているＰＥＴの非高分子化法について以下に述べる。前記文献は、廃棄ＰＥＴを粉末状にしたものからテレフタル酸を回収する方法を開示し、該方法は次の工程を含む。（ａ）テレフタル酸塩およびエチレングリコールを継続して得るため、ＰＥＴに対し等モル比状態または過剰状態にあるアルカリ性物質が存在するエチレングリコールの中で、廃棄ＰＥＴを粉砕したものを継続的に分解する分解反応工程、（ｂ）テレフタル酸およびエチレングリコールの分解反応によりテレフタル酸塩からエチレングリコールを分離し、またテレフタル酸塩を水に溶解し、それと平行して不溶性不純物を除去する、固体−液体分離、溶解、不純物除去工程、（ｃ）テレフタル酸を結晶化させるため前記テレフタル酸塩の溶液を酸により中和する中和／結晶化工程、（ｄ）テレフタル酸の結晶を生成しまた洗浄するため、テレフタル酸の結晶塊を固体−液体分離処理する洗浄／固体−液体分離工程、および（ｅ）テレフタル酸の結晶を洗浄、乾燥、粉砕する乾燥／粉砕工程。

上記の手法に関し、分解反応工程では１３０℃〜１８０℃の高温が必要とされ、また本出願に含まれている実施例から分かるとおり、ＰＥＴの分子鎖を切断するためには１８０℃〜１９０℃の領域まで温度を上げなければならないことを、改めて指摘しておく必要がある。

また、分解反応の前に、粉砕されたＰＥＴを１００℃〜１４０℃の温度で加熱する予備加熱工程、または２９０℃〜３３０℃での高温分解工程を行う必要があることを強調しておかねばならない。これから分かるとおりこれら予備工程も高温を必要とする。

前記の手法がもつ他の重要な短所は、分解反応にアルカリ性物質として使用する炭酸ナトリウムが、分解反応工程で二酸化炭素を発生させ、反応装置内の圧力上昇を引き起こすため、反応装置を該加圧状態に耐える設計にしなければならないことである。

前述のことを要約すれば、従来より知られている化学的分解手法は、高温および／または高圧による非高分子化反応工程を含み、エネルギー消費が大きくなることまたは高圧に耐える設備を必要とすることから、経済的観点から魅力に乏しいという大きな欠点を有する故、分解反応の有効性のみならず経済的にも魅力的な手法を開発する必要性がきわめて高いと言うことができる。

前述の結果から、従来より知られているＰＥＴの化学的分解手法がもつ欠点を補い、従来の手法による非高分子化反応の温度より低い温度で、また大気圧またはそれ以上の圧力で反応が得られる非高分子化（鹸化）反応工程を含む、廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法を開発しようとする試みがなされて来た。該手法により回収された物質は、原料として使用することができる。

前記先行技術の欠点に鑑み、本発明の目的は、低温また好ましくは大気圧で機能する非高分子化（鹸化）反応工程を含み、廃棄ＰＥＴから商業価値の高い成分を回収するという点において実際的であり、簡易で、かつきわめて効率的な廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法を実現することである。

これに加え本発明の別の目的は、ＰＥＴの分解において高い転換率を得ることができる廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法を実現することである。

さらに、本発明の別の目的は、鹸化反応工程の後の工程により、エチレングリコール、テレフタル酸、またはテレフタル酸塩を回収することができ、該回収成分が原料として新たに使用され得る品質のものであることを保証する、廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法を実現することである。

アルコール反応手法の沸点によって規定される温度であって、全ての従来の手法による非高分子化反応の説明に記述されているものに比して低い温度で、また望ましくは大気圧で、あるいはそれより高い圧力でも機能する鹸化反応工程により、ＰＥＴを非高分子化することができることを驚くべきことに発見することができた。該鹸化反応工程の後に、商業価値の高い成分である、エチレングリコール、テレフタル酸、またはテレフタル酸塩を回収するための一連の工程を設けることができる。

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法は、本発明の詳細な実施の形態によって開示しているが、説明が事例的であることにより本発明が事例に限定されるものではないと理解すべきあり、該手法は次の工程を含む。
ａ）アルコール反応溶媒の中で、廃棄ＰＥＴの粒子を理論量または過剰な量の強い塩基金属とアルコール反応溶媒の沸騰温度で反応させ、アルコール反応溶媒に吸収された塩基およびエチレングリコールから金属との反応によりテレフタル酸塩を得る、鹸化反応工程。望ましくは鹸化反応工程を大気圧で行い、また場合により大気圧より高い圧力でも可能である。
ｂ）前記テレフタル酸塩をアルコール反応溶媒から分離するテレフタル酸塩分離工程、
ｃ）工程（ｂ）のテレフタル酸塩をテレフタル酸より強い酸と反応させ、テレフタル酸を生成し結晶状で沈殿させる、テレフタル酸生成工程、
ｄ）工程（ｃ）において沈殿したテレフタル酸を結晶化が行なわれた反応溶媒から分離する、固体−液体分離工程、
ｅ）工程（ｂ）において分離された反応溶媒からエチレングリコールおよびアルコール反応溶媒を分離回収する、エチレン回収工程。

前述の手法において、廃棄ＰＥＴの粒子は、使用済み飲料ボトルおよび容器等のあらゆる種類の廃棄資源から得ることができ、またその形状も薄膜、繊維など、いかなるものであってもよい。

鹸化反応工程において、ＰＥＴと反応させるために使用される塩基は、アルカリ性金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物からなる群から選択し、好ましい実施の形態では水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）または水酸化カリウム（ＫＯＨ）を使用する。

鹸化反応を進行させるアルコール反応溶媒は、本質的に一価アルコールまたは多価アルコール、一価アルコールの混合液、多価アルコールの混合液、あるいは一価アルコールと多価アルコールとの混合液からなる。本発明の特定の実施の形態におけるアルコール反応溶媒は、１〜８個の炭素原子をもつアルコール、第一アルコール、第二アルコール、または第三アルコール、直鎖アルコールまたは枝分れ鎖アルコール、あるいは前記アルコールの混合液から選択した一価アルコールからなる。好ましい実施の形態において、アルコール反応溶媒として、体積比が２０／８０のメタノール／エタノール混合液を使用する。

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法の代替の形態において、アルコール反応溶媒が水溶性でない場合、テレフタル酸塩の分離工程は次の工程を含む。ｉ）反応溶媒混合液の温度を９０℃未満に冷却する工程、ii）テレフタル酸塩を溶解するため反応溶媒に充分な量の水を加え、それにより次の２つの相を形成する工程、即ち、テレフタル酸塩が溶解した水相、およびエチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒からなる有機相、および、iii）テレフタル酸を含む水相を有機相から分離する固体−液体分離工程。

その後、分離された水相をテレフタル酸生成工程（ｃ）にかけ、それと平行して分離された有機相をエチレングリコール回収工程（ｅ）にかける。

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法の他の代替の形態において、アルコール反応溶媒が水溶性である場合、テレフタル酸塩の分離工程は次の工程を含む：ｉ）鹸化反応工程（ａ）の反応溶媒混合液を随意に冷却する工程；ii）エチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒から生成されたテレフタル酸塩の結晶を分離するため、反応溶媒混合液を濾過する工程；およびiii）テレフタル酸塩に染み込んでいる可能性がある、アルコール反応溶媒およびエチレングリコールの残渣を除去するため、分離された結晶を有機溶媒で洗浄する工程。その後、分離されたテレフタル酸塩をテレフタル酸生成工程（ｃ）にかけ、それと平行してエチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒をエチレングリコール回収工程（ｅ）にかける。

該溶媒は、メタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタン、クロロホルム、またはその他アルコール反応溶媒に溶解する揮発性有機溶媒から選択する。

他方、分離されたテレフタル酸塩からテレフタル酸を生成する工程において、反応が進行する反応溶媒が、ある水素イオン指数ｐＨに達するまで、テレフタル酸塩より強い濃縮硫酸または塩酸等の酸と分離されたテレフタル酸塩とを反応させることにより、テレフタル酸の結晶を沈殿させることができる。その後該結晶は、固体−液体分離工程（ｄ）において、望ましくは濾過により分離し、次に従来より存在する多数の方法により洗浄および浄化を行い、その結果原料として使用可能なテレフタル酸を得ることができる。

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法は、鹸化反応中に生成されるエチレングリコールの回収を目的としており、そのため、工程（ｂ）でテレフタル酸塩から結晶を分離した後、原料として使用することができるエチレングリコールおよびアルコール反応溶媒を分離回収するため、エチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒を、固体−液体分離工程として従来より知られている蒸留またはその他の方法により分離する、ということを指摘しておくことはきわめて重要である。

本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法を、次に示す実施例によりさらに明確に説明するが、各実施例は例示的のみに示したものであり、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

実施例１
廃棄ＰＥＴボトルを小断片に切断し、該小断片３ｇを１００ｍｌのボールフラスコに入れ、薄片状の水酸化ナトリウム１．５ｇおよびオクタノール３０ｍｌを混合した。該混合液を攪拌しながら加熱し、１５分間還流温度（約１８３℃）を維持した。この時間が経過後、反応混合液を冷却し、含有された固形物（テレフタル酸ナトリウム）を溶解するためフラスコに水５０ｍｌを加え、次に反応せず無価値な存在となったＰＥＴの量を確認するため、フラスコの内容物を濾過した。水相および有機相からなる濾過された液体を分離じょうごに注ぎ、両相を分離した。その後、水相が、ある水素イオン指数ｐＨに達するまで濃縮塩酸を加え、テレフタル酸を沈殿させ、次に濾過、洗浄、および乾燥させた結果、得られた物質の重量は回収効率が９６％であることを示した。該物質の特性をＩＲ分光器により確認した結果、そのスペクトルはテレフタル酸に関する文献に報告されたものと同一であった。

実施例２
実施例１の手順を繰返したが、今回は反応溶媒としてエチレングリコール２０ｍｌを使用し、混合液を加熱後５分間温度を１８３℃に保ち、次に冷却した後反応溶媒中に生成されたテレフタル酸ナトリウムからエチレングリコールを分離するため、フラスコの内容物を濾過した。沈殿物（塩）に染み込んでいるエチレングリコールを回収するため、沈殿物をエタノールで洗浄した。テレフタル酸ナトリウムの重量は３．２ｇであり、回収効率は９８％であることを示した。新たに使用することができるエチレングリコールを回収するため、洗浄した液体からエタノールを気化させた。

実施例３
実施例１の手順を再度繰返したが、今回はヘキサノール２０ｍｌを使用し、混合液を加熱し温度を１５分間１４７℃に保ち、その後冷却した。生成されたテレフタル酸ナトリウムから水相を分離するためフラスコの内容物を濾過し、沈殿物に染み込んでいるヘキサノールおよびエチレングリコールを回収するため、該テレフタル酸ナトリウムをアセトンで洗浄した。得られた塩を水に溶解した結果、廃棄ＰＥＴの残渣は観測されなかった。ヘキサノールおよびエチレングリコールを回収するため、洗浄した液からアセトンを気化させた。

実施例４
ボールフラスコに小断片に切断したＰＥＴ１ｇおよび水酸化ナトリウム０．５ｇを入れ、反応溶媒として１−ペンタノール１０ｍｌを使用し、１０分間反応温度を１２４℃に保った。白い沈殿物（テレフタル酸ナトリウム）を溶解するため反応混合液に水１２ｍｌを加えた結果、有機相と水相の２つの相が形成された。両相を分離じょうごにより分離し、次に不溶性の不純物を除去するため水相を濾過した。水相を濾過した後、水素イオン指数ｐＨが約２に達するまで硫酸を加えた結果、テレフタル酸を沈殿させることができた。得られた白い沈殿物を濾過し、水で洗浄した後乾燥させた。得られたテレフタル酸の重量は０．８３ｇであり、回収効率は９６％であることを示した。

実施例５
実施例４を繰返したが、今回は鹸化反応溶媒として１−ブタノール７ｍｌを使用し、１５分間反応温度を１０８℃に保った。テレフタル酸を結晶化および乾燥させた結果、該化合物０．８３ｇを得ることができ、９６％の回収効率を達成した。

実施例６
５００ｍｌのガラス反応器を使用し、１−プロパノール１５０ｍｌの反応溶媒の中で粉砕した廃棄ＰＥＴ３０ｇを水酸化ナトリウム１５ｇと１５分間８９℃で反応させ、機械的に激しい攪拌を続けた。残存粒子を除去するため、ネットフィルターにより反応混合液を濾過した。テレフタル酸を生成沈殿させるため、濾過した液体を濃縮塩酸と反応させ、次にその混合液を濾過した結果、沈殿物からテレフタル酸を回収し、また濾過液を蒸留し１−プロパノールおよびエチレングリコールを回収することができた。ＰＥＴの残渣の重量は１．１ｇであり、転換率が９６％であることを示した。

実施例７
ＰＥＴ１ｇを小断片に切断し、水酸化ナトリウム０．５ｇおよび体積量比４０／６０の１−ペンタノール／エタノールの混合液７ｍｌと５分間７８℃で反応させた。沈殿物（テレフタル酸ナトリウム）を溶解するために反応混合液に水１２ｍｌを加えた結果、２つの相を形成することができた。該混合液を濾過し、ＰＥＴの転換率を確認するため残渣を洗浄し乾燥させた。ＰＥＴの残渣の重量は０．０２ｇであり、転換率が９８％であることを示した。水相を硫酸で処理し、テレフタル酸を沈殿させ、次に濾過、洗浄、および計量を行った。水相からのテレフタル酸の回収率は９５％を超えた。

実施例８
実施例７の手順を繰返したが、今回はエタノール７ｍｌを使用し、鹸化反応を１５分間７３℃で行った。反応終了後、生成されたテレフタル酸塩を溶解するため水を加え、次に反応しなかったＰＥＴを分離するため該混合液を濾過した結果、反応しなかったＰＥＴは０．３１ｇであり、転換率は６９％であった。次にテレフタル酸を回収するため濾過した液を硫酸で処理した。

実施例９
実施例７の手順を繰返したが、今回はメタノール７ｍｌを使用し、２０分間５９℃で反応させた。鹸化反応終了後、生成されたテレフタル酸塩を溶解するため充分な量の水を加え、次に反応しなかったＰＥＴの残渣を分離するためフラスコの内容物を濾過した結果、反応しなかったＰＥＴは今回は０．２５であり、転換率は７５％であった。次にテレフタル酸を回収するため濾過した液を硫酸で処理した。

前述の実施例は、標高２２４０メートルに位置し気圧が５５０ｍｍ（０．７４気圧）であるメキシコシティーで行ったため、アルコール反応溶媒の沸騰温度は気圧７６０ｍｍ（１気圧）による通常の沸騰温度より低かった。

前述の説明から理解できるとおり、本発明の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法は、先行技術の非高分子化反応の温度に比して低い温度により、また好ましくは大気圧により、鹸化反応を進行させることができる廃棄ＰＥＴの化学的分解である。また、使用するアルコールによっては、９６％までの回収効率を達成することができた。したがって、本発明の範囲から逸脱することなしに詳細な点において種々の改変および変更が多数発生することがあり得るため、前記のＰＥＴの化学的分解手法は例示的であり、本発明が限定的なものであることを示すものではないことは、全ての当業者にとって明らかなことである。

本発明の実施例を示しその説明をしたが、アルコール反応溶媒、鹸化反応に使用する塩基、該反応が進行する圧力、およびエチレングリコール、テレフタル酸、テレフタル酸塩を回収することが可能な方法等が選択できるため、本発明に多数の改変が行われることがあり得るということを再度強調する。したがって、先行技術の要件および添付の特許請求の範囲を例外とし、本発明は制限的なものであると理解すべきでない。

Claims (11)

1. 廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法において、
   ａ）水に溶解しないアルコール反応溶媒の中で、廃棄ＰＥＴの粒子を理論量のまたは過剰な量の強い塩基金属とアルコール反応溶媒の沸騰点に近い温度および大気圧で反応させ、アルコール反応溶媒に吸収された塩基およびエチレングリコールから金属との反応によりテレフタル酸塩を得る、鹸化反応工程と、
   ｂ）ｉ）反応溶媒混合液の温度を９０℃未満に冷却する、ii）テレフタル酸塩を溶解するため反応溶媒に充分な量の水を加え、それによりテレフタル酸塩が溶解した水相、およびエチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒からなる有機相の２つの相を形成し、およびiii）固体−液体分離工程によりテレフタル酸を含む水相を有機相から分離する処理を含む、アルコール反応溶媒からテレフタル酸塩を分離する工程と、
   ｃ）工程（ｂ）のテレフタル酸塩をテレフタル酸より強い酸と反応させ、テレフタル酸を生成し結晶状で沈殿させる、テレフタル酸生成工程と、
   ｄ）工程（ｃ）において沈殿したテレフタル酸を結晶化が行なわれた反応溶媒から分離する、固体−液体分離工程と、
   ｅ）工程（ｂ）において分離した反応溶媒から、エチレングリコールおよびアルコール反応溶媒を分離回収する、エチレングリコール回収工程と
   を含むことを特徴とする廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
2. アルコール反応溶媒が、４〜８個の炭素原子をもつアルコール、第一アルコール、第二アルコール、または第三アルコール、直鎖アルコールまたは枝分れ鎖アルコール、あるいは前記アルコールの混合液から選択した一価アルコールからなることを特徴とする請求項１記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
3. 廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法において、
   ａ）水溶性のアルコール反応溶媒の中で、廃棄ＰＥＴの粒子を理論量のまたは過剰な量の強い塩基金属と、アルコール反応溶媒の沸騰点に近い温度で反応させ、アルコール反応溶媒に吸収された塩基およびエチレングリコールから金属との反応によりテレフタル酸塩を得る、鹸化反応工程と、
   ｂ）ｉ）鹸化反応工程（ａ）の反応溶媒混合液を随意に冷却し、ii）エチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒から、テレフタル酸塩から生成される結晶を分離するため、反応溶媒混合液を濾過し、およびiii）テレフタル酸塩に染み込んでいる可能性がある、アルコール反応溶媒およびエチレングリコールの残渣を除去するため、アルコール反応溶媒に溶解する有機溶液で分離された結晶を洗浄する処理を含む、アルコール反応溶媒からテレフタル酸塩を分離する工程と、
   ｃ）テレフタル酸を生成し結晶状で沈殿させるため、テレフタル酸より強い酸と反応させ、工程（ｂ）のテレフタル酸塩からテレフタル酸を得る、テレフタル酸生成工程と、
   ｄ）工程（ｃ）において沈殿したテレフタル酸を結晶化し反応溶媒から分離する、固体−液体分離工程と、
   ｅ）工程（ｂ）において分離された反応溶媒から、エチレングリコールおよびアルコール反応溶媒を分離回収する、エチレングリコール回収工程と
   を含むことを特徴とする廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
4. 有機溶媒をメタノール、エタノール、アセトン、ジクロロメタン、およびクロロホルムから選択することを特徴とする請求項３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
5. アルコール反応溶媒が、１〜３個の炭素原子をもつアルコール、第一アルコール、または第二アルコール、あるいは前記アルコールの混合から選択した一価アルコールからなることを特徴とする請求項３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
6. 廃棄ＰＥＴの粒子が、使用済み飲料ボトルおよび容器等のあらゆる種類の廃棄資源から得ることができ、またその形状も薄膜、繊維など、いかなるものであってもよいことを特徴とする請求項１および３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
7. 鹸化反応工程において使用する塩基をアルカリ性金属の水酸化物またはアルカリ土類金属の水酸化物からなる群から選択することを特徴とする請求項１および３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
8. 使用する塩基が水酸化ナトリウム（ＮａＯＨ）または水酸化カリウム（ＫＯＨ）であることを特徴とする請求項７記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
9. テレフタル酸を生成する工程（ｃ）において、反応が進行する溶媒の中が、ある水素イオン指数ｐＨに達するまで、濃縮硫酸または塩酸を使用することにより、テレフタル酸の結晶を沈殿させることを特徴とする請求項１および３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
10. 固体−液体分離工程（ｄ）において、濾過により結晶化させたテレフタル酸を反応溶媒から分離し、次に洗浄および浄化を行うことを特徴とする請求項１および３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。
11. エチレングリコールの回収工程（ｅ）において、エチレングリコールが吸収されたアルコール反応溶媒を蒸留工程にかけ、アルコール反応溶媒からエチレングリコールを分離回収することを特徴とする請求項１および３記載の廃棄ＰＥＴの化学的リサイクル手法。