RU2616299C1 - Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты - Google Patents
Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2616299C1 RU2616299C1 RU2016119454A RU2016119454A RU2616299C1 RU 2616299 C1 RU2616299 C1 RU 2616299C1 RU 2016119454 A RU2016119454 A RU 2016119454A RU 2016119454 A RU2016119454 A RU 2016119454A RU 2616299 C1 RU2616299 C1 RU 2616299C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pet
- terephthalic acid
- hydrolysis
- tpa
- oxal
- Prior art date
Links
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 241000191291 Abies alba Species 0.000 claims 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 abstract description 53
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 abstract description 53
- 238000005188 flotation Methods 0.000 abstract description 13
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000008037 PVC plasticizer Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- VIQSRHWJEKERKR-UHFFFAOYSA-L disodium;terephthalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 VIQSRHWJEKERKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу щелочного гидролиза отходов полиэтилентерефталата (ПЭТФ) с выделением терефталевой кислоты (ТФК), которая далее может использоваться для получения сложноэфирных пластификаторов ПВХ. Заявляемый способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты включает проведение гидролиза ПЭТФ гидроксидом натрия в среде флотореагента-оксаля Т-92 при нагревании с последующим добавлением воды в реакционную массу до полного растворения образовавшейся динатриевой соли ТФК, отделением водного слоя от флотореагента-оксаля Т-92, осаждением ТФК из водного раствора концентрированной соляной кислотой с последующей фильтрацией, промывкой и сушкой ТФК, при этом отходы ПЭТФ используют в виде хлопьев размером 3-5 мм, реагенты берут в массовом соотношении ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:(0,5-0,8):(4-6) и процесс гидролиза ведут при температуре 130-150°С и атмосферном давлении в течение 3-5 ч. Целью процесса является снижение себестоимости и получение ТФК хорошего качества. 2 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к способу щелочного гидролиза отходов полиэтилентерефталата (ПЭТФ) с выделением терефталевой кислоты (ТФК), которая далее может использоваться для получения сложноэфирных пластификаторов ПВХ.
ПЭТФ является одним из наиболее стойких полимеров и его деполимеризация в естественных условиях протекает крайне медленно. Поэтому разрабатываются различные методы переработки отходов ПЭТФ - механические, термические и химические.
Одним из перспективных химических методов утилизации ПЭТФ является щелочной гидролиз. Под действием сильных щелочей (преимущественно КОН или NaOH) при нагревании ПЭТФ деполимеризуется с образованием соли ТФК и этиленгликоля. При подкислении ТФК осаждается из раствора, отфильтровывается, промывается и сушится. Полученная терефталевая кислота, в зависимости от достигнутой чистоты, может в дальнейшем быть использована как для получения ПЭТФ, так и для получения, например, нетоксичных терефталатных пластификаторов для ПВХ.
Процессы щелочного гидролиза, как правило, проводят при повышенных температурах и/или давлении, что делает их малопривлекательными с экономической точки зрения из-за высокого потребления энергии или необходимости использования оборудования, способного выдерживать высокое давление. Как следствие, существует большая потребность в разработке процессов, которые в дополнение к их эффективности могут также быть привлекательными экономически.
Известен способ щелочного гидролиза ПЭТФ в водных и водно-спиртовых и спиртовых растворах щелочи с концентрацией 4-20% (Патент GB 822834, опубл. 11.04.1959). Для получения высокой степени конверсии ПЭТФ в этих условиях требуется высокая степень измельчения ПЭТФ, большой избыток щелочи, высокие температуры и давление, значительная длительность процесса.
Известен способ щелочного гидролиза ПЭТФ сильными основаниями (КОН или NaOH) в спиртовой среде при температуре кипения при атмосферном или повышенном давлении (Патент US 2007219339, опубл. 20.09.2007). Процесс наиболее эффективен при температуре 147-183°С при использовании высококипящих спиртов (октанола, этиленгликоля, гексанола), которые являются дорогим и дефицитным продуктом.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения ТФК из отходов ПЭТФ, включающий разложение измельченного ПЭТФ щелочью в среде этиленгликоля при 130-190°С, причем наилучшие результаты, как следует из примеров, достигаются при использовании высоких температур 180-190°С (патент US 6580005, опубл. 17.06.2003). Недостатком известного способа является использование в качестве среды дорогостоящего и токсичного этиленгликоля и высоких температур, что повышает себестоимость процесса.
Целью изобретения является снижение себестоимости процесса щелочного гидролиза ПЭТФ и получение ТФК хорошего качества.
Технический результат достигается тем, что в качестве среды для проведения щелочного гидролиза ПЭТФ и получения ТФК используется дешевый флотореагент-оксаль Т-92 - побочный продукт переработки куба диметилдиоксана в производстве изопрена.
Флотореагент-оксаль Т-92 (ТУ 2452-015-48158319-2009) представляет собой смесь многоатомных спиртов. Это легкоподвижная, прозрачная, нерасслаивающаяся маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Относится к малоопасным (малотоксичным) веществам - 4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007.
Заявляемый способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты включает проведение гидролиза ПЭТФ гидроксидом натрия в среде флотореагента-оксаля Т-92 при нагревании с последующим добавлением воды в реакционную массу до полного растворения образовавшейся динатриевой соли ТФК, отделением водного слоя от флотореагента-оксаля Т-92, осаждением ТФК из водного раствора концентрированной соляной кислотой с последующей фильтрацией, промывкой и сушкой ТФК, при этом отходы ПЭТФ используют в виде хлопьев размером 3-5 мм, реагенты берут в массовом соотношении ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:(0,5-0,8):(4-6) и процесс гидролиза ведут при температуре 130-150°С и атмосферном давлении в течение 3-5 ч.
Флотореагент-оксаль Т-92, отделенный от водного слоя, после осушки можно использовать в рецикле. Этиленгликоль может быть выделен из водного слоя путем ректификации и использоваться как товарный продукт.
Щелочь берется в избытке к стехиометрическому количеству, так как при соотношении (масс.) ПЭТФ:NaOH менее 1:0,5 степень конверсии ПЭТФ снижается, а время гидролиза увеличивается. Оптимальным является соотношение (масс.) ПЭТФ:NaOH=1:0,8, при котором степень превращения ПЭТФ составляет ~98% (таблица 1). Дальнейшее увеличение соотношения ПЭТФ : NaOH более 1:0,8 не приводит к значительному росту степени превращения ПЭТФ и ведет к непроизводительному расходу реагентов.
Оптимальное соотношение флотореагента-оксаля Т-92 и ПЭТФ, при котором происходит достаточное разбавление реакционной массы, находится в интервале (4-6): 1, уменьшение приводит к неоднородности реакционной массы и высокой вязкости, увеличение - к необоснованному расходу реагента.
Повышение температуры благотворно сказывается на скорости реакции разложения. Исследование влияния температуры на процесс гидролиза показал, что оптимальным является интервал 130-150°С, при котором разложение ПЭТФ проходит в течение 3-4 ч (таблица 2). При более высоких температурах наблюдается налипание частиц ПЭТФ на стенки колбы, а также слипание частиц ПЭТФ между собой, что уменьшает контактную поверхность реагентов и степень разложения ПЭТФ. При более низких температурах требуется больше времени для полного разложения ПЭТФ.
Процесс щелочного гидролиза ПЭТФ с получением ТФК осуществляли следующим образом.
В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную термометром, механической мешалкой и обратным холодильником, помещали расчетные количества вторичного ПЭТФ в виде хлопьев размером 3-5 мм и флотореагента-оксаля Т-92, раствор нагревали при перемешивании до 40-50°С и добавляли расчетное количество NaOH. Температуру поднимали до 130-150°С и перемешивали до получения однородной суспензии. По окончании процесса гидролиза реакционную массу остужали, приливали расчетное количество воды и перемешивали при 70°С до полного растворения терефталата натрия. Реакционную массу далее переносили в делительную воронку, отстаивали для разделения слоев и отделяли водный слой, содержащий этиленгликоль и динатриевую соль ТФК, от органического слоя флотореагента-оксаля Т-92. Водный слой фильтровали под вакуумом для отделения непрореагировавшего ПЭТФ и нейтрализовали концентрированным 38%-ным раствором соляной кислоты до рН 3-4. Выпавшую в осадок ТФК отфильтровывали под вакуумом, промывали водой и сушили при 120°С в сушильном шкафу.
Для повторного использования флотореагент-оксаль Т-92 вакуумировали на роторном испарителе при 93°С для удаления воды, сушили над CaCl2 и фильтровали.
Пример 1
Взято:
ПЭТФ 44,5 г; флотореагент-оксаль 178 г, 22,25 г NaOH.
Соотношении ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:0,5:4.
Температура реакции 145°С, время 3 ч 15 мин. Количество воды для растворения терефталата натрия 900 мл.
Получено:
ТФК - 34,3 г. Остаток непрореагировавшего ПЭТФ 3,3 г. Степень конверсии ПЭТФ - 92,6%.
Пример 2
Взято:
ПЭТФ 46 г; флотореагент-оксаль 226 г, 23,1 г NaOH.
Соотношении ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:0,5:5,7.
Температура реакции 140-145°С, время 3 ч 30 мин. Количество воды для растворения терефталата натрия 900 мл.
Получено:
ТФК - 34,3 г. Остаток непрореагировавшего ПЭТФ 3,4 г. Степень конверсии ПЭТФ - 92,6%.
Пример 3
Взято:
ПЭТФ 44 г; флотореагент-оксаль 221 г, 35,2 г NaOH.
Массовое соотношение ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:0,8:5.
Температура реакции 145-150°С, время 3 ч. Количество воды для растворения терефталата натрия 900 мл.
Получено:
ТФК - 35,2 г. Остаток непрореагировавшего ПЭТФ 0,9 г. Степень конверсии ПЭТФ - 98%.
Терефталевая кислота получается в виде белого кристаллического порошка с кислотным числом 656-658 мг КОН/г. Для сравнения ТФК, получаемая щелочным гидролизом в этиленгликоле, имеет кислотное число 614 мг КОН/г, а техническая ТФК, получаемая окислением n-ксилола, имеет кислотное число 664 мг КОН/г. Теоретическое кислотное число ТФК - 674 мг КОН/г. Значение кислотного числа ТФК, полученной по заявляемому способу, свидетельствует о достаточно высокой чистоте продукта, который без дальнейшей очистки может использоваться для синтеза востребованных на рынке сложноэфирных терефталатных пластификаторов ПВХ.
Таким образом, использование дешевого флотореагента-оксаля Т-92 в качестве среды для щелочного гидролиза ПЭТФ позволяет снизить себестоимость процесса и получить ТФК высокого качества.
Claims (1)
- Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты, включающий гидролиз ПЭТФ гидроксидом натрия в растворителе при нагревании с последующим добавлением воды в реакционную массу до полного растворения образовавшейся динатриевой соли терефталевой кислоты, отделением водного слоя от растворителя, осаждением терефталевой кислоты из водного раствора концентрированной соляной кислотой с последующей фильтрацией, промывкой и сушкой терефталевой кислоты, отличающийся тем, что в качестве растворителя для проведения щелочного гидролиза используется дешевый побочный продукт флотореагент-оксаль Т-92, при этом отходы ПЭТФ используются в виде хлопьев размером 3-5 мм, реагенты берут в массовом соотношении ПЭТФ:NaOH:флотореагент-оксаль Т-92=1:(0,5-0,8):(4-6) и процесс гидролиза проводят при температуре 130-150°C и атмосферном давлении в течение 3-5 ч.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016119454A RU2616299C1 (ru) | 2016-05-19 | 2016-05-19 | Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016119454A RU2616299C1 (ru) | 2016-05-19 | 2016-05-19 | Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2616299C1 true RU2616299C1 (ru) | 2017-04-14 |
Family
ID=58643020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016119454A RU2616299C1 (ru) | 2016-05-19 | 2016-05-19 | Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2616299C1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2724893C1 (ru) * | 2020-02-11 | 2020-06-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН (ИФХЭ РАН) | Способ получения терефталевой кислоты из отходов полиэтилентерефталата |
RU2785851C1 (ru) * | 2022-09-08 | 2022-12-14 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) | Способ переработки отхода полиэтилентерефталата в пористый углеродный материал (варианты) |
EP4206270A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Monomer composition for synthesizing recycled plastic, method for preparing same, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition using same |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6580005B1 (en) * | 1999-11-26 | 2003-06-17 | Tsukishima Kikai Co., Ltd. | Process for recovering terephthalic acid from pulverized product of spent polyethylene terephthalate and system for use in such process |
US20070219339A1 (en) * | 2004-01-27 | 2007-09-20 | Auturo Fregoso-Infante | Chemical Process For Recycling Polyethylene Terephtalate (Pet) Waste |
-
2016
- 2016-05-19 RU RU2016119454A patent/RU2616299C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6580005B1 (en) * | 1999-11-26 | 2003-06-17 | Tsukishima Kikai Co., Ltd. | Process for recovering terephthalic acid from pulverized product of spent polyethylene terephthalate and system for use in such process |
US20070219339A1 (en) * | 2004-01-27 | 2007-09-20 | Auturo Fregoso-Infante | Chemical Process For Recycling Polyethylene Terephtalate (Pet) Waste |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
В.М.Балакин и др. "Химические методы утилизации полиэтилентерефталата" Пластические массы, 1, 2013, с. 57-64. * |
Харичкин Алексей Сергеевич "КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ОСНОВНОГО ГИДРОЛИЗА ПОЛИЭТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТА" АВТО диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, 2011. * |
Харичкин Алексей Сергеевич "КИНЕТИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ ОСНОВНОГО ГИДРОЛИЗА ПОЛИЭТИЛЕНТЕРЕФТАЛАТА" АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук, Москва, 2011. * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2792727C2 (ru) * | 2018-03-12 | 2023-03-23 | ЙБПВ с.р.о. | Способ получения терефталевой кислоты из отработанного полиэтилентерефталата |
RU2724893C1 (ru) * | 2020-02-11 | 2020-06-26 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН (ИФХЭ РАН) | Способ получения терефталевой кислоты из отходов полиэтилентерефталата |
EP4206270A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Monomer composition for synthesizing recycled plastic, method for preparing same, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition using same |
EP4206268A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Monomer composition for synthesizing recycled plastic, method for manufacturing same, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition using same |
EP4206269A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | MONOMER COMPOSITION FOR SYNTHESIS OF RECYCLED PLASTIC, PROCESS FOR PRODUCING SAME, AND RECYCLED PLASTIC, MOLDED ARTICLE AND PLASTICIZER COMPOSITION USING SAME |
EP4201988A4 (en) * | 2021-07-19 | 2025-04-09 | Lg Chem, Ltd. | Monomer composition for synthesizing recycled plastic, preparation method therefor, and recycled plastic, molded article, and plasticizer composition each using same |
RU2788757C1 (ru) * | 2021-08-02 | 2023-01-24 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тольяттинский государственный университет" | Способ получения пластифицирующей композиции |
RU2797584C1 (ru) * | 2022-04-29 | 2023-06-07 | Роман Александрович Чешун | Способ переработки полиэтилентерефталата |
RU2785851C1 (ru) * | 2022-09-08 | 2022-12-14 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) | Способ переработки отхода полиэтилентерефталата в пористый углеродный материал (варианты) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1030764C (zh) | 阿魏酸的制备方法 | |
CN100999516B (zh) | 乙交酯的提纯方法 | |
CN110845424B (zh) | 一种5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的制备方法 | |
RU2616299C1 (ru) | Способ щелочного гидролиза отходов ПЭТФ с получением терефталевой кислоты | |
AU2011317371A1 (en) | Process for producing a lactic acid-amine complex | |
CN105585454A (zh) | 受阻双酚型抗氧剂的制备方法 | |
CN110734463B (zh) | 一种双酚磷酸酯羟基铝盐成核剂的制备方法 | |
CN102702143B (zh) | 2-乙酰呋喃的制备方法 | |
CN105601496B (zh) | 一种3,4‑二甲氧基苯丙酸的制备方法 | |
CN101235126B (zh) | 香兰素生产副产物综合利用方法 | |
CN113880736A (zh) | 一种4,4’-二甲基二苯砜的制备方法 | |
CN102775443B (zh) | 毒死蜱的合成方法 | |
CN1911941B (zh) | Dopo的制备方法 | |
CN102070430B (zh) | 一种制备花椒油素的方法 | |
CN102199073A (zh) | 4,4'-二羟基二苯甲烷的制备方法 | |
CN110746323B (zh) | 一种高效Fmoc-Glu(Otbu)-OH的工业化生产方法 | |
CN105669730B (zh) | 一种有机硼酸类化合物的纯化方法 | |
CN102180843A (zh) | 2-(2-氨基-4-噻唑)-2(z)-三苯甲氧亚氨基乙酸的制备方法 | |
CN110590733B (zh) | 一种1,4-二氧六环-2,5-二醇的合成方法 | |
CN102503823A (zh) | 一种脂肪酰柠檬酸酯类化合物的合成工艺 | |
CN114044747A (zh) | 一种邻甲硫基苯甲腈的合成方法 | |
CN105439837A (zh) | 6-溴异香草醛的合成方法 | |
CN103664590A (zh) | 含有4-(2-羟基乙氧基)二苯甲酮结构的化合物或其乙酸酯的合成方法 | |
CN109761949B (zh) | 一种2,2-二甲基-4-羟甲基-1,3-二氧戊环的工业制备方法 | |
CN102382135A (zh) | 一种有机磷酸盐聚丙烯成核剂的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190520 |