JP2012177074A5 - - Google Patents
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Description
本発明者らは、良好な色相でブロンズ現象が発生せず、記録紙の違いによる記録物の画質のバラツキをなくし、光堅牢性及びガス堅牢性(特に、オゾンガス)が高く、インク中で長期間保存しても安定な染料を目指して詳細に検討したところ、芳香族炭化水素環又は置換基を有する芳香族ヘテロ環基と、ヘテロ環と、ヘテロ縮環とをアゾ基で結合した非対称のアゾ化合物により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。より詳しくは、特定の置換位置に特定の置換基を有するヘテロ縮環と、特定のヘテロ環を特定の芳香族炭化水素環をアゾ基を介して結合した非対称のアゾ化合物が色素として優れた特性を有し、(1)特定の分光吸収曲線、更に(2)特定の色素構造(特定の置換基種を特定の置換位置に特定の置換基数導入)を有する本発明の一般式(1)で表されるアゾ色素、とりわけ本発明の一般式(2−1)、(2−2)で表されるアゾ色素、更に本発明の一般式(3−1)、(3−2)、又は一般式(4−1)、(4−2)で表されるアゾ色素により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、上記の本発明の課題は、下記の手段によって達せられる。
<1>
(a)防腐剤と、(b)下記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種とを含有し、(b)の含有量が1質量%〜25質量%である水溶液。
(一般式(1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Y 2 、Y 3 及びY 4 はそれぞれ独立に、水素原子、又は1価の置換基を表す。Y 2 、Y 3 及びY 4 は、互いに結合して環を形成しても良い。Y 2 、Y 3 及びY 4 の全てが同時に水素原子を表すことはない。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<2>
前記一般式(1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>に記載の水溶液。
(一般式(2−1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<3>
前記一般式(1)又は(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(3−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の水溶液。
(一般式(3−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<4>
前記一般式(1)又は(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の水溶液。
(一般式(4−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<5>
前記一般式(1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(2−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>に記載の水溶液。
(一般式(2−2)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 3 は、1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<6>
前記一般式(1)又は(2−2)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(3−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<5>に記載の水溶液。
(一般式(3−2)中、R 3 は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<7>
前記一般式(1)又は(2−2)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<5>に記載の水溶液。
(一般式(4−2)中、R 3 は、1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<8>
前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、又は(4−2)で表されるアゾ化合物において、少なくとも1つのMがリチウムイオンであることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載の水溶液。
<9>
更に、(c)pH調整剤を含有することを特徴とする<1>〜<8>のいずれか1項に記載の水溶液。
<10>
前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、(4−2)で表されるアゾ化合物が、少なくとも3つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする<1>〜<9>のいずれか1項に記載の水溶液。
<11>
pHが7.0〜9.0であることを特徴とする<1>〜<10>のいずれか1項に記載の水溶液。
<12>
<1>〜<11>のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
<13>
<1>〜<11>のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
<14>
下記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩。
(一般式(2−1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<15>
前記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<14>に記載のアゾ化合物又はその塩。
(一般式(4−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
本発明は、上記<1>〜<15>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔18〕)についても記載している。
〔1〕
(a)防腐剤と、(b)下記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種とを含有し、(b)の含有量が1質量%〜25質量%である水溶液。
<1>
(a)防腐剤と、(b)下記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種とを含有し、(b)の含有量が1質量%〜25質量%である水溶液。
(一般式(1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Y 2 、Y 3 及びY 4 はそれぞれ独立に、水素原子、又は1価の置換基を表す。Y 2 、Y 3 及びY 4 は、互いに結合して環を形成しても良い。Y 2 、Y 3 及びY 4 の全てが同時に水素原子を表すことはない。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<2>
前記一般式(1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>に記載の水溶液。
(一般式(2−1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<3>
前記一般式(1)又は(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(3−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の水溶液。
(一般式(3−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<4>
前記一般式(1)又は(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の水溶液。
(一般式(4−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<5>
前記一般式(1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(2−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>に記載の水溶液。
(一般式(2−2)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 3 は、1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<6>
前記一般式(1)又は(2−2)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(3−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<5>に記載の水溶液。
(一般式(3−2)中、R 3 は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<7>
前記一般式(1)又は(2−2)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−2)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<1>又は<5>に記載の水溶液。
(一般式(4−2)中、R 3 は、1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<8>
前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、又は(4−2)で表されるアゾ化合物において、少なくとも1つのMがリチウムイオンであることを特徴とする<1>〜<7>のいずれか1項に記載の水溶液。
<9>
更に、(c)pH調整剤を含有することを特徴とする<1>〜<8>のいずれか1項に記載の水溶液。
<10>
前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、(4−2)で表されるアゾ化合物が、少なくとも3つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする<1>〜<9>のいずれか1項に記載の水溶液。
<11>
pHが7.0〜9.0であることを特徴とする<1>〜<10>のいずれか1項に記載の水溶液。
<12>
<1>〜<11>のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
<13>
<1>〜<11>のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
<14>
下記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物又はその塩。
(一般式(2−1)中、Gは窒素原子又は−C(R 2 )=を表す。R 2 は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。
X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
<15>
前記一般式(2−1)で表されるアゾ化合物が、下記一般式(4−1)で表されるアゾ化合物であることを特徴とする<14>に記載のアゾ化合物又はその塩。
(一般式(4−1)中、R 11 、R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 、X 6 及びX 7 はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。)
本発明は、上記<1>〜<15>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔18〕)についても記載している。
〔1〕
(a)防腐剤と、(b)下記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種とを含有し、(b)の含有量が1質量%〜25質量%である水溶液。
Claims (15)
- (a)防腐剤と、(b)下記一般式(1)で表されるアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種とを含有し、(b)の含有量が1質量%〜25質量%である水溶液。
(一般式(1)中、Gは窒素原子又は−C(R2)=を表す。R2は、水素原子、スルホ基、カルボキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、又はシアノ基を表す。X1、X2、X3、X4、X5、X6及びX7はそれぞれ独立に水素原子、又は1価の置換基を表す。Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に、水素原子、又は1価の置換基を表す。Y2、Y3及びY4は、互いに結合して環を形成しても良い。Y2、Y3及びY4の全てが同時に水素原子を表すことはない。Mはそれぞれ独立に水素原子又は一価のカウンターカチオンを表す。) - 前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、又は(4−2)で表されるアゾ化合物において、少なくとも1つのMがリチウムイオンであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の水溶液。
- 更に、(c)pH調整剤を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の水溶液。
- 前記一般式(1)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、(3−2)、(4−1)、(4−2)で表されるアゾ化合物が、少なくとも3つ以上のイオン性親水性基を有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の水溶液。
- pHが7.0〜9.0であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の水溶液。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを充填したインクジェット記録用インクカートリッジ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の水溶液を含有するインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
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