JP2012177073A5 - - Google Patents

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本発明者らは、良好な色相でブロンズ現象が発生せず、記録紙の違いによる記録物の画質のバラツキをなくし、光堅牢性及びガス堅牢性（特に、オゾンガス）が高く、インク中で長期間保存しても安定な染料を目指して詳細に検討したところ、芳香族炭化水素環又は置換基を有する芳香族ヘテロ環基と、ヘテロ環と、ヘテロ縮環とをアゾ基で結合した非対称のアゾ化合物により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。より詳しくは、特定の置換位置に特定の置換基を有するヘテロ環と、特定のヘテロ環と、特定の芳香族炭化水素環をアゾ基を介して結合した非対称のアゾ化合物が色素として優れた特性を有し、（１）特定の分光吸収曲線、更に（２）特定の色素構造（特定の置換基種を特定の置換位置に特定の置換基数導入）を有する本発明の一般式（１）で表されるアゾ色素、とりわけ本発明の一般式（２−１）、（２−２）で表されるアゾ色素を含む水溶液、更に本発明の一般式（３−１）、（３−２）、又は一般式（４−１）、（４−２）を含む水溶液、また、特に本発明の一般式（６）又は一般式（７）で表されるアゾ色素により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、上記の本発明の課題は、下記の手段によって達せられる。
＜１＞
（ａ）防腐剤と、（ｂ）下記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種とを含有し、（ｂ）の含有量が１質量％〜２５質量％である水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（１）中、Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｙ ２ 、Ｙ ３ 及びＹ ４ はそれぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｙ ２ 、Ｙ ３ 及びＹ ４ は、互いに結合して環を形成しても良い。Ｙ ２ 、Ｙ ３ 及びＹ ４ の全てが同時に水素原子を表すことはない。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜２＞
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（２−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ 、及びＲ １４ は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜３＞
前記一般式（１）又は（２−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ 、及びＲ １４ は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜４＞
前記一般式（１）、（２−１）又は（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（４−１）中、Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ 、及びＲ １４ は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜５＞
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１＞に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（２−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ ３ は、１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜６＞
前記一般式（１）又は（２−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１＞又は＜５＞に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（３−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ ３ は１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜７＞
前記一般式（１）、（２−２）又は（３−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１＞、＜５＞、及び＜６＞のいずれか１項に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（４−２）中、Ｒ ３ は、１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜８＞
前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物が、少なくとも３つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の水溶液。
＜９＞
前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物において、少なくとも１つのＭがリチウムイオンであることを特徴とする＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の水溶液。
＜１０＞
更に、（ｃ）ｐＨ調整剤を含有することを特徴とする＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の水溶液。
＜１１＞
２５℃でのｐＨが７．０〜９．０であることを特徴とする＜１＞〜＜１０＞のいずれか１項に記載の水溶液。
＜１２＞
＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
＜１３＞
＜１＞〜＜１１＞のいずれか１項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
＜１４＞
下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ ２ ）＝を表す。Ｒ ２ は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ 、及びＲ １４ は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜１５＞
前記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１４＞に記載のアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（４−１）中、Ｒ １１ 、Ｒ １２ 、Ｒ １３ 、及びＲ １４ は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ １ 、Ｘ ２ 、Ｘ ３ 、Ｘ ４ 、及びＸ 5 はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
＜１６＞
前記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（５）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする＜１５＞に記載のアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（５）中、Ｍ １ 、Ｍ ２ 、Ｍ ３ 、Ｍ ４ 、及びＭ 5 はそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表し、Ｍ １ 、Ｍ ２ 、Ｍ ３ 、Ｍ ４ 、及びＭ 5 が一価のカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。）
本発明は、上記＜１＞〜＜１６＞に係る発明であるが、以下、それ以外の事項（例えば、下記〔１〕〜〔１９〕）についても記載している。
〔１〕
（ａ）防腐剤と、（ｂ）下記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種とを含有し、（ｂ）の含有量が１質量％〜２５質量％である水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（１）中、Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、互いに結合して環を形成しても良い。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４の全てが同時に水素原子を表すことはない。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔２〕
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（２−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔３〕
前記一般式（１）又は（２−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔４〕
前記一般式（１）、（２−１）又は（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（４−１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔５〕
前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（２−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３は、１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔６〕
前記一般式（１）又は（２−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕又は〔５〕に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（３−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔７〕
前記一般式（１）、（２−２）又は（３−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１〕、〔５〕、及び〔６〕のいずれか１項に記載の水溶液。
Figure 2012177073
（一般式（４−２）中、Ｒ３は、１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔８〕
前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物が、少なくとも３つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の水溶液。
〔９〕
前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物において、少なくとも１つのＭがリチウムイオンであることを特徴とする〔１〕〜〔８〕のいずれか１項に記載のインク組成物。
〔１０〕
更に、（ｃ）ｐＨ調整剤を含有することを特徴とする〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の水溶液。
〔１１〕
２５℃でのｐＨが７．０〜９．０であることを特徴とする〔１〕〜〔１０〕のいずれか１項に記載の水溶液。
〔１２〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の水溶液を含有することを特徴とするインク組成物。
〔１３〕
〔１〕〜〔１１〕のいずれか１項に記載の水溶液を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔１４〕
〔１３〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔１５〕
〔１３〕に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
〔１６〕
〔１３〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
〔１７〕
下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔１８〕
前記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１７〕に記載のアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（４−１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
〔１９〕
前記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（５）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする〔１８〕に記載のアゾ化合物又はその塩。
Figure 2012177073
（一般式（５）中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、及びＭ5はそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表し、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、及びＭ5が一価のカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。）

Claims (16)

  1. （ａ）防腐剤と、（ｂ）下記一般式（１）で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも１種とを含有し、（ｂ）の含有量が１質量％〜２５質量％である水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（１）中、Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４はそれぞれ独立に、水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、互いに結合して環を形成しても良い。Ｙ２、Ｙ３及びＹ４の全てが同時に水素原子を表すことはない。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  2. 前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（２−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  3. 前記一般式（１）又は（２−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  4. 前記一般式（１）、（２−１）又は（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（４−１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  5. 前記一般式（１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（２−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（２−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３は、１価の置換基を表す。Ａは置換フェニル基、又は置換若しくは無置換の含窒素５員ヘテロ環基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  6. 前記一般式（１）又は（２−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（３−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１又は５に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（３−２）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  7. 前記一般式（１）、（２−２）又は（３−２）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−２）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１、５、及び６のいずれか１項に記載の水溶液。
    Figure 2012177073
    （一般式（４−２）中、Ｒ３は、１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  8. 前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物が、少なくとも３つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の水溶液。
  9. 前記一般式（１）、（２−１）、（２−２）、（３−１）、（３−２）、（４−１）、又は（４−２）で表されるアゾ化合物において、少なくとも１つのＭがリチウムイオンであることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の水溶液。
  10. 更に、（ｃ）ｐＨ調整剤を含有することを特徴とする請求項１〜９のいずれか１項に記載の水溶液。
  11. ２５℃でのｐＨが７．０〜９．０であることを特徴とする請求項１〜１０のいずれか１項に記載の水溶液。
  12. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
  13. 請求項１〜１１のいずれか１項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
  14. 下記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物又はその塩。
    Figure 2012177073
    （一般式（３−１）中、Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ２）＝を表す。Ｒ２は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  15. 前記一般式（３−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１４に記載のアゾ化合物又はその塩。
    Figure 2012177073
    （一般式（４−１）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、及びＲ１４は、それぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ5はそれぞれ独立に水素原子、又は１価の置換基を表す。Ｍはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。）
  16. 前記一般式（４−１）で表されるアゾ化合物が、下記一般式（５）で表されるアゾ化合物であることを特徴とする請求項１５に記載のアゾ化合物又はその塩。
    Figure 2012177073
    （一般式（５）中、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、及びＭ5はそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表し、Ｍ１、Ｍ２、Ｍ３、Ｍ４、及びＭ5が一価のカウンターカチオンを表す場合は、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、又はアンモニウムイオンを表す。）
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TW100126895A TWI512052B (zh) 2010-07-30 2011-07-29 新穎偶氮化合物、水溶液、印墨組成物、噴墨記錄用印墨、噴墨記錄方法、噴墨記錄用印墨匣及噴墨記錄物
US13/753,757 US8585781B2 (en) 2010-07-30 2013-01-30 Azo compound, aqueous solution, ink composition, ink for inkjet recording, inkjet recording method, ink cartridge for inkjet recording, and inkjet record

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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012177081A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012177083A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012177076A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012177078A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP5656759B2 (ja) * 2011-01-31 2015-01-21 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012177075A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012177077A (ja) * 2011-01-31 2012-09-13 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012193333A (ja) * 2011-02-28 2012-10-11 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2012211293A (ja) * 2011-03-18 2012-11-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP2013237807A (ja) * 2012-05-16 2013-11-28 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JP6210778B2 (ja) * 2012-09-05 2017-10-11 キヤノン株式会社 インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法
JP2014198816A (ja) * 2012-09-26 2014-10-23 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP2014162910A (ja) * 2013-02-27 2014-09-08 Fujifilm Corp アゾ化合物及びその塩、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
CN105103566B (zh) 2013-03-15 2019-05-21 构造数据有限责任公司 用于识别视频片段以便显示上下文相关内容的系统和方法
JP2015178576A (ja) * 2014-03-19 2015-10-08 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP6247971B2 (ja) * 2014-03-19 2017-12-13 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP6182663B2 (ja) * 2014-03-28 2017-08-16 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP7130415B2 (ja) 2017-05-17 2022-09-05 キヤノン株式会社 インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置

Family Cites Families (252)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE470936A (ja) 1940-02-24
US2548564A (en) 1946-12-31 1951-04-10 Eastman Kodak Co Photographic silver halide element with mordanted dye layer
US2484430A (en) 1946-12-31 1949-10-11 Eastman Kodak Co Quaternary salts of polyvinyl pyridine and polyvinyl quinoline
US2533514A (en) 1947-11-19 1950-12-12 Eastman Kodak Co Photographic emulsions containing color couplers and amide coupler solvents
BE528163A (ja) 1953-04-17
US2835579A (en) 1955-08-31 1958-05-20 Eastman Kodak Co N-alkyl and acylphenol coupler solvents for color photography
US3214463A (en) 1960-05-12 1965-10-26 Du Pont Uv-absorbing sulfonated benzophenone derivatives
BE607372A (ja) 1960-08-22
US4273853A (en) 1979-03-30 1981-06-16 Eastman Kodak Company Metal complexes of copolymers comprising vinylimidazole and their use in photographic elements
US3309690A (en) 1966-05-19 1967-03-14 Melville M Moffitt Helmet with detecting circuit mounted thereon for indicating approach to an energized powerline
DE1597593C3 (de) 1966-12-22 1974-08-29 Fuji Shashin Film K.K., Ashigara, Kanagawa (Japan) Verfahren zum Einverleiben von Filter-, Strahlungsschutz- und/oder Lichthofschutzfarbstoffen in mindestens eine Schicht eines photographischen lichtempfindlichen Aufzeichnungsmaterials
DE1772192C2 (de) 1968-04-11 1983-03-17 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von lichtempfindlichen und nicht lichtempfindlichen Schichten für photographische Aufzeichnungsmaterialien
BE755248A (fr) 1969-08-27 1971-02-01 Fuji Photo Film Co Ltd Element photosensible de photographie en couleurs contenant un copulantmagenta
JPS4840422B1 (ja) 1969-09-05 1973-11-30
DE2042659A1 (de) 1970-08-28 1972-03-02 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Einlagerungsverfahren
DE2049689A1 (de) 1970-10-09 1972-07-20 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Einlagerungsverfahren
JPS4830492A (ja) 1971-08-19 1973-04-21
JPS5125407B2 (ja) 1971-08-20 1976-07-30
JPS5439733B2 (ja) 1971-10-18 1979-11-29
US3748141A (en) 1972-05-25 1973-07-24 Eastman Kodak Co Coupler dispersions utilizing cyclohexane-containing esters as coupler solvents
JPS561615B2 (ja) 1972-12-28 1981-01-14
JPS5312378B2 (ja) 1973-07-03 1978-04-28
JPS524182B2 (ja) 1973-07-09 1977-02-02
JPS5529418B2 (ja) 1973-10-24 1980-08-04
JPS5125133A (ja) 1974-08-26 1976-03-01 Fuji Photo Film Co Ltd Harogenkaginshashinkankozairyo
JPS5126036A (ja) 1974-08-28 1976-03-03 Mitsubishi Paper Mills Ltd Karaashashinzairyo
US4004928A (en) 1974-08-28 1977-01-25 Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Color photographic material
JPS5127921A (en) 1974-09-02 1976-03-09 Konishiroku Photo Ind Shashinyotenkazaino tenkahoho
JPS5127922A (en) 1974-09-02 1976-03-09 Konishiroku Photo Ind Shashinyotenkazaino tenkahoho
US4115124A (en) 1974-09-06 1978-09-19 Eastman Kodak Company Method of immobilizing optical brighteners
JPS51149028A (en) 1975-02-18 1976-12-21 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Method of adding photographic additives
JPS525518A (en) 1975-07-03 1977-01-17 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic light sensitive material
JPS5246816A (en) 1975-10-13 1977-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Method for adding photographic additive
JPS531520A (en) 1976-06-28 1978-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic photosensitive material
JPS531521A (en) 1976-06-28 1978-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd Photographic photosensitive material
JPS5937814B2 (ja) 1976-07-26 1984-09-12 富士写真フイルム株式会社 写真感光材料
JPS5825260B2 (ja) 1977-02-09 1983-05-26 コニカ株式会社 写真用添加剤の添加方法
JPS53146622A (en) 1977-05-27 1978-12-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Silver halide photographic material
JPS5845014B2 (ja) 1977-08-16 1983-10-06 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
JPS5931699B2 (ja) 1978-08-08 1984-08-03 コニカ株式会社 写真要素
JPS5474430A (en) 1977-10-24 1979-06-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Photographic element for color diffusion transfer
US4193800A (en) 1977-10-24 1980-03-18 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Photographic dye mordant
JPS6049302B2 (ja) 1977-12-28 1985-11-01 オリエンタル写真工業株式会社 二浴処理用カラ−写真感光材料
JPS5845017B2 (ja) 1978-02-02 1983-10-06 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
JPS54106228A (en) 1978-02-08 1979-08-21 Mitsubishi Paper Mills Ltd Silver halide color photographic photosensitive material
JPS54118246A (en) 1978-03-06 1979-09-13 Oriental Photo Ind Co Ltd Color photographic lightsensitive material
JPS54119235A (en) 1978-03-09 1979-09-17 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide color photographic material
JPS5931696B2 (ja) 1978-03-20 1984-08-03 コニカ株式会社 カラ−拡散転写法用写真材料
JPS5525057A (en) 1978-08-10 1980-02-22 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide photographic material
DE2845907C2 (de) 1978-10-21 1985-03-28 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Farbphotographische Entwicklungsbäder
US4282305A (en) 1979-01-15 1981-08-04 Eastman Kodak Company Receiving elements for image transfer film units
US4207393A (en) 1979-03-09 1980-06-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photographic contrast enhancers
JPS55142339A (en) 1979-04-23 1980-11-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Photographic element
JPS5619049A (en) 1979-07-25 1981-02-23 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Silver halide photographic material
JPS6049901B2 (ja) 1979-07-30 1985-11-05 シャープ株式会社 タイマ−付き複写機
JPS5937490B2 (ja) 1979-10-30 1984-09-10 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
DD147009A1 (de) 1979-11-12 1981-03-11 Christoph Roth Verfahren zur dispergierung von hydrophoben fotografischen zusaetzen
JPS5681836A (en) 1979-12-07 1981-07-04 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Silver halide photographic sensitive material
DD157147A3 (de) 1980-01-11 1982-10-20 Lothar Kuhnert Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen
JPS579053A (en) 1980-06-18 1982-01-18 Mitsubishi Electric Corp Cathode ray tube
DD160538A1 (de) 1980-11-26 1983-09-07 Adw Ddr Verfahren zum einbringen von hydrophoben fotografischen zusaetzen
US4533254A (en) 1981-04-17 1985-08-06 Biotechnology Development Corporation Apparatus for forming emulsions
DD159573A1 (de) 1981-06-10 1983-03-16 Arndt Seifert Verfahren zum einbingen fotografischer zusaetze
DE3130079A1 (de) 1981-07-30 1983-02-17 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial
US4363873A (en) 1981-09-14 1982-12-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photographic contrast enhancers
JPS58105147A (ja) 1981-12-16 1983-06-22 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
EP0084694A1 (en) 1982-01-26 1983-08-03 Agfa-Gevaert N.V. Method of dispersing photographic adjuvants in hydrophilic colloid compositions
EP0084692B1 (en) 1982-01-26 1986-06-11 Agfa-Gevaert N.V. Method of dispersing photographic adjuvants in a hydrophilic colloid composition
JPS58185677A (ja) 1982-04-22 1983-10-29 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 紫外線吸収剤
JPS59157636A (ja) 1983-02-25 1984-09-07 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
JPS59204041A (ja) 1983-05-06 1984-11-19 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
US4450224A (en) 1983-07-06 1984-05-22 Eastman Kodak Company Polymeric mordants
JPS6023851A (ja) 1983-07-19 1985-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 写真要素
JPS6023853A (ja) 1983-07-19 1985-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 写真要素
JPS6023852A (ja) 1983-07-19 1985-02-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 写真要素
JPS6023850A (ja) 1983-07-20 1985-02-06 Fuji Photo Film Co Ltd 新規な電子伝達剤及びそれを含有するカラ−写真感光材料
JPS6057836A (ja) 1983-09-09 1985-04-03 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS6060643A (ja) 1983-09-13 1985-04-08 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS6067190A (ja) 1983-09-22 1985-04-17 Ricoh Co Ltd インクジェット記録用媒体
JPS60118834A (ja) 1983-11-30 1985-06-26 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS60122942A (ja) 1983-12-08 1985-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS60122941A (ja) 1983-12-08 1985-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS60122940A (ja) 1983-12-08 1985-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
JPS60235134A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Fuji Photo Film Co Ltd 写真要素
US4540657A (en) 1984-06-06 1985-09-10 Eastman Kodak Company Photographic coupler solvents and photographic elements employing same
DD225240A1 (de) 1984-07-02 1985-07-24 Wolfen Filmfab Veb Verfahren zur herstellung von farbkuppkerhaltigen dispersionen
JPS6120994A (ja) 1984-07-10 1986-01-29 松下電器産業株式会社 カラオケ練習装置
JPH0644135B2 (ja) 1984-10-02 1994-06-08 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
US4587346A (en) 1985-01-22 1986-05-06 Ciba-Geigy Corporation Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures
JPS62956A (ja) 1985-03-28 1987-01-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS62110066A (ja) 1985-11-07 1987-05-21 Aisin Seiki Co Ltd 変速機
US4728599A (en) 1985-12-02 1988-03-01 Eastman Kodak Company Sterically hindered phenolic ester photographic coupler dispersion addenda and photographic elements employing same
JPS62135826A (ja) 1985-12-09 1987-06-18 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像感光材料
JPS62136648A (ja) 1985-12-11 1987-06-19 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像カラ−感光材料
US4684606A (en) 1985-12-24 1987-08-04 Eastman Kodak Company Sterically hindered photographic coupler solvents and photographic elements employing same
JPS62173463A (ja) 1986-01-28 1987-07-30 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPS62183457A (ja) 1986-02-07 1987-08-11 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPS62215272A (ja) 1986-02-17 1987-09-21 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
US4745049A (en) 1986-04-11 1988-05-17 Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Silver halide photographic light-sensitive material
JPS62245258A (ja) 1986-04-18 1987-10-26 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPS62247364A (ja) 1986-04-21 1987-10-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
DE3752228T2 (de) 1986-07-10 1999-03-04 Fuji Photo Film Co Ltd Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
JPS63167357A (ja) 1986-12-27 1988-07-11 Konica Corp 形成される色素の分光吸収特性が良好なハロゲン化銀写真感光材料
JPH06105341B2 (ja) 1987-03-04 1994-12-21 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
GB8706358D0 (en) 1987-03-18 1987-04-23 Kodak Ltd Stabilization of dye images
IT1204570B (it) 1987-05-08 1989-03-10 Minnesota Mining & Mfg Materiali fotografici agli alogenuri d'argento sensibili alla luce e procedimento per incorporare additivi fotografici idrofobi in composizioni colloidali idrofile
JPH0743513B2 (ja) 1987-06-02 1995-05-15 コニカ株式会社 形成される色素の分光吸収特性が改良されたハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6461236A (en) 1987-08-28 1989-03-08 Fuseso N Isusuredo I Konsuto I Web blank cutting alinger
JPH0693084B2 (ja) 1987-09-09 1994-11-16 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
EP0309158B1 (en) 1987-09-21 1993-02-10 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Photographic recording material comprising a magenta dye image forming coupler compound
ATE84886T1 (de) 1987-09-21 1993-02-15 Eastman Kodak Co Photographisches eintragungsmaterial, enthaltend eine farbbildbildende kupplerverbindung.
US4935321A (en) 1987-09-21 1990-06-19 Eastman Kodak Company Photographic recording material comprising a dye image-forming compound
EP0309159B1 (en) 1987-09-21 1993-03-24 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Photographic recording material comprising a dye image-forming coupler compound
JPS6481064A (en) 1987-09-24 1989-03-27 Hitachi Ltd Conversation processor
JPS6491242A (en) 1987-09-30 1989-04-10 Sharp Kk Pattern matching method for forward inference
JPH087406B2 (ja) 1987-10-14 1996-01-29 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
JPH077186B2 (ja) 1987-10-15 1995-01-30 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
JPH01161236A (ja) 1987-12-17 1989-06-23 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成方法
JPH01170686A (ja) 1987-12-25 1989-07-05 Sanko Koroido Kagaku Kk 地盤注入剤
JPH01170527A (ja) 1987-12-25 1989-07-05 Mitsubishi Electric Corp 流体力学的軸受の製造方法および加工装置
DE3888952D1 (de) 1987-12-28 1994-05-11 Ciba Geigy Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate.
EP0324716A3 (en) 1988-01-12 1990-05-16 Fmc Corporation (Uk) Limited Triaryl phosphates
JPH024239A (ja) 1988-06-21 1990-01-09 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH0243541A (ja) 1988-08-04 1990-02-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
US5013639A (en) 1989-02-27 1991-05-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Incorporation of hydrophobic photographic additives into hydrophilic colloid compositions
JPH032064A (ja) 1989-05-31 1991-01-08 Canon Inc プリンタ装置
JP2799328B2 (ja) 1989-06-16 1998-09-17 科学技術振興事業団 面発光型半導体レーザ
JPH0369949A (ja) 1989-08-09 1991-03-26 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性マイクロカプセル及び感光材料
JP3246516B2 (ja) 1992-02-19 2002-01-15 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録装置、及びこれに使用するインクタンク
EP0458741B1 (de) 1990-05-10 1996-01-24 Ciba-Geigy Ag Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen
JPH0429237A (ja) 1990-05-25 1992-01-31 Konica Corp 有機着色物質の光褪色防止方法及びカラー写真材料
JPH0430165A (ja) 1990-05-28 1992-02-03 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
US5164288A (en) 1990-05-29 1992-11-17 Eastman Kodak Company Photographic element containing pyrazoloazole coupler and oxidized developer competitor
JPH0434953A (ja) 1990-05-30 1992-02-05 Denki Kagaku Kogyo Kk 静電チャック板
JPH0434512A (ja) 1990-05-31 1992-02-05 Shimadzu Corp 映像表示装置
JP2925658B2 (ja) 1990-05-31 1999-07-28 キヤノン株式会社 像ぶれ防止装置
US5232821A (en) 1991-04-01 1993-08-03 Eastman Kodak Company Photographic coupler compositions containing ballasted sulfoxides and sulfones and methods
US5298368A (en) 1991-04-23 1994-03-29 Eastman Kodak Company Photographic coupler compositions and methods for reducing continued coupling
JPH04346338A (ja) 1991-05-23 1992-12-02 Konica Corp ハロゲン化銀カラー写真感光材料
EP0521823B1 (de) 1991-07-03 1996-01-17 Ciba-Geigy Ag Phenylthiophenylketone
US5298380A (en) 1991-09-05 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Photographic material which contains a UV absober
JP3133428B2 (ja) 1991-11-26 2001-02-05 キヤノン株式会社 インクジェット記録液、その製造方法およびこれを用いるインクジェット記録方法
US5274109A (en) 1991-12-20 1993-12-28 Eastman Kodak Company Microprecipitated methine oxonol filter dye dispersions
JPH05295312A (ja) 1992-04-17 1993-11-09 Canon Inc インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた機器
JPH0649454A (ja) 1992-07-27 1994-02-22 Katsunori Karasawa 木酢液の精製方法
JP2553287B2 (ja) 1992-07-29 1996-11-13 幸彦 唐澤 乳化装置
JPH0649452A (ja) 1992-08-03 1994-02-22 Nippon Steel Corp コークス炉消火電車軌条清掃機械
JP3800344B2 (ja) 1992-09-07 2006-07-26 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
JP3178200B2 (ja) 1992-11-09 2001-06-18 セイコーエプソン株式会社 黒色再現性に優れた黒色インク組成物
JPH06234944A (ja) 1993-02-10 1994-08-23 Mitsubishi Kasei Corp 記録液
JP3102209B2 (ja) 1993-06-25 2000-10-23 富士ゼロックス株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録装置およびその方法
JPH07118584A (ja) 1993-10-20 1995-05-09 Seiko Epson Corp インクジェット記録用インク
JP3611617B2 (ja) 1994-02-16 2005-01-19 富士写真フイルム株式会社 感熱記録材料
DE69506822T2 (de) 1994-04-19 1999-08-12 Ilford Imaging Ch Gmbh Aufzeichnungsschicht für tintenstrahldruck
JP3398474B2 (ja) 1994-06-17 2003-04-21 旭硝子株式会社 記録シートおよびその製造方法
JP3438329B2 (ja) 1994-06-17 2003-08-18 旭硝子株式会社 インクジェット記録用シートおよびその製造方法
JP3398475B2 (ja) 1994-06-20 2003-04-21 旭硝子株式会社 インクジェット記録シートの製造方法
JP3443940B2 (ja) 1994-06-21 2003-09-08 旭硝子株式会社 インクジェット記録型カードの製造方法およびインクジェット記録型カード用記録媒体
US5556973A (en) 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
AU703967B2 (en) 1994-10-10 1999-04-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Bisresorcinyltriazines
US5720551A (en) 1994-10-28 1998-02-24 Shechter; Tal Forming emulsions
US5571311A (en) 1994-12-15 1996-11-05 Cabot Corporation Ink jet ink formulations containing carbon black products
US5554739A (en) 1994-12-15 1996-09-10 Cabot Corporation Process for preparing carbon materials with diazonium salts and resultant carbon products
JP3325141B2 (ja) 1994-12-20 2002-09-17 富士写真フイルム株式会社 記録用シート
JP2568989B2 (ja) 1995-03-13 1997-01-08 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録装置のインク吸引方法
EP0750224A3 (en) 1995-06-19 1997-01-08 Eastman Kodak Company 2'-Hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them
JP3829370B2 (ja) 1995-09-28 2006-10-04 大日本インキ化学工業株式会社 記録液用アニオン性マイクロカプセル化顔料含有水性分散液及び記録液
JP4367867B2 (ja) 1995-11-02 2009-11-18 セイコーエプソン株式会社 黒色再現性に優れたインク組成物およびそれを用いたインクジェット記録方法
JP3468974B2 (ja) 1996-03-27 2003-11-25 三菱製紙株式会社 インクジェット用受像体
JPH09277552A (ja) 1996-04-16 1997-10-28 Seiko Epson Corp インクジェット記録装置
US5948605A (en) 1996-08-16 1999-09-07 Eastman Kodak Company Ultraviolet ray absorbing polymer latex compositions, method of making same, and imaging elements employing such particles
JPH10140065A (ja) 1996-09-11 1998-05-26 Dainippon Ink & Chem Inc 水性記録液
JP3882956B2 (ja) 1997-04-21 2007-02-21 大日本インキ化学工業株式会社 着色マイクロカプセル分散型水性ジェットインク
JP3321700B2 (ja) 1996-10-25 2002-09-03 コニカ株式会社 インクジェット記録用紙
US5725641A (en) 1996-10-30 1998-03-10 Macleod; Cheryl A. Lightfast inks for ink-jet printing
GB2319523B (en) 1996-11-20 2000-11-08 Ciba Sc Holding Ag Hydroxyphenyltriazines
JP3861345B2 (ja) 1996-11-26 2006-12-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録用紙
JP4059356B2 (ja) 1997-02-06 2008-03-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録用紙及びインクジェット記録方法
US5817805A (en) 1997-02-21 1998-10-06 Eastman Kodak Company Synthesis of bis(phthalocyanylalumino)tetraphenyldisiloxanes
JP3803762B2 (ja) 1997-12-05 2006-08-02 大日本インキ化学工業株式会社 インクジェットプリンター用水性記録液の製造方法
JP3907811B2 (ja) 1998-01-05 2007-04-18 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用シートの製造方法
JP3747635B2 (ja) 1998-06-10 2006-02-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録用紙
JP3581023B2 (ja) 1998-07-29 2004-10-27 三菱製紙株式会社 インクジェット記録用シート
DE69801818T2 (de) 1998-08-19 2002-04-11 Ilford Imaging Ch Gmbh Metallkomplex-Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
JP3758378B2 (ja) 1998-09-25 2006-03-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット記録用紙
JP2000260519A (ja) 1999-01-01 2000-09-22 Sumitomo Wiring Syst Ltd 雄型コネクタ
GB9901418D0 (en) 1999-01-21 1999-03-10 Zeneca Ltd Compounds
GB9901417D0 (en) 1999-01-21 1999-03-10 Zeneca Ltd Compounds
JP3798169B2 (ja) 1999-01-21 2006-07-19 三菱製紙株式会社 インクジェット記録用シート
GB9901427D0 (en) 1999-01-21 1999-03-10 Zeneca Ltd Compounds
AU1993000A (en) 1999-01-21 2000-08-07 Avecia Limited Compounds
ATE240369T1 (de) 1999-03-30 2003-05-15 Avecia Ltd Farbstoffzusammensetzung mit hoher lichtechtheit
JP3371365B2 (ja) 1999-04-27 2003-01-27 三菱製紙株式会社 インクジェット記録用シート
JP4068270B2 (ja) 1999-09-28 2008-03-26 三菱製紙株式会社 インクジェット記録材料
JP3558213B2 (ja) 1999-04-28 2004-08-25 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP3842942B2 (ja) 1999-08-31 2006-11-08 三菱製紙株式会社 インクジェット記録用シート
JP2001138621A (ja) 1999-11-11 2001-05-22 Konica Corp インクジェット記録用紙
WO2001048090A1 (fr) 1999-12-24 2001-07-05 Mitsubishi Chemical Corporation Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue
JP3824478B2 (ja) 2000-01-14 2006-09-20 三菱製紙株式会社 インクジェット記録材料
JP3558211B2 (ja) 2000-04-07 2004-08-25 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP3558212B2 (ja) 2000-04-07 2004-08-25 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP2001301314A (ja) 2000-04-17 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット記録用シート
JP3986725B2 (ja) 2000-04-27 2007-10-03 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用シート
JP2002292878A (ja) 2001-01-25 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 記録ヘッドおよびその製造方法
US7005507B2 (en) 2001-01-26 2006-02-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Azo dyes, a process for their preparation and their use in the dyeing or printing of hydrophobic fiber materials
DE60223000T2 (de) 2001-01-26 2008-07-24 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Azofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der herstellung gefärbter kunststoffe oder polymerer farbpartikel und beim färben oder bedrucken von hydrophoben fasermaterialien
JP4136375B2 (ja) 2001-01-31 2008-08-20 富士フイルム株式会社 新規化合物、色素、インク、インクジェット用インク、及びインクジェット記録方法
JP4119621B2 (ja) 2001-03-12 2008-07-16 富士フイルム株式会社 新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、及びインクジェット記録方法
JP4136376B2 (ja) 2001-02-28 2008-08-20 富士フイルム株式会社 新規化合物、色素、インク、インクジェット用インク、及びインクジェット記録方法
US7056374B2 (en) 2001-04-04 2006-06-06 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Aqueous ink composition, water-soluble dye composition and ink-jet recording method
JP4666873B2 (ja) 2001-04-09 2011-04-06 富士フイルム株式会社 画像形成用着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、感熱記録材料、カラートナー、およびカラーフィルター
JP3909809B2 (ja) 2001-04-16 2007-04-25 富士フイルム株式会社 フタロシアニン化合物を含む着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法及びオゾンガス褪色耐性の改良方法
JP2002332419A (ja) 2001-05-09 2002-11-22 Nippon Kayaku Co Ltd 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
JP4466987B2 (ja) 2001-05-09 2010-05-26 日本化薬株式会社 アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
JP2003012952A (ja) 2001-06-26 2003-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd フタロシアニン色素の製造方法、フタロシアニン色素、着色組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、容器
JP2003012956A (ja) 2001-06-26 2003-01-15 Fuji Photo Film Co Ltd フタロシアニン色素、フタロシアニン色素の製造方法、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録用インクの製造方法、インクジェット記録用インクセット、インクジェット記録方法、容器、インクジェット記録装置。
CN1303161C (zh) 2001-09-26 2007-03-07 日本化药株式会社 新蒽吡啶酮化合物、水基洋红色油墨组合物及喷墨记录方法
JP4159796B2 (ja) 2002-01-15 2008-10-01 富士フイルム株式会社 化合物、インク及びインクジェット記録方法
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP4060138B2 (ja) 2002-01-15 2008-03-12 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット記録方法及びアゾ化合物
JP4518728B2 (ja) 2002-02-20 2010-08-04 富士フイルム株式会社 インクセットおよびインクジェット記録方法
JP4171607B2 (ja) 2002-04-16 2008-10-22 富士フイルム株式会社 水性インク
GB0213011D0 (en) 2002-06-07 2002-07-17 Avecia Ltd Compounds
DE60305316T2 (de) 2002-06-13 2007-02-01 Fujifilm Imaging Colorants Ltd., Blackley Spezielle azo-komponenten für den druckprozess
JP4402917B2 (ja) 2002-08-06 2010-01-20 富士フイルム株式会社 インク、インクジェット記録方法及びビスアゾ化合物
JP4226860B2 (ja) 2002-08-22 2009-02-18 富士フイルム株式会社 インクセット、インクカートリッジ、記録方法、プリンター及び記録物
GB0226708D0 (en) 2002-11-15 2002-12-24 Avecia Ltd Compounds
GB0226710D0 (en) 2002-11-15 2002-12-24 Avecia Ltd Inks
JP4517174B2 (ja) 2003-03-05 2010-08-04 日本化薬株式会社 テトラキスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体
DE602004013286T2 (de) 2003-03-05 2008-08-07 Nippon Kayaku K.K. Wässrige schwarztintenzusammensetzung und gefärbtes material
US20070006772A1 (en) 2003-03-24 2007-01-11 Takafumi Fujii Cyan dye for ink-jet
TWI313287B (en) 2003-03-31 2009-08-11 Nippon Kayaku Kabushiki Kaish Phthalocyanine pigment and ink-jet print use thereof
JP2004115776A (ja) 2003-04-02 2004-04-15 Toyo Ink Mfg Co Ltd ガスバリア性塗料
GB0307695D0 (en) 2003-04-02 2003-05-07 Avecia Ltd Compounds,compositions and processes
JP4420267B2 (ja) 2003-04-23 2010-02-24 日本化薬株式会社 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体、及び製造方法
TWI336347B (en) 2003-05-22 2011-01-21 Nippon Kayaku Kk Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method
US7431760B2 (en) 2003-06-18 2008-10-07 Fujifilm Corporation Ink and ink-jet recording ink
JP4630584B2 (ja) 2003-06-18 2011-02-09 富士フイルム株式会社 インク及びインクジェット記録用インク
JP4596857B2 (ja) * 2003-09-24 2010-12-15 富士フイルム株式会社 水性インク及びインクジェット記録用インク
JP2005307177A (ja) 2004-03-22 2005-11-04 Fuji Photo Film Co Ltd インク原液、インク組成物、及びそれらの製造方法
US7402201B2 (en) 2004-03-22 2008-07-22 Fujifilm Corporation Ink stock solution, ink composition and method for producing them
JP2007009081A (ja) * 2005-06-30 2007-01-18 Fujifilm Holdings Corp 着色組成物、インクジェットインク及びインクジェット記録方法
JP2007099825A (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Fujifilm Corp 水性インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、記録物、インクカートリッジ、インクジェットプリンタ
JP5238155B2 (ja) * 2005-10-20 2013-07-17 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクセット、並びに記録方法
US7758683B2 (en) * 2005-10-20 2010-07-20 Fujifilm Corporation Ink composition, ink set and recording method
JP2007203642A (ja) * 2006-02-02 2007-08-16 Fujifilm Corp インクジェット記録用セット、及びインクジェット記録方法
JP2009132794A (ja) 2007-11-30 2009-06-18 Nippon Kayaku Co Ltd アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体
GB0818567D0 (en) * 2008-10-10 2008-11-19 Fujifilm Imaging Colorants Ltd Disazo dyes and their use in ink-jet printing
GB0818568D0 (en) * 2008-10-10 2008-11-19 Fujifilm Imaging Colorants Ltd Disazo dyes and their use in ink-jet printing
JP2010173181A (ja) 2009-01-29 2010-08-12 Riso Kagaku Corp スクリーン製版装置
JP5330129B2 (ja) 2009-07-09 2013-10-30 東芝三菱電機産業システム株式会社 電力変換装置
JP5537165B2 (ja) 2010-01-15 2014-07-02 株式会社テイエルブイ 廃蒸気回収装置

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