KR101507696B1 - 투명 코팅, 아크릴 코팅 - Google Patents

투명 코팅, 아크릴 코팅 Download PDF

Info

Publication number
KR101507696B1
KR101507696B1 KR1020147000686A KR20147000686A KR101507696B1 KR 101507696 B1 KR101507696 B1 KR 101507696B1 KR 1020147000686 A KR1020147000686 A KR 1020147000686A KR 20147000686 A KR20147000686 A KR 20147000686A KR 101507696 B1 KR101507696 B1 KR 101507696B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
mixture
coating
heated
concentrated
vessel
Prior art date
Application number
KR1020147000686A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140037921A (ko
Inventor
크리스토퍼 엠. 펠리체
아담 더블유. 에머슨
Original Assignee
크리스토퍼 엠. 펠리체
아담 더블유. 에머슨
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 크리스토퍼 엠. 펠리체, 아담 더블유. 에머슨 filed Critical 크리스토퍼 엠. 펠리체
Publication of KR20140037921A publication Critical patent/KR20140037921A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101507696B1 publication Critical patent/KR101507696B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/10Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/14Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/20Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/066Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing -OH groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/10Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/16Antifouling paints; Underwater paints
    • C09D5/1656Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
    • C09D5/1662Synthetic film-forming substance
    • C09D5/1668Vinyl-type polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1808C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/442Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/3179Next to cellulosic
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/31794Of cross-linked polyester
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/31797Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31935Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

본 명세서에 개시되고 청구된 발명의 내용은 일반적으로 쓰기가능-지움가능한 표면을 위한 액상 코팅, 그러한 코팅을 포함하는 제품, 및 이를 제조하고 사용하기 위한 방법에 관한 것이다.

Description

투명 코팅, 아크릴 코팅{CLEAR COATINGS, ACRYLIC COATINGS}
관련 출원에 대한 상호-참조
본 출원은 35 U.S. 119(e) 하에서 2011년 6월 10일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 제61/495,736호의 이익을 주장하며, 상기 문헌의 전체 내용은 본 명세서 내에 참조로서 분명하게 포함된다.
발명의 배경
1. 개시되고 및/또는 청구된 발명의 내용의 분야
본 명세서에 개시되고 청구된 발명의 내용은 일반적으로 쓰기가능-지움가능한 표면을 위한 액상 코팅, 그러한 코팅을 포함하는 제품, 및 이를 제조하고 사용하기 위한 방법에 관한 것이다.
2. 배경
건식 지움 칠판은 당해 분야에 널리 공지되어 있다. 이들은 교실(분필용 칠판을 대체) 및 회의실(흔히 플립 차트를 대체)에서 발견된다. 더 작은 건식 지움 칠판은 문, 벽, 및 라커, 가정, 공동주거공간, 레스토랑, 및 사람들이 메모를 적어두고 싶은 다양한 다른 장소에서 사용된다. 사용자는 건식 지움 칠판 위에 건식 지움 마커(marker)로 필기하고 이후 천 또는 건식 지우개를 이용하여 쓴 것을 단순히 닦아낸다.
건식 지움 칠판은 전형적으로 종이 또는 판과 같은 기판, 및 상기 기판을 덮는 래커 코팅과 같은 코팅을 포함한다. 이러한 코팅은 건식 지움 표시용 펜을 이용하여 표시할 수 있는 필기 표면을 제공한다. 전형적으로 펠트(felt)촉 표시 도구인, 건식 지움 표시용 펜은, 그러한 표면에 표시할 수 있을 뿐 아니라, 예컨대, 건식 지우개, 천, 또는 휴지조각을 이용하는 최소한의 노력으로 지워질 수 있는 잉크를 포함한다.
건식 지움 칠판의 필기 표면으로부터의 건식 지움 잉크의 지움가능성은 시간이 지나면서 저하되어, 삭제되지 않는 "얼룩(ghost image)"의 형성을 야기할 수 있다. 또한, 그러한 표면은 일부 건식 지움 마커와 함께 쓰지 못할 수 있고, 무심코 유성매직(permanent) 마커로 필기한 경우 영구하게 표시가 남을 수 있다.
낙서(Graffiti)는 일반 대중이 접하는 장소 예를 들면, 공용 화장실 또는 이동식 화장실의 벽 또는 지하철 역에서 보게 되는 흔한 문제이다. 게다가, 일반적으로, 표면 위의 원치않는 표시는 거의 어디서나 발생할 수 있다. 낙서는 흔히 스프레이 페인트와 같은 페인트의 형태이나, 낙서 및 다른 표시는 마커, 크래용, 및 다른 표시용 액체에 의해 도포될 수 있다. 본 명세서에서 사용된, 용어 "낙서"는 페인트든, 그러한 다른 액체이든 또는 다른 원치않는 표시이든 이것으로 이루어진 원치않는 표시, 타이어 마크(scuff mark) 등을 광범위하게 지칭하기 위해 사용될 것이다.
그러한 표시는 이들 표시가 흔히 이들이 도포된 표면으로부터 제거되기가 매우 어렵기 때문에 특히 곤란하다. 따라서, 페인팅된 표면은 흔히 표시를 덮기 위해 다시 페인트 도포되어야 하며 어떤 경우에는 심지어 뜯어낸 후 다시 페인트 도포되어야 한다. 예를 들면, 낙서는 흔히 표면에 있는 것과 유사한 페인트로 도포된다. 그러므로 마찰 또는 용매를 이용한 낙서 페인트의 제거는 전형적으로 그 아래의 페인트 중 적어도 일부의 제거를 야기하기 때문에 실용적이지 않다. 페인팅되지 않은 표면은 일부 경우에 표시를 제거하기 위해 샌드블라스트(sandblast) 처리되어야 한다.
다른 해법은 또한 그러한 표시의 용이한 제거를 허용하는 장벽으로 기능할 수 있는 물품의 표면을 코팅하는 것, 또는 낙서에 저항성일 수 있는 표면을 코팅하는 것을 포함한다. 그렇지만, 이러한 해법은 비싸며 노동집약적이다. 게다가, 모든 표면이 낙서-저항성 코팅으로 코팅될 수 있는 것은 아니다.
본 발명에 개시되고 및/또는 청구된 발명 내용(들)의 설명
본 명세서에 청구되고 개시된 발명의 내용(들)은 쓰기가능-지움가능한 표면을 가지는 코팅, 그러한 코팅을 포함하는 제품 및 이를 제조하고 사용하기 위한 방법을 제공한다. 일반적으로, 쓰기가능-지움가능한 표면을 가지는 코팅은 주변 조건 하에서 임의로 매체(carrier) 내 베이스 조성물 및 코팅 경화제로부터 제조된다. 필기 표면이 수계 또는 용매계 마킹 재료와 같은 마킹 재료로 표시된 경우에, 심지어 지속되고 반복된 사용 후에도, 상기 마킹 재료가 얼룩이 거의 없거나 전혀 없이 실질적으로 보이지 않게 지워질 수 있다. 상기 코팅은 또한 낙서가 쉽게 제거될 수 있도록 상업적인 건물을 덮기 위해 사용될 수 있다.
상기 코팅은 낮은 표면 거칠기 및 다공성을 비롯한, 많은 바람직한 속성을 가진다. 일반적으로, 어떠한 이론에 종속되는 것을 의도하지 않고, 코팅의 낮은 다공성은 마킹 재료에 대해 코팅이 실질적으로 침투되지 않게 하며, 낮은 표면 거칠기는 지우개의 효과적인 도달범위 너머로 마킹 재료가 표면에 부착되는 것을 방지하는 것으로 생각된다.
본 명세서에 청구되고 개시된 발명의 내용(들) 중 한 양태에서, 코팅 제품은 기판을 덮으며 쓰기가능-지움가능한 표면을 가지는 경화된 코팅(가령 가교-결합된)을 포함한다. 코팅은 주변 조건 하에서 경화성이고, 베이스 조성물로부터 형성될 수 있다. 코팅 경화제가 임의로 경화 과정에서 사용될 수 있다. 상기 베이스 조성물은 히드록실-함유 아크릴 수지, 알코올, 실란 화합물, 물, 및 산 촉매를 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
상기 히드록실-함유 아크릴 수지는 통상의 방법에 의해 히드록실-함유 아크릴 단량체를 또다른 에틸렌계 불포화 기-함유 단량체와 공중합시킴으로써 얻을 수 있다. 상기 히드록실-함유 아크릴 단량체는 무엇보다도, 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트 가령 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트 및 4-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트; Placcel FM1 (2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트-카프롤락톤 부가체, Daicel Chemical Industries사 제품); 폴리알킬렌 글리콜 모노 (메트) 아크릴레이트 등을 포함하지만, 이에 특별히 제한되지 않는다. 이들은 단독으로 사용될 수 있거나 이들 중 둘 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 본 명세서에서, "(메트)아크릴레이트"는 "아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트"를 의미한다.
상기-언급된 다른 에틸렌계 불포화 기-함유 단량체는 무엇보다도, 알킬 (메트)아크릴레이트 가령 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, n-프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, i-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, n-펜틸 (메트)아크릴레이트, n-헥실 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헵틸 (메트)아크릴레이트, n-옥틸 (메트) 아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트) 아크릴레이트, 톨릴 (메트)아크릴레이트, 벤질 (메트)아크릴레이트 및 라우릴 (메트)아크릴레이트; 방향족 비닐 단량체 가령 스티렌 및 비닐톨루엔; 에폭시-함유 단량체 가령 글리시딜 (메트)아크릴레이트; 아미노-함유 단량체 가령 디메틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트 및 디에틸아미노에틸 (메트)아크릴레이트; 아크릴아미드 단량체 가령 (메트)아크릴아미드, N-에틸(메트)아크릴아미드, N,N-부톡시메틸(메트)아크릴아미드 및 N-메틸아크릴아미드; 아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트, 아크릴산, 메타크릴산, 등을 포함하지만, 이에 특별히 제한되지 않는다. 이들은 단독으로 사용될 수 있거나 이들 중 둘 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
한 구체예에서, 알코올은 단독 또는 조합된, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 부탄올 및 이소부탄올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 저분자량 알코올일 수 있다.
실란 화합물은 화학식 (I)로 표현될 수 있고:
RnSi(OR')4-n (l)
여기서 각각의 R 및 R'는 독립적으로 탄화수소 기를 나타내고, n은 0≤n<4이다. 실란 화합물은 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 (TEOS), 테트라프로폭시실란, 테트라부톡시실란, 테트라아세트옥시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 데실트리에톡시실란, 감마-클로로프로필트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, t-부틸트리에톡시실란, n-부틸트리에톡시실란, 이소-부틸트리에톡시실란, 이소-부틸트리메톡시실란, 에틸트리이소프로폭시실란, 비닐트리부톡시실란, 시클로헥실트리메톡시실란, 시클로헥실트리에톡시실란, 2-노르보르난트리메톡시실란, 2-노르보르난트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 메틸트리알릴옥시실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디이소프로필디메톡시실란, 디이소부틸디메톡시실란, 메틸에틸디에톡시실란, t-부틸메틸디메톡시실란, t-부틸메틸디에톡시실란, t-아밀메틸디에톡시실란, 디시클로펜틸디메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 비스(o-톨릴)디메톡시실란, 비스(m-톨릴)디메톡시실란, 비스(p-톨릴)디메톡시실란, 비스(p-톨릴)디에톡시실란, 디시클로헥실디메톡시실란, 시클로헥실메틸디메톡시실란, 시클로헥실메틸디에톡시실란, 2-노르보르난메틸디메톡시실란, 테트라키스(2-메톡시에톡시)실란, 트리메틸메톡시실란, 트리메틸에톡시실란, 트리메틸페녹시실란, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
한 구체예에서, 금속 알콕사이드는 실란 화합물이 없이 베이스 조성물을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 또다른 구체예에서, 금속 알콕사이드는 실란 화합물에 더하여 사용될 수 있다. 금속 알콕사이드의 한 예는 테트라이소프로필 티타네이트이다.
산 촉매는 무기산이거나 저분자량 유기산일 수 있다. 한 구체예에서, 산 촉매는 염산, 황산, 질산, 또는 인산일 수 있다. 또다른 구체예에서, 산 촉매는 포름산, 아세트산 또는 프로피온산; 또는 이들의 관능화된 버젼일 수 있다.
베이스 조성물은 다음과 같이 제조될 수 있다:
히드록실-함유 아크릴 수지, 알코올 및 산 촉매를 용기에 부가하고 교반하여 혼합물을 형성한다. 혼합물은 수지가 알코올 내에 완전히 가용화될 때까지 약 20 내지 약 90℃로 가열될 수 있다. 한 구체예에서, 혼합물은 약 30 내지 약 70℃로 가열될 수 있다. 실란 화합물을 상기 혼합물에 부가하고 용기를 약 65℃ ± 5℃로 가열한다. 산 촉매를 포함하는 물을 용기에 부가하여 최종 혼합물을 형성한다. 최종 혼합물을 약 한 시간 동안 환류시키고 이후 최종 혼합물을 실온까지 냉각하여 베이스 조성물을 형성한다.
코팅은 임의로 코팅 경화제를 이용하여 매체 내 베이스 조성물로부터 형성될 수 있다. 매체는 수계 용매, 비-수계 용매 및 이들의 조합일 수 있다. 이론에 종속되는 것을 의도하지 않으면서, 용매는 경화 전 코팅 제형에서 수지에 대한 분산성 비히클로서 효과적일 수 있다고 생각된다. 제형의 도포 도중에, 이들은 제형의 적절한 점도를 얻는데 도움을 준다. 용매는 2-부톡시에탄올, 에틸렌 글리콜, 디아세톤 알코올, 에틸 벤젠, 자일렌, 메틸 아밀 케톤, 이소프로필 알코올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 부탄올, 파라핀, 알칸, 폴리프로필렌 글리콜, Stoddard 용매, 톨루엔, 에톡실화 알킬페놀, 1-메틸-2-피롤리디논, 또는 1-에틸피롤리딘-2-온을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
코팅 경화제는 사용된다면, 무엇보다도, 유기주석 화합물 가령 디부틸주석 라우레이트, 디부틸주석 옥토에이트 및 디부틸주석 디아세테이트; 및 금속 킬레이트 화합물 가령 알루미늄 트리스(아세틸아세토네이트), 티타늄 테트라키스(아세틸아세토네이트), 티타늄 비스(아세틸아세토네이트), 티타늄 비스(부톡시)-비스(아세틸아세토네이트), 티타늄 비스(이소프로폭시)-비스(아세틸아세토네이트), 지르코늄 비스(부톡시)-비스(아세틸아세토네이트) 및 지르코늄 비스(이소프로폭시)-비스(아세틸아세토네이트)를 포함하지만, 이에 특별히 제한되지 않는다. 이들은 단독으로 사용될 수 있거나 이들 중 둘 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 그 중에서도, 유기주석 화합물이 일반적으로 사용된다.
코팅 경화제는 설폰산일 수 있다. 설폰산의 예는, 벤젠설폰산, 파라-톨루엔설폰산, 도데실벤젠설폰산, 및 나프탈렌설폰산을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
콜로이드 실리카와 같은 충전제가 임의로 코팅 경화제를 갖는 베이스 조성물의 코팅 혼합물에 부가될 수 있다. 콜로이드 실리카는 단일- 또는 다중- 용매 분산 내 실리카를 가리키며 특히 코팅의 마찰 내성을 향상시키기에 효과적이다. 실리카는 약 1 nm 내지 약 200 nm 직경의 작은 구형 입자일 수 있다. 한 구체예에서, 작은 구형 입자는 약 10 nm 내지 약 100 nm 직경일 수 있다. 그러한 나노-크기의 실리카 입자는 투명한 코팅을 위해 특히 적절한 굴절률을 갖는다. 이들은 광 투과에 대하여 제한된 산란 또는 간섭을 강제한다. 실리카 입자는 또한 다른 모양, 가령 구슬-목걸이 입자 모양 및 연장된 입자 모양을 가질 수 있다. 용매는 수-희석성(water-reducible) 코팅 시스템에 있어서 물일 수 있다. 적절한 콜로이드 실리카는 처리되거나 표면-처리된다. 콜로이드 실리카는 약 0.01 내지 약 50 중량 백분율의 양으로 코팅 혼합물 내에 존재할 수 있다. 한 구체예에서, 콜로이드 실리카는 약 0.1 내지 약 2 중량 백분율의 양으로 코팅 혼합물 내에 존재할 수 있다.
코팅 제품은 기판 및 상기 기판을 덮는 경화된 코팅을 포함한다. 코팅은 쓰기가능-지움가능한 표면을 갖는다. 쓰기가능-지움가능한 표면이 마킹 재료로 표시된 경우에, 마킹 재료는 쓰기가능-지움가능한 표면으로부터 실질적으로 보이지 않게 지워질 수 있어서, 심지어 지속된 정상적인 사용 후에도, 얼룩이 거의 또는 전혀 생겨나지 않는다.
마킹 재료는 안료(예컨대, 색소) 및 용매 가령 물, 알코올, 알콕시 알코올, 케톤, 케톤성 알코올, 에스테르, 미네랄 스피릿(mineral spirit), 또는 이들의 혼합을 포함할 수 있다. 마킹 재료는 임의의 산업 표준 건식-지움 마커로부터 선택될 수 있다.
코팅을 형성하는 재료는 다공성(예컨대, 종이) 및 비-다공성 기판(예컨대, 고밀화 세라믹)을 비롯한 많은 다양한 유형의 기판에 도포될 수 있다. 기판은 유연한 필름 또는 단단한 이동가능한 또는 고정된 구조일 수 있다. 기판의 예는, 중합체 재료(가령 폴리에스테르 또는 폴리아미드), 셀룰로스 재료(가령 종이), 유리, 목재, 벽(가령 석고 또는 페인트 도포된), 섬유판(가령 경화된 코팅이 섬유판을 덮고 있는 화이트보드), 파티클보드(particle board)(가령 분필용 칠판 또는 흑판), 석고보드, 고밀화 세라믹, 석재(가령 화강암), 및 금속(가령 알루미늄 또는 스테인리스 강)을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 기판은 새로이 설치된 구조물 또는 심지어 오래되고 닳은 분필용 칠판, 흑판, 또는 화이트보드일 수 있다. 어떤 경우에, 기판의 표면은 코팅의 도포 전에 표면을 사포질 및 표면을 애벌칠하여 세정될 수 있다. 어떤 경우에, 표면은 또한 표면에 대한 코팅의 더 나은 부착을 제공하기 위해 세정제(예컨대, 약산)로 세정될 수 있다.
코팅을 형성하는 재료는, 기판에 도포될 때, 전형적으로 주변 조건 하에서 경화된다. 본 명세서에서 경화는 기판 상에 코팅을 형성하는 재료가 고정되는 과정을 지칭한다. 이는 코팅을 형성하는 재료로부터 용매의 단순한 증발 과정을 지칭하며; 코팅을 형성하는 재료 간의 가교-결합의 여러 상이한 방법은 산화적 가교-결합 및 축매된 중합반응을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 화학적이든 물리적이든, 중합체 사슬 사이의 가교-결합은 코팅의 특정한 고유의 특성에 영향을 줄 수 있다. 어떤 임의의 실시에서, 경화는 UV-광, 가열 수단, 개시제, 또는 전자-빔에 의해 촉진될 수 있다. 코팅은 주변 조건 하에서 약 4 시간 내지 약 일주일 내에 경화될 수 있다.
일반적으로, 코팅은 도포된 코팅이 도포 후 또는 그의 경화 도중 너무 빨리 마르지 않도록 충분한 점도를 가질 수 있는 수계 매체 내 재료의 용액을 도포하여, 예컨대, 롤러칠, 페인트칠, 또는 스프레이칠하여 형성될 수 있다. 동시에, 용액 점도는 용이한 도포를 허용하기에 충분하여야 한다.
유리하게는, 쓰기가능-지움가능한 표면이 안료 및 하나 이상의 물, 알코올, 알콕시 알코올, 케톤, 케톤성 알코올, 에스테르, 아세테이트 또는 미네랄 스피릿을 포함하는 용매를 포함하는 마킹 재료로 표시된 경우에, 마킹 재료는 쓰기가능-지움가능한 표면으로부터 실질적으로 보이지 않게 지워질 수 있다. 임의의 언급된 용매의 혼합물이 사용될 수 있다. 예를 들면, 언급된, 또는 다른, 용매 중 둘, 셋, 넷 또는 그 이상의 혼합물이 사용될 수 있다.
어떤 실시에서, 마킹 재료는 섬유성 재료를 포함하는 지우개로 표시를 닦아냄으로써 쓰기가능-지움가능한 표면으로부터 실질적으로 보이지 않게 지워질 수 있다. 예를 들면, 지우개는 일회용 수건 또는 지지된(예컨대, 목재, 플라스틱) 펠트의 형태일 수 있다. 지우개는 또한, 예컨대, 하나 이상의 물, 알코올, 알콕시 알코올, 케톤, 케톤성 알코올, 에스테르, 아세테이트 또는 미네랄 스피릿을 포함할 수 있다. 이들 용매 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
알코올의 예는 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, n-부탄올, 이소-부탄올, 및 벤질 알코올을 포함한다. 이들 용매 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 또한 알코올을 나타낸다. 알콕시 알코올의 예는 2-(n-프로폭시) 에탄올, 2-(n-부톡시) 에탄올 및 2-(n-프로폭시) 에탄올을 포함한다. 이들 용매 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 또한 알콕시 알코올을 나타낸다. 케톤의 예는 아세톤, 메틸 에틸 케톤 및 메틸 n-부틸 케톤을 포함한다. 이들 용매 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 아세테이트의 예는 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트 및 t-부틸 아세테이트를 포함한다. 이들 용매 중 임의의 둘 이상의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
다음의 실시예는 본 명세서에 개시되고 청구된 발명의 내용(들)의 특정한 실시를 예시한다. 이들 실시예는 본 명세서에 개시되고 청구된 발명의 내용(들)의 범위를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
실시예
실시예 1- X90 -1072-59-26
164 g의 2번 배합 (20% IBMA/20% MMA/50%HEMA/10%BA), 200 g의 시약 알코올 (약 90wt%의 에탄올, 3.5-5.5 wt%의 메탄올 및 4-6 wt%의 2-프로판올) 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드(overhead) 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프(take-off) 어댑터 및 용기 내용물과 헤드 공간의 온도를 별도로 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리에톡시실란/디메틸디메톡시실란의 혼합물(396 g의 TEOS, 25 g의 옥틸트리에톡시실란 및 1.2 g의 디메틸디메톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 64 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고 필요시 여과하였다.
실시예 2 - X90 -1072-27-18
45 g의 1번 배합 (35% MMA/35%IBMA/30%HEMA/), 150 g의 시약 알코올, 0.52 g의 프로필렌 글리콜 (총 실란 중량을 기준으로 0.5 wt%) 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반바, 두 개의 claisen 어댑터, 응축기, 부가 깔대기, 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 500 mL, 단일-목, 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/디메틸디메톡시실란 혼합물 (103 g의 TEOS 및 0.7 g의 디메틸디메톡시 실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 16 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류하였다. 대략 50 g의 분취액을 취하고 용기 내 남은 물질을 농축하고 아세톤으로 희석하였다.
실시예 3 - X90 -1072-31-19
102 g의 1번 배합 (35% MMA/35% IBMA/30%HEMA), 200 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. 417 g의 TEOS를 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 65 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 4 - X90 -1072-36-21
102 g의 2번 배합 (20% IBMA/20% MMA/50%HEMA/10%BA), 200 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시 실란 혼합물 (396 g의 TEOS 및 18 g의 이소부틸트리메톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 64 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 5 - X90 -1072-38-22
102 g의 2번 배합 (20% IBMA/20% MMA/50%HEMA/10%BA), 200 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리에톡시실란 혼합물 (396 g의 TEOS 및 28 g의 옥틸트리에톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 64 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 6 - X90 -1072-42-23
164 g의 2번 배합 (20% IBMA/20% MMA/50%HEMA/10%BA), 200 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리에톡시실란 혼합물 (396 g의 TEOS 및 28 g의 옥틸트리에톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 64 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 7 - X90 -1072-43-24
164 g의 2번 배합 (20% IBMA/20% MMA/50%HEMA/10%BA), 200 g의 시약 알코올 및 다섯 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리에톡시실란 혼합물 (396 g의 TEOS 및 28 g의 옥틸트리에톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 64 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 8 - X90 -1072-51-25
180 g의 1번 배합 (35% MMA/35% IBMA/30%HEMA), 200 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. 417 g의 TEOS/옥틸트리에톡시실란 혼합물 (396 g의 TEOS 및 28 g의 옥틸트리에톡시실란)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 65 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 9 - X90 -1067-99-11
180 g의 1번 배합 (35% MMA/35% IBMA/30%HEMA), 200 g의 에탄올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 70 ℃로 또는 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 가열하였다. 417 g의 TEOS를 용기 온도가 50℃ 미만으로 되지 않도록 천천히 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 65 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 10 - X90 -1067-55-7
180 g의 1번 배합 (35% MMA/35% IBMA/30%HEMA), 833 g의 TEOS, 411 g의 에탄올 및 세 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 2000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 세 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 130 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다. 50 mL의 상기 수득된 물질, 50 g 이소프로필 알코올 및 5 g 테트라이소프로필 티타네이트를 250 mL 유리 병에 부가하여 용액을 형성하였다. 상기 용액을 이후 알루미늄 판에 도포하고 주변온도에서 경화시켜 코팅을 형성하였다.
실시예 11 - X90 -1078-2-39 (10% OTEOS 를 갖는 25% 아크릴)
100 g의 3번 배합 (34% MMA/46% BA/30% HEMA), 150 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (375 g의 TEOS 및 55.3 g의 OTEOS)를 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 63 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 12 - X90 -1078-3-40 (10% OTEOS 를 갖는 25% 아크릴)
97.7 g의 4번 배합 (10% MMA/27% MA/30% HEMA/33% BA), 153 g의 시약 알코올 및 두 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, claisen 테이크-오프 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000 mL, 4-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (380 g의 TEOS 및 55.3 g의 OTEOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는 63 g의 H2O를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 13 - X90 -1078-6-41 (20% OTEOS 를 갖는 45% 아크릴)
40.9 g의 3번 배합 (34% MMA/46% BA/30% HEMA), 25 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (55.5 g의 TEOS 및 18.4 g의 OTEOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.2 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 14 - X90 -1078-7-42 (20% OTEOS 를 갖는 45% 아크릴)
40.9 g의 4번 배합 (10% MMA/27% MA/30% HEMA/33% BA), 25 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (55.5 g의 TEOS 및 18.4 g의 OTEOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.3 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 15 - X90 -1078-10-43 (20% OTEOS 를 가지며 스트리핑된 45% 아크릴)
41.6 g의 2번 배합 (20% MMA/20% IBMA/50% HEMA/10% BA), 33.3 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (52.1 g의 TEOS 및 23 g의 OTEOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.1 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 농축하여 대부분의 에탄올을 제거하고 아세톤 내에 재구성하였다. 제품을 이후 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 16 - X90 -1078-20-45 (5% OTEOS /20% IBTMOS 를 갖는 45% 아크릴)
45.6 g의 1번 배합 (35% IBMA/35% MMA/20% HEMA), 25 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS (옥틸트리에톡시실란)/IBTMOS (이소부틸트리메톡시실란) 혼합물 (52.1 g의 TEOS, 4.61 g의 OTEOS 및 11.9 g의 IBTMO)를 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.1 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 17 - X90 -1078-20-46 (25% IBTMOS 를 갖는 45% 아크릴)
45.6 g의 1번 배합 (35% IBMA/35% MMA/20% HEMA), 25 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/IBTMOS (이소부틸트리메톡시실란) 혼합물 (53.2 g의 TEOS 및 14.8 g의 IBTMOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.1 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 18 - X90 -1072-64-27 (5% OTEOS /5% IBTMOS 를 갖는 35% 아크릴)
30 g의 1번 배합 (35% IBMA/35% MMA/20% HEMA), 36 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란)/(IBTMOS (이소부틸트리메톡시실란) 혼합물 (62.5 g의 TEOS, 4.61 g의 OTEOS 및 3.0 g의 IBTMOS)을 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.5 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 19 - X90 -1072-73-32 (25% OTEOS 를 갖는 45% 아크릴 수지)
41.6 g의 2번 배합 (20% MMA/20% IBMA/50% HEMA/10% BA), 33.5 g의 시약 알코올 및 한 방울의 농축된 H2SO4를 자석식 교반기, 핫 플레이트, 두 개의 claisen 어댑터 및 용기의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 250 mL, 단일-목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 약 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS(옥틸트리에톡시실란) 혼합물 (52.1 g의 TEOS 및 23.0 g의 OTEOS)를 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 10.1 g의 H2O를 0.5-2 시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 이후 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 필요시 여과하였다.
실시예 20 - X90 -1072-73-32를 이용한 투명한 코팅 및 평가
투명한 코팅을 표 1에 나타난 코팅 경화제와 함께 또는 없이 실시예 19로부터 수득된 X90-1072-73-32를 이용하여 제조하였다. 상기 실시예에서 사용된 코팅 경화제는 이소프로필 알코올 (IPA) 내 10% 디부틸주석 디라우레이트 (DBTDL), IPA 내 10% 테트라이소프로필 티티네이트 (TIPT) 및 8% Zinc-Hex를 포함하였고 이들은 아연 옥토에이트의 공급처인 Air Products로부터 입수하였다.
표 1. 코팅 혼합물
샘플 X90-1072-73-32, g 경화제
대조 10 없음
F-1072-91-DBTDL 10 1 방울의 10% DBTDL
F-1072-91-TIPT 10 1 방울의 10% TIPT
F-1072-91-ZincHex 10 1 방울의 8% ZincHex
표 1 내 각각의 코팅 혼합물을 Zinsser BIN 애벌칠된 건식벽 위에 5 mils 도포하였다. 코팅을 주변 조건에서 경화시키고 약 60℃의 온도 및 약 50% 상대 습도에서 약 44 내지 약 48 시간 동안 열 에이징(aging)하였다.
그렇게 수득된 코팅을 하기 기술되는 등급화 및 평가 방법에 의해 등급을 나누고 평가하였다. 얻어진 결과가 표 2에 제공된다.
코팅에 대한 등급화 및 평가 방법
(1) 건식-지움: 시험 프로토콜로서, 각각의 경화된 코팅으로부터 건식-지움 마커의 잉크의 제거를 정량화하기 위해 0-5의 척도를 사용하였다. 이들의 코팅 표면은 다음 기준에 따라 눈으로 평가하였다:
0: 종이와 같이, 잉크가 사실상 제거되지 않음;
1: 일부 잉크가 닦아냄에 의해 제거되지만 색상이 여전히 완전하고 진함;
2: 대부분의 잉크가 닦아냄에 의해 제거되지만 색상을 여전히 쉽게 볼 수 있음;
3: 거의 모든 잉크가 제거되지만 얼룩이 남음;
4: 닦아낸 후 옅은 얼룩이 남거나 잉크가 완전히 제거될 수 있지만 상당한 정도로 문지르는 것이 필요함;
5: 유리와 같이, 잉크가 한두 번의 문지름으로 완전히 제거됨.
(2) 균열: 다음 기준에 따라 눈으로 평가한 코팅 표면의 균열을 정량화하기 위해 A-E의 척도를 사용하였다:
A: 어떠한 균열도 없음;
B: 코팅 내 미세한 가시적인 균열 및/또는 모서리의 미미한 벗겨짐;
C: 쉽게 보이는 균열 및/또는 모서리의 상당한 벗겨짐;
D: 코팅이 먼지-크기 입자로 부서지지만 약간의 접착력이 잔여함;
E: 코팅의 완전한 실패, 전부 벗겨짐, 사실상 접착력 없음.
(3) 마커 마찰 저항성: EXPO® Original 및 EXPO® Low Odor (Sanford Corporation, Oakbrook, Illinois) 마커를 사용하여 경화된 코팅의 표면 상에 약 30초 동안 한 지점에 원(대략 다임(dime)의 크기)을 마커를 망가뜨리지는 않고 가능한한 강하게 반복적으로 그렸다. 마킹 재료를 몇 초간 건조시키고 종이 수건을 이용하여 닦아내었다. 닦아낸 후 마커 마찰 저항성을 눈으로 다음 기준에 따라 정량적으로 평가하였다:
+: 코팅 광택의 중요한 변화 없음, 잔여 착색 없음, 및 기판으로부터 코팅의 제거 없음;
0: 코팅 광택의 매우 약한 감소, 잔여 착색 없음, 및 기판으로부터 코팅의 제거 없음;
-: 코팅 광택의 상당한 감소, 잔여 잉크 착색, 및/또는 기판으로부터 코팅이 제거됨.
표 2. 코팅 등급화 및 평가
샘플 건식-지움 균열 마커 마찰 저항성
대조 5 A +
F-1072-91-DBTDL 5 A +
F-1072-91-TIPT 5 A +
F-1072-91-ZincHex 5 A +
실시예 21 - X90 -1072-59-26를 이용한 코팅에 대한 콜로이드 실리카 충전제의 영향
실시예 1로부터 수득된 베이스 조성물 X90-1072-59-26를 이용하여 최종 코팅의 특성에서 콜로이드 실리카 충전제의 영향을 시험하였다. 두 가지 콜로이드 실리카 충전제 - IPA ST 및 IPA ST-UP (Nissan Chemical)를 사용하였다. IPA ST는 약 10-15 nm 직경의 구형의 입자를 함유하고 약 30-31 wt%의 %고체를 가진다. IPA ST-UP는 약 10-15 nm x 40-100 nm를 갖는 연장된 입자를 함유하고 약 15-16 wt%의 %고체를 가진다. 이들 두 가지 콜로이드 실리카 충전제는 둘다 이소프로필 알코올 내에 있었다. 상이한 중량 백분율의 이들 두 가지 입자를 베이스 조성물 XP-1072-59-26에 부가하여 표 3 및 4에 나타난 바와 같은 혼합물을 형성하였다. 혼합물을 15x150 mm 시험관 내에 형성하고 손으로 진탕하였다. 혼합물을 이후 알루미늄 판 및 Zinsser BIN 애벌칠된 건식벽 위에 5 mil 도포 막대를 이용하여 도포하였다. 코팅을 주변 조건에서 경화시키고 약 60℃의 온도 및 약 50% 상대 습도에서 약 44 내지 약 48 시간 동안 열 에이징하였다. 이렇게 수득된 코팅을 실시예 20에 기술된 등급화 및 평가 방법에 의해 등급을 매기고 평가하였다. 얻어진 결과가 표 5, 6, 7 및 8에 제공된다.
표 3. IPA ST 를 이용한 코팅 혼합물
샘플 X90-1072-59-26, g IPA ST, wt%
대조 10 0
FX-1072-59-26-ST-1 10 0.1
FX-1072-59-26-ST-2 10 0.25
FX-1072-59-26-ST-3 10 0.5
FX-1072-59-26-ST-4 10 1
FX-1072-59-26-ST-5 10 2
표 4. IPA ST - UP 을 이용한 코팅 혼합물
샘플 X90-1072-59-26, g IPA ST-UP, wt%
대조 10 0
FX-1072-59-26-STUP-1 10 0.1
FX-1072-59-26-STUP-2 10 0.25
FX-1072-59-26-STUP-3 10 0.5
FX-1072-59-26-STUP-4 10 1
FX-1072-59-26-STUP-5 10 2
표 5. 건식벽에 대하여 IPA ST 를 함유하는 코팅 평가
샘플 건식-지움 균열 마커 마찰 저항성
대조 4 A +
FX-1072-59-26-ST-1 5 A +
FX-1072-59-26-ST-2 4 A +
FX-1072-59-26-ST-3 5 A +
FX-1072-59-26-ST-4 5 A +
FX-1072-59-26-ST-5 5 A +
표 6. 알루미늄 판에 대하여 IPA ST 를 함유하는 코팅 평가
샘플 건식-지움 균열 마커 마찰 저항성
대조 5 B +
FX-1072-59-26-ST-1 5 B +
FX-1072-59-26-ST-2 5 A +
FX-1072-59-26-ST-3 5 A +
FX-1072-59-26-ST-4 5 B +
FX-1072-59-26-ST-5 5 A +
표 7. 건식벽에 대하여 IPA ST - UP 를 함유하는 코팅 평가
샘플 건식-지움 균열 마커 마찰 저항성
대조 4 A +
FX-1072-59-26-STUP-1 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-2 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-3 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-4 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-5 5 A +
표 8. 알루미늄 판에 대하여 IPA ST - UP 를 함유하는 코팅 평가
샘플 건식-지움 균열 마커 마찰 저항성
대조 5 B +
FX-1072-59-26-STUP-1 5 B +
FX-1072-59-26-STUP-2 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-3 5 A +
FX-1072-59-26-STUP-4 5 B +
FX-1072-59-26-STUP-5 5 B +
실시예 22 - X90 -1072-97-38
JREZ 84-13 (10% MMA/27%MA/30% HEMA/33%BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/OTEOS (옥틸트리에톡시실란) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O(두 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (쉽게 보이는 균열 및 모서리 주변의 벗겨짐).
실시예 23 - X90 -1084-83-70
아크릴 1088-3-A (37% 스티렌, 13% 2-에틸헥실 아크릴레이트, 및 50% HEMA), 시약 알코올, 및 3 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리메톡시실란 (OTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (3 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (변색된 코팅, 마커 자국난 코팅, 왁스 벗겨짐 관찰됨).
실시예 24 - X90 -1084-86-71
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리메톡시실란 (OTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 약간의 성능미달 (특히 연마 시험 도중의 마커의 약한 이염(carry-over)).
실시예 25 - X90 -1084-81-69
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, 유리 비드 충전된 컬럼, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리메톡시실란 (OTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류하였다. 환류 후에, 용기 내 물질을 스트리핑하였다. 삼차 부틸 아세테이트를 용기에 부가하여 제거된 물질을 보충하였다. 최대한 많은 에탄올을 제거한 후에, 내용물을 실온까지 냉각하고 병에 담았다. 성능미달 (마커 연마 도중).
실시예 26 - 1084-67-67
F-1084-61-3 아크릴 (30% 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 30% 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 30% 메틸 메타크릴레이트, 10% Tert-부틸 아크릴레이트), 시약 알코올, 및 4 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리메톡시실란 (OTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (마커 색상 잔여함, 연마 시험에서 결함, 광택 상실).
실시예 27 - 1084-66-66
F-1084-59-2 아크릴 (50% 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 40% 메틸 메타크릴레이트, 10% Tert-부틸 아크릴레이트), 시약 알코올, 및 4 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/옥틸트리메톡시실란 (OTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (닦음 시험에서 마커 잔여함, 연마 시험에서 코팅 변형됨, 오븐에서 15일 후 약한 균열).
실시예 28 - 1084-64-65
F-1084-61-3 아크릴 (30% 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 30% 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 30% 메틸 메타크릴레이트, 10% Tert-부틸 아크릴레이트), 시약 알코올, 및 4 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (전부는 아니지만, 일부 기판의 연마 시험에서 자국난 표면; 기판이 균열된 30 일까지 성능우수).
실시예 29 - 1084-63-64
F-1084-59-2 아크릴 (50% 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 40% 메틸 메타크릴레이트, 10% Tert-부틸 아크릴레이트), 시약 알코올, 및 4 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (경화 5일 후 균열됨).
실시예 30 - 1084-55-63
F-1084-51-1 아크릴 (50% 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 40% 메틸 메타크릴레이트, 10% Tert-부틸 아크릴레이트), 시약 알코올, 및 4 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (균열됨; 연마 시험 실패).
실시예 31 - 1084-54-62
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (광 지움 시험 실패; 연마 시험에서 마커가 코팅 내로 흡수됨).
실시예 32 - 1084-46-61
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 약간의 성능미달 (매우 약한 균열; 대부분 최소의 마커를 남기며 닦음 및 연마 시험을 통과함).
실시예 33 - 1084-34-58
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS)/옥틸트리에톡시실란 (OTEOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 양호한 성능 (일부 기판에서 약한 균열 관찰됨).
실시예 34 - 1084-33-57
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 2 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS)/이소부틸트리에톡시실란 (IBTEOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (2 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 성능미달 (모든 기판에서 균열, 일부 닦음 및 연마 시험 통과).
실시예 35 - 1084-6-53
JREZ 84-11 (20% IBMA/20% MMA/50% HEMA/10% BA), 시약 알코올, 및 10 방울의 농축된 H2SO4를 오버헤드 기계적 교반기, 응축기, 부가 깔대기, Claisen 테이크-오프 어댑터, 및 용기 및 헤드 공간의 온도를 측정하기 위한 온도 탐침이 구비된 1000ml, 4 목 둥근 바닥 플라스크에 채웠다. 용기 내용물을 혼합물이 완전히 가용화될 때까지 30-70 ℃로 가열하였다. TEOS/이소부틸트리메톡시실란 (IBTMOS) 혼합물을 접촉점 비혼화성 또는 낮아진 온도로 인한 비혼화성이 유발되지 않는 가장 빠른 속도로 부가하였다. 용기 내용물을 이후 65℃ ± 5℃까지 가열하고 90% 이론적인 가수분해를 위한 충분한 H2O (9 방울의 농축된 H2SO4를 함유하는)를 1-2시간에 걸쳐 한 방울씩 부가하였다. 혼합물을 1 시간 동안 환류시키고, 실온까지 냉각하고, 여과하였다. 알루미늄 기판에서 시험하였을 때 더 나은 결과(양호한 성능).

Claims (11)

  1. 기판을 덮으며 표면을 가지는 경화된 투명한 아크릴 코팅을 포함하는 코팅 제품이되, 여기서 상기 코팅은 임의로 코팅 경화제를 이용하여 매체(carrier) 내 베이스 조성물로부터 형성되고, 여기서 베이스 조성물은 히드록실-함유 아크릴 수지, 알코올, 실란 화합물, 물, 및 산 촉매를 반응시킴으로써 제조되는 코팅 제품.
  2. 제1항에 있어서, 히드록실-함유 아크릴 수지는 히드록실-함유 아크릴 단량체와 또다른 에틸렌계 불포화 기-함유 단량체를 공중합함으로써 제조되는 코팅 제품.
  3. 제1항에 있어서, 알코올은 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 부탄올, 이소부탄올 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 코팅 제품.
  4. 제1항에 있어서, 실란 화합물은 일반 화학식: RnSi(OR')4-n를 가지고, 여기서 각각의 R 및 R'은 독립적으로 탄화수소 기를 나타내고, n은 0≤n<4인 코팅 제품.
  5. 제1항에 있어서, 산 촉매는 염산, 황산, 질산, 인산 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 코팅 제품.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
KR1020147000686A 2011-06-10 2012-06-10 투명 코팅, 아크릴 코팅 KR101507696B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161495736P 2011-06-10 2011-06-10
US61/495,736 2011-06-10
PCT/US2012/041805 WO2012170978A2 (en) 2011-06-10 2012-06-10 Clear coatings, acrylic coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140037921A KR20140037921A (ko) 2014-03-27
KR101507696B1 true KR101507696B1 (ko) 2015-04-07

Family

ID=47296791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147000686A KR101507696B1 (ko) 2011-06-10 2012-06-10 투명 코팅, 아크릴 코팅

Country Status (7)

Country Link
US (2) US8940401B2 (ko)
EP (1) EP2718383A4 (ko)
JP (1) JP2014520008A (ko)
KR (1) KR101507696B1 (ko)
CN (1) CN103703086A (ko)
CA (1) CA2838825A1 (ko)
WO (1) WO2012170978A2 (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012115984A2 (en) 2011-02-21 2012-08-30 Felice Kristopher M Polyurethane dispersions and methods of making and using same
JP2014520008A (ja) 2011-06-10 2014-08-21 フェリス、クリストファー、エム. 透明アクリルコーティング
CN104695287A (zh) * 2015-02-27 2015-06-10 珠海市沛天力装饰材料有限公司 可反复书写墙纸
CN106221460A (zh) * 2016-08-18 2016-12-14 付竹兰 一种用于pet膜上的可书写‑擦除涂料
JP6398026B1 (ja) * 2017-09-14 2018-09-26 共栄社化学株式会社 熱硬化性樹脂組成物
CN114085593A (zh) * 2021-12-02 2022-02-25 三棵树(上海)新材料研究有限公司 耐涂鸦可用于多基材的水性罩面清漆及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000021808A (ko) * 1998-09-30 2000-04-25 장용균 가필성이 향상된 자외선 경화형 조성물 및 이를 이용한 화이트보드용 필름
JP2001163371A (ja) 1999-12-06 2001-06-19 Haruhiko Watanabe 無機化合物層を有する包装体
KR100562748B1 (ko) 2004-11-06 2006-03-20 티오켐 주식회사 표면처리제 조성물
KR100808208B1 (ko) 2007-03-27 2008-02-29 주식회사 하이코 필기보드용 무광 uv경화형 조성물 및 이를 코팅한필기보드용 무광 필름

Family Cites Families (201)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1883182A (en) 1927-02-02 1932-10-18 Ig Farbenindustrie Ag Esterification product of dicarboxylic acids and their production
US2335813A (en) 1938-05-25 1943-11-30 Gen Aniline & Film Corp Production of carboxylic acid esters of monochlorhydrins
US2465319A (en) 1941-07-29 1949-03-22 Du Pont Polymeric linear terephthalic esters
US2862957A (en) 1953-08-03 1958-12-02 Glanzstoff Ag Method of manufacturing alkyl, hydroxyalkyl esters of terephthalic acid
US2901505A (en) 1957-11-20 1959-08-25 Standard Oil Co Process for preparing glycol esters of benzene dicarboxylic acids
NL113424C (ko) 1958-08-01
US3047539A (en) 1958-11-28 1962-07-31 Goodyear Tire & Rubber Production of polyesters
NL260463A (ko) 1960-01-28
BE635706A (ko) 1962-08-17
NL297660A (ko) 1962-09-27
NL301426A (ko) 1962-12-06
US3377519A (en) 1963-12-26 1968-04-09 Allen Bradley Co Magnetically latched switch
DE1443876A1 (de) 1964-02-18 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zum Abbau von Polyaethylenterephthalat zu Terephthalsaeuredimethylester
US3544622A (en) 1965-03-10 1970-12-01 Du Pont Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide
US3639448A (en) 1966-12-30 1972-02-01 Mitsubishi Chem Ind Process for producing bis(beta-hydroxyethyl)-terephthalate and/or prepolymer thereof
US3652649A (en) 1967-06-05 1972-03-28 Exxon Research Engineering Co Purification of bis-beta-hydroxyethyl terephthalate
GB1221657A (en) 1967-06-29 1971-02-03 Agfa Gevaert Nv Preparation of moulding material starting from polyethylene terepthalate
US3501420A (en) 1967-10-20 1970-03-17 Eastman Kodak Co High purity polyester depolymerization products from polyester scrap by polish hydrogenation
US3884850A (en) 1970-02-13 1975-05-20 Fiber Industries Inc Continuous atmospheric depolymerization of polyester
US4049736A (en) 1970-05-22 1977-09-20 The Dow Chemical Company Dehydration of α-methylbenzyl alcohols to form monovinylidene aromatic monomers
US3830759A (en) 1971-12-02 1974-08-20 Eastman Kodak Co Process for reducing diethylene glycol formation in poly(ethylene terephthalate)prepolymer
AU466953B2 (en) 1972-05-24 1975-11-13 Dulux Australia Limited Thermosetting coating compositions
US3835081A (en) 1972-07-26 1974-09-10 American Cyanamid Co Textile adhesive from polyurethane
US3801273A (en) 1972-08-30 1974-04-02 Johnson & Johnson Methods of recovering waste cellulosic fibers
JPS5311951Y2 (ko) 1973-03-19 1978-03-31
US3907868A (en) 1974-02-15 1975-09-23 Du Pont Polyester waste recovery
US3956088A (en) 1974-05-01 1976-05-11 Barber-Colman Company Process for the destruction of developed and undeveloped photosensitive film and the recovery of products therefrom
JPS51127031A (en) 1975-04-23 1976-11-05 Fuji Photo Film Co Ltd Preparation of polyethylene terephthalate
US4078143A (en) 1976-01-09 1978-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for depolymerizing waste ethylene terephthalate polyester
JPS5311951A (en) * 1976-07-19 1978-02-02 Kansai Paint Co Ltd Manufacture of silica-acrylic composite
JPS5396840A (en) 1977-02-04 1978-08-24 Toshiba Corp Electrostatic image developing toner
US4394430A (en) 1981-04-14 1983-07-19 Eastman Kodak Company Electrophotographic dry toner and developer compositions
JPS5818435A (ja) 1981-07-15 1983-02-03 イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− 急速に加工できる木綿様テレフタレ−トポリエステル繊維
US4542239A (en) 1981-11-18 1985-09-17 Board Of Control Of Michigan Technological University Process for recovering terephthalic acid from waste polyethylene terephthalate
US4439549A (en) 1982-11-22 1984-03-27 Texaco Inc. Novel aromatic polyester polyol mixtures made from polyethylene terephthalate residues and alkylene oxides
US4485196A (en) 1983-09-26 1984-11-27 Texaco Inc. Liquid phase polyols which are alkylene oxide adducts of terephthalic esters from recycled polyethylene terephthalate
US4521556A (en) 1984-01-30 1985-06-04 Eastman Kodak Company Colored polyester compositions
JPS60248646A (ja) 1984-05-25 1985-12-09 Toray Ind Inc ポリエステル屑の解重合方法
US4540768A (en) 1984-10-09 1985-09-10 Texaco Inc. Rim elastomers made from terephthalate polyester polyol derived polymer polyols
US4568717A (en) 1984-10-09 1986-02-04 Texaco, Inc. Polymer polyols from liquid terephthalic polyester polyols
IN160579B (ko) 1985-03-23 1987-07-18 Council Scient Ind Res
US4714738A (en) 1985-04-30 1987-12-22 Ppg Industries, Inc. Acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds
US4808663A (en) 1985-04-30 1989-02-28 Ppg Industries, Inc. Method of preparing acrylic polymers containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds
US4701480A (en) 1985-09-23 1987-10-20 Mobay Corporation Stable, aqueous dispersions of polyurethane-ureas
JP2692174B2 (ja) 1988-09-26 1997-12-17 大日本インキ化学工業株式会社 多塩基酸無水物溶液及びこれを用いたエポキシ樹脂組成物
US5045122A (en) 1989-12-14 1991-09-03 Eastman Kodak Company Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers
AU644142B2 (en) 1990-03-21 1993-12-02 Tremco Incorporated Substantially solvent free organic material and method relating thereto
US5371112A (en) 1992-01-23 1994-12-06 The Sherwin-Williams Company Aqueous coating compositions from polyethylene terephthalate
US5252615A (en) 1992-01-23 1993-10-12 The Sherwin-Williams Company Aqueous coating compositions from polyethylene terephthalate
US5223544A (en) 1992-03-31 1993-06-29 Shell Oil Company Process for the removal of foreign materials from a post-consumer plyethylene terephthalate feed stream
JP3310330B2 (ja) 1992-06-05 2002-08-05 大日本インキ化学工業株式会社 新規なエネルギー線硬化性樹脂組成物
IN182728B (ko) 1992-07-15 1999-07-03 Council Scient Ind Res
US5328982A (en) 1992-11-02 1994-07-12 Eastman Chemical Company Depolymerization of substantially amorphous polyesters
JPH06212117A (ja) * 1992-11-30 1994-08-02 Mitsubishi Kasei Corp コーティング用組成物
WO1995001953A1 (en) 1993-07-05 1995-01-19 Imperial Chemical Industries Plc Production of dicarboxylic acids
US5554686A (en) 1993-08-20 1996-09-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Room temperature curable silane-terminated polyurethane dispersions
IN187914B (ko) 1993-09-30 2002-07-20 Council Scient Ind Res
US5413681A (en) 1993-11-15 1995-05-09 Eastman Chemical Company Process for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from poly(ethylene terephthalate)
US5726277A (en) 1994-02-02 1998-03-10 Seydel Companies, Inc. Adhesive compositions from phthalate polymers and the preparation thereof
GB9404574D0 (en) 1994-03-08 1994-04-20 Zeneca Ltd Decarboxylation process
US5451611A (en) 1994-03-29 1995-09-19 Council Of Scientific & Industrial Research Process for the conversion of poly(ethylene terephthalate) waste to poly(alkylene terephthalate)
IN188894B (ko) 1994-05-20 2002-11-16 Council Scient Ind Res
IN189146B (ko) 1994-05-20 2002-12-21 Coundil Of Scient And Ind Res
US5532404A (en) 1994-05-27 1996-07-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monomer recovery process for contaminated polymers
US5710315A (en) 1994-05-27 1998-01-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monomer recovery process for contaminated polymers
DE4421433C1 (de) 1994-06-18 1995-06-08 Lohmann Therapie Syst Lts Transdermales therapeutisches System mit Wirkstoffen, die Kohlenmonoxid-Quellen darstellen, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
US5414107A (en) 1994-07-20 1995-05-09 Hoechst Celanese Corporation Process for recycling polyethylene terephthalate process residues containing alkali metal organic salts
JP3586912B2 (ja) * 1995-02-06 2004-11-10 三菱レイヨン株式会社 コーティング液及びその製造方法
EP0731058B1 (de) 1995-03-06 2000-07-26 Clariant GmbH Kristallines Natriumschichtsilikat
JPH0911406A (ja) * 1995-06-29 1997-01-14 Teijin Ltd 表面を保護されたプラスチック成形体及びその製造方法
US5559159A (en) 1995-12-07 1996-09-24 Eastman Chemical Company Process including depolymerization in polyester reactor for recycling polyester materials
US5635584A (en) 1995-12-07 1997-06-03 Eastman Chemical Company Process including glycolysis and subsequent purification for recycling polyester materials
DE69522479T2 (de) 1995-12-30 2002-05-08 Sunkyong Ind Ltd Verfahren zur herstellung von terephtalischer säure
US5877255A (en) 1996-03-27 1999-03-02 Sika Ag Vorm. Kaspar Winkler & Co. Kind of polyhydroxyl compounds suitable for the polyurethane synthesis
US5898058A (en) 1996-05-20 1999-04-27 Wellman, Inc. Method of post-polymerization stabilization of high activity catalysts in continuous polyethylene terephthalate production
JP4003015B2 (ja) 1996-07-24 2007-11-07 日本ペイント株式会社 カチオン電着塗料組成物
DE19641743B4 (de) 1996-10-10 2004-04-01 Cet-Umwelttechnik-Entwicklungsgesellchaft Mbh Verfahren zur Gewinnung von flüssigen Brennstoffen aus Polyolefine-Abfällen
US5820982A (en) 1996-12-03 1998-10-13 Seydel Companies, Inc. Sulfoaryl modified water-soluble or water-dispersible resins from polyethylene terephthalate or terephthalates
US5858551A (en) 1997-01-31 1999-01-12 Seydel Research, Inc. Water dispersible/redispersible hydrophobic polyester resins and their application in coatings
EP0864596A1 (en) 1997-03-14 1998-09-16 Hoechst Diafoil GmbH Process for the production of polyethylene terephthalate
JPH10316903A (ja) * 1997-05-16 1998-12-02 Toagosei Co Ltd 水性塗料用耐汚染性付与剤及び水性塗料組成物
US5874630A (en) 1998-01-06 1999-02-23 Occidental Chemical Corporation Synthesis of mercaptans from alcohols
JP2983947B2 (ja) * 1998-01-28 1999-11-29 千代田インテグレ株式会社 艶消しコーティング剤及びそれを硬化させた白板の筆記シート
JP4101346B2 (ja) 1998-02-18 2008-06-18 ダイセル化学工業株式会社 酸化触媒系及びそれを用いた酸化方法
JPH11286631A (ja) 1998-04-02 1999-10-19 Mazda Motor Corp カチオン電着塗料組成物
JP2000034440A (ja) * 1998-07-15 2000-02-02 Toagosei Co Ltd 耐汚染性コーティング剤
JP4016495B2 (ja) * 1998-07-30 2007-12-05 東亞合成株式会社 硬化性樹脂の製造方法
JP2000063702A (ja) 1998-08-24 2000-02-29 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化皮膜の形成方法
KR100295740B1 (ko) 1998-09-17 2001-11-05 박영구 N-치환된-하이드록시고리화알킬아민유도체의제조방법
US6410607B1 (en) 1999-02-10 2002-06-25 Eastman Chemical Company Glycolysis process for recycling of post-consumer pet
JP2000256615A (ja) 1999-03-05 2000-09-19 Kansai Paint Co Ltd ポットライフを可視化した2液型水性塗料組成物
US6110249A (en) 1999-03-26 2000-08-29 Bha Technologies, Inc. Filter element with membrane and bicomponent substrate
JP3781589B2 (ja) 1999-07-30 2006-05-31 三井化学株式会社 芳香族ポリエステルポリオール及びその製造方法並びに芳香族ポリエステルポリオールから得られた硬質ポリウレタンフォーム
JP3791252B2 (ja) 1999-08-23 2006-06-28 東洋インキ製造株式会社 変性エポキシ樹脂の製造方法、及び該変性エポキシ樹脂の利用
JP4067306B2 (ja) 1999-10-22 2008-03-26 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル廃棄物からテレフタル酸ジメチル及びエチレングリコールを分離回収する方法
JP3808672B2 (ja) 1999-11-26 2006-08-16 東洋製罐株式会社 回収ポリエチレンテレフタレート粉砕品からのテレフタル酸の工業的回収方法
KR20010058978A (ko) 1999-12-30 2001-07-06 김충세 자외선 경화형 도막 조성물
DE10002682A1 (de) 2000-01-24 2001-08-02 Krones Ag Verfahren zum Wiederaufbereiten von PET-Bestandteilen und Vorrichtung zum Durchführen des Verfahrens
JP2001288447A (ja) 2000-02-03 2001-10-16 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 非水系ラミネート接着剤用ポリウレタン樹脂組成物及びこれを用いた非水系ラミネート接着剤
EP1263835B1 (en) 2000-02-17 2012-05-02 The Sherwin-Williams Company Aqueous polymer dispersions
CZ288622B6 (cs) 2000-03-17 2001-08-15 Milan Ing. Šírek Způsob chemické recyklace odpadního polyethylentereftalátu
US6444862B1 (en) 2000-05-30 2002-09-03 Mine Safety Appliances Company Synthesis and isolation of metal alkoxides
AU2001265220A1 (en) 2000-05-31 2001-12-11 Hills, Inc. Self-crimping multicomponent polymer fibers and corresponding methods of manufacture
US20050043560A1 (en) 2000-06-19 2005-02-24 Pergo (Europe) Ab Novel beta-hydroxyamides
DE10030675A1 (de) 2000-06-23 2002-01-03 Eirich Maschf Gustav Verfahren und Vorrichtung zur Aufbereitung von Formsand
FR2811246B1 (fr) 2000-07-06 2003-01-17 Electricite De France Procede de valorisation de materiaux composites
US6576702B2 (en) 2000-07-20 2003-06-10 Noveon Ip Holdings Corp. Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process
EP1178092A1 (en) 2000-08-01 2002-02-06 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler &amp; Co. (Meth) acrylic ester binders from glycolyzed aromatic polyesters
US6486357B2 (en) 2000-08-15 2002-11-26 The University Of Connecticut Catalytic oxidation of alcohols using manganese oxides
US6723873B1 (en) 2000-08-30 2004-04-20 Eastman Chemical Company Production of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethlene terephthalate by ammoniolysis
CN1194026C (zh) 2000-09-12 2005-03-23 东洋纺织株式会社 聚酯聚合反应催化剂和通过使用它而制成的聚酯和聚酯生产方法
US6720448B2 (en) 2000-10-11 2004-04-13 Massimo Broccatelli Method of recovering chemical species by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) and related use
JP3773777B2 (ja) 2000-10-16 2006-05-10 独立行政法人科学技術振興機構 エステル縮合物の製造方法
US6652971B1 (en) * 2000-10-30 2003-11-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydroxy-functional (meth)acrylic copolymers and coating composition
US6599596B2 (en) 2000-12-15 2003-07-29 Wellman, Inc. Methods of post-polymerization injection in continuous polyethylene terephthalate production
JP2002226782A (ja) 2001-01-31 2002-08-14 Nippon Paint Co Ltd カチオン電着塗料組成物
JP2002226778A (ja) 2001-01-31 2002-08-14 Nippon Paint Co Ltd カチオン電着塗料組成物
JP2002285393A (ja) 2001-03-28 2002-10-03 Nippon Paint Co Ltd 積層塗膜形成方法及び積層塗膜
JP2002285391A (ja) 2001-03-28 2002-10-03 Nippon Paint Co Ltd 電着塗装方法
EP1245603B1 (en) 2001-03-30 2006-01-18 Kansai Paint Co., Ltd. Processes for producing aqueous alkyd resin dispersions
US6919383B2 (en) 2001-04-10 2005-07-19 North Carolina State University CO2-assisted deploymerization, purification and recycling of step-growth polymers
JP2003034771A (ja) * 2001-07-25 2003-02-07 Asia Kogyo Kk 耐汚染性塗料組成物
ATE374794T1 (de) 2001-10-16 2007-10-15 Teijin Ltd Verfahren zur rezyklierung von pet-flaschen
CN1617904A (zh) 2002-02-01 2005-05-18 株式会社久保田 聚对苯二甲酸乙二醇酯的解聚方法与聚酯树脂的制造方法
JP4250954B2 (ja) 2002-04-26 2009-04-08 住友化学株式会社 ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法
JP2004131456A (ja) 2002-10-15 2004-04-30 Nippon Shokubai Co Ltd 化合物の製造方法及びそれにより得られる化合物
US20070117922A1 (en) 2002-11-15 2007-05-24 The Sherwin-Williams Company Aqueous Polymer Dispersions
US6911546B2 (en) 2002-12-26 2005-06-28 International Business Machines Corporation Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents
US6767485B1 (en) 2003-03-25 2004-07-27 Arteva North America S.A.R.L. Process for controlling molecular weight of polymer
US6713599B1 (en) 2003-03-31 2004-03-30 Basf Corporation Formation of polymer polyols with a narrow polydispersity using double metal cyanide (DMC) catalysts
KR100467957B1 (ko) 2003-04-01 2005-01-25 설재원 주사기 바늘의 유무 및 막힘 검사장치
JP2004341437A (ja) 2003-05-19 2004-12-02 Fuji Xerox Co Ltd 画像形成方法
US7297721B2 (en) 2003-06-20 2007-11-20 Futura Polyesters Limited Process for controlled polymerization of a mixed polymer
US7605194B2 (en) 2003-06-24 2009-10-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Aqueous dispersions of polymer-enclosed particles, related coating compositions and coated substrates
JP2005105082A (ja) 2003-09-29 2005-04-21 Tosoh Corp 軟質ポリウレタンフォーム製造用触媒及びそれを用いた軟質ポリウレタンフォームの製造方法
EP1672000A1 (en) 2003-10-08 2006-06-21 Aies Co., Ltd. Polyethylene terephthalate for molding and process for producing the same
WO2005062721A2 (en) 2003-11-21 2005-07-14 Reliance Industries Limited Modified polyethylene, terephthalate for low temperature dyeability, controlled shrinkage characteristcs and improved tensile properties
JP4647625B2 (ja) 2004-01-27 2011-03-09 ウニベルシダッド イベロアメリカーナ ア セ 廃棄ポリエチレンテレフタレート(pet)の化学的リサイクル手法
AU2005235601A1 (en) 2004-04-16 2005-11-03 Advanced Plastics Technologies Luxemboug S.A. A bottle, a method of forming the bottle, a liquid dispensing system and an extruded profile
US7157139B2 (en) 2004-04-19 2007-01-02 Grant W. Doney Polymer manufacturing process
US8017793B2 (en) 2004-05-14 2011-09-13 Shionogi & Co., Ltd. Oxidation of alcohol with use of hydrogen peroxide and tungsten catalyst
JP2006062349A (ja) * 2004-07-30 2006-03-09 Mitsuo Shiono 被筆記体及び筆記用具セット
JP2006083305A (ja) 2004-09-16 2006-03-30 Nippon Paint Co Ltd 無鉛性カチオン電着塗料組成物
US7192988B2 (en) 2004-09-30 2007-03-20 Invista North America S.Ar.L. Process for recycling polyester materials
US7098299B1 (en) 2005-03-16 2006-08-29 United Resource Recovery Corporation Separation of contaminants from polyester materials
CA2603813A1 (en) 2005-04-18 2006-10-26 Advanced Plastics Technologies Luxembourg S.A. Water-resistant coated articles and methods of making same
US7709067B2 (en) 2005-05-10 2010-05-04 Konica Minolta Opto, Inc. Cellulose ester film, polarizing plate and liquid crystal display
JP4736538B2 (ja) 2005-05-25 2011-07-27 旭硝子株式会社 自動車シート用軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法
US7781493B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
US20100154376A1 (en) 2005-08-10 2010-06-24 Reliance Industries Ltd Inherently coloured polyester polymers, fibers or filaments and process for producing them
US20100167612A1 (en) 2005-08-10 2010-07-01 Vikas Madhusudan Nadkarni Multilobal filament, fabrics and process for making the same
CN101283014B (zh) 2005-09-02 2014-06-25 陶氏环球技术有限责任公司 用于硬表面涂层的不含溶剂的聚氨酯分散体
JP5021194B2 (ja) 2005-09-15 2012-09-05 Hoya株式会社 硬化性組成物及びそれを用いた光学部材
JP4680266B2 (ja) 2005-12-09 2011-05-11 財団法人くまもとテクノ産業財団 ポリエステルの解重合方法、および当該解重合方法を用いたポリエステルモノマーの回収方法
US20070164537A1 (en) 2005-12-23 2007-07-19 Lee Steve E ATV trailer
US7902264B2 (en) 2006-01-27 2011-03-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polytrimethylene terephthalate (PTT) derived from polyethylene terephthalate (PET) and containing PET residues
US7795320B2 (en) 2006-01-27 2010-09-14 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolyetheresters derived from polyethylene terephthalate
US7923506B2 (en) 2006-01-27 2011-04-12 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Molding compositions containing modified polybutylene terephthalate (PBT) random copolymers derived from polyethylene terephthalate (PET)
US7902263B2 (en) 2006-01-27 2011-03-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for making polybutylene terephthalate (PBT) from polyethylene terephthalate (PET)
US7799836B2 (en) 2006-03-01 2010-09-21 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for making polybutylene terephthalate (PBT) from polyethylene terephthalate (PET)
WO2007103832A2 (en) 2006-03-02 2007-09-13 Board Of Regents, The University Of Texas System Fuel-powered actuators and methods of using same
WO2007116416A2 (en) 2006-04-10 2007-10-18 Reliance Industries Ltd Plant with reactor internals coated with low surface energy materials and production of polyester resin using same
SI2087166T1 (sl) 2006-11-13 2013-01-31 Shaw Industries Group. Inc. Postopki in sistemi za recikliranje tepihov in tepihi izdelani iz recikliranega materiala
US20100180563A1 (en) 2007-01-23 2010-07-22 Reliance Industries Limited Easily alkali soluble polyester and method for producing the same
EP1994090B1 (en) 2007-03-01 2011-04-20 PRS Mediterranean Ltd. Process for producing compatibilized polymer blends and articles
US7501174B2 (en) 2007-03-01 2009-03-10 Prs Mediterranean Ltd. High performance geosynthetic article
WO2008104999A2 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Reliance Industries Limited Novel adducts as branching agents for condensation polymer and method for producing the same
WO2008105000A2 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Reliance Industries Limited Controlled branched polyester and process for making the same
JP2008229406A (ja) 2007-03-16 2008-10-02 Mazda Motor Corp 塗膜形成方法およびそれから得られた塗膜
US8476364B2 (en) 2007-03-29 2013-07-02 Beaulieu Group, Llc Polymer manufacturing process
EP2167452A1 (en) 2007-06-25 2010-03-31 Mcneff Research Consultants, Inc. Catalysts, systems and methods for ether synthesis
US20090012202A1 (en) 2007-07-03 2009-01-08 Henkel Corporation Acrylated Urethanes, Processes for Making the Same and Curable Compositions Including the Same
WO2009011694A1 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Idea Paint Inc. Coatings having writable-erasable surfaces and methods of making the same
EP2188051A4 (en) 2007-08-13 2011-11-02 Agency Science Tech & Res MODIFIED CATALYST COMPOSITION FOR CONVERTING ALCOHOL TO ALKEN
US7820756B2 (en) 2007-09-20 2010-10-26 Futura Polyesters Limited Polymeric composition suitable for manufacturing heat sealable films or sheets
US8957256B2 (en) 2007-09-26 2015-02-17 Dow Global Technologies Llc Process for making ethers from alkoxide anions or precursors of alkoxide anions
US7884141B2 (en) 2007-11-14 2011-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
KR100986490B1 (ko) 2007-12-13 2010-10-08 기아자동차주식회사 등방성 기계적 물성이 우수한 부직포 웹 및 그 제조방법
JP5492787B2 (ja) 2007-12-26 2014-05-14 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン分散物及びこのポリウレタン分散物から製造されるコーティング
US7928150B2 (en) 2008-05-06 2011-04-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for the manufacture of lonomeric polybutylene terephthalate from polyethylene terephthalate, and compositions and articles thereof
JP5243867B2 (ja) * 2008-07-08 2013-07-24 株式会社カネカ 微細凹凸構造を有する筆記シート
US8609895B2 (en) 2008-07-18 2013-12-17 Solvay Sa Process for the oxidation of alcohol and/or aldehyde groups
US9056519B2 (en) * 2008-07-18 2015-06-16 Ideapaint, Inc. Ambient cure solvent-based coatings for writable-erasable surfaces
BRPI0922430B1 (pt) 2008-12-19 2020-01-21 Swimc Llc resina dispersível em água formada do produto reacional de uma mistura de monômero
US7910657B2 (en) 2008-12-30 2011-03-22 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Process for the manufacture of polybutylene terephthalate copolymers from polyethylene terephthalate, and compositions and articles thereof
RU2520454C2 (ru) * 2009-01-09 2014-06-27 Айдиапэйнт Инк. Отверждающиеся в условиях окружающей среды покрытия на водной основе для поверхностей, допускающих запись и стирание
DE102009008950A1 (de) 2009-02-13 2010-08-19 Bayer Materialscience Ag Wässrige Beschichtungssysteme auf Basis physikalisch trocknender Urethanacrylate
JP2010214627A (ja) 2009-03-13 2010-09-30 Mitsubishi Plastics Inc 積層ポリエステルフィルム
US20110070413A1 (en) 2009-09-24 2011-03-24 Lausch Robert C Surface Covering With Wear Layer Having Dispersed Wear Resistant Particles and Method of Making the Same
US20110086217A1 (en) 2009-10-12 2011-04-14 Crain Steven P Spray polyurethane foam for non-covered and non-coated use in structural applications
EP2325229A1 (en) 2009-11-13 2011-05-25 Cytec Surface Specialties, S.A. Polyesters for coatings
JP2011140166A (ja) * 2010-01-07 2011-07-21 Kaneka Corp 微細凹凸構造を有する筆記シート
US20120149791A1 (en) 2010-02-09 2012-06-14 Felice Kristopher M Oligomeric products of polyethylene terephthalate (pet) and methods of making and using same
JP5448944B2 (ja) 2010-03-10 2014-03-19 三菱樹脂株式会社 帯電防止性白色ポリエステルフィルム
US8222340B2 (en) 2010-04-05 2012-07-17 3M Innovative Properties Company Crosslinkable syrup copolymers with aminoalkyl (meth)acryloyl solvent monomers
JP5980205B2 (ja) * 2010-06-22 2016-08-31 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 再書き込み可能な書き込み表面を有する物品並びにその製造方法及び使用方法
US20120190800A1 (en) 2010-10-06 2012-07-26 Felice Kristopher M Functionalized polyethylene terephthalate polymers, functionalized derivative polymers of polyethylene terephthalate, methods of making and using same
WO2012115984A2 (en) 2011-02-21 2012-08-30 Felice Kristopher M Polyurethane dispersions and methods of making and using same
JP2014520008A (ja) 2011-06-10 2014-08-21 フェリス、クリストファー、エム. 透明アクリルコーティング
EP2931798B1 (en) 2012-12-14 2019-10-16 Resinate Materials Group, Inc. Reaction products containing hydroxyalkylterephthalates and methods of making and using same
WO2014093991A1 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Seyer Daniel J Reaction products containing hydroxyalkylterephthalates and methods of making and using same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20000021808A (ko) * 1998-09-30 2000-04-25 장용균 가필성이 향상된 자외선 경화형 조성물 및 이를 이용한 화이트보드용 필름
JP2001163371A (ja) 1999-12-06 2001-06-19 Haruhiko Watanabe 無機化合物層を有する包装体
KR100562748B1 (ko) 2004-11-06 2006-03-20 티오켐 주식회사 표면처리제 조성물
KR100808208B1 (ko) 2007-03-27 2008-02-29 주식회사 하이코 필기보드용 무광 uv경화형 조성물 및 이를 코팅한필기보드용 무광 필름

Also Published As

Publication number Publication date
US20140114017A1 (en) 2014-04-24
EP2718383A2 (en) 2014-04-16
CN103703086A (zh) 2014-04-02
WO2012170978A3 (en) 2013-05-30
CA2838825A1 (en) 2012-12-13
JP2014520008A (ja) 2014-08-21
US8940401B2 (en) 2015-01-27
US20130144004A1 (en) 2013-06-06
KR20140037921A (ko) 2014-03-27
WO2012170978A2 (en) 2012-12-13
EP2718383A4 (en) 2015-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101507696B1 (ko) 투명 코팅, 아크릴 코팅
JP2008163310A (ja) コーティング剤
CN115003731B (zh) 基于有机粘合剂的疏水性涂料组合物
JP2010111793A (ja) 水性低汚染塗料
JP6893089B2 (ja) 外壁に意匠性を付与する水系塗材組成物
JP6393016B1 (ja) コーティング組成物及び表面保護被膜形成方法
JP5974323B2 (ja) 漆喰塗布面の艶消し防汚処理材およびそれを用いた防汚仕上げ方法
JP5026811B2 (ja) 塗装方法
JP7060609B2 (ja) 床面の表面保護被膜形成方法
JPH07150105A (ja) コーティング用組成物
JP2006193716A (ja) エマルションの製造方法、ならびに、そのエマルションを用いた塗料
JP5411024B2 (ja) 防水材及び防水層の改修方法
JP2001240620A (ja) ハイソリッドアクリル樹脂組成物原料組成物、ハイソリッドアクリル樹脂組成物、ハイソリッドアクリル樹脂組成物を含有する塗料及びハイソリッドアクリル樹脂組成物の製造方法
JP2011213810A (ja) 防汚塗料組成物及び防汚塗膜の形成方法
JP2007277568A (ja) 浸透性防水用組成物およびそれを塗布してなる防水性構造物
JP3853554B2 (ja) 水性塗料組成物
JP2001181556A (ja) 水性塗料組成物
JP5241076B2 (ja) 塗膜の形成方法
JP3781293B2 (ja) 塗膜の形成方法
JP2005002263A (ja) 一液型塗料組成物
JP2023148953A (ja) 建築基材塗装体およびコート材
JP2005232265A (ja) ビニル系樹脂およびそれを含有するコーティング剤
JP2002226767A (ja) 塗料用硬化性組成物及び塗装物
JP5009857B2 (ja) 建材
JP2011173966A (ja) 親水性コーティング材組成物及び外回り住宅部材

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180316

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190314

Year of fee payment: 5